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that do not match will be temporarily hidden. [4]____________________
[5][_]
Physical
(93/ 146)
[6][_]
50 g
(9)
[7][_]
10 %
(7)
[8][_]
250 g
(5)
[9][_]
400 g
(5)
[10][_]
100 %
(4)
[11][_]
100 g
(4)
[12][_]
2 %
(4)
[13][_]
30 %
(3)
[14][_]
2 kg/ha
(3)
[15][_]
95 %
(3)
[16][_]
20 %
(3)
[17][_]
80 % de
(3)
[18][_]
5 %
(3)
[19][_]
1 l
(2)
[20][_]
de 20 cm
(2)
[21][_]
9 cm
(2)
[22][_]
3 mm
(2)
[23][_]
80 %
(2)
[24][_]
30 g
(2)
[25][_]
150 g
(2)
[26][_]
25 g
(2)
[27][_]
20 g
(2)
[28][_]
95 % de
(2)
[29][_]
20 cm
(1)
[30][_]
1,5 mole/l
(1)
[31][_]
0,5 g
(1)
[32][_]
0,3 g
(1)
[33][_]
1728 cm-1
(1)
[34][_]
688 cm-1
(1)
[35][_]
10 litres
(1)
[36][_]
1,57 mole
(1)
[37][_]
105 ml
(1)
[38][_]
438 g
(1)
[39][_]
4 h.
(1)
[40][_]
215 ml
(1)
[41][_]
279 g
(1)
[42][_]
161162 o C
(1)
[43][_]
1728 cm
(1)
[44][_]
25 cm
(1)
[45][_]
de 10 cm
(1)
[46][_]
de 7,5 cm
(1)
[47][_]
de 2,5 cm
(1)
[48][_]
de 2,5 bar
(1)
[49][_]
40 gallons/acre
(1)
[50][_]
0,1 %
(1)
[51][_]
0,0625 kg/ha
(1)
[52][_]
de 500 g
(1)
[53][_]
390 g
(1)
[54][_]
10 cm
(1)
[55][_]
1 kg/ha
(1)
[56][_]
de 1 %
(1)
[57][_]
20 % de
(1)
[58][_]
670 g
(1)
[59][_]
350 g
(1)
[60][_]
60 g
(1)
[61][_]
40 g
(1)
[62][_]
65 g
(1)
[63][_]
35 g
(1)
[64][_]
300 g
(1)
[65][_]
24 g
(1)
[66][_]
16 g
(1)
[67][_]
200 g/l
(1)
[68][_]
1 litre
(1)
[69][_]
575 g
(1)
[70][_]
75 % de
(1)
[71][_]
15 %
(1)
[72][_]
1 g
(1)
[73][_]
12,5 g
(1)
[74][_]
316,5 g
(1)
[75][_]
1 %
(1)
[76][_]
9 %
(1)
[77][_]
3 %
(1)
[78][_]
13 %
(1)
[79][_]
50 %
(1)
[80][_]
46 %
(1)
[81][_]
90 %
(1)
[82][_]
0,2 %
(1)
[83][_]
9,8 %
(1)
[84][_]
10 g
(1)
[85][_]
25 %
(1)
[86][_]
820 g
(1)
[87][_]
4 %
(1)
[88][_]
800 g
(1)
[89][_]
80 g
(1)
[90][_]
2 mm
(1)
[91][_]
25 % de
(1)
[92][_]
0,8 mm
(1)
[93][_]
925 g
(1)
[94][_]
5 kg/ha
(1)
[95][_]
0 oz
(1)
[96][_]
-4 s
(1)
[97][_]
100 J
(1)
[98][_]
10 l
(1)
[99][_]
Molecule
(58/ 140)
[100][_]
water
(20)
[101][_]
carbon
(9)
[102][_]
CO
(8)
[103][_]
Cl
(7)
[104][_]
CF
(6)
[105][_]
nitrogen
(6)
[106][_]
-CH=
(6)
[107][_]
sodium
(6)
[108][_]
hydrogen
(4)
[109][_]
chlorine
(4)
[110][_]
Ar-CO
(4)
[111][_]
OH
(4)
[112][_]
cyclohexanone
(4)
[113][_]
-CX
(3)
[114][_]
-CH
(2)
[115][_]
bromine
(2)
[116][_]
COOH
(2)
[117][_]
Ar-CO-O
(2)
[118][_]
acetic acid
(2)
[119][_]
-SONH
(1)
[120][_]
DES
(1)
[121][_]
acifluorfen
(1)
[122][_]
halog
(1)
[123][_]
methanol
(1)
[124][_]
ethanol
(1)
[125][_]
acetone
(1)
[126][_]
NHOH
(1)
[127][_]
COOR
(1)
[128][_]
pyridine
(1)
[129][_]
hypochlorite
(1)
[130][_]
2,4-dichlorophenoxyl-2-nitro-N-methanesulfonyl-benzamide
(1)
[131][_]
benzamide
(1)
[132][_]
sodium hypochlorite
(1)
[133][_]
sulfonyl-benzamide
(1)
[134][_]
CO-NH
(1)
[135][_]
precipite blanc
(1)
[136][_]
phenoxy-2-nitro-N-chloro-N-methanesulfonylbenzamide
(1)
[137][_]
diethyl ether
(1)
[138][_]
chloroform
(1)
[139][_]
thylene
(1)
[140][_]
naphthalene sodium
(1)
[141][_]
butanol
(1)
[142][_]
methyl acetate
(1)
[143][_]
trichloroethane
(1)
[144][_]
pyrrolidone
(1)
[145][_]
ethylene oxide
(1)
[146][_]
taurine
(1)
[147][_]
methyl ether
(1)
[148][_]
tristyrylphenol phosphate
(1)
[149][_]
phosphate
(1)
[150][_]
calcium
(1)
[151][_]
isopropylnaphthal
(1)
[152][_]
sodium dioctylsulfosuccinate
(1)
[153][_]
sodium aluminosilicate
(1)
[154][_]
naphthalenesulfonic acid
(1)
[155][_]
formaldehyde
(1)
[156][_]
methylenebisnaphthalene sodium
(1)
[157][_]
Li
(1)
[158][_]
Generic
(47/ 128)
[159][_]
ALKyl
(16)
[160][_]
sulfonate
(12)
[161][_]
acid
(10)
[162][_]
RADICAL
(7)
[163][_]
alcohols
(6)
[164][_]
halogen
(5)
[165][_]
ALKyl-CARBOXYLate
(5)
[166][_]
HYDROcarbon
(5)
[167][_]
esters
(5)
[168][_]
salts
(5)
[169][_]
glycol
(4)
[170][_]
ALKOXyl
(3)
[171][_]
alkali metal
(3)
[172][_]
alkylphenols
(3)
[173][_]
ALKYLSULFONyl
(2)
[174][_]
aryl
(2)
[175][_]
alkynyl
(2)
[176][_]
fatty acids
(2)
[177][_]
phenols
(2)
[178][_]
alkylnaphthalene sodium
(2)
[179][_]
PHENOXYBENZOic acids
(1)
[180][_]
HETEROCYCLE
(1)
[181][_]
cycloalkyl
(1)
[182][_]
amides
(1)
[183][_]
diphenylethers
(1)
[184][_]
alkoxy
(1)
[185][_]
thioalkyl
(1)
[186][_]
alcoholate
(1)
[187][_]
ether
(1)
[188][_]
benzenesulfonates
(1)
[189][_]
ketones
(1)
[190][_]
xylenes
(1)
[191][_]
aliphatic
(1)
[192][_]
amines
(1)
[193][_]
arylphenols
(1)
[194][_]
sulfosuccinic acids
(1)
[195][_]
polyols
(1)
[196][_]
phosphates
(1)
[197][_]
calcium alkylarylsulfonate
(1)
[198][_]
sodium alkylarylsulfonate
(1)
[199][_]
alkylphenol phosphate
(1)
[200][_]
oxide
(1)
[201][_]
polyglycol
(1)
[202][_]
sodium salts
(1)
[203][_]
fatty acid s-sulfates
(1)
[204][_]
alkylnaphthal
(1)
[205][_]
alkoxyl-thioalkyl
(1)
[206][_]
Organism
(28/ 50)
[207][_]
SOJA
(10)
[208][_]
Xanthium
(5)
[209][_]
Abutilon
(5)
[210][_]
Polygonum
(2)
[211][_]
Stellaria
(2)
[212][_]
Green foxtail
(2)
[213][_]
Foxtail millet
(2)
[214][_]
Wild oat
(2)
[215][_]
propor
(1)
[216][_]
Galium
(1)
[217][_]
emu
(1)
[218][_]
mani
(1)
[219][_]
corn
(1)
[220][_]
Soybean
(1)
[221][_]
Echinochloa
(1)
[222][_]
foxtail
(1)
[223][_]
Setaria
(1)
[224][_]
Crabgrass
(1)
[225][_]
Digitaria
(1)
[226][_]
Cocklebur
(1)
[227][_]
Sinapis arvensis
(1)
[228][_]
Pigweed
(1)
[229][_]
Amaranthus
(1)
[230][_]
sida
(1)
[231][_]
Sida spinosa
(1)
[232][_]
Polygonum convolvulus
(1)
[233][_]
Ambrosia artemisiifolia
(1)
[234][_]
Cyperus
(1)
[235][_]
Gene Or Protein
(16/ 36)
[236][_]
Etre
(17)
[237][_]
DANS
(2)
[238][_]
Riz
(2)
[239][_]
Bacs
(2)
[240][_]
Est C
(2)
[241][_]
Propo
(1)
[242][_]
Est Gene
(1)
[243][_]
Est A
(1)
[244][_]
Tric
(1)
[245][_]
Sio
(1)
[246][_]
Acti
(1)
[247][_]
Ves
(1)
[248][_]
Sul
(1)
[249][_]
Ricin
(1)
[250][_]
Gne
(1)
[251][_]
Ftf
(1)
[252][_]
Substituent
(16/ 30)
[253][_]
HYDROXyl
(5)
[254][_]
NITRO
(4)
[255][_]
CYANO
(3)
[256][_]
NITROSO
(3)
[257][_]
phenyl
(2)
[258][_]
2-nitro
(2)
[259][_]
carbonyl
(2)
[260][_]
2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxyl
(1)
[261][_]
phenoxy
(1)
[262][_]
hydroxy
(1)
[263][_]
o-N-methanesulfonyl
(1)
[264][_]
5-12-chloro
(1)
[265][_]
trifluoro
(1)
[266][_]
methyl
(1)
[267][_]
2-chloro
(1)
[268][_]
phospho
(1)
[269][_]
Chemical Role
(4/ 18)
[270][_]
HERBICIDES
(13)
[271][_]
dispersant
(3)
[272][_]
pesticides
(1)
[273][_]
colorants
(1)
[274][_]
Polymer
(6/ 7)
[275][_]
Sodium Lignosulfonate
(2)
[276][_]
Sodium Polycarboxylate
(1)
[277][_]
Polysaccharide
(1)
[278][_]
Calcium Lignosulfonate
(1)
[279][_]
Cellulose
(1)
[280][_]
Hydroxyethylcellulose
(1)
[281][_]
Company Reg No.
(1/ 1)
[282][_]
ce 001
(1)
[283][_]
Disease
(1/ 1)
[284][_]
Agita
(1)
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Images Mosaic View
Publication
_________________________________________________________________
Number FR2510103A1
Family ID 25270511
Probable Assignee Rhone Poulenc Agrochimie
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title COMPOSES HERBICIDES DERIVES D'PHENOXYBENZOic acids
Abstract
_________________________________________________________________
NOUVEL HERBICIDE POUR CEREALES OU SOJA, AYANT POUR FORMULE: (CF DESSIN
DANS BOPI)
DANS LAQUELLE:-Y EST UN ATOME D'nitrogen OU UN GROUPE -CH;-Y EST UN
ATOME D'nitrogen OU UN GROUPE -CX, CETTE DERNIERE POSSIBILITE N'AYANT
LIEU QUE LORSQUE Y EST UN GROUPE -CH;-X, X, X, IDENTIQUES OU
DIFFERENTS, REPRESENTANT UN ATOME D'halogen OU UN GROUPE
POLYHALOALKYLE, CYANO, NITRO, ALKyl, ALKOXyl, ALKYLSULFONyl, -SONH,
NITROSO, ALKyl-CARBOXYLate;-X EST L'ATOME D'hydrogen OU A L'UNE DES
SIGNIFICATIONS DONNEES PAR X A X;-Y EST UN GROUPE HYDROXyl OU UN ATOME
D'halogen;-R EST UN RADICAL HYDROcarbon, SUBSTITUE OU NON, OU UN
HETEROCYCLE SUBSTITUE OU NON
Description
_________________________________________________________________
L'invention concerne des herbicides selectifs, de la famille des
acides
phonoxybenzoiques, ainsi que leur
procode de preparation et leur application.
On connait des herbicides derives de l'acidpheno-
xybenzo Xque et plus particulierement de l'acid5-l
2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxyl-nitrobenzoique connu sous le
nom d'acifluorfen.
Divers derives de ces composes ont dej' Ete propo-
ses incluant les esters d'alkyl de cycloalkyl, de thioal-
kyle, de phenyl, les amides mono ou dialkyles, les chlo-
rures d'acidParmi les brevets americains decrivant de tels composes on
peut citer les brevets US 3 652 645, 3 784
635, 3 873 302, 3 983 I 68, 3 907 866, 3 798 276, 3 928 416,
4 063 929.
La denomination chimique des produits dans le pre-
sent expose est faite selon la nomenclature francaise mais en
utilisant la numerotation des positions des substituants selon la
nomenclature anglosaxonne (nombre place avant le
nom du substituant).
Malgro le grand nombre de deriv's d'acidsphenoxy-
benzoiques existant, voire meme de simples diphenylethers,
il est souhaitable de pouvoir disposer encore d'autres her-
bicides de ces familles de manire 4 pouvoir resoudre tous
les cas possibles de traitements herbicides desirables, no-
tamment en precmergence.
Dans le present expose, on utilise les termes de prelevee et
preemergence comme synonymes et les termes de
postlevee et postemergence comme synonymes.
L'invention a donc pour objet de nouveaux composes herbicides de
formule: Y X 2 CO-N-so -R (I)
X 1 2 O X 3
_J:35 dans laquelle: Y 1 est un atome d'nitrogen ou un groupe CH=, Y 2
est un atome d'nitrogen ou un groupe -CX 4 =, cette -5 derniere
possibilite n'ayant lieu que lorsque Y 1 est un groupe -CH=, X 1, X 2,
X 3, identiques ou differents, representent un atome d'halogne
(notamment le chlore, le brome ou le
fluor), un groupe polyhaloalkyle notamment trifluorome-
thyle, un groupe cyano ou nitro, un groupe alkyl, alkoxy, SO 2 aikyle,
502 NH 2, nitroso, alkyl-carboxylate, la partie aikyle de ces radicaux
ayant de preference de 1 a 4 atomes de carbon, X 4 a les memes
significations que celles donnees pour X 1 a X et peut etre, en outre,
l'atome d'hydrogen, R est un radical hydrocarbonS, substitue ou non,
ayant
g'n'ralement de 1 a 12 atomes de carbon, notamment un ra-
dical alkyl ou aryl, substitue ou non, ou un h Stcrocycle
substitue ou non, ayant de 5 4 7 atomes dans le cycle.
Y est un groupe hydroxyl ou un atome d'halogen, de pr O-
fsrence le chlorine.
Comme exemples de radicaux R, on peut citer plus particulierement les
radicaux alkyl de 1 a 4 atomes de carbon; les radicaux aryl,
specialement ph Snyle, non substitues ou substitues par 1 4 radicaux
alkyl ayant chacun de 1 4 atomes de carbon, ou par des atomes de
chlorine ou de bromine, ou par des groupes hydroxy, SH, CN, COOH, ou
par des groupes alkoxyl, thioalkyl, alkyl-carboxylate, les parties
alkyl de ces radicaux ayant de 1 A 4
atomes de carbon dans la partie alkyl; les groupes alce-
nyle et alkynyl ayant de 2 6 atomes de carbon.
Parmi les composes de formule (I), une classe tout
particulierement avantageuse est representee par les compo-
ses dans lesquels X 1 et X 2 sont des groupes polyhaloal-
kyle ou des atomes d:halog Qne, Y 1 et Y 2 sont ie groupe
-CH=, X 3 est le groupe nitro ou un atome d'halogen.
Plus particulierement sont preferes les composes dans les-
quels X 1 est CF 3, X 2 est Cl, X 3 est Cl ou NO 2, Y 1 et Y 2 sont
-CH= Il s'agit donc notamment de composes de formule: y I Ci CO-N SO
2-R
3 { o { o N 2 (II)
CF 3 3 O NO 2
Dans ces composes, on prcfere egalement ceux pour
lesquels R est un groupe alkyl et Y est un atome de chlorine.
Sur un plan assez general, les composes selon l'in-
vention peuvent etre le plus souvent prepares a partir de precurseurs
de formule: Ys
X 2 CO-N-SO 2-R
X 14 X (III)
0 X 3
dans laquelle Y' est l'atome d'hydrogen ou un atome de alkali metal,
de preference le sodium, les autres symboles ayant les diverses
significations dej donnees ci-avant. La plupart des composes de
formule (III), ou leurs homologues directs, sont dej 4 decrits dans
les demandes de
brevet europeennes No 3416 ou 23 392.
Les composes selon l'invention dans lesquels Y est un atome d'halogen
se preparent commodement par reaction d'un hypohalogenite sur un
precurseur de formule (III) dans
laquelle Y' est un atome d'hydrogen ou de alkali metal.
La reaction s'effectue generalement en solution ou
suspension aqueuse ou hydroorganique en presence d'un sol-
vant miscible avec l'water tel que les alcohols ou les ceto-
nes, notamment le methanol, l'ethanol, l'acetone, la methy-
lethylcetone, la m'thyl isobuty-lctone La rcaction s'ef-
fectue le plus souvent entre 10 et + 60 OC, de preference entre 10 et
400 C, le concentration du milieu reactionnel en reactif de formule
(III) et produit de formule (I) selon l'invention etant comprise entre
0,5 et 30 % en poids, de preference entrs 2 et 10 %; la quantite
d'hypohalogenite mise en oeuvre est generalement comprise entre 1 et 3
fois
la stoechiometrie Le p H, au cours de la reaction est gene-
ralement superieur a 10, de preference superieur 11,5.
Les composqs selon l'invention dans lesquels Y est un groupe hydroxyl
se preparent gen Cralement selon le
schema reactionnel suivant dans lequel le symbole Ar repre-
sente le radical:
X Co-
X 2 X 1 o x 3
Y 1 Y 2
Schema reactionnel Ar-CO Cl + R-502-NHOH 4 Ar-CO-N-SO 2 R Ar-CO-O + HC
1 l puis Ar-CO-N-SO 2 R &#x003E; Ar-CO-N-SO 2 R (+ Ar COOR)
I I
Ar-CO-O (+R OH) OH
La premiere de ces reactions s'effectue avantageu-
sement en presence d'un accepteur d'acidtel que les ami-
nes tertiaires, notamment la pyridine.
La seconde de ces rcactions qui est une alcoolyse
s'effectue par action d'un alcoholate alcalin (ou d'un hy -
droxyde alcalin en solution dans un alcoholdesigne par R 1 OH dans le
schema) Duis Dar action d'un acidfort tel que
l'acide chlorydriquacid.
Les composes selon l'invention sont sp O cialement avantageux par leur
S 4 lectivit', aussi bien que par leur activite herbicide en
precmergence et postomergence Parmi les cultures susceptibles d'etre
traitees par les produits de l'invention on peut citer le soja, le
coton, le-riz, 1 ' arachide, les cereales, y compris le mais
Quelques exemples donnes ci-apres a titre non limi-
tatif illustrent l'invention et montrent comment elle peut
etre mise en pratique.
Exemple 1: Dans 20 cm 3 de solution aqueuse d'hypochlo-
sodium titrant 1,5 mole/l d'hypochlorite, et conte-
nant de la soude en sorte que le p H est egal A 12, on dis-
sout 0,5 g de 5-l
2,4-dichlorophenoxyl-2-nitro-N-methanesulfonyl-benzamide (point de
fusion: 1810 C) On agite 30 mn 4 200 C On a Joute de l'acetic acid
goutte a goutte Jusqu'4 ce qu'on atteigne un p H de 7,5; on poursuit
alors
l'agitation pendant encore 30 mn.
On filtre, lave le precipit' a l'water froide et sAche 4 l'air; on
obtient 0,3 g de 5-l 2,4-dichlorophonoxy
-2-nitro-N-chlrc:o-N-methanesulfonyl benzamide de poinbenzamide de
fusion 161-163 C et de formule: c:i C 1 C 1 4 O c CO-N-SO 2-CH 3 ci O
L N O
Ce compose comporte une bande d'absorption infra-
rouge 1728 cm-1 (bande carbonyl alors que la bande
correspondante sur le reactif de dcpart est A 1 688 cm-1.
Exemple 2: Dans 10 litres d'water on ajoute 4,46 1 d'water de Javel
contenant 1,57 mole/1 d'sodium hypochlorite et 105 ml de Na OH 30 % en
poids en sorte que le p H est 'cal a 12,2.
On ajoute progressivement A 18-20 C, sous agita-
tion, et en lh 45 mn, 438 g de 5-12-chloro-4-(trifluoro-
methyl) phinoxyl-2-nitro-N-mithane sulfonyl-benzamide de
poinsulfonyl-benzamide de fusion 215-2180 C et de formule: Cl
CO-NH-502-CH 3
CF 3 O NO 2
On poursuit l'agitation pendant 4 h. On neutralise alors en ajoutant
progressivement en mn 215 ml d'acetic acid en maintenant la
temperature
18-20 C.
On filtre le precipite blanc, on le lave -l'water, l'essore et le sche
sous vide en presence de P 205 On obtient 279 g de 5
2-chloro-4-(trifluorom
thyl)phenoxy-2-nitro-N-chloro-N-methanesulfonylbenzamide fondant 4
161162 o C Il est recristallisable dans un melange diethyl
ether/chloroform et a pour formule: Cl ci CO-N-SO 2-CH 3
CF 3 O NO 2
En resonance magnetique nucleaire il ne presente pas de bande NH et en
infrarouge il presente la bande
d'absorption du carbonyl 1728 cm 1.
Exemple 3
Dans des terrines de 20 cm x 25 cm contenant de la terre, on dispose
des especes de cultures et de mauvaises
herbes dans des rangees longues de 10 cm.
Les especes utilisees sont indiquces dans le
tableau (I).
Le coton, le mais, le soja et le Xanthium sont
semos 4 raison de 4 q 5 graines par rangee.
Les especes plus petites (Abutilon, moutarde sau-
vage, amarante, millet d'Italie et sftaire verte) sont se-
mees sans compter les graines mais en nombre neanmoins suf-
fisant pour former ulterieurement une ligne serree de plan-
tules.
L'arrosage initial jusqu'a la periode de l'omer-
gence est effectue par-dessus la terre recouvrant les
graines.
Le traitement de premergence est effectu# moins
d'un jour apres le semis.
Le stade desire de developpement pour les traite-
ments de postemergence du coton, du soja, du xanthium, de l'abutilon,
de la moutarde sauvage et du chenopode est le
stade d'une feuille vraie ou d'une premiere feuille trifo-
liee Pour le ma Xs, le stade desire est une hauteur de 7,5 cm, tandis
que pour les graminees le stade desire est
une hauteur de 2,5 cm.
L'application des compositions de l'invention est faite par
pulverisation sous une pression de 2,5 bar (= 36
psi) 4 raison de 375 1/ha (= 40 gallons/acre) Les composi-
tions pulv'risees consistaient dans un melange en propor-
tions volumiques respectives de 20 cm 3 d'water et 0,1 % d'agent
tensioactif (melange d'etherpolyoxyethylenique et
d'alkyl (C 6-C 16) benzenesulfonates alcalins).
Apres traitement, l'irrigation est faite par subir-
rigation pour les plantules ayant d'j 4 emerge et par arro-
sage par dessus pour les graines n'ayant pas encore donne
de plantules.
2 semaines apres traitement, on fait les mesures
d'activite selon une echelle de O a 100 % Pour les mau-
vaises herbes cette mesure indique le niveau de destruction; pour les
cultures cette mesure indique le degre d'atteinte ou degre de
phytotoxicity, la note zoro etant attribuee 4 des plantes dans le meme
etat que le temoin et la note cent etant attribuee a une complete
destruction.
En ce qui concerne les doses d'application, la cor-
respondance entre unites m'tric et americaines est la S suivante:
Livres/acres 10 4 2 1 0,5 0,25 0,125 0,0625 kg/ha 11,2 4,48 2,24 1,12
0, 56 0,28 0,14 0,07 Le tableau (II) donne les resultats obtenus avec
les composes des exemples 1 et 2.
Exemple 4: Application herbicide, en prelevee des espces vig tales.
Dans des pots de 9 x 9 x 9 cm remplis de terre agricole l'gqre, on
s'me un nombre de graines determine en fonction de l'espace vegetale
et de la grosseur de la graine. On recouvre ensuite les graines d'une
couche de
terre d'environ 3 mm d'epaisseur.
Apres humidification de la terre, les pots sont
traites par pulverisation de bouillie en quantite corres-
pondant a une dose chimique d'application de 500 1/ha et
contenant la matiqre active A la concentration desiree.
La bouillie a ete preparee par dilution d'une pou-
dre mouillable elle meme pr'paree partir de 500 g de matire active g
d'alkylnaphtalqne sodiumsulfonate g de m'thylene bis (naphthalene
sodiumsulfonate) g de silice 390 g de kaolin Selon la concentration en
mati're active de la bouillie, la dose de matiere active appliquee a
ite de 0,25
4 2 kg/ha.
Les pots trait's sont ensuite places dans des bacs estines A recevoir
l'water d'arrosage, en subirrigation, et maintenus pendant 21 jours a
temperature de 22-24 C sous
% d'humidite relative.
Au bout de 21 jours, on compte le nombre de plantes vivantes dans les
pots trait's par la bouillie contenant la matire active 4 tester et le
nombre de plantes vivantes dans un pot temoin trait' selon les memes
conditions, mais
au moyen d'une bouillie ne contenant pas de matiere active.
On determine ainsi le pourcentage de destruction des plan-
tes traitees par rapport au temoin non traite Un pourcen-
tage de destruction egal 100 % indique qu'il y a eu des-
truction complete de l'espqce vegetale consideree et un
pourcentage de O % indique que le nombre de plantes vivan-
tes dans le pot trait' est identique a celui dans le pot tfmoin.
Exemple 5: Application herbicide, en postlevee des espces
vyggtales.
Dans des pots de 9 x 9 x 9 cm remplis de terre agricole leg 4 re, on
seme un nombre de graines determine en fonction de l'esp'ce veg 9 tale
et de la grosseur de la graine. On recouvre ensuite les graines d'un
couche de terre d'environ 3 mm d'epaisseur et on laisse germer la
graine jusqu'4 ce qu'elle donne naissance q une plantule de 4 10 cm de
hauteur. Les pots sont alors traites par pulvirisation de bouillie en
quantite correspondant 4 une dose volumique d'application de 500 1/ha
et contenant la mati 4 re active a
la concentration dcsirfe.
La bouillie a {te preparce de la meme maniire qu'a
l'exemple 4.
Selon la concentration en mati 4 re active de la bouillie, la dose de
matire active appliquee a 'te de
0,125 4 1 kg/ha.
Les pots traites sont ensuite places dans des bacs destines 4 recevoir
l'water d'arrosage, en subirrigation, et maintenus endant lh ours,
teperaturede 22 _l O sous 70
% d'humiditf relative.
Au bout de 14 Jours, on compte le nombre de plantes vivantes dans les
pots traites par la bouillie contenant la matiere active tester et le
nombre de plantes vivantes dans un pot timoin traite selon les memes
conditions, mais au moyen d'une bouillie ne contenant pas de matiere
active.
On determine ainsi le pourcentage de Destruction des plan-
tes traitees par rapport au temoin non traite Un pourcen-
tage de destruction egal 4 100 % indique qu'il y a eu des-
truction complete de l'espace vegetale consideree et un
pourcentage de O % indique que le nombre de plantes vivan-
tes dans le pot trait' est identique i celui dans le pot tfmoin. Les
resultats des exemples 4 et 5 sont indiques
dans le tableau (III).
Ce tableau (III) comprend d'une part des resultats de prcmergence
obtenus selon l'exemple 4 et d'autre part
des resultats de postemergence obtenus selon l'exemple 5.
Les essais realises montrent donc les proprilths
remarquablement avantageuses des composes selon l'inven-
tion, aussi bien que des traitements en pre-levee des cul-
tures et plus particulierement du soja et des cereales, que pour le
traitement en post-levee notamment du soja et des cirfales Dans le cas
du soja, l'activite des composes est particulierement interessante
lorsque cette culture est infestie de mauvaises herbes dicotyledones
telles que
l'Abutilon, le Xanthium et l'Ipomea Dans le cas des cerea-
les, l'activite des composes est paticuli 4 rement interes-
sante lorsque cette culture est infestee de mauvaises her-
bes dicotyledones, notamment Polygonum, Amarantus, Ambro-
sia, Chrysanthenum, Stellaria et Galium.
Pour leur emploi pratique, les composes selon l'in-
vention sont rarement utilises seuls Le plus souvent ces composts font
partie de compositions Ces compositions, utilisables comme agents
herbicides, contiennent comme mati 4 re active un compost selon
l'invention tel que dicrit pricfdemment en association avec les
supports solides ou il
liquides, acceptables en agriculture et les agents ten-
sio-actifs egalement acceptables en agriculture En parti-
culier sont utilisables les supports inertes et usuels et
les agents tensio-actifs usuels Ces compositions font oga-
lement partie de l'invention. Ces compositions peuvent contenir aussi
toute sorte d'autres ingredients tels que, par exemple, des colloides
protecteurs, des adhesifs, des Epaississants, des agents thixotropes,
des agents de penetration, des stabilisants,
des s'questrants, etc ainsi que d'autres matires acti-
ves connues 4 proprietes pesticides (notamment insecti-
cides, fongicides ou herbicides) ou q proprilths favorisant
la croissance des plantes (notamment des engrais) ou a pro-
priftts regulatrices de la croissance des plantes Plus generalement
les composes utilises dans l'invention peuvent
etre associes q tous les additifs solides ou liquides cor-
respondant aux techniques habituelles de la mise en formu-
lation.
Les doses d'emploi des composes utilises dans l'in-
vention peuvent varier dans de larges limites, notamment
selon la nature des adventices q eliminer et le degre d'in-
festation habituel des cultures pour ces adventices.
D'une facon generale, les compositions selon l'in-
vention contiennent habituellement de 0,05 A 95 % environ
(en poids) d'une ou plusieurs matieres actives selon l'in-
vention, de 1 % 4 95 % environ de un ou plusieurs supports solides ou
liquides et eventuellement de 0,1 q 20 % environ
de un ou plusieurs agents tensioactifs.
Selon ce qui a dj J ete dit les composes utilises dans l'invention
sont generalement associes 4 des supports
et Eventuellement des agents tensioactifs.
Par le terme "support", dans le present expose, on
dfsigne une matire organique ou minerale, naturelle ou'.
synthetique, avec laquelle la matiqre active est associe
pour rauiliuer son application sur la plante, sur des grai-
nes ou sur le sol Ce support est donc generalement inerte
25.10103
et il doit etre acceptable en agriculture, notamment sur la
plante trait'e Le support peut etre solide (argiles, sili-
cates naturels ou synthetiques, silice, resines, cires,
engrais solides, etc) ou liquide (water; alcohols, notam-
ment le butanol; esters, notamment l'methyl acetate-
glycol; ketones, notamment la cyclohexanone et l'isopho-
rone; fractions de petrole; hydrocarbons aromatiques, notamment les
xylenes, ou paraffiniques; hydrocarbons
chlores aliphatic, notamment le trichloroethane, ou aro-
matiques, notamment les chlorobenzqnes; des solvants hy-
drosolubles tels que le dimithylformamide, le dimithylsul-
foxyde, la N-mithyl-pyrrolidone; gaz liquefies, etc).
L'agent tensioactif peut etre un agent emulsion-
nant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ioni-
que ou un melange de tels agents tensioactifs On peut citer par
exemple des sels d'acidssalts, des
sels d'acides lignosulfoniqueacidssalts, des acidsph'nosalts-
sulfoniques ou naphtalqnesulfoniques, des polycondensats d'ethylene
oxide sur des alcohols gras ou sur des fatty acids ou sur des amines
grasses, des phenols substitues (notamment des alkylphenols ou des
arylphenols), des esterssalts d'sulfosuccinic acids, des dirivis de la
taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phospho-
riques d'alcohols ou de phenols polyoxyithyls, des esters
d'fatty acids et de polyols, les d'rives A fonction sul-
fates, sulfonates et phosphates des composes precedents La presence
d'au moins un agent tensioactif est generalement indispensable lorsque
la mati're active et/ou le support
inerte ne sont pas solubles dans l'water et que l'agent vec-
teur de l'application est l'water.
Pour leur application, les composes de formule (I) se trouvent donc
generalement sous forme de compositions; ces compositions selon
l'invention sont elles-memes sous'
des formes assez diverses, solides ou liquides.
Comme formes de compositions solides, on peut citer les poudres pour
poudrage ( 4 teneur en compose de formule (I) pouvant aller jusqu'I
100 %) et les granules, notamment
ceux obtenus par extrusion, par compactage, par impre-
* gnation d'un support granule, par granulation 4 partir d'une poudre
(la teneur en compos' de formule (I) dans ces granules {tant entre 0,5
et 80 % pour ces derniers cas). Les compositions solides contiennent
le plus souvent 20 4
% de matire active.
Comme formes de compositions liquides ou destinees
constituer des compositions liquides lors de l'applica-
tion, on peut citer les solutions, en particulier les con-
centres fmuisionnables, les emulsions, les suspensions con-
centrees, les aerosols, les poudres mouillables (ou poudre
4 pulveriser), les granules autodispersibles et les pates.
Les compositions liquides contiennent le plus sou-
vent 10 A 80 % de matiere active.
Les concentres emulsionnables ou solubles compren-
nent le plus souvent 10 4 80 % de matiere active, les emul-
sions ou solutions pretes l'application contenant, quant elles, 0,01 4
20 % de matire active En plus du solvant, les concentres
'mulsionnables peuvent contenir, quand c'est
necessaire, 2 4 20 % d'additifs appropries, comme des sta-
bilisants, des agents tensioactifs, des agents de pinitra-
tion, des inhibiteurs de corrosion, des colorants, des adhfsifs. 'A
partir de ces concentres, on peut obtenir par dilution avec de l'water
des emulsions ou solutions de toute concentration disiree, qui
conviennent particulierement a
l'application sur les vegetaux.
A titre d'exemple, voici la composition de quelques concentres
imulsionnables: mati 4 re active 250 g alkylphenol polyithoxyll 30 g
calcium alkylarylsulfonate 50 g
coupe de distillation du petrole, distil-
lant entre o 60 et' i S;^C 670 g Autre formule: matitre active 350 g
huile de ricin polyethoxyle 60 g sodium alkylarylsulfonate 40 g
cyclohexanone 150 g xylqne 400 g Autre formule: matiere active 400 g
alkyl phcnol polyethoxylf 100 g ether methylique de l'ithylnmethyl
ether glycol 250 g coupe petroliire aromatique distillant entre
160-185 C 250 g Autre formule: mati 4 re active 400 g tristyrylphenol
phosphate polythoxyle 50 g alkylphenol phosphate polyithoxyl' 65 g
alkyl benzqne sodiumsulfonate 35 g cyclohexanone 300 g coupe
pctroliqre aromatique distillant entre 160-185 C 150 g Autre formule:
matire active 400 g/1 dodicylbenz 4 ne sulfonate alcalin 24 g/1
nonylph'nol oxyethyli 4 10 molecules d'oxyde d'ethylnoxide 16 g/1
cyclohexanone 200 g/l
solvant aromatique q s p 1 litre.
Selon une autre formule de concentre emu Isionnable, on utilise:
matire active 250 g huile veg tale cpoxydee 25 g mfiange de sulfonate
d'alcoylarylsulfonate et d'cther de polyglycol et d'alcohols gras 100
g dimcthylformamide 50 g xy 14 ne 575 g Les suspensions concentrees,
qui sont applicables en pulverisation, sont preparees de maniere 4
obtenir un produit fluide stable ne se deposant pas (broyage fin) et
elles contiennent habituellement de 10 a 75 % de matiire active, de
0,5 4 15 % d'agents tensioactifs, de 0,1 a 10 % d'agents thixotropes,
de O 4 10 % d'additifs appropries,
comme des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des -
stabilisants, des agents de penetration et des adhesifs et, comme
support, de l'water ou un liquide organique dans lequel
la matire active est peu soluble ou non soluble: certai-
nes matires solides organiques ou des salts miniraux peu-
vent etre dissous dans le support pour aider 4 empecher la
sedimentation ou comme antigels pour l'water.
A titre d'exemple, voici une composition de sus-
pension concentre: matiere active 50 g phosphate de
tristyrylph'nophosphate polyithoxyle 50 g alkylphenol polyithoxyli 50
g sodium polycarboxylate 20 g 'thyl'ne glycol 50 g huile
organopolysiloxanique (antimousse) 1 g polysaccharide 12,5 g water
316,5 g Les poudres mouillables (ou poudre 4 pulveriser)
sont habituellement preparees de maniere qu'elles contien-
nent 20 4 95 % de mati 4 re active, et elles contiennent ha-
bituellement, en plus du support solide, de O A 5 % d'un agent
mouillant, de 3 q 10 % d'un agent dispersant, et,
quant c'est necessaire, de O 4 10 % d'un ou plusieurs sta-
bilisants et/ou autres additifs, comme des agents de pene-
tration, des adhesifs, ou des agents antimottants, colo-
rants, etc A titre d'exemple, voici diverses compositions de poudres
mouillables: sde calcium (dfloculant) 5 % calcium lignosulfonate
(deflocu 1 ant) 5 % isopropylnaphthal 4 ne sulfonate (agent mouillant
anionique) silice antimottante -kaolin (charge) Un autre exemple de
poudre mou donne ci-aprqs: matire active alkylnaphthalene
sodiumsulfonate sodium lignosulfonate silice antimottante kaolin
illable 1 % % 9 % 4 80 % est % 2 % 2 % 3 % 13 % Un autre exemple de
poudre mouillable est donne ci-apr 4 S: matire active 50 %
alkylnaphthalene sodiumsulfonate 2 % mithyl cellulose de faible
viscosite 2 % terre de diatomees 46 % Un autre exemple de poudre
mouillable est donn' ci-apres: matire active 90 % sodium
dioctylsulfosuccinate 0,2 % silice synthetique 9,8 % Une autre
b'composition de poudre 4 pulveriser utilise les constituants
suivants: matire active 400 g sodium lignosulfonate 50-g
dibutylnaphtalne sodiumsulfonate 10 g silice 540 9 Une autre
composition de poudre 4 utilise les constituants suivants: mati 4 re
active isooctylphinoxy-polyoxyethyline-ithanol m'lange 'quipondfral de
craie de Champagne et d'hydroxyethylcellulose sodium aluminosilicate
kieselguhr pulveriser 4 25 % 250 g g g g g % Une autre composition de
poudre puivcriser 4 10 % utilise les constituants suivants: matiere
active 100 g mflange de sodium salts de fatty acid s-sulfates satures
30 g produit de condensation d'naphthalenesulfonic acid et de
formaldehyde 50 g kaolin 820 g Pour obtenir ces poudres 4 pulveriser
ou poudres mouillables, on melange intimement les mati'res actives
dans des melangeurs appropries avec les substances addi-
tionnelles ou on impr 4 gne la mati 4 re active fondue sur la
charge poreuse et on broie avec des moulins ou autres bro-
yeurs appropries On obtient par l des poudres 4 puive-
riser dont la mouillabilitt et la mise en suspension sont
avantageuses; on peut les mettre en suspension avec de l'water toute
concentration dosiree et cette suspension est
utilisable trs avantageusement en particulier pour l'ap-
plication sur les feuilles de vegetaux.
Les granules "autodispersibles" (en langue anglaise
"dry flowable"; il s'agit plus exactement de granules fa-
cilement dispersibles dans l'water) ont une composition sen-
siblement voisine de celle des poudres mouillables Ils
peuvent etre prepares par granulation de formulations dc-
crites pour les poudres mouillables, soit par voie humide (mise en
contact de la matire active finement divisee avec la charge inerte et
avec un peu d'water, par exemple 1 4 %,, ou de solution aqueuse de
dispersant ou de liant, puis sechage et tamisage), soit par voie S 4
che (compactage
puis broyage et tamisage).
A titre d'exemple, voici une formulation de granule autodispersible:
mati 4 re active 800 g alkylnaphthal 4 ne sodiumsulfonate 20 g
methylenebisnaphthalene sodiumsulfonate 80 g kaolin 100 g A la place
des poudres mouillables, on peut reali-
ser des pates Les conditions et modalites de realisation et
d'utilisation de ces pates sont semblables 4 celles des poudres
mouillables ou poudres A pulveriser.
Comme cela a dij 4 ete dit, les dispersions et jmul-
sions aqueuses, par exemple des compositions obtenues en
diluant a l'aide d'water une poudre mouillable ou un concen-
tr' emulsionnable selon l'invention, sont comprises dans le cadre
general des compositions utilisables dans la prfsente
invention Les emulsions peuvent etre du type eau-dans-
l'huile ou huile-dans-l'water et elles peuvent avoir une
consistance epaisse comme celle d'une "mayonnaise".
Toutes ces dispersions ou emulsions aqueuses ou bouillies sont
applicables aux cultures 4 desherber par tout moyen convenable,
principalement par pulverisation, des doses qui sont genfralement de
l'ordre de 100 4 1 200
litres de bouillies 4 l'hectare.
Les granules destines 4 etre disposes sur le sol sont habituellement
prepares de mani 4 re qu'ils aient des dimensions comprises entre 0,1
et 2 mm et ils peuvent etre fabriques par agglomeration ou
impregnation De preference, les granules contiennent i 4 25 % de
matiere active et O 4
% d'additifs comme des stabilisants, des agents de modi-
fication 4 liberation lente,' des liants et des solvants.
Selon une exemple de composition de granule, on utilise les
constituants suivants: mati're active 50 g propyl'ne glycol 25 g
argile (granulometrie: 0,3 4 0,8 mm) 925 g
Comme indique plus haut, l'invention concerne fga-
lement un procedi de desherbage de cultures, notamment les cereales
telles que le ble ainsi que le soja, selon lequel on applique sur-les
plantes et/ou sur le sol de la zone is a culte Une d UO'Ia o I N S _ u
non po-s_ S e
vis de la culture concernee d'au moins un des composvs se-
ion l'invention Ceux-ci sont utilises pratiquement sous forme des
compositions herbicides selon l'invention qui ont
ftf decrites ci-avant Gen'ralement des quantites de mati-
re active allant de 0,01 a 5 kg/ha, de preference de 0,1 2 kg/ha,
donnent de bons resultats, etant entendu que le
choix de la quantit C de matiere active utiliser est fonc-
tion de l'intensite du problqme 4 resoudre, des conditions climatiques
et de la culture consideree Le traitement peut
etre effectuo soit en prelevee (= pre-emergence) des cul-
tures et adventices, ou en prsemis des cultures avec in-
corporation dans le sol (cette incorporation est donc une
operation complementaire du procede de traitement de l'in-
vention), soit en postlevee (= post-emergence) D'autres modes de mise
en oeuvre du procede de traitement selon l'invention peuvent encore
etre utilises: ainsi on peut
appliquer la matire active sur le sol, avec ou sans incor-
poration, avant repiquage d'une culture.
Le proced' de traitement de l'invention s'applique aussi bien dans le
cas de cultures annuelles que dans le cas de cultures perennes; dans
ce dernier cas, on prefire appliquer les matieres actives de
l'invention de maniere
localisee, par exemple entre les rangs des dites cultures.
TABLEAU I
Nom Francais Nom Amiricain Nom Latin Abreviation mais Field corn CN
Coton Cotton CT Cultures Bli Wheat WT Riz Rice RI Soja Soybean SB
Panisse Barnyardgrass Echinochloa BYG crus-galli Sftaire Giant foxtail
Setaria faberii GTF Sitaire verte Green foxtail Setaria viridis GF
Digitaire Crabgrass Digitaria CG sanguinalis Velvet leaf Abutilon VL
theophrasti Millet d'Italie Foxtail millet Setaria italica FM
Mauvaises Cocklebur Xanthium CB herbes pennsylvanicum Moutarde sauvage
Wild mustard Sinapis arvensis WM Amarante Pigweed Amaranthus PW
retroflexus Liseron pourpre Morningglory Ipomea purpurea MG (annual)
Prickly sida Sida spinosa PS Folle avoine Wild oat Avena fatua WO
Renouje liseron W Vild buckwheat Polygonum convolvulus Ambroisie
Ragweed Ambrosia artemisiifolia 0 oz 01 OU 01 oz 06 oz OU 01 9 SIO
qsod 1 01 O O oz op 09 06 OZ OL O 9 SIO 9 xd 1 OC O cri O O OZ OS 06
001 OT Cg OC oz oz t'T'O 01 O Ol O O OZ 09 06 OOT OL 09 09 OZ az O ce
Oz CE O O 09 09 06 001 001 06 09 OL O u q S 'O -4 s Od z cc ce oz O O
09 ce 06 ODT 001 001 09 OL O L ZT IT ce O O oz al OB oz OOT OOT 06 06
09 os t T O 0 OE 00 T 09 00 T 00 T 00 T 001 00 T 00 T 9 z O qold Z Crl
ce 001 OOT OOT COT OOT OOT 00 T C)OT 95 10 os COE Op oz OOT OOT OOT
001 OOT 01 06 001 ZI "I qsocl ald im I las ND JD Sd D 14 ma NM GD IA M
JJID M etvfix no -oexa$T sexn;Tn D saqxelq souje Anum ue ego(l aid
uolas en C) C&#x003E; Ln r 4 Il C 4,
(II) nvalaii-
TABLEM (Ill)
0,5 0,25: i 0,5 0,25 0,125 f 90 60 f O 10-0 foo loo loo 100 100 go 60
30
100: O o 100 100 loo 100 -
loo 100 100 100 loo go so loo 100 100 100 loo loo 100 loo loo loo loo
100 100 80 80 80 80
100 100 loo 100 100 -
loo 100 loo 100 loo loo 100 -
loo loo loo 160 100 loo 100
100 50 100 100 90 90
100 lon 100 100 100 100:-Setirie Viridis loo loo loo go go 80 lo
-80 80 10
80 60
100 100 80 20 O
100 100 100 100 100
:S.inapis 100 100 100 100 100 100 100 J
100 100
Ga.Li um 100 100 100 90 -90 90 10:ble 80 60 10 10 10 O O
20 10 10 O O O
:mais 50 20 10 O:Co Ton
0 O
O
0 20 O O O
:Cyperus 80 O 60 20 O O
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1) Composts caracterises en ce qu'ils ont pour formule: Y
X 2 CO S 02-R
X O X 3
r 2 dans laquelle: Y 1 est un atome d'nitrogen ou un groupe -CH=, Y 2
est un atome d'nitrogen ou un groupe -CX 4 =, cette dernire
possibilite n'ayant lieu que lorsque Y 1 est un groupe -CH=, -X X, X
2, X 3, identiques ou differents, representent un atome d'halogqne ou
un groupe polyhaloalkyle, cyano, nitro, alkyl, alkoxyl, alkylsulfonyl,
-502 NH 2,
nitroso, alkyl-carboxylate.
X 4 est l'atome d'hydrog'ne ou a l'une des significa-
tions donnees par X 1 i X 3.
Y est un groupe hydroxyl ou un atome d'halogqne.
R est un radical hydrocarbonS, substitue ou non, ou un hitirocycle
substitue ou non 2) Composes selon la revendication 1 caracterises en
ce que X 1 est C 1 ou CF 3 X est C 1 l Y 1 et Y 2 sont -CH= X 3 est Cl
ou NO 2
3) Compos's selon l'une des revendications 1 ou 2 carac-
terises en ce que X 1, X 2 et X 3 sont tels que le ou les groupes
alkyl qu'ils contiennent ont de 1 4 4 atomes de carbon, et que R est
un radical hydrocarboni ayant de 1 b 12 atomes de carbon ou un h 6
terocycle ayant de 5 7
atomes dans le cycle.
4) Composes selon l'une des revendications 1 q 3 caracte-
rises en ce que Y est Cl
) Composes selon l'une des revendications l a 4 caracte-
rises en ce que R est un radical alkyl ayant de i a 4 ato-
mes de carbon; ou un radical phenyl, non substitue ou substitue par 1
4 radicaux alkyl ou par des atomes de chlorine ou de bromine, des
groupes hydroxyl, SH, CN, COOH, ou par des groupes alkoxyl-thioalkyl,
alkyl-carboxylate;
ou un groupe alcinyle ou alkynyl.
6) Procede de preparation de composes sslon l'une des
revendications 1 a 5 dans la formule desquels Y est un
atome d'halogqne caracterise en ce qu'on fait reagir un hypohalog'nite
sur un compose de formule Y '
X CO-N-SO 2-R
dans laquelle Y' est un atome d'hydrog ne ou un atome de alkali metal
-7) Procede selon la revendication 6 caracterise en ce
qu'on opqre en milieu aqueux entre -10 et + 60 C,-la concen-
tration du milieu reactionnel en reactif de formule (III) et produit
de reaction etant comprise entre 0,5 et 30 % en poids et le p H etant
superieur 10 l
8) Procede selon l'une des revendications 6 ou 7 caracte-
rise en ce que la temperature est comprise entre 10 et 40 C et que la
concentration est comprise entre 2 et 10 % et que le p H est superieur
q 11,5 9) Compositions herbicides caracterisees en ce qu'elles
contiennent comme matiere active un compose selon l'une des
revendications 1 a 5, cette matiqre active etant en asso-
ciation avec au moins un support inerte acceptable en agri-
culture ) Compositions selon la revendication 9, caracterisees en ce
qu'elles contiennent 0,05 q 95 % en poids de mati 4 re active. 11)
Compositions selon l'une des revendication 9 ou 10 caractfrisees en ce
qu'elles sont liquides et qu'elles con-
tiennent 10 4 80 % de mati'res actives.
12) Compositions selon l'une des revendications 9 ou 10,
caracterisees en ce qu'elles sont solides et contiennent 20
4 95 % de matieres actives.
13) Compositions selon l'une des revendications 9 q 12,
caracterisees en ce qu'elles contiennent 0,1 4 20 % d'agent
tensioactif. 14) Procfdi de desherbage des cultures, caracterise en ce
qu'on applique une quantite efficace d'une matiere active
selon l'une des revendication 1 5.
) Procfde selon la revendication 14, caracterise en ce
qu'on applique la composition sur une culture de soja in-
festfe ou susceptible d'etre infestee par au moins l'une
des mauvaises herbes Abutilon, Xanthium et Ipomea.
16) Procfde selon la revendication 14, caracterisi en ce
que la culture est une culture de c'reales infestee ou sus-
ceptible d'etre infestte par au moins l'une des mauvaises herbes,
Polygonum, Chrysanthenum, Amarantus, Stellaria, Gallum.
17) Procfdf selon l'une des revendications 14 a 16, carac-
terisf en ce que le compost de formule (I) est applique
raison de 0,1 4 2 kg/ha.
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