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Molecule
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VINYLketone
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STYRENE
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INDENE
(8)
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CR
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CO
(4)
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vinyltoluene
(4)
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chloride
(4)
[13][_]
toluene
(4)
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DES
(3)
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hydrogen
(3)
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methyl acrylate
(3)
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maleic anhydride
(3)
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vinyl acetate
(2)
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o-methylstyrene
(2)
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methylene chloride
(2)
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azobisisobutyronitrile
(2)
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ethylbenzene
(1)
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methyl chloride
(1)
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methylindene
(1)
[25][_]
iodine
(1)
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D 1959
(1)
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acrylic acid chloride
(1)
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aluminium chloride
(1)
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hydrochloric acid
(1)
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water
(1)
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benzene
(1)
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nitrogen
(1)
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tolueneOn
(1)
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methanol
(1)
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Generic
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hydrocarbonS
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halogen
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acid
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vinyltoluenes
(2)
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desmethylindenes
(1)
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methylindenes
(1)
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xylenes
(1)
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Lewis acid
(1)
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chlorides
(1)
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acrylic acids
(1)
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radical
(1)
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ketone
(1)
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peroxide
(1)
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hydroperoxide
(1)
[50][_]
anhydride
(1)
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carbides
(1)
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Substituent
(8/ 20)
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ETHyl
(4)
[54][_]
N-PROPyl
(4)
[55][_]
ISOPROPyl
(4)
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METHyl
(3)
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vinyl
(2)
[58][_]
2-chloro
(1)
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3-chloro
(1)
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2,3-dichloro
(1)
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Physical
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de 50 %
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500 ml
(1)
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50 g
(1)
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10 %
(1)
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35 %
(1)
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34 %
(1)
[68][_]
3 %
(1)
[69][_]
18 %
(1)
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6,66 g
(1)
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12 g
(1)
[72][_]
30 minutes
(1)
[73][_]
100 ml
(1)
[74][_]
10 g
(1)
[75][_]
de 10 g
(1)
[76][_]
de 0,5 g
(1)
[77][_]
50 %
(1)
[78][_]
Gene Or Protein
(3/ 3)
[79][_]
DANS
(1)
[80][_]
Etre
(1)
[81][_]
Insa
(1)
[82][_]
Polymer
(1/ 1)
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Polystyrene
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2510123A1
Family ID 2425838
Probable Assignee Charbonnages Ste Chimique
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title POLYMERES DE RESINES D'hydrocarbonS AROMATIQUES CONTENANT DES
GROUPES VINYLketone ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
Abstract
_________________________________________________________________
<P>LA RESINE D'hydrocarbonS AROMATIQUES SOUMISE A POLYMERISATION
COMPREND DES MOTIFS DERIVES DU STYRENE ETOU DE SES HOMOLOGUES
SUPERIEURS, DES MOTIFS DERIVES DE L'INDENE ETOU DE SES HOMOLOGUES
SUPERIEURS, ET EN MOYENNE DE 0,02 A 0,07 GROUPES VINYLketone GREFFES
PAR NOYAU AROMATIQUE, SUR LES NOYAUX AROMATIQUES DESDITS MOTIFS,
LESDITS GROUPES AYANT POUR FORMULE RRC CR - CO - DANS LAQUELLE R, R ET
R, IDENTIQUES OU DIFFERENTS, SONT CHOISIS PARMI L'hydrogen, LES
GROUPES METHyl, ETHyl, N-PROPyl, ISOPROPyl, ET LES ATOMES
D'halogen.</P><P>LE POLYMERE EST PREPARE EN METTANT LA RESINE
D'hydrocarbonS AROMATIQUES EN MILIEU SOLVANT, EN PRESENCE D'UN
INITIATEUR DE RADICAUX LIBRES, A UNE TEMPERATURE COMPRISE ENTRE 40 ET
110C.</P>
Description
_________________________________________________________________
La presente invention concerne des polymeres obtenus par voie
radicalaire
de resines d'hydrocarbons aromatiques contenant des groupes
vinylketone. Il est connu, par exemple par le brevet americain n 3 219
644, que des resines de polystyrene comportant des groupes vinylketone
greffes peuvent copolymeriser avec des monomeres vinyliques comme le
styrene,
l'vinyl acetate, l'methyl acrylate.
On a maintenant trouve de nouvelles resines d'hydrocarbons
aromatiques contenant des groupes vinylketone qui peuvent etre
homopoly-
merisees ou copolymerisees par voie radicalaire avec des monomeres
insa-
tures. La presente invention a donc pour objet des polymeres contenant
des unites derivees d'une resine d'hydrocarbons aromatiques,
caracterises en ce que la resine constituant lesdites unites comprend
des motifs derives
du styrene et/ou de ses homologues superieurs, des motifs derives de
l'in-
dene et/ou de ses homologues superieurs, et en moyenne de 0,02 A 0,07
groupes vinylketone par noyau aromatique, greffes sur les noyaux
aromati-
ques desdits motifs, lesdits groupes ayant pour formule RR'C = CR" CO
-
dans lesquels R, R' et R", identiques ou differents, sont choisis
parmi l'hydrogen, les groupes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, et
les atomes d'halogen, et en ce que lesdits polymeres sont obtenus par
voie radicalaire. Les polymeres selon l'invention comprennent d'une
part des homopolymeres ne contenant que les unites decrites
precedemment et d'autre part des copolymeres, egalement obtenus par
voie radicalaire, contenant
en outre des unites derivees d'au moins un comonomere insature Des
como-
nomeres insatures entrant dans le cadre de la presente invention sont
par
exemple le styrene, l'o-methylstyrene, le vinyltoluene, l'indene,
l'aceta-
te de vinyl, l'methyl acrylate, l'maleic anhydride.
Les polymeres selon l'invention ont un poids moleculaire (moyenne
en poids) generalement compris entre 104 et 105.
La resine d'hydrocarbons aromatiques est soumise a polymerisation
radicalaire obtenue en traitant par un acidinsature une
resinechlorided'hydrocarbons aromatiques obtenue par exemple par
polymerisation
cationique de melanges d'hydrocarbons aromatiques provenant,
avantageuse-
ment, du craquage a la vapeur de naphta Lesdits melanges
d'hydrocarbons aromatiques contiennent generalement du styrene, de
l'CY-methylstyrene, des vinyltoluenes, de l'indene et desmethylindenes
Pour la realisation de la presente invention, on choisit de preference
un melange contelnet plus de 50 % en moles d'indene et methylindenes
De tels melanges peuvent contenir egalement du toluene en faible
quantite, des xylenes et de l'ethylbenzene La polymerisation
cationique de ces melanges a lieu en presence d'Lewis acid et de
preference selon un procede continu come decrit dans le brevet
francais n 2 344 572 La resine d'hydrocarbons aromatiques utilisee a
une masse moleculaire moyenne comprise entre 500 et 2500 et un point
de ramollissement Kraemer-Sarnov compris entre 50 et C Le acidinsature
mis en reaction avec cette resinechlorided'hydrocarbons insatures a
pour formule generale RR'C = CR" COC 1 dans
laquelle R, R' et R"', identiques ou differents, sont choisis parmi
l'hydro-
gene, les groupes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl et les atomes
d'halogen On peut ainsi utiliser les chlorides des acrylic acids,
methacrylique, crotonique, iso-crotonique, 2-chloro-acrylique,
3-chloro-
acrylique, tiglique, angelique, 2-pentenoique, 2-hexenoique,
2,3-dichloro-
acrylique La resine d'hydrocarbon est dissoute, avant reaction, dans
un
hydrocarbon inerte tel que le methylene chloride.
La reaction entre le acidet la resinechlorided'hydrocar-
bures aromatiques conduit a la fixation du radical RR'C = CR" GO sur
les noyaux aromatiques de ladite resine Le taux de fixation depend du
rapport entre le nombre de moles de acidutilise et le nombre
chloridede noyaux aromatiques contenus dans la quantite de resine mise
a reagir.
On prefere utiliser un rapport tel qu'il conduise a la formation d'une
resine modifiee contenant de 0,02 A 0,07 groupes vinylketone RR'C =
CR" -
CO par noyau aromatique Les resines contenant une plus grande
proportion de groupes vinylketone sont difficiles a obtenir etant
donne leur tendance
a former un gel.
Le procede de preparation des polymeres selon l'invention consiste
a mettre la resine d'hydrocarbons aromatiques contenant des groupes
vinyl-
ketone en milieu solvant (generalement un hydrocarbon tel que le
toluene) en presence d'un initiateur de radicaux libres tel qu'un
peroxide mineral
ou organique, un hydroperoxide, un perester, l'azobisisobutyronitrile.
Afin d'eviter une reticulation la reaction est generalement effectuee
a
temperature moderee comprise entre 40 et 110 C.
La copolymerisation des resines d'hydrocarbons aromatiques contenant
des groupes vinylketone avec des comonomeres insatures, est
effectuee dans les memes conditions.
Les exemples suivants ont pour but d'illustrer l'invention.
EXEMPLE 1 Preparation d'une resine d'hydrocarbons aromatiques
contenant
des groupes vinylketone.
Dans un reacteur muni de moyens de chauffage et refroidissement
regules et de moyens d'agitation on introduit 500 ml de methyl
chloride-
lene et 50 g d'une resine d'hydrocarbons insatures contenant les
motifs derives des hydrocarbons suivants, en % en moles: Styrene: 10 %
Vinyl-toluenes: 35 % Indene: 34 % 0 -methylstyrene: 3 % methylindene:
18 %, ayant une masse moleculaire moyenne en nombre de 1700, un point
de ramollissement Kraemer-Sarnow (Norme NFT 67001) de 140 C et un
indice
d'iodine de 39 (Nonne ASTM D 1959-69).
Dans la solution obtenue on introduit progressivement a tempera-
ture ambiante 6,66 g de acrylic acid chloride Sous vive agitation on
introduit ensuite dans le melange reactionnel, a temperature ambiante
et tres progressivement 12 g de aluminium chloride anhydre
pulverulent.
Apres 30 minutes de reaction le melange reactionnel, de coloration
rouge fonce, est verse dans un melange de glace et d'hydrochloric acid
sous vive agitation La decoloration est complete On distille le
methylene chloride a temperature ambiante sous pression reduite La
resine contenant des groupes vinylketone est precipitee On la filtre,
la broie, la lave
une seconde fois avec de l'water acidulee, la filtre a nouveau et la
seche.
On peut purifier la resine obtenue en la dissolvant dans du benzene ou
du toluene, en filtrant la solution et distillant le solvant sous
pression reduite Sur cette resine purifiee on determine la masse
moleculaire moyenne en nombre (Mn = 4980) et le nombre de groupes
vinylketone fixe, en moyenne, par noyau aromatique ( 0,058) Cette
derniere determination est effectuee
par polarographie.
EXEMPLE 2 Homopolymnerisation radicalaire Dans un reacteur muni de
moyens de chauffage, refroidissement et agitation on introduit 100 ml
de toluene dans lesquels on dissout 10 g
de la resine obtenue a l'exemple 1.
On chauffe le melange a 75 C sous atmosphere d'nitrogen et y ajoute mg
d'azobisisobutyronitrile dissous dans du tolueneOn renouvelle cette
operation toutes les 5 heures Au bout de 40 heures de reaction on
precipi-
te le milieu reactionnel dans du methanol Le precipite obtenu est
filtre et seche On recueille ainsi un homopolymere dont la masse
moleculaire
moyenne en poids est de 30 000.
EXEMPLE 3 Copolymerisation radicalaire avec l'anhydridemalice Dans les
mnmes conditions qu'a l'exemple 2, on efi Cectue la polymerisation
d'un melange de 10 g de resine selon l'exemple 1 et de 0,5 g d'maleic
anhydride On obtient un copolymere dont la masse moleculaire
moyenne en poids est de 30 000.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Polymere contenant des unites derivees d'une resine d'hydro-
carbides aromatiques, caracterise en ce que la resine constituant
lesdites unites comprend des motifs derives du styrene et/ou de ses
homologues superieurs, des motifs derives de l'indene et/ou de ses
homologues supe- rieurs, et en moyenne de 0,02 A 0,07 groupes
vinylketone greffes par noyau aromatique, sur les noyaux aromatiques
desdits motifs, lesdits groupes ayant pour formule RR'C = CR" CO dans
laquelle R,R' et R", identiques ou differents sont choisis parmi
l'hydrogen, les groupes methy- le, ethyl, n-propyl, isopropyl, et les
atomes d'halogen, et en ce qu'il est obtenu par voie radicalaire.
2 Polymere selon la revendication 1 caracterise en ce que la resine
d'hydrocarbons comprend au moins 50 % en moles de motifs derives de
l'indene et/ou de ses homologues superieurs.
3 Polymere selon l'une des revendications 1 et 2, caracterise en ce
qu'il comprend en outre des unites derivees d'au moins un comonomere
insature.
4 Polymere selon la revendication 3, caracterise en ce que le
comonomere insature est choisi parmi le styrene, 1 ' o-methylstyrene,
le vinyltoluene, l'indene, l'vinyl acetate, l'methyl acrylate et
l'maleic anhydride. Polymere selon l'une des revendications 1 a 4,
caracterise en ce que son poids moleculaire (moyenne en poids) est
compris entre 104 et 105. 6 Procede de preparation d'un polymere selon
l'une des reven- dications 1 a
5, caracterise en ce que l'on met la resine d'hydrocarbons aromatiques
en milieu solvant, en presence d'un initiateur de radicaux libres, a
une temperature comprise entre 40 et 110 C.
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