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Molecule
(17/ 62)
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dichlorotoluene
(18)
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ortho-chlorotoluene
(10)
[8][_]
toluene
(9)
[9][_]
FeCl3
(8)
[10][_]
Cl2
(3)
[11][_]
dichlorobenzyl chloride
(2)
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o-chlorotoluene
(2)
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CF
(1)
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trichlorobenzene
(1)
[15][_]
chloride
(1)
[16][_]
monochlorotoluene
(1)
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ortho-est
(1)
[18][_]
HCl
(1)
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water
(1)
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dichlor
(1)
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trichlorotoluene
(1)
[22][_]
tetraphenyltin
(1)
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Physical
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50 Hz
(3)
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10 g
(2)
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11 percent
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15 percent
(2)
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75 percent
(1)
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90 percent
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30 moles
(1)
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de 6 litres
(1)
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de 5 moles
(1)
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1/2 h.
(1)
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250oC
(1)
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85 percent
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60 percent de
(1)
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40 percent de
(1)
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77 percent
(1)
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23 percent
(1)
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8 percent
(1)
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6 percent
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43 percent
(1)
[43][_]
38 percent
(1)
[44][_]
18 percent
(1)
[45][_]
7 percent
(1)
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13 percent
(1)
[47][_]
12 percent
(1)
[48][_]
21 percent
(1)
[49][_]
39 percent
(1)
[50][_]
55 percent
(1)
[51][_]
34 percent
(1)
[52][_]
Generic
(6/ 21)
[53][_]
tetrachlorodiarylmethanes
(9)
[54][_]
trichlorobenzenes
(6)
[55][_]
trichlorotoluenes
(2)
[56][_]
dichlorotoluenes
(2)
[57][_]
chlorodiarylmethanes
(1)
[58][_]
diarylmethane
(1)
[59][_]
Substituent
(2/ 8)
[60][_]
methyl
(6)
[61][_]
DICHLORO
(2)
[62][_]
Gene Or Protein
(2/ 6)
[63][_]
DANS
(3)
[64][_]
Etre
(3)
[65][_]
Disease
(1/ 2)
[66][_]
Fatigue
(2)
[67][_]
Chemical Role
(1/ 1)
[68][_]
refrigerant
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2510135A1
Family ID 2279282
Probable Assignee Caffaro Ind Chimica Ed Elettro
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
EN Title Compounds of formula: in which n, x, y and z have the value 1
or 2, are prepared a) by subjecting technical...
FR Title FLUIDE DIELECTRIQUE POUR TRANSFORMATEURS ET SON PROCEDE DE
PREPARATION
Abstract
_________________________________________________________________
Compounds of formula: in which n, x, y and z have the value 1 or 2,
are prepared a) by subjecting technical ortho-chlorotoluene to a
chlorination to give a mixture of dichlorotoluene isomers, then b) by
halogenating the methyl group of the said dichlorotoluene isomers, and
c) by subjecting the products obtained from reactions (a) and (b) to
the Friedel-Crafts reaction. The compounds obtained have a dielectric
constant less than that of the compounds prepared from toluene. They
can be used, in a mixture with trichlorobenzenes, trichlorotoluenes,
dichlorotoluenes or their mixtures, as dielectric fluids.
<P>L'INVENTION A POUR OBJET UN FLUIDE DIELECTRIQUE POUR
TRANSFORMATEURS CARACTERISE PAR LE FAIT QU'IL COMPREND UN COMPOSE DE
FORMULE GENERALE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LESQUELLES N, X, Y, Z ONT POUR VALEUR 1 OU 2, QUAND IL EST
OBTENU:</P><P>A.EN SOUMETTANT A CHLORURATION DE L'ORTHO-CHLOROTOLUENE
TECHNIQUE POUR DONNER UN MELANGE D'ISOMERES DE
DICHLOROTOLUENE;</P><P>B.EN HALOGENANT LA METHyl DESDITS ISOMERES DE
DICHLOROTOLUENE ET,</P><P>C.EN SOUMETTANT A LA REACTION DE FRIEDEL ET
CRAFTS LES PRODUITS OBTENUS DANS LESDITS PASSAGES A ET
B.</P><P>L'OBJET DE L'INVENTION EST EGALEMENT LE PROCEDE POUR PREPARER
UN TEL FLUIDE.</P>
Description
_________________________________________________________________
On sait cue les Askarels, utilises pendant des decennies comme huiles
ininflammables dielectriques, le plus souvent comme liquides isolants
pour transformateurs, sont constitues par un melange de
polychlorodiphenyles et de trichlorobenzenes.
En eux, la presence de trichlorobenzene sert a reduire la vis cosite
du fluide afin d'augmenter l'rechange thermique entre le noyau de la
machine et les parois externes ou les radiateurs de refroidissement.
Lors de l'etude pour la mise au point d'un liquide chloride organique
ininflammable, remplacant les polychlorodiphenyles, on a propose un
fluide constitue par des tetra chlorodiarylmethanes de formule
generale dilues justement avec des trichlorobenzenes pour obtenir la
viscosite optimale pour l'emploi desire. Cette proposition est l'objet
de la demande de brevet francais NO 7904259.
On connatt une methode pour preparer les tetrachlorodiarylmethanes
susdits a partir du toluene; selon cette meth-ode de preparation, le
toluene est soumis a chloruration pour donner du dichlorotoluene; une
partie du dichlorotoluene est ensuite soumise a chloruration du
methyl, par exemple par voie photochimique, pour donner du
dichlorobenzyl chloride; enfin, on effectue une reaction de
Friedel-Crafts entre le dichlorobenzyl chloride et le dichlorotoluene.
En melangeant 60 parties de tetrachlorodiarylmethanes ainsi obtenus
avec 40 parties de trichlorobenzenes, on obtient un fluide qui, apres
purification, presente une constante dielectrique (900C - 50 Hz)
greater than 4.4. Cette valeur de constante dielectrique est
supnrieure d celle des Askarels pour trans formateurs, qui est
comprise environ entre 4.0 et 4.1. Les techniciens de la branche
savent qu'une valeur de constante dielectrique plus elevee entrain une
plus grande fatigue de l'isolant solide qui est interpose entre les
enroulements.
Bien qu'elle soit generalement acceptee par les utilisateurs car,
jusqu'a present, on nia pas propose de solutions alternatives
valables, il s'agit la d'un probleme d'une certaine importance.
Le but de la presente invention est principalement de resoudre ce
probleme. L'invention se propose donc de fournir des fluides
dielectriques pour transformateurs, remplacant les Askarels, avec une
constante dielectrique sensiblement de la mEme valeur. En mEme temps,
l'invention se propose de resoudre ce probleme grace a un procede de
preparation qui soit applicable a des couts raisonnables, et par
consequent fondamentalement economique.
On a trouve de facon surprenante, et c'est ce qui constitue l'objet de
l'invention, que les buts evoques ci-dessus pouvaient etre atteints en
utilisant un fluide dielectrique pour transformateurs caracterise par
le fait qu'il comprenait un compose de formule generale: dans laquelle
n, x, y, z, ont pour valeur 1 ou 2, quand il est obtenu: a) en
soumettant a chloruration de l'ortho-chlorotoluene technique pour
donner un melange d'isomeres de dichlorotoluene, b) en halogenant le
methyl desdits isomeres de dichlorotoluene et c) en soumettant a la
reaction de Friedel et Crafts les produits obtenus dans lesdits
passages a) et b).
Par le terme d'orthochloroteluene technique on entend couramment un
melange d'isomeres du monochlorotoluene, dans lequel I'isomere
ortho-est present en pourcentage egal ou superieur a 75 percent et,
generalement, a 90 percent.
Plus particulierement, selon l'invention, il est prevu de soumettre
ltorthochlorotoluene technique a chloruration avec Cl2 gazeux en
presence de catalyseurs comme, par exemple, FeCl3 ou FeCl3 + S, a des
temperatures moderees, par exemple entre 500C et 1000 C, pour donner
un melange isomeres de dichlorotoluene dans des rapports isomeriques
determines.
Puis on soumet ce melange d'isomeres de dichlorotoluene a
l'halogenation du methyl par voie photochimique, encore a temperature
moderee; on fait alors reagir le produit ainsi obtenu selon Friedel et
Crafts sur un melange d'isomeres de dichlorotoluene, ces derniers
egalement produits par chloruration de l'ortho-chlorotoluene technique
comme il a ete dit plus haut.
La reaction de Friedel et Crafts conduit ainsi a un melange de
composes de ladite formule (I). En particulier, le produit final
prefere pour les buts de l'invention est donne par un melange de
tetrachlorodiarylmethanes de ladite formule (II), comme il a ete dit
plus haut.
Afin de mieux comprendre les caracteristiques de l'invention, un
exemple, non limitatif, d'application pratique va etre decrit.
EXEMPLE
30 moles d'un melange d'isomeres de dichlorotoluene, obtenu a partir
d'ortho-chlorotoluene technique par halogenation avec Cl2 a 500 C,
catalyse par FeCl3 anhydre et separees par rectification de la masse,
sont placees dans un reacteur de 6 litres, equipe d'une lampe a U.V.,
d'un agitateur, d'un rechauffeur et d'un refrigerant.
A 800C on envoie lentement Cl2 (jusqu'a un maximum de 5 moles).
Dans un second reacteur identique, on place 10 g de FeCl3 anhydre, et
l'on ajoute en-1/2 h. la masse de reaction precedente. On a un fort
degagement d'HCl, et l'on regle la vitesse d'addition, ou le
chauffage, de facon a ce que la temperature reste a environ 80du.
Au bout de 2 heures supplementaires la reaction de
Friedel et Crafts est achevee.
On lave la masse avec de l'water, plusieurs fois si necessaire, puis
on rectifie sous vide avec une colonne de 30 plateaux jusqu'a
elimination totale du dichlorotoluene en exces.
On agite la masse residuelle pendant au moins 3 heures avec 10 g de
Na2C03 anhydre a 250oC, puis elle est soumise a la distillation sous
vide pousse, obtenant ainsi une huile claire qui represente environ 85
percent du produit total dans la chaudiere, constitue de
tetrachlorodiarylmethanes.
On a deduit experimentalement qu'en melangeant 60 percent de
tetrachlorodiarylmethanes de l'invention et 40 percent de
trichlorobenzenes, on obtient un fluide de constante dielectrique
comprise entre 4,0 et 4,2 (A 900C - 50 Hz).
Ces valeurs sont pratiquement identiques a celles des
Askarels connus.
Le fluide de l'invention s'avere donc tres avantageux a employer comme
dielectrique dans des transformateurs car la distribution de ladite
"fatigue" entre l'isolant solide et le fluide resulte analogue au cas
des transformateurs dans les
Askarels.
Il faut ajouter qu'en melangeant les tetrachlorodiarylmethanes de
l'invention t 6a parties) avec 40 parties d'une composition:
Trichlorotoluenes 77 percent environ
Dichlorotoluenes 23 percent " on obtient un fluide dielectrique ayant
une constante encore plus basse, comprise entre 3,9 et 4,1 (A 900C -
50 Hz).
Les avantages de l'invention telle quelle a ete definie en substance
peuvent etre compris a la lumiere des breves considerations techniques
suivantes: la molecule du tetrachlorodiarylmethane comprend deux
anneaux benzeniques substitues, relies entre eux par un pont
methylenique - CH2
En correspondance des liaisons - CH2 - anneau", une rotation des
groupes le long de l'axe de la liaison elle-meme est possible. Cette
rotation statere seulement partiellement limitee par des empechements
steariques des substituants sur les anneaux benzeniques.
Si les moments dipolaires de ces anneaux benzeniques, qui dependent de
la position de leurs substituants, sont maintenus bas en valeur
absolue, egalement le moment moyen statistique de toute la molecule du
diarylmethane aura une valeur basse. Cela etant dit, il faut
considerer que, selon ce qui est prevu d'apres la technique connue,
par chloruration a basse temperature (par exemple 500 C) du toluene,
on obtient des derives dichlores selon les distributions isomeriques
approximatives indiquees sur le tableau ci-dessous::
Chloruration avec Chloruration avec
DICHLORO- catalyse FeCl3 du catalyse FeCl3 + S
TOLUENE toluene du toluene isomere 2 - 3 8 percent environ 6 percent
environ
" 2 - 4 43 percent " 34 t.
2 - 5 20 " 38 percent n percent
" 2 - 6 18 percent " 7 percent n
" 3 - 4 11 percent " 15 percent
A partir des moments mesures ou calcules de chacun des isomeres
susdits, il est possible de calculer avec une certaine approximation
l'apport de chaque composant au moment global du melange.
Ce moment est compris entre 1,6 et 1,7 Debye.
Si l'on considere ce que propose l'invention, dans des conditions
d'operation analogues, en partant de l'ortha- chlorotolene, il y a
formation des isomeres selon le tableau suivant:
Chloruration avec Chloruration avec
DICHLORO- catalyse FeCl3 de catalyse FeCl3 + S
TOLUENE 3 3 l'o-chlorotoluene de l' o-chlorotoluene isomere 2 - 3 15
percent environ 13 percent environ
" 2 - 4 12 percent " 21 percent "
" 2 - 5 39 percent " 55 percent
" 2 - 6 34 percent " 11 percent
Si l'on emploi I'ortho-chlorotoluene technique a bas contenu d'isomere
para, le 3 - 4 dichlor est seulement present en traces negligeables.
Ce compose presente une valeur de p tres elevee (environ 3D). En
calculant l'apport de chaque composant au moment global apparent du
melange, on trouve une valeur de p comprise entre 1,1 et 1,2 Debye. En
consequence, les tetrachlorodiarylmethanes prepares a partir
d'ortho-chlorotoluene technique possedent une constante dielectrique
plus faible que ceux prepares a partir du toluene.
Enfin, si l'on considere que l'ortho-chlorotoluene technique constitue
une matiere premiere disponible a bas prix et sans difficulte, on voit
que l'invention permet de realiser avantageusement les buts
initialements envisages.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1) Fluide dielectrique pour transformateurs caracterise par le fait
qu'il comprend un compose de formule generale: 5 dans laquelle n, x,
y, z, ont pour valeur i ou 2, quand il est obtenu: a) en soumettant a
chloruration de l'ortho-chlorotoluene techni que pour donner un
melange dtisome,res de dichlorotoluene, b) en halogenant le methyl
desdits isomeres de dichlorotoluene 10 et c) en soumettant a la
reaction de Friedel et Crafts les produits obtenus dans lesdits
passages a) et b).
2) Fluide dielectrique selon la revendication 1, caracterise par le
fait que ledit compose est le tetrachlorodiarylmethane 15 de formule
3) Fluide dielectrique selon la revendication 1, caracterise par le
fait qu'il est constitue par un compose de ladite formule generale (I)
en melange avec un solvant choisi entre: trichlorobenzenes,
trichlorotoluene, dichlorotoluene, ou un melange de ceux-ci.
4) Fluide dielectrique selon la revendication 1, caracterise par le
fait qu'il comprend un compose stabilisant, tel que le tetraphenyltin,
ou un compose epoxydique.
5) Procede pour la preparation d'un fluide dielectrique selon l'une,
ou plusieurs, des revendications precedentes, caracterise par le fait
qu'il comprend comme passage de depart la chloruration
d'ortho-chlorotoluene technique pour donner un melange d'isomeres de
dichlorotoluene.
6) Fluide et procede essentiellement comme ils ont ete decrits, en
particulier dans l'exemple donne.
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