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Generic
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glycols
(18)
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oxides
(17)
[8][_]
alkenES
(16)
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AROMATIC AMINE
(12)
[10][_]
salts
(10)
[11][_]
aliphatic
(9)
[12][_]
ALKYL
(7)
[13][_]
acid
(7)
[14][_]
glycol ether
(6)
[15][_]
alcohols
(4)
[16][_]
fatty acids
(4)
[17][_]
hydrogenALKYL
(3)
[18][_]
amines
(3)
[19][_]
ether
(3)
[20][_]
ALKYLENE OXIDE
(2)
[21][_]
alkyl-phenols
(2)
[22][_]
mercaptans
(2)
[23][_]
esters
(2)
[24][_]
diesters
(2)
[25][_]
1-6C alkyl
(1)
[26][_]
ammonium salts
(1)
[27][_]
carbonates
(1)
[28][_]
alkali metals
(1)
[29][_]
diamines
(1)
[30][_]
magnesium perchlorates
(1)
[31][_]
alkene oxide
(1)
[32][_]
propylenes
(1)
[33][_]
ethylene glycols
(1)
[34][_]
Molecule
(35/ 111)
[35][_]
ethylene oxide
(17)
[36][_]
boron trifluoride
(12)
[37][_]
hydrogen
(11)
[38][_]
water
(8)
[39][_]
n-butanol
(6)
[40][_]
stearic acid
(6)
[41][_]
n-dodecyl alcohol
(5)
[42][_]
propylene oxide
(4)
[43][_]
phenol
(4)
[44][_]
carbon
(3)
[45][_]
AMMONIUM
(3)
[46][_]
monoethylene
(3)
[47][_]
DES
(2)
[48][_]
1,2-butylene oxide
(2)
[49][_]
OH
(2)
[50][_]
monopropylene
(2)
[51][_]
dipropylene
(2)
[52][_]
methanol
(2)
[53][_]
CF
(1)
[54][_]
-CHOH
(1)
[55][_]
Me
(1)
[56][_]
CH2OH
(1)
[57][_]
fluoroborate
(1)
[58][_]
fluorosilicate
(1)
[59][_]
zinc
(1)
[60][_]
tetraethylene
(1)
[61][_]
diethylene glycol
(1)
[62][_]
tripropylene
(1)
[63][_]
triethylene glycol
(1)
[64][_]
monoethylene glycol
(1)
[65][_]
ethylene
(1)
[66][_]
diethylene
(1)
[67][_]
triethylene
(1)
[68][_]
hexaethylene
(1)
[69][_]
heptaethylene
(1)
[70][_]
Substituent
(6/ 10)
[71][_]
METHYL
(3)
[72][_]
monoethylenebutyl
(2)
[73][_]
tetraethylenebutyl
(2)
[74][_]
1,2-butylene
(1)
[75][_]
diethylenebutyl
(1)
[76][_]
triethylenebutyl
(1)
[77][_]
Gene Or Protein
(6/ 9)
[78][_]
DANS
(3)
[79][_]
Est-a
(2)
[80][_]
LEURS
(1)
[81][_]
Etre
(1)
[82][_]
Cata
(1)
[83][_]
CE2
(1)
[84][_]
Chemical Role
(4/ 8)
[85][_]
SURFACTANTS
(3)
[86][_]
ADJUVANTS
(2)
[87][_]
catalysts
(2)
[88][_]
solvents
(1)
[89][_]
Physical
(7/ 7)
[90][_]
600 kPa
(1)
[91][_]
0,08 mol
(1)
[92][_]
70 minutes
(1)
[93][_]
0,07 mol
(1)
[94][_]
80 minutes
(1)
[95][_]
0,005 mol
(1)
[96][_]
60 minutes
(1)
[97][_]
Polymer
(2/ 2)
[98][_]
Polyesters
(1)
[99][_]
Polyethylene
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2510554A1
Family ID 7972573
Probable Assignee Vysoka Skola Chem Tech
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE DE PREPARATION DE POLYADDITIFS D'alkenESoxides
EN Title ALKYLENE OXIDE POLYADDITION PRODUCTS PREPN. - USING POLYMERS
CONTG. AROMATIC AMINE SYSTEM IN LATERAL CHAINS
Abstract
_________________________________________________________________
PROCEDE CARACTERISE EN CE QU'IL UTILISE COMME CATALYSATEURS DES
POLYMERES CONTENANT, DANS LEUR CHAINE LATERALE, UN SYSTEME D'aromatic
amine COMPRENANT DES ELEMENTS DE STRUCTURE DE FORMULE GENERALE
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE R DESIGNE LE GROUPE hydrogen OU METHYL, R LE GROUPE
ALKYL AVEC 1 A 6 ATOMES DE carbon, ET R, R A LA FOIS LE GROUPE
hydrogenALKYL CORRESPONDANT A L'ALKYL DE L'AGENT D'ALKYLATION, OU LE
GROUPE -CHOH ETOU LEURS salts QUATERNAIRES D'AMMONIUM.
L'INVENTION S'APPLIQUE A LA FABRICATION DE PRODUITS UTILISES POUR LA
FABRICATION DE SOLVANTS, D'ADJUVANTS, DE SURFACTANTS OU AUTRES.
Polyaddition products of alkylene oxides with cpds. contg. active H
are prepd. in the presence of catalysts comprising polymers having
lateral chains contg. an aromatic amine system comprising units of
formula (I) (where R1 is H or Me, R2 is 1-6C alkyl and R3 and R4 are
each H, an alkyl gp. corresponding to that of the alkylation agent or
CH2OH) and/or quat. ammonium salts of these polymers. The catalyst can
be used in various types of reactors, are thermally and mechanically
stable, very efficient, can be re-used, do not contaminate the
reaction product and can be easily separated from the latter. They can
be made strongly or weakly basic or strongly acid. The prods. are used
e.g. as solvents and surfactants.
Description
_________________________________________________________________
L'invention concerne un procede de preparation de polyadditifs
d'alkenesoxides par adjonction d'alkenesoxides, en presence de
ctalyseurs, a des substances contenant de l'hydrogen actif.
Dans la plupart des procedes, connus jusqu'S maintenant, pour la
preparation des polyadditifs d'alkenesoxides, on utilise d'une facon
generale, pour catalyser la reaction, des catalyseurs fortement ou
legerement basiques tels que des hydroxydes, des carbonates et des
alkali metalsoxides, ou des mono-et diamines aliphatic.
L'utilisation de ces substances sous forme de catalyseurs homogenes
depend de la reactivite de I'hydrogen dans le reactif de depart, et il
est en particulier preferable d'utiliser des substances de demarrage
contenant des corps neutres jusqu'a lthydsogene acide, comme par
exemple des alcohols aliphatic primaires, des fatty acids, des
alkylplzaols, de l'water, ou autres, ainsi que des homologues de
polyesters apparaissant dans la phase de polyaddition de la reaction.
L'inconvenient du procede ci-dessus vient du fait que le catalyseur
permettant d'obtenir un proches sus homogene de catalyse ne peut
servir qu'une seule fois, de sorte qui constitue une limitation aux
processus de reaction continus et au choix d'une installation
interessante a la fois du point de vue operationnel et du point de vue
economique
Un autre inconvenient de ce procede vient du fait que le catalyseur
tend a rester dans le produit de reaction, de sorte qu'il est
necessaire, pour pouvoir l'utiliser de nouveau, soit d'eliminer sa
basicite par neutra- lisation, soit de le retirer du produit de
reaction par des operations relativement cheres basees sur
l'utilisation de solvants et d'echangeurs d'ions. La distribution des
additifs dans le produit de reaction et la teneur en substances de
demarrage n'ayant pas encore reagi, varient suivant le rapport molaire
initial des deux reactifs et suivant la reactivite de l'hydrogbne dans
le reactif de depart.
Un autre inconswnient encore vient du fait qu'un catalyseur fortement
basique declenche un certain nombre de reactions secondaires
conduisant par exemple, lorsqu'on ajoute des oxydes dtalcenes a un
fatty acid, la formation de sous-produits indesirabless On admet que
des catalyseurs a base d'amines faiblement basiques limitent la
formation de ces sous-produits, mais que par contre ces catalyseurs ne
peuvent s'isoler que difficilement du produit de reaction, Un autre
inconvenient encore vient du fait que ces catalyseurs sont capables de
participer eux memes a la reaction en en modifiant le cours et
modifiant la composition du produit de reaction.
Toutes les reactions decrites ci-dessus necessitent des installations
de reaction sous pression fonctinnnant, d'une facon generale sous des
pressions allant de 200 a 600 kPa et a des temperatures comprises
entre 90 et 1800 C, dans certains procedes connus on peut meme
utiliser des temperatures de reaction de 3000 G.
I1 existe d'autres procedes connus de preparation de polyadditifs
d'alkenesoxides bases sur l'utilisation de catalyseurs -acidstels que
par exemple le trifluorure de boron trifluoride, le fluoroborate de
zitgefluoroborate le fluorosilicate de zifluorosilicate a des
temperatures de reaction inferieures a 100 C et avec la possibilite de
travailler a des pressions de l'ordre de la pression atmospherique.
L'inconvenient de ces procedes vient du fait que le produit de
reaction presente une reaction acidet qu'il faut retirer le catalyseur
ce qui, en pratique, augmente les couts de preparation. De plus, comme
dans les procedes decrits ci-dessus, il est impossible d'utiliser les
catalyseurs plus d'une seule fois.
La possibilite de reutiliser le catalyseur est offerte par un autre
procede connu base sur l'utilisation d'aluminosilicates a transformer
par echange d'ions en hydrogen actif. I1 est vrai que ce procede
permet d'obtenir une separation ielativement simple entre le
catalyseur et le produit de reaction, mais par contre ce procede
presente l'inconvenient d'avoir un rendement catalytique relativement
faible.
D'autre part les procedes bases sur l'utilisation de ces catalyseurs
conduisent a la formation de sous-produits.
Les memes inconvenients ont ete observes avec des procedes connus de
preparation de polyadditifs d'alkenesoxides dans lesquels on utilise
comme catalyseurs divers echangeurs d'ions acides et basiqueacids
bases sur des polymeres organiques.
On a egalement decrit l'utilisation de catalyseurs neutres bases sur
des salts inorganiques tels que par exemple les magnesium perchlorates
et de zinc. Du point de vue cinetique ces catalyseurs donnent les
memes effets que les catalyseurs alcalins decrits ci-dessus, mais ils
ont tendance a influencer le cours de la reaction de polyaddition et
par suite egalement la composition des additifs, ainsi que la teneur
en substances de demarrage n'ayant pas reagi dans le produit. Compte
tenu de ce fait, les catalyseurs neutres cidessus sont meilleurs que
tous les autres pour catalyser la reaction des alcohols aliphatic et
des alkenesoxides, car ils deplacent l'equilibre de la reaction vers
la formation d'additifs. A part ces cas limites d'application des
catalyseurs neutres, ceux-ci presentent par ailleurs les memes
inconvenients que ceux decrits ci-dessus.
I1 existe enfin un procede connu de preparation de alkenesglycols par
adjonction d'alkenesoxides a de l'water, cette adjonction se faisant
en presence de catalyseurs polymeres faiblement basiques contenant un
systeme d'aromatic amines, comme on peut le voir dans le certificat
d'invention tchecoslovaque nO 176.699.
L'invention a pour but de pallier les inconvenients ci-dessus de l'art
anterieur et concerne a cet effet un procede perfectionne de
preparation de polyadditifs d'alkenesoxides par adjonction
d'alkenesoxides choisis dans le groupe comprenant l'ethylene oxide,
l'propylene oxide et l'1,2-butylene oxide, a des substances contenant
de l'hydrogen actif et choisies dans le groupe comprenant les alcohols
aliphatic et aromatiques, les glycols, l'water, les fatty acids, les
alkyl-phenols, les amines aliphatic et aromatiques et les mercaptans
aliphatic, en presence de catalyseurs, procede caracterise en ce qu'il
utilise comme catalyseurs des polymeres contenant, dans leur chaine
laterale, un systeme d'aromatic amine comprenant des elements de
structure de formule generale dans laquelle R1 designe le groupe
hydrogen ou methyl, R2 le groupe alkyl avec 1 a 6 atomes de carbon, et
R3, R4 a la fois le groupe hydrogenalkyl correspondant a l'alkyl de
l'agent d'alkylation, ou le groupe - CH2 OH et/ou leurs salts
quaternaires d' ammonium.
Suivant une autre caracteristique de l'invention, le salt polymere
et/ou quaternaire est soumis, avant d'etre applique, a l'action du
boron trifluoride.
Le procede, selon l'invention, de preparation des polyadditifs a pour
effet de permettre l'utilisation des catalyseurs dans differents types
de reacteurs en profiant de leur stabilite thermique et mecanique,
d'un excellent rendement de catalyse, de la possibilite d'appliquer
les catalyseurs plusieurs fois de suite, de l'elimination des risques
de contamination du produit de reaction par les cata lyseurs dans
leurs divers cas d'utilisation, ou enfin d'une excellente faculte de
spiration entre les catalyseurs et le produit de reaction.
Du fait de la grande stabilite des polymeres et de leurs fonctions
catalytiques, seules des modifications physiques et chimiques
negligeables du catalyseur se produisent dans les conditions de la
reaction ce qui a pour premiere consequence d'augmenter
considerablement la duree de vie du catalyseur, et de rendre
pratiquement negligeable la pollution du produit de reaction par les
produits resultant de la destruction du catalyseur. Le procede de
preparation des polyadditifs selon l'invention permet meme d'obtenir
un processus de reaction en regime continu car les catalyseurs ne
presentent pas de reduction d'activite mesurable 2 lorsqu'on les
utilise plusieurs fois de suite.La forme globulaire des particules de
catalyseur, leur structure micro-poreuse et leurs caracteristiques
mecaniques, permettent d'effectuer l'adjonction dans des reacteurs a
debit continu remplis de polymeres.
D'autres arantages du procede de preparation des polyadditifs selon
l'invention, viennent du fait qu'on peut utiliser les polymeres, apres
modification de ceux-ci, aussi bien en-catalyseurs fortement ou
faiblement basiques, qu'en catalyseurs fortement acides, de sorte que
ces catalyseurs, suivant la hydrogen -actif dans les substances a
exposer a l'action des alkenesoxides, peuvent s'utiliser dans un tres
large domaine d'applications. il est ainsi possible d'obtenir la
distribution souhaitable d'additifs dans le produit de reaction, et de
reduire tres sensiblement la teneur du produit de reaction en
substances contenant l'hydrogen actif, dans le cas de l'oxydation de
l'alkene en presence d'un faible exces molaire d'alkene oxide par
rapport a cette substance contenant l'hydrogen actif.
Un autre avantage du procede selon l'invention est que les
caracteristiques physiques et chimiques du polymere permettent
d'obtenir, par action du boron trifluoride, une substance presentant
une forte teneur en boron trifluoride lie, c'est-a-dire une teneur en
poids atteignant 40 96 du poids du polymere initial.
Si i'on compare aux substances extraites par exemple par des
echangeurs d'ions classiques bases sur des polymeres organiques
exposes a l'action du boron trifluoride, dans lesquels les
caracteristiques de ces substances conduisent a des teneurs en boron
trifluoride lie nettement plus aibles, on obtient une substance
presentant un tres grand nombre de fonctions a effets catalytiques
fortement acides.
Dans le cas ou l'on utilise le polymere traite par le procede selon
l'invention, on peut atteindre un rendement catalytique tres eleve, de
sorte que ce procede permet de mettre en oeuvre une polyaddition
controlee dans des conditions de pression normales e-t pour des
temperatures de reaction inferieures a celles utilisees dans les
procedes classiques ou l'on utilise des catalyseurs basiques. Comme
indique cidessus, les caracteristiques du polymere ainsi traite
permettent de reutiliser celui-ci apres regeneration par action
repetee du boron trifluoride.Un autre avantage de l'utilisation de ce
catalyseur est qu'on peut le doser facilement et simplement sous la
forme d'un substrat solide, ce qui permet ainsi d'eviter une
manipulation difficile du boron trifluoride gazeux dans la reaction,
et d'eviter les risques de contamination du produit obtenu par des
substances parasites. Les produits ainsi prepares presentent donc une
teneur nettement plus faible en sous produits. independamment des
excellentes caraco teristiques physiques et chimiques des catalyseurs
et de leur tres longue duree de vie, il faut egalement noter leur
excellent rendement catalytique si les reactifs sont appliques dans
des etats physiques differents, c'est-a-dire dans l'etat liquide et
dans l'etat gazeux, ou encore si les deux reactifs sont a l'etat
gazeux.
Les exemples ci-apres de procedes de preparation de polyadditifs
d'alkenesoxides ne sont donnes qu'a titre d'illustration de
l'invention, celle-ci ne se limitant pas, bien entendu, aux details
particuliers de ces exemples.
EXEMPLE 1
On fait reagir de l'ethylene oxide et de liteau dans un rapport
molaire de i/1, sous l'action d'un catalyseur polymere faiblement
basique contenant, dans sa chaine laterale, un systeme d'aromatic
amine dont la teneur correspond a 16 mVal N/1 molecule d'ethylene
oxide. La reaction se fait dans une ampoule de verre scellee, a une
temperature de 1200 C pendant 4 heures dans un appareil a bain
thermostate, le contenu de l'ampoule etant agite pendant toute la
duree de la reaction.On obtient ainsi un produit liquide incolore
contenant, apres separation du catalyseur, 13 96 en poids de
substances de demarrage n'ayant pas reagi, telles que de liteau
essentiellement, et des quantites residuelles de glycols de
monglycols- a tetraethylene, avec une teneur -maximum en diethylene
glycol, ces valeurs etant determinees par chromatographie de permeance
d'un gel.
EXEMPLE 2
On fait reagir de 11 propylene oxide et de l'water dans un rapport
molaire de 1/1, dans la meme installation et les memsconditions que
celles de l'exemple 1, a la seule difference pres que la reaction se
fait a une temperature de 1300 C pendant 6 heures. Apres separation du
catalyseur on obtient un produit liquide incolore contenant 1,2 96 en
poids de substances de depart n'ayant pas reagi, et des quantites
residuelles contenant 75,6 96 en poids de glycol monopropylene, 21,7
en poids de glycol dipropylene,-et 1,5 96 en poids de glycol
tripropylene. Ces teneurs en differents glycols.de propylenes sont
determinees par chromatographie gazeuse.
EXEMPLE -3
On fait reagir de l'ethylene oxide et de l'water dans un rapport
molaire de 1/1, dans la meme installation et les memes conditions que
celles de l'exemple 1, a la seule difference pres que 1-a reaction se
Sit a 1500 C pen) dant 8 heures. Apres separation du catalyseur on
obtient un produit solide blanc dont le point de fusion se situe a
32,5 O
Le produit obtenu, analyse par chromatographie de permeance d'un gel,
contient 95 96 d'esters de glycol polyethylene presentant un poids
moleculaire moyen de 654.
EXEMPLE 4
On fait reagir de l'propylene oxide et de liteau dans un rapport
molaire de 1/1, dans la meme installation et les memes conditions que
celles de l'exemple 2, a la seule difference pres qu'on utilise un
catalyseur polymere basique contenant, dans sa chaine laterale, le
salt quaternaire d'un systeme d'aromatic amine dont la teneur
correspond a 16 mval N/1 molecule d'ethylene oxide.La reaction se fait
pendant 4 heures et apres separation du catalyseur on obtient un
produit liquide incolore contenant 0,9 96 en poids de substances de
depart n'ayant pas reagi, tandis que les quantites residuelles,
analysees par chromatographie gazeuse, contiennent 76,8 96 en poids de
glycol monopropylene, 21,1 96 en poids de glycol dipropylene, et 1,2
96 en poids de glycol tripropylence
EXEMPLE 5
On fait reagir de l'ethylene oxide et du n-butanol dans un rapport
molaire de 1/?, dans la meme installation et les memes conditions que
celles de l'exemple 1.
Apres separation du catalyseur on obtient un produit liquide incolore
dont la composition, determinee par analyse chromatographique,
comprend 16 96 en poids de n-butanol, 48 96 en poids d'etherglycol
monoethylenebutyl, 8 96 en poids d'etherglycol tetraethylenebutyl.
EXEMPLE 6
On fait reagir de l'ethylene oxide et de l'n-dodecyl alcohol dans un
rapport molaire de 3/1, dans la meme installation et les memes
conditions que celles de l'exemple 1, la difference consistant en ce
qu'on utilise un catalyseur polymere basique contenant, dans sa chaine
laterale, le salt quaternaire d'un systeme d'aromatic amine dont la
teneur correspond a 18 mval N/1 molecule d'ethylene oxide. La reaction
se fait pendant 6 heures a une temperature de 1300 C.Apres separation
du catalyseur on obtient un produit liquide incolore contenant, comme
indique par analyse chromatographique gazeuse, 4,0 96 en poids
dialcool initial n'ayant pas reagi, tandis que la largeur de
distribution des divers produits additifs, comme indique par
chromatographie de permeance d'un gel, varie entre 1 et 7 molecules
d'ethylene oxide liees a une molecule d'n-dodecyl alcohol, avec une
majeure proportion d'ethertriethylene glycol dodecylique.
EXEMPLE 7
On fait reagir de l'ethylene oxide et de l'stearic acid dans un
rapport molaire de 1/1, dans la meme installation et les memes
conditions que celles de l'exemple 1. Apres separation du catalyseur
on obtient un produit solide blanc contenant 1,1 96 en poids de
l'stearic acid initial, et 1,2 96 en poids de glycol monoethylene, les
produits residuels contenant, comme indique par chromatographie
gazeuse, des monoet diesters d'stearic acid avec du monoethylene
glycol, dans une proportion en poids de 5,1/1
EXEMPLE 8
On fait reagir de l'oxide ethylene et de l'stearic acid dans la meme
installation et les memes conditions que celles de l'exemple 7 sauf le
fait ~qu'on reutilise le catalyseur isole de la reaction decrite dans
exemple 7.
On obtient ainsi un produit presentant les memes caracteristiques et
contenant and commat;,6 96 en poids de l'stearic acid initial, 0,9 96
en poids de glycol monoethylene, les produits residuels etant
constitues par des mono- et diesters d'stearic acid melanges a du
glycol monoethylene dans une proportion en poids de 5,0/i.
EXEMPLE 9
On-fait reagir de l'ethylene oxide et du phenol n-monylique dans un
rapport molaire de 3/1, dans la meme installation et les memes
conditions que celles de l'exemple 1 a la seule difference pres qu'on
utilise un catalyseur polymere basique contenant, dans sa chaine
laterale, le salt quaternaire d'un systeme d'aromatic amine dont la
teneur correspond a 18 mval N/1 molecule ethylene oxide.
Apres separation du catalyseur on obtient un produit liquide incolore
contenant 3,0 fi en poids de phenol n-noxylique n'ayant pas reagi. La
largeur de distribution, determinee par chromatographie de permeance
d'un gel, varie entre 1 et 6 molecules, les produits dont la teneur
est la plus grande etant constitues par de 11 glycol ether diethylene
de phenol n-nonylique, et de l'glycol ether triethylene de phenol
n-nonylique.
EXEMPLE 10
On fait reagir de l'oxide 1,2-butylene, et du methanol dans un rapport
molaire de 1/1, dans la meme installation et dans les memes conditions
que celles de l'exemple 1, sauf le fait que la reaction dure 6 heures
a une temperature de 1500 C. Apres separation du catalyseur on obtient
un produit liquide clair incolore contenant 13 96 en poids de methanol
n'ayant pas reagi.
EXEMPLE 11
De l'ethylene oxide liquide est ajoute progressivement a de l'water de
maniere a obtenir un rapport molaire de 6/1. Pour catalyser la
reaction on utilise un catalyseur polymere acidprepare a partir d'un
polymere contenant, dans sa chaine laterale, un systeme d'aromatic
amine expose, avant la reaction, a l'action du boron trifluoride avec
une concentration correspondant a 0,08 mol B/1 molecule d'water. La
reaction se fait dans une installation a pression normale chauffee a
une temperature comprise entre 45 et 550 C pendant 70 minutes.
Apres separation du catalyseur on obtient un produit liquide clair
incolore dans lequel on trouve, par chromatographie de permeance d'un
gel, des ethylene glycols mono-a dodecyliques avec un poids
moleculaire moyen de 260.
EXEMPLE 12
On fait reagir de l'ethylene oxide et de l'n-dodecyl alcohol dans un
rapport molaire de 7/1, de la meme maniere que dans le cas de
l'exemple 11. Pour catalyser la reaction on utilise un catalyseur
polymere acidprepare a partir d'un polymere contenant, dans sa chaine
laterale, le salt quaternaire d'un systeme d'aromatic amine expose,
avant la reaction, a l'action l'action du boron trifluoride, sous une
concentration correspondant a 0,07 mol B/1 molecule d'n-dodecyl
alcohol. La reaction se fait pendant 80 minutes a une temperature
comprise entre 80 et 900 C. Apres separation du catalyseur on obtient
un produit contenant 2,8 96 en poids d'n-dodecyl alcohol n'ayant pas
reagi, la largeur de distri bution des additifs, determinee par
chromatographie de permeance d'un gel, se situant entre 1 et 12
molecules, les produits en plus grande quantite etant les esters de
glycol hexaethylene dodecylique et heptaethylene dodecylique.
EXEMPLE 13
On fait reagir de l'ethylene oxide et du n-butanol en proportion
molaire de 3/1 comme dans le cas de l'exemple 11. Le catalyseur est
utilise en quantite correspondant a 0,005 mol. B/1 molecule de
n-butanol. La reaction se fait pendant 60 minutes a une temperature
comprise entre 45 et 550 C.Apres separation du catalyseur le produit
obtent est un liquide clair incolore comprenant, comme indique par
chromatographie gazeuse, 7 96 en poids de n-butanol n'ayant pas reagi,
22 96 en poids d'glycol ether monoethylenebutyl, 36 ss en poids
d'glycol ether diethylenebutyl, 30 96 en poids d'glycol ether
triethylenebutyl, et ss ss en poids d'glycol ether tetraethylenebutyl.
EXEMPLE 14
On fait reagir de l'ethylene oxide et du n-butanol de la meme maniere
et dans les memes conditions que dans le cas de l'exemple 13 a la
seule exception pres que le catalyseur, apres regeneration par le
boron trifluoride, est utilise de facon repUtitive. Apres separation
du catalyseur on obtient un produit presentant les memes
caracteristiques et la m8me composition que dans le cas de l'exemple
13.
Comme Comme indique ci-dessus, ces exemples ne sont donnes qu'a titre
indicatif dans le but de mieux expliquer l'invention mais ils ne
doivent, en aucun cas, autre consideres comme une 2imitation de
celle-ci.
Les produits de reaction prepares par le procede selon l'invention
peuvent s'utiliser dans un tres large domaine d'applications telles
que par exemple la fabrication de solvants, d'adjuvants utilises pour
la production de matieres synthetiques, de surfactants ou autres.
Les catalyseurs polymeres acides appliqueacids au procede selon
l'invention ont egalement montre qu'ils pouvaient catalyser des
reactions d'alkylation.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1.- Procede de preparation de polyadditifs d'alkenesoxides par
adjonction d'alkenesoxides choisis dans le groupe comprenant
l'ethylene oxide, l'propylene oxide et l'1,2-butylene oxide, a des
substances contenant de l'hydrogen actif et choisies dans le groupe
comprenant les alcohols aliphatic et aromatiques, les glycols,
l'water, les fatty acids, les alkyl-phenols, les amines aliphatic et
aromatiques et les mercaptans aliphatic, en presence de catalyseurs,
procede caracterise en ce qu'il utilise comme catalyseurs des
polymeres contenant, dans leur chaine laterale, un systeme d'aromatic
amine comprenant des elements de structure de formule generaledans
laquelle R1 designe le groupe hydrogen ou methyl, R2 le groupe alkyl
avec 1 a 6 atomes de carbon, et R3, R4 a la fois le groupe
hydrogenalkyl correspondant a l'alkyl de leagent t.d'alkylation, ou le
groupe - CE2-OH e t/ou leurs salts quaternaires d'ammonium.
2.- Procede selon la revendication 1, caracterise en ce que le
polymere et/ou son salt quaternaire, est applique sous la forme d'un
complexe -contenant du boron trifluoride.
? ?
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it.<br/><br/>The preview window is draggable so you may place it
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