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[5][_]
Molecule
(76/ 202)
[6][_]
carbon
(24)
[7][_]
hydrogen
(15)
[8][_]
methylene chloride
(11)
[9][_]
water
(11)
[10][_]
ethyl ether
(8)
[11][_]
triethylamine
(7)
[12][_]
chloroacetyl chloride
(7)
[13][_]
sodium bicarbonate
(5)
[14][_]
hydrochloric acid
(4)
[15][_]
sodium hydroxide
(4)
[16][_]
DES
(3)
[17][_]
CF
(3)
[18][_]
Zn
(3)
[19][_]
OH
(3)
[20][_]
C-OR'
(3)
[21][_]
aniline
(3)
[22][_]
benzene
(3)
[23][_]
toluene
(3)
[24][_]
methanol
(3)
[25][_]
ethanol
(3)
[26][_]
2-methyl-6-acetylaniline
(3)
[27][_]
-CHCH
(3)
[28][_]
-C=NOR
(2)
[29][_]
oxygen
(2)
[30][_]
-C=NOH
(2)
[31][_]
C=O
(2)
[32][_]
CR
(2)
[33][_]
Cl
(2)
[34][_]
hexane
(2)
[35][_]
nitrogen
(2)
[36][_]
acetone
(2)
[37][_]
ammonium hydroxide
(2)
[38][_]
2-methyl-6-chlorocarbonylnitrobenzene
(2)
[39][_]
thionyl chloride
(2)
[40][_]
2-methyl-6-methoxycarbonylnitrobenzene
(2)
[41][_]
boron trifluoride
(2)
[42][_]
methyl-6'-(1-methyl-1-methoxyethyl)-N-chloroacetylaniline
(2)
[43][_]
methyl-6'-(1-ethyl-1-methoxypropyl)-N-chloroacetyl-aniline
(2)
[44][_]
sulfur
(1)
[45][_]
CHHH
(1)
[46][_]
Li
(1)
[47][_]
IR'
(1)
[48][_]
C-OH
(1)
[49][_]
C-ORI
(1)
[50][_]
XY-I
(1)
[51][_]
ONH
(1)
[52][_]
NOR
(1)
[53][_]
methoxyamine hydrochloride
(1)
[54][_]
potassium carbonate
(1)
[55][_]
bromo-acetyl bromide
(1)
[56][_]
ethyl acetate
(1)
[57][_]
calcium silicate
(1)
[58][_]
sodium
(1)
[59][_]
sodium laurylsulfate
(1)
[60][_]
N-chloroacetyl-2-methyl-6-acetylaniline
(1)
[61][_]
sulfuric acid
(1)
[62][_]
dichloromethane
(1)
[63][_]
pyridine
(1)
[64][_]
2,4,5-trimethyl-2-(3-methyl-2-chloroacetamido-phenyl)dioxolaneOn
(1)
[65][_]
2,3-dihydroxybutane
(1)
[66][_]
magnesium sulfate
(1)
[67][_]
(3'-methyl-2'-chloro-acetamido)acetophenone O-methyloxime
(1)
[68][_]
(3'-methyl-2'-amino)acetophenone
(1)
[69][_]
3-methyl-2-nitrobenzoic acid
(1)
[70][_]
acetic acid
(1)
[71][_]
methyl iodide
(1)
[72][_]
magnesium
(1)
[73][_]
ammonium chloride
(1)
[74][_]
amino chloride
(1)
[75][_]
methyl-6'-(1-hydroxy-1-methylpropyl)-aniline
(1)
[76][_]
methyl chloride
(1)
[77][_]
methyl-6'-(1-methylprop-1-enyl)-aniline
(1)
[78][_]
(1-methylprop-1-enyl)-aniline
(1)
[79][_]
chlorine
(1)
[80][_]
-CH
(1)
[81][_]
Ir-
(1)
[82][_]
Generic
(44/ 106)
[83][_]
ALKyl
(28)
[84][_]
alkenyl
(9)
[85][_]
ALKOXY
(5)
[86][_]
ether
(5)
[87][_]
ACyl
(4)
[88][_]
oxime
(4)
[89][_]
RADICAL
(4)
[90][_]
halogen
(3)
[91][_]
alkenYLOXY
(2)
[92][_]
ketal
(2)
[93][_]
alkoxy-amine
(2)
[94][_]
alkanes
(2)
[95][_]
acid
(2)
[96][_]
alkanol
(2)
[97][_]
methyl-6'-methoxycarbonylamylinDans
(2)
[98][_]
methyl-6'-(1-ethoxy-1-methylethyl)-amylinDans
(2)
[99][_]
N-HALOGENACETYL-2-ALKYL-6-ACYLANILINES
(1)
[100][_]
alkenylEN
(1)
[101][_]
halogeno
(1)
[102][_]
N-chloroacetyl(N-2,6-dialkylphenyl-amino)-gamma-butyrolactones
(1)
[103][_]
bromoacetamides
(1)
[104][_]
chloroacetamides
(1)
[105][_]
N-halogenacetyl
(1)
[106][_]
6-acylanilines
(1)
[107][_]
hydroxyalkyl
(1)
[108][_]
N-halogenacetyl-2-alkyl-anilines
(1)
[109][_]
alkoxyamine hydrochloride
(1)
[110][_]
alkali metal carbonate
(1)
[111][_]
trialkylamine
(1)
[112][_]
halo
(1)
[113][_]
halogenacetyl
(1)
[114][_]
alkyl ethers
(1)
[115][_]
hydrocarbons
(1)
[116][_]
esters
(1)
[117][_]
alkylarylsulfonates
(1)
[118][_]
N-acetyl-2-methyl-6-acetylamylindans
(1)
[119][_]
amine
(1)
[120][_]
O-methyloxime
(1)
[121][_]
(1-hydroxy-1-methylethyl)-amylinDans
(1)
[122][_]
alkyl iodide
(1)
[123][_]
methyl-6'-(1-hydroxy-1-methylethyl)amylindans
(1)
[124][_]
alkenol
(1)
[125][_]
methyl-6'-(1-ethoxy-1-methylethyl)-N-chloroacetylamylinDans
(1)
[126][_]
methyl-6'-(1'-methylprop-1-enyl)-N-chloroacetylamylinDans
(1)
[127][_]
Physical
(80/ 98)
[128][_]
10 percent
(6)
[129][_]
1 percent
(3)
[130][_]
300 ml
(3)
[131][_]
200 ml
(3)
[132][_]
0 percent
(3)
[133][_]
3 d
(2)
[134][_]
1 g
(2)
[135][_]
1,002 mole
(2)
[136][_]
500 ml
(2)
[137][_]
0,03 mole
(2)
[138][_]
RT
(1)
[139][_]
1 L
(1)
[140][_]
10 minutes
(1)
[141][_]
10 moles
(1)
[142][_]
3 moles
(1)
[143][_]
95 percent
(1)
[144][_]
90 percent de
(1)
[145][_]
50 percent de
(1)
[146][_]
60 kg/ha
(1)
[147][_]
40 kg/ha
(1)
[148][_]
3 kg/ha
(1)
[149][_]
375 mg
(1)
[150][_]
118 mg
(1)
[151][_]
18 ml
(1)
[152][_]
10 ml
(1)
[153][_]
40 ml
(1)
[154][_]
76,1 g
(1)
[155][_]
15 ml
(1)
[156][_]
49,3 g
(1)
[157][_]
25 g
(1)
[158][_]
26,5 g
(1)
[159][_]
1 litre
(1)
[160][_]
de 37,9 g
(1)
[161][_]
100 ml
(1)
[162][_]
10,6 g
(1)
[163][_]
8,5 g
(1)
[164][_]
1,5 g
(1)
[165][_]
30 percent
(1)
[166][_]
3,8 g
(1)
[167][_]
1,72 g
(1)
[168][_]
35 ml
(1)
[169][_]
1,1 g
(1)
[170][_]
20 percent
(1)
[171][_]
1,2 g
(1)
[172][_]
2,14 moles
(1)
[173][_]
6,43 moles
(1)
[174][_]
468 ml
(1)
[175][_]
434,4 g
(1)
[176][_]
1,5 mole
(1)
[177][_]
60,8 ml
(1)
[178][_]
139,7 ml
(1)
[179][_]
183,3 g
(1)
[180][_]
0,02 mole
(1)
[181][_]
6,5 g
(1)
[182][_]
25 ml
(1)
[183][_]
2,7 g
(1)
[184][_]
381,46 g
(1)
[185][_]
65,3 g
(1)
[186][_]
0,67 mole
(1)
[187][_]
750 ml
(1)
[188][_]
50 ml
(1)
[189][_]
700 ml
(1)
[190][_]
5,4 g
(1)
[191][_]
1,45 g
(1)
[192][_]
1,44 g
(1)
[193][_]
2 ml
(1)
[194][_]
0,0129 mole
(1)
[195][_]
0,51 ml
(1)
[196][_]
1 ml
(1)
[197][_]
de 0,0089 mole
(1)
[198][_]
0,007 mole
(1)
[199][_]
de 0,007 mole
(1)
[200][_]
de 0,008 mole
(1)
[201][_]
1,15 ml
(1)
[202][_]
0,55 ml
(1)
[203][_]
0,3 ml
(1)
[204][_]
1,7 g
(1)
[205][_]
5 d
(1)
[206][_]
5 h
(1)
[207][_]
3 Ci
(1)
[208][_]
Substituent
(27/ 54)
[209][_]
methyl
(17)
[210][_]
ethyl
(6)
[211][_]
chloro
(3)
[212][_]
HYDROXY
(2)
[213][_]
n-propyl
(2)
[214][_]
iso-propyl
(2)
[215][_]
methoxy
(2)
[216][_]
ethoxy
(1)
[217][_]
iso-propoxy
(1)
[218][_]
1-hydroxyethyl
(1)
[219][_]
1,2-bis-methoxyethyl
(1)
[220][_]
1-methyl-1-methoxyethyl
(1)
[221][_]
1-ethyl
(1)
[222][_]
1-methoxypropyl
(1)
[223][_]
1-propyl-1-methoxybutyl
(1)
[224][_]
1-butyl-1-methoxypentyl
(1)
[225][_]
1-propyl-1-propoxybutyl
(1)
[226][_]
1-butyl-1-propoxypentyl
(1)
[227][_]
1-methyl-1-methoxybutyl
(1)
[228][_]
1-ethyl-1-prop-2-enyloxy
(1)
[229][_]
acetyl
(1)
[230][_]
propionyl
(1)
[231][_]
n-butyl
(1)
[232][_]
iso-butyl
(1)
[233][_]
bromo
(1)
[234][_]
fluoro
(1)
[235][_]
iodo
(1)
[236][_]
Gene Or Protein
(8/ 33)
[237][_]
Etre
(17)
[238][_]
DANS
(6)
[239][_]
Est-a
(3)
[240][_]
LEURS
(2)
[241][_]
Trou
(2)
[242][_]
Dus
(1)
[243][_]
Desh
(1)
[244][_]
Eg 1
(1)
[245][_]
Chemical Role
(5/ 30)
[246][_]
HERBICIDES
(26)
[247][_]
dispersants
(1)
[248][_]
insecticide
(1)
[249][_]
surfactant
(1)
[250][_]
phytotoxic
(1)
[251][_]
Organism
(7/ 15)
[252][_]
Amaranthus retroflexus
(3)
[253][_]
soja
(2)
[254][_]
Chenopodium album
(2)
[255][_]
Brassica arvensis
(2)
[256][_]
Digitaria
(2)
[257][_]
Digitaria sanguinalis
(2)
[258][_]
Echinochloa crusgalli
(2)
[259][_]
Polymer
(1/ 1)
[260][_]
Lignosulfonates
(1)
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Images Mosaic View
Publication
_________________________________________________________________
Number FR2510561A1
Family ID 25266876
Probable Assignee Chevron Res
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title NOUVELLES N-HALOGENACETYL-2-ALKYL-6-ACYLANILINES ET LEURS
DERIVES, COMPOSITION LES CONTENANT ET LEURS APPLICATIONS HERBICIDES
Abstract
_________________________________________________________________
L'INVENTION A TRAIT AU DOMAINE DES HERBICIDES.
ELLE CONCERNE DES COMPOSES DE FORMULE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE R EST UN GROUPE ALKyl OU ALKOXY; R EST UN GROUPE
alkenylEN C A C, ALKyl SUBSTITUE EN C A C OU alkenyl SUBSTITUE EN C A
C PORTANT UN OU DEUX SUBSTITUANTS HYDROXY OU ALKOXY EN C A C OU
alkenYLOXY EN C A C; UN GROUPE ACyl, ET UN GROUPE ketal DE FORMULE
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE N 2, 3 OU 4, R ALKyl ET R H OU ALKyl, UN GROUPE OXIME
DEoximeFORMULE
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE R H OU ALKyl; R hydrogen OU ALKyl; ET X EST UN RADICAL
halogeno.
LES COMPOSES DE L'INVENTION SONT DES HERBICIDES.
Description
_________________________________________________________________
Le brevet des Etats-Unis d'Amerique N O 4 141 989 fait connaitre des
3-(N-chloroacetyl(N-2,6-dialkylphenyl-amino)-gamma-butyrolactones)
comme fongicides.
Le brevet des Etats-Unis d'Amerique N 4 055 410 decrit, comme
herbicides, des bromoacetamides et des chloroacetamides substitues.
La presente invention a trait a de nouveaux composes
N-halogenacetyl-2alkyliques de 6-acylanilines et leurs derives, des
procedes d'utilisation de ces composes comme herbicides et des
compositions herbicides les conte- nant On vient de decouvrir que la
fixation de certains substituants acyl, ketal, oxime, hydroxyalkyl
etalkoxy- alkyl dans la position 6 de N-halogenacetyl-2-alkyl-anilines
donne des composes doues d'activite herbicide.
Les composes de l'invention sont particulierement efficaces pour le
traitement en pre-levee de mauvaises herbes de la famille des
graminees.
Les composes de l'invention sont representes par la formule: Ri il / \
N -C CH 2 X
3 2 w R 3
2
R 2 dans laquelle R 1 est un groupe alkyl ayant 1 S 4 atomes de
carbon; ou alkoxy ayant 1 a 4 atomes de carbon;
R est un groupe alkenyl ayant 2 a 13, de prefe- rence 2 a 10,
notamment 2 a 6 atomes de carbon, un groupe alkyl substitue ayant 1 a
13, de preference 1 a 10 et notamment 1 a 6 atomes de carbon ou un
groupe alkenyl substitue ayant 1 a 13, de preference 2 a 10 et
notamment 1 a 6 atomes de carbon, portant comme substituants un ou
deux groupes hydroxy ou un ou deux groupes alkoxy ayant 1 a 4, de
preference 1 ou 2 atomes de carbon, ou un ou deux groupes alkenyloxy
ayant 2 a 4 atomes de carbon; un groupe acyl ayant 2 a 4 atomes de
carbon; ou un groupe de formule dans laquelle n est egal a 2, 3 ou 4;
R 4 est un groupe alkyl ayant 1 a 3 atomes de carbon et R 5 est
l'hydrogen ou un groupe alkyl ayant 1 a 3 atomes de carbon; ou un
groupe de formule R 4
-C=NOR 6 dans laquelle R a la definition donnee ci-dessus et R 6 est
l'hydrogen ou un groupe alkyl ayant 1 a 3 atomes de carbon; R 3 est
l'hydrogen ou un groupe alkyl ayant 1 a 4 atomes de carbon; X est un
halogen; et
Y est l'oxygen ou le sulfur.
Des exemples representatifs de groupes R 1 sont les groupes methyl,
ethyl, n-propyl, iso-propyl, methoxy, ethoxy et iso-propoxy R est
avantageusement un groupe methyl.
Des exemples representatifs de groupes R alkyl et acyl substitues sont
les groupes 1-hydroxyethyl,
1,2-bis-methoxyethyl, 1-methyl-1-methoxyethyl, 1-ethyl-
1-methoxypropyl, 1-propyl-1-methoxybutyl, 1-butyl-1-methoxypentyl,
1-propyl-1-propoxybutyl, 1-butyl-1-propoxypentyl,
1-methyl-1-methoxybutyl, 1-ethyl-1-prop-2-enyloxy, acetyl et
propionyl.
Des exemples representatifs de groupes oxime R 2 sont les groupes
suivants:
CH CHHH CH 3
13 i 1
-C=NOCH 2 C 3 -C=NOCH CH 3, -C=NOH,
-C=NOCH 2 CH 3, -C=NOC 3, -C=NOH.
CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
Des exemples representatifs de groupes R 3 sont l'hydrogen et les
groupes methyl, ethyl, iso-propyl, n-propyl, n-butyl et iso-butyl.
R 2 De preference, R 2 est le groupe CH 3 -C=NOC Hi 2 CH 3 ou le
groupe
R' /R"
O R' o l'une des variables R' et R" est un groupe alkyl ayant 1 a 6,
de preference 1 a 4, notamment 1 ou 2 atomes de carbon ou un groupe
alkenyl ayant 2 a 4 atomes de carbon et l'autre est l'hydrogen ou un
groupe alkyl ayant 1 a 6, de preference 1 a 4, notamment un ou deux
atomes de carbon et R'' est un groupe alkyl ayant 1 a 6, de pre-
ference 1 a 4, notamment 1 ou 2 atomes de carbon ou un groupe alkenyl
en C 2 a C 6, notamment en C 2 a C 4 Les composes dans lesquels R' et
R" representent autre chose que l'hydrogen sont apprecies parce qu'ils
ont en general une activite herbicide notablement superieure a celle
des composes dans lesquels l'un de R' et R" ou les deux representent
de l'hydrogen.
Des groupes representatifs X sont les radicaux- chloro, bromo, fluoro
et iodo De preference, X est le radical chloro Y est avantageusement
l'oxygen.
On a decouvert en outre que bien que les composes de formule I
ci-dessus possedent une bonne activite en pre-levee contre les
graminees, au sein de ce genre, les composes du sous-genre indique par
la formule (I') ci-dessous ont une activite en pre-levee etonnamment
supe- rieure contre les graminees.
1-0 c:ir - Y 'Oo i-I 2 C 1 o R' et R' sont, independamment l'un de
l'autre, un groupe methyl ou ethyl et R 3 est l'hydrogen ou le groupe
methyl.
Les composes de formule I' sont efficaces a de tres faibles doses et
sont sans danger pour le soja, le cotonnier et l'arachide Les composes
de formule I-' dans lesquels R est le groupe-methyl sont legerement
moins actifs que ne le sont les composes dans lesquels R 3 est
l'hydrogen, mais ils ont egalement un facteur de securite un peu plus
eleve vis-a-vis des plantes cultivees mention- nees ci-dessus En ce
qui concerne l'activite en pre- levee contre les mauvaises herbes par
prix unitaire, les meilleurs resultats sont obtenus en utilisant le
compose de formule I' dans laquelle R est l'hydrogen ou un groupe
methyl et R' et R' sont chacun un groupe methyl.
Les composes de l'invention peuvent etre prepares conformement aux
schemas suivants: Ri
NHCCH 3
C= O R 7 (la) Ri H+ H 2 O NH 2 + CH 3 Co 2 H R 7 R 7 (il) R 1 NO 2
Reduction (p.ex Zn' H Ci'a 3 02) percent +H 20
Ib R 1
\ NH 2
C=O
R 7 ""
R' (II) R 1 II + Reduction NH 2
(p.ex Li AIH 4)'-
HC-OH R 7 (l Ia) II + Grignard and #x003E; (p Mg IR') Ri
\ NH 2
C-OH
R' 1-R"
(l I Ib) (2) RI = alkyl, alkenyl -= alkyl ou H os (1) alkyl (la) =
alky 2 e (1 b and #x003E;
10 5 6 1
Ri NH 2 C-ORI t v
R R'
(IIC) Ri Mb + Etherification BF 10 a'XY-I-e +R, AHy (2 a) Rl"=alkyl,
alcenvle-
(2 b)
II + R ONH percent NH +
2 1 2
C = NOR 6
R 7
(I Id) -
Ri NH 2 H c CR 8 des,,li-" 7 crl station (p.ex a 2 c anoi + acl Ue) I
Ia or I Ib + (2 c) R/ (I Ie) R 8 = H, alkyl Ri II + Acylation, cicli
cci -1 2 y, (3) 7/ R (III) il. -NHCCH 2 ci + Hcl C=O
2 5 10 5 6 1
Ri HC-OH R 7 (II Ia) il NHCCH 2 ci (3 a) Ma Acylation CC 91 (p.ex Cl
CH 2111 R 1 il NHCCH 2 ci
C-OR' percent
11-1 I
R' R'
(II Ib) (3 b) -I Ic Acylation) (P- ex (-,lc H cci) 2 j, Ild +
Acylation CICH cci ' Ri 1 il NHCCH 2 ci (3 c)
C=NOR 6
RT-
(IIIC)
Ri si O NH-CCH 2 ci H
C=CR 8
R 7 ""
(nid) -
I Ie Acylation (P-ex Cl CH CC," (3 d)
alkyl
(: percent AI) -
Lu a a " 70-DH Sc - Ili l Ic) il +G-r A,lTe O uaul a + e-rj I
(-,,V)
W z Ii DDIIN ta OU (q Ai) NT u au \
1110-D i z ID fi DDHN \\ E O H (e AI) LU TDD- -)-lD il L 1 OT:ei Kzv
+, cril (q) oz HO-HD tllae N (,e) 1 -1)z HDDAN 41 uolq Dnpau Ir il i +
III ST ado, 1D 1 percent AI) lu OT u To \ ' tz:= il IL (l) O zil + 1
percent (t O Il f - ci z z (auc"D il j-H + III le so T O 1 L 9 soksz
Les reactions ci- dessus sont des reactions classiques: desacetylation
(1); reduction (la, lb, 4 a) Grignard (2); etherification (2 a et 4
c), acetylation
(3, 3 a, 3 b, 3 c, 4 b et 3 d), deshydratation (2 c) et cetali- sation
(4) et elles peuvent etre conduites selon des modes operatoires connus
La reaction (2 b) est en general conduite en faisant reagir des
quantites sensiblement equimolaires du compose carbonylique (II) et de
l'alkoxy-amine en phase liquide dans un diluant inerte a une tempe-
rature de O a 100 C En general, l'alkoxyamine est engendree in situ a
partir du alkoxyamine hydrochloride correspondant ou de methoxyamine
hydrochloride et d'une base, par exemple un alkali metal carbonate
inorganique tel que le potassium carbonate ou une trialkylamine telle
que la triethylamine De meme, bien que par commodite, le chloroacetyl
chloride ait ete mentionne comme exemple d'agent acylant, du fait
qu'il est apprecie, d'autres halo- genures d'halogenacetyl (par
exemple le bromure de bromo-acetyl bromide pourraient aussi etre
utilises.
Normalement, on conduit l'acylation a des tempera- tures comprises
dans la plage d'environ 20 a 150 C, de preference de 10 a 50 C,
pendant environ 10 minutes a
72 heures, et de preference 3 a 24 heures en utilisant envi- ron 0,5 a
10 moles, de preference 1 a 3 moles de l'agent acylant par mole
d'aniline reactionnelle L'acylation est habituellement conduite dans
un solvant organique inerte convenable tel que, par exemple des alkyl
ethers (par exemple ether d'ethyl ether, des hydrocarbons aromatiques
(par exemple benzene, toluene), des alkanes halogens (par exemple
chlorure de methylene chloride); des esters alkyliques (par exemple
acetate d'ethyl acetate, des alkanes liquides par exemple l'hexane),
etc. De meme, bien que l'aniline reactionnelle ait ete representee,
par souci de clarte, comme depourvue de substituant dans la position N
dans les equations reaction- nelles, les composes dont l'nitrogen
porte un substituant R 3 peuvent etre prepares de la meme maniere en
utilisant comme matire de dpart le compos substituant R 3 appropri.
comme matiere de depart le compose a substituant R approprie.
1 O En general, les reactions ci-dessus sont conduites comme des
reactions en phase liquide et, par consequent, la pression est
generalement sans importance sauf si elle affecte la temperature de
reactions conduites au reflux.
Par exemple, on peut conduire les reactions a des pressions comprises
dans la plage de 26,7 A 667 k Pa et-on les conduit avantageusement a
la pression atmospherique ou a la pression ambiante. Les composes de
la presente invention sont en general herbicides dans des applications
tant en pre-levee qu'en post-levee, mais ils sont particulierement
efficaces dans des applications en pre-levee Pour la lutte en pre-
levee contre une vegetation indesirable, les composes herbicides sont
appliques en quantites efficaces du point de vue herbicide au support
ou au milieu de croissance de la vegetation, par exemple sol infeste
de mauvaises herbes et/ou de plantules de cette vegetation Une telle
applica- tion inhibe ou supprime la croissance des mauvaises herbes,
de leurs graines en cours de germination et de leurs plantules.
Pour des applications en post-levee les composes herbi- cides sont
appliques directement au feuillage et a d'autres parties des plantes
En general, les composes herbicides de l'invention sont efficaces
contre les mauvaises herbes de la famille des graminees de meme que
des mauvaises herbes latifoliees Certains peuvent etre selectifs
vis-a- vis du mode d'application et/ou du type de mauvaises herbes Les
composes de l'invention sont particulierement efficaces comme
herbicides en prelevee contre des mauvaises herbes de la famille des
graminees.
Lorsque les composes sont appliques a des plantes en phase de
croissance au-dessus du sol en quantite choisie de maniere qu'ils ne
tuent pas des plantes benefiques, ils montrent egalement des actions
efficaces de regulation ou de retardement de croissance des plantes et
peuvent etre utilises avantageusement, par exemple, pour empecher. ou
retarder la croissance de bourgeons lateraux des plantes et pour
favoriser l'elimination de fruits superflus dans le cas de divers
arbres fruitiers.
Les composes peuvent etre appliques sous la forme de l'une quelconque
de diverses compositions En general, les composes peuvent etre dilues
avec une matiere de support du type utilise et auquel on se refere
habituelle- ment dans l'art anterieur, par exemple des matieres
solides inertes, l'water et des liquides organiques.
Les composes sont inclus dans ces compositions en une quantite
suffisante pour qu'ils puissent exercer un effet herbicide ou
regulateur decroissance Habituelle- ment, on inclut dans ces
compositions une proportion d'environ 0,5 a 95 percent en poids des
Composes.
On peut preparer des compositions solides avec des poudres inertes Les
compositions peuvent ainsi etre des poudres homogenes que l'on peut
utiliser telles quelles diluees avec des matieres solides inertes pour
former des poudres pour poudrage, ou mises en suspension dans un
milieu liquide convenable en vue d'une application par pul- verisation
Les poudres comprennent habituellement l'ingre- dient actif melange a
de faibles quantites d'un agent de conditionnement Des argiles
naturelles, absorbantes telles que l'attapulgite ou relativement non
absorbantes telles que les kaolins, la terrez;de diatomees, la silice
synthetique en fines particules, le calcium silicate et d'autres
supports solides inertes du type couramment employe dans les
compositions herbicides en poudre, peuvent etre utilisees L'ingredient
actif represente ordinairement une proportion de 0,5 a 90 percent de
ces compositions en poudre.
Les matieres solides doivent habituellement etre tres finement
divisees En vue de convertir les poudres en poudres pour poudrage, on
utilise ordinairement du talc, de la pyrophyllite, etc. Des
compositions liquides comprenant les composes actifs mentionnes
ci-dessus peuvent etre preparees par melange du compose avec un milieu
diluant liquide conve- nable Des exemples de milieux liquides
communement employes, sont le methanol, le benzene, le toluene, etc
L'ingredient actif constitue d'ordinaire une proportion d'environ 0,5
a 50 percent de ces compositions liquides Certaines de ces
compositions sont destinees a etre utilisees telles quelles, et
d'autres doivent etre diluees avec de grandes water.
Des compositions sous la forme de poudres mouil- lables ou de liquides
peuvent aussi comprendre un ou plu- sieurs agents tensio-actifsa tels
que des agents mouillants, dispersants ou emulsionnants Les agents
tensio-actifs provoquent la dispersion ou la mise en emulsion aisee
des compositions de poudres mouillables ou Ide liquides dans l'water,
pour former des compositions pulverisables aqueuses. Les agents
tensio-actifs utilises peuvent etre du type anionique, cationique ou
non ionique Ils compren- nent, par exemple, des sodium a longue
chaine, des alkylarylsulfonates, le sodium laurylsulfate, des oxydes
polyethyleniques, des lignosulfonates et d'autres agents tensio-actifs
-
Dans le cas de l'application comme traitement en pre-levee, il est
avantageux d'inclure un engrais, un insecticide, un fongicide ou un
autre herbicide.
La quantite de compose ou de composition que l'on administre varie
avec la partie de plante impliquee ou le milieu particulier de
croissance des plantes qui doit etre touche, le lieu general
d'application c'est-a-dire des zones protegees telles que des serres
comparativement des zones decouvertes telles que des champs de meme
que le type desire de lutte En general, pour la lutte her- bicide tant
en pre-levee qu'en post-levee, les composes de l'invention sont
appliques a des taux de 0,2 a 60 kg/ha et le taux preconise se situe
dans la plage de 0,5 a 40 kg/ha Pour le deploiement d'une activite
regulatrice ou retardatrice de croissance des plantes, il est
essentiel d'appliquer les oximes a une concentration qui n'est pas
aussi haute que pour detruire les plantes Par consequent, les taux
d'application pour une activite de regulation ou de retardement de
croissance des plantes sont generalement plus faibles que les taux
utilises pour detruire les plantes.
Generalement, ces taux varient de 0,1 a 5 kgjha et de preference de
0,1 a 3 kg/ha.
Des essais herbicides portant sur des composes representatifs de
l'invention ont ete effectues en utilisant les methodes suivantes.
Essai herbicide en pre-levee Une solution acetonique du compose
d'essai a ete preparee en melangeant 375 mg du compose, 118 mg d'un
surfactant non ionique et 18 ml d'acetone 10 ml de cette solution ont
ete ajoutes a 40 ml d'water pour former la solution d'essai.
Des graines de la vegetation d'essai ont ete semees dans un pot de
terre et la solution d'essaia ete appliquee uniformement par
pulverisation a la surface dus Dl a la dose de 27,5 gg/cm 2 Le pot a
ete arrose et dispose dans une serre On l'a arrose par intermittence
et on a observe l'emergence des plantules, l'etat de sante des
plantules emergees, etc, pendant une-periode de trois semaines A la
fin de cette periode, l'efficacite- herbicide du compose a ete evaluee
sur la base des obser- vations physiologiques On a utilise une echelle
de O a 100 dans laquelle O represente l'absence de phytotoxicite et
100 represente la destruction totale Les resultats de ces essais
apparaissent sur les tableaux I et IA.
Essai herbicide en post-levee Le compose d'essai a ete formule de la
maniere indiquee ci-dessus a propos de l'essai en pre-levee Cette
formulation a ete appliquee uniformement par pulverisation sur deux
potssimilaires de plantes agees de 24 jours (environ 15 a 25 plantes
par pot) a une dose de 27,5 gg/cm 2 Apres que les plantes ont seche,
on les a placees ans une serre puis on les a arrosees periodiquement a
leurs bases, suivant les necessites On a observe les plantes periodi-
quement pour deceler les effets phytotoxic et les reponses
physiologiques et morphologiques au traitement.
Au bout de trois semaines, l'efficacite herbicide du du compose a ete
evaluee sur la base de ces observations.
On a utilise une echelle de O a 100 dans laquelle O repre- sente
l'absence de phytotoxicite et 100 represente la destruction totale Les
resultats de ces essais apparaissent sur le tableau I.
EXEMPLE 1
Preparation de la N-chloroacetyl-2-methyl-6-acetylaniline A On a fait
refluer pendant 24 heures 76,1 g de
N-acetyl-2-methyl-6-acetylamylindans 300 ml d'water, 300 ml d'ethanol,
300 ml d'hydrochloric acid concentre et 15 ml d'sulfuric acid
concentre On a refroidi la solution et on a ajoute de l'ammonium
hydroxide concentre jusqu'a p H 10 La solution a ete extraite au
dichloromethane.
Les extraits ont ete deshydrates (Mg SO 4) et evapores On a obtenu
49,3 g de 2-methyl-6-acetylaniline sous la forme d'une substance
solide de couleur tan.
B 25 g de 2-methyl-6-acetylaniline et 26,5 g de pyridine dans 1 litre
de methylene chloride ont ete refroidis au bain de glace et d'acetone
Une solution de 37,9 g de chloroacetyl chloride dans 100 ml de
methylene chloride a ete versee lentement goutte a goutte.
La solution a ete agitee a la temperature ambiante pendant 2 heures,
lavee avec de l'hydrochloric acid a 10 percent, de l'sodium hydroxide
a 10 percent, deshydratee sur Mg SO 4 et evaporee Rendement: produit
indique dans le titre, sous la forme d'une substance solide blanche
fondant a 88-89 C.
EXEMPLE 2
Preparation du
2,4,5-trimethyl-2-(3-methyl-2-chloroacetamido-phenyl)dioxolaneOn fait
refluer le produit de l'exemple 1 (10,6 g) du 2,3-dihydroxybutane (8,5
g) et de l'acidp-toluene- sulfonique (1,5 g) dans 200 ml de benzene
pendant deux heures en eliminant l'water au moyen d'un separateur de
Dean Stark On lave la solution avec de l'sodium hydroxide a 10
percent, on la deshydrate sur du magnesium sulfate et on l'evapore On
chromatographie le produit sur une colonne de gel de silice en
effectuant l'elution avec de l'ethyl ether a 30 percent dans l'hexane
Rendement: 3,8 g du produit indique dans le titre, fondant a 55-57 C.
EXEMPLE 3
Preparation de la (3'-methyl-2'-chloro-acetamido)acetophenone
O-methyloxime On fait refluer de la 2-methyl-6-acetylaniline
(venant de l'exemple 1 A) avec du methoxy- amine dans l'ethanol pour
obtenir la O-methyloxime de
(3'-methyl-2'-amino)acetophenone (I).
On refroidit le compose I (1,72 g) et 1 g de triethylamine dans 35 ml
de methylene chloride en uti- lisant un bain de glace et on ajoute
lentement 1,1 g de chloroacetyl chloride.
On agite la solution a la temperature ambiante pendant environ 16
heures, on la lave avec de l'hydrochloric acid a 10 percent, du sodium
bicarbonate a 20 percent, de l'water et on la deshydrate (Mg SO 4) En
chassaht le sol- vant, on obtient 1,2 g du produit indique dans le
titre, fondant a 119-120 C.
EXEMPLE 4
Preparation du 2-methyl-6-chlorocarbonylnitrobenzene Dans cet exemple,
on fait refluer 2,14 moles d'3-methyl-2-nitrobenzoic acid avec 6,43
moles (468 ml) de thionyl chloride pendant 3 heures puis on laisse
reposer pendant environ 16 heures Ensuite, on fait de nouveau refluer
le melange jusqu'a ce qu'il prenne une couleur brun fonce On chasse le
thionyl chloride en exces par evaporation, ce qui donne 434,4 g du
produit indique dans le titre.
EXEMPLE 5
Preparation du 2-methyl-6-methoxycarbonylnitrobenzene
Dans cet exemple, on ajoute une solution conte- nant 1,002 mole de
2-methyl-6-chlorocarbonylnitrobenzene dans 200 ml d'ethyl ether et une
petite methylene chloride a un melange contenant 1,5 mole
(60,8 ml) de methanol, 1,002 mole (139,7 ml) de triethyl-amine et 200
ml d'ethyl ether a environ O C Le melange resultant est agite pendant
une heure et laisse au repos pendant environ 16 heures Il est ensuite
filtre et le filtrat est lave avec de l'acidaqueux dilue puis lave
avec une solution aqueuse de bicarbonate de sodium bicarbonate.
Le filtrat lave est deshydrate et evapore, ce qui donne
183,3 g du produit indique dans le titre.
De meme, en utilisant l'alkanol approprie a la place du methanol, on
peut preparer les homologues corres- pondants des composes indiques
dans le titre, utilises comme matieres de depart pour les produits
correspondants indiques sur les tableaux A et B.
EXEMPLE 6
Preparation de la 2 '-methyl-6'-methoxycarbonylamylinDans cet exemple,
on ajoute goutte a goutte 0,02 mole de
2-methyl-6-methoxycarbonylnitrobenzene dans ml d'acetic acid a une
suspension contenant 6,5 g de zinc en poudre en suspension dans 25 ml
d'water a 30-35 C.
La reaction exothermique resultante est reglee par maintien du melange
approximativement a la temperature ambiante (environ 20-25 C) par un
refroidissement externe Le melange contenant le produit reactionnel
est filtre pour enlever le zinc en poudre et le filtrat est ensuite
lave successivement avec du methylene chloride et de l'water puis
extrait au methylene chloride -L'extrait est lave avec de l'ammonium
hydroxide aqueux puis avec de l'water et filtre sur de la terre de
diatomees Le filtrat est ensuite seche et evapore en donnant 2,7 g du
produit indi- que dans le titre, sous la forme d'une huile
EXEMPLE 7
Preparation de la 2 '-methyl '-(1-hydroxy-1-methylethyl)-amylinDans
cet exemple, une solution contenant 381,46 g d'methyl iodide dans 500
ml d'ethyl ether est ajoutee goutte a goutte a 65,3 g de magnesium
immerge dans de l'ethyl ether a la temperature ambiante et sous
atmosphere d'nitrogen Le melange est ensuite refroidi puis additionne
goutte a goutte d'une solution contenant-0,67 mole de 2 '-
methyl-6'-methoxycarbonylamylindans 500 ml d'ethyl ether On fait
ensuite refluer le melange pendant 2,5 heures puis on le refroidit et
on y ajoute goutte a goutte, avec precaution, 750 ml de solution
aqueuse saturee de ammonium chloride On ajoute ensuite une quantite
additionnelle de solution de amino chloride- nium et on filtre le
melange resultant sur de la terre de diatomees La phase aqueuse du
filtrat est separee par decantation de la phase d'etheret elle est
lavee a l'etherLes fractions d'ether de lavagether sont rassemblees
avec les phases d'etherlavees a l'water, deshydratees et evaporees a
sec en donnant le produit indique dans le titre. De meme, en suivant
ce mode operatoire mais:;en utilisant comme matieres de depart l'alkyl
iodide ou d'alkenyl et l'aniline substituee appropries, on prepare des
homologues alkyliques ou alcenyliques correspondants des composes
indiques dans le titre, necessaires comme matieres de depart pour les
produits correspondants enumeres sur le tableau B ci-dessous.
EXEMPLE 8
Preparation de la 2 '-methyl-6'-(1-ethoxy-1-methylethyl)-amylinDans
cet exemple, on ajoute goutte a goutte 0,03 mole de complexe d'ethyl
ether du boron trifluoride a un melange contenant 0,03 mole de 2
'-methyl-6'-(1-hydroxy-1-methylethyl)amylindans 50 ml d'ethanol et ml
de methylene chloride On fait refluer le melange pendant deux heures
puis on le laisse reposer pendant deux jours On verse ensuite le
melange dans environ 700 ml de solution aqueuse saturee de sodium
bicarbonate et on l'extrait au methylene chloride On filtre l'extrait
sur de la terre de diatomees, on le desh'i 3 drate et on l'evapore, ce
qui donne 5,4 g du produit indique dans le titre, sous la forme d'une
huile De meme, en suivant ce mode operatoire mais en utilisant comme
matiere de depart l'alkanol ou l'alkenol approprie et le complexe
d'etherdu boron trifluoride, on prepare les composes interme- diaires
correspondants pour les produits enumeres sur le tableau B ci-dessous.
EXEMPLE 9
* Preparation de la 2
'-methyl-6'-(1-ethoxy-1-methylethyl)-N-chloroacetylamylinDans cet
exemple, on ajoute goutte a goutte 1,45 g (1, 03 ml) de chloroacetyl
chloride a une solu- tion contenant 1,44 g (2 ml) de triethylamine et
0,0129 mole de 2 '-methyl-6'-(1-ethoxy-1-methylethyl)amylindans du
methylene chloride a une temperature environ egale mais inferieure a
20 C On fait ensuite refluer le melange puis on le laisse reposer a la
temperature ambiante pen- dant environ 16 heures On ajoute ensuite
goutte a goutte encore 0,51 ml de chloroacetyl chloride et 1 ml de
triethylamine On fait ensuite de nouveau refluer le melange et on le
laisse reposer a la temperature ambiante pendant environ 16 heures On
le lave ensuite avec du sodium bicarbonate aqueux sature, on le
deshydrate et on l'evapore ce qui donne le compose indique dans le
titre sous la forme d'une huile brune.
EXEMPLE 10
Preparation de la 2
'-methyl-6'-(1'-methylprop-1-enyl)-N-chloroacetylamylinDans cet
exemple, un melange de 0,0089 mole de 2
'methyl-6'-(1-hydroxy-1-methylpropyl)-aniline est sature de hydrogen
chloride gazeux puis chauffe au reflux pendant une heure Le melange
est ensuite verse dans de l'sodium hydroxide aqueux a 10 percent (en
poids) La phase organique est separee, lavee avec dd l'sodium
hydroxide aqueux a 10 percent (en poids) et extraite au methyl
chloride- lene L'extrait est ensuite deshydrate et evapore en donnant
un melange des isomeres cis et trans de la 2 '-
methyl-6'-(1-methylprop-1-enyl)-aniline sous la forme d'une huile. On
ajoute goutte a goutte 0,007 mole de chloroacetyl chloride a un
melange de 0,007 mole de 2 '-methyl-
6 '-(1-methylprop-1-enyl)-aniline et de 0,008 mole (1,15 ml) de
triethylamine dans du methylene chloride a une temperature
environegale mais inferieure a 20 C On fait ensuite refluer le melange
puis on le laisse reposer a la temperature ambiante pendant environ 16
heures On le fait ensuite de nouveau refluer et on le laisse reposer
pendant deux jours (pendant la fin de semaine) a la tempe- rature
ambiante L'analyse par chromatographie sur couche mince (plaque)
revele la presence d'une petite quantite de matiere de depart On
ajoute encore 0,55 ml de triethyl-amine et 0,3 ml de chloroacetyl
chloride et, de nouveau, on fait refluer le melange et on le laisse
reposer pendant environ 16 heures a la temperature ambiante On lave
ensuite le melange avec du sodium bicarbonate aqueux, on le deshydrate
et on l'evapore, ce qui donne 1,7 g du compose indique dans le titre
sous la;-forme d'une huile legerement cristallisee (point de fusion
71-740 C).
TABLEAU A
COMPOSes de'formule R l'
N CH 2 '
R Analyse elementaire M CD No Ri
1 'CH
P.F C
.'- H = 012 6 -ca 7 '17 i N pia=e ' aide, R 3 R 2 a a 13 j 2, 1611 il
C=NOC 2 H 5 CH 3 Il ' -C(Oc HA)2 CH 3
H -C=NOCH 3
CH 3 '
H -C'=NOCH
1 3
CH 3
8 6-87 huile 57/45 59792 6 r 68 6, 47 6,.16
6,, 8 2
5., 16 lie O 9 27 1 1 p 24
2 CH 3
3 CH 3
4 CH(CH 3)2
119-1 20 56,, 58
108-110 59 t 46 56. p 8 5 5 d R 94
60.1 62
6 f 77 9 f 91 9 r 53 rla ui C and #x003E; Ln M a = chlorine Analyse
elementaire c H N TABLEAU A (suite) c Ca 1 Fil 3 e P.F. R 3 R 2 No R 1
C 113
6 C 113
7 CH 3
Trouv Calcule Trollu Calcule Trou 6
C 2 H 5 -C(OCH 3)2
Ln 3
C 2 H 5 -C=CH 2
OCH 3 il O 7 y 4 O
6 I-64 60,09 59,,21
7 r 33 41,67 huile 62 p 8 O 611 44 6178 r 23 f 84 4 p 87
51 P 69
-77 60113 59176 5189 6)05
-C-C 2 H 5
C H O
2 5 il -c-CH 3
H -CHCH 3
H -CHCH 3
OH t'i 1 huile 61 53, 59 P 07 61 36 61 08 f 52 / 1 2
8 CH 3
9 CH 3 lo C 2 H 5
77-79 58,02 5517
61, 20
6,, 14
6 t 75 6/ 15 51 eo 6 ro 59 e 62
113-114
58089 6 r 67
4 ' 95 t
6,, 21
88-89 58954 54 53 5 36
1 g 1,, 7
11 CH 3
H O il
-CCH 3 r\) ui c and #x003E; Ln 0 percent Analvse elementaire r H N
TABLEAU A (suite)- oc F-
41 CUIL 'flou Ee'
118-120 61, 53 56#71
P.F. Tr 'e
,59 5; 52 4,,29
No Ri '
12, CH(CH 3)2
R 3 H R 2 Calcule 6 e 36 ila
-CCH 3
13 CH 3
H -C=CH 2CH 3 huile
1 (71-74)
CH 3,P 7
641# 5
6 y 8 6 t 7,,9 5., 2 t 1 j t-J N) ui
1 - percent
CD Ln 0 percent
TABLEAU B
Composes de formule R' Il N percent -CH 2 ci R
C-OR 9 1 1
R' R"
A N A 1 percent T, a eg 1 c rn N -Fm q - l 4 and e and H N e 'Ca Ir- p
5 51 2 4 j 97 4 i 7 41 9 4? 9,2 i P.F.
-,C Calc. huile 6111 huile 621 3 huiler 6315 huile 6319, huile 6415
631 5 h ile 6315 62,3 R 1 cil 3 Cil 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
R'l' CH 3
C 2 H 5 '
C 3 H 7
CH 2 CH=CH 2
C 113 CH 3 CH 3 CH 3 Trnim 6 2 p 2 41 9
4;, 55
; 07 4 ri 41 2 4, 9
R 3 R'
H Cil 3 H cil 3
H CH 3
H CH 3
H C 93
H C H
2 5
H CH 3
CH 3 CH 3
Re 1 CH 3 Ci 13 cil 3 CH 3 n-C 4 H 9
C 2 H 5
CH(c H 3) 2 CH 3 No.- 17, Trou 6-Calc 59 7,,l 62 e 3 7 F 5 62 e 6 7 f
8 631 5 7 t 15
61 5 8 1.
64? 3 77 8
-609 O 7 8
62 il 7 7 5 Tromm 7 -
-7 Y 6
8 p 2
7? 02
7/ 8 8 t 2 61 9 7,5 r percent) Ln c and #x003E; Ln 0 percent
TABLEAU I
ACTIVI-TE HER-BICIDE enage and " nhbition p 2 r-e-/ost D
97/60 O
20 /O /0 /O /6-5 92/0 /55 /O /O /0- /15 P Av 60 99/15 45 98/20 go/-0
55/0 0 50/O O 70/O 85 98/20 30 90/10 85 95/-20 O 15/O 60 15/O O 0/0
97/15 30/O
C = chenlopode blanc (Chenopodium album) M = Moutarde (Brassica
arvensis) A = Amaranthus retroflexus (Ainaranthus retroflexus) D =
Digitaria (Digitaria sanguinalis) Panic pied de coq (Echinochloa
crusgalli) Folle avoine (Avenua f atua) NO il C /60 /0- 0/O O/O /O /0
O/O /O O/O /O O/O 0/30 Pourc /60 /O O/o 0/0 O /O 78/O /O 82/O O/O /O
O/O 0/20 A /20 /O 0/O 0/0 0/0 /0 0/O /O O /O /O O/0 0/25 Av=
TABLEAU IA
ACTIVITE HERBICIDE EN PRE-LEVEE
Pourcentage d'inhibition en pre-levee No C M A D 2 P AV __ Iv
13 100 60 60 100 100 88 60 60
14 100 85 100 100 100 100 80 98
70 60 70 100 100 99 63 100
16 75 65 70 100 100 88 15 100
17 85 65 75 100 100 98 50 100
18 65 60 80 100 100 93 40 100
19 100 98 100 10 '0 100 93 85 100
95 72 88 100 100 95 80 100
21 99 73 85 100 100 93 83 100
C = Chenopode (Chenopodium album) M = Moutarde (Brassica arvensis) A =
Amaranthus retroflexus (Amaranthus retroflexus) D = Digitaria
(Digitaria sanguinalis) P = Panic pied de coq (Echinochloa crusgalli)
Av = Folle avoine (Avenua futua) S = Soja Iv = Ivraie vivace Comme le
fait apparaitre le tableau cidessus, les composes qui y sont enumeres
ont une excellente activite herbicide en pre-levee, notamment les
composes identifies par les n 14 (c'est-a-dire la 2
'-methyl-6'-(1-methyl-1-methoxyethyl)-N-chloroacetylaniline) et 19
(c'est-a-dire la 2
'-methyl-6'-(1-ethyl-1-methoxypropyl)-N-chloroacetyl-aniline).
De nombreuses modifications et variantes de l'in- vention decrite
ci-dessus et revendiquee ci apres peuvent naturellement etre
envisagees sans sortir du cadre de l'invention.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Compose caracterise en ce qu'il repond a la formule R A/ R 3 O o N
C-CH
2 X C-OR'' R'R' dans laquelle R est un groupe alkyl ayant 1 a-4 atomes
de carbon ou un groupe alkoxy ayant 1 a 4 atomes de carbon; l'une des
variables R' et R" est un groupe alkyl ayant 1 a 6 atomes de carbon ou
alkenyl ayant 2 a 6 atomes de carbon et l'autre est l'hydrogen ou un
groupe alkyl ayant 1 a 6 atomes de carbon; R'' est un groupe alkyl
ayant 1 a 6 atomes de carbon ou un groupe alkenylayant 2 a 6 atomes de
carbon; R 3 est l'hydrogen ou un groupe alkyl ayant 1 a 4 atomes de
carbon; et X est un halogen. 2 Compose suivant la revendication 1,
dans lequel X est le radical chloro.
3 Compose suivant la revendication 2, dans lequel R 1 est le radical
methyl et R 3 est l'hydrogen.
4 Compose suivant la revendication 3, dans lequel R' et R"
representent, independamment, un groupe methyl ou un groupe ethyl.
5 Compose suivant la revendication 4, dans lequel R 1 est le groupe
methyl ou ethyl.
6 La 2 '-methyl-6'-(1-methyl-1-methoxyethyl)-N-chloroacetylaniline ou
la 2 '-methyl-6'-(1-ethyl-1-methoxy-propyl)-N-chloroacetylaniline
suivant la revendication 5.
7 Compose caracterise en ce qu'il repond a la formule dans laquelle R'
et R"' representent independamment un groupe methyl ou un groupe ethyl
et R 3 ' est l'hydrogen ou un groupe methyl.
8 Compose suivant la revendication 7, dans lequel R 3 est un groupe
methyl et R' et R" sont chacun un groupe methyl.
9 Composition herbicide, caracterisee en ce qu'elle comprend un
support biologiquement inerte et une quantite a effet herbicide d'un
compose suivant l'une quelconque des revendications precedentes.
Procede pour detruire une vegetation, caracterise en ce qu'il consiste
a appliquer a ladite vegetation ou a son milieu de croissance une
quantite a effet herbicide du compose suivant l'une quelconque des
revendications 1 a 8.
? ?
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the relative positions of currently selected key terms within the full
document length.<br/><br/>You can then click the markers to jump to
general locations within the document, or to specific discoveries if
you know whereabouts in the document they occur. [263][_]
Open a preview window.<br/><br/>This window will provide a preview of
any discovery (or vertical marker) when you mouse over
it.<br/><br/>The preview window is draggable so you may place it
wherever you like on the page. [264][_]
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