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[5][_]
Generic
(24/ 109)
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salts
(24)
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acid
(16)
[8][_]
ESTERS
(15)
[9][_]
RADICAL
(10)
[10][_]
phosphonic acids
(9)
[11][_]
DIESTERS
(7)
[12][_]
1-PHENYL-VINYL-1-PHOSPHONic acids
(4)
[13][_]
metals
(3)
[14][_]
silver salts
(3)
[15][_]
carbonates
(2)
[16][_]
acetophenones
(2)
[17][_]
1-phosphonic acids
(2)
[18][_]
1-PHENYL-1-PHOSPHONic acids
(1)
[19][_]
vinyl-1-phosphonic acids
(1)
[20][_]
aryl
(1)
[21][_]
ether
(1)
[22][_]
trichloride
(1)
[23][_]
alkaline earth metal
(1)
[24][_]
amines
(1)
[25][_]
aromatic amines
(1)
[26][_]
alcohol
(1)
[27][_]
halides
(1)
[28][_]
cation
(1)
[29][_]
acrylic acids
(1)
[30][_]
Molecule
(40/ 96)
[31][_]
carbon
(12)
[32][_]
water
(12)
[33][_]
acetophenone
(7)
[34][_]
phosphorus trichloride
(7)
[35][_]
acetic acid
(6)
[36][_]
acetic acid glacial
(5)
[37][_]
OH
(3)
[38][_]
DES
(2)
[39][_]
SEMI
(2)
[40][_]
hydrochloric acid
(2)
[41][_]
1-phenyl-vinyl-1-phosphonic acid
(2)
[42][_]
Ph
(2)
[43][_]
Cl
(2)
[44][_]
1,1,2,2-tetrachloroethane
(2)
[45][_]
benzene
(2)
[46][_]
acetyl chloride
(2)
[47][_]
sodium
(2)
[48][_]
potassium
(2)
[49][_]
1-phenyl-vinyl-phosphonic acid
(1)
[50][_]
1-chloro-1-phenylethane
(1)
[51][_]
HX'
(1)
[52][_]
copper carbonate
(1)
[53][_]
zinc
(1)
[54][_]
silver oxide
(1)
[55][_]
silver nitrate
(1)
[56][_]
halog
(1)
[57][_]
chlorine
(1)
[58][_]
bromine
(1)
[59][_]
iodine
(1)
[60][_]
vinyl acetate
(1)
[61][_]
imidazole
(1)
[62][_]
aluminium trichloride
(1)
[63][_]
1,2-dichloroethane
(1)
[64][_]
dichloroethane
(1)
[65][_]
potassium carbonate
(1)
[66][_]
Methylacetophenone
(1)
[67][_]
n-nonylacetophenone
(1)
[68][_]
n-dodecylacetophenone
(1)
[69][_]
methyl methacrylate
(1)
[70][_]
butyl acrylate
(1)
[71][_]
Physical
(17/ 19)
[72][_]
2 mol
(2)
[73][_]
0,5 g
(2)
[74][_]
2,4 mol
(1)
[75][_]
500 ml
(1)
[76][_]
2,1 mol
(1)
[77][_]
2 h
(1)
[78][_]
900 g
(1)
[79][_]
2 percent
(1)
[80][_]
1 h
(1)
[81][_]
de 432 o C
(1)
[82][_]
400 g
(1)
[83][_]
de 500 g
(1)
[84][_]
500 g
(1)
[85][_]
1,5 g
(1)
[86][_]
600 g
(1)
[87][_]
49,2 percent
(1)
[88][_]
10 m
(1)
[89][_]
Substituent
(7/ 16)
[90][_]
PHENyl
(4)
[91][_]
1-phenyl-vinyl
(4)
[92][_]
1-(hexylphenyl)-vinyl
(3)
[93][_]
benzyl
(2)
[94][_]
hydroxy
(1)
[95][_]
amino
(1)
[96][_]
methyl-6-hexyl-7-nonyl-8-dodecyl
(1)
[97][_]
Gene Or Protein
(4/ 11)
[98][_]
Etre
(8)
[99][_]
Adhe
(1)
[100][_]
Est-a
(1)
[101][_]
Classi
(1)
[102][_]
Chemical Role
(2/ 2)
[103][_]
dispersants
(1)
[104][_]
refrigerant
(1)
[105][_]
Disease
(1/ 1)
[106][_]
Alcoholic
(1)
[107][_]
Organism
(1/ 1)
[108][_]
mule
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2510578A1
Family ID 1885022
Probable Assignee Roehm Gmbh
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title 1-PHENYL-1-PHOSPHONic acids SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION
Abstract
_________________________________________________________________
<P>L'INVENTION CONCERNE DES 1-PHENYL-VINYL-1-PHOSPHONic acids
COMPORTANT UN SUBSTITUANT R SUR LE RADICAL PHENyl, R ETANT MIS POUR UN
RADICAL ALCOYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, EVENTUELLEMENT RAMIFIE,
CONTENANT 3 A 20 ATOMES DE carbon, AINSI QUE LES salts, SEMI-ESTERS,
salts DES SEMI-ESTERS ET DIESTERS QUI EN DERIVENT, UN PROCEDE POUR
LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION.</P>
Description
_________________________________________________________________
Les phosphonic acids qui comportent des unites polyme- risables, ainsi
que leurs salts, semi-esters et esters, sont interessants en tant que
monomeres, car les homo ou copolymeres edifies a partir d'eux trouvent
de nombreuses utilisations dans la technique, par exemple comme agents
retardant les flammes, comme revetements resistant a la corrosion pour
metals, comme echangeurs d'ions, comme dispersants, comme promoteurs
d'adhe- rence, etc Des copolymeres de l'1-phenyl-vinyl-l-phosphor
Liquacid ont ete conseilles par exemple pour le traitement ulterieur
de surfaces metalliques phosphatees (demandes de brevet allemand no 26
15 489, 24 55 624).
Pour la synthese industrielle de l'1-phenyl-vinyl-phosphonic acid, on
connait un procede qui part de l'acetophenone.
D'apres ce procede, l'acetophenone est mise en reaction avec le
phosphorus trichloride, par exemple en presence d'acetic acid glacial
Au produit initialement forme est attribuee la structure d'un
phosphonic acid cyclique En faisant agir de l'water ou de
l'hydrochloric acid, on obtient, a partir de ce produit,
l'acidl-hydroxy ou 1-chloro-1-phenylethane-l-phosphonique.
En cas d'apport d'energie thermique, ces composes reagis- sent en
donnant, avec elimination d'water ou d'acidchlorhydri- que,
l'1-phenyl-vinyl-1-phosphonic acid (Ph VP).
Les phosphonic acids de l'etat de la technique, avec
l'1-phenylvinyl-1-phosphonic acid comme representant typique, ne sont
pas en mesure de repondre a toutes les exigences de la technique dans
les divers domaines d'utilisation C'est ainsi par exemple que la
solubilite du Ph VP dans des solvants organi- ques non polaires et, en
particulier, dans des comonomeres interessants d'un autre type, est
insuffisante En outre, il leur manque l'activite d'un emulsionnant,
exigee pour certains domaines d'application, etc. Or, il a ete
decouvert que des acids1-phenyl-vinyl-1- phosphoniques substitues de
formule I
R CH 2
2 P 03 H 2 dans laquelle R est mis pour un radical alcoyle substitue,
eventuellement ramifie, contenant a 20 atomes de carbon, de preference
6 a 12 atomes de carbon, remplissent dans une large mesure les
exigences de la technique.
La protection revendiquee par la presente demande concerne les acides
lphenyl-vinyl-1-phosphonic acids d:e formule I, ainsi qn'un procede
pour leur preparation d'apres lequel, partant d'une acetophenone de
formule II
R O il (II) CCH 3 dans laquelle R est mis pour un radical alcoyle
substitue, eventuellement ramifie, contenant 3 a 20 atomes de carbon,
de preference 6 a 12 atomes de carbon, on fait reagir celle-ci avec le
phosphorus trichloride, de preference en presence d'acetic acid
glacial, on met le produit reactionnel forme a reagir avec un compose
de formule III
EX ((II) dans laquelle R represente OH ou Cl, pour obtenir le compose
de formule IV
R CH 3
X { P 032 (IV)
X dans laquelle R et X ont les significations donnees ci-dessus, puis
on elimine thermiquement le compose de formule V
* EXI (V) dans laquelle X' a la signification du symbole X figurant
dans la formule IV, et on procede a un traitement ulterieur en soi
connu La substitution des radicaux R dans la formule I, prevue par
definition, inclut de preference des substituants qui sont stables
dans les conditions de lareaction, comme par exemple des radicaux
alcoyle, aryl, ether, amino, alcoylamino.
La reaction de l'acetophenone substituee de formule Il s'effectue de
preference avec au moins des quantites stoechio- metriques de
phosphorus trichloride et d'acetic acid glacial, en regle generale
au-dessous de 350 C, de preference dans la gamme comprise entre la
temperature ambiante et 3550 Dans ces conditions, il est avantageux de
maintenir aussi basse que possible la concentration de l'acetic acid
dans le melange reactionnel, c'est-a-dire que l'acetic acid est ajoute
len- tement, goutte-a-goutte, au melange d'acetophenone
trichloride/phosphorus trichloride prealablement introduit De
preference, on ajoute au total 2 mol d'acetic acid par mol de
trichlorure de photrichloride- phore utilisee.
Puis le compose de formule generale IV, dans laquelle X est mis pour
OH, peut etre prepare par hydrolyse du melange reactionnel avec une
water au moins equimolaire a la acetic acid ajoutee, de preference
avec un faible exces Pour la preparation du compose de formule IV,
dans laquelle X represente Cl, le melange reactionnel resultant de la
reaction du compose de formule Il avec des quantites stoechio-
metriques de phosphorus trichloride et d'acetic acid glacial, peut
etre sature d'hydrochloric acid, egalement a une temperature d'environ
3520 C au maximum.
Les produits bruts des deux variantes du procede peuvent etre
utilises, sans purification plus poussee, pour l'elimina- tion
thermique du compose EX'. L'elimination thermique de HX' dans le
compose IV peut etre effectuee avantageusement en se basant sur le
procede de la demande de brevet allemand n 20 60 218, par exemple par
chauffage du compose IV dans un solvant inerte approprie, comme le
1,1,2,2-tetrachloroethane, a des temperatures de l'ordre de
C A 1402 C La reaction d'elimination est obtenue de prefe- rence par
la mise en suspension du compose IV, de preference dans 3 a 5 fois son
volume de 1,1,2,2-tetrachloroethane et par chauffage a la temperature
de reaction avec agitation simultanee.
Avec un fort degagement d'water ou de HC 1, les suspensions se
transforment en solutions, a partir desquelles les composes de formule
I peuvent etre recuperes de facon connue en soi, par exemple par
cristallisation (le cas echeant apres concentration).
Des composes de formule I sont en regle generale des substances
cristallines, mais la tendance a la cristallisation diminue-
lorsqu'augmente la longueur de chaine A partir des acides
l-phenyl-vinyll-phosphonic acids substitues de formule 1, on peut
preparer de facon connue en soi leurs salts, semi-esters, salts des
semi-esters et diesters (cf K Sasse, in Houben-Weyl, vol. XII/l, pp
383 sqq, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart 1963) On mentionnera par
exemple les salts alcalins, alkaline earth metal et de metals lourds.
Des salts alcalins peuvent etre prepares par exemple, a partir de
solutions aqueuses des acides, par addition de quan- tites
monomolaires ou bimolaires des hydroxydes ou carbonates correspondants
et ils sont isoles le cas echeant par extraction avec un solvant.
Des salts alcalino-terreux peuvent etre obtenus de maniere analogue,
par exemple par reaction des acidslibres de formule I avec des
hydroxydes ou carbonates alcalino-terreux Ils sont relativement peu
solubles dans l'water.
Des salts cuivriques et zinciques sont formes par exemple a partir de
solutions aqueuses, par addition de copper carbonate ou de zinc aux
acidslibres de formule I Les sels de plomsalts bivalent sont prepares
de preference en utilisant l'ace- tate de plomb bivalent; les silver
salts monovalent sont obtenus par reaction avec l'silver oxide, les
silver salts bivalent precipitent a partir de solutions ammoniacales
des acidsde formule I avec le silver nitrate.
On peut obtenir les salts des phosphonic acids de formu- le I avec des
amines, par exemple avec des aromatic amines, par chauffage de ces
elements dans des solvants, par exemple un alcoholou le benzene.
L'esterification directe des phosphonic acids de for- mule I peut
s'effectuer, suivant les methodes generales classi- ques, par
traitement des silver salts ou de plomb bivalent avec des halogenures
d'alcoylehalides de formule VI,
R 1 Z (VI) dans laquelle R 1 est mis pour un radical alcoyle,
contenant de preference 1 a 8 atomes de carbon, ou un radical benzyl
et Z est mis pour un halog'ne tel que le chlorine, le bromine ou
l'iodine, pour obtenir les esters de formule IA R t-Cz O //f CH 2
C O p OR, dans laquelle R 1 a la signification donnee ci-dessus Par
sapo- nification des diesters de formule IA en milieu basique dans des
conditions de reaction assez peu rigoureuses, on peut preparer les
esterssalts monoalcoyliques d'phosphonic acid de formule IB.
R -C \ Il X J 1 (D) p 0 k dans laquelle R et 1 ont les significations
donnees ci-dessus et A est mis pour le cation correspondant a la base
AOH utilisee.
Par acidification de la solution aqueuse de formule IB, on peut
obtenir les acidslibres (A remplace par H) qui se deposent dans la
plupart des cas.
Conviennent par exemple, en tant que bases pour la prepa- ration des
composes de formule LB, des lessitves de soude aqueu- ses, l'water de
baryte ou des alcalis alcoholic.
Les metalssalts de formule IB peuvent etre egalement prepares par
coupure des diesters de formule IA avec des salts metalliques neutres
a temperature elevee.
Lorsque R 1 dans la formule IB est mis pour un benzyl; ces composes
conviennent egalement pour la preparation des acidslibres derives de
IB ou pour la preparation du compose I lui- meme.
Les 1-phenyl-vinyl-1-phosphonic acids substitues de - formule I 1
suivant l'invention et les derives qui en proviennent conviennent par
exemple tres bien comme monomeres ou comonome- res pour la fabrication
de resines synthetiques.
On mentionnera par exemple des copolymeres avec les acrylic acids et
methacrylique, ainsi au'avec des esters d'acide
(meth)acrylique, le styre l'vinyl acetate, le vinyvl- imidazole et des
combinaisons de ces composes.
Aussi bien sous forme d'acidslibres que sous forme de salts, les
phosphonic acids possedent une activite d'emul- sionnant.
7 _
On doit citer, comme autre aspect d'utilisation interessant des
emulsionnants fabriques en utilisant les
acids1-phenyl-vinyl-phosphoniques substitues suivant l'invention ou
leurs salts, le fait que ces emulsionnants sont fixes en liaison poly-
mere dans les particules de latex au cours de la polymerisation.
Les exemples suivants sont destines a illustrer la prepa- ration des
composes de formule I suivant l'invention, sans qu'il y ait lieu de
limiter ceux-ci a ces formes de realisation
EXEMPLES
Exemples 1 a 4 Preparation des acetophenones substituees
2,4 mol de aluminium trichloride pulverise sont introdui- tes dans 500
ml de 1,2-dichloroethane et melangees, sous agitation et
refroidissement, avec 2,1 mol ce acetyl chloride Puis on y ajoute
goutte a goutte, a 10 20-0, 2 mol de l'alcoyl- benzene approprie et on
continue a agiter pendant 1 a 2 h encore a la temperature ambiante Le
melange reactionnel est verse prudemment sur 900 g de glace, la phase
organique est separee et la phase aqueuse est extraite au
dichloroethane Des phases orga- niques reunies sont lavees a l'water,
a la lessive de soude a 2 percent et de nouveau a l'water, sechees
avec du potassium carbonate et soumises a la distillation fractionnee
sous vide.
Rendement des acetophenones substituees: Exemple N 2 Acetophenone
substituee Rendement (percent de la theorie) 1 Methylacetophenone 78 2
nhexylacetophenone 89 3 n-nonylacetophenone 82 4 n-dodecylacetophenone
68 Exemples 5 a 8 Preparation des acides l-phenvl-vinrv 1-1-phosphonic
acids substitues L'acetophenone substituee et le phosphorus
trichloride sont prealablement charges, soumis a un melange intense
pendant mn a la temperature ambiante, puis on y ajoute lentement,
goutte a goutte, l'acetic acid Il se produit un degagement de gaz, la
charge devient trouble et la temperature commence s'elever Par
refroidissement intermittent, la temperature de la reaction est
maintenue a 2320 Puis on continue a agiter pendant 1 h et, dans ces
conditions, la charge devient limpide et la temperature s'eleve a 2820
environ Le acetyl chloride et le Pm 13 en exces sont extraits sous
vide jusqu'a une temperature de 432 o C en bas de colonne et la masse
semblable au miel qui reste est melangee avec de la glace Apres
addition de 1,1,2,2- tetrachlorethand, la charge est chauffee dans un
separateur d'water et la quantite theorique d'water est extraite par
circula- tion Au refroidissement ou apres la concentration, l'acide
l-phenyl-vinyll-phosphonic acid substitue voulu se separe a l'etat
cristallin. Exemple Alcoylacetophenone n 2 alcoyle = (mol) Pol -Acide
acetic acid (muol (mol)
Glace Rendement d'acid1-alcoylphernyl-
(mol) virnyl-l-phosphonique (percent de Ila theorie) p f (2 C)
methyl-6-hexyl-7-nonyl-8-dodecyl 1,5 0,5 1,12 O,3 j 1,875 0,625 1,5
0,e 375,75 1,25 3,0 E 0,75 4,5 1,5 3,6 0,9 r percent). -Ij
2.5 10578
Exemple 9
Dispersion polymere avec l'acid1-(hexylphenyl)-vinyl-l- phosphonique
en tant que comonomere Dans un vase de polykerisation, equipe d'un
agitateur, d'un refrigerant a reflux et d'un thermometre, on ihtroduit
une solution de
0,5 g de salt sodium de l'acid1-(hexylphenyl)-vinyl-l- phosphonique et
0,5 g de potassium dans 400 g d'water distillee et on chauffe a 8020
C. Dans cette charge prealable, on introduit goutte a goutte, en
l'espace de 4 heures a 802 C, une emulsion preparee a partir de 500 g
de methyl methacrylate 500 g d'butyl acrylate g de salt sodium de
l'acid1-(hexylphenyl)-vinyl-1- phosphonique 1,5 g de potassium et
600 g d'water.
Apres la fin de l'addition, on abandonne a 800 C pendant 2 heures
encore A la suite du refroidissement a la temperature ambiante, on
obtient une dispersion bien filtrable, depourvue de masses coagulees.
Teneur en matieres seches: 49,2 percent Viscosite: 10 m Pa s I s 5
10578
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 1-phenyl-vinyl-1-phosphonic acids le I R \ C p DCH 2 o G
2 P 03 H 2 substitues de formu- (I) dans laquelle R est mis pour un
radical alcoyle eventne
3 Jment sabstue, eventuellement ramifie, contenant 3 a 20 atomes de
carbon, et salts, semi-esters, salts des semi-esters et diesters qui
en derivent. 2 1-phenyl-vinyl-1-phosphonic acids substitues de formu-
le I selon la revendication 1, caracterises en ce que R est mis pour
un radical alcoyle eventuellement substitue, eventuellement ramifie,
contenant 6 a 12 atomes de carbon. d, Procede pour la preparation
d'acids1-phenyl-vinyl-l- phosphoniques substitues de formule I R CH 2
(I) PO 3 H 2 dans laquelle R est mis pour un radical alcoyle
eventuellement substitue, eventuellement ramifie, contenant 3 a 20
atomes de carbon, de preference 6 a 12 atomes de carbon, et des salts,
semi-esters, salts des semi-esters et diesters qui en derivent,
caracterise en ce que, partant de Itacetophenone de formule II R O O
-C CH 3 ' dans laquelle R est mis pour un radical alcoyle
eventuellement substitue, eventuellement ramifie, contenant 3 a 20
atomes de carbon, de preference 6 a 12 atomes de carbon, on fait
reagir celle-ci avec le phosphorus trichloride, de preference en
presence d'acetic acid glacial et on met le produit reac- tionnel
forme a reagir avec un compose de formule III EX (III) dans laquelle X
est mis pour OH ou C Il, pour obtenir le compose de formule IV R CH \
l 3 P 032 (iv) x dals laquelle R et X ont les significations donnees
cidessus, puis on elimine thermiquement le compose de formule V EX'
(v) dans laquelle X' -a la signification du symbole X figurant dans la
formule IV, et on procede a un traitement ulterieur en soi connu, les
acides l-phenyl-,nyl-1-phosphonic acids subs- titues de formule I
ainsi obtenus etant transformes le cas echeant en les salts,
semi-esters, salts des semi-esters ou diesters.
4 Utilisation des composes de formule I selon la revendication 1 en
tant que monomeres ou comonomeres dans la polymerisation radicalaire.
5 Utilisation des composes de formule I selon la revendication 1 en
tant qu'emulsionnants polymerisables pour des produits de
polymerisation en dispersion.
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