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Molecule
(40/ 102)
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URSODESOXYCHOLic acid
(28)
[7][_]
R-CO
(6)
[8][_]
carbon
(6)
[9][_]
water
(6)
[10][_]
pyridine
(4)
[11][_]
methanol
(4)
[12][_]
COOH
(3)
[13][_]
KOH
(3)
[14][_]
ethyl acetate
(3)
[15][_]
CH=CH-
(3)
[16][_]
chenodesoxycholic acid
(2)
[17][_]
sodium hydroxide
(2)
[18][_]
sodium sulfate
(2)
[19][_]
oleate
(2)
[20][_]
linoleate
(2)
[21][_]
COO
(2)
[22][_]
DES
(1)
[23][_]
CF
(1)
[24][_]
acetic acid
(1)
[25][_]
cyclopentanecarboxylic
(1)
[26][_]
potassium
(1)
[27][_]
R-COOH
(1)
[28][_]
chloride
(1)
[29][_]
sodium bicarbonate
(1)
[30][_]
methylene chloride
(1)
[31][_]
oleic acid chloride
(1)
[32][_]
Cl
(1)
[33][_]
hexane
(1)
[34][_]
7-acetate
(1)
[35][_]
7-butyrate
(1)
[36][_]
7-caprylate
(1)
[37][_]
7-laurate
(1)
[38][_]
7-oleate
(1)
[39][_]
7-linoleate
(1)
[40][_]
CHOH
(1)
[41][_]
OH
(1)
[42][_]
Acetate
(1)
[43][_]
Laurate
(1)
[44][_]
Butyrate
(1)
[45][_]
C-R
(1)
[46][_]
Generic
(16/ 53)
[47][_]
acid
(15)
[48][_]
methyl ester
(7)
[49][_]
7-esters
(6)
[50][_]
carboxylic acid
(3)
[51][_]
CYCLOalkanEcarboxylic acid
(3)
[52][_]
RADICAL
(3)
[53][_]
CYCLOalkanE
(3)
[54][_]
anhydrides
(3)
[55][_]
7-acyl
(2)
[56][_]
alcohols
(2)
[57][_]
acyl
(1)
[58][_]
chlorides
(1)
[59][_]
acyl-anhydride
(1)
[60][_]
ester
(1)
[61][_]
diacyl
(1)
[62][_]
3,7-diacyl
(1)
[63][_]
Physical
(33/ 42)
[64][_]
de 1 millimole
(3)
[65][_]
44 %
(3)
[66][_]
40 %
(2)
[67][_]
50 %
(2)
[68][_]
17 %
(2)
[69][_]
0 %
(2)
[70][_]
500 mg
(2)
[71][_]
1,42 cm
(1)
[72][_]
9,8 millimoles
(1)
[73][_]
4,46 cm
(1)
[74][_]
2,23 cm
(1)
[75][_]
23 cm
(1)
[76][_]
de 50 % de
(1)
[77][_]
2 cm
(1)
[78][_]
2,5 millimoles
(1)
[79][_]
420 cm-1
(1)
[80][_]
720 cm-1
(1)
[81][_]
0,2 %
(1)
[82][_]
20 %
(1)
[83][_]
33 %
(1)
[84][_]
27 %
(1)
[85][_]
32 %
(1)
[86][_]
72 %
(1)
[87][_]
28 %
(1)
[88][_]
53 %
(1)
[89][_]
de 10 %
(1)
[90][_]
18 %
(1)
[91][_]
24 %
(1)
[92][_]
38 %
(1)
[93][_]
35 g
(1)
[94][_]
29 g
(1)
[95][_]
0,5 %
(1)
[96][_]
2000 mg/kg
(1)
[97][_]
Gene Or Protein
(8/ 18)
[98][_]
Lic
(5)
[99][_]
Est-a
(3)
[100][_]
Etre
(3)
[101][_]
CES
(2)
[102][_]
DANS
(2)
[103][_]
Yle
(1)
[104][_]
Apte
(1)
[105][_]
Tre
(1)
[106][_]
Substituent
(8/ 12)
[107][_]
methyl
(3)
[108][_]
hydroxy
(2)
[109][_]
7-oleyl
(2)
[110][_]
7-butyryl
(1)
[111][_]
TMS
(1)
[112][_]
7-acetyl
(1)
[113][_]
cyclopropyl-carbonyl
(1)
[114][_]
7-capryloyl
(1)
[115][_]
Disease
(2/ 4)
[116][_]
Lithiases
(3)
[117][_]
Infections
(1)
[118][_]
Chemical Role
(1/ 2)
[119][_]
excipients
(2)
[120][_]
Organism
(1/ 1)
[121][_]
rats
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2510583A1
Family ID 29476813
Probable Assignee Kritchevsky David
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title DERIVES NOUVEAUX D'URSODESOXYCHOLic acid, LEUR PROCEDE DE
PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
Abstract
_________________________________________________________________
L'INVENTION A POUR OBJET DES DERIVES 7-ACYLES DE L'URSODESOXYCHOLic
acid.
CES DERIVES REPONDENT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS
LAQUELLE R-CO EST UN RESTE D'UN carboxylic acid LINEAIRE, SATURE OU
NON SATURE, CONTENANT DE 2 A 18 ATOMES DE carbon OU LE RESTE D'UN
CYCLOalkanEcarboxylic acid DONT LE RADICAL CYCLOalkanE COMPORTE DE 3 A
7 ATOMES DE carbon.
CES DERIVES SONT EFFICACES POUR LE TRAITEMENT DE LA CALCULOSE BILIAIRE
ET DE LA DISKINESIE BILIAIRE.
Description
_________________________________________________________________
i La presente invention se rapporte d'une facon generale aux derives
nouveaux d'ursodesoxycholic acid et elle concerne, plus
particulierement, des derives 7-acyl d'ursodesoxycholic acid,
repondant a la formule: H 3 C
2 O+ COOH
HO a n H Il dans laquelle R-CO represente le reste d'un carboxylic
acid lineaire, sature ou insature contenant de 2 a 18 atomes de carbon
ou le reste d'un cycloalkanecarboxylic acid dont le radical
cycloalkane comporte de 3 a
7 atomes de carbon.
Plus particulierement, R-CO peut representer le reste acyl de l'acetic
acid, butyrique, caprylique, laurique, palmitique, stearique, oleique,
linoleique, arachidonique, cyclopropanecarboxylique,
cyclobutanecarboxylique,
cyclopentanecarboxylic ou cyclohexanecarboxylique.
La therapie contre les calculs bilaires par l'ursodesoxycholic acid
constitue aujourd'hui une technique bien connue (voir Nakagawa et
Makino, Lancet, 2, 367, 1977) On a demontre que l'ursodesoxycholic
acid est plus
efficace que son epimere en position 7, c'est-a-dire
l'acidchenodesoxycholi-
que, surtout en raison de sa plus faible susceptibilite a
l'inactivation du groupe hydroxy en position 7 Les enzymes d'origine
bacterienne qui sont presentes au niveau intestinal (Ferrari, et al,
FEBS Lett 75, 176, 1977), sont capables d'eliminer le groupe hydroxy
en position 7 dans l'chenodesoxycholic acid qui se forme par
epimerisation de l'ursodesoxycholic acid Pour cette raisons
c'est-a-dire en raison d'une inactivation plus lente de
l'acidchenodesoxycho-
lic, on peut administrer l'ursodesoxycholic acid a des dosages plus
faibles et avec une meilleure tolerance D'autre part, a la suite
d'etudes comparatives, il semble que son activite clinique contre les
lithiases soit relativement
inferieure a celle de l'chenodesoxycholic acid (Nakayama, Digestive
Dis Sc.
, 129, 1980) Une inactivation metabolique chez l'homme de
l'acidursode-
soxycholique a egalement ete decrite, impliquant vraisemblablement
l'oxydation en un derive 7-ceto, ce qui rend la substance inactive
pendant 24 heures
(Fedorowski et al, Gastroenterology, 73, 1131, 1977).
La possibilite que l'ursodesoxycholic acid puisse etre deshydroxyle en
position 7 pendant une plus longue periode, peut impliquer la
formation de metabolites-a activite hepatoxique (Sarva et al,
Gastroenterology, 79, 1980) et meme de mutagenes dans l'intestion
(Sauer et al, Zschr Gastroenterol,
17, 236, 1979).
Il est donq tres important en vue d'assurer une therapie de longue
duree contre les calculs biliaires, de fournir des derives qui
permettent un
recyclage continu de l'ursodesoxycholic acid et qui reduisent les
possibi-
lites d'inactivation au niveau intestinal On a maintenant trouve que
les derives 7-acyles de formule (I), qu'on designera ci-apres "
7-esters de UDC", resistent a l'inactivation a un degre qui etait
imprevisible, en permettant ainsi une reduction importante de doses
journalieres et/ou un allongement important des intervalles entre les
administra-
tions Les derives acyles de formule (I) sont pratiquement exempts de
toxicite pour les animaux et, lors d'essais sur une calculose
experimentale, ces derives ont fait preuve d'une activite contre les
lithiases qui est, surtout a certains
egards, nettement superieure a l'ursodesoxycholic acid.
La presente invention a donc pour objet les medicaments constitues par
les 7-esters de UDC ainsi que des compositions pharmaceutiques utiles
notamment pour le traitement de la calculose biliaire et de la
diskinesie biliaire, compositions qui comprennent un ou plusieurs
7-esters de UDC a titre
d'ingredients actifs.
L'invention a egalement pour objet l'utilisation des composes de
formule (I) pour le traitement de la calculose biliaire et de la
diskinesie biliaire. L'expression "utilisation" dans le present
memoire couvre toutesles operations concernant la preparation des
composes, notamment leur purification, leur formulation sous formes
pharmaceutiques adaptees a l'administration et/ou
leur conditionnement dans des enveloppes elles-memes appropriees a
l'administra-
tion. L'invention a egalement pour objet un procede de preparation de
7esters de UDC de formule (I), qui consiste en une hydrolyse selective
dans des conditions alcalines des derives 3,7-diacyles de
l'ursodesoxycholic acidmethyl ester, de formule (II), selon le schema
de reaction ci-dessous:
10583
(II) 3
-
dans lequel R-CO a la meme signification que precedemment.
On effectue l'hydrolyse selective, schematiquement representee ci-
dessus, en utilisant de l'sodium hydroxide ou de potassium dans les
solvants qui sont des melanges d'alcohols inferieurs avec de l'water
ou un
melange de methyl cellosalve avec de l'water ou encore des melanges
analogues.
Les matieres de depart, c'est-a-dire des derives 3,7-diacyles de
formule (II), sont preparees par acylation de l'ursodesoxycholic
acidmethyl ester avec des derives actifs d'acidsde formule R-COOH,
tels que des chlorides et des anhydridesnotamment des
anhydridesmixtes, avantageusement en presence d'un accepteur d'acidUn
procede particulierement simple de diacylation, donnant de bons
rendements, consiste a faire reagir l'ursodesoxycholic acidmethyl
ester et le chloride ou l'acyl-anhydride dans la pyridine. Apres
l'hydrolyse selective decrite plus haut, on isole les 7-esters de UDC
de formule (I) et on les purifie par cristallisation; s'ils sont
liquides a temperature ambiante, on les purifie par chromatographie
sur
colonne, avantageusement sur colonne de silice.
Les exemples suivants dans lesquels toutes les proportions sont en
poids sauf stipulation contraire, servent a illustrer l'invention sans
aucunement en limiter la portee
EXEMPLE 1
acid7-butyryl-ursodesoxycholigue (formule I, dans laquelle R = n-p ro
yle.
a) On traite une solution de 1 millimole d'acidursodmethyl ester-
soxycholique dans 1,42 cm 3 de pyridine avec 9,8 millimoles
d'anhydridebutyri-
que On chauffe le melange sous reflux pendant trois heures et ensuite
on le
verse avec agitation sur de la glace et on acidifie jusqu'a p H= 1
avec HC 1 ( 1:1).
On extrait le precipite avec CH 2 C 112; on lave le solvant organique
avec une
solution saturee de sodium bicarbonate, puis avec de l'water jusqu'a
neutra-
lite On seche la solution sur du sodium sulfate puis on evapore sous
vide jusqu'a poids constant On utilise le produit ainsi obtenu, qui
est l'ester
methylique d'acide 3,7-dibutyrylursodesoxycholiquacidmethyl, dans
aucune autre purifica-
tion pour la reaction suivante.
b) On ajoute une solution de 1 millimole du derive diacyl obtenu selon
le
3 3 3
paragraphe a) ci-dessus dans 4,46 cm de methanol, a 2,23 cm 3 d'water
et 0, 23 cm d'une solution aqueuse de 50 % de KOH On laisse le melange
au repos dans une atmosphere inerte jusqu'au moment o un examen
chromatographique confirme que l'hydrolyse a bien eu lieu (environ 2,5
heures) Ensuite on evapore le methanol sous vide, on acidifie le
residu jusqu'a p H 2 avec HC 1 ( 1:1), puis on extrait avec du
methylene chloride On seche l'extrait sur du sodium sulfate et on
evapore a siccite Apres recristallisation dans l'ethyl acetate, on
obtient le produit desire a l'etat pur, P F = 184-185 C (Les donnees
analyti-
ques apparaissent dans le tableau I).
EXEMPLE 2
7-oleyl-ursodesoxycholic acid (formule I, dans laquelle R =
CH 3-(CH 2)7-CH=CH-(CH 2)7-).
a) On traite une solution de 1 millimole d'acidursodesoxychmethyl
ester-
lic dans 2 cm 3 de pyridine avec 2,5 millimoles de oleic acid
chloride.
On chauffe le melange sous reflux pendant 1 heure, puis on le verse
sur de la glace, on acidifie avec H Cl ( 1:1) jusqu'a p H 1 et on
isole le produit qui est l'ester methylique d'acide
3,7-dioleylursodesoxycholiquacidmethyl ester en procedant comme
au paragraphe a) dans l'exemple 1.
b) On traite le produit brut ainsi obtenu avec du KOH dans une
solution de methanol aqueux dans les memes proportions quantitatives
que dans l'exemple 1
b), mais on effectue l'hydrolyse sous agitation a une temperature de
5060 C.
On chromatographie l'huile obtenur en fin d'operation sur de la silice
dans un rapport de 1:20 en utilisant, a titre d'eluant, des melanges
d'hexane et d'ethyl acetate dans un rapport assurant une polarite
croissante et allant
de 9:1 a 6:4.
Le tableau I ci-apres resume les donnees caracteristiques des 7-esters
du UDC de formule (I) obtenus par le procede selon l'invention.
TABLEAU I
Solvant de Analyse COMPOSES P F (OC) Solvant dermule cristallisation
Formule Calcule % Trouve %
C 71,89 71,42
7-acetate de UD7-acetate C 26 H 4205 C 7,8 1,42
26 42 5 H 9,68 10,15
C 72, 73 72, 52
7-butyrate de UD7-butyrate 184-185 C ethyl Acetate C 28 H 4605 H
792,96 10,19
28 46 5 H 9,96 10, 19
7-cyclopropancar 214-2160 C Methanol C H o C 73,04 72,74 boxylate de
UDC 28 445 H 9,57 9,87 7-caprylate de UD7-caprylate Huile C 32 H 54 5
C 74,13 74,00
H 10,42 10,79
7-laurate de UD7-laurate Huile C H O C 75,26 74,70
36 62 5 H 10,80 11,12
7-oleate de UD7-oleate Huile C 2 H O C 76,83 77,08
C 42 H 7205 H 10,98 11,01
7-linoleate de UD7-linoleate Huile C 4 HO C 77,06 77,12
42 70 H10,70 10,83
oe Ul Les 7-esters de UDC dont il est question ci-dessus donnent les
signaux suivants lors d'une analyse par RMN (dans la pyridine avec une
reference interne, TMS): 3,55/3,60 4,05/4,15 ( 1 H, m, 'CHOH);
4,75/4,80 5,25/5,30 ( 1 H, m, CH OC-R); En outre, l'oleate et le
linoleate font apparaitre des signaux a,27-5,60 ( 2 H, m, CH=CH) et a
5,05-5,75 ( 4 H, 2 CH=CH) respectivement. Lors d'une analyse I R tous
les composes de formule (I) montrent une absorption a 3 540 et 3 420
cm-1 (OH) et a 1 720 cm-1 (large bande: COOH,
0-OC-R).
Pour estimer l'activite contre les lithiases, de l'acidursodesoxycho-
lic et de ses derives de formule (I), on a teste ces substances sur
des animaux souffrant de calculose Pour ce test, on a provoque la
calculose en soumettant pendant 53 jours, des Cricetides Syriens a un
regime alimentaire apte a creer une lithiase (Dam and Christensen,
Acta Path Microbiol Scand., 236, 1952) On a administre
l'ursodesoxycholic acid et ses derives de formule (I) a des doses
equivalentes a 0,2 % d'ursodesoxycholic acid A la
fin du traitement, on a sacrifie les animaux et on a examine la bile
pour de-
terminer si elle etait limpide ou opaque; on a determine en outre
l'incidence en (%) de la Calculose Les donnees experimentales
apparaissent dans le
tableau II.
TABLEAU II
Incidence de la calculose chez les Cricetides traites avec une
alimentation lithogene (groupe de 25 animaux traites pendant 53
jours).
de diete de diete Temoins Bile limpide Bile opaque
/25 5/25
( 40 %) ( 20 %)
acidursodesoxycho-
lic (UDC) 0,2 8/24
( 33 %)
12/24
( 50 %)
Calculs /25
( 40 %)
4/24
( 17 %)
Acetate de UDAcetate Laurate de UDLaurate Butyrate de UDButyrate 0,214
0,293 0,236
12/22 6/22
( 44 %) ( 27 %)
8/25
( 32 %)
11/25
( 44 %)
4/24 12/24
( 17 %) ( 50 %)
Oleate de UDOleate Linoleate de UDLinoleate 0,335 0,336
18/25 7/25
( 72 %) ( 28 %)
14/25 11/25
( 53 %) ( 44 %)
Les animaux traites par l'ursodesoxycholic acid ou ses derives 7acyles
n'ont pas fait preuve d'effets toxiques importants et la faible
mortalite (au maximum de 10 % par groupe) a ete provoquee par des
infections qui sont frequentes lors d'une experimentation de cette
nature Les donnees montrent que l'ursodesoxycholic acid est un agent
efficace pour empecher la calculose biliaire provoquee par une diete
lithogene D'autre part, les derives 7-acyles de l'ursodesoxycholic
acid, aussi bien sous forme de substances portant un substituant a
chaine courte que de substances ayant un substituant a chaine longue,
donnent des resultats equivalents ou meilleurs 4/22
( 18 %)
6/25
( 24 %)
9/24
( 38 %)
0/25
( 0 %)
0/25
( 0 %)
en particulier, les derives portant un substituant non sature a chaine
longue manifestent une aptitude a la protection totale des animaux
contre l'incidence
de la calculose.
La ursodesoxycholic acid et de ses derives 7-acyles a ete testee sur
des rats males et femelles du type Swiss pesant de 30 a 35 g quand il
s'agit de males et de 24 a 29 g pour les femelles On a administre
l'ursodesoxycholic acid o ses derives 7-acyles en dissolution dans la
carbolymthylcellulose a 0,5 % Des doses croissantes allant de 10 a
2000 mg/kg pour chaque substance ont ete testees Apres une
administration par voie orale
de chaque substance, on a garde les animaux en observation pendant 10
jours.
On n'a constate aucun deces pour chacune des doses administrees et les
animaux
n'ont pas manifeste de symptomes notables de toxicite.
On peut donc conclure que les derives 7-acyles de l'acidursodesoxycho-
lic font preuve d'une activite anti-lithiase importante chez les
cricetides recevant une alimentation de nature a provoquer une
lithogenese biliaire En outre, ces derives ne font preuve d'aucune
toxicite aig Ue a des dosages eleves (DL 50 superieure a 2 000 mg/kg),
pas plus que d'une toxicite au cours du test d'inhibition de la
lithogenese, test qui peut 9 tre considere comme equivalent
a une determination de toxicite subaigile.
On peut administrer les composes de formule (I) a des patients souf-
frant de calculose biliaire et de diskinesie biliaire des doses de 50
a 500 mg 1 a 4 prises par jour) Le mode d'administration peut etre le
meme qu'avec des compositions pharmaceutiques usuelles; on prefere
particulierement
les gelules Scherer.
Des excipients inertes usuels pharmaceutiquement compatibles peuvent
etre incorpores dans les compositions pharmaceutiques selon
l'invention.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Derive 7-acyl, caracterise en ce qu'il repond a la formule: H 3 C o
' COO 3 j COOH 1 (I) i 'O-C-R
B 8
dans laquelle R-CO represente le reste d'un carboxylic acid lineaire,
sature ou non sature, contenant de 2 a 18 atomes de carbon ou le reste
d'un cycloalkanecarboxylic acid dont le radical cycloalkane comporte
de 3 a 7
atomes de carbon.
2 Derive selon la revendication 1, caracterise en ce qu'il est choisi
parmi les composes suivants: 7-acetyl-ursodesoxycholic acid, acide
7butyryl-ursodesoxycholic acid, acide
7-(cyclopropyl-carbonyl)ursodesoxycholic acid,
7-capryloyl-ursodesoxycholic acid, acide
7-lauroylursodesoxycholiquacid,
7-oleyl-ursodesoxycholic acid et acide
7-linoleylursodesoxycholiquacid.
3 Procede de preparation d'un compose tel que defini dans la reven-
dication 1 ou 2, caracterise en ce qu'il consiste a hydrolyser
selectivement dans des conditions alcalines un compose qui est un
derive 3,7-diacyl de l'ursodesoxycholic acidmethyl ester, de formule
(II), conformement
au schema de reaction ci-apres.
COO 3 yI
R-C-O'
O
O R
(II)
dans lequel R-CO a la meme signification que dans la revendication 1.
4 Procede selon la revendication 3, caracterise en ce qu'on effectue
l'hydrolyse avec de l'sodium hydroxide ou de l'potassium hydroxide.
Procede selon la revendication 3 ou 4, caracterise en ce qu'on
effectue l'hydrolyse dans un solvant qui est un melange d'alcohols
inferieurs
et d'water ou un melange de methyl cellosolveet d'water.
6 Medicament, caracterise en ce qu'il est constitue par l'un des
derives selon la revendication 1 ou 2.
7 Composition pharmaceutique notamment pour le traitement de la
calculose biliaire et de la diskinesie biliaire, caracterisee en ce
qu'elle comprendau moins un medicament selon la revendication 6 et des
excipients
inertes pharmaceutiquement acceptables.
8 Composition pharmaceutique selon la revendication 7, caracterisee-
en ce qu'elle se presente sous la forme de doses unitaires contenant
50 a
500 mg de principe actif.
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TextMine: Publication Composition
FR2510583
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1. Welcome to TextMine.
The TextMine service has been carefully designed to help you
investigate, understand, assess and make discoveries within patent
publications, quickly, easily and efficiently.
This tour will quickly guide you through the main features.
Please use the "Next" button in each case to move to the next step
of the tour (or you can use [Esc] to quit early if you don't want
to finish the tour).
2. The main menu (on the left) contains features that will help you
delve into the patent and better understand the publication.
The main feature being the list of found items (seperated into
colour coded categories).
3. Click the Minesoft logo at any time to reset TextMine to it's
initial (start) state.
4. You can select which part of the document you'd like to view by
using the pull down menu here.
You can select "Full Text" to view the entire document.
5. For non-latin languages, (in most cases) full text translations
are available, you can toggle them on and off here.
You can also toggle the inline discovery translations between
English and their original language.
6. The pie chart icon will open a basic statistical breakdown of the
publication.
7. The sort icon allows you to sort the listed categories based on
the number of instances found.
Click to toggle between ascending and descending.
8. You can use the refine box to refine the discovered items in the
sections below.
Simply type what you are looking for, any items that do not match
will be temporarily hidden.
9. The publication has been analysed and we have identified items
within it that fit into these categories.
The specific items found are listed within the category headings.
Click the section header to open that section and view all the
identitfied items in that section.
If you click the checkbox all items in that section will be
highlighted in the publication (to the right).
The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
10. The main output window contains the publication full text (or part
thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: support@minesoft.com
[126]____________________
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[BUTTON Input] (not implemented)_____ [BUTTON Input] (not
implemented)_____
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