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[5][_]
Molecule
(68/ 276)
[6][_]
water
(40)
[7][_]
vinyl acetate
(22)
[8][_]
ethylene glycol
(19)
[9][_]
N-METHYLOLACRYLAMIDE
(18)
[10][_]
carbon
(17)
[11][_]
ACETate
(16)
[12][_]
N-METHYLOLMETHACRYLAMIDE
(15)
[13][_]
ETHYLENE
(14)
[14][_]
acrylamide
(8)
[15][_]
methacrylamide
(5)
[16][_]
ammonia
(5)
[17][_]
nitrogen
(5)
[18][_]
butylene glycol
(4)
[19][_]
vinyl chloride
(4)
[20][_]
sodium tetradecylsulfonate
(4)
[21][_]
isobutene
(4)
[22][_]
protec
(3)
[23][_]
propylene
(3)
[24][_]
propylene glycol
(3)
[25][_]
sodium acetate
(3)
[26][_]
ammonium persulfate
(3)
[27][_]
potassium persulfate
(3)
[28][_]
DES
(2)
[29][_]
pivalate
(2)
[30][_]
vinylidene chloride
(2)
[31][_]
N-methylacrylamide
(2)
[32][_]
N-isopropylacrylamide
(2)
[33][_]
N-methylaminoisopropylacrylamide
(2)
[34][_]
N-isobutoxymethylacrylamide
(2)
[35][_]
acrylate
(2)
[36][_]
persulfate
(2)
[37][_]
potassium
(2)
[38][_]
acetic acid
(2)
[39][_]
crylamide
(2)
[40][_]
propionate
(1)
[41][_]
laurate
(1)
[42][_]
chloride
(1)
[43][_]
N,N-dimethylacrylamide
(1)
[44][_]
methylacrylamide
(1)
[45][_]
vinyl laurate
(1)
[46][_]
vinyl methacrylate
(1)
[47][_]
divinylether
(1)
[48][_]
allyl phthalate
(1)
[49][_]
ethane
(1)
[50][_]
methacrylate
(1)
[51][_]
methylene chloride
(1)
[52][_]
carbon tetrachloride
(1)
[53][_]
bromoform
(1)
[54][_]
dichloroethane
(1)
[55][_]
trichloroethane
(1)
[56][_]
methyl alcohol
(1)
[57][_]
captan
(1)
[58][_]
dodecylmercaptan
(1)
[59][_]
aminophenylmercaptan
(1)
[60][_]
drazine
(1)
[61][_]
N-methoxymethylacrylamide
(1)
[62][_]
hydrazine
(1)
[63][_]
N,N'-methylenebis(methacrylamide)
(1)
[64][_]
sulfosuccinate
(1)
[65][_]
oxyethane
(1)
[66][_]
sodium bicarbonate
(1)
[67][_]
butylbenzyl
(1)
[68][_]
phthalate
(1)
[69][_]
adipate
(1)
[70][_]
ethylene dibenzoate
(1)
[71][_]
butyl glycolate
(1)
[72][_]
triacetin
(1)
[73][_]
sodium metabisulfite
(1)
[74][_]
Generic
(49/ 147)
[75][_]
amide
(14)
[76][_]
esters
(13)
[77][_]
glycol
(12)
[78][_]
acid
(12)
[79][_]
alkyl
(10)
[80][_]
amine
(6)
[81][_]
alcohols
(5)
[82][_]
vinyl halides
(4)
[83][_]
acrylic acids
(4)
[84][_]
alkoxy
(4)
[85][_]
fatty acids
(4)
[86][_]
acrylates
(3)
[87][_]
monocarboxylic acids
(3)
[88][_]
ether
(3)
[89][_]
alkylphenol
(3)
[90][_]
sulfates
(3)
[91][_]
methacrylates
(2)
[92][_]
maleates
(2)
[93][_]
methyl fumarates
(2)
[94][_]
carboxylic acids
(2)
[95][_]
halogens
(2)
[96][_]
persulfates
(2)
[97][_]
sulfites
(2)
[98][_]
bisulfites
(2)
[99][_]
salts
(2)
[100][_]
alkylsulfosuccinates
(2)
[101][_]
oxyethylenes
(2)
[102][_]
butenes
(1)
[103][_]
monomethacrylates
(1)
[104][_]
diallylsulfosuccinates
(1)
[105][_]
polyols
(1)
[106][_]
hydrocarbons
(1)
[107][_]
tetrabromide
(1)
[108][_]
aliphatic
(1)
[109][_]
mercaptans
(1)
[110][_]
metal
(1)
[111][_]
N,N'-alkylidene
(1)
[112][_]
alkylsulfonates
(1)
[113][_]
arylsulfonates
(1)
[114][_]
alkylphosphates
(1)
[115][_]
sulfonates
(1)
[116][_]
amino-alkanesulfonic acids
(1)
[117][_]
fatty acid s-sulfates
(1)
[118][_]
polyglycols
(1)
[119][_]
polyalcohols
(1)
[120][_]
succinates
(1)
[121][_]
glutarates
(1)
[122][_]
adipates
(1)
[123][_]
tricresyl phosphates
(1)
[124][_]
Physical
(64/ 107)
[125][_]
70 %
(11)
[126][_]
200 cm
(7)
[127][_]
3 %
(5)
[128][_]
5 %
(4)
[129][_]
85 %
(4)
[130][_]
10 %
(4)
[131][_]
19 g
(3)
[132][_]
50 cm
(3)
[133][_]
5 h
(3)
[134][_]
4 g
(3)
[135][_]
90 %
(2)
[136][_]
7 %
(2)
[137][_]
50 %
(2)
[138][_]
9,5 g
(2)
[139][_]
7,5 g
(2)
[140][_]
30 minutes
(2)
[141][_]
65 %
(1)
[142][_]
4,5 %
(1)
[143][_]
2 %
(1)
[144][_]
20 %
(1)
[145][_]
2 h
(1)
[146][_]
24 h
(1)
[147][_]
de 1000 g
(1)
[148][_]
1150 g
(1)
[149][_]
7 g
(1)
[150][_]
12 g
(1)
[151][_]
60 % de
(1)
[152][_]
-168,5 g
(1)
[153][_]
24 % de
(1)
[154][_]
0,75 g
(1)
[155][_]
237,5 g
(1)
[156][_]
380 g
(1)
[157][_]
1282,5 g
(1)
[158][_]
350 m
(1)
[159][_]
concentration 49,5 %
(1)
[160][_]
4000 m
(1)
[161][_]
10 h
(1)
[162][_]
de 76 %
(1)
[163][_]
100 %
(1)
[164][_]
de 50 bars
(1)
[165][_]
770 g
(1)
[166][_]
5 g
(1)
[167][_]
25 %
(1)
[168][_]
0,8 g
(1)
[169][_]
2,5 g
(1)
[170][_]
1240 g
(1)
[171][_]
de 30 bars
(1)
[172][_]
6,2 g
(1)
[173][_]
5 h.
(1)
[174][_]
15 minutes
(1)
[175][_]
de 4 g
(1)
[176][_]
de 57 cm
(1)
[177][_]
900 m
(1)
[178][_]
concentration 54 %
(1)
[179][_]
6000 m
(1)
[180][_]
5800 m
(1)
[181][_]
387 g
(1)
[182][_]
3 h
(1)
[183][_]
2 g
(1)
[184][_]
500 m
(1)
[185][_]
concentration 51,2 %
(1)
[186][_]
de 4000 m
(1)
[187][_]
de 1900 m
(1)
[188][_]
1800 m
(1)
[189][_]
Substituent
(19/ 50)
[190][_]
VINyl
(19)
[191][_]
N-methylol
(6)
[192][_]
vinylidene
(4)
[193][_]
hydroxy
(4)
[194][_]
butyl
(2)
[195][_]
ethylhexyl
(2)
[196][_]
ethyl
(1)
[197][_]
N-methoxy
(1)
[198][_]
triallyl
(1)
[199][_]
tetraallyloxy
(1)
[200][_]
chloro
(1)
[201][_]
N,N-dimethylacryl
(1)
[202][_]
N,N'-methylene
(1)
[203][_]
oxy
(1)
[204][_]
dibutyl
(1)
[205][_]
diethyl
(1)
[206][_]
trichloroethyl
(1)
[207][_]
triphenyl
(1)
[208][_]
N-methylolacryl
(1)
[209][_]
Gene Or Protein
(7/ 31)
[210][_]
Etre
(18)
[211][_]
Lic
(4)
[212][_]
DANS
(3)
[213][_]
Tre
(2)
[214][_]
Est A
(2)
[215][_]
Aoc
(1)
[216][_]
Mul
(1)
[217][_]
Polymer
(7/ 9)
[218][_]
Polyethylene
(2)
[219][_]
Hydroxyethylcellulose
(2)
[220][_]
Cellulose Ethers
(1)
[221][_]
Polyvinylpyrrolidone
(1)
[222][_]
Polyalkylene
(1)
[223][_]
Polyethylene Glycol
(1)
[224][_]
Polyacetate
(1)
[225][_]
Organism
(5/ 6)
[226][_]
propor
(2)
[227][_]
mani
(1)
[228][_]
mene
(1)
[229][_]
alca
(1)
[230][_]
C Tenue
(1)
[231][_]
Chemical Role
(1/ 1)
[232][_]
refrigerant
(1)
Export to file:
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Images Mosaic View
Publication
_________________________________________________________________
Number FR2511016A1
Family ID 2402036
Probable Assignee Rhone Poulenc Spec Chim
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title LATEX DE COPOLYMERES VINylOLEFINACETate ET PROCEDE DE
PREPARATION
Abstract
_________________________________________________________________
<P>LATEX DE COPOLYMERES VINylOLEFINACETate CONSTITUES DE PARTICULES DE
DIAMETRE MOYEN COMPRIS ENTRE 0,05 ET 1MM DE COPOLYMERES AYANT UNE
TEMPERATURE DE TRANSITION VITREUSE COMPRISE ENTRE -30 ET 50C, DONT LA
CONCENTRATION EST COMPRISE ENTRE 10 ET 70 EN POIDS ET QUI CONTIENNENT
UN COLLOIDE PROTECTEUR CONSTITUE: A.D'UN POLYMERE DE
N-METHYLOLACRYLAMIDE OU DE N-METHYLOLMETHACRYLAMIDE SOLUBLE DANS
L'water, ET B.D'UN POLYMERE D'ETHYLENE GLYCOL DE MASSglycol
MOLECULAIRE COMPRISE ENTRE 1000 ET 50000 SOLUBLE DANS
L'water.</P><P>PROCEDE DE PREPARATION PAR POLYMERISATION EN EMULSION
AQUEUSE.</P><P>APPLICATION DES LATEX COMME LIANTS DANS LA FABRICATION
DES PEINTURES, COLLES, PAPIERS, TEXTILES, REVETEMENTS DE SOL, ADDITIFS
POUR MORTIERS.</P>
Description
_________________________________________________________________
251 10 1
LATEX DE C()POLYMERES VINylOLEFINE
ACETateET PROCEDE DE PREPARATION
L'inventio:n X pour objet des latex de copolymeres acetate de
vinylolefine, ainsi qu'un procede de preparation desdits latex.
Les latex de copolyneres vinylolefinacetate, prepares par
polymerisation en emulsion aqueuse de l'vinyl acetate et de
l'olefine, sont generalement utilises comme liants dans la fabrica-
tion des colles, peintures, textiles, papiers etc De telles
lO applications requierent des latex stables au stockage et aux mani-
pulations, possedant une certaine viscosite et donnant des films
insensibles a l'water; proprietes que les latex de copolymeres
vinylolefinacetate connnus ne possedent pas simultanement.
C'est ainsi que les latex, obtenus par polymerisation sans coiloi-
des protecteurs, dornnent des films de bonne tenue a l'water, mais
possedent une viscosite trop faible; la presence de fonctions
carboxyliques dans le copolymere permet d'ameliorer la viscosite, qui
reste cependant variable avec la p Hl du latex Par ailleurs, les
latex obtenus par polymerisation en presence de colloides protec-
teurs, tels que cellulose ethers, alcohols polyvinyliques, ou
polyvinylpyrrolidone, possedent, quel que soit leur p H, une visco-
site satisfaisante, mais donnent des films tres sensibles a l'water;
en outre leur viscosite provoque an cours de preparation des diffi-
cultes d'agitation, d'echange thermique, de transfert et de filtra-
tion.
Les latex de copolymeres objet de l'invention ne presentent pas ces
inconvenients, ils possedent simultanement les proprietes
ne;cssaires a leurs applications et sont de preparation facile.
Les latex de copolymeres vinylolefinacetate selon l'invention sont
constitues de particules de diametre moyen compris
entre 0,05 et 1 pin de copolymeres ayant une temperature de transi-
tion vitreus comprise entre -30 et 50 C, dont la concentration est
compris entre 10 et 70 % en poids et sont caracterises en ce
qu'ils contiennent un colloide protecteur constitue a) d'un poly-
meer, de N-methylolacrylamide ou de N-methylolmethacrylamide soluble
dans l'water et b) d'un polymere d'ethylene glycol de massglycol
molecu-
laire comprise entre 100 O et 50 000 soluble dans l'water.
Les latex de l'invention se caracterisent egalement par le fait que
pour une concentration donnee, leur viscosite faible a p H aciddevient
elevee a p H alcalin, puis reste invariable quel que
soit le p H et en ce qu'ils donnent des films de copolymeres insen-
sibles a l'water. Par copolymeres vinylolefinacetate, on entend les
copolymeres de l'vinyl acetate avec au moins une olefine posse-
dant 2 a 4 atomes de carbon, telle que ethylene, propylene, bute-
nes;ainsi que les copolymres de l'vinyl acetate avec au moins
une olefine et au moins un autre monomere copolymerisable eventuel-
lement greffe, choisi parmi les esters vinyliques d'acidsmonocar-
boxyliques satures, ramifies ou non, ayant de i a 12 atomes de carbon,
comme le propionate, le "Versatate" (marque deposee pour des esters
d'acidsramifies en C 9-Cll), le pivalate, le laurate
de vinyl et/ou les esters d'acidsinsatures mono-ou dicarboxyli-
ques possedant 3 a 6 atomes de carbon et d'alkyl possedant 1 a atomes
de carbon, comme les acrylates, methacrylates, maleates, methyl
fumarates, d'ethyl, de butyl, d-'ethylhexyl, ainsi que les vinyl
halides et de vinylidene, comme le
chloride
de vinyl, le vinylidene chloride.
Dans le latex, la concentration en particules de copolymeres est
comprise entre 10 et 70 % et de preference entre 35 et 65 % en poids
Les particules ont une diametre moyen compris entre 0,05 et 1 Dm et
leur repartition granulometrique peut 2 tre large ou etroite, suivant
les conditions de polymerisation mises en oeuvre Les polymeres
possedent une temperature de transition vitreuse comprise
entre -30 et 50 C et de preference entre -20 et 35 C.
Dans le latex de copolymere vinylolefinacetate, le collolde protecteur
represente 0,1 a 5 % et de preference 0,5 a 3 % en poids du copolymere
et est forme de 15 a 70 % en poids d'un polymere de
Nmethylolacrylamide ou N-methylolmethacrylamide a) et
A 85 % en poids du polymere d'ethylene glycol b).
Par polymere a) on entend: soit des homopolymeres de N-methylol-
acrylamide ou de N-methylolmethacrylamide; soit des copolymeres de
N-methylolacrylamide et N-methylol, ethacrylamide en toutes propor-
tions; soit des copolyneres de N-methylolacrylamide ou N-methylol-
methacrylamide avec au moins un amide des acrylic acids et
Z 5 11016
methacrylique et de leurs derives N-alkyles, dont le groupe alkyl
possede 1 a 4 atomes de carbon et peut etre substitue par des groupes
amine Qu alkoxy possedant 1 a 4 atomes de carbon ou dont le groupe
alkyl possede 2 a 4 atomes de carbon et peut etre substitue par un
groupe hydroxy, tels que, par exemple, acrylamide, methacrylamide,
N-methylacrylamide, N,N-dimethylacrylamide,
N-isopropylacrylamide, N-methylaminoisopropylacrylamide, N-methoxy-
methylacrylamide, N-isobutoxymethylacrylamide, dans lesquels l'ami-
de d'acrylic acids ou methacrylique represente au plus 90 % en IO
poids du copolymere; soit encore des melanges des homopolymeres et
copolymeres ci-dessus.
Par polymere b), on entend: soit des homopolymeres d'ethylene glycol;
soit des copolymares d'ethylene glycol et de propylene
glycol et/ou de butylene glycol, dans lesquels la proportion d'ethy-
lene glycol est d'au moins 70 % en poids; soit des melanges d'ho-
mopolymeres ou de copolymeres de masse moleculaire differente; soit
encore des melanges d'homopolymeres et de copolymeres Ces
homo et co-polymeres d'ethylene glycol possedent une masse mole-
culaire comprise entre 1000 et 50 000 et de preference entre 3000
et 35 000.
Les latex a p H acidapres leur preparation possedent une
viscosite faible, ce qui facilite leur manipulation Cette visco-
site s'eleve des que le p H du latex devient alcalin, par exemple par
addition d'une solution alcaline, pour atteindre un maximum,
se stabiliser et rester invariable quel que soit le p H La visco-
site maximum est fonction de la nature du colloide protecteur et de sa
concentration dans le latex et le temps pour l'atteindre est fonction
de la valeur du p H alcalin, le temps etant d'autant plus
long que le p H est proche de la neutralite.
Si pour une raison quelconque, la viscosite maximum du latex est
indesirable, il est possible de stopper l'elevation de la viscosite et
de la stabiliser en ramenant le latex a p H acide, par
exemple par addition d'une solution acidUne nouvelle alcalini-
sation du latex provoque la reprise de l'elevation de la viscosite
Jusqu'a une valeur voisine du maximum.
Le procede d'obtention des latex de copolymeres acetate de
vinylolefine consiste a polymeriser en emulsion aqueuse de l'ace-
4 - vinyl avec au moins une olefine et eventuellement au moins un
autre monomere copolymerisable, en presence d'un initiateur et d'un
collo Ide protecteur et est caracterise en ce que le colloade
protecteur est constitue a) d'un polymere de N-methylolacrylamide ou
de Nmethylolmethacrylamide soluble dans l'water et b) d'un poly- mere
d'ethylene glycol de massglycol moleculaire comprise entre 1000 et
50.000 soluble dans l'water.
Les olefines qui peuvent etre copolymerisees avec l'vinyl acetate
possedent 2 a 4 atomes de carbon et sont representees par
l'ethylene, le propylene, les butenes.
Par autres monomeres copolymerisables, on entend les esters vinyliques
d'monocarboxylic acids satures, ramifies ou non, ayant de 1 a 12
atomes de carbon, comme le proptonate, le "Versatate" (marque deposee
pour des esters d'acidsramifies en
C 9-Cll), le pivalate, le vinyl laurate et/ou les esters d'aci-
des insatures mono ou di-carboxyliques possedant 3 a 6 atomes de
carbon et d'alkyl possedant 1 a 10 atomes de carbon, comme les
acrylates, methacrylates, maleates, methyl fumarates, d'etbyle, de
butyl, d'ethylhexyl, et/ou les vinyl halides et de
vinylidene, comme le vinyl chloride, le vinylidene chloride.
Ces monomeres copolymerisables peuvent etre polymerises avec l'vinyl
acetate et au moins une olefine, ou bien etre greffes
sur le copolymere vinylolefinacetate.
Les olefines et autres comonomeres sont mis en oeuvre en quantites
telles que la temperature de transition vitreuse du copolymere obtenu
soit comprise entre -30 et 50 C et de preference
entre -20 et 35 C.
Suivant le procede, les monomeres sont introduits dans le milieu de
polymerisation, sous pression si le monomere est gazeux,
soit en totalite avant polymerisation, ou en cours de polymerisa-
tion par fractions successives ou en continu, soit en partie avant
polymerisation et l'autre partie en cours de polymerisation par
fractions successives ou en continu.
Suivant le polymere a obtenir, il est possible d'ajouter aux
monomeres un monomere reticulant et/ou un agent limiteur de chaine.
Le monomere reticulant, mis en oeuvre en proportions comprises
entre O et 10 % et de preference entre O et 3 Z an poids par rap-
port aux monomeres, est represente plus particulierement par les 251 i
016 acrylate et vinyl methacrylate, le divinylether, les acrylates et
monomethacrylates ou polyalkylene (C 2-C 4) glycol, le
allyl phthalate, le cyanurata de triallyl, le tetraallyloxy-
ethane, les diallylsulfosuccinates alcalins, les condensats
d'carboxylic acids (C 3-C 5) insatures et de polyols, comme
par exemple, les acrylate et methacrylate de
trinmethylolpropanmethacrylate.
L'agent limiteur de chaina, mis en oeuvre en proportions comprises
entre O et 10 et de preference entre O et 3 % en poids par rapport aux
monomeres, est represente, entre autres par les
hydrocarbons halogens, tels que methylene chloride, chloro-
forme, carbon tetrachloride, bromoform, tetrabromure de
catetrabromide-
bone, dichloroethane, trichloroethane; les alcohols aliphatic ayant 1
a 4 atomes de carbon, tels que methyl alcohol,
alcohol
allylique et de preference par les mercaptans, tels que laurylimer-
captan, dodecylmercaptan, aminophenylmercaptan.
Le monomere reticulant et/ou l'agent limiteur de chaine sont
introduits seuls ou an melange, de toutl facon connue en soi, avant ou
en cours de polymerisation, par exemple, en mene temps que les
monomeres, ou en meme temps aoc l'un des monomeres,soit S 1 mul-
tanement, soit plus particulierement en solution dans l'un des
monomeres ou en solution dans le melange des monomeres.
La concentration en monomeres du milieu de polymerisation est
avantageusement comprise entre 10 at 70 % en poids.
En tant qu'initiateur, on utilise un initiateur hydrosoluble classique
de la polymerisation en emulsion et plus particulierement l'water
oxygenee, les persulfates alcalins, les derives diazoiques
hydrosolubles ou les systemes redox a base d'oxydants comme l'
water
oxygenee, les peroxydes ou hydroperoxydes organiques et de reduc-
teurs comme les sulfites et bisulfites alcalins, les amines, l'hy-
drazine, les formaldehydesulfoxylates metalliques L'initiateur est mis
en oeuvre dans des proportions de l'ordre de 0,05 A 4,5 % et de
preference 0, 1 A 2 % en poids des monomeres Il est introduit dans le
milieu de polymerisation en totalite avant polymerisation ou en cours
de polymerisation par fractions successives ou en continu, ou encore
en partie avant polymerisation, l'autre partie etant ajoutee en cours
de polymerisation par fractions successives ou en continu,
particulierement lorsque la duree de vie de l'initiateur a la
temperature de polymerisation est faible.
Le collolde protecteur a mettre en oeuvre dans le procede comprend
deux constituants:a) un polymere de N-methylolacrylamide ou de
Nmethylolmethacrylamide soluble dans l'water et b) un polymere
de polyethylene glycol soluble dans l'water.
Par polymere a) on entend: soit des homopolymeres de
N-methylolacrylamide ou de N-methylolmethacrylamide; soit des
copolymeres de Nmethylolacrylamide et N-methylolmethacrylamide en
toutes proportions; soit des copolymeres de N-methylolacrylamide et/ou
N-methylolmethacrylamide avec au moins un amide des acidsacry-
IO lic et methacrylique et de leurs derives N-alkyles, dont le
groupe alkyl possede 1 a 4 atomes de carbon et peut etre subs-
titue par des groupes amine ou alkoxy possedant 1 a 4 atomes de carbon
ou dont le groupe alkyl possede 2 a 4 atomes de carbon et peut etre
substitue par un groupe hydroxy, tels que, par exemple,
acrylamide, methacrylamide, N-methylacrylamide, N,N-dimethylacryl-
amide, N-isopropylacrylamide, N-methylaminoisopropylacrylamide,
N-methoxymethylacrylamide, N-isobutoxymethylacrylamide, dans les-
quels l'acrylic acid amide ou methacrylique represente au plus 90 % en
poids du copolymere; soit encore des melanges des
homopolymeres et copolymeres ci-dessus.
Les homo et co-polymeres de N-methylolacrylamide et N-methylol-
methacrylamide peuvent etre prepares par exemple par polymerisation en
solution aqueuse du ou des amides a une concentration de 0,1 a 7 % en
poids, en presence d'un initiateur radicalaire hydrosoluble et/ou de
rayonnements ultra-violets, a une temperature comprise entre O et C.
L'initiateur a mettre en oeuvre dans cette polymerisation est
un initiateur radicalaire hydrosoluble classique de la polymerisa-
tion en solution, tel que l'water oxygenee, les persulfates alcalins,
les derives diazoiques hydrosolubles ou les systemes redox a base
d'oxydants comme l'water oxygenee, les peroxydes ou hydroperoxydes
organiques et de reducteurs comme les sulfites et bisulfites alca-
lins, les amines, l'hydrazine, les formaldehyldesulfoxylates metal-
lic, etc Tous ces initiateurs sont mis en oeuvre seuls ou
en melange, a raison de 0,1 a 10 % en poids du ou des amides.
Ces homo et co-polymeres de N-methylolacrylamide et N-methylol-
methacrylamide peuvent etre reticules par des quantites pouvant aller
jusqu'a 50 % en poids du ou des amides d'agentamides reticulants
hydrosolubles representes par les N,N'-alkylidene en C 1-C 4 bis(amide
d'acidinsature en C 3-C amide), tels que N,N'-methylene bis
(acrylamide),N,N'-methylenebis(methacrylamide), l'etherdial-
lylique, le sulfosuccinate diallylique, l'oxyethane polyallylique. Par
polymere b) on entend: soit des homopolymeres d'ethylene glycol; soit
des copolymeres d'ethylene glycol et de propylene glycol et/ou de
butylene glycol, dans lesquels la proportion d'ethylene glycol est
d'au moins 70 % en poids; soit des melanges lo d'homopolymeres ou de
copolymeres de masse moleculaire differente; soit encore des melanges
d'homopolymeres et de copolymeres Ces
homo et copolymeres d'ethylene glycol possedent une masse mole-
culaire comprise entre 1000 et 50 000 et de preference entre 3000
et 35 000 Ce sont des produits en eux-memes connus et commercia-
lises.
Dans le procede de polymerisation de l'vinyl acetate avec l'olefine,
le collo Ide protecteur est forme de 15 a 70 % an poids du polymere a)
et de 30 a 85 % en poids du polymere b), et il est utilise a raison de
0,1 a 5 % et de preference 0,5 a 3 % en poids
des monomeres a polymeriser.
Les deux constituants du colloide protecteur sont mis en
oeuvre sous forme de solutions aqueuses.
La solution de polymere a) peut etre utilisee a tout moment
apres sa preparation, toutefois, selon une forme preferee de l'in-
vention, elle est utilisee immediatement apres sa preparation.
Les deux solutions peuvent etre introduites separement dans le milieu
de polymerisation, ou bien le polymere b) peut etre dissous dans la
solution de polymere a) ou encore, le polymere b) peut etre present
dans la preparation du polymere a) Ces introductions sont effectuees
soit en une seule fois avant polymerisation, soit an
cours de polymerisation par fractions successives ou en continu.
Dans la ou les solutions aqueuses a utiliser, le polymere
a) plus le polymere b) representent de 0,1 a 15 Z an poids de l'water.
Afin d'assurer la stabilite du milieu de polymerisation de l'vinyl
acetate et de l'olefine et du latex a obtenir, il peut etre avantageux
d'ajouter un ou plusieurs agents emulsifiants au milieu reactionnel
Ces agents emulsifiants, anioniques et/ou non
ioniques, sont des produits classiques des polymerisations en emul-
sion. Parmi les agents emulsifiants anioniques, peuvent etre cites
les fatty acidssalts; les aakylsulfates, alkylsulfonates, alkyl-
arylsulfonates, alkylsulfosuccinates, alkylphosphates alcalins;
les alkyl sulfosuccinates; les etherssulfonates alkylphenol-
polyglycoliques; les esterssalts d'acidsalkylsulfopolycarboxy- lic;
les produits de condensation des fatty acids avec les oxy et
amino-alkanesulfonic acids;les derives sulfates des ethers
polyglycoliques; les esters fatty acid s-sulfates et de
polyglycols; les fatty acids sulfates.
Parmi les agents emulsifiants non ioniques, sont a mentionner les
esters gras de polyalcohols, les fatty acids,
les ethylene, les ethylene et de propy-
lene, les alcohols et alkylphenols oxyethylenes, les alcohols et
alkylphenols oxyethylenes et sulfates.
Les quantites d'agent(s) emulsifiant(s) a mettre en oeuvre sont de
l'ordre de 0,1 a 3 % en poids par rapport aux monomeres et leur
introduction dans le milieu reactionnel peut Atre effectuee soit en
totalite avant la polymerisation, soit en partie avant la
polymerisation, la partie complementaire etant ajoutee au milieu
reactionnel au cours de la polymerisation par fractions successives
ou en continu, soit encore en totalite au cours de la polymerisa-
tion par fractions successives ou en continu, suivant le diametre
moyen des particules du latex a obtenir Selon une forme particu-
Iiere de realisation de l'invention, l'agent emulsifiant est ajoute au
milieu de preparation du polymere de N-methylolacrylamide ou
N-methylolmethacrylamide, premier constituant du colloide protec-
teur. Selon la nature des monomeres mis en oeuvre et afin d'eviter
l'hydrolyse du copolymere d'vinyl acetate et d'olefine, il peut etre
avantageux de maintenir le milieu de polymerisation a un p H de 3 a 7
Ce qui peut atre obtenu par addition au milieu d'un regulateur de p H
represente notamment par une base, telle que la soude ou
l'ammoniaquammonia et/ou par un tampon, tel que l'sodium acetate, le
sodium bicarbonate, le borax Le regulateur est ajoute au milieu, seul
ou en melange, en totalite ou en partie avant la polymerisation, la
partie complementaire etant ajoutee au
cours de la polymerisation par fractions successives ou en con-
tinu, ou encore en totalite au cours de la polymerisation par
fractions successives ou en continu et plus particulierement dans le
milieu de preparation du polymere de N-methylolacrylamide ou
N-methylolmethacrylamide, premier constituant du collolde protec-
teur. La temperature de polymerisation, fonction de l'initiateur mis
en oeuvre et du polymere a obtenir, est generalement comprise entre
0 et 95 C et de preference entre 20 et 90 C.
Selon une variante, le procede, tel que decrit ci-dessus, est
effectue en presence d'un polymere semence, ce qui assure un meil-
leur controle de la granulometrie des particules du latex a obte-
nir Ce polymere semence peut etre identique au polymere a obtenir ou
bien &tre different IL est obtenu par polymerisation en emulsion
aqueusa d'vinyl acetate ou d'vinyl acetate et d'olefine, et/ou d'au
moins un des mornomeres copolymerisables enumeres plus haut te latex
de polymere semence obtenu est ajoute au milieu de polymerisation en m
2 mc temps que l'un des constituants du colloide protecteur, ou en
mnmen temns que le melange de ces deux constituants Le polymere smen
cc peut egalement etre prepare en
presence de l'un ou des deux constituants du colloide protecteur.
Suivant l'application envisagee du latex de copolymere acetate de
vinyleolefinacetate, il est possible d'ajouter, avant, pendant ou
apres polymerisation, un agent de plastification dans des propor-
tions comprises entre O et 20 % et de preference entre O et 10 % en
poids par rapport au copolymere C Gt agent de piastification, mis en
oeuvre seul ou en melange, est choisi parmi les plastifiants et agents
de coalescernce classiques du vinylpolyacetate, tels que
les alkyl (C 4-C 6) halogens ou non, comme les phta-
dibutyl, de diethyl, de butylbenzyl, de trichloroethyl; les phthalate,
adipate et ethylene dibenzoate glycol, l'acetate
de butylcarbitol, le butyl glycolate, la triacetin de gly-
cerol, les succinates, glutarates, adipates dipropyliques ou diiso-
butyliques, les tricresyl phosphates et de triphenyl.
Les latex de copolymeres vinylolefinacetate sont uti-
lises comme liants dans la fabrication des peintures, colles,
papiers, textiles, notamment non tisses, revetements de sol, ad-
ditifs pour mortiers.
Io On donne, ci-apres, a titre indicatif et non limitatif, des
exemples de realisation de I'invention, dans lesquels: les
pourcentages sont en poids; la viscosite du latex est mesuree a 20 C,
au viscosimetre Brookfield RVT, vitesse 50 t/mn;
le diametre des particules est mesure par microscopie elec-
tronique; la temperature de transition vitreuse (Tg) du polymere est
mesuree par analyse calorimetrique differentielle; IO O la tenue a
l'water du copolymere est determinee en placant une goutte d'water
demineralisee sur un film de copolymere de 300 im obtenu par depot du
latex sur une plaque de verre transparent,
suivi d'un sechage 2 h a 50 C, puis 24 h a temperature ambiante.
La tenue a l'water est exprimee par le temps necessaire pour que le
film s'opacifie a l'emplacement de la goutte d'water; la tenue a
l'abrasion humide est mesuree a l'aide d'un abrasimetre a 6 tetes,
sous une charge de 1000 g, effectuant au maximum 10 000 aller-retours
(cycles), sur un film de peinture de pm, depose au filmographe sur une
plaque de vinyl rigide et seche une semaine a temperature ambiante
Apres
un nombre de cycles donne, le taux d'usure est determine.
Exemple 1
Preparation du collolde Dans un autoclave muni d'un agitateur, d'un
refrigerant et d'une arrivee d'nitrogen, sont introduits: 1150 g
d'water desionisee; 7 g d'acrylamide; 12 g d'une solution aqueuse a 60
% de Nmethyloacrylamide; 9,5 g d'sodium acetate; -168,5 g d'une
solution aqueuse a 24 % de sodium tetradecylsulfonate;
19 g de polyethylene glycol de massglycol moleculaire 10 000.
L'air est elimine par passage d'un courant d'nitrogen, qui est
maintenu et le melange est agite Apres dissolution, la solution
est chauffee a 60 C, temperature qui est maintenue.
1016 Des que le melange est a 60 C, 0,75 g de ammonium persulfate en
solution dans 50 cm 3 d'water est introduit Apres 1 heure de reaction,
le melange reactionnel est refroidi et le passage d'nitrogen arrete.
Polymerisation Apres avoir fait le vide dans l'autoclave, sont
introduits: 237,5 g d'isobutene, puis;
380 g d'vinyl acetate.
Le melange reactionnel est chauffe a 80 C, temperature qui est I 0
maintenue pendant la duree de la reaction, et 9,5 g de persulfate
de potassium dans 200 cm 3 d'water sont introduits.
Apres une heure, sont introduits simultanement et en continu: 1282,5 g
d'vinyl acetate a debit constant en 5 h; 19 g de potassium persulfate
en solution dans 200 cm 3
d'water, a debit constant en 7 heures.
2 heures apres la fin de l'introduction continue de persulfate
de potassium, le melange reactionnel est refroidi.
Un latex de copolymere vinyl acetate/isobutene 87/13 est obtenu qui
presente les caracteristiques suivantes: p H 2,7 viscosite 350 m Pa s
concentration 49,5 % diametre des particules 0,2-0,5 pm Tg du
copolymere 21 C Tenue a l'water 13 mn Un copolymere vinyl
acetate/isobutene 87/13 prepare par polymerisation en emulsion en
presence d'hydroxyethylcellulose en quantite egale a celle du collolde
protecteur de l'exemple 1,
possede une tenue a l'water de 2 mn.
Par addition d'ammoniaquammonia, le latex est amene a p H 9; sa
viscosite atteint 4000 m Pa S apres 10 h et se stabilise.
Application Avec le latex obtenu une peinture est preparee par
addition
d'une pate pigmentaire et d'ammoniaquammonia, afin d'avoir une concen-
tration pigmentaire en volume (CPV) de 76 % et un p H de 8,5.
La tenue a l'abrasion humide est determinee sur la peinture obtenue et
a titre comparatif sur une peinture de meme CPV preparee avec un latex
de copolymere vinyl acetate/isobutene 87/13 contenant de
l'hydroxyethylcellulose en quantite egale a celle du
collolde protecteur de l'exemple 1.
Les resultats obtenus sont reportes ci-apres: Taux d'usure Exemple 1
Essai comparatif Apres 250 cycles O % 10 % Apres 1000 cycles O % 50 %
Apres 10 000 cycles O % 100 %
Exemple 2
Preparation du colloide Dans un autoclave muni d'un agitateur et
resistant a une pression de 50 bars, sont introduits: 770 g d'water
desionisee;,5 g d'sodium acetate; 4 g de sodium tetradecylsulfonate en
solution aqueuse a 25 %; 7,5 g d'acrylamide 7,5 g de
N-methylolacrylamide en solution aqueuse a %;
19 g de polyethylene glycol de massglycol moleculaire 11 000.
L'air est elimine par passage d'un courant d'nitrogen qui est maintenu
et le melange est agite Apres dissolution totale, la solution est
chauffee a 60 C, temperature qui est maintenue Des
que le melange est a 60 C, 0,8 g de ammonium persulfate en solu-
tion dans 50 cm 3 d'water sont introduits Apres 1 heure, le passage
du-courant d'nitrogen est arrete.
Polymerisation
2,5 g de potassium persulfate dans 50 cm 3 d'water sont intro-
duits dans le reacteur.
Apres avoir fait le vide dans le reacteur, simultanement et en
continu, on introduit: 1240 g d'vinyl acetate a debit constant en 5 h;
de l'ethylene sous une pression constante de 30 bars maintenue pendant
toute l'introduction; 6,2 g de potassium persulfate en solution dans
200 cm 3 d'water, a debit constant en 5 h.
1 10 16
Du commencement des introductions: apres 15 minutes, le melange
reactionnel est chauffe a C et maintenu a cette temperature; apres 30
minutes est commence l'introduction continue de 4 g de sodium
tetradecylsulfonate dans 200 cm 3 d'water avec un debit constant de 57
cm 3/h; apres 3heures 30 minutes, l'introduction d'ethylene est
arretee;
apres 6 heures, le melange reactionnel est refroidi.
Un latex de copolymere vinyl acetate/ethylene 85/15 est obtenu, qui
presente les caracteristiques suivantes p H 4,5 viscosite 900 m Pa s
concentration 54 % diametre des particules 0,3-0,6 pm Tg du copolymere
00 C Par addition d'ammoniaquammonia, le latex est porte a p H 9; sa
viscosite atteint 6000 m Pa S apres 10 heures et se stabilise.
Si le p H du latex est amene a 4 par addition d'acetic acid, sa
viscosite n'est pas sensiblement modifiee et se stabilise a
5800 m Pa s.
Exemple 3
Un latex de copolymere vinyl acetate/ethylene est prepare
comme dans l'exemple 2.
* Le latex agite est chauffe a 60 'C, temperature qui est main-
tenue. Simultanement et en continu, sont introduits: 387 g de vinyl
chloride a debit constant en 3 h; 4 g de ammonium persulfate en
solution dans 200 cm 3 d'water a debit constant en 4 heures; 4 g de
sodium metabisulfite en solution dans 200 cm 3 d'water a debit
constant en 4 heures; 2 g de sodium tetradecylsulfonate en solution
dans
200 cm 3 d'water a debit constant en 4 heures.
3 heures apres la fin de l'introduction du vinyl chloride,
le melange est refroidi.
25110 16
Un latex de copolymere vinyl acetate/ethylene greffe
vinyl chloride 67,5/11,5/21 est obtenu, qui presente les carac-
teristiques suivantes: p H 4,3 viscosite 500 m Pa s concentration 51,2
% diametre des particules 0,4-0,7 pm Tg du copolymere greffe 10 C Par
addition d'ammoniaquammonia, une partie du latex est portee a
p H 9; sa viscosite est de 4000 m Pa S apres 24 heures et se stabi-
lise.
L'autre partie est egalement portee a p H 9 par addition d'ammo-
niaque La viscosite est de 1900 m Pa S apres 5 h L'addition d'acetic
acid, pour avoir un p H de 4,5)arrete l'augmentation de la
viscosite qui se stabilise a 1800 m Pa s.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1) Latex de copolymeres vinylolefinacetate constitues de particules de
diametre moyen compris entre 0,05 et 1 pm de copolymeres ayant une
temperature de transition vitreuse comprise entre -30 et 50 C, dont la
concentration est comprise entre 10 et % en poids et sont caracterises
en ce qu'ils contiennent un
collolde protecteur constitue a) d'un polymere de N-methylolacryl-
lamide ou de N-methylolmethacrylamide soluble dans l'water et b) d'un
polymere d'ethylene glycol de massglycol moleculaire comprise entre
1000
et 50 000 soluble dans l'water.
2) Latex selon la revendication 1, caracterises en ce que, pour une
concentration donnee, leur viscosite faible a p H aciddevient elevee a
p H alcalin, puis reste invariable quelque soit le p H, et en ce
qu'ils donnent des films de copolymeres insensibles
a l'water.
3) Latex selon l'une des revendications 1 ou 2, caracterises
en ce que le copolymere est un copolymere de l'vinyl acetate avec au
moins une olefine possedant 2 a 4 atomes de carbon et eventuellement
au moins un autre monomere copolymerisable choisi parmi les esters
vinyliques d'monocarboxylic acids satures
ramifies ou non (C 1-C 12) et/ou les esters d'acidsmono ou di-
carboxyliques insatures (C 3-C 6) et d'alkyl (C 1-Clo 0) et/ou les
vinyl halides et de vinylidene.
4) Latex selon l'une des revendications 1 a 3, caracterise en
ce que le polymere de N-methylolacrylamide ou de N-methylolmetha-
crylamide est un homopolymere, un copolymere de ces amides, un
copolymere d'au moins un de ces amides avec au moins un amide des
acrylic acids et methacrylique et de leurs derives N-alkyles (C 1-C
4), substitues ou non par des groupes amine ou alkoxy (C 1-C 4), ou de
leurs derives N- alkyles (C 2-C 4) substitues par un groupe
hydroxy, un melange de ces homo et co-polymeres.
) Latex selon l'une des revendications 1 a 4, caracterise en
ce que le polymere d'ethylene glycol est un homopolymare d'ethylene
glycol, ou un copolymere d'ethyleneglycol et de propylene glycol et/ou
de butylene glycol dans lequel la proportion d'ethylene
glycol est superieure a 70 % en poids, ou un melange d'homopoly-
meres et de copolymeres d'ethylene glycol.
6) Latex selon l'une des revendications 1 a 5, caracterise en
ce qu'il contient 0,i a 5 % en poids par rapport au copolymere de
colloide protecteur forme de 15 a 70 % an poids d'un polymere de
Nmethylolacrylamide ou de N-methylolmethacrylamide et de 30 a 85 % en
poids d'un polymere d'ethylene glycol. 7) Procede de preparation de
latex de copolymeres acetate de
vinylolefine selon la revendication 1, qui consiste a copolyme-
riser an emulsion aqueuse de l'vinyl acetate avec-au moi-s une olefine
et eventuellement au moins un monomere copolymerisable an
IO presence d'un initiateur et d'un colloide protecteur et est carac-
terise an ce que le colloide protecteur est constftue a) d'un polymere
de N-methylolacrylamide ou de N-methylolmethacrylamide soluble dans
l'water et b) d'un polymere d'ethylene glycol, de masse
moleculaire-comprise entre 1000 et 50 000, soluble dans l'water.
8) Procede selon la revendication 7, caracterise an ce que
l'olefine possede 2 a 4 atomes de carbon et le monomere copolyme-
risable avec l'vinyl acetate est choisi parmi les esters viny-
lic d'monocarboxylic acids satures ramifies ou non (C 1-C 12) et/ou
les esters d'acides insatures mono ou di-carboxylic acids (C 3-C 6) et
d'alkyl (C 1-C 10) et/ou les vinyl halides et de vinylidene et an ce
que la quantite d'olefine et de monomere copolymerisable est telle que
le copolymere obtenu possede une temperature de transition vitreuse
comprise entre -30 et 500 C.
9) Procede selon l'une des revendications 7 et 8, caracterise
an ce que le polymere de N-methylolacrylamide ou de
N-methylolmethacrylamide est un homopolymere, un copolymere de ces
amides, un copolymere d'au moins un de ces amides avec au moins un
amide des acrylic acids et methacrylique et de leurs derives N-alkyles
(C 1-C 4), substitues ou non par des groupes amine ou alkoxy (C 1-C
4), ou de leurs derives N-alkyles (C 2-C 4) substitues par un groupe
hydroxy, un melange de ces homo et co-polymeres.
) Procede selon la revendication 9, caracterise en ce que le polymere
de N-methylolacrylamide ou de N-methylolmethacrylamide est obtenu par
polymerisation an solution aqueuse du ou des amides a
une concentration de 0,1 a 7 % en poids, an presence d'un initia-
teur radicalaire hydrosoluble et/ou de rayonnements ultra-violets a
une temperature de O a 900 C.
11) Procede selon l'une des revendications 7 a 10, caracterise
en ce que le polymere de N-methylolacrylamide ou N-methylolmetha-
crylamide est reticule par un agent de reticulation hydrosoluble.
12) Procede selon l'une des revendications 7 a 11, caracterise
en ce que le polymere d'ethylene glycol est un homopolymere d'ethy-
lene glycol, ou un copolymere d'ethylene glycol et de propylene glycol
et/ou de butylene glycol dans lequel la proportion d'ethylene glycol
est superieure a 70 % en poids, ou un melange d'homo-polymeres
et/ou de co-polymeres d'ethylene glycol.
13) Procede selon l'une des revendications 7 a 12, caracterise
en ce que dans le colloide protecteur le polymere de N-methylol-
acrylamide ou N-methylolmethacrylamide represente 15 a 70 % en
poids et le polymere d'ethylene glycol 30 a 85 % en poids.
14) Procede selon l'une des revendications 7 a 13, caracterise
en ce que le colloide protecteur est mis en oeuvre a raison de 0,1
A 5 % en poids du ou des monomeres a polymeriser.
) Procede selon l'un des revendications 7 a 14, caracterise
en ce que le ou les monomeres sont polymerises en presence de 0,1 a 3
% en poids du ou des monomeres d'un agent emulsifiant anionique
et/ou d'un agent emulsifiant non ionique.
16) Procede selon l'une des revendications 7 a 15, caracterise
en ce qu'un polymere semence, semblable ou different du polymere a
obtenir, est present dans le milieu de polymerisation.
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