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[5][_]
Molecule
(18/ 39)
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1,3-DIOXANE
(10)
[7][_]
DES
(5)
[8][_]
Br
(4)
[9][_]
Et
(3)
[10][_]
CnH2n+1
(2)
[11][_]
COO
(2)
[12][_]
OH
(2)
[13][_]
CnH2n+1O
(1)
[14][_]
CnH2n+1COO
(1)
[15][_]
NO2
(1)
[16][_]
Cl
(1)
[17][_]
CF
(1)
[18][_]
Pro-
(1)
[19][_]
cyclohexancarbaldehyde
(1)
[20][_]
OHO+
(1)
[21][_]
13C
(1)
[22][_]
NCN
(1)
[23][_]
CO
(1)
[24][_]
Physical
(13/ 15)
[25][_]
2 K
(2)
[26][_]
50 percent
(2)
[27][_]
117 V
(1)
[28][_]
2 s
(1)
[29][_]
206 lb
(1)
[30][_]
0 N
(1)
[31][_]
26 mol percent
(1)
[32][_]
16 mol
(1)
[33][_]
60 mol percent
(1)
[34][_]
8 V
(1)
[35][_]
500 Hz
(1)
[36][_]
6 V
(1)
[37][_]
1490 ms
(1)
[38][_]
Generic
(8/ 12)
[39][_]
propane-1,3-diols
(4)
[40][_]
1,3-dioxanes
(2)
[41][_]
2,5-di-substituted cyclohexyl
(1)
[42][_]
alkanals
(1)
[43][_]
benzaldehydes
(1)
[44][_]
cyclohexanecarbaldehydes
(1)
[45][_]
cis-cyclohexanols
(1)
[46][_]
dioxanes
(1)
[47][_]
Gene Or Protein
(5/ 10)
[48][_]
Etre
(4)
[49][_]
OPTO
(2)
[50][_]
CES
(2)
[51][_]
DANS
(1)
[52][_]
Appa
(1)
[53][_]
Substituent
(2/ 8)
[54][_]
CYCLOHEXYL
(7)
[55][_]
phenyl
(1)
[56][_]
Organism
(2/ 2)
[57][_]
L Pohl
(1)
[58][_]
lion
(1)
[59][_]
Disease
(2/ 2)
[60][_]
Tic
(1)
[61][_]
Depression
(1)
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Images Mosaic View
Publication
_________________________________________________________________
Number FR2511696A1
Family ID 2055364
Probable Assignee Samsung Electronic Devices Co Ltd
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title SUBSTANCES NEMATIQUES EN CRISTAUX LIQUIDES ET PROCEDE POUR
LEUR UTILISATION
Abstract
_________________________________________________________________
The invention relates to liquid crystal nematic substances based on
new derivatives of 1,3-dioxanes in electro-optical components, which
are used, for instance, as displays in electronic clocks and computer
systems. The subject of the invention is nematic liquid crystal
substances with favorable properties concerning melting and clear
temperatures, stability against thermal stress and electrical fields,
low viscosity and low threshold voltage. It was found that liquid
crystal 2,5-di-substituted cyclohexyl derivatives of 1,3-dioxanes,
having the general formula R1=CnH2n+1; CnH2n+1O; CnH2n+1COO; CN; NO2;
F; Cl; Br and R2=CnH2n+1 with n+1 to 9 are suitable for use in
electro-optical components.
A.L'INVENTION CONCERNE DES SUBSTANCES NEMATIQUES FORMANT DES CRISTAUX
LIQUIDES A BASE DE DERIVES NOUVEAUX DU 1,3-DIOXANE POUR COMPOSANTS
OPTO-ELECTRONIQUES.
B.CES SUBSTANCES SONT CONSTITUEES PAR DES DERIVES CYCLOHEXYL
2,5-DISUBSTITUES DU 1,3-DIOXANE REPONDANT A LA FORMULE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
C.CES COMPOSES PERMETTENT D'AMELIORER LES PROPRIETES DES CELLULES
OPTO-ELECTRONIQUES EN APPORTANT DES QUALITES NOUVELLES.
Description
_________________________________________________________________
" Substances nematiques en cristaux liquides et procede
pour leur utilisation ".
L'invention concerne des substances nema-
tic formant des cristaux liquides a base de derives
nouveaux du 1,3-dioxane destines a des composants opto-
electroniques permettant de moduler la lumiere incidente ou reflechie,
ainsi que d'afficher des chiffres, signes et images Les composants
optoelectroniques de ce genre peuvent etre utilises par exemple comme
visuels (displays)
dans les instruments d'horlogerie, calculatrices, et appa-
reils electroniques.
On trouve deja dans la litterature, un grand nombre de composes en
cristaux liquides, qui ont
ete, en partie, proposes pour etre utilises dans les vi-
suels opto-electroniques: D Demus, H Demus und H. Zaschkle: Flessige
Eristalle in Tabellen, VEB Deutscher Verlag fi Er Grundstoffindustrie
Leipzig 1974 D Demus in: '"Nonemissive Electrooptic Displays" ed by R
A.
Kmetz u F K von Willisen Plenum Press New York -
London 1976 p 83 117 V V Titov: Proceedings 3rd
Liquid Crystal Conference et Socialistic Countries.
Budapest 1979 G Weber, P del Pino, L Pohl: Pro-
ceedings 10 Preibrager Arbeitstagung Fl and ssigkristalle
1980.
On ne coimatit cependant jusqu'ici aucun compose pur qui presente
toutes les proprietes exigees pour l'utilisation dans les visuels En
consequence, on utilise toujours des melanges de plusieurs substances
en cristaux liquides les exigences concernant les proprietes des
melanges (point de fusion et de limpidite, ordre de
grandeur de la temperature de fonctionnement, tension-
seull, comportement dans le temps, dependance entre les
proprietes et la temperature) sont de plus en plus ele-
vees, et en outre, on a constamment besoin, pour de nou-
veaux domaines d'utilisation, de melanges de types nou-
veaux Par suite, on est toujours a la recherche de nou-
veaux composes en cristaux liquides, qui, comme appor-
teurs de proprietes speciales, sont capables de modifier
les melanges et d'assurer des proprietes determinees.
On connalt deja des derives du 1,3-dioxane de formule generale:
X Y
2 O oh l'on a x = RI- et y = R 2 ou X = R 4 et Y = R 32 ou X =R et Y =
R 3
pour des composants opto-electroniques (brevet DD 139 867).
Une partie importante des composes comportant deux cycles a six noyaux
est seulement a cristaux liquides monotropes,
pendant que les composes a trois cycles a six noyaux pos-
sedent une solubilite relativement faible.
L'invention a pour objet des substances a cristaux liquides nematiques
possedant des proprietes avantageuses aux points de vue des
temperatures de fusion et de limpidite, de la stabilite vis a vis des
charges thermiques et des champs electriques, d'une viscosite
assez basse, et de la faiblesse de la tension seuil.
On a constate que des derives cyclohexyl du 1,3-dioxane,
2,5-disubstitues, a cristaux liquides repondant a la formule generale:
o x y o l'ona: x= R et Y= R 2 ou x= R 2 =R et Y = Ri ou X = R 2 et Y =
R 2 ou 2 = et Y = _ 2 ou X = R 2 et Y = R 2 aveo = nn+l; U 2 n,+ 10; H
2 n+ 1000 C; N 02; P; al; Br; ON
R 2 = n H 2 n+l et oA? N est un nombre entier de 1 a 9, con-
viennent pour etre mis en oeuvre dans des composants opto-
electroniques. Ies derives cyclohexyl 2,5-disubstitues du
1,3-dioxane possedent une large plage d'existence de cris-
taux liquides, avec des temperatures de fusion partielle-
ment basses et en partieulier des temperatures de limpi-
dite elevees (Tableaux 1 a 3) Ils sont stables a la cha-
leur, au rayonnement des lumieres visible et ultraviolette,
et aux champs electriques continus et alternatifs Compa-
rativement aux derives phenyles analogues du 1,3-dioxane, ils
possedent de faibles viscosites, ce qui assure de
faibles temps de commutation dans les composants opto-
electroniques et qui est par suite particulierement avan-
tageux Ces substances s'utilisent d'une facon particu-
lierement avantageuse en melange entre elles, ainsi qu'en melange avec
les 1,3-dioxane mentionnees dans le brevet DD 139 852 (1978) ou autres
substances formant
des cristaux liquides ou n'en formant pas.
Les substances peuvent etre fabriquees suivant des prescriptions
connues (H Zaschke, E M. Vorbrodt, D Demus, W Wei 6 flog: DD-WP 139
852 (1978); H M Vorbrodt, S Deresch, H Kresse, A Wiegeleben, D Demus,
H Zaschke: J prakt Chem in Druck) par reaction d'alkanals, de
benzaldehydes substituees, de cyclohexancarbaldehyde substitues, avec
des 2 (4-subst _
phenyl)-propane-1,3-diols, ou 2-(4-subst cyclohexyl)-
propane-1,3-diols, dans des solvants organiques, en pre-
sence d'un catalyseurs acide, d'apres le schema general suivant: EOCE
2 s X O Y 2
X- OHO+ C 0-Y-20 E' Y+ O
Les cyclohexanecarbaldehydes substitues, necessaires pour la synthese,
sont fabriques en passant par les etapes de reaction suivantes: (Red)
(Ox) COO Et '-4 R 2 t -< 3>AJH 20 H A 5 R 2 (J O
,L'obtention des 2-(4-subst -cyclohexyl)-
propane-1,3-diols est atteinte par le schema de reaction suivant: +-La
HC(CG Et)2 -2 H Dr 3 R 2 _ OH R 2 Br R 2 { 4,> CH(COO Et)2 (d) R 3 3
O(O 2 OH)2 (ooo)2) Suivant cette variante, on peut mettre en oeuvre
avec succes des cis-cyclohexanols, ou des melanges cis-trans possedant
une proportion importante de cis, et obtenir au cours de la reaction,
avec de bons rendements, des 2-(4-subst cyclohexyl)-propane-1,3-diols
enrichis en
isomere trans.
L'invention sera mieux comprise d'apres
les exemples de realisation ci-apres.
Exemple:
Des exemples de substances que l'on peut utiliser suivant l'invention
sont donnes dans les tableaux
1 a 3 Dans ces tableaux, on doit comprendre K cris-
tallin-solide, S = phase smectique, N = phase nematique:
I = isotrope-liquide.
Tableau 1:
R 1 o H R 2 Comp R 1 R 2 K S N la CN 025 118 206 lb ON C 5 " 11 84 220
lc CN 06 HJ 3 95 214 ld NO 2 06 H 3 A 93 123 193
le C 6 H 13C 2 H 5 162 -
if C 2 H 5002 H 5 96 166 184 lg C 5 H n O02 H 5 172 173 lh C 5 t o
0613 45 203
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ -_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
_ _ _
0 N 12 n+ 1 O _" -K: H R Oomp N R K S I 2 a 6 06 H 13 A 34,7 109 2 b 6
02 H 5 < 25 89
Tableau 3:
R H H R 2
comp R 1 R 2 K S I 3 a 5 06-633 A 55 229 3 b C 6 " 13 02 H 5 < 25 A
194 A
Exemple 2:
l Ies substances suivant l'invention seront
avantageusement utilisees dans des cellules electro-opti-
ques du type de construction suivant: la couche de cris-
taux liquides se trouve entre deux plaquettes de verre portant des
electrodes transparentes appliquees sur la face interne'(corstituees
de preference de Sn 02), qui sont amenees a un ecartement constant de
5 a 30 /u a l'aide d'ecarteurs Par un traitement prealable
(vaporisation oblique ou frottement dans une direction definie) les
electrodes recoivent d'abord une anisotropie definie et les directions
d'etirage sont decalees l'une par rapport a l'autre de 900 Si le
dispositif est place entre des polariseurs croises, il laisse passer
la lumiere Apres application d'un champ electrique superieur a la
tension seuil Uo, la cellule devient opaque Dans cette cellule, du
type de la cellule a rotation suivant Schadt/Helfrich, on introduit le
melange suivant possedant une anisotropie dielectrique positive: o VH
13 NCN 26 mol percent O C 5 t O $> 16 mol
O
a 3 H ON 60 mol percent Proprietes du melange a 20 O: Tension de seuil
U = 0, 8 V/500 Hz Epaisseur de couche d = 14,5 / Temps de commutation
avec U = 1, 6 V t E 50 percent = 1490 ms t A 50 percent =170 me
Temperature de transformation du melange nematique eutecti-
que:
Pusion: 18 a 19 00; Limpidite: 73 a 76 C 0.
Le melange admet une forte surfusion; si on le depose sur la table de
refroidissement a -20 0, le melange cristallise seulement au bout de
deux heures environ.
Exemple 3:
Les substances sui vant l'invention posse-
dent des enthalpies de fusion etonnamment basses: Compose f: = 17,5
kj/mol 2 a: = 26 kj/mol Des enthalpies de fusion faibles provoquent
une depression particulierement importante des points de fusion des
melanges, ce qui est d'une grande importance
pour l'utilisation pratique aux basses temperatures.
RE B V E ND I T I N S
1) Substances nematiques en cristaux li-
quides a base de derives nouveaux du 1,3-dioxane pour les composants
optoelectroniques, caracterisees en ce qu' elles sont constituees par
des derives cyclohexyl 2,5- disubstitues du 1,3-dioxane, repondant a
la formule: X y o X = R i et Y =R 2 ou X = R 2 _ et Y = R ou XR ou X =
R 2 et Y = R 2 ou X = R 2 et Y = 2 ou X = R 2 et Y = R 2 o lion a R 1
-C Onn+; Cn 2 n+ O; On H 2 n+l CO; NO 2; F; 1; Br
R 2 = n H 2 n+ et N = 1 a 9.
2) Procede pour l'utilisation des substan-
ces nematiques en cristaux liquides suivant la revendica-
tion 1 dans des composants opto-electroniques pour la modu-
lation de la lumiere incidente et reflechie, ainsi que
pour l'affichage de chiffres, signes ou images, caracteri-
se en ce qu'on utilise ces substances sous forme de melan-
ges entre elles, dans des melanges avec d'autr-es 1,3-
dioxanes ou d'autres substances en cristaux liquides ou non.
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