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[5][_]
Molecule
(156/ 280)
[6][_]
hydrogen
(33)
[7][_]
ammonium
(17)
[8][_]
chloride
(12)
[9][_]
aniline
(6)
[10][_]
Water
(5)
[11][_]
NHCO-
(4)
[12][_]
sulfate
(4)
[13][_]
triazine
(3)
[14][_]
pyrrolidine
(3)
[15][_]
piperidine
(3)
[16][_]
morpholine
(3)
[17][_]
-(CH2)p-
(3)
[18][_]
CONH-
(3)
[19][_]
5-methylenetrimethylammonium
(3)
[20][_]
cyanuryl chloride
(3)
[21][_]
hydrochloric acid
(3)
[22][_]
H2N
(3)
[23][_]
CH3
(3)
[24][_]
4-aminoazobenzene
(3)
[25][_]
N=N
(3)
[26][_]
naphthalene
(2)
[27][_]
chlorine
(2)
[28][_]
nitrogen
(2)
[29][_]
-O-
(2)
[30][_]
-SO2-
(2)
[31][_]
-NHCONH-
(2)
[32][_]
benzenesulfonate
(2)
[33][_]
4-trimethylammonium
(2)
[34][_]
2-aminonaphthalene
(2)
[35][_]
methylenetrimethylammonium
(2)
[36][_]
2-methoxyaniline
(2)
[37][_]
2-methoxy-5-methylaniline
(2)
[38][_]
phosphate
(2)
[39][_]
acetate
(2)
[40][_]
piperazine
(2)
[41][_]
N-methylpiperazine
(2)
[42][_]
N-hydroxyethylpiperazine
(2)
[43][_]
1-amino-2-diethylamino-ethane
(2)
[44][_]
formic acid
(2)
[45][_]
diglycol
(2)
[46][_]
NaNO2
(2)
[47][_]
sodium bicarbonate
(2)
[48][_]
3-nitro-aniline
(2)
[49][_]
3-dimethylaminopropylamine
(2)
[50][_]
DES
(1)
[51][_]
CF
(1)
[52][_]
benzene
(1)
[53][_]
fluorine
(1)
[54][_]
bromine
(1)
[55][_]
carbon
(1)
[56][_]
-O-(CH2)p
(1)
[57][_]
-CONH-(CH2)p-NHCO-
(1)
[58][_]
amino-azobenzene
(1)
[59][_]
aminonaphthalene
(1)
[60][_]
4,4'-diaminodiphenylethane
(1)
[61][_]
tosylate
(1)
[62][_]
trimethylammonium
(1)
[63][_]
l-3-methylaniline
(1)
[64][_]
bromide
(1)
[65][_]
iodide
(1)
[66][_]
hydrogensulfate
(1)
[67][_]
nitrate
(1)
[68][_]
dihydrogenphosphate
(1)
[69][_]
hydrogenphosphate
(1)
[70][_]
carbonate
(1)
[71][_]
formate
(1)
[72][_]
propionate
(1)
[73][_]
toluenesulfonate
(1)
[74][_]
naphthalenesulfonic acid
(1)
[75][_]
fluoride
(1)
[76][_]
diethanol
(1)
[77][_]
diisopropanol
(1)
[78][_]
methylethanol
(1)
[79][_]
3-methylaminopropionitrile
(1)
[80][_]
N-amino-ethylpiperazine
(1)
[81][_]
benzylmethylamine
(1)
[82][_]
ethylene-diamine
(1)
[83][_]
N,N'-dimethylethylene-diamine
(1)
[84][_]
propylene-diamine
(1)
[85][_]
ethylpropylene-diamine
(1)
[86][_]
dipropylene-triamine
(1)
[87][_]
diethylene-triamine
(1)
[88][_]
N,N',N''-tri-methyldiethylene-triamine
(1)
[89][_]
1,4-diaminocyclohexane
(1)
[90][_]
hydroxyethylaniline
(1)
[91][_]
trimethylammonium tosylate
(1)
[92][_]
1-naphthylamine
(1)
[93][_]
Dehydrothiotoluidine
(1)
[94][_]
xylidine
(1)
[95][_]
2-aminobenzothiazole
(1)
[96][_]
dimethylhydrazine
(1)
[97][_]
sulfite
(1)
[98][_]
sodium acetate
(1)
[99][_]
acetic acid
(1)
[100][_]
hydroxyacetic acid
(1)
[101][_]
methanesulfonic acid
(1)
[102][_]
lactic acid
(1)
[103][_]
citric acid
(1)
[104][_]
formamide
(1)
[105][_]
dimethylformamide
(1)
[106][_]
urea
(1)
[107][_]
methyl ether
(1)
[108][_]
ethyl ether
(1)
[109][_]
6-(4-aminobenzoylamino)-1-naphthol
(1)
[110][_]
N-methylaniline
(1)
[111][_]
2-methylaniline
(1)
[112][_]
methylamine
(1)
[113][_]
diethanolamine
(1)
[114][_]
R2N
(1)
[115][_]
H2NCH2CH3
(1)
[116][_]
CH2CH3
(1)
[117][_]
4-methoxyaniline
(1)
[118][_]
amino-4-benzoylaminobenzene
(1)
[119][_]
1-amino-4-acetylaminobenzene
(1)
[120][_]
2,5-dimethoxyaniline
(1)
[121][_]
2,5-dimethylaniline
(1)
[122][_]
3-chloro-4-methylaniline
(1)
[123][_]
2-aminonaphthalene-5-sulfonic acid amide
(1)
[124][_]
4-methylaniline
(1)
[125][_]
4-aminobenzoic acid
(1)
[126][_]
2-(4'-aminophenyl)-6-methylbenzothiazole
(1)
[127][_]
2-(4'-amino-3'-methylphenyl)-4,6-dimethylbenzothiazole
(1)
[128][_]
2-(4'-aminophenyl)-benzotriazole
(1)
[129][_]
2-(4'-aminophenyl)-5-methylbenzimidazole
(1)
[130][_]
2-(4'-aminophenyl)-4-methylbenzimidazole
(1)
[131][_]
2-aminodibenzofuran
(1)
[132][_]
4-chloroaniline
(1)
[133][_]
4-aminotoluene
(1)
[134][_]
2,5-dichloroaniline
(1)
[135][_]
4-ethoxyaniline
(1)
[136][_]
methylenetrimethylammonium chloride
(1)
[137][_]
5-methyltrimethylammonium
(1)
[138][_]
2-methyl-4-amino-azobenzene
(1)
[139][_]
4'-trimethylammonium chloride
(1)
[140][_]
2-methyl-4-aminobenzene
(1)
[141][_]
azo-2-naphthalene
(1)
[142][_]
4-nitroaniline
(1)
[143][_]
2-bromo-4-nitro-aniline
(1)
[144][_]
2-methyl-4-nitro-aniline
(1)
[145][_]
2-methoxy-4-nitro-aniline
(1)
[146][_]
2-methyl-3-nitro-aniline
(1)
[147][_]
4-chloro-3-nitro-aniline
(1)
[148][_]
4-methyl-3-nitro-aniline
(1)
[149][_]
4-methoxy-3-nitro-aniline
(1)
[150][_]
2-methyl-5-nitro-aniline
(1)
[151][_]
2-methoxy-5-nitro-aniline
(1)
[152][_]
5-chloro-2-methoxy-3-nitro-aniline
(1)
[153][_]
H2N-(CH2)3-N(C2H5)2
(1)
[154][_]
H2N-(CH2)2-N(CH3)2
(1)
[155][_]
H2N-(CH2)2
(1)
[156][_]
N(CH2)2Cl
(1)
[157][_]
H2N-(CH2)5-N(C2H5)2
(1)
[158][_]
H2N-(CH2)6-N(CH3)2
(1)
[159][_]
H2N-(CH2)3-N(CH2CH2OH)2
(1)
[160][_]
-O-(CH2)p-O-
(1)
[161][_]
dinitrogen
(1)
[162][_]
Generic
(49/ 162)
[163][_]
alkyl
(30)
[164][_]
alkoxy
(19)
[165][_]
halogen
(13)
[166][_]
radical
(11)
[167][_]
sulfonic acid
(9)
[168][_]
anion
(8)
[169][_]
acid
(7)
[170][_]
amines
(7)
[171][_]
aryl
(4)
[172][_]
heterocyclic
(4)
[173][_]
alkenyl
(4)
[174][_]
halogeno
(3)
[175][_]
halide
(3)
[176][_]
salt
(2)
[177][_]
aromatic carbocyclic
(2)
[178][_]
diamines
(2)
[179][_]
ethers
(2)
[180][_]
optionally monosubstituted or disubstituted amino
(1)
[181][_]
addition salts
(1)
[182][_]
aralkyl
(1)
[183][_]
halo
(1)
[184][_]
4,4'-diaminobenzoylanilide
(1)
[185][_]
chlorides
(1)
[186][_]
hydrogensulfates
(1)
[187][_]
sulfates
(1)
[188][_]
phosphates
(1)
[189][_]
formates
(1)
[190][_]
acetates
(1)
[191][_]
dihalogenotriazines
(1)
[192][_]
dihalogen
(1)
[193][_]
dialkylamines
(1)
[194][_]
ethylethanolamines
(1)
[195][_]
cycloalkylamines
(1)
[196][_]
piperazinium salts
(1)
[197][_]
aralkylamines
(1)
[198][_]
aromatic amines
(1)
[199][_]
diazonium
(1)
[200][_]
polyglycol
(1)
[201][_]
terephthalates
(1)
[202][_]
organic acids
(1)
[203][_]
amides
(1)
[204][_]
alcohols
(1)
[205][_]
glycol
(1)
[206][_]
carboxamide
(1)
[207][_]
2-methoxyamylindans
(1)
[208][_]
anilide
(1)
[209][_]
dinitrogens
(1)
[210][_]
C4'-halogeno
(1)
[211][_]
dialkylamino
(1)
[212][_]
Substituent
(44/ 122)
[213][_]
amino
(24)
[214][_]
phenyl
(8)
[215][_]
benzyl
(8)
[216][_]
hydroxy
(6)
[217][_]
phenylethyl
(6)
[218][_]
methyl
(6)
[219][_]
naphthyl
(5)
[220][_]
cyano
(4)
[221][_]
phenylene
(4)
[222][_]
azo
(3)
[223][_]
benzothiazolyl
(3)
[224][_]
acetylamino
(3)
[225][_]
benzoylamino
(3)
[226][_]
phenoxy
(3)
[227][_]
ethyl
(3)
[228][_]
hydroxyl
(2)
[229][_]
methoxy
(2)
[230][_]
chloro
(2)
[231][_]
N-methyl
(2)
[232][_]
benzyl-amino
(1)
[233][_]
phenethyl
(1)
[234][_]
dibenzofuranyl
(1)
[235][_]
4,4'-diamino-3,3'-dimethyl
(1)
[236][_]
dimethoxydiphenyl
(1)
[237][_]
methylene
(1)
[238][_]
ethoxy
(1)
[239][_]
chloroethyl
(1)
[240][_]
propyl
(1)
[241][_]
isopropyl
(1)
[242][_]
hydroxyethyl
(1)
[243][_]
2-methoxyethyl
(1)
[244][_]
dimethyl
(1)
[245][_]
diethyl
(1)
[246][_]
diisopropyl
(1)
[247][_]
di-n-propyl
(1)
[248][_]
diisobutyl
(1)
[249][_]
methylethyl
(1)
[250][_]
N,N-dimethyl
(1)
[251][_]
N,N-diethylamino
(1)
[252][_]
methylenedimethyl
(1)
[253][_]
diethylamino
(1)
[254][_]
triazinylamino
(1)
[255][_]
4-aminodiphenyl
(1)
[256][_]
2-chloro
(1)
[257][_]
Chemical Role
(2/ 34)
[258][_]
COLORANTS
(31)
[259][_]
dye
(3)
[260][_]
Physical
(27/ 32)
[261][_]
28 percent
(3)
[262][_]
125 g
(2)
[263][_]
200 ml
(2)
[264][_]
10 percent de
(2)
[265][_]
Rf1
(1)
[266][_]
92 g
(1)
[267][_]
0,5 mole
(1)
[268][_]
0,5 g
(1)
[269][_]
123 g
(1)
[270][_]
1,1 mole
(1)
[271][_]
154 g
(1)
[272][_]
0,43 mole
(1)
[273][_]
pH 2
(1)
[274][_]
32N
(1)
[275][_]
8,9 g
(1)
[276][_]
0,07 mole
(1)
[277][_]
20 ml
(1)
[278][_]
50 ml
(1)
[279][_]
430 ml
(1)
[280][_]
0,076 mole
(1)
[281][_]
11,2 g
(1)
[282][_]
0,029 mole
(1)
[283][_]
de 12 ml
(1)
[284][_]
20,5 ml
(1)
[285][_]
260 ml
(1)
[286][_]
0,03 mole
(1)
[287][_]
pH 5,5-6
(1)
[288][_]
Gene Or Protein
(5/ 29)
[289][_]
ETRE
(23)
[290][_]
DANS
(2)
[291][_]
Ca3
(2)
[292][_]
Est-a
(1)
[293][_]
Obt
(1)
[294][_]
Polymer
(3/ 3)
[295][_]
Polyacrylonitrile
(1)
[296][_]
Polyesters
(1)
[297][_]
Polyamides
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2512041A1
Family ID 2967232
Probable Assignee Bayer Ag
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
EN Title Water-soluble triazine compounds which correspond, in their
acid form, to the general formula in which R1 denotes...
Abstract
_________________________________________________________________
Water-soluble triazine compounds which correspond, in their acid form,
to the general formula in which R1 denotes hydrogen or alkyl, R2 and
R3, independently of each other, denote hydrogen, alkyl, alkoxy or
halogen, Y denotes hydrogen or the residue of an azo dye, and X
denotes hydroxyl, alkoxy, alkyl, aryl or an optionally monosubstituted
or disubstituted amino group, and in which at least two amino groups
and/or ammonium groups are contained in the molecule, and the cyclic
and acyclic residues can carry further substituents, can be used - if
Y represents the residue of an azo dye - for dyeing synthetic and
natural materials, in particular paper, and - if Y represents hydrogen
- for preparing azo dyes.
<P>L'INVENTION A TRAIT A LA CHIMIE DES COLORANTS.</P><P>ELLE CONCERNE
DE NOUVEAUX COMPOSES TRIAZINIQUES HYDROSOLUBLES QUI, SOUS LEUR FORME
ACIDE, REPONDENT A LA FORMULE GENERALE
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE Y PEUT ETRE L'hydrogen OU LE RESTE D'UN COLORANT
AZOIQUE, LA MOLECULE RENFERMANT AU MOINS DEUX GROUPES AMINO ETOU
AMMONIUM.</P><P>UTILISATION POUR LA COLORATION DE MATIERES
SYNTHETIQUES ET NATURELLES, NOTAMMENT DE PAPIER LORSQUE Y EST LE RESTE
D'UN COLORANT AZOIQUE, ET POUR LA PRODUCTION DE COLORANTS AZOIQUES
LORSQUE Y REPRESENTE L'hydrogen.</P>
Description
_________________________________________________________________
La presente invention a pour objet des composes triaziniques
hydrosolubles qui, sous leur forme acide, repondent a la formule
generale dans laquelle
R1 est l'hydrogen ou un groupe alkyl,
R2 et R3 representent, independamment l'un de l'autre, l'hydrogen, un
groupe alkyl ou alkoxy ou un halogen,
Y est l'hydrogen ou le reste d'un colorant azoique et
X est un groupe hydroxy, alkoxy, alkyl, aryl ou un groupe amino
eventuellement monosubstitue ou disubstitue, et dont la molecule
renferme au moins deux groupes amino et/ou ammonium, et les restes
cycliques et acycliques peuvent porter d'autres substituants; leur
preparation et lorsque Y represente le reste d'un colorant azoique -
leur utilisation pour la teinture de matieres synthetiques et
naturelles, notamment de papier et - lorsque Y represente l'hydrogen -
leur utilisation pour la production de colorants azolques.
On apprecie des composes de formule (I), dans laquelle le groupe
sulfonic acid est en position 3 et
R1 represente l'hydrogen.
On insiste sur des colorants azoiques hydrosolubles qui, sous leur
forme acide, repondent a la formule dans laquelle
D est le reste d'un composant diazoique de la serie benzenique,
naphtalenique ou heterocyclic,
A est le reste d'un copulant de la serie du benzene ou du naphthalene
et z est egal a 0 ou a 1, et
X, R1, R2 et R3 ont la definition indiquee pour la formule
(I), et dont la molecule contient au moins deux groupes amino et/ou
ammonium qui peuvent etre localises en A, D et/ou de preference en X,
et de formule dans laquelle
B represente le reste d'un composant aromatique tetra-azolque,
X, R1, R2 et R3 ont la definition indiquee pour la formule
(I), et dont la molecule renferme au moins trois, de preference quatre
groupes amino et/ou ammonium qui peuvent etre localises en B et/ou de
preference en X.
Le nombre des groupes amino et ammonium a une importance capitale pour
l'hydrosolubilite des colorants, attendu que le groupe sulfonic acid
peut former avec ces groupes un salt interne peu soluble et que seuls
des groupes basiques surnumeraires sous la forme des addition salts
d'acidset/ou des groupes cationiques entrainent l'hydrosolubilite.
Un halogen esten particulier le fluorine, le chlorine ou le bromine.
On entend designer par reste alkyl de preference un reste alkyl en C1
a C4 et, par reste alkoxy, de preference un reste alkoxy en C1 a C4.
Un reste alkenyl a de preference 3 ou 4 atomes de carbon.
Un groupe aryl est en particulier le groupe phenyl ou naphthyl et un
groupe aralkyl est le groupe benzyl ou phenylethyl.
Comme autres substituants de ces- restes, on considere, de preference,
un halogen, un groupe hydrxy, alkoxy en C1 a C4, cyano, amino ou
mono-, di-(alkyle en
C1 A C4)-, -phenyl- ou -benzyl-amino ainsi que, pour les restes
aromatiques, des groupes alkyl en C1 a C4.
X designe de preference un groupe amino monosubstitue ou disubstitue
par des restes alkyl en C1 a C4, les restes alkyl pouvant etre
substitues quant a eux par des groupes amino ou ammonium.
Parmi les colorants des formules (II) et (III), on apprecie ceux qui
repondent aux formules et dans lesquelles Rf1 est l'hydrogen ou le
groupe methyl,
R'2 et R'3 representent, independamment l'un de l'autre, lthydrogene,
un groupe alkyl en C1 a C4, un groupe alkoxy en C1 a C4 ou un halogen,
X' est un reste de formule ou
R'4 et R'5 representent, independamment l'un de l'autre, l'hydrogen,
un groupe alkyl en C1 a C4, al cenyle en C3 ou C4, benzyl ou
phenylethyl, qui peuvent etre substitues par un radical hydroxy,
alkoxy - en C1 a C4, halogeno, cyano, amino, mono- ou di-(alkyle en C1
a C4)-amino et le reste benzyl et le reste phenethyl peuvent en
outre-etre substitues par un radi cal alkyl en C1 a C4, n est egal a 2
ou 3 et, en outre, a 0 lorsque
0 est egal a 1, est egal a 0, 1 ou 2, est un anion,
R'6 est le reste R'4 et designe en outre un groupe phenyl ou naphthyl
eventuellement substitue par un halogen, un groupe alkyl en C1 a C4,
hydroxy, alkoxy en C1 a C4 ou les restes le reste benzothiazolyl (2)
ou le reste isobenzothiazolyle (3), ou un reste un noyau de
pyrrolidine, de piperidine ou de morpholine ou un noyau de formule ou
R'7, R'8 et Rtg representent, independamment l'un de l'autre,
l'hydrogen ou un groupe alkyl en
C1 A C4, alkenyl en C3 ou C4, benzyl ou phenylethyl qui peuvent etre
substitues par un radical hydroxy, alkoxy en C1 a C4, halo geno ou
cyano et les restes benzyl et phenyl-ethyl peuvent en outre etre
substitues par un radical alkyl en C1 a C4, ou
R'7 et R'8 peuvent former conjointement avec l'atome d'nitrogen auquel
ils sont lies, un noyau penta gonal ou hexagonal renfermant
eventuellement un autre hetero-atome et m est egal a O ou a 1, D' est
un reste phenyl, naphthyl, benzothiazolyl ou dibenzofuranyl,
A' est un reste phenylene ou naphtylene,
B' est un reste phenylene ou naphtylene ou un reste de formule dans
laquelle
B1 est une liaison directe ou un groupe -(CH2)p-,
-O-, -SO2-, -NHCONH-, -O-(CH2)p-0-, NHCO- (CH2)p
CONH-, -CONH-(CH2)p-NHCO- ou et p est egal a 2 ou 3, et
D', A' et B' peuvent etre substitues par un halogen ou un groupe alkyl
en C1 a C4,, alkoxy en C1 a
C4, acetylamino, benzoylamino, phenoxy ou des groupes (VII) A (XI), ou
un groupe sulfonic acid, et z peut etre egal a O ou a 1.
On doit effectuer le choix des composants diazoiques et tetrazoiques
de maniere que la condition d'hydrosolubilite soit satisfaite,
c'est-a-dire que la molecule coloree formee possede au moins un groupe
amino ou ammonium de plus que la molecule ne possede de groupes
sulfonic acid.
Par consequent, si le copulant (I) (Y = hydrogen) possede deux groupes
amino ou ammonium, on peut utiliser un composant diazoique ou
tetra-azoique aromatic carbocyclic ou heterocyclic quelconque - qui
est depourvu de groupes anioniques -, par exemple l'aniline, 1
'amino-azobenzene, l'aminonaphthalene, le 4,4'-diaminobenzoylanilide,
le 4,4'-diamino-3,3'-dimethyl- ou -dimethoxydiphenyl, le
4,4'-diaminodiphenylethane-(1,2),
En revanche, si le copulant (I) (Y = hydrogen) ne possede qu'un groupe
amino ou ammonium, le composant diazoique ou tetra-azoique aromatic
carbocyclic ou heterocyclic doit presenter au moins un groupe amino ou
ammonium pour obtenir l'hydrosolubilite sous la forme salt du groupe
amino ou du groupe ammonium.
Des composants diazotables apprecies de ce genre sont par exemple le
chloride, le methosulfate, le sulfate, le benzenesulfonate, le
aniline-3otosylate -4-trimethylammonium, le chloride ou le
methosulfate de 3- ou de 4-aminobenzyldi- ou -trimethylammonium ou le
2-aminonaphthalene-5-methylenetrimethylammonium.
Parmi ces composes, on compte egalement des composes amino-azolques a
groupes amino ou ammonium eventuellement alkyles, lies, le cas
echeant, par un groupe methylene, par exemple en outre, des composes
du type mentionne ci-dessus, dans lesquels le noyau benzenique est
encore substitue par un radical methyl, methoxy, ethoxy ou chloro,
ainsi que les produits de copulation de 2-aminonaphthalene-chloride
methylenetrimethylammonium-dpaniline ou-l-3-methylaniline ou
2-methoxyaniline ou 2-methoxy-5-methylaniline.
On considere comme anion A() des anions organiques et inorganiques
incolores classiques, par exemple chloride, bromide, iodide, hydroxyl,
hydrogensulfate, sulfate, nitrate, dihydrogenphosphate,
hydrogenphosphate, phosphate, carbonate, methosulfate, ethosulfate,
formate,. acetate, propionate, benzenesulfonate et toluenesulfonate.
L'anion provient generalement du procede de preparation. Les anions
peuvent etre echanges d'une maniere connue contre d'autres anions. On
apprecie les chlorides, hydrogensulfates, sulfates, methosulfates,
phosphates, formates ou acetates.
Les copulants (I) (Y = H) sont prepares d'une maniere connue,
generalement comme indique ci-apres l'naphthalenesulfonic acid (XII),
de preference l'acide 3-sulfonic acid, est amene a reagir dans une
premiere etape avec un halogenure de cyanurylhalide, de preference le
chloride ou le fluoride, pour former le compose 1:1. Ensuite, les
substituants X sont introduits dans la deuxieme et la troisieme etape
par echange d'halogen, par exemple avec des amines HX.
Du fait de la difference de reactivite des mono- et des
dihalogenotriazines, on peut egalement preparer des produits mixtes en
ce qui concerne les amines HX. On peut donc faire reagir a 20-500C le
compose dihalogen avec une amine HX dans le rapport 1:1, puis conduire
la troisieme condensation a 60-950C avec une autre amine HX. De
preference, on effectue ensuite un isolement intermediaire apres la
seconde condensation.
Bien entendu, les etapes individuelles de condensation peuvent entre
interverties et, par exemple, on peut condenser tout d'abord les
amines HX avec un halogenure de cyanurylhalide.
A titre d'exemples d'amines HX, on mentionne les composes suivants
mono- et dialkylamines a groupe alkyl en C a C4 telles que methyl-,
ethyl-, chloroethyl-,. propyl-, isopropyl-, hydroxyethyl-,
2-methoxyethyl-, dimethyl-, diethyl-, diisopropyl-, di-n-propyl-,
diethanol-, diisopropanol-, diisobutyl-, methylethyl-, methylethanol-
et ethylethanolamines, 3-methylaminopropionitrile, cycloalkylamines
telles que pyrrolidine, piperidine, morpholine, piperazine,
N-methylpiperazine, N-hydroxyethylpiperazine,
N-amino-ethylpiperazine ou les piperazinium salts correspondants;
aralkylamines telles cue benzylarnire, benzylmethylamine,
benzylethanolamne qui peuvent etre substituees dans le noyau phenyl
par du chlorine ou un radical methyl, diamines telles
qu'ethylene-diamine, N,N'-dimethylethylene-diamine,
1-amino-2-diethylamino-ethane, propylene-diamine,
N-methyl- et N,N-dimethyl- ou -ethylpropylene-diamine,
dipropylene-triamine, diethylene-triamine,
N,N',N''-tri-methyldiethylene-triamine, 1,4-diaminocyclohexane,
aromatic amines telles qu'aniline, N-methyl- ou ethyl- ou
hydroxyethylaniline qui peuvent etre substituees dans le noyau phenyl
en position ortho, meta ou para par un radical methyl, ethyl, chloro,
methoxy, dthoxy, N,Ndimethyl- ou N,N-diethylamino, chloride,
methosulfate, acetate ou trimethylammonium tosylate,
methylenedimethyl-, -diethylamino- ou methylenetrimethylammonium,
1-naphthylamine, Dehydrothiotoluidine ou -xylidine,
2-aminobenzothiazole, 3-aminoisobenzothiazole, chlorure de
2-aminonaphtchloride lene-5-methylenetrimethylammonium, en outre
methyl- et dimethylhydrazine.
Des composes apprecies sont les derives de piperazine.
Les nouveaux colorants azoiques (I) (Y = reste d'un colorant azoique)
sont prepares par des procedes classiques connus dans la chimie des
azolques (voir, par exemple
Houben Weyl: Methoden der organischen Chemie, tome X/3,
Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 1965, de la page 226 a la page 270)
par copulation de composes de-diazonium ou de tetrazonium avec des
copulants de formule (I) (Y = H), de preference en milieu aqueux. Au
cas ou X est un groupe alkyl ou aryl, il n'y a naturellement que deux
substituants halogeno echangeables dans le noyau de triazine, et on
peut alors effectuer la condensation tout d'abord au choix avec HX ou
avec l'acide naphtolsulfoniquacid (XII).
Les colorants sont utilises pour la teinture de matieres pouvant etre
teintes avec des colorants cationiques. On mentionne a titre
d'exemples les matieres suivantes: polyacrylonitrile, polyesters
modifies par un acide, par exemple polyglycolterephthalates, comme
decrit dans le brevet belge NO 549 179 ou brevet des Etats
Unis d'Amerique NO 2 893 816, des polyamides modifies par un acide,
des fibres vegetales tannees (coton), le cuir et de preference le
papier. Les colorants conviennent a la teinture de papier colle ainsi
que de papier non colle, et on peut alors partir d'une pate chimique
blanchie ou non blanchie et utiliser une pate chimique de bois feuillu
ou de bois resineux telle qu'une pate au sulfite et/ou au sulfate de
boisulfate de bouleau et/ou de pin.
Les colorants sont utilises tant sous la forme de preparations en
poudre ou en granules que sous la forme de solutions concentrees. Des
preparations en poudre sont ajustees de maniere classique avec des
diluants tels que sulfate, phosphate, chloride, sodium acetate en
presence d'agents de depoussierage, ou bien les colorants sont mis sur
le marche directement sous la forme de preparations sechees par
pulverisation.Des solutions concentrees de colorant peuvent etre de
nature aqueuse ou aqueuse/organique, et on donne alors la preference a
des additifs classiques sans danger pour l'environnement et aussi
degradables que possible, tels que des organic acids, de preference
l'acetic acid, l'hydroxyacetic acid, l'methanesulfonic acid, l'formic
acid, l'lactic acid, l'citric acid, des amides tels que le formamide,
le dimethylformamide, l'urea, des alcohols tels que le glycol, le
diglycol, des diglycolethers, de preference l'methyl ether ou l'ethyl
ether.
Les colorants ont un excellent pouvoir d'absorption et de tres bonnes
solidites generales. Des colorations de papier se caracterisent par de
tres bonnes solidites au mouille ainsi que de tres bonnes solidites a
l'alun, aux acidset aux alcalis. Elles possedent une solidite a la
lumiere remarquablement elevee, en meme temps qu'une grande clarte et
une grande intensite de teinte.
Exemple 1
On agite 125 g de glace et 125 g d'water avec 92 g (0,5 mole) de
cyanuryl chloride et 0,5 g d'emulsionnant L 5 pour former une fine
dispersion. Ensuite, on verse goutte a goutte a 0-5"C en 3 heures 123
g (1,1 mole). de N-2-hydroxyethylpiperazine. On maintient ensuite sous
agitation pendant 1 heure a 40-450C, puis on ajoute 154 g (0,43 mole)
d'acid6-(4-aminobenzoylamino)-1-naphthol-3- sulfonique et on chauffe a
950C pendant 2,5 heures. Lorsque la condensation est terminee, on est
en presence du copulant de formule que l'on ajuste a pH 2 par
acidification avec-de l'hydrochloric acid a 28 percent et que l'on
peut utiliser directement dans la copulation sous forme de solution.
On utilise le derive d'acidI comme premier composant de condensation
et on condense dans la premiere etape comme ci-dessus a0-50C avec le
chlorure de cyanuryl chloride, puis on effectue un isolement
intermediaire, avantageusement apres la seconde etape a 20-500C avec
l'aniline, la
N-methylaniline, la 2-methylaniline, la methylamine, la diethanolamine
ou d'autres representants des amines HX indiquees et on condense
finalement dans la troisieme etape a 60-950C avec la
N-methylpiperazine, par exemple pour obtenir le copulant
Le tableau suivant indique d'autres copulants sous leur forme acide
22 1 x t
~ ~,...
H.3 H BN NCa,Cf,i, ENCH2CRr'm2
L 'n
HN.. N-CH
1.4 3
(+) (-) (+) (-)
1.5.. 2NON ca3) 3 C1 H2s3iN t Ca3) 3 C1
1.6 n.. 16CE2Ca20H
1.7 ".. H2N CB2CE22No'32N-CI12GtI1CB2?J
3
CH3
1.8 R2N CS2CE2N3
CH3
1.9
I.9... BNO CE2NHi
I. I0.. SN O.
1.11 X A¦ s
(+) (+)
1.12.. H22N 2 t\
H2N
R, HX HX1
~.~. ~. ~
N013]3
1.14 CH3 2 H2NCH2CH3 EN3NCH2CH2NH2
2JCH2CH2C CH2CH3
Le groupe triazinylamino est en position para dans les exemples
1.3-1.12 et 1.14 et en position meta dans l'exemple 1.13 par rapport
au groupe carboxamide.
Exemple 2
On dissout 8,9 g (0,07 mole) de 2-methoxyamylindans 200 ml d'water
avec 20 ml de HCl a 28 percent, on effectue la diazotation avec 50 ml
de solution a 10 percent de NaNO2 a 0-50C et on ajoute 430 ml (0,076
mole) du copulant 1.3. On conduit la copulation a 5-100C; on maintient
la valeur du pH a 4,5-5 avec du sodium bicarbonate solide. Au bout de
2 heures, on filtre a la trompe le colorant precipite.
Ensuite, on dissout la pate dans de l'formic acid aqueux et on
clarifie. On obtient une solution concentree prete a l'emploi et
stable au froid, qui colore le papier avec des teintes ecarlates
brillantes.
Si l'on remplace la 2-methoxyaniline par les composants diazotables
suivants, on obtient egalement des colorants precieux qui colorent le
papier dans des teintes allant de l'orange-jaune au rouge tirant sur
le bleu 4-methoxyaniline, I -amino-4-benzoylaminobenzene,
1-amino-4-acetylaminobenzene, ether de ether- et de 4-aminodiphenyl,
2,5-dimethoxyaniline, 2,5-dimethylaniline, 2-methoxy-5-methylaniline,
aniline, 3-chloro-4-methylaniline, 2-aminonaphthalene-5-sulfonic acid
amide, 4-methylaniline, anilide d'4-aminobenzoic acid,
2-(4'-aminophenyl)-6-methylbenzothiazole,
2-(4'-amino-3'-methylphenyl)-4,6-dimethylbenzothiazole,
2-(4'-aminophenyl)-benzotriazole,
2-(4'-aminophenyl)-5-methylbenzimidazole,
2-(4'-aminophenyl)-4-methylbenzimidazole, 2-aminodibenzofuran,
4-chloroaniline, 4-aminotoluene, 2,4- ou 2,5-dichloroaniline,
4-ethoxyaniline, chlorure de
2-aminonaphtalene5-methylenetrimethylammonium chloride, chlorure de
2-aminonaphtchloride- lene-1-(sulfonic
acid)-5-methyltrimethylammonium, aniline-chloride- ou
4-trimethylammonium, 4-aminoazobenzene, 2-methyl-4-amino-azobenzene,
4-amino-azobenzene-4'-trimethylammonium chloride,
4-amino-azobenzene-4'-methylenetrimethylammoinuchloride,
2-methyl-4-aminobenzene, chlorure dchloride
azo-2-naphthalene-5-methylene-trimethylammonium.
Si l'on utilise comme composant diazotable les composants
bis-diazotables suivants on obtient egalement des colorants allant du
rouge au violet.
Si l'on utilise comme copulant, a la place du compose 1.3 ci-dessus,
les copulants 1.1.; 1.5; 1.6; 1.7 1.8; 1.9; 1.12; 1.13; 1.14, on
obtient avec les composants diazotables ci-dessus des colorants qui
colorent le papier dans des teintes semblables a celles que l'on
obtient dans le cas du copulant 1.3 ci-dessus.
Comme composants diazotables porteurs de groupes ammonium, on peut
utiliser en outre les copulants 1-. 2 1.4; 1.10 et 1.11.
Exemple 3
11,2 g (0,029 mole) du composant diazotable de formule qui a ete
prepare par condensation de cyanuryl chloride avec la 3-nitro-aniline,
addition a de la 3-dimethylaminopropylamine et reduction subsequente,
sont dissous~dans 200 ml d'water additionnes de 12 ml de HCl a 28
percent et dinitrogens a 0-5 0C avec 20,5 ml de solution a 10 percent
de NaNO2. Le produit de diazotation est ajoute a 260 ml (0,03 mole) du
copulant 1.9 et la copulation est conduite a 5-100C et a pH 5,5-6 avec
du sodium bicarbonate solide. Au bout de 3 heures, le colorant
precipite est isole. La solution acetique du colorant colore le papier
avec des teintes orange-rouge. Si l'on remplace dans la preparation du
composant diazotable la 3-nitro-aniline par la 4-nitroaniline, la
2-chloro ou la 2-bromo-4-nitro-aniline, la 2-methyl-4-nitro-aniline,
la 2-methoxy-4-nitro-aniline, la 2-methyl-3-nitro-aniline, la
4-chloro-3-nitro-aniline, la 4-methyl-3-nitro-aniline, la
4-methoxy-3-nitro-aniline, la 2-methyl-5-nitro-aniline, la
2-methoxy-5-nitro-aniline ou la 5-chloro-2-methoxy-3-nitro-aniline en
procedant ensuite comme indique ci-dessus, on obt-ient des colorants
qui colorent le papier avec es teintes allant de 1 'orange-rouge au
rouge tirant sur le bleu.
En ce qui concerne ces composes diazotables, si l'on remplace la
encore la 3-dimethylaminopropylamine par les diamines de formules
H2N-(CH2)3-N(C2H5)2
H2N-(CH2)2-N(CH3)2
H2N-(CH2)2-N(C2H5)2
H2N-(CH2)2-N(CH2)2Cl(-)
H2N-(CH2)5-N(C2H5)2
H2N-(CH2)6-N(CH3)2
H2N-(CH2)3-N(CH2CH2OH)2 on obtient d'autres composes diazotables qui
menent egalement a de precieux colorants.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1. Composes triaziniques, caracterises en ce qu'ils repondent, sous
leur forme acide, a la formule generaledans laquelleR1 est l'hydrogen
ou un groupe alkyle,R2 et R3 representent, independamment l'un de
l'autre,l'hydrogen, un groupe alkyl ou alkoxy ouun halogen,Y est
l'hydrogen ou le reste d'un colorantazolque etX est un groupe hydroxy,
alkoxy, alkyl, aryleou un groupe amino eventuellement monosubstitueou
disubstitue, la molecule pouvant renfermer au moins deux groupes amino
et/ou ammonium et les restes cycliques et acycliques pouvant porter
d'autres substituants.
2. Composes triaziniques de la formule suivant la revendication 1,
caracterises en ce queY represente le reste D-(N=N-A) z -N=N-, ouD est
le reste d'un composant diazotable dela serie benzenique,
naphtalenique ou heterocyclic,A est le reste d'un copulant de la serie
dubenzene ou du naphthalene,etz est egal a 0 ou a 1, la molecule
renfermant au moins deux groupes amino et/ou ammonium qui peuvent etre
localises dans A, D et/ou de preference dans X.
3. Composes triaziniques de formule suivant la revendication 1,
caracterises en ce que Y est l'hydrogen et le groupe sulfonic acid est
en position 3.
4. Compose triazinique suivant la revendication 1, caracterise en ce
qu'il repond a la formuledans laquelleB est le reste d'un composant
tetrazo,X, R1, R2 et R3 ont la definition donnee pour la formule (I),
et la molecule renferme au moins 3, de preference 4 groupes amino
et/ou ammonium qui peuvent etre localises dans B etjou dans X.
5.Composes triaziniques suivant la revendication 1, caracterises en ce
qu'ils repondent a la formuledans laquelleR'1 est l'hydrogen ou le
groupe methyle,R'2 et R'3 representent, independamment l'un de
l'autre,l'hydrogen, un groupe alkyl en C1 a C4,alkoxy en C1 a C4 ou un
halogen,X' est un reste de formuledans laquelleR'4, R'5 representent,
independamment l'un de l'autre,l'hydrogen, un groupe alkyl en C1 a
C4,alkenyl en C3 ou C4, benzyl ou phenylethyle,qui peuvent etre
substitues par un radicalhydroxy, alkoxy en C1 a C4'-halogeno,
cyano,amino, mono- ou dialkylamino et les restesbenzyle et phenylethyl
peuvent en outre etresubstitues par un radical alkyl en C1 a C4, n est
egal a 2 ou 3 et, en outre, a 0 lorsqueo est egal a 1, o est egal a 0,
1 ou 2,est un anion,R'6 represente le reste R' et designe en outreun
groupe phenyl ou naphthyl eventuellementalkyle avec un radical alkyl
en C1 a C4 etsubstitue, le cas echeant, par un halogen ouun radical
alkyl en C1 a C4, hydroxy, alkoxyen C1 a C4 ou les restesun groupe
benzothiazolyl(2) ou un groupe isobenzothiazolyle (3), ou un groupeun
noyau de pyrrolidine, de piperidine ou de morpholine ou un noyau de
formuleR'7, R'8 et R'9 representant, independamment l'un de
l'autre,l'hydrogen ou un radical alkyl en C1 a C4,alkenyl en C3 ou C4,
benzyl ou phenylethyle,qui peuvent etre substitues par un
radicalhydroxy, alkoxy en C1 a C4, halogeno ou cyanoet les restes
benzyl et phenylethyl peuventen outre etre substitues par un radical
alkyleen C1 a C41ouR'7 et R'8 peuvent former conjointement avec
l'atomed'nitrogen auquel ils sont lies, un noyau pentagonal ou
hexagonal renfermant eventuellementun autre hetero-atome, et m est
egal a 0 ou a 1, D' est un reste phenyl, naphthyl, benzothiazolyleou
dibenzofurannyle,A' est un reste phenylene ou naphtylene,A' et D'
peuvent etre substitues par un halogen, ungroupe alkyl en C1 a C4,
alkoxy en C1 a C4,acetylamino, benzoylamino, phenoxy, les groupesou un
groupe sulfonic acid, et z est egal a 0 ou a 1.
6. Composes triaziniques suivant la revendication 1, caracterises en
ce qu'ils repondent a la formuledans laquelleB' est un reste phenylene
ou naphtylene ou un restede formuleB1 est une liaison directe, un
groupe -(CH2)p-,-NHCO-, -O-, -SO2-, -NHCONH-,
-O-(CH2)p-O-,-NHCO-(CH2)P-CONH-, -CONH-(CH2)P-NHCO- ouet E est egal a
2 ou 3, et dans laquelleB' peut etre substitue par un halogen ou
unradical alkyl en C1 a C4, alkoxy en C1 a C4,acetylamino,
benzoylamino, phenoxy, les groupesou le groupe sulfonic acid,
etR'1-R'g, X', A(), m, n et o ont la definition indiquee dans la
revendication 5.
7. Procede de production de composes triaziniques suivant la
revendication 2, caracterise en ce qu'on dinitrogen des composes de
formule D-(N=N-A)Z-NH2 et on les fait copuler avec des composes de
formuleles symboles ayant les definitions donnees dans-la
revendication 1.
8. Procede de production de composes triaziniques suivant la
revendication 3, caracterise en ce qu'on fait reagir des halogenures
de cyanurylhalides dans un ordre quelconque avec des composes de
formuledans laquelle les symboles ont les definitions donnees dans la
revendication 1 et AG designe un anion.
9. Procede de teinture de substrats et de matieres naturelles et
synthetiques pouvant etre teints par des colorants cationiques,
caracterise en ce qu'on utilise des colorants suivant la revendication
1 (Y = reste d'un colorant azoique).
10. Procede pour colorer du papier dans la masse et en surface,
caracterise en ce qu'on utilise des colorants suivant la revendication
1 (Y = reste d'un colo rant azoique.
11. Utilisation des composes triaziniques suivant la revendication 3
comme copulants.
? ?
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