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[5][_]
Molecule
(50/ 160)
[6][_]
hydrogen
(33)
[7][_]
carbon
(16)
[8][_]
fluorine
(13)
[9][_]
deuterochloroform
(12)
[10][_]
bromine
(7)
[11][_]
water
(7)
[12][_]
Br
(5)
[13][_]
ethyl acetate
(4)
[14][_]
hexane
(4)
[15][_]
cyclopropane-1-carboxylate
(4)
[16][_]
cyclopropane
(3)
[17][_]
benzene
(3)
[18][_]
pyridine
(3)
[19][_]
hydrochloric acid
(3)
[20][_]
CYCLOPROPANEcarboxylic acid
(2)
[21][_]
CH-OCOR
(2)
[22][_]
chlorine
(2)
[23][_]
chloride
(2)
[24][_]
2,2,3,3-tetra-methyl-cyclopropane
(2)
[25][_]
trans-2,2-dimethyl 3-(1(RS)-2-dibromo 2,2-dichloroethyl)
(S)-cyclopropane-1-carboxylate
(2)
[26][_]
methylene chloride
(2)
[27][_]
-CN
(1)
[28][_]
CF
(1)
[29][_]
1-(2,5,8-trioxadodecyl-2-propyl-4,5-methylenedioxy)benzene
(1)
[30][_]
piperonyl butoxide
(1)
[31][_]
5-heptene
(1)
[32][_]
tropital
(1)
[33][_]
2,2-dimethyl-3-(2-oxo-3-tetrahydrothiophenylidene)methyl-cyclopropane
(1)
[34][_]
2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane
(1)
[35][_]
benzyl-propane
(1)
[36][_]
2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate
(1)
[37][_]
(RS)-cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methanol
(1)
[38][_]
xylate
(1)
[39][_]
trans-2,2-dimethyl-3-(1(RS)-2-dibromo-2,2-dichloroethyl)cyclopropane
(1)
[40][_]
CH-Br
(1)
[41][_]
2,2-dimethyl 3-(1(RS)-2-dibromo 2,2-dichloroethyl)
(S)-cyclopropane-1-carboxylate
(1)
[42][_]
trans-2,2-dimethyl 3-(2,2-difluoroethenyl)
(S)-cyclopropane-1-carboxylate
(1)
[43][_]
propane-1-carboxylate
(1)
[44][_]
trans-2,2-dimethyl 3-(cyclopropylidene methyl)
(S)-cyclopropane-1-carboxylate
(1)
[45][_]
1-dimethylamino-1-chloro-2-methyl-1-propene
(1)
[46][_]
2,2-dimethyl-3-cyclopentylidenemethyl-cyclopropanecarboxylic acid
(1)
[47][_]
O=
(1)
[48][_]
butyrate
(1)
[49][_]
-OCHF
(1)
[50][_]
oxygen
(1)
[51][_]
sulfur
(1)
[52][_]
OH
(1)
[53][_]
CH-OH
(1)
[54][_]
acaracide
(1)
[55][_]
2,2-benzyl-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropane
(1)
[56][_]
Generic
(24/ 147)
[57][_]
hydrogens
(36)
[58][_]
alcohol
(32)
[59][_]
radical
(22)
[60][_]
Esters
(17)
[61][_]
acid
(13)
[62][_]
halogen
(6)
[63][_]
2-para-chlorophenyl-2-isopropyl-acetic acids
(2)
[64][_]
halo
(2)
[65][_]
ethylenic
(2)
[66][_]
hydrocarbyl
(1)
[67][_]
hydrocarbons
(1)
[68][_]
silicates
(1)
[69][_]
2,3-dicarboximide
(1)
[70][_]
sugars
(1)
[71][_]
salts
(1)
[72][_]
chrysanthemic acids
(1)
[73][_]
2,2-dimethyl-3-(1',2',2',2'-tetrahalo)cyclopropane-1-carboxylic acids
(1)
[74][_]
trans-2,2-dimethyl-3-/1 (RS)-2,2,2-tetrabromo-ethyl
(1)
[75][_]
carboxylate
(1)
[76][_]
ketone
(1)
[77][_]
alkoxy
(1)
[78][_]
cyclopropane-1-carboxylic acids
(1)
[79][_]
2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane-1-carboxylic acids
(1)
[80][_]
tetrahalo
(1)
[81][_]
Substituent
(31/ 87)
[82][_]
cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl
(13)
[83][_]
cyclopropyl
(10)
[84][_]
3-phenoxy
(8)
[85][_]
Cyano-3-phenoxy
(7)
[86][_]
CYANO
(5)
[87][_]
ETHYNyl
(4)
[88][_]
methyl
(4)
[89][_]
5-benzyl-3-furyl
(4)
[90][_]
hydrogenethyl
(4)
[91][_]
3,4,5,6-tetra-hydrophthalimido
(3)
[92][_]
2,2-dimethyl
(3)
[93][_]
cyclopentyl
(2)
[94][_]
(dihydro-2-oxo-3(2H)thienylidene)methyl
(2)
[95][_]
N-(2-ethyl-heptyl)
(1)
[96][_]
piperonyl
(1)
[97][_]
2-(2'-n-butoxyethoxy)ethyl
(1)
[98][_]
5-benzyl-3-furyl-methyl
(1)
[99][_]
o-cyano-3-phenoxy
(1)
[100][_]
2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)
(1)
[101][_]
(RS)-cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)
(1)
[102][_]
2,2,2-tetrabromoethyl
(1)
[103][_]
2,2-dimethyl-3-(2,2-difluoroethenyl)
(1)
[104][_]
(RS)-cyano-4-fluoro-3-phenoxyphenyl
(1)
[105][_]
2,2-dimethyl-3-cyclopentylidenemethyl
(1)
[106][_]
4-fluoro-3-phenoxy
(1)
[107][_]
phenyl
(1)
[108][_]
trans-2,2-dimethyl
(1)
[109][_]
thienylidene
(1)
[110][_]
p-difluoromethoxyphenyl
(1)
[111][_]
benzyl-3-furyl
(1)
[112][_]
2,2-dimethyl-3-(2-oxo-3-tetrahydro-thiophenylidene)methyl
(1)
[113][_]
Physical
(34/ 42)
[114][_]
2 N
(3)
[115][_]
0,5 percent
(3)
[116][_]
1 cm
(2)
[117][_]
5 percent
(2)
[118][_]
1,25 cm
(2)
[119][_]
10 cm
(2)
[120][_]
0,005 percent
(1)
[121][_]
10 percent
(1)
[122][_]
500 g/l
(1)
[123][_]
95 percent de
(1)
[124][_]
99 percent de
(1)
[125][_]
1,27 g
(1)
[126][_]
15 cm
(1)
[127][_]
1,5 g
(1)
[128][_]
3 cm
(1)
[129][_]
1,78 g
(1)
[130][_]
1,46 g
(1)
[131][_]
3,15 g
(1)
[132][_]
25 cm
(1)
[133][_]
1,51 g
(1)
[134][_]
8 cm
(1)
[135][_]
2,56 g
(1)
[136][_]
0,8 percent
(1)
[137][_]
0,7 percent
(1)
[138][_]
1 percent
(1)
[139][_]
0,4 percent
(1)
[140][_]
1,17 g
(1)
[141][_]
20 minutes
(1)
[142][_]
1,44 g
(1)
[143][_]
5 cm
(1)
[144][_]
1,25 g
(1)
[145][_]
0,75 percent
(1)
[146][_]
6 percent
(1)
[147][_]
Rf 8
(1)
[148][_]
Chemical Role
(7/ 21)
[149][_]
insecticide
(6)
[150][_]
acaricides
(6)
[151][_]
nematicide
(4)
[152][_]
nematocides
(2)
[153][_]
pesticidal
(1)
[154][_]
pesticides
(1)
[155][_]
vitamins
(1)
[156][_]
Gene Or Protein
(5/ 11)
[157][_]
Etre
(6)
[158][_]
DANS
(2)
[159][_]
Classi
(1)
[160][_]
Lic
(1)
[161][_]
DHC
(1)
[162][_]
Organism
(11/ 11)
[163][_]
synergistes
(1)
[164][_]
tetranychus urticae
(1)
[165][_]
Panagrellus Silusiae
(1)
[166][_]
Aerobacter aerogenes
(1)
[167][_]
Pseudomonas
(1)
[168][_]
Botrytis cinerea
(1)
[169][_]
Fusarium
(1)
[170][_]
Boophilus
(1)
[171][_]
Rhipicephalus
(1)
[172][_]
soja
(1)
[173][_]
animal
(1)
[174][_]
Disease
(2/ 3)
[175][_]
Tic
(2)
[176][_]
Rale
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2512815A1
Family ID 29256204
Probable Assignee Roussel Uclaf
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title NOUVEAUX DERIVES DE L'CYCLOPROPANEcarboxylic acid, LEUR
PROCEDE DE PREPARATION, LEUR APPLICATION A LA LUTTE CONTRE LES
PARASITES
Abstract
_________________________________________________________________
Esters in their stereoisomeric form or mixtures thereof of the formula
wherein R1 and R are different and individually selected from the
group consisting of hydrogen, fluorine and bromine, R2 is selected
from the group consisting of -CN and -C 3BOND CH and R3 is a
hydrocarbyl group having pesticidal properties and their preparations.
<P>L'INVENTION A POUR OBJET LES COMPOSES DE FORMULEI:
(CF DESSIN DANS BOPI)
</P><P>DANS LAQUELLE R ET R SONT DIFFERENTS ET REPRESENTENT DE
L'hydrogen, DU fluorine OU DU bromine, R EST UN GROUPEMENT CYANO OU
ETHYNyl ET R REPRESENTE LE RESTE D'UN CYCLOPROPANic acid.</P>
Description
_________________________________________________________________
1 2512815
L'invention concerne de nouveaux derives de l'acidcyclopropane
carboxylique, leur procede de preparation et leur ap- plication a la
lutte contre les parasites.
L'invention a pour objet,sous toutes leurs formes stereo- isomeres,les
composes de formule generale (I): R
CH-OCOR 3 t 05
R R 1 formule dans laquelle R et R 1 sont differents et representent
de l'hydrogen, du fluorine ou du bromine, R 2 est un groupement cyano
ou ethynyl et R 3:represente: a) soit un radical
H 3 C CH 3 z 1
H Z 2 dans lequel ou bien Z 1 et Z 2 representent chacun un radical
methyl ou bien Z 1 represente un atome d'hydrogen et soit Z 2 repre-
sente un radical: R' Ri \ 3 dans lequel R represente un atome
d'hydrogen ou d'halogen, R'1 et R'2,identiques ou
differents,representent un atome de fluorine, un radical alcoyle
renfermant de 1 a 8 atomes de
2 2512815 carbon, ou forment ensemble un radical cycloalcoyle renfer-
mant de 3 a 6 atomes de carbon ou un radical 6 and #x003C;,a la lutte
contre les parasites des vegetaux, les parasites domestiques et les
parasites des animaux a sang chaud.
L'invention a notamment pour objet les compositions insec-
ticides,caracterisees en ce qu'elles contiennent comme matiere active
un au moins des composes de formule generale (1).
Dans les compositions de l'invention la ou les matieres actives
peuvent etre additionnees eventuellement d'un ou plu- sieurs autres
agents pesticides Ces compositions peuvent se presenter sous forme de
poudres, granules, suspensions, emul- sions, solutions, solutions pour
aerosols, bandes combustibles, appats ou autres preparations employes
classiquement pour l'u- tilisation de ce genre de composes.
Outre le principe actif, ces compositions contiennent, en general, un
vehicule et/ou un agent tensio-actif non ionique assurant, en outre,
une dispersion uniforme des substances constitutives du melange Le
vehicule utilise peut etre-un liquide, tel que l'water, l'alcohol, les
hydrocarbons ou autres solvants organiques, une huile minerale,
animale ou vegetale, une poudre, telle que le talc, les argiles, les
silicates le Kieselguhr ou un solide combustible, tel que la poudre de
6 25 12815 tabu (ou marc de pyrethre).
Pour exalter l'activite insecticide des composes de l'invention, on
peut les additionner des synergistes classi- ques utilises en pareil
cas, tel que le
1-(2,5,8-trioxadodecyl-2-propyl-4,5-methylenedioxy)benzene (ou
butoxyde de piperonyl butoxide, la N-(2-ethyl-heptyl) bicyclo
/2,2-1/-5-heptene-
2,3-dicarboximide, le piperonyl-bis-2-(2'-n-butoxyethoxy)ethyl acetal
(ou tropital).
L'invention a donc pour objet les compositions insecti-
cides,caracterisees en ce qu'elles contiennent, outre le ou les
principes actifs, au moins un agent synergisant.
Les compositions insecticides selon l'invention contien- nent, de
preference, entre 0,005 percent et 10 percent en poids de matiere
active. Il a ete trouve par ailleurs que les produits de formule
(I) possedent d'interessantes proprietes acaricides.
Des tests sur tetranychus urticae permettent de demon- trer l'activite
acaricide des composes de formule (I).
Ces tests montrent que les composes (I) possedent une double action
dans la lutte contre les acariens Outre l'action letale classique ces
composes sont doues d'une action repulsi- ve particulierement
interessante sous l'angle ecologique.
L'invention a donc pour objet les compositions acaricides,
caracterisees en ce qu'elles contiennent comme matiere active, un au
moins des composes de formule generale (I) tel que defini
precedemment. Des tests sur Panagrellus Silusiae permettent de
demontrer l'activite nematicide des composes de formule(I)
L'invention a donc pour objet les compositions nemati-
cides,caracterisees en ce qu'elles contiennent comme matiere active,
un au moins des composes de formule generale (I).
Pour l'usage nematicide on utilise de preference des liquides pour
traitement des sols contenant de 300 a 500 g/l de principe actif.
Les composes acaricides et nematicides selon l'invention sont
utilises, de preference, a des doses comprises entre 1 et g de matiere
active a l'hectare.
Les composes de formule (I) sont egalement doues de proprietes
antifongiques.
Des tests sur Aerobacter aerogenes, Pseudomonas - aeruginosa, Botrytis
cinerea, Fusarium roseum permettent de demontrer l'activite
antifongique descomposesde formule (I).
L'invention a donc pour objet les compositions antifon-
giques,caracterisees en ce qu'elles contiennent comme matiere active
un au moins des composes de formule generale (I).
Pour l'usage antifongique on utilise de preference des poudres pour
pulverisation foliaire contenant de 25 a 95 percent de matiere active,
les poudres pour poudrage foliaire conte- nant de 2,5 a 99 percent de
matiere active.
Les composes de formule (I) peuvent encore etre utilises pour lutter
contre les acariens parasites des animaux, pour lutter par exemple
contre les tic et notamment les tic de l'espece Boophilus, ceux de
l'espece Hyalomnia, ceux de l'espece Amblyomnia et ceux de l'espece
Rhipicephalus, ou pour lutter contre toutes sortes de gales et
notamment la gale sarcoptique, la gale psoroptique et la gale
chorioptique.
L'invention a donc egalement pour objet les compositions
pharmaceutiques a usage veterinaire utilisees dans la lutte contre les
affections provoquees par les acariens, caracterise en ce qu'elles
contiennent, comme matiere active, un au moins des composes de formule
generale (I).
Les compositions pharmaceutiques a usage veterinaire, selon
l'invention peuvent etre utilisees par voie externe, par sprays,
bains, ou badigeonnage selon la methode pour-on" par exemple.
Les compositions pharmaceutiques a usage veterinaire selon l'invention
peuvent etre egalement utilisees par voie parenterale ou digestive.
Les compositions pharmaceutiques a usage veterinaire, selon
l'invention, peuvent etre avantageusement additionnees d'un agent
synergisant des pyrethrinoides.
Lorsqu'il s'agit de lutter contre les acariens parasites des animaux,
on incorpore tres souvent les produits de l'inven- tion dans des
compositions alimentaires en association avec un melange nutritif
adapte a l'alimentation animale Le melan- ge nutritiel peut varier
selon l'espece animale, il peut ren- fermer des cereales, des sugars
et des grains, des tourteaux de soja, d'arachide et de tournesol, des
farines d'origine animale, par exemple des farines de poissons, des
acidsami- nes de synthese, des salts mineraux, des vitamins et des
anti- oxydants. L'invention a donc egalement pour objet les
compositions destinees a l'alimentation animale,caracterisees en ce
qu'elles sont constituees par un aliment compose, equilibre, pour ani-
mal et qu'elles renferment en outre, un au moins des composes de
formule generale (I) L'invention a enfin pour objet les associations
douees d'activite insecticide, acaricide, fongicide ou nematocides
caracterisees en ce qu'elles renferment comme matiere active au moins
un compose de formule(I)et d'autre part un au moins des esters
pyrethrinoides choisis dans le groupe constitue, soit par les esters
d'allethrolones, d'alcohol3,4,5,6-tetra-hydrophthalimido methylique,
d'alcohol5-benzyl-3-furyl-methyl- lic, d'alcohol3-phenoxy benzylique
et d'alcohols o-cyano-3-phenoxy benzyliques des chrysanthemic acids,
soit par les esters d'alcohols 5-benzyl-3-furyl methylique des
acids2,2-dimethyl-3-(2-oxo-3-tetrahydrothiophenylidene)methyl-cyclopro
pane-1-carboxyliques, soit par les esters d'alcohol3-phenoxy
benzylique et d'alcohols Cyano-3-phenoxy benzyliques des
acids2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane-1- carboxyliques,
soit par les esters d'alcohols cyano-3-phenoxy
acid2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)
cyclbenzyl-propane-1-carboxyliques, soit par les esters
d'alcohol3-phenoxy benzylique et
d'2-para-chlorophenyl-2-isopropyl-acetic acids, soit par les esters
d'allethrolones, d'alcohol3, 4,, 6tetrahydrophtalimidomethylique,
d'alcohol5-benzyl-3-furyl methylique, d'alcohol3-phenoxy benzylique et
d'alcohols oe-cyano-3-phenoxy benzyliques des
2,2-dimethyl-3-(1',2',2',2'-tetrahalo)cyclopropane-1-carboxylic acids
dans lesquels "halo" represente un atome de fluorine, de chlorine ou
de bromine, etant entendu que les composes(I)peuvent exister sous
toutes leurs formes stereoisomeres, ainsi que les copules acidset
alcohols des esters pyrethrinoides.
9 25 512815
Exemple 1: 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate de
(S2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate
cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl:
On melange 1,27 g de chlorure
dechloridel'acid2,2,3,3-tetra-methyl-cyclopropane-l-carboxylique, 15
cm 3 du benzene et 1,5 g de
(RS)-cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methanol,ajote 1 cm 3 de pyridine,
agite pendant 18 heures a 20 C, ajoute de l'water, 3 cm 3
d'hydrochloric acid 2 N, extrait a l'ethyl acetate, lave a l'water,
seche et concentre a sec par distillation sous pression reduite,
chromatographie le residu sur silice en eluant par un melange d'hexane
et d'ethyl acetate 9-1, obtient 1,78 g d'un produit que l'on
cristallise dans l'hexane et obtient 1,46 g de
2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carbo- xylate de (Sxylate
cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl F = 100 C.
Spectre de RMN (deuterochloroform) Pics a 1,2 1,23 1,27 p p m
attribues aux hydrogens des methyles gemines.
Pic a 6,37 p p m attribue a l'hydrogen porte par le carbon benzylique.
Pics a 6,55 7,62 p p m attribues aux hydrogens des noyaux aromatiques.
/D: + 45 4 (c = 0,5 percent CHC 13)
Exemple 2: 1 R, trans-2,2-dimethyl 3-(1(RS)-2-dibromo
2,2-dichloroethyl) (S)-cyclopropane-1-carboxylate
cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl:
On melange 3,15 g de chlorure dechloridel'acid1 R,
trans-2,2-dimethyl-3-(1(RS)-2-dibromo-2,2-dichloroethyl)cyclopropane-1
- carboxylique, 25 cm 3 de benzene, 1,51 g
d'alcohol(RS)-cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl) methylique ajoute 1 cm 3
de pyridine, agite pendant 18 heures a 20 C, ajoute de l'water, ajoute
8 cm 3 d'hydrochloric acid 2 N, extrait au benzene, lave a l'water,
seche, concentre a sec par distillation sous pression reduite,
chromatographie le residu sur silice en eluant par un melange d'hexane
et d'ethyl acetate (9-1) et obtient 2,56 g de 1 R, trans-2,2-dimethyl
3-(1(RS)-2-dibromo 2,2-dichloroethyl) (S)-cyclopropane-1-carboxylate
cyano(4-fluoro-3-phenoxy-phenyl)methyl.
Spectre de RMN: (deuterochloroform) Pics a 1,12 1,23 1,32 p p m
attribues aux hydrogens
2512815 des methyles gemines.
Pics de 4,08 A 4,57 p p m attribues a l'hydrogen de CH-Br / Pic a 6,43
p p m attribues aux hydrogens de C-O-CH
II 2
O Pics a 6,97 7,62 p p m attribues aux noyaux aromatiques. /"/D: + 80
-c = 0,8 percent CHC 13) De maniere analogue a celle de l'exemple 2 on
prepare les composes suivants.
Exemple 3: 1 R, cis 2,2-dimethyl 3-(1(RS)-2-dibromo 2,2-dichloroethyl)
(S)-cyclopropane-1-carboxylate cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl:
Spectre de RMN (deuterochloroform) Pics a 1,22 1,25 1,33 1,35 p p m
attribues aux hydrogens des methyles gemines.
Pics a 1,83 p p m attribues aux hydrogens en 1 et en 3 du cyclopropyl.
Pics a 4,78 5,15 p p m attribues a l'hydrogen de f' -C (isomere R) I
Br Pics a 5,15 5,48 p p m attribues a l'hydrogen de H I -C (isomere S)
I. Br Pics a 6,37 6,38 p p m attribues a l'hydrogen porte par le meme
carbon que le CN.
Pics a 6,23 7,6 p p m attribues aux hydrogens des noyaux aromatiques.
//D: + 16,50 (c = O,5 percent CH C 13)
Exemple 4: 1 R, trans-2,2-dimethyl-3-/1 (RS)-2,2,2-tetrabromo-ethyl)
cyclopropane 1-carboxylate de (Scarboxylate
cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl: Spectre de RMN
(deuterochloroform) Pics a 1,17 1,33 et 1,23 1,33 p p m attribues aux
Il 2512815 hydrogens des methyles gemines.
Pics a 4,3 4,47 p p m attribues a l'hydrogen de H -C (isomere R) Br
Pics a 4,47 4,63 p p m attribues a l'hydrogen de H and
#x003C;-(isomere S) Br
Pics a 1,68 2,40 p p m attribues aux hydrogens du cyclopropyl. Pic a
6,43 p p m attribue a l'hydrogen porte par le meme carbon que le CN.
Pics a 6,93 7,62 p p m attribues aux hydrogens des noyaux aromatiques.
"/D: + 5 (c = 0,7 percent CH C 13) Exemple 5: 1 R, cis 2,2-dimethyl
13-/1-S) 2,2,2-tetrabromoethyl/ cyclopropane-1-carboxylate de
(Scyclopropane-1-carboxylate cyano(4-fluoro-3-phenoxy-phenyl)methyl:
Spectre de RMN (deuterochloroform) Pics a 1,23 1,27 1, 33 1,40 p p m
attribues aux hydrogens des methyles gemines.
Pics de 1,83 A 2,27 p p m attribues aux hydrogens du cyclopropyl.
Pics de 4,81 5,53 p p m attribues a l'hydrogen de H -C- Br Pic a 6,38
p p m attribue a l'hydrogen porte par le meme carbon que le CN.
Pics a 6,95 A 7,58 p p m attribues aux hydrogens des no- yaux
aromatiques.
/D: + 9 (c = 0,5 CHC 13) Exemple 6: 1 R, trans-2,2-dimethyl
3-(2,2-difluoroethenyl) (S)-cyclopropane-1-carboxylate
cyano(4-fluoro-3-phenoxy-phenyl)methyl: Spectre de RMN
(deuterochloroform) Pics a 1,15 1,19 p p m attribues aux hydrogens des
methyles gemines.
Pics a 1,92 2,25 p p m attribues aux hydrogens du cyclopropyl.
Pics der 3,78 A 4,32 p p m attribues a l'hydrogenethyl- enique. Pic a
6,4 p p m attribue a l'hydrogen porte par le meme carbon que le CN.
Pics a 6,97 7,58 p p m attribues aux hydrogens des noyaux aromatiques.
F = 80 OC
"/D: -13 c = 1 percent DHC 13)
Exemple 7: 1 R, cis 2,2-dimethyl-3-(2,2-difluoroethenyl) cyclo-
propane-1-carboxylate de (Spropane-1-carboxylate
cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl: Spectre de RMN
(deuterochloroform) Pics a 1,16 1,22 p p m attribues aux hydrogens des
methyles gemines.
Pics a 1,67 2,15 p p m attribues aux hydrogens du cyclopropyl. Pics a
4,28 4,45 et 4,72 4,88 p p m attribues a l'hydrogen ethylenic.
Pic a 6,37 p p m attribue a l'hydrogen porte par le meme carbon que le
CN.
Pics a 6,97 7,6 p p m attribues aux hydrogens des noyaux aromatiques.
/o/D: + 24 (c = 0,4 percent CHC 13) Exemple 8: 1 R, trans-2,2-dimethyl
3-(cyclopropylidene methyl) (S)-cyclopropane-1-carboxylate
cyano(4-fluoro-3-phenoxy-phenyl)methyl: On agite 1,25 cm 3 de
1-dimethylamino-1-chloro-2-methyl-1-propene (decrit dans J Org chem
1970,35,3970) et 10 cm 3 de methylene chloride, verse en cinq minutes,
dans 10 cm 3 d'une solution chloromethylenique contenant 1,17 g
d'acide (1 R, trans)
2,2-dimethyl-3-cyclopentylidenemethyl-cyclopropanecarboxylic acid et
agite pendant 20 minutes On ajoute 1,44 g
d'alcohol(RS)-cyano-4-fluoro-3-phenoxyphenyl methylique dans cm 3 de
methylene chloride et 1,25 cm 3 de pyridine et agite pendant 3 heures
a temperature ambiante On ajoute de l'water et 5 cm 3 d'hydrochloric
acid 2 N, agite, puis decante la phase organique, lave a l'water,
seche et concentre a sec sous pression reduite On chromatographie le
residu sur silice elue par un melange: hexane, ethyl acetate (9-1) et
isole
1,25 g de produit attendu.
Spectre de RMN (deuterochloroform) Pics a 1,15 1,2 p p m attribues aux
hydrogens des methyles gemines.
Pics a 1,25 1,83 p p m attribues aux hydrogens du cyclopropyl, et aux
hydrogens en positions 3 et 4 du cyclopentyl.
Pics a 1,98 2,42 p p m attribues aux hydrogens en posi- tion 2 et 5 du
cyclopentyl.
Pics de 4,91 5,20 p p m attribues a l'hydrogenethyl nique. Pic a 6,32
p p m attribue a l'hydrogen porte par le meme carbon que le CN.
Pics a 6,95 7,58 p p m attribues aux hydrogens des noyaux aromatiques.
"/D: -24,5 {c O,5 percent CHC 13) Exemple 9: 1 R, cis
2,2-dimethyl-3-cyclopentylidenemethyl) cyclopropane-1-carboxylate de
(Scyclopropane-1-carboxylate cyano (4-fluoro-3-phenoxy-
* phenyl) methyl: Prepare de maniere analogue a celle de l'exemple 8
Spectre de RMN (deuterochloroform) Pic a 1,2 p p m attribue aux
hydrogens des methyles gemines.
Pics a 1,5 2,5 p p m attribues aux hydrogens du cyclopropyl.
Pics a 5,4 5,53 p p m attribues a l'hydrogen ethylenic.
Pic a 6,38 p p m attribue a l'hydrogen porte par le meme carbon que le
CN.
Pics a 6,93 7,6 p p m attribues aux hydrogens des noyaux aromatiques F
= 81 C.
'/D: + 71,5 ' O c c 0,5 percent CHC 13)
D 3
Exemple 10: IR, trans-2,2-dimethyl
3/-(dihydro-2-oxo-3(2H)thienylidene)methyl/ cyclopropane-1-carboxylate
de (Scyclopropane-1-carboxylate cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl:
Prepare de maniere analogue a celle de l'exemple 8.
Spectre de RMN (deuterochloroform) Pic a 1,25 p p m attribue aux
hydrogens des methyles gemines.
Pics a 1,78 1,87 p p m attribues a l'hydrogen en posi- tion 1 du
cyclopropyl.
Pics a 2,02 2,27 p p m attribues a l'hydrogen en posi- tion 3 du
cyclopropyl.
Pics a 2,92 3,53 p p m attribues aux hydrogens du thinenylidene.
Pics a 6,12 6,28 p p m attribues a l'hydrogenethyl- enique. Pic a 6,36
p p m attribue a l'hydrogen porte par le meme carbon que le CN.
Pics a 6,92 7,6 p p m attribues aux hydrogens des noyaux aromatiques.
/D: -25 (O= 0,75 percent CHC-3)
Exemple 11: 1 R, cis 2,2-dimethyl
3/-(dihydro-2-oxo-3(2H)thienylidene)methyl/ cyclopropane-1-carboxylate
de (Scyclopropane-1-carboxylate cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl:
Prepare de maniere analogue a celle de l'exemple 8.
Spectre de RMN (deuterochloroform) Pic a 1,27 p p m attribue aux
hydrogens des methyles gemines.
Pics a 1,7 2,1 p p m attribues aux hydrogens du cyclopropyl. Pics a
2,83 3,48 p p m attribues aux hydrogens du thienylidene. Pic a 6,43 p
p m attribue a l'hydrogen porte par le meme carbon que le CN.
Pics a 6,58 6,88 p p m attribues a l'hydrogenethyl nique. Pics a 6,95
7,6 p p m attribues aux hydrogens des noyaux aromatiques F = 131 C.
/D: + 79 c 0,5 percent CH C 13) Exemple 12: 2 (S)
p-difluoromethoxyphenyl) 3 trmethyl butyrate de (Sbutyrate
cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl:
Prepare de maniere analogue a celle de l'exemple 2.
Spectre de RMN (deuterochloroform) Pics 0,87 0,98 1,1 p p m attribues
aux hydrogens des methyles des CH 3-CH.
Pics a 0,63 0,75 p p m attribues aux hydrogens de methyl. Pics a 3,12
3, 28 p p m attribues a l'hydrogen de y
-C-C-O l i O H -Pics a 6,25 6,26 p p m attribues a l'hydrogen de C
l'autre DOCH Pics a 5,22 6,45
-OCHF 2
I CN 7,68 p p m attribues a l'hydrogen de /"/D: + 3,5 (c =-0-,6
percent CHC 13)
2 2512815
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS 1) Sous toutes leurs formes stereoisomeres les composes
de formule gen 4 rale(I): R CH-OCOR 3 R R 1 formule dans laquelle R et
R 1 sont differents et representent de l'hydrogen, du fluorine ou du
bromine, R 2 est un groupe cyano ou ethynyl et R 3 represente: a) soit
un radical O,CH 1 O 3 z 1 Z 2 H dans lequel ou bien Z 1 et Z 2
representent chacun un radical methyl ou bien Z 1 represente un atome
d'hydrogen et soit Z 2 re- presente un radical: / R' 2 R'3 YR' dans
lequel R'3 represente un atome d'hydrogen ou d'halogen, R'1 et R'2,
identiques ou differents,representent un atome de fluorine, un radical
alcoyle renfermant de 8 atomes de - fluorine, un radical alcoyle
renfermant de 1 a 8 atomes de - I 25 12815 carbon, ou forment ensemble
un radical cycloalcoyle ren- fermant de 3 a 6 atomes de carbon ou un
radical: dans lequel la ketone est en par rapport a la double liaison
et dans lequel X represente un atome d'oxygen ou de sulfur ou un
radical NH, soit Z 2 represente un radical H R R 5 R R R 76 dans
lequel R 4, R 5, R 6 et R 7 identiques ou differents repre- sentent
chacun un atome d'halogen, b) soit un radical CH CH 3 (Y)I m H dans
lequel Y en position quelconque sur le noyau benzenique represente un
atome d'halogen, un radical alcoyle renfermant de 1 a 8 atomes de
carbon, un radical alkoxy renfermant de 1 a 8 atomes de carbon, un
radical OCH (Hal)2 dans lequel Hal represente un atome d'halogen par
exemple un atome de fluorine, m representant le nombre 0, 1 ou 2,sous
toutes leurs formes isomeres possibles ainsi que les melanges des
isomeres. 2) Sous toutes leurs formes stereoisomeres les composes de
formule generale I tels que definis a la revendication 1 dans lesquels
R 2 represente un groupement -C=-N. 18 2512815 3) Sous toutes leurs
formes stereoisomeres les composes de formule generale (I) tels que
definis a la revendication 1 dans lesquels R represente un atome
d'hydrogen H. 4) Sous toutes leurs formes stereoisomeres les composes
de formule generale(I)tels que definis a la revendication 1 dans
lesquels R 1 represente un atome de fluorine. ) Sous toutes leurs
formes stereoisomeres les composes de formule generale(I)tels que
definis a la revendication 1 dans lesquels R 1 represente un fluorine
en position 4. 6) Les composes de formule (I)tels que definis a l'une
quelcon- que des revendications 1 a 5 pour lesquels R 3 represente un
radical: 7) Les composes de formule I tels que definis a l'une quel-
conque des revendications 1 a 5 pour lesquels R 3 represente un
radical: o O 8) Les composes de formule I tels que definis a l'une
quel- conque des revendications 1 a 5 pour lesquels R 3 represente un
radical: // 7 R 6 dans laquelle R 4, R 5, R 6 et R 7 representent
chacun un atome d'halogen. 9) Un procede de preparation des composes
de formule generale (I) tels que definis a la revendication 1
caracterise en ce que l'on fait reagir un acidde formule(I Iy: o Rf
8-OH (II) dans laquelle R 3 conserve la meme signification que dans la
revendication 1, ou un derive fonctionnel de cet acide, avec
l'alcoholracemique de formule generale (III): CH-OH R R formule dans
laquelle R et R 1 sont differents et representent de l'hydrogen, du
fluorine, ou du bromine, R 2 est un groupement cyano ou ethynyl, puis
separe eventuellement, par un procede physique ou chimique, le
stereoisomere pur desire. ) Application des composes de formule(I)tels
que definis a l'une quelconque des revendications 1 a 8, a la lutte
contre les parasites des vegetaux, les parasites domestiques et les
parasites des animaux a sang chaud. 11) Les compositions destinees a
la lutte contre les parasites des vegetaux, les parasites domestiques
et les parasites des animaux a sang chaud, caracterisees en ce
qu'elles renferment au moins un compose defini a l'une quelconque des
revendica- tions 1 a 8. 12) Compositions insecticides,caracterisees en
ce qu'elles contiennent comme matiere active un au moins des composes
de formule generale (I) tel que defini a la revendication
1. 13) Compositions insecticides telles que definies a la reven-
dication 12,caracterisees en ce qu'elles contiennent, outre le ou les
principes actifs/au moins un agent synergisant. 14) Compositions
acaricides,caracterisees en ce qu'elles contiennent comme matiere
active, un au moins des composes de formule generale (I) tel que
defini a la revendication 1. 15) Compositions
nematicides,caracterisees en ce qu'elles contiennent, comme matiere
active, un au moins des composes de formule generale (I), tel que
defini a la revendication 1. 16) Compositions
antifongiques,caracterisees en ce qu'elles contiennent comme matiere
active un au moins des composes de formule generale (I),tel que defini
a la revendication 1. 17) Compositions pharmaceutiques a usage
veterinaire utilisees dans la lutte contre les affections provoquees
par les acariens, caracterisees en ce qu'elles contiennent, comme
matiere active, un au moins des composes de formule generale (I), tel
que defini a la revendication 1. 18) Compositions destinees a
l'alimentation animale,caracte- risees en ce qu'elles sont constituees
par un aliment compose, equilibre, pour animal et qu'elles renferment
en outre, un au moins des composes de formule generale (I), tel que
defini a la revendication 1. 19) Compositions repulsives vis-a-vis des
acariens parasites des vegetaux, caracterisees en ce qu'elles
contiennent comme principe actif, un au moins des composes (I), tel
que defini a la revendication 1. 20) Associations douees d'activite
insecticide, acaracide, fongicide, ou nematocide,caracterisees en ce
qu'elles contien- nent comme matiere active d'une part un au moins des
composes de formule generale (I), selon la revendication 1, et d'autre
part un au moins des esters pyrethrinoideschoisis dans le groupe
constitue, soit par les esters d'allethrolones,
d'alcohol3,4,5,6-tetrahydrophthalimido methylique,
d'alcohol-benzyl-3-furyl methylique, d'alcohol3-phenoxy benzylique et
d'alcohols cyano-3-phenoxy benzyliques des acidschry- santhemiques,
soit par les esters d'alcohols 5-benzyl-3-furyl methylique des
2,2-dimethyl-3-(2-oxo-3-tetrahydro-thiophenylidene)methyl,cyclopropane
-1-carboxylic acids, soit par les esters d'alcohol3-phenoxy benzylique
et d'alcohols cyano-3-phenoxy benzyliques des
2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane-1-carboxylic acids,
soit par les esters d'alcohols oe-cyano-3-phenoxy
acid2,2-benzyl-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropane-1-carboxyliqu
es, soit par les esters d'alcohol3-phenoxy benzylique et
d'2-para-chlorophenyl-2-isopropyl-acetic acids, soit par les esters
d'allethrolones, d'alcohol3,4,5,6-tetrahydrophthalimido- methylique,
d'alcohol5-benzyl-3-furyl methylique, d'alcohol3-phenoxy benzylique et
d'alcohols -cyano-3-phenoxy benzyliques des acids2,2-dimethyl 3-(1 ',2
t,2 ',2 tetrahalo) cyclopropane- 1-carboxyliques dans lesquels "halo"
represente un atome de fluorine, de chlorine ou de bromine, etant
entendu que les composes(I) peuvent exister sous toutes leurs formes
stereoisomeres, ainsi que les copules acidset alcohols des esters
pyrethrinoides.
? ?
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