close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

FR2512816A1

код для вставкиСкачать
 [loading]
«
Click the Minesoft logo at anytime to completely reset the Document
Explorer.
[1][(4)__Full Text.......]
Discovered items are automatically translated into English so that you
can easily identify them.<br/><br/>If you would like to see them in
the original text, please use this button to switch between the two
options . Discoveries: ([2]Submit) English
Click to view (and print) basic analytics showing the makeup of
discovered items in this publication. [help.png]
[3][_] (111/ 224)
You can use the refine box to refine the discovered items in the
sections below.<br/>Simply type what you are looking for, any items
that do not match will be temporarily hidden. [4]____________________
[5][_]
Molecule
(50/ 94)
[6][_]
mono-chlorobenzene
(10)
[7][_]
THIOLCARBAMate
(6)
[8][_]
carbon monoxide
(5)
[9][_]
CO
(5)
[10][_]
benzene
(4)
[11][_]
sulfur
(3)
[12][_]
CF
(2)
[13][_]
carbonyl sulfide
(2)
[14][_]
urea
(2)
[15][_]
carbon
(2)
[16][_]
hydrogen sulfide
(2)
[17][_]
hydrogen
(2)
[18][_]
formamide
(2)
[19][_]
dichlorobenzene
(2)
[20][_]
toluene
(2)
[21][_]
xylene
(2)
[22][_]
tetrahydrofurane
(2)
[23][_]
Dimethyl-N'-phenylurea
(2)
[24][_]
N,N-Dimethylurea
(2)
[25][_]
dimethyl-ammonium
(2)
[26][_]
N,N-Dimethyl-N'-(4-chlorophenyl)-urea
(2)
[27][_]
N,N-Dimethyl-N'-(3-chloro-4-methylphenyl)urea
(2)
[28][_]
N,N-dimethyl-N'-(3-trifluoromethylphenyl)-urea
(2)
[29][_]
thiol ammonium s-carbamate
(1)
[30][_]
nitrogen
(1)
[31][_]
ammonium thiolcarbamate
(1)
[32][_]
ammonium s-sulfide
(1)
[33][_]
C-H
(1)
[34][_]
N-phenyl-N',N'-dimethylurea
(1)
[35][_]
diuron
(1)
[36][_]
N-(3,4-dichlorophenyl)-N',N'-dimethylurea
(1)
[37][_]
formanilide
(1)
[38][_]
dimethylammonium thiolcarbamate
(1)
[39][_]
dimethyl thiocarbamate ammonium
(1)
[40][_]
trimethylurea
(1)
[41][_]
N-methylformamide
(1)
[42][_]
N,N,N'-trimethyl-urea
(1)
[43][_]
4-chloroformanilide
(1)
[44][_]
dimethyl-ammonium N,N-dimethyl-thiolcarbamate salt
(1)
[45][_]
N,N-Dimethyl-N'-(3,4-dichlorophenyl)urea
(1)
[46][_]
3,4-dichloroformanilide
(1)
[47][_]
bamate
(1)
[48][_]
N'-(3,4-dichlorophenyl)urea
(1)
[49][_]
4-methyl-formanilide
(1)
[50][_]
3-trifluoro-methylformanilide
(1)
[51][_]
4-(4-chlorophenoxy)-formanilide
(1)
[52][_]
N,N-dimethyl-thiolcarbamate
(1)
[53][_]
4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl-N,N-dimethylurea
(1)
[54][_]
-NH
(1)
[55][_]
naphthalene
(1)
[56][_]
Generic
(15/ 62)
[57][_]
aliphatic
(12)
[58][_]
ureaS
(10)
[59][_]
radical
(10)
[60][_]
salt
(8)
[61][_]
cycloaliphatic
(4)
[62][_]
heterocyclic
(4)
[63][_]
amine
(3)
[64][_]
aryl
(3)
[65][_]
ether
(2)
[66][_]
ammonium s-thiolcarbamates
(1)
[67][_]
secondary amine
(1)
[68][_]
halogen
(1)
[69][_]
hydrocarbons
(1)
[70][_]
nitroaryl
(1)
[71][_]
cations
(1)
[72][_]
Physical
(30/ 38)
[73][_]
25 g
(4)
[74][_]
50 g
(2)
[75][_]
90 g
(2)
[76][_]
100 ml
(2)
[77][_]
0,13 mole
(2)
[78][_]
30 g
(2)
[79][_]
1 N
(1)
[80][_]
63,5 g
(1)
[81][_]
94 percent de
(1)
[82][_]
22,5 g
(1)
[83][_]
0,5 mole
(1)
[84][_]
50 minutes
(1)
[85][_]
43,5 g
(1)
[86][_]
14,75 g
(1)
[87][_]
0,25 mole
(1)
[88][_]
24,3 g
(1)
[89][_]
95 percent de
(1)
[90][_]
0,16 mole
(1)
[91][_]
40 g
(1)
[92][_]
150 ml
(1)
[93][_]
de 29,8 g
(1)
[94][_]
93,7 percent de
(1)
[95][_]
200 ml
(1)
[96][_]
94,4 percent de
(1)
[97][_]
0,147 mole
(1)
[98][_]
91 percent de
(1)
[99][_]
93,5 percent de
(1)
[100][_]
0,1 mole
(1)
[101][_]
250 ml
(1)
[102][_]
96,5 percent de
(1)
[103][_]
Gene Or Protein
(4/ 12)
[104][_]
Etre
(7)
[105][_]
DANS
(2)
[106][_]
Tre
(2)
[107][_]
Sul
(1)
[108][_]
Substituent
(8/ 12)
[109][_]
N,N-dimethyl
(4)
[110][_]
FORMyl
(2)
[111][_]
nitroso
(1)
[112][_]
trifluoromethyl
(1)
[113][_]
phenyl
(1)
[114][_]
3-chloro
(1)
[115][_]
4-(4-chlorophenoxY)
(1)
[116][_]
dimethyl-amino
(1)
[117][_]
Disease
(2/ 3)
[118][_]
Rale
(2)
[119][_]
Tic
(1)
[120][_]
Chemical Role
(1/ 2)
[121][_]
HERBICIDES
(2)
[122][_]
Organism
(1/ 1)
[123][_]
mule
(1)
Export to file:
Export Document and discoveries to Excel
Export Document and discoveries to PDF
Images Mosaic View
Publication
_________________________________________________________________
Number FR2512816A1
Family ID 1969541
Probable Assignee Quimco Gmbh
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE POUR LA PREPARATION D'ureaS SUBSTITUEES AINSI QUE
PRODUITS OBTENUS PAR LEDIT PROCEDE
Abstract
_________________________________________________________________
A)PROCEDE DE PREPARATION D'ureaS SUBSTITUEES AINSI QUE PRODUITS
OBTENUS PAR LEDIT PROCEDE.
B)PROCEDE CARACTERISE EN CE QU'ON FAIT REAGIR UN COMPOSE FORMyl DE
FORMULE GENERALE: (CF DESSIN DANS BOPI)
AVEC UN SEL DE THIOLCARBAMATE DETHIOLCARBAMateFORMULE: (CF DESSIN DANS
BOPI)
C)PROCEDE APPLICABLE A LA FABRICATION D'HERBICIDES.
Description
_________________________________________________________________
Procede pour la preparation d'ureas substituees ainsi que produits
obtenus par ledit procede ".
L'invention concerne un procede nouveau et per- fectionne pour la
preparation d'ureas substituees.
Le brevet britannique n 1 380 258 de la Deman- deresse decrit et
revendique un procede de purification de ammonium s-thiolcarbamates
secondaires N,N-disubsti- tues, de formule generale:
R' R'
N.COS *NH 2
R" / R" dans laquelle R' et R", qui peuvent etre identiques ou
differents, signifient des radicaux aliphatic, substi- tues ou non, ou
alors R' et R" representent en commun un radical aliphatic divalent
substitue ou non, le thiol ammonium s-carbamate secondaires
N,N-disubstitue de la formule generale ci-dessus etant en solution,
cette so- lution contenant aussi des impuretes, et etant co-dis-
tillee pour donner un distillat contenant le thiolcarbamate desire
dans le solvant Le thiolcarbamate peut 9 tre prepare par exemple en
faisant reagir une amine secon- daire de formule generale R' NH R", o
R' et R" ont la meme signification que ci-dessus, au sein d'un
solvant, avec soit du carbon monoxide et du sulfur, soit du carbonyl
sulfide.
Le brevet britannique n 1 431 654 de la De- manderesse decrit et
revendique un procede pour la prepa- ration d'une urea trisubstituee
de formule generale: R"'(NH CO NR'Rn)n o R" est un radical aromatique
mono-, di ou pylovalent, substitue ou non, R' est un radical aliphatic
ou aro- matique monovalent, substitue ou non, et Rn est un radical
aliphatic monovalent, substitue ou non, ou alors R' et R" representent
en commun un radical divalent substitue ou non, o au moins un des deux
atomes de carbon voisins de l'atome d'nitrogen de l'urea est
aliphatic, et o n est un nombre entier, o l'on fait reagir un compose
ni- tro aromatique de formule generale R(N 02)n ou un compose nitroso
aromatique de formule generale R(NO) avec un n ammonium thiolcarbamate
secondaire N,N-disubstitue de formule generale: R' e R'
N COS NH 2
R" R" ou avec un melange d'secondary amine de formule generale R'.NH
RU et de carbon monoxide et sulfur, carbon monoxide et hydrogen
sulfide ou carbonyl sulfide, ou avec un melange de ammonium s-sulfide
secondaires ou de hydrogen sulfide de formule generale: 0 O o o
(R'R"NH 2)2 S ou R'R"NH 2 SH et de carbon monoxide.
On connatt en outre, selon la Demande britanni- que n 80 29950, un
procede pour la preparation d'ureas substituees de formule generale:
R
N/1
R NH CO N
R 2 o R est un radical aryl qui contient eventuellement d'autres
substituants, par exemple des atomes d'halogen, des radicaux
hydrocarbons ali- phatiques a chaine droite et ramifiee, des radicaux
al- koxy, des radicaux trifluoromethyl, des radicaux sul- fonylmethyle
et autres, et R 1 et R 2, qui peuvent etre identiques ou differents,
sont des radicaux aliphatic contenant jusqu'a 18 atomes de carbon, o
l'on fait reagir le compose nitroaryl de formule generale R NO 2, R
ayant la meme signification que ci-dessus, au sein d'un solvant
inerte, a temperature et pression elevees, avec du sulfur, du carbon
monoxide, une amine secon- daire de formule generale R 1 NH R 2 et une
amine ter- tiaire de formule generale R 1 N(R 2)R 3, o R 1, R 2 et R
3, qui peuvent etre identiques ou differents, sont des ra- dicaux
aliphatic contenant jusqu'a 18 atomes de car- bone. L'invention a pour
but de proposer un nouveau procede pour la preparation d'ureas
substituees.
Conformement a l'invention, il est propose, un procede pour la
preparation d'ureas substituees de for- mule generale: R / 1
R NH CO N (I)
R
R 2 o R est un atome d'hydrogen ou un radical aryl substi- tue ou non,
et de preference un radical phenyl substi- tue ou non, ou un radical
aliphatic, cycloaliphatic ou heterocyclic substitue ou non, et R 1 et
R 2, qui peuvent etre identiques ou differents, sont des radicaux
aliphatic a chatne droite ou ramifiee, substitues ou non, o l'on fait
reagir une formamide deformamideformule gene- rale:0 si R NH C H (Il)
o R a la m 9 me signification que ci-dessus, avec un sel de
thiolcarbamate dethiolcarbamateformule generale:
R 1 O
R 1 X O /R 1
N C S NH 2 (III)
R 2 2 o R 1 et R 2 ont la meme signification que ci-dessus.
Le mecanisme de reaction suppose peut etre illus- tre par l'equation
suivante: o N
NH-C-H
I H C O C H 3
N N 7
+ N -C S NH 2
H 3 C CH 3
(IV) (V)
CH 3
NH.CO N
0 CH 3
+ H 2 S + H 3 C NH CH 3 + Co (VI)
La reaction peut s'effectuer au sein d'un sol- vant inerte, par
exemple un solvant aromatique, comme le benzene ou un benzene
substitue, ou un solvant aliphati- que, cycloaliphatic ou heterocyclic
Quelques sol- vants appropries sont constitues par les benzene,
mono-chlorobenzene, dichlorobenzene, toluene, xylene, napta- lene et
tetrahydrofurane.
La reaction s'effectue de preference a la tem- perature de reflux du
melange reactionnel Le produit final peut etre obtenu par extraction
en retour des composants volatiles, et eventuellement purifies par
lavage avec un solvant approprie et/ou recristallisation dans ce
solvant.
Le procede selon l'invention constitue une me- thode simple et
elegante pour produire des ureas subs- tituees, par exemple des
herbicides connus comme le "femuron" (N-phenyl-N',N'-dimethylurea) et
le "diuron"
(N-(3,4-dichlorophenyl)-N',N'-dimethylurea).
L'invention sera mieux comprise a l'aide des exemples ci-apres.
Exemple 1.
NN-Dimethyl-N'-phenylurea. On a fait bouillir 50 g de formanilide (IV)
sous reflux durant quatre heures avec 90 g de N,N-dimethylsalt
dimethylammonium thiolcarbamate (V) dans le monochlorobenzene Les
produits volatils ont ete eli- mines alors par extraction en retour,
laissant un residu solide de couleur pale, qui a ete lave a l'ether de
petrolether, pour donner 63,5 g (94 percent de la theorie) de
N,N-dimethyl-N'-phenylurea; point de fusion 134-135 C.
Exemple 2.
N,N-Dimethylurea. 22,5 g (0,5 mole) de formamide ont ete dissous dans
100 ml de monochlorobenzene 90 g de sel de N,N-dsalt- mnethyl dimethyl
thiocarbamate ammonium ont ete ajoutes et le melange a ete porte a
l'ebullition sous reflux durant 50 minutes Le salt qui n'a pas reagi a
ete recu- pere, et la solution de monochlorobenzene a ete concen- tree
pour donner un rendement presque quantitatif (43,5 g) de
N,Ndimethyluree, sous forme de cristaux incolores; point de fusion
189-191 C.
Exemple 3.
N,NN'-trimethylurea. 14,75 g (0,25 mole) de N-methylformamide ont eta
melanges avec 50 g de N,N-dimethylsalt thiolcarbamate
2512-816 de dimethyl-ammonium et 100 ml de monochlorobenzene Le
melange a ete porte sous reflux pendant 2 heures, et le salt non reagi
a ete alors recupere La solution mono- chlorobenzenique a ete
concentre sous pression reduite pour donner une masse fondue qui a
cristallise en re- froidissant On a obtenu 24,3 g de
N,N,N'-trimethyl-urea (95 percent de la theorie); point de fusion
74-75 C.
Exemple 4.
N,N-Dimethyl-N'-(4-chlorophenyl)-urea.
25 g (0,16 mole) de 4-chloroformanilide ont ete melanges avec 40 g de
dimethyl-ammonium N,N-dimethyl-thiolcarbamate salt 150 ml de
monochlorobenzene ont ete ajoutes et le melange a ete porte sous
reflux durant trois heures Le salt non reagi a ete recupere par dis-
tillation et la solution monochlorobenzenique a ete con- centree En
refroidissant, des cristaux fins incolores se sont separes Les
cristaux ont ete laves avec un peu de monochlorobenzene froid, puis
avec de l'ether de pether- trole (p e 60-80 C) pour donner un premier
precipite non cristallise de 29,8 g (93,7 percent de la theorie) de
N,N-dimethyl-N'-(4-chlorophenyl)-urea; point de fusion
174-176 C.
Exemple 5.
N,N-Dimethyl-N'-(3,4-dichlorophenyl)urea.
25 g (0,13 mole) de 3,4-dichloroformanilide ont ete melanges avec 30 g
de N,N-dimethyl-thiolcasalt- dimethyl-ammoniumbamate et 200 ml de
monochlorobenzene Le melange a ete porte sous reflux durant 3,5 heures
et ensuite, traite comme dans l'exemple 4, pour donner un premier
precipite de 28,6 g (94,4 percent de la theorie) de cristaux 1
egerement colores de N,N-dimethyl-
N'-(3,4-dichlorophenyl)urea; point de fusion 158-1600 C.
Exemple 6.
N,N-Dimethyl-N'-(3-chloro-4-methylphenyl)urea.
On a fait reagir 25 g (0,147 mole) de 3-chloro-
4-methyl-formanilide comme dans l'exemple 4 pour donner un premier
precipite de 28,2 g (91 percent de la theorie) de
N,N-dimethyl-N'-(3-chloro-4-methylphenyl)urea; point de fusion 147-149
C.
Exemple 7.
N,N-dimethyl-N'-(3-trifluoromethylphenyl)-urea.
On a fait reagir 25 g (0,13 mole) de 3-trifluoro-methylformanilide
comme dans l'exemple 4, pour donner un premier precipite de 28,7 g
(93,5 percent de la theorie) de cristaux incolores de
N,N-dimethyl-N'-(3-trifluoromethyl-phenyl)urea; point de fusion
163-165 C.
Exemple 8.
N'-r 4-(4-chlorophenoxY)-phenv i -N,N-dimethylurea. g (0,1 mole) de
4-(4-chlorophenoxy)-formanilide ont ete melanges avec 30 g de
dimethyl-aminosalt- nium N,N-dimethyl-thiolcarbamate et 250 ml de
monochlorobenzene Le melange a ete porte sous reflux durant 3,5
heures, puis traite comme dans l'exemple 4, pour donner un premier
precipite de 28 g (96,5 percent de la theo- rie) de cristaux
legerement colores de N' l
4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl-N,N-dimethylurea; point de fusion
151-153 C.
Claims
_________________________________________________________________
R E V E N D I C A T I O N S
1) Procede de preparation d'ureas substituees de formule generale: R 1
R NH CO N R 2 o R est un atome d'hydrogen ou un radical aliphatic,
cycloaliphatic, aryl ou heterocyclic, substitue ou non, et R 1 et R 2,
qui peuvent etre identiques ou diffe- rents, sont des radicaux
aliphatic a cha ne droite ou ramifiee, substitues ou non, procede
caracterise en ce que l'on fait reagir un compose formyl de formule
gene- rale: N R -NH C H o R a la meme signification que ci-dessus,
avec un sel de thiolcarbamate dethiolcarbamateformule generale: R O) R
N-C-S NH 2 / \ R 2 2 o R et R 2 ont la meme signification que
ci-dessus.
2) Procede selon la revendication 1, caracte- rise en ce que la
reaction s'effectue au sein d'un sol- vant inerte.
3) Procede selon la revendication 2, caracte- rise en ce que le
solvant utilise est un solvant aroma- tic, cycloaliphatic,
heterocyclic ou aliphatic.
4) Procede selon la revendication 3, caracte- rise en ce que le
solvant utilise est du benzene, mono-chlorobenzene, dichlorobenzene,
toluene, xylene, naphthalene ou tetrahydrofurane. ) Procede selon
l'une quelconque des revendi- cations 1 a 4, caracterise en ce que la
reaction s'effec- tue a la temperature de reflux du melange
reactionnel. ) Procede selon l'une quelconque des revendica- tions 1 a
5, caracterise en ce que le produit final de- sire est obtenu a partir
du melange reactionnel par eli- mination des produits volatiles. 7)
Procede selon la revendication 6, caracteri- se en ce que le produit
final est purifie par lavage avec un solvant approprie et/ou
cristallisation dans un sol- vant approprie. ) ureas substituees,
caracterisees en ce qu'elles sont preparees selon le procede conforme
a l'une quelconque des revendications 1 a 7.
? ?
Display vertical position markers.<br/><br/>This option will display
the relative positions of currently selected key terms within the full
document length.<br/><br/>You can then click the markers to jump to
general locations within the document, or to specific discoveries if
you know whereabouts in the document they occur. [126][_]
Open a preview window.<br/><br/>This window will provide a preview of
any discovery (or vertical marker) when you mouse over
it.<br/><br/>The preview window is draggable so you may place it
wherever you like on the page. [127][_]
[static.png]
[close.png]
Discovery Preview
(Mouse over discovery items)
[textmine.svg] textmine Discovery
« Previous
Multiple Definitions ()
Next »
Enlarge Image (BUTTON) ChemSpider (BUTTON) PubChem (BUTTON) Close
(BUTTON) X
(BUTTON) Close
(BUTTON) X
TextMine: Publication Composition
FR2512816
(BUTTON) Print/ Download (BUTTON) Close
1. Welcome to TextMine.
The TextMine service has been carefully designed to help you
investigate, understand, assess and make discoveries within patent
publications, quickly, easily and efficiently.
This tour will quickly guide you through the main features.
Please use the "Next" button in each case to move to the next step
of the tour (or you can use [Esc] to quit early if you don't want
to finish the tour).
2. The main menu (on the left) contains features that will help you
delve into the patent and better understand the publication.
The main feature being the list of found items (seperated into
colour coded categories).
3. Click the Minesoft logo at any time to reset TextMine to it's
initial (start) state.
4. You can select which part of the document you'd like to view by
using the pull down menu here.
You can select "Full Text" to view the entire document.
5. For non-latin languages, (in most cases) full text translations
are available, you can toggle them on and off here.
You can also toggle the inline discovery translations between
English and their original language.
6. The pie chart icon will open a basic statistical breakdown of the
publication.
7. The sort icon allows you to sort the listed categories based on
the number of instances found.
Click to toggle between ascending and descending.
8. You can use the refine box to refine the discovered items in the
sections below.
Simply type what you are looking for, any items that do not match
will be temporarily hidden.
9. The publication has been analysed and we have identified items
within it that fit into these categories.
The specific items found are listed within the category headings.
Click the section header to open that section and view all the
identitfied items in that section.
If you click the checkbox all items in that section will be
highlighted in the publication (to the right).
The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
10. The main output window contains the publication full text (or part
thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: support@minesoft.com
[128]____________________
[129]____________________
[130]____________________
[131]____________________
[132]____________________
[133]____________________
[134]____________________
[135]____________________
[136]____________________
[137]____________________
[BUTTON Input] (not implemented)_____ [BUTTON Input] (not
implemented)_____
Документ
Категория
Без категории
Просмотров
1
Размер файла
23 Кб
Теги
fr2512816a1
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа