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[5][_]
Generic
(38/ 182)
[6][_]
polyol
(31)
[7][_]
ALIPHATic
(23)
[8][_]
GLYCOL
(12)
[9][_]
diol
(11)
[10][_]
ester
(10)
[11][_]
tertiary amine
(9)
[12][_]
DIBASic acid
(9)
[13][_]
dicarboxylic acid
(9)
[14][_]
di-isocyanate
(9)
[15][_]
urethanes
(6)
[16][_]
carboxylic acid
(6)
[17][_]
amine
(5)
[18][_]
isocyanates
(5)
[19][_]
acid
(4)
[20][_]
cycloaliphatic
(3)
[21][_]
hydroxyi-aliphatic
(2)
[22][_]
ether
(2)
[23][_]
anhydride
(2)
[24][_]
alkyl
(2)
[25][_]
tri-isocyanate
(2)
[26][_]
ketones
(2)
[27][_]
bis(hydroxyalkyl)
(2)
[28][_]
diamine
(1)
[29][_]
salt
(1)
[30][_]
ethylenic
(1)
[31][_]
radical
(1)
[32][_]
oxides
(1)
[33][_]
alcohol
(1)
[34][_]
hexamethylene-di-isocyanate
(1)
[35][_]
phenylene-di-isocyanates
(1)
[36][_]
trimethyl-hexamethylene-di-isocyanate
(1)
[37][_]
methyl ester
(1)
[38][_]
chlorophenylene-2,4-diisocyanate
(1)
[39][_]
isocyanourates
(1)
[40][_]
monoethyl-ester acetate
(1)
[41][_]
cation
(1)
[42][_]
hexamethyl-di-isocyanate
(1)
[43][_]
Carbide
(1)
[44][_]
Molecule
(63/ 113)
[45][_]
isocyanate
(17)
[46][_]
urethane
(9)
[47][_]
water
(5)
[48][_]
hydrogen
(4)
[49][_]
xylene
(4)
[50][_]
diphenolic acid
(3)
[51][_]
cellosolve
(3)
[52][_]
melamine
(2)
[53][_]
terephthalic acid
(2)
[54][_]
ethylene glycol
(2)
[55][_]
COOH
(2)
[56][_]
4,4'-toluene di-isocyanate
(2)
[57][_]
triphenylmethane
(2)
[58][_]
dicyclohexylmethane
(2)
[59][_]
biuret
(2)
[60][_]
methyl-ethyl ketone
(2)
[61][_]
triethyl-amine
(2)
[62][_]
nitrogen
(2)
[63][_]
carbon
(2)
[64][_]
isophthalic acid
(1)
[65][_]
catechol
(1)
[66][_]
resorcinol
(1)
[67][_]
hydroquinone
(1)
[68][_]
ethylene oxide
(1)
[69][_]
propyl oxide
(1)
[70][_]
di-hydroquinone
(1)
[71][_]
fumaric acid
(1)
[72][_]
-O
(1)
[73][_]
bis-phenolacetic acid
(1)
[74][_]
diphenylmethane
(1)
[75][_]
bitolylenediisocyanate
(1)
[76][_]
tris-(4-isocyanatophenyl)-thiophosphate
(1)
[77][_]
cyclohexane
(1)
[78][_]
CHDI
(1)
[79][_]
bis-(isocyanatomethyl)-cyclohexane
(1)
[80][_]
trimethylhexane
(1)
[81][_]
lysine-di-isocyanate
(1)
[82][_]
isophoronediisocyanate
(1)
[83][_]
methyl-cyclohexane
(1)
[84][_]
1,5-naphthalene
(1)
[85][_]
acetone
(1)
[86][_]
methyl-isobutyl ketone
(1)
[87][_]
toluene
(1)
[88][_]
phthalate
(1)
[89][_]
di(2-ethyl-hexyl) phthalate
(1)
[90][_]
dimethyl-ethylamine
(1)
[91][_]
cyclohexyl-dimethyl-amine
(1)
[92][_]
methyl-diethyl-amine
(1)
[93][_]
phthalic acid
(1)
[94][_]
azelaic acid
(1)
[95][_]
1,4-butane-diol
(1)
[96][_]
Cyclohexane-dimethanol
(1)
[97][_]
p-hydroxyphenylacetic acid
(1)
[98][_]
1,6-hexane-diol
(1)
[99][_]
40,2-Acetate
(1)
[100][_]
toluene di-isocyanate
(1)
[101][_]
NCO
(1)
[102][_]
acetate
(1)
[103][_]
hexamethylene di-isocyanate
(1)
[104][_]
cellosolve acetate
(1)
[105][_]
ethylene acetate
(1)
[106][_]
RT(3)
(1)
[107][_]
OH
(1)
[108][_]
Gene Or Protein
(9/ 54)
[109][_]
Etre
(42)
[110][_]
Lic
(2)
[111][_]
Tre
(2)
[112][_]
Exi
(2)
[113][_]
Grou
(2)
[114][_]
Seu
(1)
[115][_]
Cin
(1)
[116][_]
Evi
(1)
[117][_]
Ves
(1)
[118][_]
Physical
(22/ 28)
[119][_]
RT
(5)
[120][_]
10 percent
(2)
[121][_]
4 h
(2)
[122][_]
80 percent
(1)
[123][_]
20 percent
(1)
[124][_]
0,03 mm
(1)
[125][_]
30 percent
(1)
[126][_]
5-10 percent
(1)
[127][_]
8 h
(1)
[128][_]
18 h
(1)
[129][_]
30 s
(1)
[130][_]
2 percent
(1)
[131][_]
12 percent
(1)
[132][_]
8 percent
(1)
[133][_]
11,5 percent
(1)
[134][_]
60 percent de
(1)
[135][_]
5 mm
(1)
[136][_]
7 percent de
(1)
[137][_]
24 h
(1)
[138][_]
48 h
(1)
[139][_]
72 h
(1)
[140][_]
5 percent
(1)
[141][_]
Substituent
(10/ 22)
[142][_]
HYDROXyl
(11)
[143][_]
vinyl
(3)
[144][_]
methylene
(1)
[145][_]
bis-hydroxyethyl
(1)
[146][_]
hydroxy
(1)
[147][_]
carboxyl
(1)
[148][_]
p-hydroxy-phenyl
(1)
[149][_]
xylylene
(1)
[150][_]
dibutyl
(1)
[151][_]
para-hydroxy
(1)
[152][_]
Polymer
(2/ 21)
[153][_]
POLYISOCYANATE
(19)
[154][_]
Polyester
(2)
[155][_]
Disease
(1/ 5)
[156][_]
Tic
(5)
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Images Mosaic View
Publication
_________________________________________________________________
Number FR2512823A1
Family ID 1908656
Probable Assignee Ashland Oil Inc
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title REVETEMENTS DURCISSABLES PAR INFILTRATION DE VAPEUR POUR
ELEMENTS MOULES PAR INJECTION PAR REACTION
Abstract
_________________________________________________________________
L'INVENTION CONCERNE UNE COMPOSITION DE REVETEMENT RAPIDEMENT
DURCISSABLE A LA TEMPERATURE AMBIANTE EN PRESENCE D'UN CATALYSEUR A
BASE D'tertiary amine GAZEUSE ET POSSEDANT UNE DUREE DE CONSERVATION
EN POT D'AU MOINS 4HEURES ET UN POT OUVERT. CETTE COMPOSITION COMPREND
UN PRODUIT DE CONDENSATION FONCTIONNEL HYDROXyl AROMATIQUE OBTENU PAR
CONDENSATION D'UN DIBASic acid ALIPHATic LINEAIRE ET D'UN GLYCOL
ALIPHATic LINEAIRE; UN AGENT DE DURCISSEMENT A BASE DE POLYISOCYANATE;
ET UN SOLVANT ORGANIQUE VOLATIL POUR LEDIT PRODUIT DE CONDENSATION
FONCTIONNEL HYDROXyl AROMATIQUE ET POUR L'AGENT DE DURCISSEMENT A BASE
DE POLYISOCYANATE.
APPLICATION AUX PEINTURES.
Description
_________________________________________________________________
REVETEMENTS DURCISSABLES PARINFILTRATION DE VAPEUR POUR
ELEMENTS MOULES PAR INJECTION PAR REACTION
La presente invention se rapporte des revete- ments durcissables par
infiltration de vapeur Elle vi- se plus particulierement des
revetements de ce type spe- cialement adaptespour des elementsmoules
par injection par reaction.
Les moulages par injection par reaction (que l'on designera dans ce
qui suit par RIM) sont des urethanes principalement constitues d'un
polyol et d'un polyisocyanate, habituellement avec un agent etendeur
(par exemple un glycolou un diamine), le cas echeant avec un agent de
gonflement (par exemple de l'air), un materiau de renforcement
eventuel (par exemple le verre, le mica, etc), des agents mouillants
et analogues, ces materiaux etant injectes sous haute pression a
travers une tete de melangeage dans un moule pre-chauffe avec
l'application subsequente d'une cuisson de postmoul acre Les urethanes
RIM peuvent se ranger parmi les elements de materiaux de bas module a
module tres eleve, expanses a l'interieur mais presentant une surface
unie Les urethanes RIM sont susceptibles d'etre constitues d'elements
d'un seul tenant tres importants,qui sont de tres faible poids Parmi
les utilisations typiques connues jusqu'a present des elements RIM, on
peut citer les pieces d'automobile (par exemple les parechocs, les
portes, les couvercles de coffre, etc), les carters de machines du
commerce, les apres-ski, le mo- bilier de bureau, ainsi qu'une tres
large variete de mat 6- riaux D'autres informations concernant les
urethanes RIM peuvent etre trouvees dans les references suivantes "RIM
urethanes coming on strona", Product Enaineerina, Morgan-
Grampian Publishinq Co (June 1978); "Reaction injection molding",
Modern Plastics Encyclopedia 1980,1981, pagaes 379-382, (editeur);
"RIM: ready to move beyond Detroit", Purchasing, Cohners Publishing
Company 6 Decenmbre 1977); "Improvina RIM technology multiplies the
options", Modern
Plastics, McGraw Hill, Inc, New York (1978); et "'RIM Urethanes",
Plastics World, Cohners Publishinq Co (Mai 1981).
Notamment dans l'industrie automobile, par exem- ple pour les
pare-chocs, etant donne que les pieces d'au- tomobile en urethane sont
destinees a flechir lors d'un impact, de tels elements sont peints
avec des peintures flexibles Parmi les peintures existant dans le
commerce a cet effet, on peut citer les vernis cuits a base d'ure-
thane aliphatic durci et de melamine et les vernis acry- lic-melamine
ne renfermant pas d'urethane.
Le chauffage de ces revetements afin de les dur- cir endommage souvent
la piece en urethane RIM De telles peintures doivent posseder une
grande capacite de flexion, tout en maintenant une adhesion efficace
sur la surface tres lisse de la piece en RIM En outre, le revetement
doit posseder une resistance hors de pair vis-a-vis des solvants,
notamment pour un pare-chocs d'automobile qui est expose a l'essence,
par exemple, une resistance a l'humidite et a l'water, une resistance
auxrrojectionsde salt, une resistance au ternissement a la lumiere
solaire et d'autres exigences de comportement.
Les revetements de la presente invention non seu- lement satisfont aux
mais depassent les exigences de com- portement pour les elements RIM,
et notamment pour les pieces automobiles telles que les pare-chocs,
tout en etant durcis rapidement a la temperature ordinaire.
La presente invention a pour objet une composition de revetement de
surface, specialement adaptee pour recou- vrir des elements en
urethane RIM, en vinyl pour garnis- sage et analocue La composition de
revetement est rapi- dement durcissable a la temperature ambiante en
presence d'un catalyseur gazeux a base d'tertiary amine et posse- de
une duree de conservation d'au moins environ 4 heures dans un pot
ouvert Cette composition de revetement renfer- me: (a) un dibasic acid
aliphatic lineaire, (b) un glycol aliphatic lineaire, o la somme des
groupes methylene de (a) et (b) se situe entre 10 et 12 et o jus- qu'a
la moitie de (a) ou (b) peut etre remplace par un diol ou un
dicarboxylic acid cycloaliphatic en C 6
C 8, respectivement, (c) une combinaison d'un glycol ali- phatique
lineaire et d'un dicarboxylic acid aromatique, ou un diol aromatique
et un dicarboxylic acid alipha- tic lineaire, (d) un agent d'amorqage
phenolique, o ladite resine presente un poids moleculaire d'environ
1000-3500, un poids equivalent (solides) d'environ 850-
875, une teneur ponderale aromatique d'au moins environ percent, et
pratiquement aucun groupe hydroxyl aliphati- que Le second ingredient
de la composition de recouvre- ment est un polyisocyanate, de
preference renfermant en- tre environ 10 percent et 80 percent en
poids d'un polyisocyanate aromatique et entre environ 90 et 20 percent
en poids d'un polyisocyanate aliphatic La resine precedente aromatique
se terminant par un croupe hydroxyl et l'agent durcissant a base de
voly-isocyanate sont disperses dans un solvant organique approprie,
qui est de preference un solvant or- ganique volatil Le rapport des
equivalents hydroxyl Js aromatique de cette resine aux equilavents
isocyanatesde l'agent durcissant a base de polyisocyanate se situe en-
tre environ 2:1 et 1:2.
Les elements en urethane RIM, en vinyl de garnis- sage et en substrat
similaire exigent des revetements pro- tecteurs de surface qui sont
extremement flexibles meme pour de tres fortes epaisseurs de pellicule
(par exemple jusqu'a et depassant 0,03 mm) et a de tres basses
tempera- tures (par exemple jusqu'a -30 C et inferieures) avec un
minimum de sacrifice en ce qui concerne la durete et la resistance aux
taches Comme avec tous les revetements, un equilibre des proprietes
doit etre etabli afin de rea- liser les diverses caracteristiques qui
sont requises La composition de revetement de la presente invention
possede des proprietes de souplesse dont il question ci-dessus, tout
en maintenant une durete et une resistance aux taches appropriees, et
en fournissant une resistance inattendue a l'immersion dans l'water,
une resistance a l'humidite, une resistance aux solvants et une
variete de proprietes similaires. Outre les excellentes proprietes que
possede le revetement de la presente inventuii, le revetement peut
etre durci a la temperature ambiante, ce oui se traduit par des
economies particulieres d'energie pendant ces temps o l'on a pris
conscience des depenses en energie.
Un tel durcissement a la temperature ordinaire elimine egalement
virtuellement n'importe quel risque de dearada- tion et de dommages
thermiques que font souvent subir les revetements durcis a la chaleur
de facon classique aux elements enurethane RIM, en vinvle de
garnissage et en substrat similaire sensible a la chaleur Le systeme
de revetement de la presente invention peut etre durci en une periode
de temps aussi courte que quelques secondes, allant jusqu'a 15-30
secondes ou au-dela Par la suite, le revetement ne colle pas et ne
gondole pas de sorte que la partie revetue peut etre immediatement
mise en oeuvre pour l'emballage et /ou d'autres processus.
En outre, l'utilisation d'un durcissement par infil- tration de vapeur
pour le present revetement elimine le besoin d'un equipement onereux,
tel que celui exi- ge pour le durcissement par exposition aux
radiations ultraviolettes En depit des temps de durcissement ra- pides
qui sont necessaires pour durcir une pellicule de la composition de
revetement selon la presente in- vention, l'agent de reticulation de
resine polyol et d'isocyanate, disperse dans un solvant organique vo-
latil, possede de ce fait une excellenteduree en pot habituellement en
l'absence d'additif de prolongement de la duree d'utilisation en pot
Les durees d'utilisa- tion en pot pour la composition de revetement de
la pre- sente invention peuvent souvent se prolonger pendant des jours
et meme des semaines en l'absence de catalyseurs a base d'tertiary
amine L'avantage de l'utilisation commerciale de la presente
composition de revetement pos- sedant une telle duree d'utilisation en
pot pourra etre clairement appreciee de l'utilisateur.
Le premier constituant de la composition de re- vetement est un
produit de condensation lineaire termine par un groupe hydroxyl (que
l'on designera dans ce qui suit comme polyol ou resine polyol), qui
presente de fa- con appropriee un indice d'acidinferieur a environ 10.
La resine polyol devra renfermer pratiquement aucun grou- pe
hydroxyi-aliphatic, etant donne que les groupes aliphatic diminuent la
duree de conservation en pot de la composition et retardent d'autre
part le durcissement rapide que l'on peut atteindre avec des groupes
hydroxyles aromatiques Les ingredients de la resine polyol ont ete
choisis afin de conferer les proprietes desirees requises de la
composition de revetement, notamment adaptees pour le revetement des
elements en urethane RIM, en vinyl de garnissage et en
materiauxsimilaires Le premier ingre- dient de la resine polyol est un
dibasic acid alipha- tic lineaire possedant entre 4 et 8 groupes
methylenes dans la chaine lineaire Le second ingredient est un gly-
col presentant entre 4 et 8 groupes methylenes dans la chatne
linealire; le nombre total des groupes de methylenes dans l'dibasic
acid aliphatic lineaire et le glycol se situera entre environ 10 et 12
Lesdiacides et les glycols de tropglycols nombreux groupes
methyleniques peuvent tendre a produire une resine qui est cireuse et
a la con- sistance du fromage En outre, une structure trop regulie- re
peut tendre a fournir une cristallinite a la resine, ce qui n'est pas
desire de facon similaire En consequen- ce, le nombre de groupes
methyleniquesdudi-acide et du glycol ne sera pas le meme Il est
possible de remplacer jusqu'a environ la moitie de la teneur en
di-acide ou cin glycol par un diol ou un di-acide cycloaliphatic en C
6 a C 8, afin d'ameliorer la compatibilite de la resine polyol avec
des solvants organiques et avec l'agent de reticula- tion a base de
polyisocyanate en perdant une certaine sou- plesse de la charpente
resineuse Il est egalement possi- ble d'interrompre les chaines
methyleniques par des liai - sons d'etherou analogue pour realiser une
extra-souplesse en contrepartie d'une perte de resistance a l'water ou
d'une autre propriete desiree Egalement, une faible substitution
(ramification) est possible au depend de viscosites accrues sans
accroissement benefique de la teneur en solides.
Les autres ingredients dans la resine polyol sont une combinaison de
glycol aliphatic lineai- re et d'dicarboxylic acid aromatique, ou un
diol aro- matique et un dicarboxylic acid aliphatic lineaire.
L'dicarboxylic acid aromatique ou son anhydridepre- sente une
structure de noyau qui fournit de la durete, une resistance a l'water
et au produit chimique et une duree de la composition de revetement La
resistance au soleil ou aux radiations ultraviolettes est amelioree
egalement probablement a cause de la dissipation d'ener- gie due a
l'isomerisation a double liaison dans la struc- ture La meta-structure
de l'isophthalic acid est pre- feree du fait qu'elle confere des
liaisons esterplus sta- bles La para-structure de l'terephthalic acid
est ega- lement tout-a-fait acceptable Des diols aromatiques ap-
propriees peuvent etre le catechol, le resorcinol ou l'hydroquinone,
bien que ces diols tendent a etre plutot refractaires vis-a-vis de
l'esterification dans des con- ditionsde poly-esterification classique
En consequence, on peut former un de leursadducts alkyles hydroxyles
par reaction avec de l'ethylene oxide, de l'propyl oxide- lene ou des
composes oxyrane similaires, par exemple l'ad- duct d'ethylene glycol
et de di-hydroquinone, et de terephta- bis-hydroxyethyl Il est evident
que d'autres modifications de ces diols et di-acides aromatiques sont
concevables pour l'homoede l'art.
Il est clair que d'autres modifications de la resine
hydroxy-aromatique ou de la resine polyol peuvent etre realisees selon
les concepts de la presente invention.
Par exemple, une partie de l'dibasic acid aliphatic lineairepeut etre
remplacee par un dicarboxylic acid ethyleniquement insature, par
exemple l'fumaric acid, pour realiser les applications speciales, par
exemple
12823 l'utilisation d'un solvant ethyleniquement insature pour une
liaison additionnelle avec l'insaturation ethylenic de la resine
polyol Enfin, un agent d'amorcage phenoli- que, qui fournitdes groupes
hydroxyles aromatiques ter- minaux ou intermediairespour le polyol est
utilise ici.
Puisque la reactivite fonctionnelle de l'agent d'amorca- ge
phenolique, qui lie un tel agent le polyol pourrait etre de facon
appropriee un hydroxyl, une amine, une insaturation ou analogue,
pourvu que les groupes qui reagissent avec cet agent soient inclus
dans les autres ingredients du polyol, une reactivite fonctionnelle de
ce type est de preference un groupe carboxyl destine a four- nir un
carboxylic acid fonctionnel phenolique (ou un agent d'amorcage
d'ester) Il faut noter que tous les ingredients a base d'carboxylic
acid du polyol pour- raient etre des esters (ou anhydridessi cela est
appro- prie) et que de tels esters pourraient etre utilises pour
incorporer l'ingredient dans le polyol.
Des carboxylic acids fonctionnels phenoliques avantageux destines a
etre utilises dans la presente in- vention peuvent etre presentes de
facon classique par la structure generale suivante: Ri
HO O \ C R 2
R 3
COOH dans laquelle R 1 est de l'hydrogen, un groupe aromatique ou un
groupe aliphatic; R 2 est de l'hydrogen, un grou- pe aromatique, un
groupe aliphatic ou un groupe pheno- lic, et R 3 est un radical
organique divalent ou une liaison sigma, R 1 est de preference un
hydrogen ou un groupe alkyl, R 2 est de preference uin groupe
phenolique, et R 3 est de preference une liaison sigma ou un groupe
polymethyleni- que divalent en C 1-C 8, eventuellement substitue par
des groupes alkyles en C 1-C 8 Ainsi les carboxylic acids fonctionnels
phenoliques preferes peuvent etre represen- tes de facon classique de
la maniere suivante: Ri R 1 HO f O -O COOH dans laquelle R 1 est de
l'hydrogen ou un groupe alkyl en C 1-C 8, R 3 est une liaison sigma ou
un groupe polyme- thylenique en C 1 a C 8.
Parmi les oxydes de typoxides diphenolique represen- tatifs, on peut
citer par exemple l'diphenolic acid, l'bis-phenolacetic acid,
l'acidp-hydroxy-phenyl- acetique et analogue.
Iaproportion d'agent d'amorcage phenolique dans le polyol est
suffisante pour fournir de facon desiree au moins deux groupes
phenotiques terminant l'une ou l'autre des extremites de la structure
essentiellement lineaire de la resine polyol Puisqu'il est concevable
qu'un simple groupe phenolique puisse terminer une extremite de la
chai- ne, des resines formulees d'une telle maniere ont deja sa-
tisfait aux criteres industriels courants pour de tels re- vetements
sur des elements pour automobile en urethane RIM et, de ce fait, une
telle forme de realisation n'est pas preferee Il faut noter que des
polyols de ce type peuvent etre des agents de melangeage de valeur
dans les formulations de revetement La synthese du polyol est
classique de sorte qu'il n'est pas necessaire d'en parler beaucoup On
notera toutefois que, a la l'occasion, il peut etre preferable de
realiser la reaction depoly-esterification avec tous-les ingredients
specifies a l'exception de l'agent
12823 d'amorcage phenolique pour obtenir un polyester presen- tant un
indice d'acidinferieur a environ 10, apres quoi on ajoute l'agent
d'amorcage phenolique afin d'as- surer son placement a l'extremite
terminal de la chaine lineaire pour obtenir la fonctionnalite hydroxyl
arorma- tic preferee.
Le polyol prefere de la presente invention pre- sente un poids
moleculaire se situant dans une large me- sure entre environ 1000 et
3500 et de preference entre environ 2000 et 2500 Le polyol
devraitavoir une teneur ponderale en solides equivalente se situant
entre environ
500 et 625, bien qu'un tel poids equivalent peut se si- tuer dans une
large mesure entre environ 250 et 875 Il est egalement approprie qu'au
moins 30 percent du poids mole- culaire du polyol doit etre aromatique
y compris la par- tie d'agent d'amorcage phenolique de la resine Comme
no- te ci-dessus, les groupes hydroxyles aliphatic ne de- vraient pas
etre presents dans la resine puisqu'ilsdimi- nuent la duree de
conservation en pot de la composition.
Les agents de reticulation a base de polyisocyanate realisent la
reticulation avec les groupes hydro- xyles aromatiques du polymere
resultant obtenu par amorca- ge de 1 'adduct sous l'influence d'une
tertiary amine ga- zeuse pour former des liaisons urethaneset pour
durcir le revetement Des isocyanatesaromatiques sont necessai- res
afin d'obtenir la reaction rapide desiree en presen- ce des
catalyseurs a base d'tertiary amine gazeuse a la temperature ambiante
Pour des revetements de haute te- nue, la couleur initiale ainsi que
la decoloration due a la lumiere solaire peut etre reduite au minimum
en in- cluant au moins un niveau modere de teneur en isocyanate
aliphatic dans l'agent de durcissement Il est evi- dent que les
isocyanates polymeres sont utilises afin de reduire les vapeurs
toxiques des monomeres isocyanates En outre, les
compositionsd'lisocyanate modifiees par l'alcoholet d'autres
compositions modifiees trouvent leur utilite dans l'invention Les
poly-isocyanatesaurort de preferen- ce de 2 a 4 groupes isocyanates
pour l'utilisation dans la composition de revetement de la presente
invention -
Parmi les polyisocyanates appropries pour etre utilises dans la
presente invention, on peut citer, par exemple,l'
hexamethylene-di-isocyanate, le 4,4'-toluene di-isocyanate
(4,4'-toluene di-isocyanate), le diphenylmethane-di-isocyanate (MDI),
le po- lymethyl-polyphenyl-isocyanate (Polymeric MDI ou PAPI), les m
et p phenylene-di-isocyanates, bitolylenediisocyanate, le
triphenylmethane-tri-isocyanate, le
tris-(4-isocyanatophenyl)-thiophosphate, le cyclohexane-di-isocyanate
(CHDI), le bis-(isocyanatomethyl)-cyclohexane (H 6 XDI), le
dicyclohexylmethane-di-isocyanate (H 12 MDI), le
trimethylhexane-di-isocyanate, le di-isocyanate (DDI)acide di- mere,
le dicyclohexylmethane-di-isocyanate, et ses deri- ves, le
trimethyl-hexamethylene-di-isocyanate, le lysine-di-isocyanate et son
methyl ester, l'isophoronediisocyanate, le
methyl-cyclohexane-di-isocyanate, le 1,5-naphthalene-di-isocyanate, le
triphenyl-methane-tri-isocyanate, le xylylene et le
xylene-di-isocyanate et leurs derives methyles, les
polymethylene-polyphenyl-isocyanates, le
chlorophenylene-2,4-diisocyanate, et analogues ainsi que leurs
melanges Les dimeres, trimeres, oligomeres, polymeres base de
polyisocyanates aliphatic et aroma- tic (y compris le biuret et les
derives isocyanourates), ainsi que les pre-polymeres fonctionnels
d'isocyanate sont souvent disponibles sous forme d'emballages prefor-
mes et ces emballages sont egalement appropries pour l'uti- lisation
dans la presente invention.
Le rapport des equivalents d'hydroxyles aromati- ques provenant du
compose fonctionnel phenolique aux equi- valents d'isocyanate
deisocyanatel'agent de reticulation du polyisocyanate devrait etre
superieur a 1:1 et peut atteindre environ 1:2 L'application precise
recherchee de la compo- sition de revetement indiquera souvent ce
rapport ou l'in- dice d'isocyanate Pour des densites elevees de
reticula- tion ou des equivalents d'isocyanate eleves, on obtient des
pellicules plus dures mais presentant relativement moins de souplesse,
tandis que pour de plus basses densi- tes de reticulation ou de plus
bas equivalents d'isocyanate, la souplesse des pellicules s'accroit La
facon d'ameliorer au maximum la propriete particuliere ou la
combinaison de proprietes desirees peuvent etre determi- nees par
l'homme de l'art.
Le solvant ou le vehicule pour la composition de revetement est un
melange de solvants organiques vo- latils, qui renferment de
preference des ketones et des esters pour reduire au minimum la
viscosite de la compo- sition Certains solvants aromatiques peuvent
etre ne- cessaires et forment typiquement partie des solvants vo-
latils dans les polymeres d'isocyanates commerciaux Pour la resine
polyol, on peut citer comme solvant approprie, par exemple, la
methyl-ethyl ketone, l'acetone, la methyl-isobutyl ketone,
l'monoethyl-ester acetate et d' ethylene glycol (vendu sous la marque
du commerce "Aceta-
* te cellosolve") et analogues Certains solvants peuvent etre trops
volatilsdesorte que certains melanges peuvent etre preferes Pour le
polyisocyanate, on peut citer, comme solvant classique disponible dans
le commerce, le toluene, le xylene, l'acetatecellosolve et analogue De
tels solvants aromatiques sont tout-a-fait compatibles avec les
solvants preferes des esters et des ketones pour la resine polyester,
lorsque les deux ingredients sont me- langes l'un avec l'autre dans le
pot On ajoute suffisam- ment de solvant afin d'amener la teneur en
solides non- volatils dans la composition de revetement inferieure a
environ percent en poids pour la viscosite d'application On doit noter
que la teneur efficace en solides non-volatils de la composition de
revetement peut etre accrue par l'incorporation d'un plastifiant a
base d'estera point d'ebullition relativement bas ou non-volatil
(point d'ebul- lite eleve), qui est retenu pour la plus grande partie
dans la pellicule durcie Parmi les plastifiants a base d'esters
appropries de ce type, on peut citer, par exem- ple, le phthalate, de
dibutyl, le di(2-ethyl-hexyl) phthalate (DOP), et analogue La
proportion du plastifiant esterne devrait pas etre superieure a
environ 5-10 percent en poids, d'autre partune perte de la resistance
au gondole- ment peut se produire On peut tirer benefice d'un plas-
-_ 5 tifiant a point d'ebullition eleve puisqu'il accroit la
resistance a l'eraflure de la pellicule durcie.
En ce qui concerne les exigences de tenue aux- quelles satisfait la
composition de revetement, on note- ra que cette derniere, la resine
polyol et l'agent de re- ticulation isocyanate,presententune duree de
conservation en pot minimale d'au moins 4 h dans un pot ouvert et que
generalement la duree de conservation en pot est superieu- re a 8 h et
peut aller jusqu'a 18 h et plus Des durees de conservation aussi longu
Es en pot signifient que le rem- plissage du pot a l'installation dans
les journees de travail n'est habituellement pas exi 4 e En outre, la
duree de conservation en pot de la composition de revete- ment dans un
conteneur clos est generalement superieure a 1 mois Apres stockage de
la composition de revetement, cette derniere peut etre coupee a la
viscosite d'appli- cation avec un solvant approprie, et une telle
composi- tion garde toutes les excellentes caracteristiques de te- nue
qu'elle possedait initialement Des durees de conser- vation au pot
aussilonguoesignifient qu'il n'est pas ne- cessaire d'utiliser un
organe de pulverisation a deux tetesou analogue pour l'application de
la composition de revetement, ces organes de pulverisation ayant ete
con- sideres comme etant une utilisation hasardeuse pour la sante
Parmi d'autres ingredients qui peuvent etre incorpores de facon
appropriee dans la composition de re- vetement de la presente
invention, on peut citer les pigmentstinctoriaux, les plastifiants,
les agents de ni- velage de l'ecoulement, ainsi qu'une large variete
d'ad- ditifs classiques en peinture.
La composition de revetement de la presente in- vention peut etre
durcie en presence d'une amine tertiai- re gazeuse, telle que, par
exemple, la triethyl-amine, la dimethyl-ethylamine, la
cyclohexyl-dimethyl-amine, la methyl-diethyl-amine, et analogues, par
exposition a ces dernieres pendant des periodes de temps pouvant
etreaussi courtes que 5 S et aller jusqu'a 30 s ou plus longtemps (par
exemple environ 2 mn) La compo- sition de revetement ainsi durcie peut
etre immediate- ment mise en oeuvre sans soucis d'une possibilite de
collage ou de blocage nuisibles de la pellicule durcie.
Dans la mise en pratique de la presenteinven- tion, la composition de
revetement est appliquee au sub- strat par revetement direct au
rouleau ou par revetement par enduction avec ou sans couteau,
revetement par rou- leau inverse, application par atomisation, ou
technique classique analogue L'utilisation d'un equipement de pul-
verisation a deux tetes n'est pas necessaire puisque la composition de
revetement de la presente invention posse- de une excellente duree
d'utilisation en pot Apres que le filmest applique sur le substrat, le
substrat revetu est passe par une zone ou une region qui contient
l'amine ter- tiaire gazeuse Parmi les chambres de durcissement a la
vapeur representatives, destinees au durcissement a la vapeur des
revetements, on peut citer cellesd 6 critesdans les brevets US NO 3
851 402 et 3 931 684, qui sont expres- sement incorpores ici en tant
que reference L'amine ter- tiaire gazeuse est souvent melangeeavec un
gaz porteur, par exemple un gaz inerte tel que l'nitrogen ou le
carbon, afin de faciliter sa dispersion dans la chambre de durcissage
ainsi que pour reduire au minimum le risque d'explosion L'atmosphere
satureedans la cham- bre de durcissage contiendra normalement
l'tertiary amine gazeuse en une proportion comprise entre environ 2
percent et
12 percent, les concentrations de catalyseur se situant de pre-
ference dans la plage de 4 a 8 percent La temperature ambiante peut
etre maintenue pendant la totalite de cette suite d'operations du
revetement au durcissement du substrat revetu. Les exigences de tenue,
outre cellesspecifiees ci-dessus, comprennent une resistance
excellente aux chocs, une resistance au piquage par les graviers, une
resistance a l'humidite et a l'impregnation d'water, ainsi que
d'autres exigences desirables En outre, la composition de revete- ment
peut resister a plusieurs centaines de flexions et garder encore
l'apparence d'une pellicule visiblement continue et intacte a l'oeil
nu, necessitant souvent un microscope dans certains cas pour decerner
des micro-cri- ques Ces avantages de la presente invention et d'autres
apparaitront a la lecture des exemples suivants qui indi- quent
comment la presente invention peut etre mise en oeu- vre, mais ne
doivent etre pas considerescomme limitatifs.
Dans cette application, toutes les unites sont dans le systeme
metrique et toutes les proportions et les parties sont en poids, a
moins d'indication contraire De meme, toutes les references citees ici
sont expressement incor- porees uniquement a titre illustratif.
EXEMPLES
EXEMPLE 1
Une serie de resines fonctionnelles phenoliques sont synthetisees dans
les conditions de poly-esterifica- tion classiques de la maniere
suivante: RESINE NO (moles) Inaredient 98 100 180 120 121 Acide
iso-phthalic acid 1 1 1 1 azelaic acid 6 6 6 6 6
1,4-butane-diol 8 4 4 8 -
Cyclohexane-dimethanol 4 4 p-hydroxyphenylacetic acid 1 diphenolic
acid 2 2 1 2 2
terephthalic acid 1 -
1,6-hexane-diol 9 Tous les ingredients indiques sont mis a reagir a
l'exception de l'diphenolic acid et de
l'acidpara-hydroxy-phenylacetique qui sont mis a reagir a posteriori
afin d'assurer leur placement thermique sur la chaine de la resine.
Ces resines polyol ont les proprietes suivantes
RESINE NO.
Propriete 98 100 180 120 121 Poids moleculaire 2844 3092 Equivalent
ponderai 711 773 E (CH 2)/pair d'ester11 11 11 11 i 13 Teneur en
aromatiques (en poids)
EXEMPLE 2
Les polyols de l'exemple 1 sont formules en po- sition de revetement
de la maniere suivante: REVETEMENT (g) Inqredient 98 100 180 120 121
Polyol 71,1 77,3 162,61 84,2 70,6 Agent de durcissement(1) 40,2 40,2
40,2 40,2 40,2-Acetate cellosolve (2) 40,0 55,0 150,0 60,0 30,0
(1) melanqe d'isocyanate Mondur HC et d'isocyanate Desmodur L-2291 A
(rapport ponderal de 160:26 parties, respectivement); l'isocyanate
Mondur HC et le produit de reaction tetra-fonctionnel du
hexamethyl-di-isocyanate ne et du toluene di-isocyanate (teneur en NCO
11,5 percent, equivalent ponderai 365, 60 percent de solides dans le
melange acetate cellosolve / xylene), Mobay Chemical Company,
Pittsburgh, Pa L'isocyanate de Desmodurisocyanate L-2291 A est un
isocyanate poly-fonctionnel aliphatic du hexamethylene di-isocyanate
du type Biuret, Mobay Chemical Company,
Pittsburgh, Pa.
(2) L'cellosolve acetate (de qualite urethane) estun ethylene acetate
glycol-ether mono-ethylique,
Union Carbide Corporation, New York, New York.
Les compositions de revetement sont appliquees sur des plaques de
verre au moyen d'une barre de Meyer pour fournir une pellicule seche
de 0,1 a 0, 5 mm, puis dtrcies par exposition a un catalyseur a base
de tri-ethyl-amine gazeuse, supporte par un gaz porteur a base
d'nitrogen ou de carbon (avec environ 7 percent de catalyseur par
volume) dans une chambre de durcissement au gaz Les mesures de
viscosite des compositions de revetement sont enregistrees, de meme
que les resultats des essais de surveillance de tenue -
Temps de dur Sward (1) Friction Viscosite (cps) cissement Durete MEC
(2) Revetent Initial 4 h 24 h 48 h 72 h (s) RT(3) (T) (4)RT HT
98 136 183,5 298,5 383,5 473,5 30 78 46 30 75
128,5 182 285 421,5 551 30 54 46 57 22
134 138 176 222 281 60 12 10 7 6
132,5 218,5 275 404 486 20 30 30 23 27
121 131,5 192,5 338,5 669 1067,5 20 28 30 14 10
(1) Le verre de la glace est defini comme presentant un indice 100
pour l'essai de dure- te Sward.
(2) Un chiffon imbibe de methyl-ethylketone (MEC) frotte sur une
surface de pellicule durcie avec une pression moderee du pouce jusqu'a
ce que le substrat vitrei soit visible.
(3) RT signifie la temperature ambiante.
(4) HT:echantillon maintenu a 1600 C pendant 5 mn apres exposition au
catalyseur a base d'amine aazeuse, puis laisse refroidir pendant 3
jours a la temperature ambiante avant l'essai.
Revetement
RESISTANCE AUX SOLVANTS(1)
H 20 Na OH a 5 percent H 2 SO 4 A 10 percent Xylene
RT HT RT HT RT HT
98 Passe Passe Manque Passe Passe Passe Passe Passe Passe Manque
Manque Passe Passe Passe Passe Passe Manque Manque Manque Manque Passe
Passe Passe Manque Manque Passe Passe Passe 121 Passe Passe Manque
Manque Passe Passe Passe
(1) on utilise les memes abreviationsque dans le ta- bleau precedent.
Les donnees specifiees dans les tableaux mon- trent l'excellente duree
de conservation en pot et l'excel- lent durcissement des formulations
de revetement Les re- vetements 98, 100 et 120 semblent atteindre des
niveaux de tenue appropries pour en faire des candidats de pre- mier
ordre en tant que revetementsen urethane RIM Les. revetements 180 et
121 sont un peu trop mouset onctueux pour etre utilises comme
revetements,mais les polyois et 121 peuvent etre de bons agents de
melange pour d'autres polyols.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Une composition de revetement rapidement dur- cissable a la
temperature ambiante en presence d'un ca- talyseur a base d'tertiary
amine gazeuse et possedant une duree de conservation en pot d'au moins
4 heures dans un pot ouvert, caracterisee par le fait qu'elle
comprend: (1) un produit de condensation fonctionnel hy- droxyle
aromatique obtenu par condensation des ingredients suivants:(A) un
dibasic acid aliphatic lineaire; (B) un alycol aliphatic lineaire, la
somme des groupesmethy- leniquesde (A) et (B) se situant entre 10 et
13, et dans lesquelsjusqu'a environ unemoitie (A) ou (B) peut etre
remplacee par un diol ou un dibasic acid cycloaliphatic en C 6 a C 8;
(C) la combinaison d'un glycol alipha- tic lineaire et d'un carboxylic
acid aromatique, ou un adduct bis(hydroxyalkyl) d'un diol aromatique
et d'un dicarboxylic acid aliphatic lineaire; (D) un agent d'amorcage
phenolique, o le di-polyol presente un poids moleculaire se situant
entre environ 1000 et 4000 et un poids equivalent (en solides)se
situant entre environ 250 et 1000, et sensiblement aucun groupe
hydroxyi-aliphatic; (2) un agent de durcissement a base de
polyisocyanate; (3) un solvant organique volatil pour ledit pro- duit
de condensation fonctionnel hydroxyl aromatique et pour l'agent de
durcissement a base de polyisocyanate, le rapport des equivalents
hydroxyles aromatiques dudit produit de condensation aux equivalents
isocyanate dudit polyisocyanate se situant entre environ 1:1 et 1:2.
2 Une methode pour recouvrir un substrat avec une pellicule d'une
composition de revetement rapi- dement durcissable a la temperature
ordinaire en presen- ce d'un catalyseur a base d'tertiary amine
gazeuse et possedant une duree de conservation en pot d'au moins en-
viron 4 heures dans un pot ouvert, caracteris par le fait que (A) on
applique une pellicule de cette composi- tion de revetement sur ledit
substrat, cette composition de revetement comportant: (1) un produit
de condensation fonctionnel hy- droxyle aromatique obtenu par
condensation des ingredients suivants:(A) un dibasic acid aliphatic
lineaire; (B) un glycol aliphatic lineaire, la somme des groupes
methy- leniques de (A) et (B) se situant entre 10 et'13, et dans
lesquels jusqu'a environ une moitie (A) ou (B) peut etre remplacee par
un diol ou un dibasic acid cycloaliphati- que en C 6 a C 8; (C) la
combinaison d'un glycol aliphati- que lineaire et d'un carboxylic acid
aromatique, ou un adduct bis(hydroxyalkyl) d'un diol aromatique et d'
un dicarboxylic acid aliphatic lineaire; (D) un agent d'amorcage
phenolique, o le di-polyol presente un poids moledulaire se situant
entre environ 1000 et 4000 et un poids equivalent (en solides) se
situant entre environ 250 et 1000, et sensiblement aucun groupe
hydroxyl aliphati- que; (2) un agent de durcissement a base de
polyisocyanate; (3) un solvant organique volatil pour ledit pro- duit
de condensation fonctionnel hydroxyl aromatique et pour l'agent de
durcissement a base de polyisocyanate, le rapport des equivalents
hydroxyles aromatiquesdudit pro- duit de condensation aux equivalents
isocyanate dudit polyisocyanate se situant entre environ 1:1 et 1:2;
(B) on expose ce substrat revetu a un catalyseur a base d'tertiary
amine gazeuse pour durcir rapidement ce revetement au voisinage de la
temperature ambiante.
? ?
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