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[5][_]
Substituent
(48/ 685)
[6][_]
PHENyl
(153)
[7][_]
ethyl
(121)
[8][_]
n-Propyl
(63)
[9][_]
i-Propyl
(51)
[10][_]
Methyl
(37)
[11][_]
S-Butyl
(31)
[12][_]
Allyl
(22)
[13][_]
n-Butyl
(21)
[14][_]
2,6-Dimethyl
(20)
[15][_]
2,6-Diethyl
(20)
[16][_]
n-Octyl
(19)
[17][_]
t-Butyl
(18)
[18][_]
n-amyl
(15)
[19][_]
i-Amyl
(13)
[20][_]
2-Methyl
(10)
[21][_]
ethyl-phenyl
(10)
[22][_]
N-ethyl
(8)
[23][_]
i-Butyl
(8)
[24][_]
BENZyl
(5)
[25][_]
HEXAMETHYLENE
(4)
[26][_]
N'-ethyl
(3)
[27][_]
N'-isopropyl
(2)
[28][_]
N-isopropyl
(2)
[29][_]
N'-methyl
(2)
[30][_]
methyl-6'-ethyl
(2)
[31][_]
butyl
(2)
[32][_]
Amyl
(2)
[33][_]
thiocarbonyl
(1)
[34][_]
chloron-octyl
(1)
[35][_]
Phenyl-Phenyl
(1)
[36][_]
n-Propyl-i-Propyl
(1)
[37][_]
i-Propyl-Allyl
(1)
[38][_]
Propyl
(1)
[39][_]
6-Diethyl
(1)
[40][_]
n-Octyl-n-Octyl
(1)
[41][_]
ethyl-P1-Methyl-P1-ethyl-P1-ethyl-P1-ethyl-P1-hydrogen
(1)
[42][_]
hydrogen-C1-Methyl-C1-ethyl-C1-HexamethyleneHexamethyleneMethyl
(1)
[43][_]
ethyl-e-ethyl
(1)
[44][_]
Chlorophenyl
(1)
[45][_]
n-Propyl-n-Propyl-ethyl
(1)
[46][_]
Allyl-Allyl-ethyl-ethyl
(1)
[47][_]
Allyl-Allyl-ethyl-n-Propyl
(1)
[48][_]
i-Butyl-i-Butyl-ethyl-ethyl
(1)
[49][_]
i-Butyl-i-Butyl-i-Propyl-ethyl
(1)
[50][_]
methylene
(1)
[51][_]
oleoyl
(1)
[52][_]
dodecyl
(1)
[53][_]
N-dichloroacetyl
(1)
[54][_]
Physical
(136/ 236)
[55][_]
9 L
(14)
[56][_]
1 l
(8)
[57][_]
80 %
(7)
[58][_]
6 g
(7)
[59][_]
90 %
(6)
[60][_]
6 L
(6)
[61][_]
30 %
(5)
[62][_]
10 g
(5)
[63][_]
100 g
(5)
[64][_]
1 g
(5)
[65][_]
8 L
(4)
[66][_]
2 g
(4)
[67][_]
20 g
(4)
[68][_]
150 ml
(3)
[69][_]
80 g
(3)
[70][_]
30 g
(3)
[71][_]
de 120 cm
(3)
[72][_]
de 400 W
(3)
[73][_]
2 N
(2)
[74][_]
13 g
(2)
[75][_]
de 30 minutes
(2)
[76][_]
15 minutes
(2)
[77][_]
200 ml
(2)
[78][_]
92 %
(2)
[79][_]
3 g
(2)
[80][_]
4 g
(2)
[81][_]
5 g
(2)
[82][_]
86 %
(2)
[83][_]
de 1 %
(2)
[84][_]
20 %
(2)
[85][_]
300 g
(2)
[86][_]
400 g
(2)
[87][_]
100 %
(2)
[88][_]
9 V
(2)
[89][_]
16 N
(2)
[90][_]
16 L
(2)
[91][_]
9 g
(2)
[92][_]
4 L
(2)
[93][_]
17 L
(2)
[94][_]
1,82 %
(2)
[95][_]
de 60 %
(2)
[96][_]
21,4 g
(1)
[97][_]
16 ml
(1)
[98][_]
20,5 g
(1)
[99][_]
72 %
(1)
[100][_]
94,8 %
(1)
[101][_]
22,2 g
(1)
[102][_]
16,5 g
(1)
[103][_]
56 %
(1)
[104][_]
98,2 %
(1)
[105][_]
10,3 g
(1)
[106][_]
100 ml
(1)
[107][_]
7 g
(1)
[108][_]
15,2 g
(1)
[109][_]
94,5 %
(1)
[110][_]
21,9 g
(1)
[111][_]
120 ml
(1)
[112][_]
22,8 g
(1)
[113][_]
28,5 g
(1)
[114][_]
74 %
(1)
[115][_]
95,4 %
(1)
[116][_]
7 d
(1)
[117][_]
59-62 M
(1)
[118][_]
50 %
(1)
[119][_]
1 M
(1)
[120][_]
0 s
(1)
[121][_]
0 l
(1)
[122][_]
84 %
(1)
[123][_]
1,4 %
(1)
[124][_]
0,36 g/cm
(1)
[125][_]
65 g
(1)
[126][_]
15 g
(1)
[127][_]
65 %
(1)
[128][_]
1,2 %
(1)
[129][_]
0,32 g/cm
(1)
[130][_]
70 g
(1)
[131][_]
10 %
(1)
[132][_]
0,65 %
(1)
[133][_]
0,26 g/cm
(1)
[134][_]
5 minutes
(1)
[135][_]
30 % de
(1)
[136][_]
88 %
(1)
[137][_]
0,1 %
(1)
[138][_]
0,21 g
(1)
[139][_]
14 g
(1)
[140][_]
1,07 g/cm
(1)
[141][_]
11 l
(1)
[142][_]
de 50 g
(1)
[143][_]
de 10 g
(1)
[144][_]
1,02 g/cm
(1)
[145][_]
49 g
(1)
[146][_]
11 g
(1)
[147][_]
0,4 %
(1)
[148][_]
2000 g
(1)
[149][_]
0,5 %
(1)
[150][_]
1,0 mm
(1)
[151][_]
de 20 g
(1)
[152][_]
74 g
(1)
[153][_]
40 %
(1)
[154][_]
1,12 g/cm
(1)
[155][_]
95 %
(1)
[156][_]
40 g
(1)
[157][_]
140 g
(1)
[158][_]
5 mm
(1)
[159][_]
0,97 g/cm
(1)
[160][_]
de 3 %
(1)
[161][_]
98 %
(1)
[162][_]
de 200 g
(1)
[163][_]
de 3 kg
(1)
[164][_]
de 65 %
(1)
[165][_]
de 73,6 %
(1)
[166][_]
1 s
(1)
[167][_]
1 %
(1)
[168][_]
9 cc
(1)
[169][_]
9 s
(1)
[170][_]
6 Ci
(1)
[171][_]
1 Sv
(1)
[172][_]
16 cl
(1)
[173][_]
96 V
(1)
[174][_]
49 L
(1)
[175][_]
0 m
(1)
[176][_]
de 2 kg/ha
(1)
[177][_]
96 L
(1)
[178][_]
417 N
(1)
[179][_]
55 cc
(1)
[180][_]
6 s
(1)
[181][_]
500 g
(1)
[182][_]
de 60,7 %
(1)
[183][_]
14 J
(1)
[184][_]
8 kg/ha
(1)
[185][_]
de 2 mm
(1)
[186][_]
0,5 g
(1)
[187][_]
200 g
(1)
[188][_]
de 3 kg/ha
(1)
[189][_]
de 63,1 %
(1)
[190][_]
15 %
(1)
[191][_]
Molecule
(60/ 166)
[192][_]
carbon
(32)
[193][_]
water
(16)
[194][_]
EPTC
(11)
[195][_]
sodium
(8)
[196][_]
thiocarbamate
(7)
[197][_]
AD-67
(7)
[198][_]
cresol-formaldehyde
(4)
[199][_]
hydrogen
(3)
[200][_]
triethylamine
(3)
[201][_]
hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen
hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen
(3)
[202][_]
Xylene
(3)
[203][_]
Hg
(3)
[204][_]
Li
(3)
[205][_]
DES
(2)
[206][_]
chloroacetanilide
(2)
[207][_]
chloroformic acid
(2)
[208][_]
Cl
(2)
[209][_]
benzene
(2)
[210][_]
chloroformic acid ethyl
(2)
[211][_]
hydrochloric acid
(2)
[212][_]
sodium sulfate
(2)
[213][_]
Sethyl
(2)
[214][_]
bromine
(2)
[215][_]
Ph
(2)
[216][_]
hydrogen3
(2)
[217][_]
Zeolex
(2)
[218][_]
sulfite
(2)
[219][_]
methylene chloride
(2)
[220][_]
Co-
(2)
[221][_]
CF
(1)
[222][_]
paration
(1)
[223][_]
Propachlor
(1)
[224][_]
Alachlor
(1)
[225][_]
amino-carboxylic acid
(1)
[226][_]
ethyl-thiocarbamate
(1)
[227][_]
tolueneOn
(1)
[228][_]
toluene
(1)
[229][_]
n-amyl-thiocarbamate
(1)
[230][_]
n-pentane
(1)
[231][_]
octyl-thiocarbamate
(1)
[232][_]
hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen
hydrogen hydrogen hydrogen
(1)
[233][_]
t-But
(1)
[234][_]
JAdo
(1)
[235][_]
POI
(1)
[236][_]
c''-hydrogenhydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen
hydrogen hydrogen
(1)
[237][_]
octyl-phenol
(1)
[238][_]
nonylphenol
(1)
[239][_]
phenol chloride
(1)
[240][_]
calcium dodecylbenzenesulfonate
(1)
[241][_]
dodecylbenzene
(1)
[242][_]
calcium
(1)
[243][_]
ethyleneglycol
(1)
[244][_]
nonylphenolpolyglycol ether
(1)
[245][_]
calcium benzenesulfonate
(1)
[246][_]
decane
(1)
[247][_]
Dids
(1)
[248][_]
S-Li
(1)
[249][_]
co-i
(1)
[250][_]
Se
(1)
[251][_]
-O
(1)
[252][_]
Generic
(25/ 96)
[253][_]
ALKyl
(17)
[254][_]
RADICAL
(12)
[255][_]
CARBOXAMIDO-THIOCARBAMATES
(11)
[256][_]
alkenyl
(8)
[257][_]
halogen
(5)
[258][_]
thioester
(5)
[259][_]
CYCLOALKyl
(4)
[260][_]
amine
(4)
[261][_]
DIALKyl
(3)
[262][_]
thiocarbamates
(3)
[263][_]
sodium alkylsulfonate
(3)
[264][_]
carboxamide
(2)
[265][_]
acid
(2)
[266][_]
alkylphenol
(2)
[267][_]
salt
(2)
[268][_]
sugar
(2)
[269][_]
silicates
(2)
[270][_]
sulfates
(2)
[271][_]
triazines
(1)
[272][_]
S-esters
(1)
[273][_]
thiouric acids
(1)
[274][_]
amide
(1)
[275][_]
alcohol
(1)
[276][_]
hydrocarbons
(1)
[277][_]
hydrocarbon halogen
(1)
[278][_]
Gene Or Protein
(24/ 48)
[279][_]
ETRE
(15)
[280][_]
Riz
(3)
[281][_]
CO-1
(3)
[282][_]
Fis
(3)
[283][_]
DANS
(2)
[284][_]
Tg C
(2)
[285][_]
PZI
(2)
[286][_]
Cvi
(2)
[287][_]
CES
(1)
[288][_]
EID
(1)
[289][_]
Tpa
(1)
[290][_]
Uoi
(1)
[291][_]
Tns
(1)
[292][_]
Zor
(1)
[293][_]
Igz
(1)
[294][_]
Zo-1
(1)
[295][_]
ROL
(1)
[296][_]
Ec-1
(1)
[297][_]
L-vi
(1)
[298][_]
Ovi
(1)
[299][_]
Ro-i
(1)
[300][_]
LOL
(1)
[301][_]
Dld
(1)
[302][_]
CIZ
(1)
[303][_]
Organism
(23/ 38)
[304][_]
sable
(4)
[305][_]
Zea mays
(4)
[306][_]
Setaria
(3)
[307][_]
Sorghum bicolor
(3)
[308][_]
Abutilon
(3)
[309][_]
Helianthus annuus
(2)
[310][_]
Solanum
(2)
[311][_]
Echinochloa crus-galli
(2)
[312][_]
Sorghum halepense
(1)
[313][_]
Helianthus
(1)
[314][_]
Triticum aestivum
(1)
[315][_]
Beta vulgaris
(1)
[316][_]
Oryza sativa
(1)
[317][_]
Pisum
(1)
[318][_]
Phaseolus vulgaris
(1)
[319][_]
Cucurbita pepo
(1)
[320][_]
Citrullus lanatus
(1)
[321][_]
Panicum miliaceum
(1)
[322][_]
Linum usitatissimum
(1)
[323][_]
Galium aparine
(1)
[324][_]
Brassica napus
(1)
[325][_]
Raphanus raphanistrum
(1)
[326][_]
mule
(1)
[327][_]
Chemical Role
(4/ 22)
[328][_]
HERBICIDES
(12)
[329][_]
antidote
(6)
[330][_]
phytotoxic
(3)
[331][_]
stimulant
(1)
[332][_]
Polymer
(3/ 4)
[333][_]
Polyoxyethylene
(2)
[334][_]
Methylcellulose
(1)
[335][_]
Polyoxyethylenesorbitan Monooleate
(1)
[336][_]
Disease
(2/ 3)
[337][_]
Tic
(2)
[338][_]
Agita
(1)
[339][_]
Company Reg No.
(1/ 1)
[340][_]
TC-596
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2513485A1
Family ID 29422838
Probable Assignee Eszakmagyar Vegyimuevek
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title HERBICIDES CONTENANT DES DERIVES CARBOXAMIDO-THIOCARBAMATES
ET PROCEDE POUR LA PREPARATION DES CONSTITUANTS ACTIFS DE CES
HERBICIDES
Abstract
_________________________________________________________________
L'INVENTION CONCERNE UN HERBICIDE AINSI QUE LA PREPARATION DE DERIVES
CARBOXAMIDO-THIOCARBAMATES QUI FORMENT LA SUBSTANCE ACTIVE DE
L'HERBICIDE. LES DERIVES DE CARBOXAMIDO-THIOCARBAMATES SONT
REPRESENTES PAR LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE, R ET
R PEUVENT ETRE IDENTIQUES OU DIFFERENTS ET PEUVENT REPRESENTER
L'hydrogen, UN GROUPE ALKyl A CHAINE DROITE OU RAMIFIEE CONTENANT DE 1
A 10 ATOMES DE carbon, UN GROUPE alkenyl A CHAINE DROITE OU RAMIFIEE
CONTENANT DE 2 A 10 ATOMES DE carbon, UN GROUPE CYCLOALKyl CONTENANT
DE 5 A 6 ATOMES DE carbon OU UN GROUPE PHENyl, UN RADICAL PHENyl
SUBSTITUE PAR UN GROUPE ALKyl CONTENANT DE 1 A 3 ATOMES DE carbon, PAR
UN GROUPE DIALKyl CONTENANT DE 1 A 3 ATOMES DE carbon OU PAR UN ATOME
D'halogen R ET R POUVANT AUSSI FORMER ENSEMBLE UN GROUPE
HEXAMETHYLENE, R PEUT ETRE UN RADICAL ALKyl A CHAINE DROITE OU
RAMIFIEE CONTENANT DE 1 A 5 ATOMES DE carbon, R PEUT REPRESENTER UN
GROUPE ALKyl A CHAINE DROITE OU RAMIFIEE CONTENANT DE 1 A 10 ATOMES DE
carbon, UN GROUPE alkenyl A CHAINE DROITE OU RAMIFIEE CONTENANT DE 2 A
10 ATOMES DE carbon, AINSI QU'UN RADICAL PHENyl OU BENZyl.
Description
_________________________________________________________________
La presente invention est relative a un herbicide contenant
comme constituant actif 10 a 80 % en poids de derive carbo-
xamido-thiocarbamate dethiocarbamateformule generale (I) ci-apres:
R O O
Y il i 14
N C CH 2 N C S R (I)
2 /13
R R
A 90 % en poids de support(s) solide(s) et/ou liquide(s), o 10 ainsi
que 1 a 30 % en poids d'additif(s), de preference
d'agents tensio-actifs.
Dans la formule generale (I), les substituants ont les significations
suivantes:
R 1 et R 2 peuvent etre identiques ou differents et repre-
sentent de l Lhydrogene, un groupe alkyl a chaine droite ou ramifiee
contenant de 1 a 10 atomes de carbon, un groupe alkenyl a chaine
droite ou ramifiee contenant de 2 a 10 atomes de carbon, un groupe
cycloalkyl contenant de 5 a 6 atomes de carbon ou un groupe phenyl, un
radical phenyl substitue par un groupe alkyl contenant de 1 a 3 atomes
de carbon, un groupe dialkyl contenant de 1 a 3 atomes de carbon ou un
atome d'halogen, mais R 1 et R 2 peuvent aussi former ensemble un
groupe hexamethylene; -R 3 peut etre un radical alkyl a chaine droite
ou ramifiee contenant de 1 a 5 atomes de carbon; R 4 peut representer
un groupe alkyl a chaine droite ou ramifiee contenant de 1 a 10 atomes
de carbon, un groupe alkenyl a chaine droite ou ramifiee contenant de
2 a 10
atomes de carbon, ainsi qu'un radical phenyl ou benzyl.
L'invention concerne egalement un procede de pre-
paration de nouveaux derives de carboxamido-thiocarbamates
de la formule generale (I).
Une partie indispensable des technologies modernes de production
vegetale en exploitations a grande echelle est la protection chimique
des plantes, par laquelle on empeche que differents parasites ne
detruisent une partie notable de la recolte ou ne diminuent le
rendement de la recolte. Au cours des dernieres decennies, plusieurs
produits phytosanitaires qui protegent les plantes cultivees contre
les mauvaises herbes, sont devenus tres repandus dans la pratique
Toutefois, leur utilisation a conduit d'une part a la modification de
la flore des mauvaises herbes et d'autre part au fait que quelques
especes de mauvaises herbes sont devenues resistantes et que, par
consequent, il est devenu necessaire de rechercher d'autres agents
nouveaux pour assurer la rotation des agents ou pour detruire les
mauvaises herbes
resistantes.
Par suite de la diffusion des triazines symetriques, utilisees avec
succes dans la destruction des mauvaises herbes dicotyledones, la
flore des mauvaises herbes s'est deplacee dans le sens des plantes
monocotyledones et pour lutter contre ces plantes, on a elabore, au
debut des annees 1960 les derives de chloroacetanilide (brevet
americain 2 863 752) Toutefois, avec ces composes "Propachlor",
"Alachlor" etc,on n'a pas pu assurer la protection contre toutes les
mauvaises herbes monocotyledones, en particulier
contre le Sorghum halepense qui est resistant.
Dans la deuxieme moitie des annees 1960, les herbici-
des du type des S-esters d'thiouric acids disubstitues en N,N (brevet
americain 2 913 327) ont commence a se repandre; ils conviennent a la
destruction de nombreuses mauvaises
herbes qui resistent aux derives de chloroacetanilide.
Toutefois, leur utilisation entraine des inconvenients
car a une dose necessaire pour detruire a coup sur les mau-
vaises herbes, la plupart des plantes cultivees subissent plus ou
moins des dommages, ou bien il apparait des feuilles et
des pousses deformees ou denaturees.
Pour eliminer cet effet phytotoxic indesirable, on a elabore des
associations des thiocarbamates et des composes
ayant une action dite antidote.
Au thiocarbamate, qui est un herbicide, on a melange quelques
pourcents d'une substance ayant une action antidote et on a par suite,
augmente la selectivite de la preparation avec une
action herbicide inchangee (brevet hongrois 165 736) Toute-
fois, ces substances ayant une action antidote assurent,
pour chaque plante cultivee ou pour chaque espece des diffe-
rentes plantes, une protection suffisante contre l'action
phytotoxic des thiocarbamates.
Un derive de thiocarbonyl-aminoacide de structure nouvelle est decrit
dans le brevet japonais 53-148 530 mais ces derives ne peuvent pas
etre utilises comme herbicides, ils ne conviennent qu'a la
sterilisation Les derives de glycinethiocarbamates decrits dans le
brevet japonais 52-151 146 presentent une structure presque identique
a celle du derive cidessus, mais toutefois ces preparations sont
utilisees dans une culture de riz mais leur action phytotoxic exercee
sur d'autres cultures de plantes utiles n'est pas connue. Ces faits
rendent necessaire la recherche d'autres produits phytosanitaires
grace auxquels on puisse eliminer les inconvenients des agents deja
utilises ou assurer la rotation
d'agents necessaires a une culture suGre.
Dans le cadre des recherches effectuees par la
Demanderesse dans le but d'elaborer de nouveaux produits phyto-
sanitaires, il a ete observe que les inconvenients connus des
herbicides du type thiocarbamate peuvent etre elimines si l'on
utilise, pour la lutte contre les mauvaises herbes, une composition
qui contient 10 a 80 % en poids de diluant(s)
solide(s) et/ou liquide(s) ainsi que 1 a 30 % en poids d'ad-
ditif(s).
Dans la formule generale (I) des derives thiocarba-
mates substitues par un carboxamide, les substituants ont les
significations suivantes
R 1 et R 2 peuvent etre identiques ou differents et repre-
senter de l'hydrogen, un groupe alkyl a chaine droite ou ramifiee
contenant de 1 a 10 atomes de carbon, un groupe alkenyl a chaine
droite ou ramifiee contenant de 2 a 10 atomes de carbon, un groupe
cycloalkyl contenant de 5 a 6 atomes de carbon ou un groupe phenyl, un
radical phenyl substitue par un groupe alkyl contenant de 1 a 3 atomes
de carbon, par un groupe dialkyl contenant de 1 a 3 atomes de carbon
ou par un atome d'halogen, mais R 1 et R 2 peuvent aussi former
ensemble un groupe hexamethylene; R 3 peut etre un radical alkyl a
chaine droite ou ramifiee contenant de 1 a 5 atomes de carbon; R 4
peut etre un groupe alkyl a chaine droite ou ramifiee contenant de 1 a
10 atomes de carbon, un groupe alkenyl a chaine droite ou ramifiee
contenant de 2 a 10 atomes de carbon, ainsi qu'un radical
phenyl ou benzyl.
La composition conforme a la presente invention peut etre utilisee
avec succes pour la lutte contre les mauvaises herbes monocotyledones
et dicotyledones, sans nuire aux plantes cultivees Dans quelques cas,
on a observe une
action stimulant la masse verte des plantes cultivees.
La presente invention a egalement pour objet un procede de preparation
des thiocarbamates substitues par un carboxamide decarboxamideformule
generale (I) Conformement a ce procede, on opere en faisant reagir un
amide disubstitue en N,N' par un amino-carboxylic acid N-substitue de
formule generale (II) ci-apres R 1 o il 3
N C CH NH R (II)
R dans laquelle les substituants sont tels que definis plus haut
eventuellement dans un milieu contenant un solvant, en presence d'un
accepteur d'acide, avec un thioester d'chloroformic acid de formule
generale (III) ci-apres Or Il Cl C S R 4 (III)
a une temperature comprise entre 20 et 600 c.
Outre les dispositions qui precedent, l'invention comprend encore
d'autres dispositions, qui ressortiront de
la description qui va suivre.
L'invention sera mieux comprise a l'aide du comple-
ment de description qui va suivre, qui se refere a des
exemples de mise en oeuvre du procede objet de la presente invention.
Il doit etre bien entendu, toutefois, que ces exemples de mise en
oeuvre sont donnes uniquement a titre
d'illustration de l'objet de l'invention, dont ils ne cons-
tituent en aucune maniere une limitation.
Exemple 1
Dans un ballon rond d'une capacite de 500 ml, muni
d'un agitateur, d'un thermometre et d'un entonnoir d'alimen-
tation, on introduit 21,4 g de N-ethyl-N-(N'-ethyl-acetanilido) -amine
que l'on dissout, sous agitation, dans 150 ml de benzene Puis on
ajoute 16 ml de triethylamine et, tout en maintenant une temperature
de 30 a 400 C, 13 g de thioester
chloroformic acid ethyl, en l'espace d'une demi-
heure Ensuite, on agite encore le melange reactionnel pen-
dant une demi-heure, puis on ajoute 150 ml d'water distillee.
Apres l'agitation, on separe la phase organique de la phase aqueuse On
lave la phase organique contenant du solvant, d'abord avec de
l'hydrochloric acid dilue, puis avec de l'water distillee Apres
l'avoir separee de la phase aqueuse, on seche la phase organique
contenant du solvant sur du sodium sulfate calcine, puis on evapore le
solvant On obtient, a l'etat liquide transparent, 20,5 g de N-ethyl-N
(N'-ethyl-acetanilido) -Sethyl-thiocarbamate
dont l'indice de refraction N 20 = 1,5344 Rendement: 72 %.
D
Purete (par chromatographie gazeuse): 94,8 % en poids.
Exemple 2
On introduit dans un ballon rond muni d'un agitateur, d'un thermometre
et d'un entonnoir d'alimentation, 22,2 g de
N-ethyl-N-(N'-isopropylacetanilido)-amine, puis, sous
agitation, on ajoute 150 ml de triethylamine A une tempe-
rature comprise entre 30 et 40 C, on introduit goutte a goutte, en
l'espace de 30 minutes, sous agitation, 13 g de thioester chloroformic
acid ethyl Apres l'addition, on agite encore le melange reactionnel
pendant 15 minutes
a la temperature ambiante, puis on ajoute 200 ml d'water.
Apres l'agitation, on separe la phase organique de la phase
aqueuse, puis on la lave d'abord avec de l'acidchlorhy-
drique dilue, puis avec de l'water distillee et on la reprend alors
par 200 ml de benzene Apres evaporation du
solvant, on obtient 16,5 g de N-ethyl-N-(N'-isopropyl-
acetanilido)-S-ethyl-thiocarbamate qui fond a une tempera-
ture de 72 a 73,5 C Rendement: 56 % Purete (par chroma-
tographie gazeuse): 98,2 % en poids.
Exemple 3
On introduit dans un ballon rond d'une capacite de 500 ml, muni d'un
agitateur, d'un thermometre et d'une
boule a bromine, 10,3 g de N-isopropyl-N-(N'-methyl-aceta-
nilido)-amine que l'on dissout dans 100 ml de tolueneOn ajoute a la
solution, sous agitation a une temperature comprise entre 20 et 40 C,
7 g de thioester n-amylique dn-amyl chloroformic acid, puis on agite
pendant 2 heures a la temperature ambiante On lave ensuite le melange
reactionnel d'abord avec de l'hydrochloric acid dilue, puis avec de
l'water distillee On separe la phase organique et on la deshydrate sur
du sodium sulfate, puis on chasse le
toluene par distillation On obtient 15,2 g de N-isopropyl-
N-(N'-methyl-acetanilido)-S-n-amyl-thiocarbamate dont l'indice de
refraction n D = 1,5332 Rendement: 92 % Purete (par D
chromatographie gazeuse): 94,5 % en poids.
Exemple 4
On introduit dans un ballon rond d'une capacite de 500 ml muni d'un
agitateur, d'un thermometre et d'une
boule a bromine, 21,9 g de N-ethyl-N-( 2 '-methyl-6'-ethyl-
acetanilido)-amine, puis on ajoute 120 ml de triethylamine.
On ajoute au melange, sous agitation a une temperature de
A 25 C, 22,8 g de thioester acidchloron-octyl-
formique et on agite pendant 3 heures On separe par filtra-
tion la substance cristalline solide qui s'est separee, puis on la
lave au n-pentane et on la seche On obtient
28,5 g de N-ethyl-N-( 2 '-methyl-6'-ethyl-acetanilido)-S-n-
octyl-thiocarbamate cristallin solide dont le point de fusion est de
76 a 78,5 C Rendement: 74 % Purete (par
chromatographie gazeuse): 95,4 % en poids.
Les constantes physiques des derives de formule generale (I) prepares
de facon tout a fait analogue aux exemples 1 a 4, par le procede selon
l'invention, sont
indiquees dans le Tableau I ci-apres.
No S u b S t i t u a N t S Constantes physiques 1 2 3 4 Lo In t de 2
O'
R R R R on Oc n D -
1 2 3 4 5 6 7
w ui w CD w N&#x003E; Ln CD
T A B L E A U
-a Ln -.a ui I 1 O 1 1 1 2 1 3 1 4
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-1
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Ph&nyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-Phenyl
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
methyl-
Methyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-i-Propyl
i-Propyl-
i-Propyl-Allyl 1
Allyl-
Allyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
1, 51 27
1, 5 247
1, 53 4 4
1, 5 4 15
1, 5 2 6 9
1, 54 23
1, 525 9
1, 53 97
1, 53 O 9
7 1-72
7 2-7 3, 5
81-8 3
9 6 9 8
7 7 -7 8
Co Fj ui ui 4- tn- w Ln t'i Ni Ln t'i -a Ln -.a
1, 52 93
1, 52 84
1, 5 27 6
1, 52 3 3
1, 5 3 67
1, 5 28 1
1, 5187
1, 51 9 8
n-Butyl-
n-Butyl-
n-Butyl-
i-Butyl-
i-Butyl-
i-Butyl-
S-Butyl-
S-Butyl-
S-Butyl-
t-Butyl-
t-Butyl-
t-Butyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
n-propyl-
n-Propyl-
ethyl-
ethyl-
ehtyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl
n-Propyl-
1 6 1 7 1 8 1 9 2 1 2 9 3 O
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl
methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
*Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
73, 5-7 5
98 99, 5
7 9-81
6 4, 5 6 6
67
1, 51 7 7
1, 53 5 5
1, 53 07
1, 5 3 01
r%) ui -2 t A Co Ln
1 2 3 4 5 6 7
w ui w CD K Ln t'.) CD a CD ui
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methy I 7
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Ph 6 nyl-
Phenyl-
Phenyl-
n-Propyl-
i-Propyl-
i-Propyl-
i-Propyl-
Allyl-
Allyl-
Allyl-
n-Butyl-
n-Butyl-
n-Butyl-
i-Butyl-
i-Butyl-
i-Butyl-
S-Butyl-
s-Butyl-
S-Butyl-
61 6 4
6 9-7 1
64-6 6
53 -57
3 2 3 3 3 5 3 6 3 9 4 O 4 1 4 3 4 4 4 5 4 6
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl"
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
1, 5 37 3
1, 5 /2 1 9
1, 5 4 2 6
1, 53 6 3
1, 53 23
1, 53 04
1, 53 41
1, 52 8 7
a
68 7 1
1, 53 6 6
1, 528 3
1, 52 68
ru VI w 4- CD Un
1 2 3 4 5 6 7
w un w CD Ln N) -a ui -.b C) 1 6 7 6 2 Methyl
ethyl-
i propy 1 -
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
Ethyl-
i-Propyl-
methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
t-Butyl-
t-Butyl-
t-Butyl-
ethyl-
ethyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
i-Propyl-
i-Propyl-
i-Propyl-
Allyl-
Allyl-
Allyl-
n-Butyl-
n-Butyl-
n-Butyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
s-butyl-
s-butyl-
s-butyl-
S-butyl-
s-butyl-
s-butyl-
s-butyl-
s-butyl-
S-butyl-
s-butyl-
s-butyl-
s butyl-
s-butyl-
s butyl-
1, 53 5 5
1, 51 7 O
1, 5 27 8
1, 523 9
1, 53 34
68-70 54-56
1 O 1-1 03
8-6 2
7 2-7 5
77-78
1, 53 2 3
1, 53 03
1, 54 00
1, 53 6 1
1, 53 O 8
1, 5 2 55
F- Da f.n (A 4- Co VI
1 2 3 4 5 6 7
w ui (.0 CD t'i CD C) ui
1, 5273
1 5287
1, 5231
1 5213
1, 5302
1, 5258
1, 533 2
1 5270
1, 52 4 2
1, 53 84
1, 53 28
1,5293
1, 527 O
1, 523 4
1, 5268
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
7 O 7 5 7 6 8 1
ethyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl
methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
ethyl-
s-Butyl-
t-Butyl-
t-Butyl-
t-Buty-1-
*n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
i-Propyl-
i-propyl-
i-Propyl-
Allyl-
Allyl-
Allyl-
n-B Utyl-
n-Butyl-
n-Butyl-
i-Butyl-
S-Butyl-
S-Butyl-
S-Butyl-
S-Butyl-
n-Amyl-
n-Amyl-
n-Amyl-
n-Amyl-
n-Amyl-
n-Amyl-
n-Amyl-
n-Amyi-
n-Amyl-
n-Amyl-
n-Amyl-
n-Amyl-
n-Amyl-
58-61 38-40 F., m rla Ln ul P% Co ul-
1 2 3 4 5 6 7
w Ln w C&#x003E; rl.) CD -J, C) VI
1, 52 48
1, 5 28 1
1, 5 1 96
1, 53 08
1, 52 6 2
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
t-Butyl-
ethyl-
i-Butyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
i-Propyl-
i-Propyl-
i-Propyl-
Allyl-
Allyl-
Allyl-
n-Butyl-
n-Butyl-
n-Butyl-
t-Butyl-
t-Butyl-
n-Amyl-
n Amyl-
n-Amyl-
i-Amyl-
i-Amyl-
i -Ainy 1 -
I-Amyl-
i-Amyl-
-Amyl-
i-Amyl-
i-Amyl-
i-Amyl-
i-Amyl-
i-Amyl-
i-Amyl-
i-tjmyl-
i-Amyl-
8 6 8 9 9 1 9 2 9 5
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
Methyl-
ethyl-
i-Propyl-
ethyl-
Methyl-
6 I-64
1, 5 3 2 9
1, 527 9
1, 524 4
1, 53 7 5
1, 53 22
1, 5 2 9 O
1, 5 2 5 2
1, 5 23 5
1, 5 204
1, 5 2 2 7
1, 5 2 67
w rla ui LM Co ui
Phenyl-
Phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
w tn w m Ln r 1 l) O C.D ui 1 O O 1 O 1 1 O 2 1 03 1 04 1 05 E 1 07 1
08 il O
ethyl-
i Propyl-
hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen
hydrogen hydrogen hydrogen
ethyl -
t-Butyl-
ethyl-
n-Propyl-
i-Propyl-
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n-Butyl-
S-Butyl-
t-Butyl-
ethyl-
n-Propyl-
i-Propyl-
i-Amyl-
-i-Amyl-
ethyl-
ethyl -
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
n-Propyl-
n-Propyl.
n-Propyl-
1, 5258
1, 520 O
107-110
8 2-8 5
1 2 6 1 28
1 03 -1 04, 5
9 2 9 6
1 1 2-1 1 4, 5
19 4, 5-19 6
9 1-93
9 63
1 1 3-114
PO ui Lq Co Ln,
1 2 3 4 5 6 7
w VI w Ln t') -a Ln -a Ln
hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen
hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Diriethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
2,6-Dimethyl-
phenyl-
1 il 1 13 1 14 1 1 5 1 17 il 9 121
Allyl-
n-Butyl-
s-Butyl-
t-Butyl-
ethyl-
n-Propyl-
i-Propyl-
Allyl-
n-Butyl-
S-Butyl-
t-Butyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Octyl-
n-Octyl-
n-Octyl-
n-Octyl-
n-Octyl-
n-Octyl -
n-Octyl-
1 11-112, 5
82-84
7 1-7 4
164-167
6 5-69
57-6 1
53 -57, 5
6 9-7 2
68-70 59-63 Ln
1, 5198
ro ui tg C" Un
3 4 5 6 7
w ui w (D Ij (D -.a (il CD hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen
hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen 12 2 1
23 1 24
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phenyl-
2,6-Diethyl-
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2,6-Diethyl-
phenyl -
2,6-Diethyl-
phenyl-
2,6-Diethyl-
phenyl-
2,6-Diethyl-
phenyl-
2,6-Diethyl-
phenyl-
2,6-Diethyl-
phenyl-
2,6-Diethyl-
phenyl-
2,6-Diethyl-
phenyl -
2 r 6-Diethyl-
phenyl-
ethyl-
1 n-Propyl-
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Allyl-
n-Butyl-
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n-Propyl-
i-Propyl-
Allyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl -
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Propyl
n-Propyl-
il 0-11 4
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13 0-13 5
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1 O 5-1 08
7 8-82
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108-112
1 07-10 9
1 05-108
1 2 5 1 2 6 1 28 1 29 13 O 13 1 13 2 r%) ui w 4- Co ui w CD hydrogen
hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen
hydrogen hydrogen hydrogen m 7 -.A Vj I
3 4 5 6 7
2,6-Diethyl-
phenyl-
2,6-Diethyl-
phenyl
2,6-Diethyl-
phenyl
2,6-Diethyl-
phenyl-
2,6-Diethyl-
phenyl-
2,6-Diethyl-
phenyl-
2,6-Diethyl-
phenyl-
2,6-Diethyl-
phenyl-
2,6-Diethyl-
phenyl-
2,6-Diethyl-
phenyl-
2-Methyl-6-
ethyl-phenyl-
n-Butyl-
s-Butyl-
t Buty 1-
e thyl)-
n-Propyl-
i-Propyl
Allyl-
n-Butyl-
s-Butyl-
t-Butyl-
ethyl-
n-P ropyl J-
n-Propyl-
n -P Fropy 11-
n-Octyl-
n-Octyl
n-Oc ty 1-
n-Octyl-
n-Oc ty 11-
n-Octyl-
n-Octyl-
ethyl-
w Lni -a CD l JI
98-102
73-76
191-194
74-76,5
61 -64
63, 5-65
,5-72 64-67 -J
1,5192
62-65, 5
88-92 r'&#x003E; w L 9 S t E z 1 Ln Co -t m r- Cj -l dojd-U
G ' 66-L 6
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CD Ln a N Ln cl CD cn Ln
c''-hydrogenhydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen hydrogen
hydrogen hydrogen
Methyl-
ethyl-
Methyl-
3 4 5 6 7
1 58 16 O 1 6 1 1 62 1 63 1 64 1 6 6 w Ln w C) t-J Ln -a Ln -a CD Ln
2-Methyl-6-
-ethyl-phenyl-
2-Methyl-6-
-ethyl-phenyl-
-2-Methyl-6-
-ethyl-phenyl-
2-Methyl-6-
-ethyl-phenyl-
2-Methyl-6-'
-ethyl-phenyl-
2-Methyl-6-
-ethyl-phenyl-
2-Methyl-6-
-ethyl-phenyl-
2-Methyl-6-
-ethyl-phenyl-
2-Methyl-6-
-ethyl-phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
n-Octyl-
n-Octyl-n-Octyl
n-Octyl-
n-Octyl-
n-Octyl-
n-Octyl-
ethyl-
n-Octyl-
n-Octyl-
1 0,53 30
1, 5 1 9 2
%.O
1, 52 O 5
1, 51 57
1, 51 20
1, 5 08 3
1, 50 28
S-Butyl-
t-Butyl-
ethyl-
n-Propyl-
i-Propyl-
Allyl-
n-Butyl-
S-Butyl-
t-Butyl-
Methyl-
ethyl-
ethyl-
12 I-125
73, 5-75
-64
, 5-63 5
59-62 M ui LQ 4- Co ui
1 2 3 4 5 6 7
1 -13400
Methyl-
methyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
misi-'hll 1 -134 O O 1 C-7 w bi ui CD -.a O Ln r
1, 5513
1, 54 97
1, 5 61 2
1, 5 6 64
1, 5 6 97
1, 57 16
1, 5 675
LUI 1 7 2 1 7 5 17 6 17 8 1 7 9 18 O 1 81 18 2
ethyl-P1-Methyl-P1-ethyl-P1-ethyl-P1-ethyl-P1-hydrogen Pl
hydrogen3-
hydrogen3-
hydrogen-C1-Methyl-C1-ethyl-C1-HexamethyleneHexamethyleneMethyl M,
ethyl-e-ethyl e
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henyl-
aenyl-
henyl-
henyl-
-Chlorophenyl-
-ffiethylphenyl-
yclohexyl-
yclohexyl-
yclohexyl-
6thyl-
thyl- thyl-
n-Propyl-
n-Propyl-
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Benzyl-
Phenyl-
*ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
ethyl-
n-Propyl-
ethyl-
ethyl-
n-Propyl-
m O -88
3 8-4 2
1, 5191
1, 5154
1, 5221
1 4980
1 5015
1, 4 987
ri uli 9 A Co ui
2 3 4 6 7
183 n-Propyl-n-Propyl-ethyl 36,5-38,5 184 Allyl-Allyl-ethyl-ethyl
1,5146 Allyl-Allyl-ethyl-n-Propyl 1,5119
186 i-Butyl-i-Butyl-ethyl-ethyl 58-61 -
187 i-Butyl-i-Butyl-i-Propyl-ethyl 42-45 w CD m tn bi CD C) Ln w Ln a
tn rl%) Ln LM j- Co ui L'herbicide conforme a la presente invention
peut etre utilise, pour la protection des plantes, sous la forme d'un
concentre,d'emulsion, d'une poudre mouillable, d'un
granule, d'une suspension aqueuse ou huileuse La prepara-
tion des compositions est illustree en reference aux exem-
ples suivants.
EXEMPLE 5
On introduit dans un ballon rond d'une capacite de 500 ml, muni d'un
agitateur, 50 parties en poids de
N-ethyl-N-(N'-ethyl-acetanilido)-Sethyl-thiocarbamate puis on ajoute
40 parties en poids de petrole lampant et 5 parties en poids
d'octyl-phenol-polyglycolether ("Tensiofix AS") et 5 parties en poids
de nonylphenol-polyglycolether ("Tensiofix IS") comme emulsifiant On
poursuit l'agitation jusqu'a ce que la dissolution soit achevee et on
obtient
ainsi un concentre d'emulsion a 50 % en poids. Le Tableau II qui va
suivre, contient les indica-
tions-de composition des concentres formateurs d'emulsions prepares de
facon analogue a l'exemple 5 en partant
des derives de formule generale (I).
w CD t'.&#x003E; u L r'&#x003E; CD
T A BL
water
I -a -o Ln
N' selon Constituants en parties en poids Composi-
tableau I Ccrnpose du Petrole Xylene phenol chloride Tableau 1 lampant
methylene Tensiof ix Tensiof ix tions
AS IS
1 2 3 4 5 6 7 8 9
52, 5 17, 5 CE CE CE CE CE CE CE CE CE CE CE CE CE. t', w w Co w Un RD
oz 9 S G 1 L-1 9 1 z S oz Pl 6 ' 9 L 9 G v u z 1 M Co r pn c I- Ln Cu
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s G G s G q s r- N 0 Ln a t y N tn CD Ln N cn cn
1 2 3 4 5 6 7 8 9
50 40 5 5 50 CE
96 50 30 10 5 5 50 CE
97 50 40 5 5 50 CE
98 50 40 5 5 50 CE
99 50 40 5 5 50 CE
50 40 5 50 CE
w Ln w a w Ln ?O A ui -A M Co Ce = Concentre d'emulsion r-J ui LY -P.
Co U'a
Exemple 6
On introduit dans un agitateur a poudres 50 parties
en poids de N-ethyl-N-(N'-isopropyl-acetanilido)-S-ethyl-
thiocarbamate, 40 parties en poids de silice amorphe synthe-
tic broyee ("Zeolex 444 "), 4 parties en poids de poudre de
lessive residuaire au sulfite, 2 parties en poids d'alkyl-
sodium ("Nettzer IS") comme agent mouillant et 4 parties en poids de
sodium t"Hoes 1494 ") comme agent de dispersion, puis on broie le
melange dans
un broyeur a jet d'air et on l'homogeneise.
On obtient un melange pulverulent mouillable, a
% en poids.
De facon analogue, on peut preparer une composition pulverulente
mouillable en partant des derives indiques
dans le Tableau III ci-dessous.
Tableau III
N selon Connstituants, en partie S Coenposi-
tableau Ccnmpose du "Zeolex" Poudre de "Netzer' "Hoes i I Tableau I
444 lessive residu IS 1494 tion aire au sulfite
17 50 40 4 2 4 50 PM
50 40 4 2 4 50 PM
26 50 40 4 2 4 50 PM
29 50 40 4 2 4 50 PM
32 50 40 4 2 4 50 PM
38 50 40 4 2 4 50 PM
41 50 40 4 2 4 50 PM
44 50 40 4 2 4 50 PM
50 40 4 2 4 50 PM
61 50 40 4 2 4 50 PM
64 50 40 4 2 4 50 PM
71 50 40 4 2 4 50 PM
50 40 4 2 4 50 PM
87 50 40 4 2 4 50 PM
PM = poudre mouillable
Exemple 7
On homogeneise 80 g du constituant actif N 20 du Tableau I, avec 10 g
de silice amorphe synthetique broyee, 2 g d'sodium alkylsulfonate
comme agent mouillant et 3 g de produit de condensation
cresol-formaldehyde et g de sodium comme agent de dispersion. On broie
tout d'abord le melange pendant 1 heure dans un broyeur a boulets de
laboratoire, puis on le broie finement
dans un broyeur a percuteurs de laboratoire du type contra-
plexe a alimentation reguliere On obtient 100 g de compo-
sition pulverulente mouillable contenant 80 % en poids de
constituant actif.
Aptitude a la suspension dans l'air (au bout d'une demi-
heure): 84 %.
Residu humide de tamisage (sur un tamis de 50 Pm): 1,4 % en poids
Masse volumique: 0,36 g/cm.
Exemple 8
On homogeneise ensemble 65 g du constituant actif N 52 du Tableau I,
10 g de silice amorphe synthetique broyee et 15 g de silice comme
support mineral, 2 g d'sodium alkylsulfonate comme agent mouillant
ainsi que 4 g de produit de condensation cresol-formaldehyde et 5 g de
sodium comme agent de dispersion On broie tout d'abord le melange
pendant 1 heure dans un broyeur a boulets de laboratoire puis on le
broie finement dans un broyeur a
percuteurs de laboratoire a alimentation reguliere.
On obtient 100 g de composition pulverulente mouil-
lable contenant 65 % en poids de constituant actif.
Aptitude a la suspension dans l'air 86 % (au bout d'une demi-heure) 86
% Residu humide de tamisage (sur un tamis de 50 Pm) 1,2 % en poids
Masse volumique: 0,32 g/cm 3
Exemple 9
On melange bien 10 g du constituant actif N 115 du Tableau I avec 10 g
de silice amorphe synthetique
broyee et 70 g de silice comme support mineral, 2 g d'al-
sodium comme agent mouillant, 4 g de produit de condensation
cresol-formaldehyde et 5 g de sodium comme agent de dispersion On
broie tout d'abord le melange pendant une heure dans un broyeur a
boulets de laboratoire puis on broie dans un broyeur a percuteurs de
type ultraplexe a alimentation reguliere. L'aptitude a la suspension
dans l'air de la composition pulverulente mouillable contenant 10 % en
poids de constituant actif, obtenue est (au bout d'une demi-heure): 92
% Residu humide de tamisage (sur un tamis de 50 Vm) 0,65 % en poids
Masse volumique 0,26 g/cm 3
Exemple 10
On melange, en agitant pendant 5 minutes, g du constituant actif N 4
du Tableau I et 30 g de xylene On pulverise le melange sur 30 g d'un
support de silice amorphe synthetique broyee (grosseur maximale de
grains: 20 pm) dans une machine a agitation On ajoute 2 g d'sodium
alkylsulfonate comme agent mouillant, 3 g de produit de condensation
cresolformaldehyde et g de sodium comme agent de dispersion. On
homogeneise et on broie le melange pendant
1 heure dans un broyeur a boulets de laboratoire.
On obtient une composition pulverulente mouil-
lable contenant 30 % de constituant actif.
Aptitude a la suspension dans l'air (au bout d'une demi-heure) 88 %
Residu humide de tamisage (sur un tamis de 50 Pm) 0,1 % en pods Masse
volumique 0,21 g/cmb
Exemple 11
On homogeneisependant 15 minutes dans un agita-
teur de laboratoire, 80 g du constituant actif N 4 du Tableau I, 14 g
de petrcle lampant et 6 g d'emulsifiant qui contient un melange de
calcium dodecylbenzenesulfonate et de polyoxyethylene-alkylphenol,
puis on filtre
sur un filtre a plis.
On obtientun concentre d'emulsion contenant 80 %
en poids de constituant actif Masse volumique: 1,07 g/cm 3.
Stabilite de l'emulsion (a une concentration de 1 % dans de l'water a
19,2 DM ) au bout de 2 heures et
au bout de 24 heures, precipite plus ou moins reversible.
Exemple 12
On dissout sous agitation 10 g du constituant actif N 11 l du Tableau
I dans un melange de 50 g de xylene
et 30 g de methylene chloride On ajoute un emulsi-
fiant qui contient un melange de 10 g de dodecylbenzene-
calcium et de polyoxyethylene-alkylphenol, puis on homogeneise la
solution en l'agitant pendant 15
minutes et on la filtre sur un filtre a plis.
On obtient un concentre d'emulsion contenant
% en poids de substance active.
Masse volumique: 1,02 g/cm 3 Stabilite de l'emulsion (concentration de
1 % dans de l'water a 19,2 DM ) au bout de 2 heures, stable; au bout
de
24 heures, precipite minimal reversible.
Exemple 13
On homogeneise 20 g du constituant actif N 130 cu Tableau I et 20 g de
silice minerale broyee, puis on
broie a moins de 40 pm dans un broyeur a percuteurs ultra-
plexe On homogeneise le melange avec 49 g de gypse comme -
liant puis on le convertit en pate avec 11 g de solution de
methylcellulose a 0,4 % en poids On verse la bouillie visqueuse dans
2000 g d'huile de vaseline contenant du polyoxyethylenesorbitan
monooleate a 0,5 % en poids comme agent mouillant et on granule sous
agitation energique Pendant les 2 heures d'agitation, le liant
se solidifie On separe le granulat de l'huile par filtra-
tion, on lave l'huile residuelle avec du methylene chloride puis on
seche a 50 C On obtient 100 g d'un
granulat contenant 20 % en poids de constituant actif.
Grosseur de grain: 90 % entre 0,4 et 1,0 mm.
Exemple 14
On introduit dans un broyeur a perles de labo-
ratoire d'une capacite de 0,5 1, 80 g du constituant actif N 144 du
Tableau I, 6 g de silice amorphe synthetique comme support, 20 g d '
ethyleneglycol comme antigel, un melange de 20 g de
nonylphenolpolyglycol ether et d'un agent tensioactif contenant de
l'oleoyl-methyltauride de sodium et 74 g d'water et on ajoute 300 g
d'une charge de perles de verre (le diametre des perles de verre est
de 1,0 a 1,5 mnu) On broie la suspension pendant 1 heure
a une vitesse de 1000 tours/minute On separe le remplis-
sage du produit sur un tamis On obtient un concentre de suspension
aqueux contenant 40 % en poids de substance active. Masse volumique
1,12 g/cm 3 Aptitude a la suspension dans l'air 95 % Sensibilite au
froid: a O C, en l'espace de 48 heures, on
ne peut pas observer de modification.
Exemple 15
Dans un broyeur a perles de laboratoire d'une capacite de 0,5 1, on
pese 40 g de la substance active N 71 du Tableau I, 140 g d'huile de
vaseline technique
et 20 g de surfactif qui contient le melange de dodecyl-
calcium benzenesulfonate et d'alcoholpolyoxyethylenique et on ajoute
300 g de charge de perles de verre (diametre des perles de verre: 1,0
A 1, 5 mm) ' On broie la suspension pendant 1 heure a une vitesse de
1000 tours/minute puis
on separe le produit de la charge sur un tamis.
On obtient un concentre de suspension huileux
A 20 % en poids.
Densite 0,97 g/cm 3 Aptitude a la suspension dans l'air (a une
concentration de 3 % au bout de 30 minutes) 98 % L'invention est b
Esee sur la constatation du fait qu'avec des compositions qui
contiennent 10 a 90 % en poids de diluant(s) liquide(s) et/ou
solide(s), 10 A 30 % en poids d'additif(s) et 10 a 8 C % de derives de
carboxamido-thiocarbamates substitues de formule generale (I), on peut
lutter efficacement contre les mauvaises herbes monocotyledones et
dicotyledones et qu'en meme temps la composition n'exerce aucune
action nuisible sur les
plantes cultivees.
Les essais biologiques effectues avec la compo-
sition conforme a l'invention sont illustres par les exem-
ples qui vont suivre.
Exemple 16
On conduit la serie d'experiences dans des reci-
pients de culture d'une surface de 120 cm et on la repete
quatre fois en parallele.
On introduit dans les recipients de culture,
400 g de sable seche a l'air, puis on place dans les reci-
pients les semences des plantes d'essai.
Mv TC-596 mais (Zea mays) 15 grains tournesol zebre "IREOER"
(Helianthus annuus) 15 grains tomate "K Jubileum" (Solanum
lysopersicum) 15 grains panic pied de coq (Echinochloa crus-galli) 1 g
Puis on recouvre les semences de 200 g de sable
et on les traite chimiquement par pulverisation sur le sol.
On utilise les compositions selon l'invention en formula-
tions 50 CE (concentre d'emulsion) et 50 PM (poudre mouil-
lable) Aux fins de comparaison, on effectue aussi des traitements avec
la composition 78 CE d'EPTC-thiocarbamate et la composition 80 CE qui
contient de 1 'EPTC ainsi que
l'antidote (AD-67)N-dichloroacetyl-1-oxa-4-aza-spiro-4,5-
decane. A chaque traitement, la dose correspond a une
addition de 3 kg de constituant actif par hectare.
Apres les traitements, on introduit encore g de sable dans les
recipients de culture, puis on verse les semences jusqu'a une water de
65 % et
au cours de la culture, on maintient une humidite iden-
tic du sol par arrosage repete; on cultive les plantes dans une serre
a forcer sous des lampes de 400 W de type Hg MI/D, en des cycles
d'eclairage de 16 heures La temperature moyenne journaliere est de
26,60 C (minimum 240 C, maximum 29,20 C) tandis que la teneur moyenne
en
humidite relative de l'air est de 73,6 %.
Pour apprecier les experiences, on cultive des plantes temoins non
traitees dont les valeurs, lors de
l'interpretation sont considerees comme 100 %.
On effectue l'evaluation dans le cas du mais,du tournesol et du panic
pied de coq, le 14 eme jour apres le traitement, dans le cas des
tomates le 19 eme jour et on pese la masse verte des plantes En outre,
dans
le cas du mais, on mesure aussi la longueur des pousses.
Le Tableau IV indique les resultats des expe-
riences effectuees avec les compositions 1 a 26 des Tableaux
II et III.
9 S c z 1 a-MP-Ta A ap SPTOCI ezrnpm A empze A z) xnpaa A sassnod d S
tlolq K Xrr Tpa ap Sp Tod ap sp Fca ap sp-pod sap anan 6 uoi squeui
Tosouanol x 94 MIKU (S vui -eez) SI-ew -Gq Tval AI fi v a II El v 1 Ln
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PZI t 6 PZI ZZT zzi 1 6 01 0 6 Gil Ozi LOI V 1 1 z 9 UI L 6 1 Z 6 z 9
t 9 p 6 1 O 1 1 LOI VIT 9 01 G 9 6 01 L 6 T 6 z 8, V 6 z 1 1 GOT UZ zz
iz oz 91 1 L 1 9 1 s 1 P 1 u 1 z 1 1 1 0 1 9 O 1 LL G 9 L 9 0 E V ZOT
6 L V 9 9 V L 9 V p 1 u z 9 E P 9 p L 0 t, C&#x003E; Ln N Ln N CD ri
ui ri Ln
L L, m m-
Li O ul OD Li CD TABLEAU IV (suite)
1 2 3 4 5 6
24 99 101 i 114 87 7
117 129 107 73 2
26 108 I 116 120 87 21
(A' ul Les resultats des essais montrent bien que les compositions
conformes a l'invention luttent efficacement contre le panic pied de
coq mais en meme temps, ne nuisent
pas au mais ni au tournesol mais exercent meme dans plu-
sieurs cas une action stimulante sur ces plantes Dans le cas des
tomates, il est vrai qu'avec quelques derives Ja masse verte diminue,
mais avec d'autres il apparait
aussi une action stimulante.
Exemple 17
En utilisant la methode experimentale de l'exemple precedent, on
etudie l'action des compositions 27 a 45 selon les Tableaux II et III
ainsi que des compositions qui contiennent les constituants actifs 111
a 160 et 164 a 187 du Tableau I, avec cette difference que l'on
utilise comme plante d'essai la setaire
(Setariat sp).
Les resultats de l'experience sont indiques
au Tableau V qui va suivre.
LA ul w CD ulj r.J CD -.a -. lji
T A BL water V
Traite Mais (Zea mays) Tournesol Tomate (Sola Setaria Sp.
ments Longueur des Poids de (Helianthtxs an) num lysp) Poids de
pousses verdure Poids de verdure Poids de ver verdure % % % % dure %
1 2 3 4 5 6
Temoins non traites
EPTC+AD-67
8 OEC
*EPTC 78 EC
N O selon le
Tableau I
28, 6 93, 8 87,0 81,9 97, 5 91, i 91,9 89,1 i 46, 9 84, 5 76, 9,2 97,
2 87,3, 9 32, 7 94,8, 7 103,3, 1, 5 88,4, 1 63,6 98,2 107,3 116,4, O,
9
129, 1
3,8 34,6 18, 6 0, O 21,3 58,3 27,3 42, 3 CD tu Lm Co wi
1 2 3 4 5 6
w Ln w CD t'i Ln r 1 j a CD 4.5 ili ii 4 go, 4 e 8
10.1, 7
102 15
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92 4
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101,4
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88,0. 88,5
92 1 3
108, 6
io 4 f 6 96 e 2 go, 8 86, o 84, 7 821 6
124 2
118, 9
127,4 i 4 j, 5 96,4 81,8,0 103,6 98,2,5 118,2 118,2 121,8 ioolo
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33,2 29, 1 28,7 39, l
22 117
21,5 26,6 7 o'o 82,8, i 127,3 91,2 93,2
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Exemple 18
En utilisant la methode experimentale de l'exemple 16, on etudie
l'action des compositions 46 a des Tableaux II-et III ainsi que des
compositions contenant les constituants actifs 101 a 110 du Tableau I
&#x003E; avec cette difference que l'on utilise comme plante d'essai
la setaire (Setariat sp) et que l'on effectue
les traitements avec une dose de 2 kg/ha.
Les resultats des essais sont indiques dans
le Tableau VI qui va suivre.
TA B L E A U VI
Traitements Mais (Zea mays) Tournesol Tomate Setaire Longueur des
Poids de (Helianthus an) (Solanum lysp) (Setaria sp) pousses verdurds
P epoids de verdure poids de verdure poids de verdure
% % % % %
1 2 3 4 5 6
Temoins non 100 100 100 100 100 traites
EPTC+AD-67
EC 109,3 95 92,2 68,2 16,5
EPTC 78 EC 79,7 92,4 96,9 93,2 11,5
N selon le
Tableau I
46 108,1
46 108,1 116,2 103,8 113,2 101,1
47 111,0
47 111,0 120,9 99,2 105,0 83,1
48 109,7
48 109,7 115,5 91,2 101,8 92,6
49 99,6 109,3 90,0 125,0 78,3
111,4 120,4 98,3 105,0 111,7
51 94,1
51 94,1 92,1 92,0 125,0 91,4
Co 9 c c z 1 Ln Co -r ri) Ln Ni TIC 4 -E 1 -lL olgc -1169 C 106 'og
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col 0 9 f 79 9 IL 6 'l, c 0-L 9 1 110-L zo-L Ln Ln CD Ln ci cn
Exemple 19
Etude de l'effet de la dose.
On a etudie l'effet des differentes doses des
composes de formule generale (I) qui ont donne des resul-
tat particulierement positifs dans les experiences prece- dentes.
L'experience a ete conduite dans des recipients de culture d'une
surface de 120 cm L'experience a eu
lieu dans un melange (rapport 1:1) de terre arable super-
ficielle (humus 1,82 %; PHH 2 O = 6,72; p HKC 1 = 6,69;
K 2 = 41,2) et de sable.
On introduit dans chacun des recipients de cul-
ture tout d'abord 500 g du melange ci-dessus, puis on
introduit les semences des plantes d'essai.
Mais (Zea mays, L)NK-PX-15 15 grains/recipient Tournesol (Helianthus
annuus) 15 grains/recipient Setaire (Setaria sp) 1 g/recipient Panic
pied de coq (Echinochloa crusgalli) 1 g/recipient On recouvre alors
les semences chaque fois de
g de melange de terre, puis on effectue les traite-
ments chimiques a differentes doses par pulverisation sur le sol On
applique les compositions selon l'invention en formulations 10 CE
(concentre d'emulsion) A titre de comparaison, on utilise la
composition 80-CE, contenant 1 'EPTC ainsi que l'antidote AD-67, pour
le traitement
des plantes d'essai.
Apres la pulverisation, on introduit encore chaque fois 100 g de
terre, puis on arrose le sol jusqu'a une water de 60 % et on remplace
par arrosage l'water evaporee lors de la culture, en se basant sur la
mesure du poids.
On cultive les plantes sous des lampes lumiere du jour de 400 W du
type Hg MI/D La temperature moyenne journaliere est de 25,80 C
(minimum 22,80 et maximum 28,80 C)-,
l'humidite relative de l'air, par contre, est de 60,7 %.
L'evaluation a lieu le 11 eme jour apres le traitement; on mesure la
masse verte des plantes et, pour le mais, aussi la longueur des
pousses. Les resultats des experiences figurent dans les
Tableaux VII et VIII qui vont suivre.
sgsodulo D ap apnqa Ln -r m Ln
C 14 J
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Tqoe quenq Tqsuoo op esoc 'elq/b X 9 TI De quvnq Tqsuo D ep WE-o Gi %
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np eanpaa A ap sp Tod e T qe Se U-snod sg-p anenbuo T v T ans asop e T
ap qa;ga T IIA nliau 9 vi CD Ln C) CN O ri w w o&#x003E; u 1 o -a VI'
-O CD n 1
T A B L E A U VIII
Etude de l'effet de la dose sur le poids de verdure du tournesol, du
panic pied de coq et de la setaire Composes Poids de verdure du
tournesol % Dose de constituant actif kg/ha Poids de verdure du panic
pied de coq, % Dose de constituant actif kg/ha Poids de verdure de la
setaire % Dose de constituant actif, kg/ha O I 2 4 a 16 O I 2 4 8 16 O
1 2 4 8 16 N selon le
Tableau I
3 100 94,2 119,1 114,2 96,6 83,8
4 100 89,0 116,1 97,4 106,0 100,2
27 100 108,6 92,3 88,1 89,7 94,2
28 100 100,5 87,3 91,4 90,5 86,4
164 100 97,8 95,9 96,8 92,2 88,5
*EPTC+AD 67
EC 100 80,5 84,8 94,1 86,6 76,6
225,0 25,0 -
200,0 25,0 -
150,0 125,0 60,0 1
275,0 75,0 25,0
300,0 100,0 40,0
50,0
127,0 103,3
64,0 74,9
L 0,0 100 55,5 15,2
74,4 472,4 1,4
,6 51,2 4,7 1,0 ro Ln Co xn
13485
I 1 ressort clairement des resultats des experiences, qu'a l'exception
du compose 3 du Tableau I, les autres luttent deja contre les
mauvaises herbes monocotyledones a une dose de constituant actif de 4
a 8 kg/ha, mais en meme temps ne nuisent pas au mais ni
au tournesol.
Exemple 20
On a effectue avec les composes 1,3,4,13,27
el et 28 du Tableau I, des etudes sur 14 plantes differentes.
Pour la serie d'experiences, on a utilise des recipients de culture
d'une surface de 120 cm 2 Pour les experiences dans les recipients de
culture, on introduit dans chaque recipient 400 g de terre arable
superficielle (humus 1,82 %; p HH O = 6,72; p HKC 1 = 6,69; KA = 41,2)
sechee a l'air, tamisee sur un tamis d'un diametre de mailles de 2 mm,
puis on seme les
semences des plantes d'essai.
1 Ble tendre (Triticum aestivum) 50 grains/recipient 2 Betterave a
sugar (Beta vulgaris) 30 " " 3 Riz (Oryza sativa) 50 " " 4 Pois (Pisum
sativumi 15 " " Haricot (Phaseolus vulgaris) 15 " " 6 Courge pepo
(Cucurbita pepo) 10 7 Melon (Citrullus lanatus) 15 " ' 8 Millet commun
(Panicum miliaceum) 0,5 g/recipient 9 Sorghum bicolor (Sorghum
bicolor) 0,5 " 10.Abutilon (Abutilon sp) 0,5 " 11.Lin (Linum
usitatissimum) 50 grains/recipient 12.Gaillet gratteron (Galium
aparine) 50 " " 13 Colza (Brassica napus) 50 " " 14. Ravenelle
(Raphanus raphanistrum) 50 " " On recouvre les semences de chaque fois
200 g de terre, puis on effectue les traitements chimiques a une dose
de 3 kg/ha avec la composition 80 CE contenant les
composes enumeres ainsi qu'avec l'EPTC et l'antidote AD-67.
Puis on introduit immediatement encore 100 g de terre, on arrose
jusqu'a une water de 60 % et lors de la culture, on assure une
humidite uniforme du sol par
arrosage repete.
On cultive les plantes sous des lampes lumiere du jour de 400 W du
type Hg MI/D La temperature moyenne journaliere est de 24,70 C
(minimum 21,50 C et maximum
27,70 C), l'humidite relative de l'air, de 63,1 %.
On effectue l'evaluation le 13 eme jour apres Je traitement en
mesurant le poids de verdure des plantes en rapportant les resultats
aux temoins non traites dont
la valeur est consideree comme 100 %.
Les resultats de l'essai figurent aux Tableaux
IX et X ci-apres.
O o ej O _ 1 _ Or.
T A B L E A U IX
Selectivite vis a vis des plantes cultivees Plantes Composes du
Tableau I EPTC+AD-67 CE
1 3 4 13 27 28
Ble tendre 69,9 Betterave a sugar 88,1 Riz 73,9 Pois 39,1 Haricot 83,2
Courge pepo 74,6 Melon 102,7 71,8 92,1 82,6,8 98,4,4,7 66,0 17,8,2
112,3 78,8 87,8,2,3,1,2 107,7 102,7 81,9 109,2,9 92,1 78,2,5 79,9, 3,3
62,1 92,1 56,5 144,0 89,1 87,7,9 83,2 24,0,9 79,5 38,5 u tn W (.n Un
UD w LJI w CD Ln o a bg- Ln o ul
T A B L E A U X
Selectivite vis a vis des mauvaises herbes Plantes Composes du Tableau
I EPTC+AD-67 CE
1 3 4 13 27 28
Millet commun 142,5 10,3 47,3 Sorghum bicolor 22,7 20,3 12,5 67,2 13,3
6,2 Abutilon 100,9 77,4 66,9 97,2 168,0 72,6 24,5 Lin 89,9 84,8 94,9
97,5 110, 1 58,2 52,0
Gaillet gratteron 233,0 133,0 100,0 66,7 106,7 -
Colza 84,6 83,3 62,8 137,2 80,8 92,3 -
Ravenelle o% CD DO W Ln D'apres les experiences, on peut constater
qu'avec les compositions conformes a l'invention, on peut lutter
efficacement contre les mauvaises herbes
sans nuire aux plantes cultivees.
Ainsi que cela ressort de ce qui precede, l'invention ne se limite
nullement a ceux de ses modes de realisation et d'application qui
viennent d'etre decrits de facon plus explicite; elle en embrasse au
contraire toutes les variantes qui peuvent venir a l'esprit du
technicien en la matiere, sans s'ecarter du cadre,
ni de la portee de la presente invention.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Nouveaux derives de carboxamido-thiocarbamates caracterises en ce
qu'ils repondent a la formule generale (I) ci-apres:
R 1 O O
fi R ( 1)
N C CH 2 N C S R
/
R 2 ' R 3
dens laquelle, Rl et R 2 peuvent etre identiques ou differents et
peuvent representer de l'hydrogen, un groupe alkyl a chaine droite ou
ramifiee contenant de I a 10 atomes de carbon, un groupe alkenyl a
chaine droite ou ramifiee contenant de 2 a 10 atones de carbon, un
groupe cycloalkyl contenant de 5 a 6 atomes de carbon ou un groupe
phenyl, un radical phenyl substitue par un groupe alkyl contenant de 1
a 3 atomes de carbon, par
deux groupes alkyie contenant de 1 a 3 atomes de carbon ou pa-
un atome d'halogen R 1 et R 2 pouvant aussi former ensemble un groupe
hexamethylene, R 3 peut etre un radical alkyl a chaine droite ou
ramifiee contenant de 1 a 5 atomes de carbon, R 4 peut representer un
groupe alkyl a chaine droite ou ramifiee contenant de 1 a 10 atomes de
carbon, un groupe alkenyl a chaine droite ou ramifiee contenant de 2 a
10 atomes de carbon,
ainsi au'un radical phenyl ou benzyl.
2 Herbicide comprenant un constituant biologiquement actif ainsi qu'un
support solide avantageusement une silice amorphe artificielle ou un
mineral du type des silicates ou des sulfates ou un support liquide
avantageusement une fraction minerale artificielle d'huile blanche ou
un solvant organique non miscible a l'water, de preference des
hydrocarbons
halogens ou aromatiques ainsi qu'un des agents tensio-
actifs avantageusement des agents tensio-actifs, cationiques ou
anioniques ou non ioniques, lequel herbicide est caracterise en ce
qu'il contient comme constituant actif un derive de
carboxamido-thiocarbamates decarboxamido-thiocarbamatesformule
generale (I) selon la
revendication 1.
3 Composition selon la revendication 2, caracte-
risee par le fait qu'elle contient 10 a 80 % en poids de derives de
carboxamido-thiocarbamates decarboxamido-thiocarbamatesformule
generale (I) dans laquelle R 1, R 2, R 3 et R 4 sont tels que definis
dans la revendication 1, 20 A 90 % en poids de solvant non-miscible
a l'water, avantageusement d'hydrocarbon halogen ou aromati-
que, ainsi que 1 a 30 % en poids de substance(s) tensio active(s),
avantageusement un melange d'agents tensio-actifs
anioniques et non ioniques.
4 Composition selon la revendication 2, caracte-
risee en ce qu'elle contient 10 a 80 % en poids de derive de
carboxamidothiocarbamates decarboxamidothiocarbamatesformule generale
(I) dans
laquelle R 1, R 2, R 3 et R 4 sont tels que definis dans la reven-
dication 1, 20 A 90 % en poids de support(s) solide(s) avantageusement
de silice amorphe artificielle ou de mineraux du type des silicates ou
des sulfates, ainsi que 1 a 15 % en poids d'agent(s) tensio-actif(s),
avantageusement des
agents mouillants et des agents de dispersion.
Composition selon la revendication 2, caracte- risee en ce qu'elle
contient 10 a 80 % en poids de derive carboxamido-thiocarbamates
decarboxamido-thiocarbamatesformule generale (I) dans
laquelle R 1, R 2, R 3 et R 4 sont tels que definis dans la reven-
dication 1, 20 A 90 % en poids de support(s) solide(s) -
avantageusement de silice amorphe artificielle et/ou de support
liquide avantageusement d'une fraction minerale artificielle d'huile
blanche ainsi que 1 a 30 % d'agent(s) tensio-actif(s), avantageusement
d'agent tensio-actif non ionique. 6 Procede de preparation de derives
de carboxamido thiocarbamatesformule generale (I), selon la
revendication
1, caracterise en ce que l'on fait reagir un compose de for-
mule generale (II) ci-apres: i
R O
N C CH 2 NH R
R dans laquelle R 1, R 2 et R 3 sont tels que definis dans la
Revendication 1, a une temperature comprise entre 10 et 100 C,
eventuellement dans un milieu contenant un solvant organique, avec un
compose de formule generale (III) ci-apres:
O
Ii Cl C S R 4 dans laquelle R 4 est tel que defini dans la
Revendication 1, et en ce qu'on obtient ensuite le compose de formule
generale (I) d'une maniere connue en elle-meme, a partir du melange
reactionnel.
? ?
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document length.<br/><br/>You can then click the markers to jump to
general locations within the document, or to specific discoveries if
you know whereabouts in the document they occur. [343][_]
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it.<br/><br/>The preview window is draggable so you may place it
wherever you like on the page. [344][_]
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