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[5][_]
Molecule
(90/ 264)
[6][_]
PROPYLENE oxide
(31)
[7][_]
Bisphenol A
(22)
[8][_]
water
(17)
[9][_]
OH
(15)
[10][_]
MALEic anhydride
(11)
[11][_]
BISULFITE
(9)
[12][_]
ethylene oxide
(9)
[13][_]
carbon
(8)
[14][_]
ammonium
(8)
[15][_]
sodium
(6)
[16][_]
MALEic acid
(5)
[17][_]
O-R
(5)
[18][_]
-O
(5)
[19][_]
Bisphenol S
(5)
[20][_]
PROPYLENE
(4)
[21][_]
CH-R
(4)
[22][_]
-CH
(4)
[23][_]
hydroxide
(3)
[24][_]
KOH
(3)
[25][_]
Bisphenol A propoxylate
(3)
[26][_]
sodium bisulfite
(3)
[27][_]
sulfite
(3)
[28][_]
trimethylolphenol
(3)
[29][_]
propyl oxide
(3)
[30][_]
DES
(2)
[31][_]
potassium
(2)
[32][_]
triethylamine
(2)
[33][_]
CH-OH
(2)
[34][_]
C-O-R
(2)
[35][_]
sulfosuccinate
(2)
[36][_]
hydrogen
(2)
[37][_]
-CI
(2)
[38][_]
oleic acid amide
(2)
[39][_]
EPoxide A
(1)
[40][_]
-H
(1)
[41][_]
lithium
(1)
[42][_]
calcium
(1)
[43][_]
magnesium
(1)
[44][_]
strontium
(1)
[45][_]
barium
(1)
[46][_]
dimethyl-amine
(1)
[47][_]
diethylamine
(1)
[48][_]
propylamine
(1)
[49][_]
di-isopropylamine
(1)
[50][_]
tri-isopropylamine
(1)
[51][_]
isopropanolamine
(1)
[52][_]
triisopropanolamine
(1)
[53][_]
monoethanolamine
(1)
[54][_]
diethanolamine
(1)
[55][_]
aminoethyl-ethanolamine
(1)
[56][_]
diethylene
(1)
[57][_]
ethylene-diamine
(1)
[58][_]
dimethylbenzylamine
(1)
[59][_]
benzylamine
(1)
[60][_]
morpholine
(1)
[61][_]
R-OC
(1)
[62][_]
A-Ot
(1)
[63][_]
2-OH
(1)
[64][_]
R-O
(1)
[65][_]
sodium carbonate
(1)
[66][_]
potassium carbonate
(1)
[67][_]
ammonium hydroxide
(1)
[68][_]
ammonium benzyl-trimethyl-hydroxide
(1)
[69][_]
benzyl-triethyl-ammonium hydroxide
(1)
[70][_]
ammonium bisulfite
(1)
[71][_]
sulfur
(1)
[72][_]
ethyl alcohol
(1)
[73][_]
propanol
(1)
[74][_]
sulfosuccinic acid
(1)
[75][_]
sulfur dioxide
(1)
[76][_]
2,2-bis(4-hydroxyphenyl)butane
(1)
[77][_]
4,4'-dihydroxybenzophenone
(1)
[78][_]
bis-(4-hydroxyphenyl)ethane
(1)
[79][_]
2,2-bis(4-hydroxyphenyl)pentane
(1)
[80][_]
1,5-di-hydroxynaphthalene
(1)
[81][_]
Bisphenol S hydrogen
(1)
[82][_]
ethylene
(1)
[83][_]
Ce-
(1)
[84][_]
1,2-butylene oxide
(1)
[85][_]
styrene epoxide
(1)
[86][_]
ethyl oxide
(1)
[87][_]
-Cl
(1)
[88][_]
Cit
(1)
[89][_]
CHICII
(1)
[90][_]
RO-OD
(1)
[91][_]
butylene oxide
(1)
[92][_]
Dextrose
(1)
[93][_]
HCO
(1)
[94][_]
CH-CHO
(1)
[95][_]
(R)-O
(1)
[96][_]
Generic
(33/ 168)
[97][_]
radical
(22)
[98][_]
EPoxide
(18)
[99][_]
amines
(16)
[100][_]
ESTERS
(15)
[101][_]
cation
(11)
[102][_]
disulfosuccinates
(11)
[103][_]
alkali metals
(9)
[104][_]
BISPHENOL
(7)
[105][_]
alkyl
(7)
[106][_]
alkaline earth metal
(6)
[107][_]
salts
(6)
[108][_]
oxide
(6)
[109][_]
tetraester
(4)
[110][_]
sulfosuccinates
(3)
[111][_]
diesters
(3)
[112][_]
sulfonates
(3)
[113][_]
alcohol
(3)
[114][_]
diamine
(2)
[115][_]
monoester
(2)
[116][_]
alkoxyLATE
(1)
[117][_]
isopropylamines
(1)
[118][_]
ethanolamines
(1)
[119][_]
polyamines
(1)
[120][_]
triamine
(1)
[121][_]
sodium salts
(1)
[122][_]
metals
(1)
[123][_]
hydrogens
(1)
[124][_]
alkenyl
(1)
[125][_]
butylene oxides
(1)
[126][_]
carbons
(1)
[127][_]
carboxylates
(1)
[128][_]
Hydroperoxide
(1)
[129][_]
hydrocarbon
(1)
[130][_]
Physical
(36/ 71)
[131][_]
3 M
(18)
[132][_]
25 %
(7)
[133][_]
257 g
(2)
[134][_]
1,13 moles
(2)
[135][_]
2 g
(2)
[136][_]
144 g
(2)
[137][_]
2,48 moles
(2)
[138][_]
225 g
(2)
[139][_]
2,3 moles
(2)
[140][_]
3 moles
(2)
[141][_]
581 g
(2)
[142][_]
42 % de
(2)
[143][_]
2,34 moles
(2)
[144][_]
1,5 moles
(2)
[145][_]
0,5 %
(1)
[146][_]
1 %
(1)
[147][_]
1,3 moles
(1)
[148][_]
1 mole
(1)
[149][_]
20 %
(1)
[150][_]
10 K
(1)
[151][_]
3 l
(1)
[152][_]
0-0 l
(1)
[153][_]
174 g
(1)
[154][_]
0,1 % de
(1)
[155][_]
75 % de
(1)
[156][_]
343 g
(1)
[157][_]
87 g
(1)
[158][_]
610 g
(1)
[159][_]
40 % de
(1)
[160][_]
0,05 % de
(1)
[161][_]
260 g
(1)
[162][_]
de 130 g
(1)
[163][_]
de 14 g
(1)
[164][_]
2 %
(1)
[165][_]
4 %
(1)
[166][_]
503 M
(1)
[167][_]
Substituent
(17/ 34)
[168][_]
dihydroxy
(9)
[169][_]
HYDROXyl
(5)
[170][_]
hydroxy
(3)
[171][_]
methyl
(3)
[172][_]
ethyl
(2)
[173][_]
oxyethyl
(1)
[174][_]
hexamethylene
(1)
[175][_]
triisopropyl
(1)
[176][_]
carboxyl
(1)
[177][_]
methylene
(1)
[178][_]
pentylene
(1)
[179][_]
hexylene
(1)
[180][_]
heptylene
(1)
[181][_]
octylene
(1)
[182][_]
epoxy-
(1)
[183][_]
dodecylene
(1)
[184][_]
monoethano-
(1)
[185][_]
Gene Or Protein
(12/ 29)
[186][_]
Etre
(13)
[187][_]
Est-a
(4)
[188][_]
Est C
(2)
[189][_]
CHIO
(2)
[190][_]
DANS
(1)
[191][_]
Il2
(1)
[192][_]
Xyl
(1)
[193][_]
CHCH
(1)
[194][_]
Oli
(1)
[195][_]
FIC
(1)
[196][_]
Tif
(1)
[197][_]
Vante
(1)
[198][_]
Company Reg No.
(6/ 6)
[199][_]
CI 150-C
(1)
[200][_]
cl 15
(1)
[201][_]
cl 13 F
(1)
[202][_]
CI 150-0
(1)
[203][_]
CI 110-1
(1)
[204][_]
CI 150
(1)
[205][_]
Polymer
(2/ 4)
[206][_]
Polyester
(3)
[207][_]
Styrene Butadiene
(1)
[208][_]
Disease
(1/ 1)
[209][_]
Tic
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2513634A1
Family ID 2049795
Probable Assignee Goldschmidt Chemical Corp
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title ESTERS DI- ET POLYSULFOSUCCINATES DE BASE AROMATIQUE
Abstract
_________________________________________________________________
ESTERS DI- ET POLYSUCCINATES DE COMPOSES DANS LESQUELS LES DEUX
GROUPES HYDROXYLES D'UN BISPHENOL SONT ETHERIFIES PAR UN PROPYLENE
oxide A- EPoxide, LES GROUPES HYDROXYLES LIBRES DU BISPHENOL
PROPOXYLATE OBTENU ETANT ENSUITE ESTERIFIES AVEC UNE QUANTITE
SUFFISANTE D'MALEic anhydride, LE COMPOSE INTERMEDIAIRE D'esterACIDE
OBTENU COMPRENANT DES ESTERS DI- ETOU POLYMALEIQUES CONTENANT DES
GROUPES CARBOXYLES LIBRES QUI SONT ENSUITE ESTERIFIES AVEC DE DE
PROPYLENE A- EPOXYDE DE MANIEREPoxide A OBTENIR UN AUTRE COMPOSE
INTERMEDIAIRE CONTENANT UN GROUPE HYDROXyl LIBRE QU'ON FAIT REAGIR PAR
REACTION AVEC UNE SOLUTION AQUEUSE DE BISULFITE. AVANT LE TRAITEMENT
AU BISULFITE, L'esterD'MALEic acid alkoxyLATE EST ESTERIFIE DE NOUVEAU
AVEC DE L'MALEic anhydride, PUIS AVEC UN PROPYLENE oxide A- EPoxide
AUX EXTREMITES DE LA CHAINE DU COMPOSE INTERMEDIAIRE. LES DI- ET
POLYSULFOSUCCINATES SERVENT D'AGENTS TENSIOACTIFS POUR LA
POLYMERISATION EN EMULSION DE LATEX ET ANALOGUES.
Description
_________________________________________________________________
L'invention a pour objet de nouveaux derives d'esters di et
polysulfosuccinates dont la composition peut etre mise en evidence au
moins par deux exemples auxquels correspondent les formules suivantes:
I Il2. l O(Ri O*n '-H-CHC*OR 2) m
SO 3 M
II 1
H(R O-A-Q-R* d H-CH 2 *OR 2)H
3 SOM
SO 3 M SO 3 M
0 O OH
L OR-on C-i E' H 28 Hc t* H Hl
SO 3 M
l
9 H OH
R 5 CH-C Hi O-C-C Hi HC-C*O-R i O-A-O-R On C-f H-CHC-O-CH 2-CH-R
l n On HC-IOCHC-
SO 3 M SO 3 U
dans lesquelles A represente le radical d'un compose di-
ou polyhydroxy-aromatique libre de tout groupe reactif autre que les
groupes hydroxyles, R 1 etant un radical
oxyproprylenique ou un melange de radicaux oxypropyleni-
ques et de radicaux oxyethyleniques dans lequel tous les radicaux
oxyethyleniques representent 25 % en poids des
radicaux oxypropyleniques; R 2 etant un radical oxyalky-
lenique contenant de 3 a 18 atomes de carbon ou un melan-
ge de radicaux oxyalkyleniques avec des radicaux
oxyethyl
niques dans lequel tous les radicaux oxyethyleniques repre-
sentent jusqu'a 25 % du poids des radicaux oxyalkyleniques, R 5 etant
un alkyl contenant de 1 a 16 atomes de carbon ou de radical
benzenique, N etant un nombre entier variant de 1 a 2, m un nombre
entier variant de zero a 1 a M un cation choisi dans le groupe des
alkali metals, de l'ammonium, des alkaline earth metal et des amines
organiques solubles dans l'water.
Les cations representes par la lettre M seront sou-
vent du sodium, mais beaucoup d'autres cations peuvent presen-
ter les memes avantages et correspondre a la definition de M,
notamment, par exemple, le potassium, le lithium, le calcium, le
magnesium, le strontium et le barium ou, comme on l'a deja indique,
des amines organiques comme la dimethyl-amine, la
diethylamine, la triethylamine, la propylamine, la monoisopro-
pylamine, la di-isopropylamine, la tri-isopropylamine et des
melanges courants de ces isopropylamines, la monoisopropano-
lamine, la di-isopropanolamine, la triisopropanolamine et des melanges
commerciaux de ces composes, des ethanolamines comme la
monoethanolamine, la diethanolamine, la triethaholamine et les
melanges commerciaux de celles-ci, des polyamines comme
l'aminoethyl-ethanolamine, l'ethiylene-diamine, la diethylene-
triamine, l'hydroxethyl-ethylene-diamine, l'hexamethylene-
diamine, la dimethylbenzylamine, la benzylamine, la morpholine, etc
Ces salts peuvent etre obtenus a partir de
sodium salts
ou de potassium des nouveaux esters de di ou polysulfosucci-
nates qui font l'objet de la presente invention, en appliquant
des procedes de metathese connus.
Certains des composes preferes parmi ceux qui font l'objet de la
presente invention peuvent etre representes par les formules
suivantes;
033 M
O CH
I,,/ _ R-OC-CH-CH-C-O-CH-CH-OH m
0 CH 3
-C-CH-HC-C-O-R n O-A-Ot RI On H-CHC -CH 2-OH
SO 3 M SO 3 M
CH 5 I H-OH
CH 3
bans cette formule, A represente le radical d'un coepose di ou poly-
hydroxy aromatique ne comprenant pas de groupes autres que les groupes
hydroxyl, RIO etant un radical oxypropylemique ou un
melange de radicaux oxypropyleniques et de radicaux oxyethy-
leniques dans lequel tous les radicaux oxyethyleniques repre-
sentent jusqu'a 25 % en poids des radicaux oxypropyleniques, N etant
un nombre entier compris entre 1 et 2, m un nombre entier egal a O ou
a l et M un cation choisi dans le groupe
des alkali metals, de l'ammonium, des metals alcalino-
terreux et des amines organiques solubles dans l'water.
O O
4 Il Pl l 1 4 H(R 4)-O-C-CH-HC-C-OJX-O) -AJO-X) -O-C-CH-C Hi L-O(R 4)H
21 n N i '
SO 3 M 3
Dans cette formule, A represente le radical d'un compose aroma-
tic dihydroxy dans lequel les groupes hydroxyl sont direc-
tement relies ou rattaches a une chaine fermee aromatique, R 4
etant un radical "-epoxide contenant de 3 a 16 atomes de car-
bone, O-X etant un radical d'propylene oxide "-epoxide et M
un cation choisi dans le groupe des alkali metals, de l'am-
monium, des alkaline earth metal et des amines organiques
solubles dans l'water et N un nombre entier variant de l a 2.
CH O O R 30
I3 Il Il 1 1 HO-HC-H C-0 C Hi HC-Ci O-Rt JR R On
2
SO 3 M R
CH O
l 3 Il
HO-HC-H 2 C-O-C-H 2 C-HC
2 2
SO 3 M
Dans cette formule, R-O est un radical d'propylene oxide "-epoxide, R
3 est un methyl ou ethyl, N un nombre entier variant de 1 a 2 et M un
cation choisi dans le groupe des alkali metals, de l'ammonium, des
alkaline earth metal et des
amines organiques solubles dans l'water.
Les esters de sulfosuccinates et, plus specialement, les diesters
sulfosuccinate, tels qu'ils sont connus dans l'etat de la technique et
definis, par exemple, dans de nombreux brevets US, notamment dans les
Nos 2 028 091, 2 176 423,
2.507 030, 2 887 504, 3 002 994, 3 481 973, 3 640 842, 4 117 237
et 4 154 955 Cependant, autant que nous le sachions, on ne trouve
rien, dans ces brevets, qui constitue une antici- pation des nouveaux
composes qui font l'objet de la presente invention. Pour preparer les
nouveaux composes qui font l'objet de la presente invention, il est
commode et tres avantageux
de prendre comme produit de depart un compose di-ou polyhydro-
xy-aromatique, en particulier un compose dihydroxy aromatique dans
lequel les groupes hydroxy sont directement relies ou
rattaches a des chaines fermees aromatiques, a part, du com-
pose dihydroxy aromatique et dans lequel ce compose dihydroxy
aromatique ne contient aucun groupe reactif autre que les groupes
hydroxyles Des exemples typiques et particulierement avantageux de ces
composes de depart dihydroxy aromatiques sont constitues par le
Bisphenol A ou le Bisphenol S Le procede de preparation des composes
qui font l'objet de l'invention est decrit ci-dessous, pour plus de
commodite, dans le cas o on utilise comme produit de depart le
Bisphenol X, mais il reste entendu, comme on le verra par la suite,
que l'on peut utiliser, au lieu du Bisphenol A, comme produits
de depart, d'autres composes di et polyhydroxy aromatiques.
Il est facultatif, mais preferable, pour commencer de melanger le
Bisphenol A avec une faible proportion, par exemple 0,05 A 0,5 % ou 1
% en poids, d'un hydroxide inorganique ou d'un catalyseur basique,
comme une substance alcaline, par exemple KOH ou Na OH, sous forme
d'une forte solution aqueuse puis, en faisant passer dans le melange,
au-dessous de sa surface, de preference a une temperature un peu
elevee, de maniere que le melange soit a l'etat liquide ou fondu, de
l'propylene oxide, pendant quelque temps, generalement quelques
heures, de maniere a obtenir le propoxylate voulu Le nombre de moles
d'propylene oxide par mole de Bisphenol A
varie de 1 a 2, en general, et on ajoute assez d'oxyde de proxide-
pylene pour l'introduire dans la molecule avec un leger exces, de
l'ordre de 1,2 a environ 1,3 moles d'oxide de
propylene pouvant reagir avec chacun des deux groupes hydro-
xyl du Bisphenol A pour produire le Bisphenol A propoxylate
intermediaire.
Lorsqu'on utilise un catalyseur basique pour la pro-
posylation initiale du Bisphenol A et pour la propoxylation ulterieure
pour la preparation des produits qui font l'objet de l'invention, les
autres catalyseurs que l'on peut utiliser,
au lieu de l'hydroxyl de sodium ou de l'hydroxyde de potahydroxide-
sium sont, a titre d'exemple, le sodium carbonate, le
potassium carbonate, la triethylamine, la triisopropyl-
lamine, le ammoniumhydroxide, le tetrathyl-
ammonium hydroxide, le
ammonium benzyl-trimethyl-hydroxide
et le benzyl-triethyl-ammonium hydroxide.
Au propoxylate obtenu, fortement visqueux mais susceptible d'etre
malaxe, on ajoute de l'maleic anhydride a temperature elevee et en
malaxant et en agitant, dans des proportions telles que l'on obtienne
l'esterification des
groupes hydroxyles libres de maniere a realiser dans la mo-
lecule deux liaisons de monoester d'maleic acid, cette molecule
contenant egalement deux groupes carboxyde libres resultant de la
reaction du Bisphenol A propoxylate sur l'maleic anhydride, un groupe
carboxyl de chaque mole de l'maleic anhydride esterifiant un groupe
hydroxyl libre resultant de la propoxylation precedente On ajoute
ensuite progressivement, a ce compose d'esterdicarboxylique ainsi
obtenu, une quantite supplementaire d'propylene oxide, pendant un
certain temps, avec malaxage et agitation et a temperature elevee,
dans la masse liquide ou fondue de l'esteracide dicarboxylique,
jusqu'a ce que l'acidite du melange
resultant de la reaction ait diminue d'une maniere tres sub-
stantielle, par exemple ne soit plus que de 0,003 A 0,008 me/g.
Ensuite, le polyester obtenu, un tetraester, par exemple, est ajoute
ou melange a une solution aqueuse de bisulfite, comme du sodium
bisulfite ou du ammonium bisulfite ou un aminebisulfite organique, de
preference a une temperature un peu elevee, de maniere a incorporer
des radicaux
sulfonates a la molecule.
Lorsque les nouveaux composes qui font l'objet de l'invention doivent
etre produits sous la forme de salts amines d'esterdi ou
polysulfosuccinate, il est avantageux 9
lors de l'introduction des groupes sulfoniques dans la mole-
cule, de commencer par faire reagir l'esteracide di-
ou polymaleique intermediaire avec une solution contenant une amine
organique en ajoutant assez d'water pour fournir un milieu de reaction
et contenant du sulfur dissous de maniere a obtenir un aminesulfite
organique, et un alcoholmiscible avec l'water, par exemple de l'
alcohol
methylique, de l'ethyl alcohol, du n propanol ou de l'i-
sopropyl-alcohol, de maniere a obtenir un salt amine organique
essentiellement anhydre, des nouveaux di ou polyesters d'sulfosuccinic
acid Pour que cette reaction donne les
meilleurs resultats, il faut que pour chaque mole de di-
ou polyester la solution qui reagit avec elle contienne en-
viron 1 mole ou un peu plus d'amine ou d'amines organiques et environ
1 role d'water contenant environ 1 mrde le sulfur dioxide pour chaque
groupe d'estermaleique contenu dans la molecule
du compose intermediaire.
Dans la preparation des nouveaux composes qui font l'objet de
l'invention, par le procede indique ci-dessus, il
est important, pour obtenir lesdits composes, que la succes-
sion des operations indiquees soit respectee, c'est-a-dire que le
monoester d'maleic acid du Bisphenol A propoxylate soit prepare
d'abord et qu'ensuite seulement on procede a l'esterification par
l'maleic acid puis a l'operation suivante de propoxylation ou
d'oxyalkylation et, ensuite, pour finir, a lieu la reaction avec le
bisulfite aqueux pour l'introduction du groupe sulfonique dans la
molecule En effet donc, par exemple, si l'propylene oxide reagit
d'abord avec l'maleic anhydride et ensuite avec le Bisphenol A, la
reaction avec le bisulfite aqueux ayant lieu ensuite, on ne peut pas
obtenir les produits envisages par la
presente invention.
2 513634
Dans une variante de l'invention, mais sans s'ecarter du but qu'elle
se propose, pour produire les nouveaux composes qui font l'objet de
l'invention, toujours en utilisant, a titre d'exemples, comme produit
de depart, le Bisphenol A et, comme agent initial et ulterieur
d'oxyalkylation, l'propylene oxide, on peut appliquer, en variante, le
procede suivant pour obtenir un compose final ayant une composition
specifiquement differente Apres que le Bisphenol A ait ete propoxylate
avec l'propylene oxide, puis qu'il ait reagi avec l'maleic anhydride
et qu'il ait ensuite de nouveau
ete propoxylate avec l'propylene oxide, le compose inter-
mediaire resultant est, avant la reaction avec le bisulfite, amene a
reagir de nouveau avec de l'maleic anhydride de maniere a realiser des
liaisons supplementaires d'esters d'maleic acid et on le fait ensuite
reagir de nouveau avec de l'propylene oxide, apres quoi les groupes
sulfonates sont introduits dans la molecule par reaction avec des
salts aqueux de bisulfite Un exemple de compose susceptible d'etre
obtenu par ce procede est le compose 14 de la liste
des composes donnee ci-dessous.
Alors que, pour des raisons commerciales, industriel-
les ou diverses, on prefere utiliser le Bisphenol A comme compose
dihydroxy-aromatique de depart pour la preparation des nouveaux
composes d'esters di et polysufosuccinates qui font l'objet de
l'invention, on peut egalement utiliser des isomeres du Bisphenol A et
(de) Bisphenol S, de meme que certains composes comme
2,2-bis(4-hydroxyphenyl)butane, 4,4'-dihydroxybenzophenone;
bis-(4-hydroxyphenyl)ethane; 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)pentane;
1,5-di-hydroxynaphthalene, du Bisphenol A hydrogenate, du Bisphenol S
hydrogen, des
isomeres hydrogens de ces bisphenols et, egalement des compo-
ses representes par la formule.
R
HOH 2 C C H 2 OH
dans laquelle R est C a C 3 alkyl Au lieu du groupe dans laquelle R
est C 1 a C 3 alkyl Au lieu du groupe "CH 3 du Bisphenol A, on peut
mettre " S ", "-S -" ou 3 il encore " S -", de sorte que le compose
dihydroxy aromatique
O
de depart est
HO S K OH; HO A¦S OH; HO S OH.
De plus, comme produits de depart, au lieu des types de composes
dihydroxy aromatiques indiques ci-dessus, on peut egalement utiliser
des composes de trimethylolphenol ou des produits de condensation de
methylene polymere de ces composes de trimethylolphenol que l'on peut
faire reagir d'abord sur de l'propylene oxide et peuvent donc servir
d'intermediaire pour la production des nouveaux composes de
polysulfosuccinate qui font l'objet de l'invention Ces composes de
trimethylolphenol peuvent etre representes par la formule suivante et
sont decrits comme tels, par exemple, dans les brevets US
Nos 3 063 964 et 3 682 845.
OR
HO 2 C CH 2 QH
CH 2 OH
Dans cette formule, R represente l'hydrogen ou des groupes alkyl ou
alkenyl dont chacun ne contient pas plus de 5 atomes de carbon Les
additions d'ethylene oxide et d'propylene oxide sont egalement
indiquees dans le brevet US No 3 682 845, deja cite, et dans les
brevets allemands
Nos 1 161 686 et 1 162 070 rattaches a ce brevet US No 3 682 845.
Comme on l'a deja signale, dans le premier stade de propoxylation, on
fait reagir le Bisphenol A avec l'propylene oxide, une partie de
l'propylene oxide pouvant etre remplacee par de l'ethylene oxide Dans
ces conditions, l'
oxide
d'ethylene peut etre ajoute par melange a l'
propyl oxide
ne et on peut faire reagir le melange obtenu avec le Bisphe-
nol A En variante, on peut faire reagir des quantites choi-
sies d'propylene oxide et d'ethylene oxide, l'un apres l'autre, dans
un ordre quelconque, avec le Bisphenol A Ce- pendant, lorsqu'on
utilise de l'ethylene oxide, il faut qu'il soit en proportion moindre
que l'
propylene oxide
et ne pas depasser 25 % en poids de l'propylene oxide.
Dans le stade de l'oxyalkylation final pour la production des composes
qui font l'objet de l'invention, c'est-a-dire juste avant
l'introduction, dans la molecule, des groupes sulfonates par la
reactions avec le bisulfite aqueux, l'propylene oxide est tres utile
comme agent d'oxyalkylation Cependant, au lieu ou en plus de l'
oxide
de propylene, on peut utiliser d'autres O d epoxydes conte-
nant plus de 3 atomes de carbon, par exemple des butylene oxides comme
le 1,2-butylene oxide, les pentyleneepoxides, les hexyleneepoxides,
l'epoxyde de glycidiepoxide,
les heptyleneepoxides, les octyleneepoxides, les epoxy-
des de dodecylene et les oxydes ou epoxydes d'olefineepoxides C 16 -
C 18 et, egalement, l'styrene epoxide La plupart des
" -epoxydes dans lesquels les carbons voisins sont aux extre-
mites peuvent etre representes par la formule
CH -CH-R
dans laquelle R est un radical alkyl et, dans laquelle, lorsqu'on
utilise de l'propylene oxide, R est CH 3 Au cours du stade
d'alkoxylation final, comme au cours du stade
initial de propoxylation, on peut utiliser l'ethyl oxide-
lene en association avec l'propylene oxide et/ou avec les
0 -epoxydes superieurs, utilises en melange ou successive-
ment, mais il faut rappeler que si l'on utilise de l'ethylene oxide,
il ne doit pas etre dans une proportion depassant % du poids de
l'propylene oxide et/ou des "-epoxydes superieurs En fait, lorsqu'on
utilise l'ethylene oxide a la fois au stade initial de la
propoxylation et au stade final de l'oxyalkylation, il est preferable
que la teneur en ethylene oxide ne depasse pas 15 a 20 % environ, au
lieu de la proportion limite de 25 % deja indiquee. Dans les variantes
ou modifications precedentes, dans lesquelles on utilise une faible
ethylene oxide en liaison ou en association avec de l'propylene oxide
au premier stade de propoxylation ou en liaison
ou en association avec de l'propylene oxide ou des O u 3 a 0 O cil O O
3 Ii li
( 2) CHCH 50-C-
O- Cil Cll-C-O-C Ili CH O- 1
"O-C"C"-2 2 O
x CH 10 K
3 3 3
0 O CH C il Cil O O cil C:i 3 il i 3 2 5 1 3 Il_ il 3 i, O-lili-CH 5
cli-C-(O-HC-Cll 01 CH 5 C 11-O C Cli-CH-C-0-CH 5 c 1 li-oli ( 3) HO-
L--j R 2 1 2 2 -er el -e o 2 i 2 so 3 NH 4 C 2 I 15 so 3 bli 14 0 CH
il O O cil C::3 C I 15 o 10 3 3 3 1 Ji 1 i 4) 110-C -Cliffl-Ci
O-FIC-CII O C icil cc:-,o 1 2 2 e-1 o 5 2 bu 3 (C 2 H 4 OH) 3 CH 3 S
03 HN (C 2 Il 4011)3 IN), (A -t' c H O O c H Cil O O Cil i 3 3 3 3 (
5) 110-cil-CI 150-C -CI 15 cif-C ).,O Na Na 0 O cil 3 cil 3 Cil O ( 6)
Clli (C'12) 8- Cli-Cli 0-('-Cl 15 cll-C-O-cll-clli 0-CI 15
CII-0-c-cili-cii-LI-o-cil- ciiicii Cil
"O 2 2 8 3
cil 3 l;O 3 Na 0 O cil O cil' O O
1 3 3
( 7) C Hj Cli jo CI 15 CIA-0-Cit-C 11 0-(O-b &#x003C;o -0-CilCH-0-U
Cil-CH-(-, -o-cl 15 cll-cl 13 F-
I 1 111 1 2 1
VU ou 3 Nil 4 O so 3 Nil 4 ail CH O O cil
3 3
c C-CI 15 CII-c CI S - 0-CII ( 8) 1101:3 CI 150-0 1, 0-0 l-CLIN 0- -
&#x003C;O C:,,,O-oc 2 bu 3 Na 103 Na H 3 O O CH 3 cil 3 cil 3 O O cil
3
( 9) ilo-Cil-Cilio--CI 15 cli-
2 -2 C"-O"
JI Na cil 3 sa 3 Na CH 3 en 3 83 cil O O ci 13 1 i 1 f i Il it, 1 (
10) 110-cli-CI 110-1-CE 3 CKIO-Clt 5 cli-o-c-CH-CH 5 c-o-c H 5 cli-OH
so 3 x cil 3 H O O Co 2 H 3 CH 3 O O cil 3
H 1 1
( 11) HO-18-CHIO-C c Hicii-cio-mc-cu so 3 un 4 so 3 Na so Na N 1 O fit
Il H O 3 011 fi H 3 f 3 q 1 ( 12) CH 3 (CH 2)lCH-C Hi
O-C-Cifica-c-0-ca-CHIO &#x003C;O c-e-CHICII-0-U-H-Cilil-'O-CH 5 ili C
112 3 cil 3 CH 3
IH)53011
CH 3 O O CH 50 3 Na _ 3 ( 13) 110-li-CI 150-CII-CH 5 CH-LO H-CUIO-HC
HIO-CH 5 CH-0-C-Cli-Clt 5 C-0-CHCi I-011 1 1 1 1 1 i 3 CH O 50 3 Na O
CH 3 H 3 O c H 3 H 0-C Ri CH-0-CI-CH-C Hu C-0-CI 15 CH-OH 103 Na IN)
Ln aloi vit os RI Vm O 110 fz -Ozu 0-uf HD-0 O i 4 RO-OD-0 '-RD-no
(,T) c c c i
0 O RD O
os Ha O O 93
D M-111-0-9
V Nc vittos VNC BD -O-
:,11:) O O
13634
Les exemples ci-dessous mettent en evidence les caracteristiques des
procedes de preparation des composes qui font l'objet de l'invention
Toutes les temperatures
sont indiquees en degres centigrades.
Exemple A A 257 g-4 de Bisphenol A ( 1,13 moles) on ajoute 2 g de
paillettes de KOH, puis, progressivement, pendant une duree de 6
heures environ 144 g d'propylene oxide ( 2,48 moles) a une temperature
de 110 a 1600 C Au propoxylate, visqueux mais malaxable, que l'on
obtient a la suite de cette operation, on ajoute 225 g d'maleic
anhydride ( 2,3 moles) et le melange est chauffe a une temperature de
90 a 1100 C pendant 2,5 heures environ, l'acidite atteignant alors
3,67 me/g Au diester ainsi obtenu, on ajoute progressivement
pendant une duree de 3 heures environ 174 g d'propyl oxide-
lene ( 3 moles) a une temperature de 95 a 120 'C, l'acidite
etant de 0,005 me/g a la fin de l'operation L'oxyde de proxide-
pylene en exces est alors elimine sous vide a la meme tempe-
rature Au tetraester ainsi obtenu on ajoute 581 g d'une solu-
tion aqueuse a 42 % de sodium bisulfite ( 2,34 moles) a une
temperature de 95 a 1100 C, pendant une duree de 2 heures en-
viron et en agitant le melange On obtient ainsi une solution assez
visqueuse, jaune rougeatre, qui contient a peu pres 0,1 % de sulfite
et a peu pres 75 % de produits solides Ces produits solides sont
essentiellement constitues par un compose correspondant a la formule 1
deja presentee On peut les recueillir facilement par evaporation de
l'water, si on le veut, mais il est preferable de faire en sorte que
le compose obtenu se presente sous la forme d'une solution aqueuse
puisqu'on l'utilise couramment sous la forme de solution aqueuse.
Exemple B
A 257 g de Bisphenol A ( 1,13 mole) on ajoute 2 g de paillettes de
KOH, puis, progressivement, pendant une duree de 6 heures environ, 144
g d'propylene oxide ( 2,48 mole@, a
une temperature de 110 a 1600 C environ Au propoxylate vis-
queux, mais malaxable, obtenu, on ajoute 225 g d'maleic anhydride (
2,3 moles) et le melange est chauffe pendant 2,5 heures environ a une
temperature de 90 a 110 C, l'acidite atteignant alors 3,67 me/g Au
diester ainsi obtenu on ajoute 343 g d' "Epoxide 7 " (epoxyde de
glycidyle de base C 8 _ 10 1,5 molesepoxide) a une temperature de 90 a
110 C et au bout de trois heures environ l'acidite atteint 1,1 me/g On
ajoute ensuite progressivement, au meme rythme et dans les memes
conditions de temperature, 87 g d'propylene oxide ( 1,5 moles), de
maniere a obtenir le tetraester L 4 acidite est alors de 0,005 me/g Au
tetraester obtenu on ajoute 581 g d'une solution
aqueuse a 42 % de sodium bisulfite ( 2,34 moles) a une tempe-
rature de 95 a 100 C, l'operation s'etendant sur une duree de
2 heures environ et s'effectuant avec agitation du melange.
Le produit de la reaction finale est ensuite dilue avec 1 610 g
d'water de maniere a obtenir une solution a 40 % de
disulfosuccinates contenant 0,05 % de sulfite libre.
Exemple C
Les operations sont les memes que dans l'exemple A, avec cette
difference qu'au lieu du Bisphenol A, on utilise 260 g de HO- CH 3
c'est-a-dire de Bisphenol A hydrogenate dans lequel les anneaux
aromatiques sont satures On obtient alors le compose corres-
pondant a la formule 8.
Exemple D
Les operations sont les memes que dans l'exemple A,
la seule difference etant qu'au deuxieme stade de propoxyla-
tion, c'est-a-dire apres l'esterification par l'maleic anhydride, au
lieu d'utiliser de l'propylene oxide, on utilise 3 moles d'butylene
oxide x epoxide Le compose
final peut etre recueilli par elimination de l'water par eva-
poration ou, comme on l'a deja dit, on peut preferer l'utili-
ser sous la forme d'une solution aqueuse.
Exemple E
Les operations sont les memes que dans l'exemple A, avec cette
difference qu'au lieu d'effectuer la premiere propoxylation avec de
l'propylene oxide, on utilise, a ce stade de propoxylation, un melange
de 130 g d'oxide de
propylene et de 14 g d'ethylene oxide.
Les composes qui font l'objet de l'invention sont particulierement
utiles dans les operations de polymerisation en emulsion pour la
fabrication de polymeres, de copolymeres, et de caoutchoucs
synthetiques, notamment pour la production
de latex de styrenebutadiene carboxylates ou carbethoxylates.
Dans ces operations de polymerisation en emulsion, les composes qui
font l'objet de l'invention sont utilises en faibles proportions,
generalement de l'ordre de 0,5 a 2 % environ,
de maniere a obtenir de bonnes proprietes de tension super-
ficielle et des dimensions de particules correspondant a l'uti-
lisation des produits dans les doublures de rembourrage, les doublures
de tapis et les articles analogues Alors que ces procedes de
polymerisation sont tres connus en eux-memes dans l'etat de la
technique, l'exemple suivant montre comment on peut utiliser, dans ces
procedes, les produits qui font l'objet de l'invention Il y a lieu de
remarquer qu'il etait
connu, dans l'etat de la technique, d'utiliser certains compo-
ses de sulfosuccinates particuliers pour la polymerisation en emulsion
de differents monomeres et comonomeres pour produire des latex
Cependant, ces sulfosuccinates, comme par exemple
l'oleic acid amide de sulfosuccinate d'isopropanolsulfosuccinate-
mine (sel de Nsalt) et l'oleic acid amide de monoethano-
lamine (sel de salt), comme l'indiquent les brevets US Nos 2 739 136
et 2 739 138, sont radicalement differents des nouveaux composes de di
et polysulfosuccinates qui font l'objet de la presente invention Dans
l'exemple suivant,
toutes les proportions sont indiquees en poids.
Exemple F
Styrene Butadiene 1,3 water (distillee) Sulfols B 8 Produit actif de 1
' Z Na 4 P 207, H 20 Fe SO 4, 7 E 2 O Dextrose K Ci Hydroperoxyde de
cHydroperoxide Temperature OC Duree 2 250 200
13 400
exemple A
Activant 7,8 3 A 4
La preparation de l'activant et la methode d'appli-
cation du procede de polymerisation en emulsion sont mises
en evidence dans l'exemple 7 du brevet No 2 739 136 deja cite.
Il n'y a rien de nouveau dans les operations indiquees pour la
polymerisation en emulsion de monomeres pour la production de latex,
comme le savent tous les hommes de l'art et comme
l'indiquent de nombreux brevets US et de nombreuses publica-
tions, excepte en ce qui concerne l'utilisation des nouveaux produits
de di et polysulfosuccinates qui font l'objet de la presente invention
et qui sont couramment utilises en quantites de l'ordre de O, 2 a 3 ou
4 % en poids des monomeres
*qui doivent etre polymerises.
U 5 13634
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Di et polysulfosuccinates de base aromatique correspondant a la
formule suivante: L*O Rl Ot l -CH-CHM Ci OR)H m II S O O O O 1 (R O
&#x003E; 9-CH-HCO-Rt,-Ot Rl Ot CH-CH-Ci OR
2) H SO
3 M SO 3 M 3 3 dans laquelle A represente le radical d'un compose di
ou poly-hydroxy aromatique ne contenant pas d'autre groupe reac- tif
que les groupes hydroxyles indiques ou leur derive hydro- gene, Rl
etant un radical oxypropylenique ou un melange de radicaux
oxypropyleniques et de radicaux oxyethyleniques dans lequel les
radicaux oxyethyleniques representent, en poids, jusqu'a 25 % environ
des radicaux oxypropyleniques, R 2 etant un radical oxyalkylenique
contenant de 3 a 18 ato- mes de carbon ou un melange de radicaux
oxyalkylenique de ce type et de radicaux oxyethyleniques dans lequel
les ra- dicaux oxyethyleniques representent jusqu'a 25 % du poids des
radicaux oxyalkyleniques, N etant un nombre entier egal a 1 ou 2, m un
nombre entier egal a O ou 1 et M un cation choisi dans le groupe des
alkali metals, de l'ammonium, des alkaline earth metal et des amines
orga- niques solubles dans l'water. 2 Disulfosuccinates de
basDisulfosuccinates aromatique selon la revendication 1, dans
lesquels O A O est le radi- cal d'un Bisphenol choisi dans le groupe
du Bisphenol A et du Bisphenol S, m etant egal a zero. 3
Disulfosuccinates de basDisulfosuccinates aromatique selon la
revendication 2, dans lesquels M est du sodium.
4 Di et polysulfosuccinates de base aromatique selon la revendication
1 et correspondant a la formule sui- vante: 0 O OH OJR-O&#x003E;
C-CH-CHim-0-CH 2 CH-R m SO 3 M - OH O O O O OH I II Il i,1 Il l 11 I R
CH-CHO-C-C Hi H Ci-O-R 0-Ai Ot R Ot IC-CH-CH 2 C0-CHICH-R SO 3 M O 3 M
dans laquelle A represente le radical d'un compose di ou polyhydroxy
aromatique ne contenant pas d'autres groupes reactifs que les groupes
hydroxyles indiques, R 1-etant un radical oxypropylenique ou un
melange de radicaux oxypropy- leniques et de radicaux oxyethyleniques
dans lequel les ra- dicaux oxyethyleniques representent, en poids,
jusqu'a 25 % environ des radicaux oxypropyleniques, N etant un nombre
en- tier egal a 1 ou 2, m un nombre entier egal a O ou 1, M un cation
choisi dans le groupe des alkali metals, de l'ammonium, des alkali
metals-terreux et des amines orga- niques solubles dans l'water, et R
5 un alkyl contenant de 1 a 16 atomes de carbon ou de radical
benzenique. Disulfosuccinates de basDisulfosuccinates aromatique selon
la revendication 4, dans lesquels O A O est le radical d'un bisphenol
choisi dans le groupe du Bisphenol A et du Bisphenol S, m etant egal a
zero.
6 Disulfosuccinates de basDisulfosuccinates aromatique selon la
revendication 5, dans lesquels M est du sodium.
7 Disulfosuccinates de basDisulfosuccinates aromatique selon la
revendication 1 et correspondant a la formule suivante: O O O 4)-0 Il
Il il H (R)-O-C-CH 2-HC-C-OX-O) n-AJO-x) -O-C-CH-CH 2-C-O(R)H bu N 3
nn 503 M SO 3 M dans laquelle A represente le radical d'un compose
dihydroxy aromatique ou un derive hydrogen de ce dernier, dans lequel
les groupes hydroxyles sont directement relies a une chatne fermee
aromatique; R 4 est un radical -epoxide contenant de 3 a 16 atomes de
carbon et derive d'un c - epoxide represen- te par la formule CH -CH-R
dans laquelle R est un radical alkyl O O contenant de 1 a 14 atomes de
carbon; O-X est un radical ( propylene oxideepoxide; M est un cation
choisi parmi les alkali metals, l'ammonium, les alkaline earth metal
et les amines organiques solubles dans l'water; et N est un nombre
entier egal a 1 ou 2.
8 Disulfosuccinates de basDisulfosuccinates aromatique selon la
revendication 7, dans lesquels A est un residu d'hydrocarbon d'un
bisphenol choisi dans le groupe du Bisphenol A et du Bisphenol S.
9 Disulfosuccinates de basDisulfosuccinates aromatique selon la
revendication 8, dans lesquels M est du sodium. Disulfosuccinates de
basDisulfosuccinates aromatique selon la revendication 1 et
correspondant a la formule suivante: CH O O R 3 H 0-HC-H 2 G
Co-CH-Hi-C*O Rt O Rlo nu JAI&#x003E;RO SO 3 M R CH 3 HO-HC-H 2 C-O-C-H
2 C-HC SO 3 M dans laquelle RIO est un propyl oxideepoxide- lene, R 3
etant du methyl ou de l'ethyl, N un nombre entier egal a 1 ou 2 et M
un cation choisi dans le groupe des alkali metals, de l'ammonium, des
alkaline earth metal et des amines organiques solubles dans l'water.
11 Disulfosuccinates de basDisulfosuccinates aromatique selon la
revendication
10 dans lesquels R 3 est du methyl. 12 Disulfosuccinates de
basDisulfosuccinates aromatique selon la revendication
11 dans lesquels M est du sodium.
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