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[5][_]
Molecule
(56/ 80)
[6][_]
Me
(10)
[7][_]
OH
(4)
[8][_]
dimethylsulfoxide
(3)
[9][_]
water
(3)
[10][_]
COO
(2)
[11][_]
COOH
(2)
[12][_]
1-methoxycyclohexene
(2)
[13][_]
1,1,2-trimethoxycyclohexane
(2)
[14][_]
trans-6-decenoic acid
(2)
[15][_]
heptanal
(2)
[16][_]
Maltol
(2)
[17][_]
Ethanol
(2)
[18][_]
CF
(1)
[19][_]
CHO
(1)
[20][_]
CH=P
(1)
[21][_]
Ph
(1)
[22][_]
CH=CH
(1)
[23][_]
para-toluenesulfinic acid
(1)
[24][_]
sodium hydride
(1)
[25][_]
n-pentane
(1)
[26][_]
hydrogen
(1)
[27][_]
bromide
(1)
[28][_]
methyl cis-6-decenoate
(1)
[29][_]
dioxan
(1)
[30][_]
p-toluenesulfinic anhydride
(1)
[31][_]
methyl trans-6-decenoate
(1)
[32][_]
sodium methylate
(1)
[33][_]
carbon
(1)
[34][_]
tetramethylammonium p-toluenesulfonate
(1)
[35][_]
methyl 6,6-dimethoxycaproate
(1)
[36][_]
hydrochloric acid
(1)
[37][_]
pentanal
(1)
[38][_]
dimethyl sulfide
(1)
[39][_]
butyl Butyrate
(1)
[40][_]
Acetoine
(1)
[41][_]
butyric acid
(1)
[42][_]
caprylic acid
(1)
[43][_]
Glycerol
(1)
[44][_]
trans-6-undecenoic acid
(1)
[45][_]
noneno
(1)
[46][_]
ethyl Stearate
(1)
[47][_]
ethyl Oleate
(1)
[48][_]
Anisole
(1)
[49][_]
Veratraldehyde
(1)
[50][_]
Linalol
(1)
[51][_]
linalyl Acetate
(1)
[52][_]
benzyl Acetate
(1)
[53][_]
Terpineol
(1)
[54][_]
Geraniol
(1)
[55][_]
Citronellol
(1)
[56][_]
Phenylethanol
(1)
[57][_]
Lyral
(1)
[58][_]
Eugenol
(1)
[59][_]
Methylionone
(1)
[60][_]
p-tert-butyl Acetate
(1)
[61][_]
CR
(1)
[62][_]
Generic
(19/ 39)
[63][_]
acid
(8)
[64][_]
TRANS-6-alkenOic acid
(6)
[65][_]
6-alkenoic acid
(3)
[66][_]
aromatic acid
(3)
[67][_]
carboxylic acid
(2)
[68][_]
ether
(2)
[69][_]
Decalactone
(2)
[70][_]
sugar
(2)
[71][_]
ALIPHATic
(1)
[72][_]
aldehyde
(1)
[73][_]
ester
(1)
[74][_]
ylide
(1)
[75][_]
salt
(1)
[76][_]
methyl cis-6-alkenoate
(1)
[77][_]
methyl trans-6-alkenoate
(1)
[78][_]
Octalactone
(1)
[79][_]
Dodecalactone
(1)
[80][_]
cyclohexyl-Aldehyde
(1)
[81][_]
ketone
(1)
[82][_]
Physical
(27/ 30)
[83][_]
10 %
(3)
[84][_]
3,20 g
(2)
[85][_]
2 N
(1)
[86][_]
6 cl
(1)
[87][_]
1,07 g
(1)
[88][_]
50 %
(1)
[89][_]
20 ml
(1)
[90][_]
de 9,25 g
(1)
[91][_]
10 ml
(1)
[92][_]
10 min
(1)
[93][_]
30 min
(1)
[94][_]
1,43 g
(1)
[95][_]
50 ml
(1)
[96][_]
0,96 g
(1)
[97][_]
1 h.
(1)
[98][_]
0,86 g
(1)
[99][_]
0,75 g
(1)
[100][_]
10,00 g
(1)
[101][_]
4,82 g
(1)
[102][_]
de 50 cm
(1)
[103][_]
8,83 g
(1)
[104][_]
2,69 g
(1)
[105][_]
80 ml
(1)
[106][_]
9,47 g
(1)
[107][_]
6 h
(1)
[108][_]
95 %
(1)
[109][_]
1,0 %
(1)
[110][_]
Gene Or Protein
(9/ 11)
[111][_]
DANS
(2)
[112][_]
Etre
(2)
[113][_]
Appa
(1)
[114][_]
Est-a
(1)
[115][_]
CHCH
(1)
[116][_]
Nal
(1)
[117][_]
Chro
(1)
[118][_]
Pai
(1)
[119][_]
Vante
(1)
[120][_]
Substituent
(4/ 6)
[121][_]
5-carbomethoxy
(3)
[122][_]
methyl
(1)
[123][_]
phospho
(1)
[124][_]
methoxy
(1)
[125][_]
Disease
(2/ 4)
[126][_]
Gout
(3)
[127][_]
Alcoholic
(1)
[128][_]
Organism
(1/ 1)
[129][_]
Geranium
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2513880A1
Family ID 1893023
Probable Assignee Soda Aromatic
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title COMPOSITION PARFUMEE CONTENANT UN carboxylic acid ALIPHATic
INSATURE
Abstract
_________________________________________________________________
LA COMPOSITION SELON L'INVENTION CONTIENT UN TRANS-6-alkenOic acid A
CHAINE DROITE DE FORMULE GENERALE SUIVANTE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS
LAQUELLE N EST UN ENTIER DE 1 A 4.
APPLICATIONS: AROMES POUR LES PARFUMS, LES PRODUITS ALIMENTAIRES ET LE
TABAC.
Description
_________________________________________________________________
La presente invention concerne une nouvelle compo-
sition parfumee contenant un composant odoriferant ayant des carac-
teristiques superieures d'odeur laiteuse et de fabrication facile.
D'autres objets et avantages de l'invention appa-
rattront a la lecture de la description qui suit.
La demanderesse a recherche un composant aromatique laiteux de ce type
et trouve qu'un carboxylic acid insature
ayant une structure specifique, c'est-a-dire un acidtrans-6-
alcenoique a chaine droite de formule generale suivante CH 3 selon
l'utilisation envisagee.
L'trans-6-alkenoic acid a chaine droite selon l'invention est de
preference utilise par exemple comme l'un des composants
odoriferantsde parfums&#x003E; d'aromes pour les aliments, d'aromes
alimentaires et d'aromes pour le tabac Comme il a une odeur laiteuse
superieure, il est utilise plus efficacement comme
composant odoriferant d'aromes pour produits laitiers.
La 6-alkenoic acid a chatne droite dans la composition parfumee de
l'invention est ordinairement de l'ordre de 0,01 A 10 % en poids, bien
qu'elle differe un peu selon
les applications envisagees.
L'trans-6-alkenoic acid a chaine droite utilise selon l'invention peut
etre facilement prepare par des procedes connus, par exemple par le
procede decrit dans J Med Chem, 1967, page 533, et dans J Med Chem,
1971, 14 ( 3), page 236, ou par le procede suivant: Me O O Me -e -e
( 1) ( 2)
HW Me OOC(CH)4 CH(Oe)2 -&#x003E; Me OOC(CH 2) 4 CHO
( 3) ( 4)
CH 3 (CH 2)n CH=P Ph 3 CH 3 (CH 2 N (CH 24 COO Me
( 5)&#x003E; CHCH
( 6 c) (isomere cis) CH 3 (CH 2)n a Isomerisation OH
CH=C -
(CH 2)4 COO Me ( 6 t) (isomere trans) c H 3 (CH 2),, CH=CH
H CH 2)4 COOH
( 7) (isomere trans) s r
dans lequel N est un entier de 1 a 4 et Me est le groupe methyl.
Comme indique ci-dessus, le 1-methoxycyclohexene ( 1) est converti en
1,1,2-trimethoxycyclohexane ( 2) par oxydation electrolytique, en
acetalester ( 3) par une nouvelle oxydation electrolytique et ensuite
par hydrolyse aciden aldehyde-ester ( 4), qui est soumis
a la reaction de Wittig avec l'ylide ( 5) derive du phosphosalt-
nium pour donner le methyl cis-6-alkenoate ( 6 cl qui est ensuite
isomerise en utilisant une quantite catalytique d'para-toluenesulfinic
acid en methyl trans-6-alkenoate ( 6 t), qui est ensuite
soumis b l'hydrolyse alcaline en trans-6-alkenoic acid ( 7).
Dans certaines procedes particuliers de fabrication, outre l'isomere
trans de l'6-alkenoic acid a chaine droite, on peut incorporer son
isomere cis Bien cpe l'isomere cis n'ait pas
d'odeur laiteuse, l'incorporation de l'isomere cis dans la composi-
tion parfumee n'a pas d'effet defavorable sur l'odeur de la composi-
tion Donc, meme avec incormoration de l'isomere cis,
l'trans-6-alkenoic acid a chaine droite peut etre utilise comme
composant odoriferant Dans ce cas, il est souhaitable que la teneur de
l'isomere cis ne soit pas plus de la moitie de l'
6-alkenoic acid
a chaine droite total.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans
toutefois en limiter la portee.
EXEMPLE 1
_ Preparation de l'trans-6-decenoic acid.
On place 1,07 g d'sodium hydride a 50 % du commerce dans un ballon
Apres lavage a plusieurs reprises par le n-pentane, on ajoute goutte a
goutte 20 ml de dimethylsulfoxide anhydre (DMSO), puis on chauffe a
75-80 C en agitant jusqu'a la fin du degagement d'hydrogen Apres
refroidissement, on ajoute une solution de 9,25 g de bromure de
nbutyltriphenylphosphoniubromide dans 10 ml de DMSO et
on ajoute ensuite goutte a goutte 3,20 g de 5-carbomethoxy-l-penta-
nal pendant 10 min, puis on agite pendant 30 min Apres la reaction, on
ajoute de l'water et on extrait le melange de reaction par l'ether,
puis on lave deux fois par la saumure Apres sechage, on recupere le
solvant pour obtenir le produit brut Par purification par chro-
matographie sur colonne, on obtient 1,43 g de methyl cis-6-decenoate
On chauffe au reflux sa solution dans 50 ml de dioxan anhydre avec
0,96 g d'p-toluenesulfinic anhydride pendant 1 h. Ensuite, on recupere
le solvant sous pression reduite et on traite le produit de reaction
par la methode habituelle On obtient par chromatographie sur colonne
0,86 g de methyl trans-6-decenoate que l'on soumet ensuite a
l'hydrolyse en utilisant un alcali
pour obtenir 0,75 g d'acidtrans-6-deceno Tque.
On peut egalement preparer pai la meme methode l'acide
trans-6-nonenotque, l'acidtrans-6-undeceno Tque et l'acidtrans-
6-dodecenoique.
Le 5-carbomethoxy-l-heptanal utilise est prepare de
la maniere suivante.
Preparation du 5-carbomethoxy-l-heptanal.
On dissout 10,00 g de 1-methoxy-1-cyclohexene dans
80 mi de Me OH contenant 4,82 g de sodium methylate comme elec-
trolyte de support.
On electrolyse la solution a intensite constante ( 3 A, 336 750 C/mol)
d a N S une cellule non divisee (sans separateur) munie de deux
electrodes de carbon (de 50 cm 2) On concentre la solution sous
pression reduite, on reprend dans l'ether, on lave a l'water et on
seche Apres evaporation du solvant, on obtient 8,83 g de
1,1,2-trimethoxycyclohexane brut On hydrolyse a nouveau ce produit
brut avec la meme cellule et les memes electrodes dans les conditions
suivantes: electrolyte de support, 2,69 g de tetramethylammonium
p-toluenesulfonate; solvant, 80 ml de Me OH;
courant constant 3 A, 579 OOOC/mol, temperature ambiante.
Apres la reaction, on recupere Me OH, puis on -
effectue le meme traitement que ci-dessus pour obtenir 9,47 g de
methyl 6,6-dimethoxycaproate On ajoute ensuite a ce produit brut une
solution aqueuse a 10 % en poids d'hydrochloric acid, puis on agite a
la temperature ambiante pendant 6 h On traite le melange de reaction
de la maniere habituelle pour obtenir le produit
brut On obtient par chromatographie sur colonne 3,20 g de 5-carbo-
methoxy-l-pentanal pur -
EXEMPLE 2
On ajoute 10 parties d'acide trans-6-deceno Yque a une base aromatic
acid de lait ordinaire de composition suivante: dimethyl sulfide 0,1
partie en poids Diacdtyle 2 parties en poids butyl Butyrate 2,5
parties en poids Acetoine 15 parties en poids butyric acid 0,4 partie
en poids caprylic acid 20 parties en poids Maltol 5 parties en poids
Y- Octalactone 10 parties en poids 6-Decalactone 15 parties en poids
e- Dodecalactone 20 parties en poids Glycerol 200 parties en poids
Ethanol 700 parties en poids Total: 900 parties en poids On soumet la
base aromatique de lait resultante a une evaluation organoleptique La
totalite des dix membres du jury experimente estiment que le produit
ajoute est meilleur en ce sens
qu'il augmente un leger go Ot sugar semblable a celui du lait naturel.
EXEMPLE 3
On ajoute 10 parties d'acide trans-6-dodeceno Yque a 990 parties de la
base aromatic acid de lait ordinaire decrite a
l'exemple 2.
La totalite des membres du jury estiment que la composition obtenue
presente une odeur verte ressemblant a celle
du lait naturel.
EXEMPLE 4
On ajoute 10 parties d'trans-6-undecenoic acid a 990 parties de la
base aromatique de lait ordinaire decrite a l'exemple 2 Tous les
membres du jury estiment que l'odeur laiteuse riche trouvee dans le
lait naturel est augmentee dans l'arome
resultant par rapport a la composition sans additif.
EXEMPLE 5
On ajoute 10 parties d'acide trans-6-noneno Tque a 990 parties de la
base aromatic acid de lait ordinaire decrite a
l'exemple 2 Les membres du jury estiment que l'arome du lait resul-
tant a une odeur laiteuse sucree accrue.
EXEMPLE 6
On prepare un arome pour tabac de composition sui-
vante: Extrait de the noir 20,0 parties en poids Extrait de cafe 30,0
parties en poids Rhum ( 50 ) 450,0 parties en poids ethyl Stearate 10,
0 parties en poids ethyl Oleate 10,0 parties en poids Anisole 3,0
parties en poids 6-Decalactone 0,1 partie en poids Maltol 5,0 parties
en poids Veratraldehyde 10,0 parties en poids Ectrait alcoholic de
caroubier 210,0 parties en poids Essence d'aneth 1,0 partie en poids
Ethanol a 95 % 100,0 parties en poids water 140,9 parties en poids
Total: 999,0 parties en poids On incorpore au moyen d'une
microseringue l'arome de composition ci-dessus et l'arome auquel on a
joute 1,0 partie d'acidtrans-6-decenolque selon l'invention,
respectivement, en quantites de 0, 01 A 1,0 % en poids, dans des
feuilles hachees ou dans le filtre d'une cigarette du commerce pour
evaluation du
gout de la fumee Dans l'essai de comparaison par un jury experi-
mente de 10 membres, ils estiment tous que, dans le cas du tabac
auquel on a ajoute le compose selon l'invention, l'arome de tabac dans
la fumee est augmente, en particulier, la fumee du tabac devie N t do
u c e, la stimulation et d'autres gouts indesirables, y compris une
mauvaise odeur, l'amertume, l'astringence et l'odeur piquante, sont
diminues et on obtient un gout doux et leger a la
fumee.
EXEMPLE 7
On prepare une composition du type floral de compo-
sition suivante Linalol 50 parties en poids linalyl Acetate 20 parties
en poids benzyl Acetate 90 parties en poids Terpineol Geraniol
Citronellol Phenylethanol Geranium Bourbon Lyral (IFF) Eugenol Compose
jasmin Methylionone
p-tert-butyl Acetate-
cyclohexyl-Aldehyde a-amylcinnamique Vertfix (IFF) ketone musc parties
parties parties parties parties parties parties parties parties
parties parties parties parties Total: 950 parties en poids
On soumet a une evaluation organoleptique la compo-
sition ci-dessus et une composition obtenue par addition de
parties d'acidtrans-6-decenolque.
La totalite du jury de dix membres experimentes estiment que
l'addition d'trans-6-decenoic acid augmente le
caractere doux et sugar dans l'ar 8 me de la composition.
* Il est entendu que l'invention n'est pas limitee aux
modes de realisation preferes decrits ci-dessus a titre d'illustra-
tion et que l'homme de l'art peut y apporter diverses modifications et
divers changements sans toutefois s'ecarter du cadre et de
l'esprit de l'invention.
en poids en poids en poids en poids en poids en poids en poids en
poids en poids en poids en poids en poids en poids
2513 8 80
Claims
_________________________________________________________________
R E V E N D I C A T I ONS
1 Composition parfumee, caracterisee en ce qu'elle contient un
trans-6-alkenoic acid a chaine droite de formule generale suivante CR
3 (CH 2)n /H C=C H
(CH 2) 4 COOH
dans laquelle N est un entier de 1 a 4.
2 Composition parfumee selon la revendication 1, caracterisee en ce
qu'elle consiste en un parfum, un artme pour
aliment, un arone alimentaire ou un ar 8 me pour le tabac.
3 Composition parfumee selon la revendication 1
ou 2, caracterisee en ce que la teneur en ledit acidtrans-6-
alcenolque a chaine droite est dans la gaamre de 0,01 A 10 % en poids.
? ?
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