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[5][_]
Molecule
(18/ 67)
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hydrogen cyanide
(28)
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NICKEL
(9)
[8][_]
ADIPONITRILE
(7)
[9][_]
DES
(3)
[10][_]
carbon
(3)
[11][_]
triphenylborane
(3)
[12][_]
borane
(2)
[13][_]
phosphite
(2)
[14][_]
triphenylboraneOn
(1)
[15][_]
4-pentenenitrile
(1)
[16][_]
hexamethylenediamine
(1)
[17][_]
methylene-adipamide
(1)
[18][_]
p-tritolyl phosphite
(1)
[19][_]
phosphorus trichloride
(1)
[20][_]
phenylborane
(1)
[21][_]
water
(1)
[22][_]
NOR
(1)
[23][_]
HOIN
(1)
[24][_]
Generic
(12/ 31)
[25][_]
DINITRILES
(9)
[26][_]
NITRILES
(7)
[27][_]
aryl
(5)
[28][_]
4-pentenenitriles
(2)
[29][_]
organoboranes
(1)
[30][_]
triaryl phosphite
(1)
[31][_]
ethers
(1)
[32][_]
arylborane
(1)
[33][_]
pentenenitriles
(1)
[34][_]
trans-3-pentenenitriles
(1)
[35][_]
triaryl
(1)
[36][_]
triarylboranes
(1)
[37][_]
Gene Or Protein
(8/ 16)
[38][_]
Est-a
(4)
[39][_]
HCN
(4)
[40][_]
DANS
(2)
[41][_]
Cata
(2)
[42][_]
Grou
(1)
[43][_]
Etre
(1)
[44][_]
Foi
(1)
[45][_]
Tif
(1)
[46][_]
Substituent
(11/ 14)
[47][_]
triphenyl
(2)
[48][_]
phenyl
(2)
[49][_]
para-tolyl
(2)
[50][_]
ethyl
(1)
[51][_]
tolyl
(1)
[52][_]
xylyl
(1)
[53][_]
ortho-tolyl
(1)
[54][_]
naphthyl
(1)
[55][_]
methoxyphenyl
(1)
[56][_]
chlorophenyl
(1)
[57][_]
tritolyl
(1)
[58][_]
Physical
(10/ 13)
[59][_]
400 ppm
(3)
[60][_]
5 minutes
(2)
[61][_]
2500 ppm
(1)
[62][_]
de 2500 ppm
(1)
[63][_]
17,5 % de
(1)
[64][_]
de 500 ml
(1)
[65][_]
de 9 litres
(1)
[66][_]
de 400 ppm
(1)
[67][_]
99 eq
(1)
[68][_]
1000 ppm
(1)
[69][_]
Organism
(2/ 2)
[70][_]
PASSER
(1)
[71][_]
pales
(1)
[72][_]
Company Reg No.
(1/ 1)
[73][_]
TA 1117 k
(1)
[74][_]
Polymer
(1/ 1)
[75][_]
Polyamide
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2513995A1
Family ID 29149024
Probable Assignee Du Pont
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PREPARATION PERFECTIONNEE DE DINITRILES PAR ADDITION DE
hydrogen cyanide A DES NITRILES INSATURES
Abstract
_________________________________________________________________
L'INVENTION SE RAPPORTE A LA CHIMIE ORGANIQUE INDUSTRIELLE.
ELLE CONCERNE UN PROCEDE DE PREPARATION DE DINITRILES PAR ADDITION DE
hydrogen cyanide A DES NITRILES INSATURES, NON CONJUGUES EN PRESENCE
D'UN CATALYSEUR AU NICKEL ZEROVALENT ACTIVE DANS UNE ZONE DE REACTION
PRIMAIRE DANS DES CONDITIONS MODEREES DE CYANHYDRATATION POUR
L'OBTENTION, A LA SORTIE DE LA ZONE PRIMAIRE, D'UN PRODUIT DINITRILE
CONTENANT AU MOINS 1000PPM DE hydrogen cyanide INALTERE, CARACTERISE
EN CE QUE L'ON FAIT PASSER CET EFFLUENT A TRAVERS UNE ZONE SECONDAIRE,
EN L'ABSENCE DE hydrogen cyanide AJOUTE, TOUT EN MAINTENANT L'EFFLUENT
A UNE TEMPERATURE D'ENVIRON 45 A 85C, LE VOLUME DE LA ZONE SECONDAIRE
ETANT SUFFISANT POUR ASSURER A L'EFFLUENT UN TEMPS DE SEJOUR D'ENVIRON
5MINUTES A 2HEURES.
APPLICATION NOTAMMENT A LA PREPARATION D'ADIPONITRILE.
Description
_________________________________________________________________
Le present procede concerne la preparation
de dinitriles et plus particulierement, un perfection-
nement au procede de cyanhydratation (ou hydrocyanation)
de 3 et/ou 4-pentenenitriles en presence d'un cataly-
seur au nickel zerovalent pour l'obtention d'adiponitrile. Le brevet
des E U A N 3 496 218 decrit,
de facon generale, un procede de preparation de dini-
triles, specialement d'adiponitrile, par cyanhydrata-
tion de composes organiques ethyleniquement insatures, non con Jugues,
par exemple de 3 et/ou 4-pent&nenitriles
au moyen de certains complexes de nickel comme cataly-
seurs Les catalyseurs sont actives par des composes organoboranes tels
que le triphenylboraneOn decrit une large gamme de conditions de
travail et de quantites relatives et types de reactifs D'autres
activeurs (promoteurs) utilisables sont decrits dans le brevet
des E U A N 3 496 217.
Une forme particulierement utile de cataly-
seur au nickel zerovalent est decrite dans le brevet des E U A N 3 766
237 Celui-ci decrit l'utilisation d'un
exces de ligand triaryl phosphite dans la cyanhydra-
tation ainsi que l'addition de certains ethers pour
ameliorer le rendement et augmenter le nombre de kilo-
grammes de produit que l'on peut obtenir par kilogramme
de catalyseur consomme.
Le brevet des E U A NO 4 082 811 decrit un procede de cyanhydratation
couple a un procede de
recuperation de catalyseur.
L'invention propose un procede perfectionne
pour la preparation de dinitriles, par exemple d'adi-
ponitrile, par cyanhydratation de nitriles insatures, par exemple de 3
et/ou 4-pentenenitriles en presence d'un catalyseur contenant du
nickel zerovalent, active
par exemple par un arylborane, a savoir le triphenyl-
borane, dans une zone de reaction primaire dans des conditions de
reaction moderees comme le montre le fait que le produit sortant de la
zone primaire est un dinitrile contenant au moins 1000 et
habituellement au moins 2500 ppm de hydrogen cyanide inaltere,
caracterise en ce qu'il comprend, ou consiste essentiel-
lement, A faire passer l'effluent a travers une zone secondaire en
l'absence de hydrogen cyanide ajoute
tout en maintenant l'effluent A une temperature d'en-
viron 45 a 8500, de preference de 50 a 7500, le volume de la zone
secondaire etant suffisant pour ramener A moins d'environ 400 ppm le
hydrogen cyanide contenu dans l'effluent de cette zone, ce que l'on
peut realiser
avec un temps de sejour d'environ 5 minutes A 2 heures.
Dans un mode de mise en oeuvre prefere, on n'introduit pas de
catalyseur ni d'activeur dans la
zone secondaire.
Bien que la reaction de cyanhydratation
puisse utiliser n'importe quel nitrile organique
ethyl
niquement insature non conjugue contenant 4 a 20 atomes de carbon, il
est particulierement interessant dans la
cyanhydratation de pentenenitriles, par exemple de cis-
et trans-3-pentenenitriles ( 3 PN), de 4-pentenenitrile ( 4 PN) et de
melanges de ceux-ci ( 3,4-PN's) pour l'obtention d'adiponitrile
(adiponitrile), intermediaire utilise dans la preparation
d'hexamethylenediamine que l'on
utilise a son tour pour la fabrication de polyhexa-
methylene-adipamide, polyamide industriel utile pour la formation de
fibres, de feuilles et de produits moules. La preparation du
catalyseur au nickel zerovalent Ni ( 0) que l'on utilise dans la
pratique de la presente invention est decrite dans le brevet des
E.U A N 3 903 120 Le plus interessant est un cata-
lyseur repondant a la formule generale Ni L 4 dans laquelle L est un
ligand neutre tel qu'un phosphite de
triaryl de la formule P(O Ar)3 dans laquelle Ar est un grou-
pe aryl contenant jusqu'A 18 atomes de carbon Des
exemples des groupes aryl sont les groupes methoxyphe-
nile, tolyl, xylyl et phenyl Les groupes meta-
et para-tolyl et leurs melanges sont les groupes
aryl
preferes On peut utiliser un exces de ligand.
Des activeurs preferes que l'on utilise avec les catalyseurs ci-dessus
sont des triarylboranes, y compris ceux de la formule BR dans laquelle
R est un groupe aryl ou un groupe aryl substitue contenant 6 and 12
atomes de carbon, par exemple un groupe phenyl,
ortho-tolyl, para-tolyl, naphthyl, methoxyphenyl, bi-
phenylyle, chlorophenyl et bromoph Anyle le triphenyl-
borane (triphenylborane) est prefere.
La conception de la zone de reaction pri-
maire, c'est-a-dire de celle o l'on ajoute le hydrogen cyanide aux
autres reactifs, n'est pas critique quant and la presente invention De
preference, la zone primaire comprend plusieurs etages en serie, le
produit d'un etage etant dirige de facon continue vers un etage
suivant et du hydrogen cyanide etant ajoute a chaque etage.
Il est preferable de conduire la cyanhydrata-
tion dans des conditions moderees, par exemple a basse temperature,
c'esta-dire a environ 45 O C, pour minimiser
la perte de rendement et maximiser l'utilite du cata-
lyseur et de l'activeur Dans ces conditions moderees, une quantite
notable de hydrogen cyanide ne reagit pas, ce qui donne a la sortie de
la zone primaire un produit contenant au moins 1000 et habituellement
plus de 2500 ppm de hydrogen cyanide La limite superieure du hydrogen
cyanide inaltere dans le produit de la reaction primaire est regie par
cette condition que la reaction atteigne l'etat stable, c'est-a-dire
celui o la concentration de hydrogen cyanide dans le produit
de sortie est constante, une reaction notable se produi-
sant La limite superieure permise peut varier d'un systeme a l'autre
mais si on la depasse, il en resulte une concentration croissante de
hydrogen cyanide
dans le produit et finalement une perte de reaction.
Le hydrogen cyanide inaltere dans le produit de la zone de reaction
primaire peut representer un inconvenient economique et pratique Si
l'on eleve la temperature du fluide forme a un niveau necessaire pour
effectuer la separation des divers constituants par distillation, le
hydrogen cyanide reagit sur les 3,4-PN'a residuels a la temperature
notablement accrue, entra 5 nant un rendement mediocre, ce qui fait
que le rendement global diminue Le HCN inaltere cause des problemes
dans l'equipement de raffinage en appliquant une charge excessive aux
tuyeres a vide et
aussi en causant la formation de solides dans l'equipe-
ment par suite de la polymerisation du HEN.
Si l'on eleve la temperature dans la zone de reaction primaire pour
faire reagir davantage de HON et ainsi diminuer le taux de HON dans le
produit, le rendement global est diminue Si l'on tente de diminuer le
hydrogen cyanide en augmentant l'activite et/ou la quantite du
catalyseur ou de l'activeur, le coft du catalyseur et de l'activeur
et/ou de leur recuperation augmente. On a decouvert-qu'en retenant
i'effluent de la zone de reaction primaire dans une zone secondaire o
l'on peut regler sa temperature et o l'on n'ajoute
pas de HON a l'effluent, on peut ramener le HON inalte-
re a une temperature o il ne se produit pas de perte de rendement
grave, c'est-a-dire o l'on obtient un rendement global meilleur que
dans le cas o l'on chauffe le courant a la temperature necessaire pour
effectuer la separation des constituants On obtient cet avantage sans
augmenter le taux et/ou l'activite du catalyseur
et de l'activeur dans la zone de reaction primaire.
L'invention tire aussi parti du catalyseur residuel dans l'effluent Le
degre de diminution du taux de hydrogen cyanide peut etre suffisant
pour minimiser les autres inconvenients decrits ci-dessus Ainsi,
l'invention permet de conduire la cyanhydratation dans les conditions
desirees et minimise les inconvenients
de ces conditions.
La conception de la zone secondaire n'est
pas critique, c'est-a-dire qu'il peut s'agir d'un reac-
teur continu a cuve agitee ou d'un reacteur a ecoule-
ment en bloc ou de toute combinaison de ceux-ci, equipe de moyens
appropries de reglage de temperature D'autres
conceptions seront evidentes pour l'homme de l'art.
La temperature de la zone secondaire doit ttre maintenue entre 45 et
85 O C, de preference a au
moins 100 C au-dessus de la temperature de la zone pri-
maire et entre 50 et 75 00 L'homme de l'art comprendra que la grandeur
de la zone secondaire necessaire a une diminution notable du hydrogen
cyanide varie en raison inverse de la temperature maintenue dans cette
zone. L'exemple et l'exemple comparatif oi-apres
sont presentes pour illustrer non limitativement l'inven-
tion et concernent la cyanhydratation du 3-PN et/ou du 4-PN pour
l'obtention d'adiponitrile avec utilisation d'un
catalyseur N(O) contenant un ligant phosphite de mphosphite-
tritolyl mixte (TTP), avec le triphenylborane (triphenylborane) comme
activeur On comprend que d'autres types de
nitriles et de catalyseur sont envisageables Les par-
ties et pourcentages sont en poids, sauf indication contraire. Exemple
et exemple comparatif On prepare un catalyseur Ni ( 0) en faisant
reagir du nickel metallique en poudre et du phosphite de m,p-tritolyl
phosphite en presence de phosphorus trichloride comme catalyseur et de
3,4-RN's comme solvant, selon le brevet des E U A N O 3 903 120 On
melange cette
solution de catalyseur a une solution a 17,5 % de tri-
phenylborane dans du 3,4-PN's raffine, dans an recipient en verre de
500 ml equipe d'un agitateur a turbine entraune par air, pour obtenir
le melange d'alimentation
de la zone primaire de cyanhydratation.
La zone primaire de cyanhydratation est formee de deux reacteurs de
verre de 9 litres munis de deflecteurs et agites par des agitateurs a
pale plane
255,3995
entraines par des moteurs a air L'effluent du premier reacteur deborde
dans le deuxieme reacteur La zone de reduction du hydrogen cyanide ou
zone secondaire est formee d'un reacteur en verre de 650 mi, muni de
deflecteurs, agite mecaniquement et qui, dans l'exemple, recoit son
alimentation sous forme de trop-plein du deuxieme reacteur de la zone
primaire Des regulateurs proportionnels individuels de temperature
reglent l'ecoulement d'water chaude a travers des serpentins
chauffants interieurs prevus dans chaque reacteur On prend des
precautions pour exclure l'air de tous les recipients. Pour mettre le
systeme en marche, on remplit le premier reacteur de la zone primaire
d'un melange d'alimentation debordant d'un recipient de melange
d'alimentation Quand le premier reacteur est plein, on eleve La
temperature du contenu a 41 OC Quand la temperature se stabilise, on
introduit dans le premier
reacteur un courant de HON liquide exempt d'inhibiteur.
On conserve le HON dans un reservoir maintenu entre -5 et -100 pour
emp Scher la polymerisation On amene du HON a chaque reacteur de la
zone primaire en utilisant une pompe a piston a longueur de course
variable et on l'ajoute pres des pales d'agitateur du recipient par un
tube plongeur Quand le deuxieme reacteur est rempli du trop-plein du
premier reacteur, on chauffe son
contenu a 48 O Quand la temperature du deuxieme reac-
teur se stabilise, on introduit du HON en utilisant une
pompe a piston separee a longueur de course variable.
Quand le reacteur de la zone de reduction de HON est rem-
pli du trop-plein du deuxieme reacteur primaire, on eleve la
temperature de son contenu a 6510 On fait
varier par paliers les temperatures du deuxieme reac-
teur et de la zone de reduction de HCN pour donner dans l'effluent des
reacteurs (primaire et secondaire) des concentrations respectives de
HON inaltere de 4500 p Pm
et 400 ppm On determine le HON inaltere par spectrosco-
pie infrarouge Le fonctionnement en regime permanent stable, dans les
conditions indiquees par le tableau,
est atteint en 32 heures Pendant les 18 heures sui-
vantes, on retire toutes les trois heures des echantil-
lons a partir du recipient de melange d'alimentation, du deuxieme
reacteur primaire et de la zone (secondaire) de reduction de HON On
analyse ces echantillons pour doser PN's, DN's, TTP et Ni (O) Les
resultats
moyens sont indiques par le tableau.
Pour l'exemple comparatif qui vient immediate-
ment a la suite de l'exemple, on n'apporte aucune modi-
fication aux conditions ni a l'alimentation du premier reacteur On
eleve par paliers la temperature du deuxieme recipient Jusqu'a ce
qu'on obtienne, a l'etat stable, une concentration de HCN inaltere de
400 ppm dans l'effluent de ce recipient Il faut environ
12 heures pour realiser ce regime permanent stable.
Pendant les 16 heures suivantes, on preleve des echan-
tillons toutes les 4 heures dans le deuxieme reacteur
primaire et le recipient de melange d'alimentation.
On analyse ces echantillons pour doser PN's, DN's, Tl P et Ni (O) Les
resultats moyens sont indiques par
le tableau.
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ZR-Lo L Ue m t alz SON op 09 ne il op 93,919 ma r\ 3 ui L 4 %O %O t A
TABLEAUT (suite)
Effluent du reacteur Effluent de la zone de Temps de se-
_________________ reduction de HON Temperature Rendement jour dans la
NO HCN, ppm H Oa Nayant HN empera HOIN aant moyene lblzne de re-
Exremple reagit % ppm ture, OC reagi, % globale, O d'adiponitrile**%
duction, _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __ _ _ _ _ _ _
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ m i N u t e s
Compara-
tif Exemple 4500 99,i 5 94,1
400 72
* pas de zone de reduction ** provenant de 3-, 4-PN o' a.a o' 99,5,7
91, 96
13995
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Procede de preparation de dinitriles par addition de hydrogen
cyanide a des nitriles insatures, non conjugues en presence d'un
catalyseur au nickel zerovalent active dans une zone de reaction
primaire dans des conditions moderees de cyanhydratation pour
l'obtention, a la sortie de la zone primaire, d'un produit dinitrile
contenant au moins 1000 ppm de hydrogen cyanide inaltere, caracterise
en ce que l'on fait passer cet effluent a travers une zone secondaire,
en l'absence de hydrogen cyanide ajoute, tout en maintenant l'effluent
a une temperature d'en- viron 45 a 850 C, le volume de la zone
secondaire etant suffisant pour assurer a l'effluent un temps de
sejour d'environ 5 minutes a
2 heures. 2 Procede selon la revendication 1, caracterise en ce que
l'on maintient l'effluent de la zone primaire a une temperature de 50
a 75 C.
3 Procede selon la revendication 1, carac- terise en ce qu'on n'ajoute
pas de catalyseur ni d'ac- tiveur a l'effluent pendant qu'il se trouve
dans la zone secondaire.
4 Procede selon la revendication 2, caracterise en ce qu'on n'ajoute
pas de catalyseur ni d'activeur a l'effluent pendant qu'il se trouve
dans la zone secondaire. Procede de preparation de dinitriles par
reaction du hydrogen cyanide sur des nitriles insatures, non conjugues
en presence d'un catalyseur au nickel zerovalent active, dans lequel
on conduit la reaction dans des conditions moderees se traduisant par
une concentration de hydrogen cyanide inaltere d'au moins 1000 ppn
dans l'effluent, caracterise en ce que l'on met fin a l'introduction
de hydrogen cyanide et qu'ensuite on maintient le melange reactionnel
a une temperature d'environ 45 a 850 C jusqu'a ce que la concentration
de hydrogen cyanide dans le melange soit inferieure a environ 400 ppm.
il 6 Procede selon la revendication
5, caracterise en ce que l'on maintient le melange a une temperature
de 50 a 7500. 7 Procede selon la revendication 5 ou
6, caracterise en ce qu'on n'ajoute pas de catalyseur ni d'activeur au
melange une fois que l'on a cesse l'introduction de hydrogen cyanide.
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