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[5][_]
Substituent
(45/ 117)
[6][_]
METHyl
(10)
[7][_]
1,2,4-triazole-1-yl
(9)
[8][_]
1,2,4-triazo
(7)
[9][_]
2-ACETOXYPHENyl
(6)
[10][_]
BENZyl
(6)
[11][_]
N-11-(1,2,4-triazoL-1-yl)
(6)
[12][_]
N-11-(1,2,4-triazole-1-yl)
(6)
[13][_]
ETHyl
(5)
[14][_]
4-ISOPROPYLPHENyl
(5)
[15][_]
2-CHLORO-4-NITROPHENyl
(5)
[16][_]
METHOXY
(5)
[17][_]
2,2,2-TRICHLOROETHYL
(4)
[18][_]
2-TRIFLUOROMETHYLPHENyl
(4)
[19][_]
phenyl
(4)
[20][_]
2-hydroxy
(2)
[21][_]
4-tert-butyl
(2)
[22][_]
2-chloro
(2)
[23][_]
triazole-1-yl
(2)
[24][_]
2-HYDROXYPHENyl
(1)
[25][_]
4-TERT-BUTYLPHENyl
(1)
[26][_]
2-hydro
(1)
[27][_]
butylphenyl
(1)
[28][_]
1-azolyl-2,2,3-trichloro
(1)
[29][_]
propyl
(1)
[30][_]
N-11-(1,2,4-triazoL-1-yl)-2,2,2-trichloroethyl
(1)
[31][_]
N-11-(1,2,4-triazol-11-yl)
(1)
[32][_]
1,2,4-triazoledi-yl
(1)
[33][_]
1,2,4-triazo-13-d
(1)
[34][_]
1,2,4-triazol-1-yl
(1)
[35][_]
N-11-(1,2,4-triazole-11-yl)
(1)
[36][_]
2-chlorophenyl
(1)
[37][_]
dichlorophenyl
(1)
[38][_]
2-fluorophenyl
(1)
[39][_]
2,6-difluorophenyl
(1)
[40][_]
trifluoromethylphenyl
(1)
[41][_]
nitrophenyl
(1)
[42][_]
2-fluoro
(1)
[43][_]
2,6-difluoro
(1)
[44][_]
2-trifluoro
(1)
[45][_]
2-acetoxy
(1)
[46][_]
2-trifluoroethylphenyl
(1)
[47][_]
hydroxyphenyl
(1)
[48][_]
tert-butylphenyl
(1)
[49][_]
N-11-(1,2,4-triazole-yl)
(1)
[50][_]
1,2,2,2-tetrachloroethyl
(1)
[51][_]
Molecule
(49/ 116)
[52][_]
hydrogen
(10)
[53][_]
1-TRIAZOLE
(9)
[54][_]
triazole
(6)
[55][_]
-CH
(6)
[56][_]
fluorine
(5)
[57][_]
chlorine
(5)
[58][_]
bromine
(5)
[59][_]
iodine
(5)
[60][_]
chlorobenzamide
(4)
[61][_]
benzene
(4)
[62][_]
11-triazole
(3)
[63][_]
1,2,4-triazole
(3)
[64][_]
dichlorobenzamide
(3)
[65][_]
methylbenzamide
(3)
[66][_]
water
(3)
[67][_]
benzamide
(3)
[68][_]
CF
(2)
[69][_]
acetoxybenzamide
(2)
[70][_]
phenylacetamide
(2)
[71][_]
sodium
(2)
[72][_]
-NH
(2)
[73][_]
2-fluorobenzamide
(2)
[74][_]
DES
(1)
[75][_]
2,2,2-TRICHLOROETHYL-CARBOXAMIDE
(1)
[76][_]
boxamide
(1)
[77][_]
N-(1-imidazolyl-2,2,2-trichloroethyl)-carboxamide
(1)
[78][_]
formamide
(1)
[79][_]
triazolen
(1)
[80][_]
dichlorobenzanilide
(1)
[81][_]
bromobenzamide
(1)
[82][_]
methoxybenzamide
(1)
[83][_]
trifluoromethylbenzamide
(1)
[84][_]
iodobenzamide
(1)
[85][_]
hydroxybenzamide
(1)
[86][_]
isopropylbenzamide
(1)
[87][_]
butylbenzamide
(1)
[88][_]
dimethylbenzamide
(1)
[89][_]
4-nitrobenzamide
(1)
[90][_]
OCO
(1)
[91][_]
Br
(1)
[92][_]
8,20-benzene
(1)
[93][_]
9,2-triazole
(1)
[94][_]
N-tridecyl-2,6-dimethyltetrahydro-1,4-oxazine
(1)
[95][_]
6-dichlorobenzamide
(1)
[96][_]
nitrobenzamide
(1)
[97][_]
2,6-dichlorobenzamide
(1)
[98][_]
2-trifluoromethylbenzamide
(1)
[99][_]
chloro-4-nitrobenzamide
(1)
[100][_]
triethylamine
(1)
[101][_]
Organism
(9/ 59)
[102][_]
OIDIUM
(30)
[103][_]
plants
(20)
[104][_]
Erysiphe graminis
(2)
[105][_]
Podosphaera
(2)
[106][_]
Erysiphe
(1)
[107][_]
ascomycetes
(1)
[108][_]
Erysiphe cichoracearum
(1)
[109][_]
Sphaerotheca fuliginea
(1)
[110][_]
Sphaerotheca pannosa
(1)
[111][_]
Physical
(30/ 42)
[112][_]
10 Hz
(6)
[113][_]
de 250 ppm
(5)
[114][_]
de 10 cm
(3)
[115][_]
de 10 % de
(2)
[116][_]
152221 g
(1)
[117][_]
7 N
(1)
[118][_]
8 N
(1)
[119][_]
9 N
(1)
[120][_]
3 L
(1)
[121][_]
14 N
(1)
[122][_]
18 N
(1)
[123][_]
19 N
(1)
[124][_]
21 N
(1)
[125][_]
22 N
(1)
[126][_]
23 N
(1)
[127][_]
24 N
(1)
[128][_]
27 N
(1)
[129][_]
9,29 J-10 Hz
(1)
[130][_]
25 %
(1)
[131][_]
50 %
(1)
[132][_]
75 %
(1)
[133][_]
de 75 %
(1)
[134][_]
19 % de
(1)
[135][_]
39 % de
(1)
[136][_]
59 % de
(1)
[137][_]
79 % de
(1)
[138][_]
de 80 %
(1)
[139][_]
de 30 cm
(1)
[140][_]
0,5 N
(1)
[141][_]
997 l
(1)
[142][_]
Generic
(5/ 30)
[143][_]
RADICAL
(14)
[144][_]
CARBOXAMIDE
(12)
[145][_]
amide
(2)
[146][_]
(azolylhalogenoalkyl)-carboxamide
(1)
[147][_]
sodium alkylsulfonate
(1)
[148][_]
Gene Or Protein
(6/ 12)
[149][_]
DANS
(4)
[150][_]
Ves
(2)
[151][_]
Tre
(2)
[152][_]
Etre
(2)
[153][_]
Nli
(1)
[154][_]
Tif
(1)
[155][_]
Polymer
(1/ 2)
[156][_]
Polyvinyl Chloride
(2)
[157][_]
Disease
(1/ 1)
[158][_]
Infection
(1)
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Images Mosaic View
Publication
_________________________________________________________________
Number FR2513997A1
Family ID 2043558
Probable Assignee Kureha Chemical Ind Co Ltd
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title DERIVES DE TYPE
N-(1-TRIAZOLE-(1)-YL-2,2,2-TRICHLOROETHYL)-CARBOXAMIDE SUBSTITUE,
PROCEDE DE LEUR PREPARATION ET COMPOSITION CONTRE L'OIDIUM LES
CONTENANT COMME INGREDIENTS ACTIFS
Abstract
_________________________________________________________________
<P>L'INVENTION CONCERNE DES DERIVES DU TYPE
N-1-TRIAZOLE-(1)-YL-2,2,2-TRICHLOROETHYL-CARBOXAMIDE SUBSTITUE, UN
PROCEDE DE LEUR PREPARATION ET UNE COMPOSITION CONTRE L'OIDIUM LES
CONTENANT.</P><P>LES COMPOSES DE L'INVENTION REPONDENT A LA FORMULE
GENERALE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN ATOME D'hydrogen OU UN RADICAL METHyl,
ETHyl, 2-TRIFLUOROMETHYLPHENyl, 2-HYDROXYPHENyl, 2-ACETOXYPHENyl,
4-ISOPROPYLPHENyl, 4-TERT-BUTYLPHENyl, 2-CHLORO-4-NITROPHENyl OU
BENZyl OU LE RADICAL:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LEQUEL R ET R SONT SEMBLABLES OU DIFFERENTS ET REPRESENTENT
RESPECTIVEMENT UN ATOME D'hydrogen, DE fluorine, DE chlorine, DE
bromine OU D'iodine OU UN RADICAL METHyl OU METHOXY.</P><P>APPLICATION
AUX COMPOSITIONS POUDREUSES DE LUTTE CONTRE L'OIDIUM.</P>
Description
_________________________________________________________________
Derives de type N-l 1-triazole-( 1)-yl-2,2,2-trichloroethyll-
carboxamide substitue, procede de leur preparation et compo-
sition contre l'oidium les contenant comme ingredients actifs. La
presente invention concerne des derives de type N-l 1-triazole-(
1)-yl-2, 2,2-trichloroethyll-carboxamide substitue et des compositions
contre l'oidium les contenant
comme ingredients actifs.
Plus particulierement l'invention concerne des deri-
ves de type N-l 11-triazole-( 1)-yl-2,2,2-trichloroethyll-car-
boxamide substitue representes par la formule generale (I) l I
R C NH CH -N (I)
CC 13 dans laquelle R represente un atome d'hydrogen, ou un
radical methyl, ethyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-hydro-
xyphenyle, 2-acetoxyphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-tert-
butylphenyl, 2-chloro-4-nitrophenyl, benzyl ou un radi-
cal de formule
R
&#x003E; (II)
R 2
dans laquelle R 1 et R 2 sont semblables ou differents et re-
presentent respectivement un atome d'hydrogen, de fluorine, de
chlorine, de bromine ou d'iodine ou un radical methyl ou
methoxy, et un agent contre l'oidium contenant un tel com-
pose de formule generale (I) comme ingredient actif.
On connait a ce jour de nombreux composes ayant un groupe triazole
comme substituant, utiles comme agents pour
lutter contre des maladies des vegetaux, et certains d'en-
tre eux ont ete brevetes (voir par exemple les demandes de
brevets japonais Nos 52-148073 ( 1977) et 55-17390 ( 1980).
De plus, bien que l'on sache que des derives de type N-
(azolylhalogenoalkyl)-carboxamide, par exemple les derives de type
N-(1-imidazolyl-2,2,2-trichloroethyl)-carboxamide (voir Chemical
Abstract, 83, 114405 e ( 1975)), soient par-
tiellement actifs contre les eumycetes, il n'est pas indi-
que dans la litterature qu'ils se comportent comm e des fongicides
utiles en agriculture ou en horticulture Bien qu'il soit decrit dans
la demande de brevet japonais No 52-17473 ( 1977) (voir Chemical
Abstract, 87, 152221 g
( 1977)) que des derives de type N-( 1-azolyl-2,2,3-trichloro-
propyl)-carboxamide aient une activite fongicide, rien n'est decrit
relativement a leur activite comme fongicides utiles
en agriculture ou en horticulture Egalement un compose sem-
blable aux composes de l'invention a ete decrit comme exem-
ple dans le brevet japonais No 52-24003 ( 1977), cependant
ce compose cite en exemple est le N-l 1-( 1,2,4-triazole-4-
yl)-2,2,2-trichloroethyll-formamide et la valence libre du radical
triazolen'est pas en position 1, comme c'est le
cas des composes de l'invention.
A la suite d'etudes poussees concernant la synthese
et la selection de nouveaux derives de type N-l 1-triazole-
( 1)-yl-2,2,2-trichloroethyll-carboxamide visant a mettre au
point un nouveau fongicide utile en agriculture et en horti-
culture, on a decouvert que les composes representes par la formule
generale (I) presentaient une excellente activite fongicide contre
l'oidium des cereales, des legumes, des arbres fruitiers et des
vegetaux a fleurs et l'invention
repose sur les decouvertes qui en decoulent.
, Comme les composes selon l'invention presentent
d'excellents effets preventifs et curatifs contre la mala-
die ainsi qu'une action systemique puissante a l'interieur du vegetal
auquel on l'applique, on peut lutter par voie directe ou systemique
contre la maladie des vegetaux En
d'autres termes, l'action systemique des composes de l'in-
vention dans les tissus vegetaux presente de nombreux avan-
tages dans le domaine de la lutte contre les maladies des vegetaux Par
exemple, on peut lutter de facon efficace
contre un champignon phytopathogene ayant envahi les par-
ties interieures des vegetaux et contre un champignon phyto-
pathogene infectant les semences par emploi d'un tel fongi-
cide systemique De plus, dans le cas o on applique un fon-
gicide aux parties aeriennes de vegetaux cultives, meme si le
recouvrement des surfaces du vegetal par le fongicide n'est pas
uniforme, le fongicide systemique permet de lutter a coup sur contre
la maladie Un tel fongicide systemique peut donc etre applique par
traitement du sol ou traitement des semences, ce qui permet une
economie de poudre lors de
l'application du fongicide.
D'autre part, le compose selon l'invention est sans
danger pour les vertebres, y compris l'homme et les pois-
sons, et peut etre applique a des cultures agricoles sans
pratiquement leur nuire.
L'invention a pour but de nouveaux derives de type
N-l 1-triazole-( 1)-yl-2,2,2-trichloroethyll-carboxamide re-
presentes par la formule generale (I) et un agent contre
l'oidium ayant une excellente activite systemique.
L'invention concerne de nouveaux derives de type N-
l 1-triazole-( 1)-yl-2,2,2-trichloroethyll-carboxamide subs-
titue representes par la formule generale (I): O
1
R-C-NH CH-N (I)
RC NH 1 ill-
C C 13
dans laquelle R represente un atome d'hydrogen ou un radi-
cal methyl, ethyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-hydroxy-
phenyl, 2-acetoxyphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-tert-butyl-
phenyl, 2-chloro-4-nitrophenyl, benzyl ou un radical de formule:
Rl&#x003E; (II) R dans laquelle R 1 et R 2 qui sont semblables ou
differents representent respectivement un atome d'hydrogen, de
fluorine, de chlorine, de bromine ou d'iodine ou un radical methyl ou
methoxy, et un agent contre l'oidium contenant comme ingre-
dient actif un compose represente par la formule generale (I).
Des exemples de derives de type N-11-triazole-( 1)-
yl-2,2,2-trichloroethyll-carboxamide que l'on peut utiliser
comme ingredients actifs d'un agent contre l'oidium figu-
rent dans le tableau 1.
TABLEAU I
Quelques composes selon l'invention No du Nom chimique du compose
Pontdefuio composee 1
N-11-(1,2,4-triazoL-1-yl)-2,2,2-trichloroethyllformamide 115-117 2
N-11-(1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyllacetamide 172-174 3 1
N-11-(1,2,4-triazoL-1-yl)-2,2,2-trichloroethyllpropionamide 157-158 4
N-11-(1,2,4-triazoL-1-yl)-2,2,2-trichloroethylibeflzamide 105-108
N-11-(1,2,4-triazoL-1-yl)-2,2,2-trichloroethyl II-2 140-142
chlorobenzamide 6 N-11-(1,2,4-triazol-1-yl)-2,2,2trichloroethyll-3
171-172 chlorobenzamide 7 N-l 1-( 1,2,4-triazob E-1-yl)
-2,2,2-trichloroethyll-4 179-181 chlorobenzamide 8 N-l 1-(
1,2,4-triazob1-yl)-2,2,2-trichloroethyll-2,4 164-166 dichlorobenzamide
9 N-l 1-( 1,2,4-triazol,-1-y 1)-2,2,2-trichloroethyl J-3,4 171-173
dichlorobenzamide Nli 1-(
1,2,4-triazo-b-l-yl)-2,2,2-trichloroethyll-2,6-1916 il N-l 1-(
1,2,4-triazo 3 L-1-yl)-2,2,2-trichloroethyl IJ-3,5-1919 i
dichlorobenzanilide j-
ta Ni TABLEAU i (suite 1) No du Nom chimique du compose Pontdefuio
compose (C 12 N-11-(1,2,4-triazol-11-yl)-2,2,2-trichloroethyll-2 149-
151 bromobenzamide 13
N-11-(1,2,4-triazol-1-yl)-2,2,2-trochloroethyll2-16-4 13
methylbenzamide 1418 14 N-l 1-( 1,2,4-triazo 2
e-1-yl)-2,2,2trichloroethyll-4 109-111 methylbenzamide N-l 1-&#x003C;
1,2,4-triazoledi-yl)-2, 2,2-trichloroethyll-2 176-178 methoxybenzamide
N-l 1-( 1,2,4-triazo 2 e1-yl)-2,'2,2-trichloroethyll-2-15-0 17
N-11-(1,2,4-triazole-1-yl)-2,2,2trichloroethylll-2,6 170-172 dif 11
uorobenz-amide 18 N-l 1-( 1,2,4-triazo 2
e-1-yl)-2,2,2-trichloroethyll-2 153-156 trifluoromethylbenzamide 19
N-l 1-( 1,2,4-triazoje-1-yl)-2,2,2-trichloroethyll-2 157-158
iodobenzamide N-l 1-&#x003C; 1,2,4-triazo 2
e-1-yl)-2,2,2-trichloroethyli-2 171172 hydroxybenzamide Lnl o TABLEAU
1 &#x003C;suite 2) No du Nom chimique du compose Point de fusion 21
N-l 1-&#x003C; 1,2,4-triazo-13-d-yl)-2,2,2trichloroethyll-2 154-156
acetoxybenzamide 22 N-l 1-&#x003C; 1,2,4-triazole L
1yl)-2,2,2-trichloroethyll-4 151-152 isopropylbenzamide 23 N-l
1-&#x003C; 1,2,4-triazole-1-yl)-2,2,2-trichloroethylj-4-tert 142-144
butylbenzamide 24 N-l 1-&#x003C;
1,2,4-triazol-1-yl)-2,2,2-trichloroethyl J-2,6 178-179
dimethylbenzamide N-l 1-(
1,2,4-triazollyl)-2,2,2-trichloroethyll-2chloro 189-191
4-nitrobenzamide 26 N-11-(1,2,4-triazole-11-yl) -2,2,2trichloroethylj
175-176 phenylacetamide 27 N-l 1-( 1,2,4-triazo
Je-1-yl)2,2,2-trichloroethyll-2,5 166-168 dichlorobenzamide ta o
TABLEAU 3
Exemple 7 8 9 10 111 Bandes d'absorp 3140 (NH), 3110 (NH) 3130 (NH)
3410 (NH), 3140 (NH) tion infrarouge 1780 (OCO), (pastille de K Br)
1670 (CO) 1680 (CO) 1660 (CO) 1665 (CO) 1675 (C 0) Spectre de RMN 2,28
( 3 H, s, 7, 0-7,9 ( 3 H, m, 7,4 (IH, d,J-10 2,23 ( 3 H, s, 2,15 ( 6
H, s, (d 6 dans le -CH 3), 7,06-7,49 proton du cycle Hz, C-H), COCH 3)
CH 3 x 2), dimgthylsulfoxyde),( 5 H, m=C-H + benzene), 7,42 7,58-7,98
( 4 H,m, 7,287,91 ( 5 H, 7,0-7,41 ( 3 H, m, 6 (ppm) proton du cycle (
1 H, d, J-10 Hz, proton du cycle m, proton du proton du cycle
benzene), 8,10 3 C-H), 8,20-benzene), cycle benzene benzene), et 9,05
et 9,11 (chacun 8,2 et 9,1 ' + 3 _C-H), 7,48 ( 1 H, d, (chacun IH, s,
IH, s, proton du (chacun IH, s, 8, 32 et 9,29 J-10 Hz,__C-H), proton
du cycle cycle triazole), proton du cycle (chacun 1 H, s, 8,28 et
9,2-triazole), 10,87 (IH, d, triazole), proton du cycle (chacun 1 H,
s,,21 ( 1 H, d, J= 10 Hz, NH) 10,7 ( 1 H, d, J= triazole) proton du
cycle J= 10 Hz, NH) 10 Hz, NH) 10,25 ( 1 H, d, triazole) J= 10 Hz, NH)
10,48 (IH, d, J= 10 Hz, NH) Point de fusion 146148 170-172 153-156
154-156 178-179 (C) og r) Ln %o o
Les exemples 12 et 13 suivants illustrent la prepa-
ration de deux agents de lutte contre l'oidium selon l'in-
vention, une poudre mouillable dans l'exemple 12 et une
composition granulaire dans l'exemple 13.
EXEMPLE 12
On prepare une poudre mouillable par pulverisation
et melange des composants suivants puis tamisage du melan-
ge parties en poids de compose No 5 5 parties en poids de sodium 3
parties en poids d'sodium alkylsulfonate et
42 parties en poids de terre de diatomees.
EXEMPLE 13
On prepare une composition granulaire par melange uniforme des
composants suivants, malaxage du melange avec addition d'une petite
water, faconnage du melange malaxe en granules par extrusion et
sechage des granules extrudes, puis tamisage des granules seches: 8
parties en poids du compose No 10 40 parties en poids de bentonite
parties en poids d'argile et
7 parties en poids de sodium.
L'exemple 14 montre l'efficacite d'agents de lutte contre l'oidium
selon l'invention vis-a-vis de Erysiphe
graminis (DC f, sp tritici, qui est un ascomycete pathoge-
ne pour le ble, in vivo lorsqu'on applique ces agents sur
les parties aeriennes de plants de ble.
EXEMPLE 14
Sur des pousses de ble (variete: Norin 64) culti-
vees dans des pots de 10 cm de diametre ( 16 pousses/pot), au stade a
trois feuilles, on pulverise chacune des poudres mouillables ayant une
composition semblable a celle de l'exemple 12 apres dilution et
dispersion dans l'water a une
concentration en ingredient actif dans l'water de 250 ppm.
Apres sechage naturel des feuilles, on pulverise sur les plants
traites dans les pots, une suspension aqueuse de: spores d'Erysiphe
graminis DC f sp tritici recueillies sur les feuilles d'un plant de
ble atteint d'oldium Apres avoir laisse les pots dans une serre a
environ 250 C pendant
jours, on etudie la morbidite des pousses par observa-
tion de leur etat morbide et evaluation selon l'echelle
standard suivante.
Les resultats de l'etude figurent dans le tableau 4. Morbidite
Importance de l'etat morbide _ Pas de lesion 0,5 Les lesions occupent
moins de 10 % de la surface totale des feuilles I Entre 10 et 25 % 2
Entre 26 et 50 % 3 Entre 51 et 75 % 4 Plus de 75 %
TABLEAU 4
Resultats de la lutte contre l'oidium par traitement des parties
aeriennes de pousses de ble Ingredient actif Morbidite Phytotoxicite
No du compose 1 0,5 Neant
2 O
3 O t.
4 0,5
O,,
6 3
7 2
8 O
9 0,5
*O
11 1,
12 1
13 0,5
14 3
1
16 O
17 O O
18 O
19 O
O
21 O
22 0,5
23 0,5
24 0,5
O
26 O
27 O
Temoin (pas de 4 traitement Comparatif 1) 1 Nota:
1) L'agent comparatif de lutte contre l'oidium con-
tient de la N-tridecyl-2,6-dimethyltetrahydro-1,4-oxazine comme
ingredient actif que l'on pulverise sous forme d'une suspension
aqueuse a une concentration en ingredient actif
de 250 ppm.
L'exemple 15 suivant montre l'efficacite des agents de lutte contre
l'oidium selon l'invention contre Erysiphe graminis DC f sp tritici,
in vivo par application aux
semences de ble.
EXEMPLE 15
Apres trempage de 30 semences de ble (variete:
Norin 64) dans une suspension aqueuse de chacune des pou-
dres mouillables ayant une composition semblable a celle de l'exemple
12 avec une concentration en ingredient actif de 250 ppm, on seme les
semences ainsi traitees dans des pots de 10 cm de diametre et on
maintient les pots dans une serre a environ 25 C pendant 10 jours pour
confirmer la germination et le developpement des pousses jusqu'au
stade a deux feuilles Ensuite, on pulverise sur les pous-
ses au stade a deux feuilles une suspension aqueuse des spores du meme
ascomycete pathogene que dans l'exemple 14 recueillies sur des plants
de ble atteints d'oidium et on laisse les pots dans la serre a environ
25 C pendant 10 jours On etudie la morbidite des plants de ble dans
les pots comme dans l'exemple 14; les resultats figurent dans
le tableau 5.
TABLEAU 5
Resultats de la lutte contre l'oidium par traitement des semences de
ble Ingredient actif Morbidite Phytotoxicite No du compose 1 1 Neant
2 O
3 O
4 0,5 "
O "
6 1
7 2
8 1
O "
12 0,5
13 O
16 O
17 O O
18 O O
19 O O
O O
21 O O
22 0,5
23 0,5
24 O O
O
26 O O
27 1
Temoin 4 Comparatif 1) 1
Nota: Comparatif 1): comme dans le tableau 4.
L'exemple 16 suivant illustre l'efficacite des agents de lutte contre
l'oidium selon l'invention contre Podosphaera leucotriche qui est
l'ascomycete pathogene responsable de l'oidium du pommier, in vivo sur
des plants de pommier.
EXEMPLE 16-
On pulverise une suspension aqueuse de chacune des
poudres mouillables ayant une composition semblable a cel-
le de l'exemple 12 sur des plants de pommier dans des pots en quantite
suffisante pour bien mouiller les surfaces des feuilles et on laisse
les pots pendant 2 semaines dans une
serre en polyvinyl chloride a environ 250 C pour permet-
tre l'infection naturelle par Podosphaera leucotriche qui est un
ascomycete pathogene du pommier On evalue ensuite le taux de morbidite
des pousses de pommier en fonction de l'apparition des colonies
d'ascomycetes sur les feuilles des plants de pommier selon le
classement suivant et on calcule le taux de morbidite a partir de la
formule (III)
ci-apres; les resultats figurent dans le tableau 6.
Taux de morbidite%: El(indice de morbidite)x(N)J (III) 4 x (N) i I I
o Ni indique le nombre de feuilles ayant l'indice de mor-
bidite de i (par exemple 0-; 0,5; 1; 2; ou 4) et N re-
presente le nombre total des feuilles examinees.
Indice de morbidite Etat morbide On n'observe pas de colonies O
fongiques sur les surfaces des feuilles 0,5 Les colonies occupent
moins de % de la surface des feuilles 1 Les colonies occupent moins de
% de la surface des feuilles 2 Les colonies occupent moins de % de la
surface des feuilles 4 Les colonies occupent plus de % de la surface
des feuilles
TABLEAU 6
Resultats de la lutte contre l'oidium par traitement de plants de
pommiers Ingredient actif Taux de morbidite e No du compose (%) Temoin
(non traite) 34,4,1 12,3 9,8 2,5 38,4 23,2,7 0,4 4,4 3,8 18,7 o o o o
9, 7 o 24,3 19,1 o o o 3,5 71,6 Neant Il Il I lfi il Il s I il l Il I.
i l f I il If Il I' tu l le le l il
L'exemple 17 montre l'efficacite des agents de lut-
te contre l'oidium vis-a-vis de Erysiphe cichoracearum, qui
est un ascomycete pathogene de la tomate, in vivo, par ap-
plication a des plants de tomate.
EXEMPLE 17
On pulverise une suspension aqueuse de chacune des
poudres mouillables ayant une composition semblable a cel-
le de l'exemple 12 avec une concentration en ingredient ac-
tif de 250 ppm sur des pousses de tomate au stade a 5 feuilles dans
trois pots a raison d'une pousse/pot Apres sechage naturel des
feuilles, on pulverise sur les plants
de tomate une suspension aqueuse des spores de l'ascomyce-
te pathogene recueillies sur les feuilles de plants de
tomate atteints d'oidium et, 10 jours apres la pulverisa-
tion, on evalue la morbidite des plants par observation
des plants de tomate ainsi traites selon l'echelle stan-
dard de l'exemple 14.
Les resultats figurent dans le tableau 7.
TABLEAU 7
Resultats de la lutte contre l'oldium par traitement de plants de
tomatIngredient actif Morbidite Phytotoxicite No du compose (%) 4 1
Neant
O
O
12 0,5
13 0,5
16 O
17 O
18 O
19 O et O et 21 o
22 0,5
23 O et
24 O "
O et
26 O "
Temoin 4 (non traite) L'exemple 18 suivant montre l'efficacite des
agents de lutte contre l'oidium selon l'invention vis-a-vis de
Sphaerotheca fuliginea qui est un ascomycete pathogene des plants de
concombre lorsqu'on les applique in vivo a des plants de concombre.
EXEMPLE 18
On pulverise une suspension de chacune des poudres mouillables ayant
une composition semblable a celle de l'exemple 12 avec une
concentration en ingredient actif de 250 ppm sur des pousses de
concombre cultivees dans des
pots de 10 cm de diametre au stade a deux feuilles (varie-
te: Sagami-hanjiro, une pousse/pot, trois pots).
Apres sechage naturel des feuilles des pousses, on etale sur les
plants de concombre avec un petit pinceau, des spores de pphaerotheca
fuliginea recueillies sur des plants de concombre atteints d'oidium,
et on laisse les
pots dans une serre a environ 250 C pour permettre l'infec-
tion Apres 7 jours dans la serre, on evalue la morbidite
des plants ainsi traites selon les standards ci-dessous.
Morbidite Etat morbide O On n'observe pas de lesions 0,5 Les lesions
occupent moins de 10 % de la surface des feuilles 1 Les lesions
occupent de 10 a 19 % de la surface des feuilles 2 Les lesions
occupent 20 a 39 % de la surface des feuilles 3 Les lesions occupent
40 a 59 % de la surface des feuilles 4 Les lesions occupent 60 a 79 %
de la surface des feuilles Les lesions occupent plus de 80 %
l de la surface des feuilles.
Les resultats figurent dans le tableau 8.
TABLEAU 8
Resultats de la lutte contre l'oidium par traitement de plants de
concombre L'exemple 19 illustre l'efficacite des agents de lutte
contre lloidium selon l'invention vis-a-vis de
Sphaerotheca pannosa, qui est un ascomycete pathogene res-
ponsable de l'oidium du rosier, in vivo par application a
des rosiers.
EXEMPLE 19
On applique a des rosiers (variete: peace) culti-
ves dans des pots de 30 cm de diametre, et atteints natu-
rellement d'oidium, une suspension aqueuse de chacune des
poudres mouillables ayant une composition semblable a cel-
le de l'exemple 12 Apres sechage naturel des rosiers, on laisse les
pots dans une serre en polyvinyl chloride et 10 jours apres la
pulverisation, on evalue la morbidite
provoquee par l'oidium de ces plans a partir de l'observa-
Ingredient actif Morbidite Phytotoxicite No du compose (%)Phytotoxicit
1 1 Neant
2 O,,
3 O
4 0,5
O,
7 1
8 O
O -
12 0,5
13 0,5,
27 O
Temoin 5 (non traite) Comparatif 1) 0,5 N 1)
Nota Comparatif comme dans le tableau 4.
tion et des standards habituels, puis on calcule le taux
de morbidite comme dans l'exemple 16; les resultats figu-
rent dans le tableau 9.
TABLEAU 9
Resultats de la lutte contre l'oidium par traitement de rosiers 1 28,4
Neant
2 10,6
3 9,5
4 6,6
O
6 23,7
7 19,8
8 12,5
O
12 3,6
13 1,2
13,5
16 O O
17 O
235Teo 18 O
19 1,9
4,3
21 O
22 17,7
23 21,8
24 11,1
O
26 O
27 10,6
Temoin (non traite) 68,9 L'invention n'est pas limitee aux exemples
decrits, elle est susceptible de nombreuses variantes accessibles a
l'homme de l'art, suivant les applications envisagees et
sans s'ecarter pour cela du cadre de l'invention.
Ingredient actif Taux de morbidite Phytotoxicite No de compose Tt i I
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Derives de type N-11-triazole-( 1)-yl-2,2,2-
trichloroethyll-carboxamide substitue represente par le formule
generale (I):
R C -NH H -N)
dans laquelle R represente un atome d'hydrogen ou un radi-
cal methyl, ethyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-hydroxy-
phenyl, 2-acetoxyphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-tert-butyl-
phenyl, 2-chloro-4-nitrophenyl, ou benzyl ou un radical de formule:
(I)
R 2
dans laquelle R 1 et R 2 sont semblables ou differents et re-
presentent chacun un atome d'hydrogen, de fluorine, de chlorine,
de bromine ou d'iodine ou un radical methyl ou methoxy.
2 Derives selon la revendication 1, caracterises
en ce que R represente le radical 2-chlorophenyl, 2,6-
dichlorophenyl, 2-fluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2-
trifluoromethylphenyl, 2-acetoxyphenyl, 2-chloro-4-
nitrophenyl ou benzyl.
3 Compose selon la revendication 1, caracterise
en ce qu'il fait partie du groupe comprenant le N-l 1-
( 1,2,4-triazole-1-yl)-2,2,2-trichloroethyll-2-chlorobenz-
amide.
4 Compose selon la revendication 1, caracterise en ce qu'il fait
partie du groupe comprenant le N-l 1
1,2,4-triazole-1-yl)-2,2,2-trichloroethyll2,6-dichlorobenzamide.
29 2543997
Compose selon la revendication 1, caracterise
en ce qu'il fait partie du groupe comprenant le N-l 1-
( 1,2,4-triazole-1-yl)-2,2,2-trichloroethyll-2-fluoro-
benzamide. 6 Compose selon la revendication 1, caracterise
en ce qu'il fait partie du groupe comprenant le N-l 1-
( 1,2,4-triazole-1-yl)-2,2,2-trichloroethyll-2,6-difluoro-
benzamide. 7 Compose selon la revendication 1, caracterise
en ce qu'il fait partie du groupe comprenant le N-El 1-
( 1,2,4-triazole-1-yl)-2,2,2-trichloroethyll-2-trifluoro-
methylbenzamide. 8 Compose selon la revendication 1, caracterise
en ce qu'il fait partie du groupe comprenant le N-ll-
( 1,2,4-triazole-1-yl)-2,2,2-trichloroethyll-2-acetoxy-
benzamide. 9 Compose selon la revendication 1, caracterise
en ce qu'il fait partie du groupe comprenant le N-l 1-
( 1,2,4-triazole-1-yl)-2,2,2-trichloroethyll-2-chloro-4-
nitrobenzamide.
Compose selon la revendication 1, caracterise
en ce qu'il fait partie du groupe comprenant le N-l 1-
( 1,2,4-triazole-1-yl)-2,2,2-trichloroethylll-phenylaceta-
mide. 11 Composition poudreuse de lutte contre l'oidium, caracterisee
en ce qu'elle contient une quantite efficace
d'au moins un compose de type N-l 1-triazole-( 1)-yl-2,2,2-
trichloroethyll-carboxamide represente par la formule generale (I) Il
in
R-C -NH-CH-N ()
C C 13
dans laquelle R represente un atome d'hydrogen ou un
radical methyl, ethyl, 2-trifluoroethylphenyl, 2-
Pr,1 X-997 l: J I ^,E
hydroxyphenyl, 2-acetoxyphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-
tert-butylphenyl, 2-chloro-4-nitrophenyl ou benzyl ou un radical de
formule
R'
R 2 dans laquelle R 1 et R 2 sont semblables ou differents et
representent respectivement un atome d'hydrogen, de fluorine, de
chlorine, de bromine ou d'iodine ou un radical methyl ou methoxy.
12 Composition selon la revendication 11, caracte-
risee en ce que ledit compose est un membre du groupe com-
prenant le N-11-(1,2,4-triazole-1-yl)-2,2,2-trichloroethyll-
2-chlorobenzamide, le N-11-(1,2,4-triazole-1-yl)-2,2,2-
trichloroethyll-2,6-dichlorobenzamide, le N-l 1-( 1,2,4-
triazole-1-yl)-2,2,2-trichloroethyll-2-fluorobenzamide,
le N-11-(1,2,4-triazole-yl)-2,2,2-trichloroethyll-2,6-di-
fluorobenzamide, le N-11-(1,2,4-triazole-1-yl)-2,2,2-tri-
chloroethyll-2-trifluoromethylbenzamide, le N-l 1-( 1,2,4-
triazole-1-yl)-2,2,2-trichloroethyll-2-acetoxybenzamide,
le N-11-(1,2,4-triazole-1-yl)-2,2,2-trichloroethyll-2-
chloro-4-nitrobenzamide et le N-11-(1,2,4-triazole-1-yl)-
2,2,2-trichloroethyll-phenylacetamide.
13 Procede pour produire des derives de type N-
l 1-triazole-( 1)-yl-2,2,2-trichloroethyll-carboxamide subs-
titue, caracterise en ce qu'il consiste a ajouter un N-
( 1,2,2,2-tetrachloroethyl)-carboxamide avec du 1,2,4-
triazole et de la triethylamine dans un solvant organique
et a agiter le melange obtenu a la temperature ordinaire.
? ?
Display vertical position markers.<br/><br/>This option will display
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document length.<br/><br/>You can then click the markers to jump to
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Try these out to best understand how they work, and to discover if
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