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[5][_]
Substituent
(130/ 438)
[6][_]
THIADIAZOLE-1,2,3-YL
(74)
[7][_]
phenyl
(21)
[8][_]
methyl
(11)
[9][_]
Hydroxy-1-phenyl
(11)
[10][_]
diazole-1,2,3-yl
(10)
[11][_]
nitro
(9)
[12][_]
amino
(8)
[13][_]
ethyl
(8)
[14][_]
hydroxy
(8)
[15][_]
trifluoromethyl
(7)
[16][_]
Acetoxy-1-phenyl
(7)
[17][_]
propyl
(6)
[18][_]
Phenyl-1-propionyloxy
(6)
[19][_]
Phenyl-1-phenylcarbamoyloxy
(6)
[20][_]
Benzyloxy-1-phenyl
(6)
[21][_]
chloro-4-phenyl
(5)
[22][_]
isopropyl
(5)
[23][_]
chloro-2-ethyl
(5)
[24][_]
benzyl
(5)
[25][_]
Methoxy-1-phenyl
(5)
[26][_]
Ethoxy-1-phenyl
(5)
[27][_]
Butyryloxy-1-phenyl
(5)
[28][_]
Benzoyloxy-1-phenyl
(5)
[29][_]
chloroacetoxy-1-phenyl
(5)
[30][_]
fluoromethyl
(4)
[31][_]
chloro-2-phenyl
(4)
[32][_]
chloro-3-phenyl
(4)
[33][_]
methyl-3-phenyl
(4)
[34][_]
methyl-4-phenyl
(4)
[35][_]
methoxy-2-phenyl
(4)
[36][_]
butyl
(4)
[37][_]
propoxy
(4)
[38][_]
Methylcarbamoyloxy-1-phenyl
(4)
[39][_]
(Chloro-2-benzoyloxy)-1-phenyl
(4)
[40][_]
Dimethylcarbamoyloxy-1-phenyl
(4)
[41][_]
methyl-2-phenyl
(3)
[42][_]
phenoxy-2-ethyl
(3)
[43][_]
chloro-4-benzyl
(3)
[44][_]
n-butyl
(3)
[45][_]
phenoxy
(3)
[46][_]
naphthyl
(3)
[47][_]
ethoxy
(3)
[48][_]
chloro-4-phenoxy
(3)
[49][_]
Isobutyryloxy-1-phenyl
(3)
[50][_]
oxy
(2)
[51][_]
nitro-2-phenyl
(2)
[52][_]
isobutyl
(2)
[53][_]
tert-butyl
(2)
[54][_]
dimethyl-2,2-propyl
(2)
[55][_]
n-hexyl
(2)
[56][_]
chloro-3-propyl
(2)
[57][_]
bromo-3-propyl
(2)
[58][_]
chloro-2-benzyl
(2)
[59][_]
chloro-3-benzyl
(2)
[60][_]
dichloro-3,4-benzyl
(2)
[61][_]
n-heptyl
(2)
[62][_]
n-nonyl
(2)
[63][_]
n-decyl
(2)
[64][_]
phenoxy-1-ethyl
(2)
[65][_]
ethynyl
(2)
[66][_]
chloro
(2)
[67][_]
cyclopropyl
(2)
[68][_]
cyclopentyl
(2)
[69][_]
cyclohexyl
(2)
[70][_]
methylcyclohexyl
(2)
[71][_]
nitro-3-phenyl
(2)
[72][_]
nitro-4-phenyl
(2)
[73][_]
methoxy-4-phenyl
(2)
[74][_]
furyl
(2)
[75][_]
methoxy
(2)
[76][_]
isopropoxy
(2)
[77][_]
n-butoxy
(2)
[78][_]
propyne-2-yloxy
(2)
[79][_]
methylthio
(2)
[80][_]
ethylthio
(2)
[81][_]
propylthio
(2)
[82][_]
phenylthio
(2)
[83][_]
dichloro-2,4-phenoxy
(2)
[84][_]
indolyl
(2)
[85][_]
triethyl
(2)
[86][_]
tetrahydro
(2)
[87][_]
tris-n-butyl
(2)
[88][_]
fluoro
(1)
[89][_]
pentyl
(1)
[90][_]
bromo
(1)
[91][_]
chloromethyl
(1)
[92][_]
chloro-1-ethyl
(1)
[93][_]
dichloro
(1)
[94][_]
phenoxymethyl
(1)
[95][_]
(dichloro-2,4-phenoxy)-methyl
(1)
[96][_]
vinyl
(1)
[97][_]
dichloro-2,4-phenyl
(1)
[98][_]
propane-2-yloxy
(1)
[99][_]
butene-2-yloxy
(1)
[100][_]
chloro-4-phenylthio
(1)
[101][_]
thio
(1)
[102][_]
trichloro-2,3,6-benzyloxy
(1)
[103][_]
P-naphthoxy
(1)
[104][_]
isopropyl-2-trimethylammonio-4-methylphenyl
(1)
[105][_]
carbamoyloxy
(1)
[106][_]
bis-(methoxycarbothioyl)
(1)
[107][_]
pyridyl
(1)
[108][_]
dihydroxy
(1)
[109][_]
phenylsulfonyl
(1)
[110][_]
tolyl-4-sulfo
(1)
[111][_]
bromo-4-phenylsulfonyl
(1)
[112][_]
chloro-4-phenyl-sulfonyl
(1)
[113][_]
nitro-4-phenylsulfonyl
(1)
[114][_]
methylsulfonyl
(1)
[115][_]
ethylsulfonyl
(1)
[116][_]
benzylsulfonyl
(1)
[117][_]
sulfo
(1)
[118][_]
phenylhydroxyl
(1)
[119][_]
Cyclopropylcarbonyloxy
(1)
[120][_]
(Dimethyl-2,2-propionyloxy)-1-phenyl
(1)
[121][_]
Decylcarbonyloxy-1-phenyl
(1)
[122][_]
Cyclohexylcarbonyloxy
(1)
[123][_]
Formyloxy-1-phenyl
(1)
[124][_]
chloro-2-benzoyloxy
(1)
[125][_]
dimethylcarbamoyloxy
(1)
[126][_]
methylcarbamoyloxy
(1)
[127][_]
butyryloxy
(1)
[128][_]
benzoyloxy
(1)
[129][_]
phenyl-1-propoxy
(1)
[130][_]
fluoro-2-phenyl
(1)
[131][_]
n-pentyl
(1)
[132][_]
bromo-2-propyl
(1)
[133][_]
dichloromethyl
(1)
[134][_]
propene-2-yloxy
(1)
[135][_]
propylthiophenylthio
(1)
[136][_]
Molecule
(119/ 376)
[137][_]
urea
(87)
[138][_]
thiadiazole
(29)
[139][_]
hydrogen
(21)
[140][_]
water
(14)
[141][_]
CO
(13)
[142][_]
OH
(8)
[143][_]
hydroxylamine
(8)
[144][_]
Cl
(7)
[145][_]
calcium
(7)
[146][_]
toluene
(7)
[147][_]
acetonitrile
(6)
[148][_]
sodium
(5)
[149][_]
tetrahydrofuran
(5)
[150][_]
propene
(4)
[151][_]
methyl-2-propene
(4)
[152][_]
dimethylformamide
(4)
[153][_]
ethyl acetate
(4)
[154][_]
lithium
(3)
[155][_]
potassium
(3)
[156][_]
benzene
(3)
[157][_]
ligninsulfonic acid
(3)
[158][_]
-N-R
(3)
[159][_]
chlorine
(3)
[160][_]
N,N-dimethylaniline
(3)
[161][_]
triethylamine
(3)
[162][_]
di-isopropyl oxide
(3)
[163][_]
Se
(3)
[164][_]
1,2,3-thiadiazole-5-yl-urea
(2)
[165][_]
oxygen
(2)
[166][_]
sulfur
(2)
[167][_]
DES
(2)
[168][_]
magnesium
(2)
[169][_]
propyne
(2)
[170][_]
trithiophosphate
(2)
[171][_]
dimethylsulfoxide
(2)
[172][_]
amino-5-thiadiazole
(2)
[173][_]
acetone
(2)
[174][_]
phosgene
(2)
[175][_]
isocyanate
(2)
[176][_]
carbamoyl chloride
(2)
[177][_]
pyridine
(2)
[178][_]
dioxan
(2)
[179][_]
methanol
(2)
[180][_]
furan
(2)
[181][_]
chloroform
(2)
[182][_]
magnesium sulfate
(2)
[183][_]
azide
(2)
[184][_]
-H
(2)
[185][_]
CF
(1)
[186][_]
-CO-R
(1)
[187][_]
methyl-2-propane
(1)
[188][_]
propanile
(1)
[189][_]
(chloro-2-phenoxy)-2-propionic acid
(1)
[190][_]
acetic acid
(1)
[191][_]
c-naphthylacetic acid
(1)
[192][_]
naphthylacetamide
(1)
[193][_]
N-(m-tolyl)-phthalanil
(1)
[194][_]
chloro-2-hydroxy-9-fluorene-carboxylic acid
(1)
[195][_]
(chloro-2-ethyl)-trimethylammonium chloride
(1)
[196][_]
succinamide
(1)
[197][_]
chloride
(1)
[198][_]
phenyl isopropyl-carbamate
(1)
[199][_]
chloro-3-isopropyl-carbamate
(1)
[200][_]
ethyl propionate
(1)
[201][_]
maleic acid hydrazide
(1)
[202][_]
dichloro-2,3-isobutyric acid
(1)
[203][_]
3,6-hexahydrophthalic acid
(1)
[204][_]
triazole
(1)
[205][_]
butylthio-2-benzothiazole
(1)
[206][_]
benzothiazole
(1)
[207][_]
dichloro-3,4-isothiazole
(1)
[208][_]
dimethyl-5,6-dithiirine
(1)
[209][_]
arsenic acid
(1)
[210][_]
calcium chlorate
(1)
[211][_]
potassium chlorate
(1)
[212][_]
magnesium chlorate
(1)
[213][_]
cyanamide calcium
(1)
[214][_]
potassium iodide
(1)
[215][_]
magnesium chloride
(1)
[216][_]
abietic acid
(1)
[217][_]
nonanol
(1)
[218][_]
isophorone
(1)
[219][_]
phenolsulfonic acids
(1)
[220][_]
formaldehyde
(1)
[221][_]
N-methyl-N-oleyl-taurine
(1)
[222][_]
xylene
(1)
[223][_]
nonylphenol
(1)
[224][_]
dodecyl-benzene
(1)
[225][_]
hexamethylphosphorotriamide
(1)
[226][_]
methylene chloride
(1)
[227][_]
methylformamide
(1)
[228][_]
cyclohexanone
(1)
[229][_]
thiadiazole-1,2,3-carbohydroxamic acid
(1)
[230][_]
sodium carbonate
(1)
[231][_]
diethyl oxide
(1)
[232][_]
cyclohexane
(1)
[233][_]
heptane
(1)
[234][_]
carbon tetrachloride
(1)
[235][_]
ethanol
(1)
[236][_]
acetate
(1)
[237][_]
sodium nitrite
(1)
[238][_]
thiadiazole-1,2,3-carbohydrazide
(1)
[239][_]
hydrochloric acid
(1)
[240][_]
thiadiazole-1,2,3-carboxylic acid
(1)
[241][_]
propionyl chloride
(1)
[242][_]
hydrofuran
(1)
[243][_]
methyl cyanate
(1)
[244][_]
sodium hydride
(1)
[245][_]
methyl iodide
(1)
[246][_]
diazole
(1)
[247][_]
O-I
(1)
[248][_]
3-urea
(1)
[249][_]
O=
(1)
[250][_]
Glycine
(1)
[251][_]
urea S,S,S-tri-thiophosphate
(1)
[252][_]
2,3-dimethyl-5,6-dithiirine
(1)
[253][_]
butene-2
(1)
[254][_]
OY
(1)
[255][_]
Ph
(1)
[256][_]
Generic
(81/ 315)
[257][_]
RADICAL
(50)
[258][_]
ureaS
(20)
[259][_]
ALKyl
(17)
[260][_]
acid
(17)
[261][_]
halogen
(15)
[262][_]
HYDROcarbon
(15)
[263][_]
metal
(11)
[264][_]
alkoxy
(11)
[265][_]
aryl
(9)
[266][_]
halides
(9)
[267][_]
alkenyl
(7)
[268][_]
salts
(7)
[269][_]
C1-C6-alkyl
(5)
[270][_]
ARYLALKyl
(5)
[271][_]
aliphatic
(5)
[272][_]
isocyanates
(5)
[273][_]
C1-C6-alkoxy
(4)
[274][_]
arylthio
(4)
[275][_]
alkynyl
(4)
[276][_]
aryloxy
(4)
[277][_]
esters
(4)
[278][_]
alkynyloxy
(3)
[279][_]
alkylthio
(3)
[280][_]
alkali metal
(3)
[281][_]
xylenes
(3)
[282][_]
amine
(3)
[283][_]
ethers
(3)
[284][_]
aromatic hydrocarbon
(2)
[285][_]
C3-C6-alkenyl
(2)
[286][_]
aryl-C1-C2-alkyl
(2)
[287][_]
C2-C6-alkenyl
(2)
[288][_]
heterocyclic
(2)
[289][_]
cycloaliphatic
(2)
[290][_]
carboxylic acids
(2)
[291][_]
sulfonate
(2)
[292][_]
alkylphenols
(2)
[293][_]
anhydrides
(2)
[294][_]
arylsulfonyl
(2)
[295][_]
alkylsulfonyl
(2)
[296][_]
carbonitriles
(2)
[297][_]
carboxamides
(2)
[298][_]
oxide
(2)
[299][_]
substituted or unsubstituted C1-C6-alkyl
(1)
[300][_]
alkinyl
(1)
[301][_]
substituted or unsubstituted aryl-C1-C2-alkyl
(1)
[302][_]
substituted or unsubstituted C1-C10-alkyl
(1)
[303][_]
C3-C8-cycloaliphatic hydrocarbon
(1)
[304][_]
substituted or unsubstituted heterocyclic hydrocarbon
(1)
[305][_]
alkinyloxy
(1)
[306][_]
substituted or unsubstituted aryloxy
(1)
[307][_]
C1-C4-alkylthio
(1)
[308][_]
ACyl
(1)
[309][_]
alkenyloxy
(1)
[310][_]
triazines
(1)
[311][_]
desamino-triazoles
(1)
[312][_]
anilides
(1)
[313][_]
diazines
(1)
[314][_]
uraciles
(1)
[315][_]
halogeno
(1)
[316][_]
benzoic acids
(1)
[317][_]
hydrazides
(1)
[318][_]
amides
(1)
[319][_]
nitriles
(1)
[320][_]
thiocyanates
(1)
[321][_]
ethyl ester
(1)
[322][_]
disulfide
(1)
[323][_]
dichloride
(1)
[324][_]
chlorates
(1)
[325][_]
naphthalene-sulfonic acids
(1)
[326][_]
alcohols
(1)
[327][_]
sulfates
(1)
[328][_]
benzenesulfonic acids
(1)
[329][_]
fatty acids
(1)
[330][_]
halo
(1)
[331][_]
organic acids
(1)
[332][_]
alkaline earth metal
(1)
[333][_]
carbides
(1)
[334][_]
ketones
(1)
[335][_]
alkanols
(1)
[336][_]
tetrachloride
(1)
[337][_]
cation
(1)
[338][_]
Physical
(99/ 136)
[339][_]
500 litres
(5)
[340][_]
5 %
(3)
[341][_]
20 %
(3)
[342][_]
100 ml
(3)
[343][_]
50 ml
(3)
[344][_]
0,03 mole
(3)
[345][_]
1 M
(3)
[346][_]
1 %
(3)
[347][_]
rt
(3)
[348][_]
0 %
(3)
[349][_]
50 %
(2)
[350][_]
200 ml
(2)
[351][_]
0,1 mole
(2)
[352][_]
15 minutes
(2)
[353][_]
10 minutes
(2)
[354][_]
45,76 %
(2)
[355][_]
0,04 mole
(2)
[356][_]
Rf = 0
(2)
[357][_]
0,02 mole
(2)
[358][_]
3 V
(2)
[359][_]
de 3 kg
(2)
[360][_]
4 J
(2)
[361][_]
0 W
(2)
[362][_]
4 %
(2)
[363][_]
4 N
(2)
[364][_]
5 kg
(1)
[365][_]
95 %
(1)
[366][_]
5000 litres
(1)
[367][_]
80 %
(1)
[368][_]
10 %
(1)
[369][_]
2 l
(1)
[370][_]
de 7,25 g
(1)
[371][_]
0,105 mole
(1)
[372][_]
de 14,4 g
(1)
[373][_]
8 ml
(1)
[374][_]
de 11,0 g
(1)
[375][_]
0,11-mole
(1)
[376][_]
19,6 g
(1)
[377][_]
82,9 % de
(1)
[378][_]
Rf= 0,445
(1)
[379][_]
3,41 %
(1)
[380][_]
23,72 %
(1)
[381][_]
13,54 %
(1)
[382][_]
3,29 %
(1)
[383][_]
23,54 %
(1)
[384][_]
13,19 %
(1)
[385][_]
9,43 g
(1)
[386][_]
6,15 ml
(1)
[387][_]
0,044 mole
(1)
[388][_]
de 3,46 ml
(1)
[389][_]
10 ml
(1)
[390][_]
150 ml
(1)
[391][_]
8,2 g
(1)
[392][_]
70,1 % de
(1)
[393][_]
49,30 %
(1)
[394][_]
4,14 %
(1)
[395][_]
19,17 %
(1)
[396][_]
49,42 %
(1)
[397][_]
4,23 %
(1)
[398][_]
19,19 %
(1)
[399][_]
4,72 g
(1)
[400][_]
40 ml
(1)
[401][_]
1,19 ml
(1)
[402][_]
4,7 g
(1)
[403][_]
80,1 % de
(1)
[404][_]
45,04 %
(1)
[405][_]
3,78 %
(1)
[406][_]
23,88 %
(1)
[407][_]
45,57 %
(1)
[408][_]
3,77 %
(1)
[409][_]
24,29 %
(1)
[410][_]
7,1 g
(1)
[411][_]
1,44 g
(1)
[412][_]
1,9 ml
(1)
[413][_]
30 minutes
(1)
[414][_]
3,8 g
(1)
[415][_]
50,7 % de
(1)
[416][_]
Rf = 0,45
(1)
[417][_]
47,99 %
(1)
[418][_]
4,04 %
(1)
[419][_]
22,39 %
(1)
[420][_]
47,80 %
(1)
[421][_]
4,03 %
(1)
[422][_]
21,98 %
(1)
[423][_]
de 5 kg
(1)
[424][_]
600 litres
(1)
[425][_]
2 N
(1)
[426][_]
1 N
(1)
[427][_]
9 %
(1)
[428][_]
4 cd
(1)
[429][_]
41 J
(1)
[430][_]
0 -1 M
(1)
[431][_]
1-1 cd
(1)
[432][_]
7 cl
(1)
[433][_]
4 M
(1)
[434][_]
1cd
(1)
[435][_]
1-4 cd
(1)
[436][_]
de 1 kg
(1)
[437][_]
10 l
(1)
[438][_]
Organism
(39/ 86)
[439][_]
plants
(4)
[440][_]
Medicago
(4)
[441][_]
Phaseolus
(4)
[442][_]
Stellaria media
(4)
[443][_]
Abutilon
(4)
[444][_]
Galium aparine
(4)
[445][_]
Poa annua
(4)
[446][_]
Allium
(3)
[447][_]
Helianthus
(3)
[448][_]
Viola tricolor
(3)
[449][_]
Centaurea cyanus
(3)
[450][_]
Avena fatua
(3)
[451][_]
Setaria italica
(3)
[452][_]
Matricaria
(3)
[453][_]
Alopecurus
(3)
[454][_]
Solanum
(2)
[455][_]
Setaria
(2)
[456][_]
Cucumis
(2)
[457][_]
Fagopyrum esculentum
(2)
[458][_]
Echinochloa crus
(2)
[459][_]
Amaranthus
(2)
[460][_]
Chrysanthemum
(2)
[461][_]
Echinochloa
(2)
[462][_]
Digitaria
(2)
[463][_]
Sorghum
(2)
[464][_]
Sinapis
(1)
[465][_]
Gossypium
(1)
[466][_]
Zea Mays
(1)
[467][_]
brassica
(1)
[468][_]
Matricaria chamomilla
(1)
[469][_]
Amaranthus retroflexus
(1)
[470][_]
Chrysanthemum Segetum
(1)
[471][_]
Alopecurus myosuroides
(1)
[472][_]
Cyperus esculentus
(1)
[473][_]
Sorghum halepense
(1)
[474][_]
u Solanum
(1)
[475][_]
Ipomoea purpurea
(1)
[476][_]
Avena
(1)
[477][_]
Cyperus
(1)
[478][_]
Gene Or Protein
(12/ 32)
[479][_]
Yle
(12)
[480][_]
Etre
(7)
[481][_]
DANS
(3)
[482][_]
Trai
(2)
[483][_]
CES
(1)
[484][_]
Ner
(1)
[485][_]
Nal
(1)
[486][_]
Or-7
(1)
[487][_]
Ior
(1)
[488][_]
MCD
(1)
[489][_]
Acti
(1)
[490][_]
Ro-3
(1)
[491][_]
Chemical Role
(8/ 12)
[492][_]
DEFOLIANTS
(5)
[493][_]
plant growth regulating
(1)
[494][_]
colorants
(1)
[495][_]
herbicides
(1)
[496][_]
phytotoxic
(1)
[497][_]
dispersants
(1)
[498][_]
refrigerant
(1)
[499][_]
adjuvants
(1)
[500][_]
Disease
(1/ 1)
[501][_]
Rale
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2514000A1
Family ID 2003081
Probable Assignee Schering Ag
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title (THIADIAZOLE-1,2,3-YL-5)-ureaS, PROCEDES POUR LES PREPARER,
ET PRODUITS CONTENANT DE TELLES ureaS ET AYANT UNE ACTION DEFOLIANTE
ET REGULATRICE SUR LA CROISSANCE
Abstract
_________________________________________________________________
New 1,2,3-thiadiazole-5-yl-urea derivatives as plant growth regulating
agents are provided, including processes for producing and using these
compounds. The new 1,2,3-thiadiazole-5-yl-urea derivatives have the
formula I in which R1 is an aromatic hydrocarbon group which may be
substituted with one or more members of the group consisting of
C1-C6-alkyl, halogen, C1-C6-alkoxy, nitro and trifluoromethyl and R2
is hydrogen, a monovalent metal or its metal equivalent, a substituted
or unsubstituted C1-C6-alkyl, a C3-C6-alkenyl or alkinyl, a
substituted or unsubstituted aryl-C1-C2-alkyl or the group
aryl-C1-C2-alkyl wherein R3 is hydrogen, a substituted or
unsubstituted C1-C10-alkyl, C2-C6-alkenyl, a C2-C6-alkenyl, an
aryl-C1-C2-alkyl, a C3-C8-cycloaliphatic hydrocarbon group which may
be substituted with one or more C1-C6-alkyl substituents, an aromatic
hydrocarbon group which may be substituted with at least one of
C1-C6-alkyl, halogen, C1-C6-alkoxy, nitro and trifluoromethyl, a
substituted or unsubstituted heterocyclic hydrocarbon, C1-C6-alkoxy,
C3-C6-alkenyl-or alkinyloxy, a substituted or unsubstituted aryloxy,
and C1-C4-alkylthio or an arylthio or an amino group wherein R4 and R5
are each the same or different and are selected from the group
consisting of hydrogen, C1-C6-alkyl, aryl or aryl substituted with one
or more of the members selected from the group consisting of
C1-C6-alkyl, halogen, C1-C6-alkoxy, nitro and trifluoromethyl.
<P>L'INVENTION CONCERNE DE NOUVELLES
(THIADIAZOLE-1,2,3-YL-5)-ureaS.</P><P>ELLES REPONDENT A LA FORMULE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN RADICAL HYDROcarbon AROMATIQUE
EVENTUELLEMENT SUBSTITUE ET R REPRESENTE L'hydrogen, UN EQUIVALENT
MONOVALENT D'UN METAL, UN ALKyl EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, UN alkenyl,
UN alkynyl, UN ARYLALKyl EVENTUELLEMENT SUBSTITUE OU UN RADICAL ACyl
-CO-R DANS LEQUEL R REPRESENTE PAR EXEMPLE L'hydrogen, UN RADICAL
HYDROcarbon RELIE A CO SOIT DIRECTEMENT SOIT PAR L'INTERMEDIAIRE D'UN
ATOME D'oxygen OU DE sulfur, OU REPRESENTE UN GROUPE AMINO.</P><P>CES
COMPOSES SONT DES REGULATEURS DE CROISSANCE ET DES DEFOLIANTS.</P>
Description
_________________________________________________________________
L'invention concerne de nouveaux derives de la
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-
urea, des procedes pour preparer ces composes, ainsi que des produits
qui contiennent de tels composes et qui ont une action defoliante et
regulatrice sur la croissance.
On connait deja des (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-
ureas qui agissent comme regulateurs de croissance et defo-
liants (voir les premiers fascicules rublies des deoandes de brevet
DE 2 214 632 et 2 506 690) Bien que la phenyl-l (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3 urea, corps de cette categorie qui est entre
en usage comme defoliant pour le cotonnier, soit extremement ef-
ficace on souhaite en perfectionner l'activite ou meme la surpasser.
Il fallait donc trouver tel etait le probleme
technique qui se posait de nouveaux derives de la (thia-
diazole-1,2,3-yl-5)-urea qui soient superieurs au defoliant pour
cotonnier de structure analogue que l'on connaissait anterieurement,
en particulier en ce qui concerne l'action defoliante.
Ce probleme technique est resolu, selon la pre-
sente invention, par des (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-ureas re-
pondant a la formule generale I /H
N C H R
i 1 2 ? 2
NS,C N\ _ R 1 I
I dans laquelle R 1 represente un radical hydrocarbon aromatique
eventuellement porteur d'un ou de plusieurs substituants pris dans
l'ensemble constitue par les alkyles en C 1-C 6, les halogens, les
alkoxy en C 1-C 6, le groupe nitro et le groupe trifluoromethyl, et
R 2 represente l'hydrogen, un equivalent mono-
valent d'un metal, un alkyl en C 1-C 6 eventuel-
lement substitue, un alkenyl en C 3-C 6, un al-
cynyle en C 3-C 6, un aryl-alkyl eventuellement
substitue et a alkyl en C 1 ou C 2, ou un radi-
cal
C R
il 3 o dans lequel R 3 represente l'hydrogen, un alkyl en Ci-Ci,
eventuellement substitue, un alkenyl en C 2-C 6, un
alkynyl en C 2-C 6,un arylalkyl a alkyl en Cl ou C 2, un radi-
cal hydrocarbcne cycloliphatique en C 3-C 8 eventuel-
lement porteur d'un ou plusieurs alkyles en
Cl-C 6, un radical hydrocarbon aromatique even-
tuellement porteur d'un ou plusieurs substituants pris dans l'ensemble
constitue par les alkyles en Cl-C 6, les halogens, les alkoxy en C 1-C
6, le groupe nitro et le groupe trifluoromethyl,
un radical hydrocarbon heterocyclic eventuel-
lement substitue, un alkoxy en C 1-C 6, un alkenyl-
oxy en C 3-C 6 t un alkynyloxy en C 3-C 6, un aryloxy eventuellement
substitue, un alkylthio en Cl-C 4, un arylthio ou un groupe amino R N,
R 5/ dans lequel R 4 et R 5 representent chacun, independamment l'un
de l'autre, l'hydrogen, un alkyl en CI-C 6, un aryl ou un aryl porteur
d'un substituant ou de plusieurs
substituants, identiques ou differents, pris dans l'ensem-
ble constitue par les alkyles en Cl-C 6, les halogens,
les alkoxy en C 1-C 6, le groupe nitro et le groupe tri-
fluoromethyl. Les composes conformes a l'invention conviennent
remarquablement bien pour la defoliation de plants de coton-
nier et, sur ce point, il surpassent d'une facon etonnante aussi bien
le compose connu de constitution analogue que d'autres produits connus
et utilises en pratique qui agissent t dans la meme direction L'emploi
de machines cueilleuses pour
la recolte des capsules s'en trouve considerablement ameliore.
Les nouveaux composes peuvent etre appliques avec profit non seulement
dans des plantations de cotonnier mais encore dans les pepinieres, les
cultures de fruits, les cul-
tures maraicheres et les cultures de legumineuses Les plan-
tes ou parties de plantes a recolter sont ainsi rendues plus
facilement accessibles d'une maniere avantageuse et en outre
leur maturation est considerablement acceleree Dans des con-
ditions d'environnement appropriees les plantes ainsi traitees
se reconstituent par la suite un feuillage sain normal.
Les composes conformes a l'invention retardent
plus particulierement le developpement vegetatif On peut don-
ner a l'effet ainsi produit le nom general de "retard" On
admet qu'il se produit une modification du metabolisme hormo-
nal des plantes L'action sur la croissance naturelle se tra-
duit par des modifications visibles survenant dans la taille,
la morphologie, la couleur ou la structure des plantes trai-
tees ou de certaines de leurs parties.
Les composes conformes a l'invention peuvent pro-
duire par exemple, en plus de l'abscission des feuilles, les
modifications suivantes dans le developpement des plantes inhibition
de la croissance verticale inhibition du developpement des racines
stimulation de la formation de bourgeons ou de rejets,
ou encore inhibition totale de la reprise du develop-
pement,
stimulation de la formation de colorants vegetaux.
Les composes peuvent etre appliques de diffe-
rentes facons sur les diverses parties de la plante, telles que la
semence, les racines, le tronc, les feuilles, les fleurs et les fruits
On peut effectuer les pulverisations avant ou apres la levee ou la
reprise des plantes Contre toute une serie de mauvaises herbes, y
compris les broussailles, les
presents composes ont des effets inhibiteurs tels qu Lils peu-
vent etre utilises pour la lutte contre les plantes adventices.
Les doses a appliquer pour regler comme on le sou-
haite la croissance des plantes vont generalement, dans le cas du
traitement des surfaces, de 0,05 a 5 kg de matiere active par hectare
Dans certains cas on peut franchir ces limites,
vers le bas ou vers le haut La nature de l'action regula-
trice sur la croissance depend toutefois du moment o le trai-
tement a ete effectue, du mode de traitement, du type de la plante et
de la concentration, Certains des composes conformes a l'invention se
signalent tout particulierement dans les actions decrites ci-
dessus: c'est le cas notamment de ceux dans la formule des-
quels (formule generale I representee plus haut) R 1 represente un
radical hydrocarbon aromatique, par exemple un radical phenyl,
chloro-2-phenyl, chloro-3-phenyl, chloro-4-phenyl, methyl-2-phenyl,
methyl-3-phenyl, methyl-4-phenyl, fluoro-2
phenyl, nitro-2-phenyl ou methoxy-2-phenyl, et R 2 represen-
te l'hydrogen, un equivalent monovalent d'un metal, par exem-
ple un atome de alkali metal, de preference de lithium, de sodium ou
de potassium, un equivalent correspondant d'un metal bivalent, par
exemple un atome de calcium ou de magnesium,
un radical alkyl en C 1-C 6 eventuellement substitue, par exem-
ple un radical methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-
butyl, isobutyl, tert-butyl, dimethyl-2,2-propyl, n-
pentyl, n-hexyl, chloro-2-ethyl, chloro-3-propyl, bromo-2
propyl, bromo-3-propyl ou phenoxy-2-ethyl, un radical al-
cenyle ou alkynyl en C 3-C 6, par exemple un radical propene-2
yle, methyl-2-propane-2 yle ou propyne-2 yle, un radical aryl-
alkyl a alkyl en C 1 ou C 2 et eventuellement substitue, par exemple
un radical benzyl, chloro-2-benzyl, chloro-3-benzyl, chloro-4-benzyl
ou dichloro-3,4-benzyl, ou un radical
C R 3
O
dans lequel R 3 represente l'hydrogen, un radical
alkyl
en C 1-C 10 eventuellement substitue, par exemple un radi-
cal methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, tert-
butyl, n-heptyl, n-nonyl, n-decyl, chloromethyl,
fluoromethyl, chloro-2-ethyl, chloro-1-ethyl, dichloro-
methyl, phenoxymethyl, phenoxy-1-ethyl, phenoxy-2
ethyl ou (dichloro-2,4-phenoxy)-methyl, un radical al-
cenyle ou alkynyl en C 2-C 6, par exemple un radical bu-
tene-2 yle, vinyl, methyl-2-propene-2 yle, propene-1
yle ou ethynyl, un radical hydrocarbon aromatique-
aliphatic, par exemple un radical benzyl ou chloro-4
benzyl, un radical hydrocarbon cycloaliphatic en C 3-
C 8, par exemple un radical cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl ou
methylcyclohexyl, un radical hydrocarbon aromatique, par exemple un
radical phenyl, chloro-3-phenyl, chloro-2-phenyl, chloro-4-phenyl,
dichloro-2,4-phenyl, methyl-2-phenyl, methyl-3-phenyl,
methyl-4-phenyl, nitro-3-phenyl, nitro-4-phenyl, methoxy-2-phenyl,
methoxy-4-phenyl, naphthyl-1, naphthyl-2 ou
furyl2, un radical alkoxy en C 1-C 6, par exemple un radi-
cal methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy ou n-butoxy, un radical
alkenyloxy ou alkynyloxy en C 3-C 6, par exemple un radical
propane-2-yloxy, butene-2-yloxy ou propyne-2-yloxy, un radical
aryloxy, par exemple un radical phenoxy ou chloro-4-phenoxy, un
radical alkylthio en Cl-C 4 tpar exemple un radical methylthio,
ethylthio ou propylthio, un radical arylthio, par exemple un radical
phenylthio ou chloro-4-phenylthio, ou un groupe amino
R 4
N- R 5 dans lequel R 4 et R 5 representent chacun, independamment
l'un de l'autre, i'hydrogen ou un radical methyl, phe-
nyle ou chloro-4-phenyl.
Les composes conformes a l'invention peuvent etre
appliques seuls, en melange entre eux ou en melange avec d'au-
tres matieres actives On peut eventuellement leur adjoindre, suivant
le but que l'on a en vue, d'autres defoliants, des
produits phytosanitaires ou des produits antiparasitaires, no-
tamment des substances herbicides appartenant aux groupes des
triazines, desamino-triazoles, des anilides, des diazines,
des uraciles, des carboxylic acids et halogeno-carboxyli-
ques aliphatic, des benzoic acids et aryloxy-carboxyli-
ques substitues, des hydrazides, amides, nitriles et esters de
ces carboxylic acids, des esters carbamiques et thio-
carbamiques, des ureas, du trichloro-2,3,6-benzyloxy-
propanile, des agents a base de thiocyanates et d'autres addi-
tifs. Par "autres additifs" on entend par exemple
aussi des additifs non phytotoxic qui, associes a des her-
bicides, peuvent donner une augmentation synergique d'activi-
te; de tels additifs sont notamment des mouillants, des emul-
sionnants, des solvants et des additifs huileux.
Les produits conformes a l'invention peuvent con-
tenir, comme autres composantes, de preference des regulateurs de
croissance et/ou des defoliants pris parmi les composes suivants:
l'auxine, l'(chloro-2-phenoxy)-2-propionic acid, l'acide
(chloro-4-phenoxy)-acetique, l'acid(dichloro-2,4-phenoxy)-
acetique, l'acide (indolyl-3)-acetic acid, l'acid(indolyl-3)-
butyrique, l'c-naphthylacetic acid, l'acidP-naphthoxy-
acetique, le naphthylacetamide, l'acidN-(m-tolyl)-phthalanil-
que, des gibberellines, le trithiophosphate de
S,S,S-tris-trithiophosphate-
butyl, des cytokinines, l'acide (chloro-2-ethyl)-phlosphoniquacid,
l'chloro-2-hydroxy-9-fluorene-carboxylic acid-9, le
(chloro-2-ethyl)-trimethylammonium chloride, le N,N-dime-
thylamino-succinamide, le chlorure dechloridel'ethyl ester de
l'acidisopropyl-2-trimethylammonio-4-methylphenyl-5 pipe-
ridine-carboxylique-1, l'phenyl isopropyl-carbamate,.
l'chloro-3-isopropyl-carbamate phenyl, le (chloro-3-phenyl-
carbamoyloxy)-2 ethyl propionate, l'maleic acid hydrazide,
l'dichloro-2,3-isobutyric acid, le disulfide de
bis-(methoxycarbothioyl), le dichlorure de dimathyl-1dichloridel' bi-
pyridylium-4,4 ', l'acide endoxo-3,6-hexahydrophthalic acid, l'a-
mino-3 triazole-l,2,4, des derives de la
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-urea, tels que la (pyridyl-2)-l
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea, le butylthio-2-benzothiazole, le
(methyl-2
propylthio)-2 benzothiazole, l'aciddichloro-3,4-isothiazole-
carboxylique-5, le tetroxyde en 1,1,4,4 du dihydroxy-2,3
dimethyl-5,6-dithiirine-l,4, l'arsenic acid, l'acidcaco-
dylique, des chlorates, de preference le calcium chlorate,
le potassium chlorate, le magnesium chlorate ou ie chlo-
sodium, le cyanamide calcium, l'potassium iodide,
le magnesium chloride, l'abietic acid et le nonanol.
I 1 est bon d'appliquer les matieres actives col -
formes a l'invention, ou leurs melanges, sous la forme de
compositions, telles que poudres, agents d'epandage, granules,
solutions, emulsions ou suspensions, contenant des supports ou
diluants liquides et/ou solides et eventuellement des mouillants, des
adhesifs, des emulsionnants et/ou des dispersants. Les supports
liquides qui conviennent sont notam- ment l'water, des hydrocarbons
aliphatic ou aromatiques,
tels que le benzene, le toluene et les xylenes,-la cyclohexa-
none, l'isophorone, le dimtt-thylforma-
mide, ainsi que des fractions d'huiles minerales.
Les supports solides sont par exemple des terres minerales, telles que
le Tonsil, le gel de silice, le talc, le kaolin, l'attapulgite, le
calcaire et la silice, ou des
produits vegetaux, tels que des farines.
Comme surfactifs on citera par exemple le lignine-
calciumsulfonate, des produits de polyethoxylation d'al-
kylphenols, des naphthalene-sulfonic acids et leurs salts, des
phenolsulfonic acids et leurs salts, des produits de condensation du
formaldehyde, des alcoholssulfates gras ainsi que des benzenesulfonic
acids substitues et leurs
salts.
La proportion de la ou des matieres actives dans les diverses
formulations peut varier dans des intervalles etendus C'est ainsi que
les produits pourront contenir par
exemple d'environ 5 a 95 % en poids de matieres actives, d'en-
viron 95 a 5 % en poids de supports liquides ou solides et,
eventuellement, jusqu'a 20 % en poids de surfactifs.
L'epandage des produits peut se faire de la manie-
re habituelle, par exemple avec de l'water comme support dans des
bouillies que l'on pulverise a des doses d'environ 100 a 5000 litres
par hectare Il est egalement possible d'appliquer les produits par le
procede dit a "bas volume" et le procede
dit "a tres bas volume", ainsi que sous la forme de micro-
granules. Pour preparer des compositions on met en jeu par exemple les
constituants suivants: A Poudres mouillables a) 80 % en poids de
matiere active % en poids de kaolin % en poids de surfactifs a base du
salt sodium de la N-methyl-N-oleyl-taurine et du
salt
calcium de l'ligninsulfonic acid.
b) 50 % %
5 %
en poids en poids en poids % en poids c) 20 % % % % d) 5 % %
10 %
% de matiere active de mineraux argileux de poix cellulosique (lessive
sulfitique residuaire) de surfactifs a base d'un melange du salt
calcium de l'ligninsulfonic acid et de
produits de polyethoxylation d'alkylphenols.
en poids de matiere active en poids de mineraux argileux en poids de
poix cellulosique en poids de surfactifs a base d'un melange du salt
calcium de l'ligninsulfonic acid et de
produits de polyethoxylation d'alkylphenols.
en poids de matiere active en poids de Tonsil en poids de poix
cellulosique
en poids de surfactifs a base d'un produit de conden-
sation d'fatty acids.
B Concentre emulsionnable 20 % en poids de matiere active % en poids
de xylene % en poids de dimethylsulfoxide % en poids d'un melange d'un
produit de polyethoxylation
du nonylphenol et de dodecyl-benzene-
calciumsulfonate.
Les nouveaux compcses conformes a ll'nvention peuvent etre prepares
par exemple par les procedes suivants: A) On fait reagir des composes
metalliques de formule generale /H N C op is c o B O avec des
halogenures d'acylehalides de formule generale
R 3 CO X III
ou avec des isocyanates deisocyanatesformule generale
R N = C = O IV
ou avec des halogenures d'alkylehalides de formule generale
R 2 X V
ou B) On fait reagir des hydroxy-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 ureas de
formule generale H N Ci H OH AN v ' ceC 1
h i_-,N-,C-&#x003E;N 1.
\V' VI en presence d'accepteurs d'acides, avec des les de formule
generale
R 3 CO X
ou avec des isocyanates deisocyanatesformule generale
R 4 -N = C = O
eventuellement en presence d'un catalyseur, genures d'alkyles de
formule generale
R 2 X
halogenures d'achalides-
III IV ou avec
des halo-
V ou C) On fait reagir des hydroxy-l (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 ureas
de formule generale H
/ H OH
N C O
il t -N-R
N C_ C
\'s/ VI avec des acidsdeanhydridesformule generale
R 3 CO O CO R 3 VII,
eventuellement en presence d'un catalyseur, dans les formules
precedentes R 1, R 2, R 3 et R 4 ont les significations precedemment
donnees, X represente un atome d'halogen, de preference de chlorine,
et B represente un equivalent monovalent d'un metal, de preference un
atome de sodium, de potassium ou de lithium -, ou, lorsque R 2
represente l'hydrogen: D) On fait reagir l'amino-5-thiadiazole-1,2,3,
corps qui repond a la formule H N -C
/ NH 2 VIII
a) avec un esterchloroformique de formule generale
C 1 CO Y R 6
en presence d'un accepteur d'acides, tels que la triethyl-
amine, la N,N-dimethylaniline, l'hexamethylphosphorotriamide ou une
base pyridique, dans des solvants organiques, tels que le
tetrahydrofuran, le methylene chloride ou le
dimethylformamide, a des temperatures de O a 60 C, de prefe-
rence a la temperature ambiante, puis avec un derive de
l'hydroxylamine de formule generale
0 R 2
H N R IX
dissous dans un solvant organique, tel que l'acetone, le di-
methylformamide, le tetrahydrofuran ou l'acetonitrile, a des
temperatures de 50 a 150 C, de preference a la temperature
d'ebullition du solvant, ou b) d'abord avec le phosgene en presence
d'un accepteur d'acides, tels que la N,N-dimethylaniline, d'o
formation de l'isocyanate ou du carbamoyl chloride correspondant, puis
avec un derive de l'hydroxylamine de formule generale
O R 2
1 2 l IX
H N R 1
E) On fait reagir zidede l'acidthiadizole-
E) On fait reagir lazide'de l'acidthiadiazole-
1,2,3 carboxylique-5, qui repond a la formule H
N C X
Auil o N.
C -CO N
S 3
avec un derive d'hydroxylamine de formule generale
R
H-N-R 1 IX
H N R 1
dans un solvant organique inerte, tel que le toluene, les xylenes, le
benzene, le dioxanneou le cyclohexanone, a des temperatures de 20 a
180 C, de preference a la temperature d'ebullition du melange
reactionnel, ou F)On fait reagir l'thiadiazole-1,2,3-carbohydroxamic
acid-5 corps qui repond a la formule
H
C C NH OH XI
avec un aciddehalideformule generale
R 7 X XII
et un derive de l'hydroxylamine de formule generale
0 R 2
II
H N R 2
dans un solvant organique inerte, tels que le tetrahydrofu-
ranne, l'acetonitrile ou le toluene, en presence d'accep-
teurs d'acides, tels que la triethylamine, la pyridine ou le sodium
carbonate,
dans les formules precedentes R 1 et R 2 ont les signi-
fications indiquees plus haut, X represente un atome d'halogen, de
preference de chlore,Y un atome d'oxygen ou de sulfur, R 6 un alkyl en
C 1-C 5, par exemple un methyl ou un ethyl, ou un aryl, par exemple un
phenyl, et R 7 un radical arylsulfonyl ou alkylsulfonyl eventuellement
substitue, par
exemple un radical phenylsulfonyl, tolyl-4-sulfo-
nyle, bromo-4-phenylsulfonyl, chloro-4-phenyl-sulfonyl,
nitro-4-phenylsulfonyl, methylsulfonyl,
ethylsulfonyl ou benzylsulfonyl -
ou, dans le cas o R 2 designe un equivalent monovalent d'un metal, G)
On fait reagir une hydroxy-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea repondant
a la formule generale H
*/ OH -
t C 3 A i Y
1 R VI
S/ H
H O
dans laquelle R 1 a la signification precedemment donnee, avec.
un compose metallique repondant a la formule generale
B Z XIII
dans laquelle B a la signification indiquee plus haut et Z represente
l'hydrogen, un groupe hydroxy, un radical alkoxy inferieur ou un
groupe amino, eventuellement en utilisant un solvant, tels que
l'acetonitrile, le tetrahydrofuran, le
dioxan, le methanol ou le dimethylformamide.
Les corps de depart servant a preparer les com-
poses conformes a l'invention sont connus ou peuvent etre
prepares par des methodes connues.
Les reactions sont effectuees entre O et 120 C
mais generalement entre la temperature ambiante et la tempe-
rature du reflux du melange reactionnel correspondant.
La duree de la reaction peut aller de 1 a 72 heures. Pour la synthese
des composes conformes a l'invention les partenaires reactionnels sont
mis en jeu en
des quantites a peu pres equimolaires Comme milieux reaction-
nels appropries on utilisera des solvants inertes a l'egard des corps
prenant part a la reaction Le choix du solvant ou
du milieu de suspension tient compte de la nature des haloge-
nures d'alkyles ou d'acyles, des isocyanates, des accepteurs
251 4000
d'acidset des composes metalliques utilises Les solvants ou milieux de
suspension sont notamment des ethers, tels que
l'diethyl oxide, l'di-isopropyl oxide, le tetrahydro-
furan et le dioxane, des hydrocarbons aliphatic ou aro-
matiques, tels que l'ether de petrolether, le cyclohexane, l'he- xane,
l'heptane, le benzene, le toluene et les xylenes, des carbonitriles,
tels que l'acetonitrile, et des carboxamides,
tels que le dimethylformamide.
Comme accepteurs d'acides appropries on pourra utiliser des bases
organic acids, telles que la triethylamine, la N,N-dimethylaniline et
des bases pyridiques, ou des bases
minerales,telles que des oxydes, des hydroxydes et des carbo-
alkali metals ou de alkaline earth metal Les
bases qui sont liquides, telles que la pyridine, peuvent ser-
vir en meme temps de solvant.
Les composes conformes a l'invention qui ont ete prepares par les
procedes decrits ci-dessus peuvent etre isoles du melange reactionnel
par des methodes usuelles: on pourra par exemple chasser par
distillation le solvant mi s en jeu, sous la pression normale ou sous
pression reduite,
ou faire precipiter par de l'water.
Les composes conformes a l'invention se presentent generalement sous
la forme de corps cristallises incolores et
inodores, qui se dissolvent mal dans l'water et dans des hydro-
carbides aliphatic, moderement a bien dans des hydrocar-
bures halogens, tels que le chloroform et le carbon tetrachloride,
dans des ketones, telles que l'acetone, dans des
carboxamides, tels que le dimethylformamide, dans des sulfo-
xydes, tels que le dimethylsulfoxide, des des carbonitriles, tels que
l'acetonitrile, et dans des alkanols inferieurs,
tels que le methanol et l'ethanol.
Comme solvants pour la recristallisation il est
conseille d'utiliser en particulier le tetrachlorure de
catetrachloride-
bone, le chloroform, le toluene, l'acetonitrile et l'acetate
d'ethyl.
Les exemples suivants illustrent la preparation
des composes conformes a l'invention.
EXEMPLE 1
Hydroxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea Dans un ballon a
fond rond d'une capacite de 1 litre, qui comporte trois tubulures et
qui est equipe d'un thermometre et d'un agitateur, on ajoute 200 ml de
toluene a une solution de 7,25 g ( 0,105 mole) de sodium nitrite dans
parties d'water A ce melange on ajoute goutte a goutte en minutes, a
une temperature de O a 5 C, une solution de 14,4 g ( 0,1 mole) de
thiadiazole-1,2,3-carbohydrazide-5 dans 100 ml d'water et 8 ml
(environ 0,1 mole) d'hydrochloric acid concentre On agite pendant 15
minutes a 0-5 C, on separe la
phase toluenique et on la seche sur magnesium sulfate.
Entre temps on prechauffe a 110 C 50 ml de to-
luene dans un ballon a fond rond d'une capacite de 1 litre comportant
trois tubulures et equipe d'un agitateur, d'un thermometre et d'un
refrigerant a reflux En meme temps, mais
separement, on ajoute goutte a goutte en 15 minutes la solu-
tion sechee de l'azide d'thiadiazole-1,2,3-carboxylic acid-
et une solution de 11,0 g ( 0,11-mole) de phenylhydroxyl-
amine dans 200 ml de toluene, a un debit tel que la tempera-
ture interieure reste comprise entre 100 et 110 C L'addition terminee,
on continue d'agiter a reflux pendant encore 10 minutes, des cristaux
legerement jaunes commencant alors deja a se former, puis on refroidit
a 5 C, on separe les cristaux
par essorage, on les fait macerer avec 50 ml d'oxyde de doxide-
isopropyl et on les seche a 40 C sous pression reduite jusqu'a
poids constant.
Quantite recueillie 19,6 g soit 82,9 % de la quantite theorique. F 177
C (avec decomposition) Chromatographie en couche mince (CCM) avec,
pour eluant, l'ethyl acetate: Rf= 0,445 Analyse: Calcule C 45,76 %; H
3,41 %; N 23,72 %; S 13,54 %
Trouve C 45,76 %; H 3,29 %; N 23,54 %; S 13,19 %.
EXEMPLE 2
Phenyl-1-propionyloxy-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea On dissout
9,43 g ( 0,04 mole) d'hydroxy-1-phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea dans 100 ml de tetrahydro-
furan en ajoutant 6,15 ml ( 0,044 mole) de triethylamine.
A la solution obtenue on ajoute goutte a goutte en 5 minu-
tes, tout en refroidissant a 20 C, une solution de 3,46 ml
( 0,04 mole) de propionyl chloride dans 10 ml de tetra-
hydrofuran, puis on continue d'agiter pendant 1 heure. Apres avoir
separe le precipite par essorage on concentre le filtrat et on reprend
le residu par 150 ml d'etherOn lave la phase etheree avec de l'water,
on la seche sur magnesium sulfate, on la concentre a nouveau et on
fait macerer le
residu avec de l'di-isopropyl oxide.
Quantite recueillie: 8,2 g, soit 70,1 % de la quantite theorique. F:
115 C (avec decomposition) CCM avec, pour eluant, l'ethyl acetate: Rf
= 0, 475 Analyse: Calcule C 49,30 %; H 4,14 %; N 19,17 %
Trouve C 49,42 %; H 4,23 %; N 19,19 %.
EXEMPLE 3
Methylcarbamoyloxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea On met
4,72 g ( 0,02 mole) d'hydroxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3
urea en suspension dans 40 ml de
tetrahydrofuran et on ajoute 1,19 ml ( 0,02 mole) d'iso-
methyl cyanate Apres avoir ajoute 3 gouttes de triethyl-
amine on obtient une solution limpide: 10 minutes plus tard des
cristaux commencent deja a se former On laisse reposer le melange
reactionnel a la temperature ambiante, puis on separe les cristaux par
essorage et on les fait macerer avec
de l'di-isopropyl oxide.
Quantite recueillie: 4,7 g, soit 80,1 % de la quantite theorique F =
135 C (avec decomposition) CCM avec, pour eluant, l'ethyl acetate: Rf
= 0, 290 Analyse Calcule d'45,04 %; H 3,78 %; N 23,88 %
Trouve C 45,57 %; H 3,77 %; N 24,29 %.
EXEMPLE 4
Methoxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea On dissout presque
totalement 7,1 g ( 0,03 mole) d'hydroxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-l,2,3
yl5)-3 urea dans ml de tetrahydrofuran et on ajoute avec precaution
1,44 g ( 0,03 mole) d'une dispersion a 50 % d'sodium hydride dans de
l'huileOn continue d'agiter a la temperature ambiante jusqu'a ce que
le degagement gazeux s'arrete, c'est- a-dire pendant 1 heure, puis on
ajoute 1,9 ml ( 0,03 mole) d'methyl iodide et on chauffe le melange
reactionnel a
C pendant 30 minutes.
On concentre ensuite le melange reactionnel sous l O pression reduite,
on y ajoute avec precaution 100 ml d'
water
glacee, puis on fait macerer dans 50 ml d'oxyde de di-isoxide-
propyl les cristaux gras obtenus et on les seche a 40 C
sous pression reduite jusqu'a poids constant.
Quantite recueillie: 3,8 g, soit 50,7 % de la quantite theorique F =
163 164 C {avec decomposition) CCM avec, pour eluant, l'ethyl acetate:
Rf = 0,45 Analyse: Calcule C 47,99 %; H 4,04 %; N 22,39 %
Trouve C 47,80 %; H 4,03 %; N 21,98 %.
On peut preparer de maniere analogue les composes
conformes a l'invention qui sont cites dans le tableau suivant.
Nom du compose Constante physique
Acetoxy-1-phenyl -1 (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3 urea Ethoxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea
Phenyl-1-phenylcarbamoyloxy-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3
urea
Chloracitoxy-1 phenyl-1 (thia-
diazole-1,2,3-yl-5)-3
urea
Benzyloxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3
urea
Isobutyryloxy-1-phenyl-1 (thiadia-
zole-1,2,3 yl-5)-3
urea
Butyryloxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3 urea F = 155 C (avec decomposition)
F = 167-168 C
(avec dec) F = 1150 C (dec) F = 70 C (dec) F = 1300 C (dec) F = 85 C
(dec) F = 127 C (dec) om du compose Benzoyloxy-1-phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3
urea
(Chloro-2-benzoyloxy)-1-phenyl-1 (thia-
diazole-1,2,3-yl-5)-3
urea
Dimethylcarbamoyloxy-1-phenyl-1 (thia-
diazole-i,2,3 yl-5)-3 urea Phenyl-l propoxy-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea Cyclopropylcarbonyloxy-1 phetiyl-I
(thiadiazole-1,2,3-yl-5) 3 urea (Dimethyl-2,2-propionyloxy)-1-phenyl-l
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3
urea
Decylcarbonyloxy-1-phenyl-t (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3
urea
Cyclohexylcarbonyloxy-1 phgnyl-i (thia-
diazole-1,2,3-yl-5)-3 urea Formyloxy-1-phenyl-l
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)3 urea Constante physi
:::=*____==_
F = 165 C (dec) F = 1130 C (dec) F = 102 C (dec)
F = 134-136 C
(dec)
F 1390 C
F = 245 O C (dec) n D 20 = 1,5401
F = 135-136 C
F = 155-157 C
(dec)
Les exemples qui suivent illustrent les possibi-
lites d'application des composes conformes a l'invention, les-
quels sont utilises sous la forme des compositions decrites
plus haut.
EXEMPLE 5
En serre on applique par pulverisation, en pre-
levee (Av) ou en post-levee (Ap), les composes conformes a l'invention
qui sont cites dans le tableau, a la dose de 5 kg de matiere active
par hectare en dispersion dans 600 litres d'water par hectare, sur les
plantes suivantes: Sinapis (Si), Solanum (So), Beta (Be), Gossypium
(Go), Hordeumr (Ho), Zea Mays (Ze), Loliunum (Lo) et Setaria (Se)
Trois semaines apres
le traitement on evalue les resultats de celui-ci en se ser-
vant du systeme de notation suivant: O = aucune action 1-2 = effets de
regulation sur la croissance sous la forme d'une coloration plus vive
des feuilles primaires, d'un retard, d'une inhibition de la de la
croissance et dlune diminution de la taille des fleurs, ainsi que
d'une reduction du developpement des racines, 3-4 effets cites sous 1
et 2 mais particulierement marques. (Voir tableau pages suivantes)
Compose conforme a si So Be Go Ho Ze Lo Se l'invention AV/Ap -AV/AP
Av/AP Av/AP AV/Ap Av/Ap AV/Ap Av/ Ap hydroxy-1-phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea acetoxy-1-phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea methoxy-1-phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea ethoxy-1-phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5) -3 urea methylcarbamoyloxy-1-phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea phenyl-1-phenylcarbamoyloxy-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3
urea
chloroacetoxy-1-phenyl-1,(thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3
urea
phenyl-1-propionyloxy-1 (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3
urea
benzyloxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3
urea
isobutyryloxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3
urea
butyryloxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3
urea
benzoyloxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3 urea (chloro-2-benzoyloxy)-l ph 6 nyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea 11/3 2/3 Ii/ 3 0/3 3/2 1/3 1/3 3/3 0/2
3/3 3/3 3/3 3/3 4/3 3/2 4/2 0/1 1/2 1/3 1/3 3/3 0/2 3/3 3/3 3/3 3/3
4/1, 3/3 P-/ 3 1/3 3/ 3 3/3 3/3 0/3 3/3 2/3 3/3 3/3
3/4 1/1 2/1
3/4 2/1 2/2
2/3 0/0 1/0
0/3 0/0 0/0
2/3 2/1 2/1
3/4 1/o 1/0
2/4 1/1 1/1
3/4 2-/ 1 1/2
0/3 0/1 1/0
3/4 3/2 2/2
2/3 1/3 1/1
3/3 1/1 1/1
3/3 1/1 1/1
3/ 3 3/3 3/1 2/0 2/2 3/3 3/ 1 3/3 1/1 3/3 3/2 3/2 3/2 3/1, 3/1, 3/3
3/4
2/3;
3/3 1/3 3/11 2/4 2/ 3 2 N/1 N) LA A 9 % C&#x003E; C&#x003E; C&#x003E;
compose -o-nforme a -Sj so Be Go li O Ze Lo Se l'invention Av/Ap Av/Ap
Av/Ap Av/Ap Av/Ap Av/Ap Av/Ap Av J Ap to CD dimethylcarbamoyloxy-1
phgnyl-1 (thiadiazole-1,2,3-yl- 5)-3 urge
3/3 3/'3 3 V/3 V 1 1/1 3/3 2/3
3/3
phenyl-1 propoxyrl (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3 urge
4/4 2/:) 0/0 2/1
3/2 2/3
3/4 3/4
EXEMPLE 6
En serre on traite les plantes citees, avant la
levee, par les composes conformes a l'invention qui sont men-
tionnes, a la dose de 3 kg de matiere active par hectare A cette fin
les produits sont epandus uniformement sur le sol avec 500 litres
d'water par hectare Trois semaines apres le traitement on evalue les
resultats d'apres un systeme de notes allant de O a 10, les notes de O
a 3 indiquant une forte inhibition de la croissance, les notes de 4 a
7 une inhibition moyenne et les notes de 8 a 10 une legere inhibition
ou pas
d'inhibition du tout Suivant la nature de-la plante et sui-
vant la matiere active utilisee on obtient des effets inhi-
teurs assez differents et qui sont plus ou moins exploitables.
(Voir tableau pages suivantes) i 4 &#x003E;, ci e itu cq e P, - C) O 7
1-f w &#x003E; 1 a 14 x N:C 0 cj 4,f ci
&#x003E; "O 1
$ 4 cd -,
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0 Cd -% i-1 -,4 Ln
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% O O O
C -4 %O
fa O p N Ij Cu 1 -,-I cq &#x003E;% lu 1 M W 0 -A Ln C = 1
-W -W -4
&#x003E;,
p A w Cd e cd a 0 - O w -f -d8 3 en U brassica Solanum Allium Cucumis
Medicago Phaseolus Helianthus Stellaria media Abutilon
theophrastii-
Matricaria chamomilla Viola tricolor Centaurea cyanus Amaranthus
retroflexus Galium aparine Chrysanthemum Segetum Ipomea purpurea
Fagopyrum esculentum Avena fatua Alopecurus myosuroides Echinochloa
crus galli Setaria italica Digita e-ia sanguinalis Cyperus esculentus
Sorghum halepense Poa annua Aucun traitement U
6
7
5
1 2
10
2 5 1 4 O O O
2 5 1 4 O O O
2 3
O M 1 1 8
CM 1 O-I 1 O1 1 %a) 1 Pw CU N&#x003E;% O 0-4 'U O a) p CU A ar r-1 M
Cu&#x003E;% 1 %(I) P-f:2 4 j lu O le) O1 In a O W O O -4 a 4 M-% 4 %(v
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-4 %O O =&#x003E;% % O cn O %O ci 1 cn U r 4 -4 4 J O a-f -4 Plu U u
Solanum 4 9 5 5 Allium 8 5 3 3
CUCUMLS O O O O
Medicago 2 9 5 O 1 Phaseolus 8 10 10 -10 4 Helianthus 5 A 2 7 O
Stellaria media 2 O O O O Abutilon 1 6 1 1 O theophrastii Matricaria O
O O O O camomille Viola tricolor 1 1 1 O O Centaurea cyanus 3 '7 1 1 O
Amaranthus 1 O 1 O O retroflexus Galium aparine Chrysanthemum O O O O
O segetum Ipomea purpurea 9 10 10 10 Fagopyrum esculentum Avena fatua
5 10 5 2 Alopecurus 5 8 7 8 3 myoeuroides Echinochloa 5 5 5 3 O crus
galli Setaria italica 6 6 7 5 2 Digitaria 1 1 1 1 1 sanguinalis Cyperu
S 9 10 10 10 10 esculentus Sorghum 10 6 2 halepense Poa annua 3 8 5 7
1 Aucun traitement 10 10 10 10 10
2 51 4 O O O
2 4 0 1 1 M O cn O 1 1 e
&#x003E;%.Z C OO 13 4 O
M %O W 4 j N cd &#x003E; 'f CI
0 P O O W O $ 4 % 2 O 1
&#x003E; M:j %qu M % -f cd 10 cdC 2CO Ln ew 1 O - 4 CI O M $ 4 UP -f 1
a O lu1 Cu &#x003E; 1C -I O -4 bo Cd cd CU W O xO &#x003E;b 90 0 -A O
N tn O M ci e 4 pO li % OCu1 %O 1-4 cd 14 j4 ci
(n p e Cd -H 4a -A e N%O X 4 j -
lu &#x003E; P lu Ln O-rq
0 O 1
S O 1 anum 1 3 2 Allium 1 1 O 3 3 Cucumis O 1 O O Medicago 3 8 3 3
Phaseolus 3 3 5 5 Helianthus O 3 ' O O Stellaria media O O 1 1
Abutilon O O O O theophrastii Matricaria O O O chamomilla Viola
tricolor O O O O Centaurea cyanus O 2 O 1 Amaranthus O O O O
retroflexus Galium aparine Chrysanthemum O O O O sesetum Ipomea
purpurea 8 8 4 5 Fa Sopyrum 4 3 esculentum Avena fatua 2 5 3 4
Alopecurus 1 3 2 2 myosuroides Echinochloa O crus Salli Setaria
italica 5 1 3 Digitaria O 2 1 1 sanguinalis Cy-perus 8 10 10 10
esculentus Sorghum 3 10 halepense Poa annua 1 2 Aucun traitement 10 10
10 10
EXEMPLE 7
En serre on traite les plantes mentionnees dans le
tableau, apres la levee, par les composes conformes a l'inven-
tion qui sont egalement cites, a une dose de 1 kg ou de 3 kg de
matiere active par hectare Pour cela les produits sont epandus
uniformement sur les plantes avec 500 litres d'water par hectare
Quatorze jours apres le traitement on evalue les resultats d'apres le
systeme de notes de O a 10 suivant O a 3: forte inhibition de la
croissance 4 a 7: inhibition moyenne de la croissance
8 A 10: aucune inhibition de la croissance.
Les resultats montrent que les composes conformes a l'invention
inhibent a des degres differents la croissance
de nombreuses plantes.
2 5 1 4 O O O
2 6 pq w = e x C) &#x003E; OQ C+ a &#x003E; 1 O &#x003E;"
CD&#x003E; k O)-,P.
p P O m l'C: &#x003E; O &#x003E;" p) O O 3 Z %s:CODW-3 rj w r O F oq
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ID) P.
O F-J
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&#x003E;i1 D &#x003E;l- D 3 e 9) q P. Fi Fi m eb-L
0 O 1-
Pm O ro;r C U,:-0 fi M lu rt p. M P, p w a il L P. p
hydroxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-
3-urea
acetoxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3
urea
methoxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3
urea
ethoxy-1 phgnyl-1 (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3 urea phenyl-1-phenylcarbamoyloxy-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)3 tiree
chloroacetoxy-1-phenyl-1 (thia-
diazole-1,2,3-yl-5)-3
urea
phenyl-1-propionyloxy-1 (thia-
diazole-1,2,3-yl-5)-3 urge
butyryloxy-1-phenyl-1 (thiadia-
zole-1,2,3 yl-5)-3
urea
benzoyloxy-1-phenyl-1 (thiadia-
zole-1,2,3 yl-5)-3 urea (chloro-2-benzoyloxy)-1-phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea dimethylcarbamoyloxy-1-phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea methylcarbamoyloxy-1 ph 6 nyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3
urea
Z 4 O U
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U \ j &#x003E; \-n % -) = e O % a -J FA a &#x003E; " a -'l
benzyloxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-
1,2,3 y 1-5)-3 urge L 0 U -J O CO 1 w
2 5 1 4 O O O
2 7
&#x003E; O M O &#x003E;
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(p 9) P. O:r Pl &#x003E; In b -i O &#x003C; pi -J 0 Qq O m z O =
&#x003C;:0j 6 O t m O &#x003E; z e
-210 MI
r O a m a ccli C r 3 Il to W p (D Gq a el, 1: a hydroxy-1-phenyl-1
1,2,3 yl-5)-3 urge
(thiadiazole-
b a-and b b-4
0 O O O = A-
b-4b-L&#x003E;and b-4
0 O O 1 O \A
b"
0 % N %O O %a 9-
acetoxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-
1,2,3 YI-5)-3 urge
methoxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3 urge
ethoxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3 urea phenyl-1-phenylcarbamoyloxy-1 (thiadiazole-1,2,3-yl
5)3 urea chloroacetoxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urge
phenyl-1-propionyloxy-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urge butyryloxy-1
phgnyl-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea benzoyloxy-1 phgnyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urge (chloro-2-benzoyloxy)-1-phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea dimethylcarbamoyloxy-1-phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urge methylca'rbamoyloxy-1 phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urge
benzyloxy-1-phenyl-1 (thiadia-
zole-1,2,3 yl-5)-3 urea ro b 0 a% ct U -J j C% -3 C, k C', D-4 0 a% -
J j b&#x003E; j,O U \ O Cr% U &#x003E;e U "O j -li O \A U r U % j C%
-J O % ta C't %j Cr, -J % O % 4 (;- t"D )-L 0 c O % U%A N 0 = c, = c,
Cr, k 0 \ O%m -, O= Cr% &#x003E;a 0 % O-J = le\ O 0 C% C% = O % p SA
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matiere active/ha a 1 C&#x003E; C) C) le Ln ci f-1 1
1 I.
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W C 4 1:4 &#x003E; O a O %O tu m 4 Plu Co C 4 AI 1 i uni Cucurnis
Medicago phaseolus Glycine lielianthus Stellaria media Abutilon
Matricaria chamoniilla
Viola tr.
Cexitauren cyanits Amarantlius rotroflexus Galium aparine
8 2
1 1
1
3 il 7
3 2
4 O
0 O
2 Il
0 O
Il O
0 O
8 10
Kg de matiere active/ha 3 3 cn 1-i 1
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1-4 -4
1,- % O
z N O %O Cu %O e -,-i; 4
1 P "O:C
CD CD C&#x003E; %r r- Ln c f Chi-ysanthemum segetum Ipomoea purpurea
Fagopyruni es.
Avena Alopecurus Echinochloa crus galli Setaria italien Digitarin
sanguinalis
Cyperus es.
Sorghuni lialepense Poa annua Aucun traitement 4 1 O il O 7 9 7 9 7 0
Ji 7 5
8 10
9 Pl 6 8 10
EXEMPLE 8
On traite par les composes conformes a l'invention qui sont cites dans
le tableau suivant des plants de cotonnier qui ont atteint le stade 5
a 7 feuilles vraies developpees, les composes etant appliques sous la
forme d'une dispersion
dans 500 litres d'water par hectare ( 4 operations identiques).
Trois semaines plus tard on determine le pourcentage des
feuilles qui sont tombees Les resultats obtenus sont rassem-
bles dans le tableau suivant.
Composes Dose en g de matiere Taux de active par hectare defoliatior
en %
hydroxy-1-phenyl-1 (thia-
diazole-1,2,3-yl-5)-3 500 81 urea (compose conforme a l'invention)
acetoxy-1-phenyl-1 (thia-
diazole-1,2,3-yl-5)-3 urea 500 91 (compose conforme a l 'invention)
EXEMPLE 9
On traite par les composes conformes a l'invention
qui sont cites dans le tableau ci-dessous des plants de coton-
nier qui ont atteint le stade 5 feuilles vraies developpees, les
composes en question etant appliques en dispersion dans 500 litres
d'water par hectare ( 4 operations identiques) Deux semaines plus tard
on determine le pourcentage des feuilles qui sont tombees Les
resultats sont consignes dans le tableau suivant.
trithiophosphate de S,Strithiophosphate-
tris-n-butyl (compose de comparaison) 500 50 Compose Dose en g de
matiere Taux de active par hectare defoliation en % == = a==== =======
== = = = === = -= = -= = = == = ======
hydroxy-1-phenyl-1 (thia-
diazole-1,2,3-yl-5)-3 urea 40 50
(compose conf a l'inven-
tion) composes de comparaison: phenyl-1 (thiadiazole-1,2,3 40 40
yl-5)-3 urea S,S,S-tri-thiophosphate 40 9
tris-n-butyl
EXEMPLE 10
Des plants de cotonnier qui ont atteint le stade
4 a 6 feuilles vraies developpees sont traites par les compo-
ses conformes a l'invention qui sont cites dans le tableau suivant, en
dispersion dans 500 litres d'water par hectare
( 4 operations identiques), Quelques jours plus tard on de-
termine le pourcentage des feuilles qui sont tombees Les
resultats sont consignes dans le tableau suivant.
(voir tableau page suivante).
Compose conforme a l'invention Dose en g de Taux de de-
matiere acti foliation ve par hectare en Z
hydroxy-1-phenyl-1 (thiadia-
zole-1,2,3 yl-5)-3 urgee 500 90
acetoxy-1-phenyl-1 (thiadia-
zole-1,2,3 yl-5)-3 urge 500 85
methoxy-1-phenyl-1 (thiadia-
zole- 1,2,3yl-5)-3 urge 500 70
ethoxy-1-phenyl-1 (thiadia-
zole-1,2,3 yl-5)-3 urea 500 75 methylcarbamoyloxy-1-phenyl-1
(thiadiazole" 1,2,3 yl-5)-3 urea 500 85 phenyl-1-phenylcarbamoyloxy-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea 500 80 chloroacetoxy-1-phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea 500 90 phenyl-1-propionyloxy-1
&#x003C;thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea 500 90
benzyloxy-1-phenyl-1 (thiadia-
zole-1,2,3 yl-5)-3 urge 500 71,4
isobutyryloxy-1-phenyl-1 ethia-
diazole-1,2,3-yl-5)-3 urea 500 811,0
butyryloxy-1-phenyl-1 (thiadia-
zole-1,2,3 yl-5)-3 urea 500 75
benzoyloxy-1-phenyl-1 (thiadia-
zo Jle-1,2,3 yl-5)-3 urea 500 90 (chloro-2-benzoyloxy)-1-phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea 500 90 dimethylcarbamoyloxy-1-phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea 500 70
phenyl-1-propoxy-1 (thiadiazole-
1,2,3 yl-5)-3 urea 500 70 Compose de comparaison
tetroxyde en 1,1,4,4 du di-
hydro-2,3-dimethyl-5,6-dithiirine-
1,4 500 10,5
Claims
_________________________________________________________________
R E V E N D I C A T I O N S
1) (Thiadiazole-1,2,3-yl-5)-ureas qui repondent a la formule generale
/H
N C H R
y il ?R 2
NS.C N N R
o I dans laquelle R 1 R 2 represente un radical hydrocarbon aromatique
eventuellement porteur d'un ou de plusieurs substituants pris dans
l'ensemble constitue par les alkyles en C 1-C 6, les halogens, les
alkoxy en C 1-C 6, le groupe nitro et le groupe trifluoromethyl, et
represente l'hydrogen, un equivalent mono-
valent d'un metal, un alkyl en C 1-C 6 eventuel-
lement substitue, un alkenyl en C 3-C 6, un al-
cynyle en C 3-C 6, un aryl-alkyl eventuellement
substitue et a alkyl en C 1 ou C 2, ou un radi-
cal
-C R
O 3 O dans lequel 3 represente l'hydrogen, un alkyl en Cl-C 10
eventuellement substitue, un alkenyl en C 2-C 6, un arylalkyl a alkyl
en C 1 ou C 2, un radical
hydrocarbon cycloaliphatic en C 3-C 8 eventuel-
lement porteur d'un ou plusieurs alkyles en
C 1-C 6, un radical hydrocarbon aromatique even-
tuellement porteur d'un ou plusieurs substituants pris dans l'ensemble
constitue par les alkyles en C 1-C 6, les halogens, les alkoxy en C
1-C 6, le groupe nitro et le groupe trifluoromethyl,
un radical hydrocarbon heterocyclic eventuel-
lement substitue, un alkoxy en C 1-C 6, un alkenyl-
oxy en C 3-C 6, un alkynyloxy en C 3-C 6, un aryloxy eventuellement
substitue, un alkylthio en C 1-C 4, un arylthio ou un groupe amino R 4
N, R/ dans lequel R 4 et R 5 representent chacun, independamment l'un
de l'autre, l'hydrogen, un alkyl en C 1-C 6, un aryl ou un aryl
porteur d'un substituant ou de plusieurs
substituants, identiques ou differents/pris dans l'ensem-
ble constitue par les alkyles en C 1-C 6, les halogens,
les alkoxy en C 1-C 6, le groupe nitro et le groupe tri-
fluoromethyl.
2) {Thiadiazole-1,2,3-yl-5)-ureas selon la re-
vendication 1 dans lesquelles: represente un radical phenyl,
chloro-2-phenyl, chloro-3-phenyl, chloro-4-phenyl, methyl-2-phenyl,
methyl-3-phenyl, methyl-4-phenyl, fluoro-2-phenyl, nitro-2-phenyl ou
methoxy-2-phenyl et R 2 represente l'hydrogen, un atome de alkali
metal, un equivalent d'un atome de calcium ou de magnesium, un radical
methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl,
dimethyl-2,2-propyl, n-pentyl, n-hexyl, chloro-2-ethyl,
chloro-3-propyl, bromo-2-propyl, bromo-3-propyl, phenoxy-2-ethyl,
propene-2 yle, methyl-2-propene-2 yle, propyne-2 yle, benzyl,
chloro-2-benzyl, chloro-3-benzyl, chloro-4-benzyl ou
dichloro-3,4-benzyl ou un radical
R
dl 3 o dans lequel:
251400 C
R 3 represente l'hydrogen, un radical methyl,
ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, tert-
butyl, n-heptyl, n-nonyl, n-decyl, chioro-
methyl, fluoromethyl, chloro-2-ethyl, chioro-
I ethyl, dichloromethyl, phenoxy-1-ethyl,
phenoxy-2-ethyl, (dichloro-2,4-phenoxy)-
methyl, butene-2 yle, vinyle,methyl-2-propene-
2 yle, propene-1 yle, ethynyl, benzyl, chloro-4-benzyl, cyclopropyl,
cyclopentyl,
cyclohexyl, methylcyclohexyl, phenyl, chlo-
ro-3 phenyl, chloro-2-phenyl, methyl-3-phenyl-
le, methyl-4-phenyl, nitro-3-phenyl, nitro-4-phenyl, methoxy-2-phenyl,
methoxy-4-phenyl, naphthyl-l,furyl2, methoxy, ethoxy, propoxy,
isopropoxy, n-butoxy, propene-2-yloxy, butene-
2 yloxy, propyne-2-yloxy, phenoxy, chloro-4-phenoxy, methylthio,
ethylthio, propylthiophenylthio ou chlcro-4 phenylthio ou un groupe
amino R RX dans lequel R 4 et R 5 representent chacun, independamment
l'un de l'autre, l'hydrogen ou
un radical methyl, phenyl ou chloro-4-phenyl.
3) (Thiadiazole-1,2,3-yl-5) -urea selon la rev'endi-
cation 1 prise dans l'ensemble constitue par l'hydroxy-1-phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea la phenyl-1-propionyloxy-1
&#x003C;thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3
urea
la methylcarbamoyloxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-
3 urea la mnethoxy-1 phenyl-1 &#x003C;thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea
l'acetoxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea
l'ethoxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3
urea
le phenyl-1-phenylcarbamoyloxy-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-
3 urea le chloroacetoxy-1-phenyl-1 &#x003C;thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3
urea le benzyloxy-1-phenyl-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3
urea
2 '5140 O O
-l'iso Iutyryloxyj-l phenyl-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea le
butyryloxy-1-phenyl-1 %'thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea le
benzoyloxY-1-phenyl-1 &#x003C;thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3
urea
-1 a (chloro-2 befz OY O yl XY 1 phenyl-1 &#x003C;thiadiazole-1,2,3-yl
-5) -
3
urea
la dimnethylearbmoylaoxy -1 phenyl-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-
3 urea -la Ph 4 ny Jl-1 propoxy-1 ry-1 phenyl-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5) -
3 urea et
-la fon Twioxy-1 phenyl-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 urea.
4) Procede de preparation de (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-ureas selon la
revendication 1, caracterise en ce qu'on fait reagir des composes
metalliques de formule generale
H _ Q
loi H Il \S/ H ilo il avec des halogenures d'acylehalides de formule
generale R -Co O X Ili ou avec des isocyanates deisocyanatesformule
generale
R N =C= 0 IV
ou avec des halogenures d'alkylehalides de formule generale
R 2 X V
formules dans lesquelles R 1 i, R 2,R t R ont les signi-
fications donnees a'la revendication 1, X represente un
atome d'halogen, de preference de chlorine, et B represen-
te un equivalent monovalent d'un metal, de preference
un atome de sodium, de potassium ou de lithium.
) Procede de preparation-de (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-ureas selon la
revendication 1, caracterise en ce qu'on
251400 C
fait reagir des hydroxy-1 (th Ladiazoic 12,3 yl-5)-3 ureas de formule
generale H
/ H OH
N C O
N C N C N R 1
\S/ t VI
en presence d'accepteurs d'acides, avec des halogenures d'halides-
cyles de formule generale
R 3 CO X III
ou avec des isocyanates deisocyanatesformule generale
R 4 N = C = OIV
eventuellement en presence d'un catalyseur, ou avec des halogenures
d'alkylehalides de formule generale
R 2 X V
formules dans lesquelles R 1, R 2, R 3 et R 4 ont les signi-
fications donnees a la revendication 1 et X represente
un atome d'halogen, de preference de chlorine.
6) Procede de preparation de (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-ureas selon la
revendication 1, caracterise en ce qu'on fait reagir des hydroxy-1
(thiadiazole-1,2,3-yl-5)-3 ureas de formule generale H
/ OH
N C I
ffi t CVI H O 3 O avec des acidsdeanhydridesformule generale
R 3 CO O CO R 3 VII
eventuellement en presence d'un catalyseur,
formules dans lesquelles R 1 et R 3 ont les significa-
tions donnees a la revendication 1.
7) Procede de preparation de (thiadiazole-1,2,3
yl-5)-ureas selon la revendication 1 dans lesquelles R 2 repre-
sente l'hydrogen, procede caracterise en ce qu'on fait reagir
l'amino-5-thiadiazole-1,2,3, corps qui repond a la formule suivante H
A VIII
C NH
avec des esters chloroformiques de formule generale
C 1 CO Y R 6
en presence d'un accepteur d'acides, dans des solvants orga-
niques, puis avec des derives de l'hydroxylamine de formule generale
0 R 2
H N R 1 IX,
en solution dans un solvant organique, ou encore d'abord avec le
phosgene en presence d'un accepteur d'acides, reaction qui donne
naissance a l'isocyanate ou au carbamoyl chloride correspondant, puis
avec un derive de l'hydroxylamine de formule generale
H N R 1
IX
formules dans lesquelles R 1 et R 2 ont les significations donnees a
la revendication 1 et R 6 represente un radical
alkyl en C 1-C 5 ou un radical aryl.
8) Procede de preparation de (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-ureas selon la
revendication 1, caracterise en ce quion
251400 C
fait reagir l'azide de l'acidthiadiazole-1,2,3 carboxyli-
que-5, corps qui repond a la formule suivante H N_
N/ CO N 3 X
N 3 x s/ avec un derive de l'hydroxylamine repondant a la formule
generale
O R
1 2
H N R 1 IX
dans laquelle R 1 et R 2 ont les significations donnees a la
revendication 1, dans un solvant organique inerte.
9) Procede de preparation de (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-ureas selon la
revendication 1, caracterise en ce qu'on fait reagir l'acide
thiadiazolel,2,3 carbohydroxamiquacid-51 corps qui repond a la formule
H / N C
C NH OH
\S/ XI
avec un aciddehalideformule generale
R 7 XII
et un derive de l'hydroxylamine de formule generale 3 O
O R 2
H N R 1 IX
dans un solvant organique inerte, en presence d'accepteurs d'acides,
formules dans lesquelles R 1 et R 2 ont les significations donnees a
la revendication 1, X represente un atome d'halogen et R 7 represente
un radical arylsulfonyl ou
alkylsulfonyl eventuellement substitue.
- ) Procede de preparation de (thiadiazole-1,2,3
yl-5)-ureas selon la revendication 1 dans lesquelles R 2 repre-
sente un equivalent monovalent d'un metal, procede caracterise
en ce qu'on fait reagir des hydroxy-1 (thiadiazole-1,2,3-yl-5)-
3 ureas repondant a la formule generale H
/ OH
N C I
N C/ N-R 1 VI
dans laquelle R 1 a la signification donnee a la revendication
1, avec des composes metalliques repondant a la formule gene-
rale
BZ XIII
dans laquelle Z represente l'hydrogen, le groupe hydroxy, / un radical
alkoxy inferieur ou le groupe amino, eventuellement
en utilisant un solvant.
11) Produits regulateurs de croissance et de-
foliants caracterises en ce qu'ils contiennent au moins un
compose selon l'une quelconques des revendications 1 a 3.
12) Produits selon la revendication 11 caracte-
rises en ce qu'ils contiennent aussi des supports et/ou des
adjuvants.
? ?
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