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[5][_]
Molecule
(47/ 82)
[6][_]
THIOPHOSPHORic acid
(8)
[7][_]
water
(7)
[8][_]
hydrogen
(4)
[9][_]
ethylene-imine
(4)
[10][_]
CHO
(3)
[11][_]
xylene
(3)
[12][_]
copper
(2)
[13][_]
propylene-imine
(2)
[14][_]
benzene
(2)
[15][_]
toluene
(2)
[16][_]
chloroform
(2)
[17][_]
acetone
(2)
[18][_]
acetonitrile
(2)
[19][_]
dimethylsulfoxide
(2)
[20][_]
triethylamine
(2)
[21][_]
sodium hydroxide
(2)
[22][_]
Carplex
(2)
[23][_]
Br
(2)
[24][_]
1-(ethoxy-n-propylthio-phosphinyl)-3-pyrroline
(1)
[25][_]
1-(ethoxy-n-propylthiophosphinyl)-aziridine
(1)
[26][_]
diethyl ether
(1)
[27][_]
tetrahydrofuran
(1)
[28][_]
dioxanne
(1)
[29][_]
carbon tetrachloride
(1)
[30][_]
methylisobutylketone
(1)
[31][_]
dimethylformamide
(1)
[32][_]
pyridine
(1)
[33][_]
potassium hydroxide
(1)
[34][_]
sodium carbonate
(1)
[35][_]
potassium carbonate
(1)
[36][_]
methoxy-n-propylthiophosphinyl chloride
(1)
[37][_]
sodium sulfate
(1)
[38][_]
methoxybutyl chloride
(1)
[39][_]
aziridine
(1)
[40][_]
cyclohexanone
(1)
[41][_]
isophorone
(1)
[42][_]
chlorobenzene
(1)
[43][_]
dichloroethane
(1)
[44][_]
Cellosolve
(1)
[45][_]
ethyleneglycol
(1)
[46][_]
oxyethylene-oxypropylene
(1)
[47][_]
arginic acid
(1)
[48][_]
phosphate
(1)
[49][_]
DBCP
(1)
[50][_]
thiophos
(1)
[51][_]
OH
(1)
[52][_]
HNR
(1)
[53][_]
Organism
(46/ 55)
[54][_]
nematodes
(4)
[55][_]
plants
(3)
[56][_]
agrotis
(2)
[57][_]
Anomala cuprea
(2)
[58][_]
soja
(2)
[59][_]
Musca domestica
(2)
[60][_]
acari
(1)
[61][_]
Sogatella furcifera
(1)
[62][_]
Laodelphax striatellus
(1)
[63][_]
Aphis
(1)
[64][_]
Brevicoryne brassicae
(1)
[65][_]
Caloptilia
(1)
[66][_]
Phyllonorycter
(1)
[67][_]
Phyllocnistis citrella
(1)
[68][_]
Plutella xylostella
(1)
[69][_]
Adoxophyes orana
(1)
[70][_]
Homona
(1)
[71][_]
chilo
(1)
[72][_]
Chilo suppressalis
(1)
[73][_]
Ostrinia
(1)
[74][_]
Cnaphalocrocis medinalis
(1)
[75][_]
Spodoptera litura
(1)
[76][_]
separata
(1)
[77][_]
Anomala
(1)
[78][_]
japonica
(1)
[79][_]
Aulacophora
(1)
[80][_]
Sitophilus zeamais
(1)
[81][_]
Diabrotica
(1)
[82][_]
Aedes
(1)
[83][_]
Dacus
(1)
[84][_]
Periplaneta americana
(1)
[85][_]
Periplaneta fuliginosa
(1)
[86][_]
Tetranychus cinnabarinus
(1)
[87][_]
Tetranychus urticae
(1)
[88][_]
cryptomeria
(1)
[89][_]
Oligonychus
(1)
[90][_]
Boophilus
(1)
[91][_]
Haemaphysalis longicornis
(1)
[92][_]
Ditylenchus destructor
(1)
[93][_]
Pratylenchus coffeae
(1)
[94][_]
Globodera rostochiensis
(1)
[95][_]
Heterodera glycines
(1)
[96][_]
Meloidogyne arenaria
(1)
[97][_]
Meloidogyne hapla
(1)
[98][_]
Tylenchulus semipenetrans
(1)
[99][_]
litura
(1)
[100][_]
Generic
(20/ 51)
[101][_]
AMIDates
(11)
[102][_]
salts
(7)
[103][_]
acid
(5)
[104][_]
ethers
(4)
[105][_]
phosphoric acid halide
(3)
[106][_]
halogen
(3)
[107][_]
hydrocarbons
(2)
[108][_]
imine
(2)
[109][_]
kerosene
(2)
[110][_]
sulfonates
(2)
[111][_]
HALO
(1)
[112][_]
thioamidates
(1)
[113][_]
ketones
(1)
[114][_]
esters
(1)
[115][_]
fatty acids
(1)
[116][_]
sulfates
(1)
[117][_]
succinates
(1)
[118][_]
sulfonic acids
(1)
[119][_]
aryl ether
(1)
[120][_]
sugar
(1)
[121][_]
Chemical Role
(5/ 46)
[122][_]
NEMATOCIDE
(14)
[123][_]
ACARICIDE
(13)
[124][_]
INSECTICIDE
(12)
[125][_]
excipients
(5)
[126][_]
adjuvants
(2)
[127][_]
Physical
(33/ 37)
[128][_]
20 ml
(2)
[129][_]
20 percent
(2)
[130][_]
40 percent
(2)
[131][_]
5 percent
(2)
[132][_]
de 2,6 g
(1)
[133][_]
de 6,0 g
(1)
[134][_]
de 9,5 g
(1)
[135][_]
50 ml
(1)
[136][_]
9,3 g
(1)
[137][_]
8,3 g
(1)
[138][_]
de 2,3 g
(1)
[139][_]
5 g
(1)
[140][_]
9,9 g
(1)
[141][_]
9,1 g
(1)
[142][_]
99,9 percent
(1)
[143][_]
50 percent
(1)
[144][_]
9 sec
(1)
[145][_]
de 10 percent
(1)
[146][_]
100 g
(1)
[147][_]
30 percent
(1)
[148][_]
9 cm
(1)
[149][_]
6,5 cm
(1)
[150][_]
de 30 ml
(1)
[151][_]
de 100 ppm
(1)
[152][_]
500 g
(1)
[153][_]
de 8 cm
(1)
[154][_]
de 3 cm
(1)
[155][_]
de 0,5 cm
(1)
[156][_]
12,5 ppm
(1)
[157][_]
0,7 ml
(1)
[158][_]
de 5,5 cm
(1)
[159][_]
3,5 cm
(1)
[160][_]
30 mg
(1)
[161][_]
Substituent
(9/ 19)
[162][_]
N-PROPyl
(5)
[163][_]
BUTyl
(3)
[164][_]
METHyl
(3)
[165][_]
ISOBUTyl
(2)
[166][_]
thio-phosphinyl
(2)
[167][_]
1-(ethoxy-n-propylthiophosphinyl)
(1)
[168][_]
methoxy
(1)
[169][_]
methoxy-butyl
(1)
[170][_]
thiophospho
(1)
[171][_]
Gene Or Protein
(6/ 12)
[172][_]
Riz
(6)
[173][_]
Etre
(2)
[174][_]
DANS
(1)
[175][_]
CES
(1)
[176][_]
Chro
(1)
[177][_]
Tre
(1)
[178][_]
Polymer
(5/ 8)
[179][_]
Polyoxyethylene
(3)
[180][_]
Polyethylene
(2)
[181][_]
Polyvinyl Alcohol
(1)
[182][_]
Carboxymethylcellulose
(1)
[183][_]
Lignin Sulfonate
(1)
[184][_]
Disease
(1/ 3)
[185][_]
Tic
(3)
[186][_]
Company Reg No.
(1/ 2)
[187][_]
CL 50
(2)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2514007A1
Family ID 2002849
Probable Assignee Sumitomo Chemical Co
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title THIOPHOSPHORic acidAMIDates, LEUR PREPARATION ET LEUR
UTILISATION COMME INSECTICIDE, ACARICIDE ET/OU NEMATOCIDE
Abstract
_________________________________________________________________
THIOPHOSPHORic acidAMIDates DE FORMULE I, DANS LAQUELLE R EST UN
GROUPE N-PROPyl, ISOBUTyl OU BUTyl SECONDAIRE ET R EST UN ATOME
D'hydrogen OU UN GROUPE METHyl; PROCEDE POUR LA PREPARATION DE CES
AMIDATES PAR UNE CONDENSATION D'UN HALO
Description
_________________________________________________________________
La presente invention concerne des acidthioamidates- phosphorique de
formule
CHO R dans laquelle R 1 est un groupe n-propyl, isobixutyle ou butyl
secondaire et R 2 est un atome d'hydrogbne ou un groupe methyl, un
procede pour leur preparation et des compositions insectici- des,
acaricides et/ou nematocides qui les contiennent en tant qu'
ingredient actif.
Parmi les composes de la presente invention, ceux qui sont
particulierement preferes pour leur activite insecticide, acari- cide
et/ou nematocide sont ceux qui repondent a la formule (I) ci-dessus
dans laquelle R 1 est un groupe n-propyl et R 2 est un atome
d'hydrogen.
Il est indique, dans les memoires des brevets des Etats-
Unis no 3 883 556 et 3 968 206, qu'une certaine sorte d'thiophosphoric
acidamidates, par exemple la
1-(ethoxy-n-propylthio-phosphinyl)-3-pyrroline, ont un effet
insecticide, acaricide et/ou nematocide Ces memoires de brevet
signalent egalement la
1-(ethoxy-n-propylthiophosphinyl)-aziridine et la
1-(ethoxy-n-propylthiophosphinyl)-2-metbylaziridine Mais on ne peut
pas toujours dire que ces composes donnent satisfaction en tant
qu'ingredient actif dans des insecticides, acaricides et/ou
nematocides. Lee composes de la presente invention sont utilises comme
ingredient actif d'insecticides, acaricides et/ou nematocides pour
lutter contre les parasites nuisibles a l'homme, aux animaux
domestiques, aux grains, aux legumes, aux fruits, aux herbages, aux
arbres, etc dans les maisons, les fermes d'ele- vage, les champs
cultives, les vergers, les Jardins, les bois, etc Ces parasites
nuisibles comprennent les insectes, acariens et/ou nematodes suivants:
Insectes de l'ordre des hemipteres, tels que sauteur a dos blanc
(Sogatella furcifera), sauteur brun du riz (Nilaiar- vata lugens),
petit sauteur brun (Laodelphax striatellus), sau- teur Vert -du riz
(Ne Photettix cincticeps), puceron gris du pecher (M Vzus persicae),
puceron du coton (Aphis gossy Dii),et puceron cendre du chou
(Brevicoryne brassicae); insectes de l'ordre des lepidopteres, tels
que tordeuse du the (Caloptilia thoivora), adele du pommier
(Phyllonorycter ringoneella), adele du citronnier (Phyllocnistis
citrella), teigne a dos diapre (Plutella xylostella),tordeuse des
fruits d'ete (Adoxophyes orana), tordeuse du the d'orient (Homona
mananima), chilo du riz (Chilo suppressalis), terebrant des grains
(Ostrinia furna- calis), tordeuse du riz (Cnaphalocrocis medinalis),
agrotis commun (Spodoptera litura) et chenille de la leucanie (Pseuda-
letia separata); insectes de l'ordre des coleopteres, tels que
hanneton copper (Anomala cuprea), scarabee du soja (Anomala rufo-
cuprea), scarabee du japon (Popilla japonica), scarabee de la feuille
de courge (Aulacophora femoralis), altise zebree (Phvllo- treta
striolata), charancon des plants de riz (chinocnemus squameus),
charancon du mais (Sitophilus zeamais) et ver des racines de ble
(Diabrotica sp); insectesde l'ordre des dipteres, tels que moustique
commun (Culexpiiens pallens), moustique de la fievre jaune (Aedes
aegvpti), moustique du paludisme (Anophe- lus stephans), mouche
domestique (Musca domestica)-et mouche du melon (Dacus cucurbitae);
insectes de l'ordre des diclyopteres, tels que le cancrelat
(Periplaneta americana), la blatte brun cendre (Periplaneta
fuliginosa) et la blatte d'Allemagne (Blattel- la germanica); insectes
de l'ordre des acariens, tels que la mite- araignee commune
(Tetranychus cinnabarinus), la mite a deux taches (Tetranychus
urticae), la mite du citronnier (Pa nonychus citri), le tetranyque
d'Europe (Panonvychus ulmi), l'araignee rouge du cryptomeria
(Oligonychus bondoensis), la tic du taureau (Boophilus microolus), la
tic a deux epines (Haemaphysalis longicornis); et nematodes (ordre des
tylenchides), tels que l'anguillule de la pomme de terre (Ditylenchus
destructor), l'anguillule des lesions radiculaires du cafe
(Pratylenchus coffeae), l'anguillule kystique de la pommp de terre
(Globodera rostochiensis), l'anguillule kystique du soja (Heterodera
glycines), l'anguillule des noeuds radiculaires de l'arachide
(Meloidogyne arenaria), l'anguillule des noeuds radiculaires du Nord
(Meloidogyne hapla), l'anguillule des noeuds radiculai- res du Sud
(Meloidogyvne incognita) et l'anguillule du citronnier
(Tylenchulus semipenetrans).
On peut preparer les composes de la presente invention en faisant
reagir un phosphoric acid halide de formule CH 3 O il a p _ x (II)
dans laquelle R 1 a la signification donnee ci-dessus et X est un
atome d'halogen, avec un equivalent ou un leger exces d'ethylene-imine
ou de propylene-imine en presence ou en l'ab- sence d'un solvant, de
preference en presence d'un solvant appro- prie, a une temperature de
l'ordre de -10 a 502 0, pendant environ minutes a environ 5 heures, en
presence d'un agent fixant les acidsParmi les solvants, on citera des
hydrocarbons aroma- tic tels que le benzene, le toluene et le xylene;
des ethers tels que l'diethyl ether, le tetrahydrofuran et le
dioxanne; des hydrocarbons halogens tels que le chloroform et le
carbon tetrachloride; des ketones telles que l'acetone et la
methylisobutylketone; d'autres solvants organiques tels que
l'acetonitrile, le and dimethylformamide et le dimethylsulfoxide;
l'water; et des melanges de ces solvants Entre autres agents fixant
les acides, on citera des bases organiques telles que la pyridine, la
triethylamine et la Nmethylmorpholine et des bases inorganiques telles
que l'sodium hydroxide, l'potassium hydroxide, le sodium carbonate et
le potassium carbonate. ethylene-imine ou la propylbne-imine, l'une
des substances de depart, peut etre egalement utilisee en large exces
Les composes de la presente invention sont separes des melanges
reactionnels par des procedes usuels de traitement ulterieur et, si
necessaire, ils sont purifies par rectification, chro- matographie en
colonne ou par des procedes similaires.
Des exemples de preparation des composes de la presente invention sont
donnes ci-apres.
Exemple 1
Preparation du compose N 2 (1)
Un melange de 2,6 g d'e#hylene-imine et de 6,0 g de triethylamine a
ete ajoute goutte a goutte a une solution de 9,5 g de
methoxy-n-propylthiophosphinyl chloride dans 50 ml de chloroform sous
agitation, tout en refroidissant le melange reactionnel pour maintenir
sa temperature a 15-2000 Le melange reactionnel a ete agite pendant 30
mn encore a la temperature ambiante, puis on y a ajoute de l'water et
la phase chloroformi- que separee a ete isolee et sechee sur du sodium
sulfate anhydre L'elimination du solvant par distillation sous vide a
donne 9,3 g d'une substance huileuse brune qui a ete purifiee par
chromatographie en colonne de gel de silice On a ainsi obtenu 8,3 g de
l-(methoxy-npropylthiophosphinyl)-azfridine 21- sous la forme d'une
substance huileuse incolore; Dl: 1,4888.
Exemple 2
Preparation du compose N 2 (3)
Une solution de O l g de methoxybutyl chloride sec -thio-phosphinyl
dans 20 ml de toluene a ete ajoutee goutte a goutte, sous agitation, a
un melange de 2,3 g d'ethylene-imine et de
,5 g d'sodium hydroxide aqueux a 20 percent, tout en refroidis- sant
le melange reactionnel pour maintenir sa temperature a 0-
520 Le melange a ete agite pendant 30 mn encore a la tempera- ture
ambiante La phase aqueuse qui s'etait separee aurepos a ete extraite
et la phase tolu 4 nique a ete lavee a l'water Le solvant a ete
elimine par distillation sous vide et on a obtenu 9,9 g d'une
substance huileuse brune qui a ete purifiee par
2.544007 chromatographie en colonne de gel de silice On a ainsi obtenu
9,1 g de 1(methoxy-butyl sec -thiophosphinyl)-aziridine sous la forme
d'une substance huileuse jaune; 23,5: 1,4855.
Les composes de la presente invention que l'on peut obte- nir par ces
procedes de preparation sont indiques dans le tableau 1.
Tableau,
thiophosphoric acidAmidates de formule (I) Substance de depart,
l'phosphoric acid halide de formule (II), utilise dans ces procedes de
preparation, peut atre obtenu par le ou les procedes decrits dans Jo
Orgo Chem,
3., 3217 (1965).
Lorsqu'ils sont utilis 4 S comme ingredient actif de compo- sitions
insecticides, acaricides et/ou nematocides, les compo- ses de la pr 6
sente invention sont melanges, dans des proportions de 0,1 a 99,9
percent o, de preference 1 a 50 percent en poids, avec des substances
appropriees, choisies parmi les excipients solides, les excipients
liquides, les surfaotifs et autres adjuvants, pour etre mls sous forme
de plaverisations huileuses, de concenr tres imulsifiables, de poudres
mouillables, de suspensions, de granules ou de poudres seches.
Ces compositions renfermtrent des poudres fines ou des granules e
kaolin, de bentonite, de talc, de terre d'infusoires, de calcite, de
silice synthetique hydratee, etc servant d'excipient Compose,R Indice
de refraction n 2 2 2
(1) N 3 H 7 H N 21 1,4888
(2) n-C 3 22 1,4827 (3) Ca H sec H 23,5 1,4855 49 n (4) iso-04 H H 43
1,4848 (5) C 4 H 9 sec C 225 14800 (6) iso-C 4 H CE N 25 1,4773 49,
l,4 v D solide; du xylene, du methylnaptalene, du benzene, de la
ligrol- ne, de l'ether de petrolether, du kerosene, de la
cyclohexanone, de l'isophorone, du chlorobenzene, du dichloroethane,
du dimethyl sulfoxide, de l'acetonitrile, du Cellosolve, de
l'ethyleneglycol, etc en tant qu'excipients liquides; des surfactifs
non ioniques tels qu'ethers alcoyliques de polyoxyethylene, ethers
alcoyl- aryliques de polyoxyethylene, esters d'fatty acids et de
sorbi- tane polyoxyethylenique et polymeres
d'oxyethylene-oxypropylene, et des surfactifs anioniques tels que sels
de sulfates d'alcoylesulfatessalts, sels de sulfonates
d'alcoylesulfonatessalts, sels de succinates de
dialcoylesuccinatessalts et sels de sulfonates
d'alcoylarylesulfonatessalts, en tant qu'agents tension actifs
utilises a des fins d'emulsification, de dispersion, de mouillage ou
de pulverisation; ainsi que de la lignine, des sulfonic acidssalts,
des arginic acidsalts, de l'polyvinyl alcohol, de la
carboxymethylcellulose, du PAP (phosphate d'acide
isopropyliquacidphosphate), en tant qu'autres adjuvants.
Des exemples de formulation des compositions sont donnes ci-apres, les
numeros des composes se referant au tableau 1 et le terme "parties" se
rapportant au poids.
Exemple de formulation 1 Du compose n (1) (40 parties), un
emulsionnant, le Sorpol
SM-200 (marque commerciale de Toho Chem Co; constituant princi- pal:
un polyoxyethylenearyl ether)(10 parties) et du xylene (50 parties)
sont bien melanges pour donner un concen- tre emulsifiable a 40
percent.
Exemple de formulation 2 Du compose N 2 (2) (40 parties) et du Sorpol
SM-200 (le meme que ci-dessus) (7,5 parties) sont melanges, on y
ajoute un exci- pient solide, le Carplex # 80 (marque commerciale de
Shionogi and Co; constituant principal: silice hydrat 4 e) (20
parties), puis de la terre d'infusoires de 300 mesh (3,5 parties) et
le melange est agite dans un melangeur pour donner une composition de
poudre mouillable a 40 percent.
Exemple de formulation 3 Du compose N 2 (3) (5 parties), de la
Toyolignin CT (marque commerciale de Toyobo Co; constituant principal:
un lignin sulfonatesalt) (5 parties) et de l'argile GSM (marque
coimmerciale de Zieklite Kogyo Co; constituants principaux: kaolin et
sericite) (90 parties) sont melanges dans un broyeur a frottement
Apres addition de 10 percent d'water, le melange est encore agite au
moyen d'un granulateur et seche dans un courant d'air pour donner une
composition de granules a 5 percent.
Exemple de formulation 4 Du Carplex # 80 (le meme que precedemment) (3
parties), du PAP (0,3 parties) et du talc de 300 mesh (91,7 parties)
sont a Joutes a une solution de compose N 2 (4) (5 parties) dans
l'ace- tone (20 parties), le melange est agite dans un melangeur et
l'acetone est eliminee par distillation pour donner une composi- tion
de poudre seche a 5 percent.
Exemple de formulation 5 Un melange de compose N 2 (5) ou (6) (20
parties) et de kerosene (80 parties) est agite energiquement pour
donner une composition de pulverisation huileuse a 20 percent.
Lorsque les composes de la presente invention sont utilises dans des
champs de riz, d'autres champs cultives, des vergers, des prairies,
des pelouses ou des bois comme composition insecti- cide, acaricide
et/ou nematocide, les quantites appliquees varient entre 1 et 100
g/are et les concentrations varient entre 0,01 et 30 percent lorsqu'on
repand des concentres emulsifiables ou des poudres mouillables apres
dilution a l'water Les compositions en pulverisation huileuse, en
poudre seche et en granules sont repandues sans dilution Lorsqu'ils
sont utilises pour lutter contre les insectes nuisibles a la sante ou
contre les parasites du betail, leurs concentrations sont les memes
les composes de la presente invention peuvent atre egalement utilises
en melange avec d'autres insecticides, acaricides et/ou nematocides ou
avec des fongicides, des desinfectants des graines, des engrais ou des
modificateurs de sol, etc.
L'activite insecticide, acaricide et/ou nematocide des com- poses de
la presente invention sera mise en evidence par les exemples
experimentaux qui suivent Dans les exemples experimentaux, les
compcses de la presente invention sont designes par les numaeros qui
figurent dans le tableau 1 et les composes servant de temoins sont
designes par les numeros de compose figurant dans le tableau 2.
Tableau 2 compose I Structure chimique Observations O n-C 3 H 758 Z o
C H O il n-C 3 H 77 -
C 2 H 50 aH O N. n-C 4 Hq Sle 2 5 n-C 4 H 9 P " o il 0 H 3 fCH 3
-0 CH 3
NHC O CH 3
Br percent -CE Br-0 H 201 Decrit dans les brevets des Etats-
Unis n R 3 883 556 et 3 968 206 ti il il,'i il Il Insecticide du
commerce 11 cepbat ef Nematocide du commerce DBCP (A) (B) (C) (D) (B)
(PE) (G) I r
'14007
3 xemple experimental 1 Des concentres imulsifiables de composes
experimentaux, prepares suivant l'exemple de formulation i et dilues
aux con- centrations prescrites, ont ete pulverises individuellement
sur des plants de chou cultives dans des pots de plastique mesurant
chacun 9 cm de diametre et 6,5 cm de hauteur sur un plateau tournant,
a la dose de 30 ml/2 pots Apres sechage a l'air des compositions
pulverisees, dix larves d'agrotis du tabac (S do- tera litura) au 4
eme stade larvaire par pot ont ete laissees vivre sur les plants, qui
ont ete recouverts d'ule cage Quatre j ours plus tard, on a compte de
nomdbre de larves tuees et examine l'etendue des dommages causas aux
plantes par les larves.
Les resultats sont presentes dans le tableau 3 en termes de mortalite
des larves et d'etendue des dommages, les symboles exprimant l'etendue
des dommages ayant les sigifications sui- vantes: Symbole Etendue des
dommages Aucun + Leger + Modere ++ Important +.+ Tres important
Tableau 3 c ompose experimental concentration de 1 'ingred ent actif
utilise (ppm) Mortalite des larves (percent) Etendue des dommages
100
(1) 50 100
(1) * 25 90
100
(2) 50 100
90 +
100 +
(A) 50 60 1
(B) 100 70 +
(C) 100 70 +
(D) 100 65 +
(E) 100 O
100 +
(l?) 50 95 +
60 +
S ans O traitement H o C lj cz I il Exemvle experimental 2 Des
concentres emulsifiables de composes experimentaux, prepares suivant
l'exemple de formulation 1, ont ete dilues chacun avec de l'water
Jusqu'a une concentration de 100 ppm La composition diluee (20 ml) a
ete melangee avec 500 g de terre, une moitie de la terre traitee a ete
placee dans une boite de 12 cm de diametre et de 8 cm de hauteur en
polyethylene et trois morceaux coupes de carotte, de 3 cm de diametre
et de 0,5 cm d'epaisseur, ont ete places dessus et recouverts du reste
de la terre traitee Quatre larves de hanneton copper (Anomala cuprea)
au 3 eme stade larvaire ont ete liberees dans la boite.
Sept Jours plus tard, on a mesure de nombre de larves tuees et examine
l'etendue des dommages causes a la carotte par les larves.
Les resultats de cinq repetitions de cet essai pour chaque compose
experimental sont presentes dans le tableau 4, l'etendue des dommages
etant indiquee par les memes symboles que dans l'exemple experimental
1.
Tableau 4
Compose Nombre d'insectes tues experimental sur 20 larves utilisees
Etendue des dommages
(1) 18
(2) 16
(A) 6 ++
Sans t Sans e O ++ traitement Exemple experimental 5 Des concentres
emulsifiables de composes experimentaux, prepares suivant l'exemple de
formulation 1, ont ete dilues cha- cun avec de l'water jusqu'a des
concentrations de 100, 50, 25 et 12,5 ppm Chaque composition diluee
(0,7 ml) a ete adsorbee dans un papier filtre place dans une
polyethylene de 5,5 cm de diametre et 3,5 cm de hauteur, dans laquelle
30 mg environ de sugar ont ete introduits et 10 adultes de mouche
domestique (Musca domestica) ont ete liberes Au bout de 24 heures, on
a mesure le nombre de mouches tuees et on en a deduit la O CL 50
(ppm) Les resultats sont presentes dans le tableau 5.
Tableau 5
Compose experimental CL 50 (ppm)
(1), CD
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 thiophosphoric acidAmidate de formule CHO It R R l SP -N i dans
laquelle R est un groupe n-propyl, isobutyl ou butyl secondaire et R 2
est un atome d'hydrogen ou un groupe methyl.
2 thiophosphoric acidAmidate selon la revendication 1, caracterise en
ce que R 1 est un groupe n-propyl et R 2 est unatome d'hydrogen.3
Procede pour la preparation d'un thiophos-photiquacidamidate selon la
revendication 1, caracterise en ce qu'il comprend une condensation
d'un phosphoric acid halide de formule OH 30 CHO O l J3. P XRi s dans
laquelle R 1 a la signification donnee dans la revendication 1 et X
est un atome d'halogen, avec une ethylene-imine ou propylene-imine de
formule HNR 2dans laquelle R 2 a la signification donnee dans la
revendication 1.4 Composition insecticide, acaricide et/ou nematocide,
carac-terisee en ce qu'elle contient un excipient inerte et, en
tantqu'ingredient actif, une quantite efficace pour un effet
insecti-cide, acaricide et/ou nematocide de l'thiophospho-2
oriquacidamidate selon la revendication 1., Procede de lutte contre un
insectef un acarien et/ou unngmatode, caracterise en ce qu'il consiste
a traiter cet insec-ticide, acarien et/ou nematode avec une quantite
efficace pour un effet insecticide, acaricide et/ou nematocide de
l'thiophosphoric acidamidate selon-la revendication 1 en vue de la
destruction de l'insecte, acarien et/ou nematode, 6 Utilisation de
l'thiophosphoric acidamidate selon la revendication 1 en tant
qu'insecticide, acaricide et/ou nemato-rcide.
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