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[5][_]
Molecule
(19/ 54)
[6][_]
METHANOL
(9)
[7][_]
methyl chloride
(8)
[8][_]
DIMETHYLDICHLOROSILANE
(7)
[9][_]
carbon
(6)
[10][_]
methyl oxide
(3)
[11][_]
water
(3)
[12][_]
chloride
(3)
[13][_]
chlorine
(2)
[14][_]
chlorosilane
(2)
[15][_]
methylpyridinium chloride
(2)
[16][_]
hydrochloric acid
(1)
[17][_]
trimethylmonochlorosilane
(1)
[18][_]
ammonium
(1)
[19][_]
-CH
(1)
[20][_]
siloxane
(1)
[21][_]
pyridine
(1)
[22][_]
thanol
(1)
[23][_]
Cl-
(1)
[24][_]
-CH=
(1)
[25][_]
Generic
(6/ 30)
[26][_]
siloxanes
(9)
[27][_]
radical
(8)
[28][_]
hydrocarbon
(6)
[29][_]
acid
(3)
[30][_]
chlorosilanes
(2)
[31][_]
pyridinium chlorides
(2)
[32][_]
Polymer
(5/ 14)
[33][_]
POLYSILOXANES
(6)
[34][_]
DIMETHYLPOLYSILOXANE
(3)
[35][_]
POLYDIMETHYLSILOXANES
(2)
[36][_]
SILICONES
(2)
[37][_]
Organopolysiloxanes
(1)
[38][_]
Physical
(10/ 13)
[39][_]
0,69 M
(3)
[40][_]
4 N
(2)
[41][_]
0,103 M
(1)
[42][_]
10 moles
(1)
[43][_]
53,1 litres
(1)
[44][_]
32,2 kg
(1)
[45][_]
10 percent
(1)
[46][_]
0,14 g
(1)
[47][_]
1 l
(1)
[48][_]
3 N
(1)
[49][_]
Gene Or Protein
(3/ 12)
[50][_]
Etre
(6)
[51][_]
Tre
(4)
[52][_]
Est A
(2)
[53][_]
Substituent
(1/ 3)
[54][_]
methyl
(3)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2514360A1
Family ID 1996456
Probable Assignee Dow Corning A Corp Of Mich Corp
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PREPARATION DE POLYDIMETHYLSILOXANES LINEAIRES
Abstract
_________________________________________________________________
L'INVENTION SE RAPPORTE AUX SILICONES.
ELLE CONCERNE UN PROCEDE POUR LA PRODUCTION DE POLYSILOXANES LINEAIRES
PAR REACTION DE DIMETHYLDICHLOROSILANE ET DE METHANOL EN CONTACT AVEC
UN CATALYSEUR, CARACTERISE EN CE QU'ON ENDUIT LA REACTION A UNE
PRESSION COMPRISE ENTRE 0,103 ET 0,69MPA A UNE TEMPERATURE COMPRISE
ENTRE 130 ET 170C ET ENSUITE ON SEPARE LE DIMETHYLPOLYSILOXANE AINSI
PRODUIT DU CATALYSEUR.
LE PROCEDE EVITE LA MANIPULATION D'acidAQUEUX, TEL QUE HCL.
Description
_________________________________________________________________
Le principal procede industriel actuel pour la preparation
d'organopolysiloxanes est le procede par hydro- lyse des chlorosilanes
correspondants Ce procede donne d'excellents rendements en
polysiloxanes tant cycliques que lineaires, mais implique la
manipulation d'acidchlorhydri- que aqueux Comme il est necessaire de
transformer l'hydrochloric acid en methyl chloride, le procede est
plus complique qu'on ne le desire Il serait donc tris souhai- table
que l'on puisse faire reagir les chlorosilanes direc- tement avec une
matiere produisant du methyl chloride et que l'on evite ainsi la
manipulation d'acidaqueux.
Le brevet des Eo U A no 4 108 882 delivre le 22 Aodt 1978 decrit un
tel procede Il comporte la reaction de dimethyldichlorosilane ou de
trimethylmonochlorosilane avec du methanol en presence de certains
catalyseurs derives d'ammonium quaternaire, Les produits sont
principalement des polysiloxanes cycliques et du methyl chloride qui
con- tient un tres faible pourcentage d'methyl oxide.
Le but principal de ce brevet etait de produire des
polydimethylsiloxanes cycliques comme specifie dans la colon- ne 1,
ligne 45 Le brevet insiste donc sur l'utilisation de la pression
atmospherique Toutefois, dans la colonne 38, le brevet dit aussi que
la reaction "peut etre conduite dans des conditions de pression
inferieure, egale ou superieure a la pression atmospherique" Il n'y a
pas d'enseignement dans le brevet qu'une pression superieure a la
pression atmospherique changerait l'equilibre entre les siloxanes
cycliques et li- neaires dans le produit En fait, la signification
claire est qu'aucun changement ne se produirait Ainsi, bien qu'unte
mise en oeuvre du procede sous une pression superieure a la pres- sion
atmospherique constitue une contrefacon des revendica- tions de ce
brevet, il n'y a rien dans le brevet indiquant que quelqu'un qui
cherche un rendement eleve en polysiloxanes li- neaires en faisant
reagir du methyl chloride avec du dimethyldichlorosilane trouverait la
reponse en operant a une pression superieure a la pression
atmospherique.
Dans une operation industrielle, il est souvent souhaitable de
produire une forte proportion de siloxanes li- neaires en meme temps
que des siloxanes cycliques sont pro- duits Il en est ainsi parce que
de nombreux produits de asi- loxanes exigent comme matieres de depart
des siloxanes li- ndaires. Le but de la presente invention est de
produire un melange de siloxanes lineaires et cycliques contenant une
forte proportion de matieres lineaires sans sacrifice con- cernant les
avantages du brevet precite, a savoir produc- tion importante de
methyl chloride d'une faible teneur en methyl oxide et excellents
rendements en produit si- loxane. La presente invention concerne un
procede,pour la production de polysiloxanes lineaires par la reaction
de dimethyldichlorosilane et de methanol en contact avec un ca-
talyseur choisi parmi: (1) les pyridinium chlorides de la formule: R'
a (2) les composes de la formule R"'4 N+ 017
-CH=C 2
R' (3)
R" O l- m et (4)
Rn"N+ 01- m oh R' est un radical hydrocarbon ayant 18 atomes de carbon
ou moins; a est un nombre entier de O a 5, m est un nombre entier
superieur a 1; R" est un radical alcoyle inferieur; et R"'est choisi
parmi le radical methyl, les radicaux hy- droxyalcoyles de 2-4 atomes
de carbon inclusivement, les radicaux hydrocarbons aromatiques et les
radicaux Ar CH 2- dans lesquels Ar est un radical hydrocarbon
aromatique, le groupe R"'n'ayant pas plus de 18 atomes de carbon au
total, ce procede etant caracterise en ce qu'on conduit la reaction a
une pression comprise entre 0,103 M Pa et 0,69 M Pa a une temperature
de 130 a 170 0 et qu'on separe ensuite les dimethylpolysiloxanes ainsi
produits du catalyseuro N'importe lequel des catalyseurs decrits dans
le brevet des E Uo A precite peut etre utilise comme catalyseur dans
la presente invention De plus, le catalyseur peut 8 tre utilise dans
un etat physique quelconque comme decrit dans ce brevet Ainsi, le
catalyseur peut etre en suspension sur un vehicule, mais de preference
le catalyseur est a l'etat fonds Le catalyseur peut etre ajoute au
reacteur tel quel o il peut etre prepare in situ.
La pression dans le cas present doit 4 tre comprise entre 0,103 et
0,69 M Pa et la relation temperature/pression doit 9 tre telle que
l'water puisse s'echapper de la zone de reaction En reglant la
pression, on peut faire varier le rapport des composes cycliques aux
composes lineaires, en ce que plus la pression est forte, plus forte
est la proportion de composes lineaires par rapport aux composes
cycliques, Si on le desire, on peut ajouter un peu d'water dans la
zone de reaction afin d'augmenter la proportion de siloxanes lineaires
Cela peut 4 tre effectue commodement par recy- clage au recipient a
reaction de l'water de lavage des siloxanes venant du reacteur.
Le rapport du methanol au dimethyldichlorosilane n'est pas critique,
mais evidemment les meilleurs rendements en siloxane et en methyl
chloride seront obtenus quand le rapport est au moins stoechiometrique
et de preference quand il y a un exces de 5 a 10 moles pour cent de
methanol par rapport au chlorine total dans le chlorosilane.
L'exemple non limitatif suivant montrera bien com- ment l'invention
peut etre mise en oeuvre Ceux qui ont de l'experience dans la
technologie des silicones comprendront que tous les catalyseurs
compris dans le cadre general de la presente demande de brevet
fonctionneront dans la presente invention aussi bien que les
catalyseurs particuliers presen- tes dans l'exemple suivant.
EXEMPIE:
On effectue une serie d'experiences dans des con- ditions differentes
comme indiqu 1 dans le Tableau ci-apres.
Dans chaque cas, on introduit dans le reacteur 53,1 litres de pyridine
que l'on transforme en methylpyridinium chloride par reaction avec du
methyl chloride Dans chaque cas, du dimethyldichloroeilane et de la
vapeur de methanol sont in- troduits separement dans le reacteur
contenant le catalyseur fondu de facon que les matieres passent a
travers le cataly- seur Le dimethyldichlorosilane est introduit a
raison de
32,2 kg par heure et le methanol est introduit soit en quan- tite
stoechiometrique, soit en exces molaire de 5 ou 10 percent par rapport
a la quantite necessaire pour reaction avec tout le chlorine.
Dans chaque cas, les siloxanes cycliques sont chas- ses du reacteur
par distillation et les siloxanes lineaires sont recueillis dans le
reacteur duquel ils sont evacues d'une maniere continue, ils sont
separes du catalyseur et ce der- nier est ramene dans le reacteur O On
peut trouver la quanti- te de composes cycliques produits dans chaque
essai en sous- trayant de 100 le pourcentage en poids de composes
lineaires.
T A B L E AU
Methanol Pourcentage Efficacite Pourcentage en poids en exces en poids
de du chloride* d'methyl oxide Essai Temperature Pression en
pourcentage om oses en dans le chloride NO o C M Pa molaire lin aires
pourcentage de methyl, i i
1 150 0,276 5 31,3 99,8 0,33
2 160 0,276 O 25,6 99,4 0,19
3 160 0,276 10 28,2 99,8 0,42
4 160 0,38 5 33,3 99,5 0,28
150 0,172 5 25,5 99,4 0,14 g
6 140 0,276 5 373 99,9 0,21
0,21 I
7 150 0,38 O 52,4 98,7 0,16
* represente le pourcentage du chloride total (introduit dans le
reacteur sous la forme de chlorosilane) qui a ete transforme en methyl
chloride. i i i_ ri Ln t 11 tq c O percent C and #x003E;
2514360.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Procede pour la production de polysiloxanes lineaires par reaction
de dimethyldichlorosilane et de me- thanol en contact avec un
catalyseur choisi parmi: (1) des pyridinium chlorides de la formule R'
a t Cl- (2) des composes de la formule R"'4 N+C 1 l -CH= O E 2- (3)
a-1 t -CNR" 1- m et (4) C
2 R"'3 N l m o R' est un radical hydrocarbon ayant 18 atomes de carbon
ou moins; a est un nombre entier de O a 5; m est un nombre entier plus
grand que 1; R" est un radical alcoyle inferieur; et R"' est choisi
parmi le radical methyl, les radicaux hydroxyalcoyles de 2 a 4 atomes
de carbon inclusivement, les radicaux hydrocarbons aromatiques et les
radicaux Ar percent - oh Ar est un radical hydrocarbon aromatique, le
groupe R"' n'ayant pas plus de 18 atomes de carbon au total, caracte-
rise en ce qu'on conduit la reaction a une pression comprise. entre
0,103 et 0,69 M Pa a une temperature comprise entre 130 et 17000 et
ensuite on separe le dimethylpolysiloxane ainsi produit du catalyseuro
2 Procede selon la revendication 1, caract 6 rise en ce que le
catalyseur est a l'etat fondu.
3 Procede selon la revendication 2, caracterise en ce que le
catalyseur est le methylpyridinium chloride.
4 Procede selon l'une des revendications 1 a 3, caracterise en ce
qu'on utilise le methanol a raison d'un exces molaire de 5 a 10 pour
cent.
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