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[5][_]
Molecule
(88/ 419)
[6][_]
Cl
(105)
[7][_]
CH3
(52)
[8][_]
-CH2-CH3
(33)
[9][_]
Br
(29)
[10][_]
Cl2-
(17)
[11][_]
-CH2-
(16)
[12][_]
-CH
(13)
[13][_]
-CH2-CH2-
(12)
[14][_]
carbon
(8)
[15][_]
chlorine
(6)
[16][_]
bromine
(6)
[17][_]
-C(CH3)2
(6)
[18][_]
-CH(CH3)2
(6)
[19][_]
-C(CH3)3
(6)
[20][_]
-CH2-CH2-CH3
(5)
[21][_]
-O
(5)
[22][_]
-CH2CH=CH2
(4)
[23][_]
water
(4)
[24][_]
hydrogen
(3)
[25][_]
2,2-dimethyloxazolidine
(3)
[26][_]
2-chloro-N-(ethoxymethyl)-2'-methyl-6'-ethyl-acetanilide
(3)
[27][_]
DES
(2)
[28][_]
oxazolidine
(2)
[29][_]
-CH2-CCl=CH2
(2)
[30][_]
-CH2-CHCl-CH2Cl
(2)
[31][_]
CH=CH2
(2)
[32][_]
CHCl
(2)
[33][_]
CH2Br
(2)
[34][_]
CH=CCl2
(2)
[35][_]
6'-ethyl-acetanilide
(2)
[36][_]
N-allyl-N-(3,3-dichloro-allyl)-dichloro-acetamide
(2)
[37][_]
ANILINE
(1)
[38][_]
ACETAMIDE
(1)
[39][_]
CHLORO-ACETAMIDE
(1)
[40][_]
CF
(1)
[41][_]
R-CO-NR4R5
(1)
[42][_]
-CH(CH3)-CH2-
(1)
[43][_]
glycine
(1)
[44][_]
hydrochloric acid
(1)
[45][_]
CII2CH=CX2
(1)
[46][_]
Cl-CH2Cl
(1)
[47][_]
-CH-CCl=CH2
(1)
[48][_]
-CII2
(1)
[49][_]
CH2-CH2-CH2
(1)
[50][_]
CH-CH2-OCH(CH3)2
(1)
[51][_]
CCl3-
(1)
[52][_]
CH2-O
(1)
[53][_]
-CH-CH2-O-CH3
(1)
[54][_]
CH2-CIH
(1)
[55][_]
-CH2-O-CH3
(1)
[56][_]
-CH2-O-CH2CH=CH2
(1)
[57][_]
O-CH2-CH=CH2
(1)
[58][_]
-CH-CH=CH2
(1)
[59][_]
-CCCl=CCl2
(1)
[60][_]
NCH3
(1)
[61][_]
-CH2-CCl=CHCl
(1)
[62][_]
-CH2-CCl=CCl2
(1)
[63][_]
-C(CH3)2-C#CH
(1)
[64][_]
-CH2-CH=CBr2
(1)
[65][_]
-CH2-CBr=CBr2
(1)
[66][_]
-CICH=CH2
(1)
[67][_]
-CH-CII2
(1)
[68][_]
Atrazine
(1)
[69][_]
Simazine
(1)
[70][_]
Cyanazine
(1)
[71][_]
thiolcarbamate
(1)
[72][_]
Butilate
(1)
[73][_]
EPTC
(1)
[74][_]
Vernolate
(1)
[75][_]
urea
(1)
[76][_]
Linuron
(1)
[77][_]
Methabenzthiazuron
(1)
[78][_]
N,N-di-n-propyl-dichloro-acetamide
(1)
[79][_]
4,o-Monochlorobenzene
(1)
[80][_]
40,o-2,2-dimethyl-3-dichloro-acetyl-oxazolidine
(1)
[81][_]
N-ethyl-1X-(3,3-dichloro-allyl)dichloro-acetamide
(1)
[82][_]
3,7-Monochlorobenzene
(1)
[83][_]
N.28
(1)
[84][_]
R3CH3
(1)
[85][_]
2-chloro-N-(isopropoxymethyl)-2',6'-dimethyl-acetanilide
(1)
[86][_]
2-bromo-N-(methoxymethyl)-2'-tert-butyl-6'-methyl-acetanilide
(1)
[87][_]
2-chloro-N-(methoxymethyl)-2',6'-diethyl-acetanilide
(1)
[88][_]
2-chloro-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-2-methyl-6-ethyl-acetanilide
(1)
[89][_]
N-ethyl-N-(3,3-dichloroallyl)-dichloro-acetamide
(1)
[90][_]
N-di-n-propyl-dichloroacetamide
(1)
[91][_]
2,2-dimethyl-3-dichloroacetyl-oxazolidine
(1)
[92][_]
2,2-dimethyl-3-dichloroacetyl-5-methoxymethyl-oxazolidine
(1)
[93][_]
piperidyl-dichloroacetamide
(1)
[94][_]
Generic
(31/ 77)
[95][_]
ALKyl
(11)
[96][_]
halo-alkyl
(9)
[97][_]
AMIDES
(7)
[98][_]
halo-alkenyl
(5)
[99][_]
alkynyl
(4)
[100][_]
?-haloacetanilides
(4)
[101][_]
alkenyl
(3)
[102][_]
aliphatic
(3)
[103][_]
alkyl-piperidyl
(3)
[104][_]
HALOACETANILIDES
(2)
[105][_]
1-4C alkyl
(2)
[106][_]
halogens
(2)
[107][_]
alkylmorpholinyl
(2)
[108][_]
hexamethylenimine
(2)
[109][_]
amine
(2)
[110][_]
ALPHA-HALON-ALKOXY-ALKYL
(1)
[111][_]
alkynyl or 2,6-dialkylaniline
(1)
[112][_]
halo
(1)
[113][_]
heterocyclic
(1)
[114][_]
alkyl-morpholino
(1)
[115][_]
5-alkoxy-methyl-2,2-dimethyl
(1)
[116][_]
thiolcarbamates
(1)
[117][_]
triazines
(1)
[118][_]
dichloro-acetamides
(1)
[119][_]
esters
(1)
[120][_]
2,6-dialkylaniline
(1)
[121][_]
5-alkoxy-methyl-2,2-dimethyl-oxazolidine
(1)
[122][_]
haloalkyl chloride
(1)
[123][_]
di-haloacetamides
(1)
[124][_]
S-triazines
(1)
[125][_]
acetanilides
(1)
[126][_]
Physical
(16/ 65)
[127][_]
2 kg
(24)
[128][_]
3 Kg
(11)
[129][_]
0,5 Kg
(8)
[130][_]
0,4 Kg
(7)
[131][_]
de 10 cm
(3)
[132][_]
10 kg/ha
(2)
[133][_]
0.25-10 Kg/ha
(1)
[134][_]
de 0,70-0,29 mm
(1)
[135][_]
10 kg
(1)
[136][_]
100 kg
(1)
[137][_]
0,3 Kg
(1)
[138][_]
0,2 Kg
(1)
[139][_]
0,6 Kg
(1)
[140][_]
de 1 cm
(1)
[141][_]
9 N
(1)
[142][_]
4 Kg
(1)
[143][_]
Chemical Role
(5/ 61)
[144][_]
HERBICIDES
(30)
[145][_]
ANTIDOTE
(22)
[146][_]
phytotoxic
(6)
[147][_]
adjuvants
(2)
[148][_]
insecticides
(1)
[149][_]
Substituent
(8/ 13)
[150][_]
phenyl
(3)
[151][_]
piperidyl
(3)
[152][_]
morpholinyl
(2)
[153][_]
PROPYL
(1)
[154][_]
morpholino
(1)
[155][_]
hexamethyleneimino
(1)
[156][_]
2-chloro-N-(ethoxymethyl)-2''-methyl
(1)
[157][_]
2-chloro-N-(ethoxymethyl)-2'-methyl
(1)
[158][_]
Gene Or Protein
(5/ 12)
[159][_]
Etre
(7)
[160][_]
DANS
(2)
[161][_]
ACET
(1)
[162][_]
Fic
(1)
[163][_]
Cl 2
(1)
[164][_]
Organism
(5/ 10)
[165][_]
MAIZE
(3)
[166][_]
SORGHUM
(3)
[167][_]
Lampedusa
(2)
[168][_]
mule
(1)
[169][_]
malus
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2514611A1
Family ID 2357002
Probable Assignee Sipcam Spa
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title COMPOSITIONS HERBICIDES A BASE D'A-HALOACETANILIDES CONTENANT
DES AMIDES, PROCEDE POUR LEUR FABRICATION ET PROCEDE POUR LEUR
APPLICATION
EN Title SELECTIVE HERBICIDE COMPSN. FOR MAIZE AND SORGHUM - CONTAINS
AN ALPHA-HALON-ALKOXY-ALKYL ACET:ANILINE WITH ACETAMIDE DERIV. AS
ANTIDOTE E.G. N,N-DI:PROPYL-DI:CHLORO-ACETAMIDE
Abstract
_________________________________________________________________
L'INVENTION A POUR OBJET UNE COMPOSITION HERBICIDE SELECTIVE POUR LE
MAIS ET LE SORGHO CARACTERISEE EN CE QU'ELLE COMPREND UN COMPOSE
HERBICIDE DE FORMULE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE R ET R SONT DES GROUPES ALKyl AYANT DE 1 A 4ATOMES DE
carbon; A EST -CH-; -CH-CH-; -CH-CH-; R EST UN
Selective herbicide compsn. for maize and sorghum contains a cpd. of
formula (I) and an antidote R-CO-NR4R5 (II). In the formulae R1 and R2
are 1-4C alkyl; A is -CH2-, -CH2-CH2- or -CH(CH3)-CH2-; R3 is 1-4C
alkyl, X is Cl or Br; R is halo-alkyl; R4 is alkyl, halo-alkyl,
alkenyl, halo-alkenyl, alkynyl or 2,6-dialkylaniline; R5 is H, alkyl,
halo-alkyl, halo-alkenyl, alkynyl or phenyl (where aliphatic gps. are
1-4C and halo is Cl or Br) or R4 and R5 together with the N form a
heterocyclic such as piperidyl, alkyl-piperidyl, morpholino,
alkyl-morpholino, hexamethyleneimino, oxazolidino,
2,2-dimethyloxazolidino or 5-alkoxy-methyl-2,2-dimethyl-oxazolidino.
Used as selective herbicides for maize and sorghum crops., which may
be applied at the pre- or post-emergent stage, at levels of 0.25-10
Kg/ha using classical formulations.
Description
_________________________________________________________________
L'emploi des desherbants en agriculture est une necessite agronomique
qui permet d'economiser des travaux manuels et mecaniques onereux.
Cependant, les herbicides actuellement dis ponibles ne sont pas
completement efficaces a l'egard des mauvaises herbes les plus
difficiles a combattre ou, s'ils sont efficaces, ils sont souvent
phytoto xiques pour les cultures interessees.
Le but de la presente invention est donc de permettre l'emploi en
agriculture et specialement dans les champs de mais et de sorgho de
quelques herbicides de la classe des ?-haloacetanilides normalement
phyto toxiques pour les cultures, mais plus efficaces a l'egard des
herbes nuisibles plus resistantes aux autres insecticides, grace a la
preparation de nou velles compositions herbicides contenant de tels a
haloacetanilides en meme temps que des amides speci fic ayant une
grande efficacite pour reduire ou eliminer la phytotoxicite pour le
mais et le sorgho
("effet antidote").L'usage des amides est deja connu dans la technique
comme antidote pour les herbicides de type thiolcarbamates ou
triazines, decrit dans le brevet US NO 4 021 224, dans lequel
cependant on ne fait aucune mention d'une possibilite d'utiliser de
tels amides comme antidotes pour d'autres herbicides.
Dans les demandes de brevet italien N028 867 A/76 et Nu 31 189 A/77,
on decrit quelques dichloro-acetamides comme antidotes des esters de
la glycine N,Nsubstituee qui different cependant des
?-haloacetanilides par la presence dans leur molecule des differents
groupes fonctionnels plus que par les proprietes biologiques.
La presente invention fournit une solution qui se distingue de celle
indiquee ci-dessus en ce qu'elle prevoit une composition herbicide
selective pour le mais et pour le sorgho contenant des
?-haloacetanilides de formule dans laquelle R1 et R2 sont des groupes
alkyl ayant 1 a 4 atomes de carbon;
R3 est un groupe alkyl ayant 1 a 4 atomes de carbon; et
X peut etre du chlorine ou du bromine, et comme antidotes desdits
?-haloacetanilides des amides deamidesformule dans laquelle R est un
groupe halo-alkyl; R1 est un groupe alkyl, halo-alkyl, alkenyl,
halo-alkenyl, alkynyl, 2,6-dialkylaniline;R2 est de l'hydrogen, un
groupe alkyl, halo-alkyl, halo-alkenyl, alkynyl, phenyl; les radicaux
aliphatic ayant de 1 a 4 atomes de carbon et les halogens etant des
atomes de chlorine ou de bromine; ou bien R1 et R2 forment une
structure cyclique de type piperidyl; alkylpiperidyl, morpholinyl,
alkylmorpholinyl, hexamethylenimine, oxazolidine,
2,2-dimethyloxazolidine, 5-alkoxy-methyl-2,2-dimethyl-oxazolidine.
Les amides de laamidesformule II peuvent etre produits avec des
methodes connues, par exemple par condensation d'un haloalkyl chloride
avec une amine appropriee, en presence d'un accepteur d'hydrochloric
acid, qui peut etre aussi un exces de l'amine.
De telles reactions peuvent se produire dans des solvants et etre
executees de preference a basse temperature.
Parmi les amides deamidesformule II de la presente invention se
trouvent en particulier les di-haloacetamides
dedi-haloacetamidesformule dans laquelle X et Z sont du chlorine ou du
bromine, Y et
W sont de l'hydrogen, du chlorine ou du bromine, R est de l'hydrogen,
un groupe alkyl ou haloalkyl, ces radicaux ayant de 1 a 3 atomes de
carbon.
Cinquante huit composes preferes de formule II selon la presente
invention sont enumeres dans le tableau suivant n" 1 dans lequel 1 es
derniers trente six composes sont en particulier des composes de
formule
III.
Tableau N01 composes
N. R R1 R2
1. CH Cl2- -CH2-CH3 -CH2-CH3
2. CH Cl2- -CH2-CH3 -CH2-CH2-CH3
3. CH Cl2- -CII2CH=CX2 -CH2-CH3
4. CH Cl2- -CH2-CH3 -C(CH3)2-C=CH
5. CH Cl2- -CH2-CH3 oe
6. CH Cl2- -CH2-CH3 -CH2-CH Cl-CH2Cl
7. CH Cl2- -CH2-CH3 -CH2-CCl=CH2
8. CH Cl2- -CH2-CHCl-CH2Cl -CH2CHCl-CH2Cl
9. CH Cl2- -CH2-CCl=CH2 -CH-CCl=CH2
10. CH Cl2- -CII2-CH=CH2 -CH-CHCl=CH2
11. CH Cl2- -CH2-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH3
C H
12. CH Cl2
CH
13. CH Cl2-,,3CH2-cH2-cH2
CH2-CH2-CH2
14. CH Cl2-,o'CH2-CH2
NCH2CH2 2
15. CH Cl ClpCH2-CH2
2,,,,CH2-CH2
CH2-CH2
16. CH Cl 2 CH2-CH2
- \- O
CH3 CH3
17. CH Cl2- / CH2-CH-CH2-OCH(CH3)2
NC -O
CH3 CH3
18. CCl3- / CH2-C1H-CH2-O-CHCCH3)2
C -O
CH3 CH3
19. CH2Br.CH Br- CH -CH-CH2-O-CH3
C C -O
CH3 CH3
20. CH Cl2- CH2-CIH -CH2-O-CH3
C -O
CH3 CH3
3 3
21. CH Cl2- CH2-CH -CH2-O-CH2CH=CH2
~ C O
CH3 CH3
22. CH2Br.CH Br- CH2-CH -C112-O-CH2-CH=CH2
C -O
CH3 CH3
Composes
X Y W Z \ R x y w z R
23 Cl H Cl Cl -CH3
24 Cl H Cl Cl -CH2-CH3
25 Cl H Cl Cl -CH2-CH2-CH3 s / CH3
26 Cl H Cl Cl -CH
CH3
27 Cl H Cl Cl -CIgCH = CH2
28 Cl H Cl Cl -C(CH3)2-C=7 CH
29 Cl H Cl Cl -Ce CH=CCl2
30 Cl Cl Cl Cl -CH3
31 Cl Cl Cl Cl -CH2-CH3
CH,
32 Cl Cl Cl Cl -CH 3
CH3
33 Cl Cl Cl Cl -CH-CH=CH2
34 Cl Cl Cl Cl -C (CH3) 3)2 CH
X Y W Z R x y w z R
35 Cl Cl Cl Cl -CCCl=CCl2
36 Cl Cl H Cl -CH2CH3
CH
37 Cl Cl H Cl CH -CH 3
NCH3
38 Cl Cl H Cl -CH2CH=CH2
39 Cl Cl H Cl -C(CH3)2-C=-CH
40 Cl Cl H Cl -CH2-CCl=CHCl
41 Cl H H Cl CH2CH3
42 Cl H H Cl -CH2-CH=CH2
43 Cl H H Cl -C(CH3)2-C=-CH
44 Cl H H Cl -CH2CH-CHCl
2
45 Br H Cl Cl -CH2-CH3
46 Br H Cl Cl -CH2- CH=CH2
47 Br H Cl Cl -C(CH3)2-CECH
48 Br H Cl Cl -CH2- CH=CCl2
X Y W Z R 49 Br Cl Cl Cl -CH2-CH3 50 Br Cl Cl Cl -CH2-CH=CH2 51 Br Cl
Cl Cl -C(CH3)2-C=-Cr 52 Br Cl Cl Cl -CH2-CCl=CCl2 53 Cl H Br Br
-CH2-CH3 54 Cl H Br Br -CH2-CH=CH2 55 Cl H Br Br -C(CH3)2-C#CH 56 Cl H
Br Br -CH2-CH=CBr2 57 Cl Br Br Br -CH2-CH3 58 Cl Br Br Br
-CH2-CBr=CBr2
D'autre part, l'invention considere comme composes herbicides preferes
de formule I, ceux qui sont enumeres dans le tableau nu 2 suivant.
Tableau N02
Composes
N. X R1 R2 A R
1. Cl -CH3 -CH CH -CH2- -CH2CH3
2. Cl -CH3 -CH2CH3 -CH2- -CH(CH3)2
3. Cl -CH3 -CH2CH3 -CH2- -CH3
4. Cl -CH3 -CH3 -CH2- -CH(CH3)2
5. Cl -CH3 -CH3 -CH2- -CH2-CH3
6. Cl -C(CH3)3 -CH3 -CH2- -CH3
7. Br -C(CH3)3 -CH3 -CH2- -CH3
8. Cl -C(CH3)3 -CH3 -CH2- -CH2-CH3
9. Br -C(CH3)3 -CH3 -CH -CH2-CH3 10. Cl -C(CH3)3 -CH2CH3 -CH2- -CH3
N. X R1 R2 A R3
11. Br -C(CH3)3 -CH2CH3 -CH2- -CH3
12. C1 -CH3 -CH3 -CH2Cli2- -CH3
13. C1 2 3 CH2CH3 -CH2CI:2 -CH2CH2CH3
14. C1 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2- -CH3
15. C1 CH3 -CH2CH3 -CH2CH2- -CH(CH3)2
16. C1 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2- -CICH=CH2
17. C1 -CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH2 -CH3
18. C1 -CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH2- -CH2CH3
19. C1 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH2- -CH3
20. C1 -CH' -CH(CH3)2 -CH-CII2- CH2CH3
CH3
21. C1 -C H -C H -CH2- -CH3
22. C1 -CH3 -C2H5 CH-CII
I CH3
CH3
Le rapport entre les composes de formule II (et de formule III) et
ceux selon la formule I peut varier entre des limites assez larges et
etre compris dans un rapport ponderal compris entre 1/2 et 1/100.
Pour l'emploi dans la pratique agricole de la composition herbicide
selon l'invention, les antidotes de la formule II (et ceux de la
formule III) sont melanges aux herbicides de formule I et a des
substances inertes et adjuvants de formulation appropriee, selon la
technique connue du specialiste en la matiere, pour obtenir par
exemple, des solutions liquides emulsifiables dans l'water, des pates
dispersables dans l'water, des poudres mouillables ou des composes
granules.
Dans les formulations pretes pour l'emploi agricole on peut ajouter
aussi d'autres composes actifs herbicides a. action complementaire ou
adjuvante, soit faisant partie du groupe des S-triazines (par exemple
Atrazine, Simazine, Cyanazine et autres) soit un thiolcarbamate (ex.
Butilate, EPTC, Vernolate et autres), soit une urea substituee (ex.
Linuron, Methabenzthiazuron et autres), soit eventuellement d'autres
acetanilides ou d'autres herbicides.
On peut appliquer la composition selon l'invention par distribution
avec des machines conventionnelles avant le semi du mais, suivie
eventuellement d'une legere incorporation au terrain et de la semence
(traitement pre-semi incorpore), ou bien on peut l'effectuer apres le
semi, mais avant la levee de la culture (traitement de pre-emergence),
ou aussi apres la levee de la culture meme, mais toujours sur des
mauvaises herbes dans les premiers stades de developpement (traitement
de post-emergence).
On peut distribuer, selon le type des herbes habituelles et l'antidote
correspondant, de 0,25 a 10 kg/ha de substance active totale.
Les exemples qui suivent servent a mieux illustrer l'invention sans
etre limitatifs.
Exemple de formulation nu 1
Dans un melangeur de liquides, on melange en agitant les composes
suivants - 2-chloro-N-(ethoxymethyl)-2''-methyl-
6'-ethyl-acetanilide (compose n.1 de la formule I). Kg. 40.0 -
N,N-di-n-propyl-dichloro-acetamide Kg. 10,0
(compose n. 11 de formule II) - SOITEM 999 1) Kg. 1,5 - SOITEM 101 1)
Kg. 4,o-Monochlorobenzene Kg. 44,5
Kg. 100,0 1) Emulsifiants de la Societe SOITEM S.p.A. - Milan.
Exemple de formulation nu 2
Dans un melangeur de liquides on melange -
2-chloro-N-(ethoxymethyl)-2'-methyl-6'-ethyl-acetanilide (compose n.1
de formule I) Kg. 40,o-2,2-dimethyl-3-dichloro-acetyl-oxazolidine
(compose n.16 de formule II) Kg. 5,0 - SOITEM 999 1) Kg. 2.0 - SOITEM
101 1) Kg. 3,0 - Blonochlorobenzene Kg. 50,0
Kg. 100,0 1) Emulsifiants de la Societe SOITEM S.p.A. - Milan
Exemple de formulation n.3
Dans un melangeur de liquides on melange en agitant les composes
suivants - 2-chloro-N-(ethoxymethyl)-2'-methyl-
6'-ethyl-acetanilide (compose de for mule I, n 1 tableau 2) Kg. 40:0 -
N-ethyl-1X-(3,3-dichloro-allyl)dichloro-acetamide (compose de formule
III n.24 tableau 1).Kg. 8 greater than 0 - SOITEM 999 1) Kg. 1,4 -
SOITEI 101 1) Kg. 3,7-Monochlorobenzene Kg. 45,9
Kg. 100,0 1) Emulsifiants de la Societe SOITEM S.p.A. - Milan
On obtient un liquide enulsifiable dans l'water pret pour l'emploi par
pulverisation.
Exemple de formulation n.4
Dans un melangeur de granules, on introduit d'abord de la sepiolite
granulee ayant une taille de particules de 0,70-0,29 mm, a laquelle on
melange les substances actives selon la formule suivante -
2-chloro-N-(ethoxymethyl)-2'-methyl-6'-ethylacetanilide (campose de
formule 1, n 1 tableau 1 10 kg.
- N-allyl-N-(3,3-dichloro-allyl)-dichloro-acetamide (compose de
formule III, n 27 tableau 2) 2 kg.
- Sepiolite q.b. 100 kg.
Un compose granule est obtenu, pret pour l'epandage dans les champs.
Exemple d'application I
Sur des pots d'un diametre de 10 cm contenant un terreau sableux, on
distribue par pulverisation des emulsions aqueuses des compositions
herbicides selon l'invention, puis on ensemence les pots avec des
semences de mais de la variete Lampedusa et des semences de la
mauvaise herbe Echinocloa crus galli.
Le tout est recouvert d'un cm de terre et on garde les pots en serre a
15 - 25 C, en arrosant deux fois par semaine.
Au bout Qe 30 jours on observe les resultats relates dans le tableau
n.3 dans lequel l'efiet de phytotoeicite sur le malus ou sur la
mauvaise herbe est rapporte selon l'echelle 1-9 dans laquelle
1 = plantes saines
9 = plantes detruites
2-8 = degres intermediaires de phytotoxicite.
Tableau n.3
Phytotoxicite sur le mais et sur l1Echinocloa crus galli des
compositions herbicides conventionnelles sans antidotes ou selon
l'invention, contenant des composes.h-erbi- cides de formule I avec ou
sans substances de formule II (et de formule III) a action antidote
pour la phytotoxicite sur le mais, observee 30 jours apres l'emploi en
preemergence du mais.
Composes I Composes II Phytotoxicite 1-9
N. et dose/Ha N. et dose/Ha sur mais sur Echino cloa c.g.
N.1 2 Kg. +N.11 0,5 Kg. 0 9
N.1 2 Kg. +N.16 0,3 Kg. 0 9
N.4 3 Kg. +N.19 0,4 Kg. 0 9
N.6 2 Kg. +N.20 0,2 Kg. 0 9
N.7 3 Kg. +N.-13 0,6 Kg. 0 9
N.12 3 Kg. +N.15 0,4 Kg. 0 9
N.13 2 Kg. +N.8 0,5 Kg. 0 9
N.1 2 kg. - 5 9
N.4 3 Kg. - 7 9
N.6 2 Kg. - 7 9
N.7 3 Kg. - 6 9
N.12 2 Kg. - 6 9
N.13 2 Kg. - 6 9
On observe que les compositions additionnees d'antidotes selon
l'invention ne sont pas phytotoxic pour le mais et conservent leur
pleine efficacite contre l'Echinocloa crus galli, alors que les memes
composes herbicides sans adjonction d'antidotes sont tous fortement
phytotoxic pour le mas.
Exemple d'application II
Sur des pots d'un diametre de 10 cm contenant un terreau sableux, sont
distribues par pulverisation des emulsions aqueuses des compositions
herbicides selon l'invention, puis les pots sont ensemences de
semences de mais de la variete Lampedusa et de semences de la mauvaise
herbe Echinocloa crus galli.
Le tout est recouvert de 1 cm de terre et les pots sont gardes en
serre a 15-250C, avec arrosage deux fois par semaine.
Au bout de 30 jours, les resultats rapportes dans le tableau n.4 sont
observes. Dans ce tableau, l'effet de phytotoxicite sur le mais ou sur
la mauvaise herbe est rapporte selon l'echelle 1-9 dans laquelle
1 = plantes saines
9 = plantes detruites
2-8 = degres intermediaires de phytotoxicite.
Tableau n.4
La phytotoxicite sur le mais et sur l'Echinocloa crus galli des
compositions herbicides conventionnelles sans antidote ou selon
l'invention avec antidotes contenant des composes herbicides de
formule I avec ou sans antidotes de formule III observee 30 jours
apres l'emploi en pre emergence
Composes I Composes III Phytotoxicite 1-9
N. et dosc/Ha N. et dose/Ha sur mais sur Echinocloa c.g.
N.1 2 Kg. +N.24 0,4 Kg. 0 9
N.4 2 Kg. +N.53 0,4 Kg. 0 9
N.G 2 Kg. +N.27 0,4 Kg. 0 9
N.7 2 Kg. +N.28 0,4 Kg. O 9
N.12 2 Kg. +N.31 0,4 Kg. 0 9 N.13 2 Kg. +N.34 0.4 4 Kg. 0 9
N.1 2 Kg. 6 9
N.4 2 Kg. 5 9
N.6 2 Kg. 7 9
N.7 2 Kg. 4 9
N.12 2 Kg. 6 9
N.13 2 Kg. 4 9 il est observe que les compositions selon l'invention
ne sont pas phytotoxic pour le mais mais conservent leur pleine
efficacite contre l'Echinocloa crus galli, alors que les memes
composes herbicides sans antidotes sont tous fortement phytotoxic pour
le mais.
Exemple d'application III
Sur des pots de 10 cm de diametre contenant un terreau sableux, sont
distribues par pulverisation des emulsions aqueuses des compositions
herbicides selon l'invention, puis les pots sont ensemences de
semences de sorgho de la variete Gran Sasso et de semences de la
mauvaise herbe Echinocloa crus galli.
Le tout est recouvert d'un cm de terre et les pots sont gardes en
serre a 15-250C avec arrosage deux fois par semaine.
Au bout de 30 jours2 les resultats rapportes dans le tableau N.5 sont
observes. Dans ce tableau, l'effet de phytotoxicite sur le sorgho ou
sur la mauvaise herbe estrapporte selon l'echelle 1-9 dans laquelle
1 = plantes saines
9 = plantes detruites
2-8 = degres intermediaires de phytotoxicite.
Tableau N.5
La phytotoxicite sur le sorgho et sur l'Echinocloa crus galli des
compositions herbicides conventionnelles sans antidotes et selon
l'invention avec antidotes contenant des composes herbicides de
formule I avec ou sans antidotes de formule II ou de formule III,
observee 30 jours apres l'em- ploi en pre-semi du sorgho.
Composes I Composes II Composes III Phytotoxicite 1-9
Sur
N. et dose/ha N. et dose/ha N. et dose/ha Sur sorghoEchin.
N.1 2 Kg. N.16 0,5 Kg. - 0 9
N.1 2 Kg. - N.27 0,5 Kg. 0 9
N.21 3 Kg. N.16 0,5 Kg. - 0 9
N.21 3 Kg. - N.27 0,5 Kg. 0 9
N.22 3 Kg. N.20 0,5 Kg. - 0 9
N.22 3 Kg. - N.24 0,5 Kg. 0 9
N.1 2 Kg. - - 8 9
N.21 3 Kg. - - 7 9
N.22 3 Kg. - - 7 9 il est observe que les compositions avec antidotes
selon l'invention ne sont pas phytotoxic pour le sorgho et conservent
leur pleine efficacite contre l'Echinocloa crus galli, alors que les
memes herbicides sans adjonction d'an tidotes sont tous fortement
phytotoxic pour le sorgho.
Claims
_________________________________________________________________
- REVENDICATIONS
1. Composition herbicide selective pour le mais et le sorgho
caracterisee en ce qu'elle comprend un compose herbicide de
formuledans laquelle R1 et R2 sont des groupes alkyl ayant de 1 a 4
atomes de carbon; A est -CH2-; -CH2-CH2-; -CH- R3 est un groupe alkyl
ayant de 1 a 4CH2-; R3CH3 atomes de carbon et X peut etre du chlorine
ou du bromine, et, comme antidote, un compose de formuledans laquelle
R est un groupe halo-alkyl;R1 est un groupe alkyl, halo-alkyl,
alkenyl, halo-alkenyl, alkynyl, phenyl, les radicaux aliphatic ayant
de 1 a 4 atomes de carbon et les halogens etant des atomes de chlorine
ou de bromine; ou bien R1 et R2 forment une structure cyclique de type
piperidyl, alkylpiperidyl, morpholinyl, alkylmorpholinyl,
hexamethylenimine, oxazolidine, 2,2-dimethyloxazolidine,
5-alcoxymdthyl- 2,2-dimethyloxazolidine.
2. Composition selon la revendication 1, caracterisee en ce que le
compose de formule I est le
2-chloro-N-(ethoxymethyl)-2'-methyl-6'-ethyl-acetanilide.
3. Composition selon la revendication 1, caracterisee en ce que le
compose de formule I est le
2-chloro-N-(isopropoxymethyl)-2',6'-dimethyl-acetanilide.
4. Composition selon la revendication 1, caracterisee en ce que le
compose de formule I est le
2-bromo-N-(methoxymethyl)-2'-tert-butyl-6'-methyl-acetanilide.
5. Composition selon la revendication 1, caracterisee en ce que le
compose de formule I est le
2-chloro-N-(methoxymethyl)-2',6'-diethyl-acetanilide.
6. Composition selon la revendication 1, caracterisee en ce que le
compose de formule I est le
2-chloro-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-2-methyl-6-ethyl-acetanilide.
7. Composition selon la revendication 1, caracterisee en ce que le
compose de formule II est le
N-ethyl-N-(3,3-dichloroallyl)-dichloro-acetamide.
8. Composition selon la revendication 1, caracterisee en ce que le
compose de formule II est le
N-allyl-N-(3,3-dichloroallyl)-dichloro-acetamide.
9. Composition selon la revendication 1, caracterisee en ce que le
compose de formule II est leN,N-di-n-propyl-dichloroacetamide.
10. Composition selon la revendication 1, caracterisee en ce que le
compose de formule II est le 2,2-dimethyl-3-dichloroacetyl-oxazolidine
11. Composition selon la revendication 1, caracterisee en ce que le
compose de formule II est la
2,2-dimethyl-3-dichloroacetyl-5-methoxymethyl-oxazolidine.
12. Composition selon la revendication 1, caracterisee en ce que le
compose de formule II est leN-piperidyl-dichloroacetamide.
13. Composition selon la revendication 1, caracterisee en ce que le
rapport ponderal entre les composes de formule II et ceux de formule I
est compris entre 1:2 et 1:100.
14. Procede de fabrication d'une composition selon la revendication 1,
caracterise en ce que les composes des formules I et II sont melanges
a des substances inertes et adjuvants pour obtenir des liquides
emulsionnables, des pates dispersables dans l'water, des poudres
mouillables ou des granules.
15. Procede d'application dans les champs de mais d'une composition
selon l'une quelconque des revendications 1 a 3 consistant a appliquer
avec des moyens conventionnels de 0,25 a 10 kg/ha des substances
actives totales en pre-semi, en pre-emergence ou en post-emergence.
? ?
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you know whereabouts in the document they occur. [172][_]
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