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[5][_]
Molecule
(78/ 377)
[6][_]
hydrochloride
(37)
[7][_]
carbon
(34)
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ammonium
(29)
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hydrogen
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sodium
(17)
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allyl chloride
(17)
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ethanol
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sodium bicarbonate
(14)
[14][_]
isopropanol
(13)
[15][_]
chloride
(10)
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methyl chloride
(9)
[17][_]
toluene
(9)
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allyl bromide
(8)
[19][_]
ammonium chloride
(8)
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diethanol
(7)
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hectorite
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water
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benzyl chloride
(5)
[24][_]
bromide
(5)
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Cl-
(5)
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OH
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allyl-ethanol
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bicarbonate
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Heptane
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Tpea
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nitrogen
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2-chloroethanol
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octadecylamine
(3)
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carbonate
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[35][_]
hydroxide
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Tle
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benzyl bromide
(2)
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phosphorus
(2)
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Br-
(2)
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thanol
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amino chloride
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phenyl isocyanate
(2)
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HCO
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allyl-benzyl-ethanol
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benzyl-ethanol
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sodium hydroxide
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dimethyl-octadecylamine
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methyl iodide
(2)
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acetone
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octadecyl-ammonium
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Methyl-isobutylketone diisodecyl-phthalate
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Methyl-isobutylketone
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phthalate
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Tos
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Se
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magnesium silicate
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beidellite
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acetate
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nitrite
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Me
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sodium carbonate
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allyl-dimethyl-octadecylammonium chloride
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iodomethane
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benzyl-octadecylammonium chloride
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quait
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methyl-octadecylammonium chloride
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triethanol
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cinnamyl-dimethyl-octadecyl-ammonium
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p-anisyl-diethanol
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allyl-dimethyl-oleyl-ammonium
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dimethyl-oleyl-ammonium
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triallyl-dodecyl-ammonium
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allyl-tri-n-octadecyl-phosphonium
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diallyl-ethanol
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CF
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phosphonium
(1)
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Physical
(188/ 272)
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de 2 litres
(12)
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100 g
(10)
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(9)
[88][_]
0,0 % de
(8)
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de 4 litres
(7)
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(5)
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2 M
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de 100 g
(3)
[98][_]
0,0 %
(3)
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(2)
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(2)
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(2)
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0,5 %
(2)
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(2)
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(2)
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3 oz
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(1)
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(1)
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(1)
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(1)
[161][_]
1,3 %
(1)
[162][_]
2,8 %
(1)
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(1)
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(1)
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(1)
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13,3 g
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42,0 g
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(1)
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(1)
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3,3 moles
(1)
[181][_]
75 %
(1)
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90 %
(1)
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2 litres
(1)
[184][_]
0,67 %
(1)
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175 g
(1)
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(1)
[187][_]
4,5 moles
(1)
[188][_]
38,9 %
(1)
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61,1 %
(1)
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(1)
[191][_]
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(1)
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(1)
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0,56 % de
(1)
[194][_]
3,4 %
(1)
[195][_]
0,34 % de
(1)
[196][_]
0,397 %
(1)
[197][_]
392,1 g
(1)
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18,2 g
(1)
[199][_]
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(1)
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(1)
[201][_]
0,2 % de
(1)
[202][_]
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(1)
[203][_]
3,4 % de
(1)
[204][_]
12,0 g
(1)
[205][_]
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(1)
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(1)
[207][_]
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(1)
[208][_]
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(1)
[209][_]
0,7 % de
(1)
[210][_]
2,8 % de
(1)
[211][_]
67 g
(1)
[212][_]
2,9 %
(1)
[213][_]
1,23 %
(1)
[214][_]
0,409 % de
(1)
[215][_]
632,2 g
(1)
[216][_]
160 g
(1)
[217][_]
18,4 %
(1)
[218][_]
3,0 % de
(1)
[219][_]
4,8 %
(1)
[220][_]
3,2 %
(1)
[221][_]
0,33 %
(1)
[222][_]
0,29 % de
(1)
[223][_]
823,7 g
(1)
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215,2 g
(1)
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1,7 mole
(1)
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25,7 g
(1)
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(1)
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15,0 g
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(1)
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5,6 % de
(1)
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(1)
[232][_]
2,0 moles
(1)
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278,5 g
(1)
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2,2 moles
(1)
[235][_]
4,1 %
(1)
[236][_]
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(1)
[237][_]
de 20 g
(1)
[238][_]
de 1 % de
(1)
[239][_]
858,3 g
(1)
[240][_]
2,4 moles
(1)
[241][_]
420 ml
(1)
[242][_]
2,67 %
(1)
[243][_]
1,64 %
(1)
[244][_]
812,5 g
(1)
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144,9 g
(1)
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500 ml
(1)
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(1)
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12 % de
(1)
[249][_]
21 %
(1)
[250][_]
10 % de
(1)
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75 g
(1)
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1,9 % de
(1)
[253][_]
175,6 g
(1)
[254][_]
120,8 g
(1)
[255][_]
79,8 %
(1)
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(1)
[257][_]
20,22 %
(1)
[258][_]
29,76 % de
(1)
[259][_]
de 48,3 g
(1)
[260][_]
0,6 mole
(1)
[261][_]
27,7 g
(1)
[262][_]
0,33 mole
(1)
[263][_]
4,92 % de
(1)
[264][_]
8,05 %
(1)
[265][_]
0,32 %
(1)
[266][_]
3 %
(1)
[267][_]
110,6 N
(1)
[268][_]
111,8 N
(1)
[269][_]
109,8 N
(1)
[270][_]
1 N
(1)
[271][_]
2 N
(1)
[272][_]
130 milliequivalents
(1)
[273][_]
Generic
(32/ 239)
[274][_]
amine
(93)
[275][_]
ALKyl
(43)
[276][_]
CATION
(26)
[277][_]
HYDROXYALKyl
(11)
[278][_]
salts
(10)
[279][_]
aliphatic
(7)
[280][_]
ARALKyl
(5)
[281][_]
anion
(5)
[282][_]
radical
(4)
[283][_]
halides
(4)
[284][_]
alcohol
(4)
[285][_]
fatty acid
(4)
[286][_]
tertiary amine
(3)
[287][_]
1-halogeno
(2)
[288][_]
hydrates
(1)
[289][_]
metal
(1)
[290][_]
halogeno-o-phenylalkanes
(1)
[291][_]
1-halogeno-1-phenylpropanes
(1)
[292][_]
alkylbenzyl
(1)
[293][_]
2-halogenomethylnaphthalenes
(1)
[294][_]
9-halogenomethylanthracenes
(1)
[295][_]
9-halogenomethyl
(1)
[296][_]
phenanthrenes
(1)
[297][_]
halogen
(1)
[298][_]
ammonium salt
(1)
[299][_]
dialkylsecondary amine
(1)
[300][_]
nitriles
(1)
[301][_]
methyldialkyltertiary amine
(1)
[302][_]
ammonium halide
(1)
[303][_]
alkylamine
(1)
[304][_]
aldehyde
(1)
[305][_]
alkyl halide
(1)
[306][_]
Substituent
(52/ 78)
[307][_]
benzyl
(11)
[308][_]
methyl
(8)
[309][_]
hydroxyl
(3)
[310][_]
diallyl
(3)
[311][_]
allyl-benzyl
(2)
[312][_]
allyl-benzyl-methyl
(2)
[313][_]
benzyl-methyl
(2)
[314][_]
triallyl
(2)
[315][_]
dimethyl
(2)
[316][_]
2-cyclohexenyl
(1)
[317][_]
2-cyclopentenyl
(1)
[318][_]
allyl-(2-propenyl)
(1)
[319][_]
crotyl-(2-butenyl)
(1)
[320][_]
2-pentenyl
(1)
[321][_]
3-methyl-2-butenyl
(1)
[322][_]
3-methyl
(1)
[323][_]
dimethyl-2-butenyl
(1)
[324][_]
1,1-dimethyl-2-propenyl
(1)
[325][_]
2,4-pentadienyl
(1)
[326][_]
2,4-hexadienyl
(1)
[327][_]
cinnamyl-(3-phenyl-2-propenyl)
(1)
[328][_]
2-phenyl-2-propenyl
(1)
[329][_]
3-(4-methoxyphenyl)-2-propenyl
(1)
[330][_]
3-phenyl
(1)
[331][_]
oleyl
(1)
[332][_]
linoleyl
(1)
[333][_]
trityl
(1)
[334][_]
nitrilobenzyl
(1)
[335][_]
propyl
(1)
[336][_]
cyclopentyl
(1)
[337][_]
cyclohexyl
(1)
[338][_]
epoxy
(1)
[339][_]
allyl-methyl-d1
(1)
[340][_]
allyl
(1)
[341][_]
diallyl-methyl
(1)
[342][_]
2-hydroxylhexyl-dimethyl
(1)
[343][_]
2-hydroxyhexyl-dimethyl
(1)
[344][_]
6-hydroxyhexyl-dimethyl
(1)
[345][_]
bis(2-hydroxy-2-phenethyl)-methyl
(1)
[346][_]
2-hydroxycyclohexyl-dimethyl
(1)
[347][_]
cyclohexenyl-dimethyl
(1)
[348][_]
hexadienyl-dimethyl
(1)
[349][_]
2-hydroxyethyl
(1)
[350][_]
1-(naphthylmethyl)
(1)
[351][_]
bis-(2-hydroxyethyl)-methyl
(1)
[352][_]
allyl-methyl
(1)
[353][_]
dimethyl-dodecyl
(1)
[354][_]
diallyl-cyclohexyl-stearyl
(1)
[355][_]
diallyl-benzyl
(1)
[356][_]
allyl-dibenzyl
(1)
[357][_]
allyldimethyl
(1)
[358][_]
dibenzyl
(1)
[359][_]
Gene Or Protein
(24/ 56)
[360][_]
ETRE
(23)
[361][_]
Enb
(5)
[362][_]
Est-a
(3)
[363][_]
Lic
(3)
[364][_]
Tns
(2)
[365][_]
OTX
(2)
[366][_]
Tre
(1)
[367][_]
Zaa
(1)
[368][_]
Sojo
(1)
[369][_]
Grop
(1)
[370][_]
Sez
(1)
[371][_]
Slo
(1)
[372][_]
Nej
(1)
[373][_]
Aralk
(1)
[374][_]
Tzn
(1)
[375][_]
Taz
(1)
[376][_]
ADX
(1)
[377][_]
Lol
(1)
[378][_]
Ricin
(1)
[379][_]
Argi
(1)
[380][_]
AE 2
(1)
[381][_]
Sulf
(1)
[382][_]
IOA
(1)
[383][_]
Grou
(1)
[384][_]
Chemical Role
(3/ 7)
[385][_]
refrigerant
(5)
[386][_]
adjuvants
(1)
[387][_]
pigments
(1)
[388][_]
Polymer
(1/ 4)
[389][_]
Polyester
(4)
[390][_]
Organism
(3/ 3)
[391][_]
sable
(1)
[392][_]
soja
(1)
[393][_]
pig
(1)
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Images Mosaic View
Publication
_________________________________________________________________
Number FR2514661A1
Family ID 33497293
Probable Assignee Rheox Inc
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title COMPLEXES ARGILE-CATION ET PROCEDE POUR ACCROITRE LA
VISCOSITE D'UN SYSTEME ORGANIQUE LIQUIDE
Abstract
_________________________________________________________________
COMPLEXES ORGANOPHILES D'ARGILE ET DE COMPOSES ORGANIQUES.
ILS SONT CONSTITUES PAR LE PRODUIT DE LA REACTION D'UN COMPOSE
CATIONIQUE ORGANIQUE ET D'UNE ARGILE DU TYPE SMECTITE AYANT UNE
CAPACITE D'ECHANGE DE CATIONS D'AU MOINS 75MILLIEQUIVALENTS PAR 100G
D'ARGILE, LE COMPOSE CATIONIQUE CONTENANT: A.UN PREMIER MEMBRE QUI
PEUT ETRE UN GROUPE ALKyl INSATURE EN B, G UN GROUPE HYDROXYALKyl
CONTENANT 2 A 6ATOMES DE carbon OU UN MELANGE DE CEUX-CI; B.UN
DEUXIEME MEMBRE QUI EST UN GROUPE ALKyl A LONGUE CHAINE CONTENANT 12 A
60ATOMES DE carbon; ET C.UN TROISIEME ET UN QUATRIEME MEMBRES QUI
PEUVENT ETRE UN MEMBRE DU GROUPE A CI-DESSUS, UN ARALKyl, UN GROUPE
ALKyl CONTENANT 1 A 22ATOMES DE carbon OU UN MELANGE DE CEUX-CI,
TANDIS QUE LA QUANTITE DU COMPOSE CATIONIQUE ORGANIQUE EST DE 90 A
140MILLIEQUIVALENTS PAR 100G DE L'ARGILE, SUR LA BASE D'ARGILE ACTIVE
A 100.
APPLICATION A L'ACCROISSEMENT DE LA VISCOSITE D'UN SYSTEME ORGANIQUE
LIQUIDE.
Description
_________________________________________________________________
La presente invention concerne des complexes organophiles d'argile et
de
composes organiques que l'on peut disperser dans des liquides
organiques pour y former un gel Selon leur composition,ces gels
peuvent etre utiles dans les graisses lubrifiantes,les boues a base
d'huile,les
liquides a base d'huile pour obturateurs,les agents d'enle-
vement de peintures et vernis,les peintures,les liants pour sable de
fonderie,les adhesifs et les mastics,les encres, les resines de
polyester pour stratification,les revetements
de gel de polyester,etc.
Il est bien connu que les composes organiques contenant un cation
reagissent dans des conditions favorables, par echange d'ions,sur des
argiles qui contiennent un reseau a couche negative et des cations
echangeables en formant des produits organophiles d'argile et de
composes organiques Si
le cation organique contient au moins un groupe alkyl con-
tenant au moins 10 atomes de carbon,ces organoargiles ont
la propriete de gonfler dans certains liquides organiques.
(Voir par exemple les brevets US 2 531 427 et 2 966 506 et le livre
"Clay Mineralogy",2 eme edition,1968,par Ralph E.
Grin (McCraw Hill Book Co, Inc),particulierement le chapi-
tre 10,Clay-Mineral-Organic Reactions,pages 356 a 368 de Ionic
Reactions, Smectite et pages 392 a 401 de Organophilic
Clay-Mineral Complexes).
Depuis l'introduction commerciale des organo-
argiles au debut des annees 1950,il est bien connu que l'on realise
une efficacite maximale de gelification (d'epaississement) de ces
organoargiles en ajoutant a la
composition un corps organique polaire a bas poids moleculaire.
De tels corps organiques polaires ont ete appeles selon les cas agents
de dispersion,ad Juvants de dispersion,agents de solvatation,etc (Voir
par exemple les brevets US 2 677 661, 2.704 276, 2 833 720, 2 879 229
et 3 294 683) On avait trouve qu'il etait inutile d'utiliser de tels
adjuvants de dispersion lorsqu'on utilisait des argiles organophiles
specialement
concues,derivees de composes d'ammontum quaternaire substitue.
(Voir les brevets US 4 105 578 et 4 208 218).
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organique et d'une argile du'type smectite ayant
une capacite d'echange de cations d'au moins 75 milliequiva-
lents par 100 g d'argile,le compose cationique contenant (a) un
premier membre qui peut etre un groupe alkyl insature en t,, un groupe
hydroxyalkyl contenant 2 a 6 atomes de carbon ou un melange de
ceux-ci, (b) un deuxieme membre qui est un groupe alkyl a longue
chatne contenant 12 a 60 atomes de carbon et (c) un troisieme et un
quatrieme membres qui peuvent etre un membre du groupe (a) ci-dessus,
un groupe aralkyle,un groupe alkyl contenant 1 a 22 atomes de carbon
ou un melange de ceux-ci, tandis que la quantite
du compose cationique organique est de 90 a 140 milliequiva-
lents par 100 g de l'argile,sur la base d'argile active a 100 %.
En outre, l'invention a pour objet un procede d'accroissement de la
viscosite d'un systeme organique liquide en l'absence d'agent de
dispersion organique polaire, consistant a melanger au systeme
organique liquide,en quantite suffisante pour effectuer cet
accroissement de viscosite,un gelifiant du type argile organophile
constituant le produit de la reaction d'un compose cationique
organique et d'une
argile du type smectite ayant une capacite d'echange de ca-
tions d'au moins 75 milliequivalents par 100 g d'argile,le compose
organique cationique contenant:(a) un premier membre qui peut etre un
groupe alkyl insature en i,K,un groupe hydroxyalkyl contenant 2 a 6
atomes de carbon ou un melange de ceux-ci,(b) un deuxieme membre qui
est un groupe alkyl a longue chaine contenant 12 a 60 atomes de carbon
et (c) un troisieme et un quatrieme membres qui peuvent etre un
constituant du groupe (a),un groupe aralkyle,un groupe alkyl contenant
1 a 22 atomes de carbon ou un melange de ceux-ci,la quantite du
compose cationique organique etant de a 140 milliequivalents par 100 g
de l'argile,sur la base
d'argile active a 100 %.
Les argiles que l'on utilise pour preparer les gelifiants du type
argile organophile de l'invention sont des argiles du type smectite
qui ont une capacite d'echange
de cations d'au moins 75 milliequivalents par l O Og d'argile.
Des types d'argiles particulierement appropries sont la variete de
bentonite gonflante qui se presente naturellement dans le Wyoming et
les argiles similaires,ainsi que l'hectorite qui
est une argile gonflante de magnesium silicate et de li-
thium. La capacite d'echange de cations des argiles
du type smectite peut etre determinee par la methode a l'ace-
ammonium bien connue.
On convertit de preference les argiles,specia-
lement du type bentonite,en la forme sodium si elles ne sont pas deja
sous cette forme On peut le faire commodement en preparant une
bouillie aqueuse d'argile et en faisant passer la bouillie a travers
une couche de resine echangeuse de cations sous la forme sodium On
peut aussi melanger l'argle a de l'water et a un compose soluble de
sodium,comme le sodiumcarbonatel'sodium,ethydroxide, puis cisailler
le melange avec un malaxeur ou une extrudeuse.
On peut aussi utiliser,pour preparer les presen-
tes argiles organophiles des argiles du type smectite preparees
naturellement ou synthetiquement par un procede de synthese
pneumatolytique ou de preference hydrothermale Des exemples d'argiles
de ce genre sont la montmorillonite,la bentonite,la
beidellite,l'hectorite, la saponite et la stevensite On peut
synthetiser hydrothermalement les argiles en formant un mean-
ge reactionnel aqueux sous la forme d'une bouillie contenant des
oxydes hydrates ou hydroxydes mixtes du metal desire, avec ou
sans,suivant les cas,du sodium(oufluorided'autres cations echangeables
ou melanges de ceux-ci),dans
les proportions correspondant a la smectite synthetique parti-
culiere que l'on desire On place alors la bouillie dans un autoclave
et on la chauffe sous la pression autogene a une temperature d'environ
100 a 325 C,de preference de 274 a
300 C,pendant un temps suffisant pour former le produit desire.
Les composes cationiques organiques qui sont utiles dans l'invention
peuvent etre choisis dans une large gamme de matieres capables de
former une argile organophile par echange de cations avec l'argile du
type smectite Le compose cationique organique doit avoir une charge
positive localisee sur un seul atome ou sur un petit groupe d'atomes
au sein du compose De preference,le cation est choisi parmi ceux des
sels d'ammontusalts quaternaire,des sels de phosphontusalts et de
leurs melanges,ainsi que de salts equivalents,le cation organique
contenant au moins un des groupes suivants: (a) un groupe alkyl
insature en r, y et/ou un groupe hydroxyalkyl contenant 2 a 6 atomes
de carbon et (b) un groupe alkyl a longue chaine Les fragments
restants portes par l'atome positif central peuvent etre un membre du
groupe (a) ci-dessus,un groupe aralk*e et/ou un groupe alky-
le contenant 1 a 22 atomes de carbon.
Le groupe alkyl insature en, peut etre choisi dans une large gamme Ces
composes peuvent etre cycliques ou acycliques,non substitues ou
substitues par des radicaux aliphatic contenant Jusqu'a 3 atomes de
carbon de facon que le nombre total d'atomes de carbon aliphatic du
radical insature en:, soit de 6 ou moins Le radical alkyl insature
en,1 peut etre substitue par un noyau aromatique qui est egalement
conjugue avec l'insaturation du fragment, ou bien a la fois par un
radical
aliphatic
et des noyaux aromatiques.
Des exemples representatifs de groupes alkyl cycliques insatures en, T
comprennant les groupes
2-cyclohexenyl et 2-cyclopentenyl Des exemples representa-
tifs de groupes alkyl acycliques insatures en, Y contenant
6 atomes de carbon au maximum comprennent les groupes propar-
gyle,allyl-(2-propenyl),crotyl-(2-butenyl),2-pentenyl,
2-hexenyle,3-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-pentenyle,2,3-
dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, l,2-dimethylpro-
penyle, 2,4-pentadienyl et 2,4-hexadienyl Des exemples representatifs
de composes acycliques a substituant aromatique comprennent les
groupes cinnamyl-(3-phenyl-2-propenyl),
2-phenyl-2-propenyl et 3-(4-methoxyphenyl)-2-propenyl.
Des exemples representatifs de corps a substituants aromatiques
et aliphatic comprennent les groupes 3-phenyl-2-cyclohexe-
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insatures,non ramifies et non substitues, comprennent les groupes
oleyl, linoleyl, linolenyle, s oja
et suif.
Les autres groupes portes par l'atome a charge positive sont choisis
parmi les suivants:(a) un groupe alkyl insature en, ou un groupe
hydroxyalkyl contenant 2 a 6 atomes de carbon,tous deux decrits plus
haut,(b) un groupe
alkyl contenant 1 a 22 atomes de carbon,cyclique ou acycli-
que, et (c) un groupe aralkyle,c'est-a-dire benzyl ou
benzyl
substitue,y compris les fragments cycliques condenses conte-
nant 1 a 22 atomes de carbon en chafne lineaire ou ramifiee
dans la partie alkyl de la structure.
Des exemples representatifs de groupe aralkyl, c'est-a-dire benzyl ou
benzyl substitues,comprennent le
groupe benzyl et les composes derivespar exemple des haloge-
nures de benzyle,des halogenures de benzhydryle,dehalides haloge-
nures de trityl, des d -halogeno-o-phenylalkanes dans les-
quels la chaine contient 1 a 22 atomes de carbon,comme les
1-halogeno-lphenylethanes,les 1-halogeno-1-phenylpropanes et les
1-halogeno-lphenyloctadecanes,des fragments
benzyl substitues comme ceux qui sont derives des halogenu-
res d'ortho-,meta et para-chlorobenzyle,des halides de
para-methoxybenzyle,des halogenures d'ortho-,methalides et para-
nitrilobenzyl et des halogenures d'ortho-,methalides et para-
alkylbenzyl dont la chalne alkyl contient 1 a 22 atomes de carbon,et
des fragments du type benzyl a noyaux condenses comme ceux qui sont
derives des 2-halogenomethylnaphthalenes,
des 9-halogenomethylanthracenes et des 9-halogenomethyl-
phenanthrenes,dans lesquels le substituant halogen est le
chlore,le brome,l'iodine ou tout autre groupe semblable pou-
vant s'eliminer lors de l'attaque nucleophile du fragment du type
benzyl de sorte que le nucleophile remplace le
groupe elimine du fragment du type benzyl.
Des exemples representatifs de groupes alkyl utiles qui peuvent etre
lineaires et ramifies,cycliques et acycliques,comprennent les groupes
methyle,ethyle,propyl,
2-propyle,isobutyle,cyclopentyl et cyclohexyl.
8 2514661
Les radicaux alkyl peuvent aussi etre tires d'au-
tres huiles naturelles,aussi bien substituees que non subs-
tituees,comme celles qui sont indiquees plus haut,y compris diverses
huiles vegetales,comme l'huile de suif,1 'huile de mals, l'huile de
soja, l'huile de coton,l'huile de ricin,
etc,ainsi que diverses huiles et graisses animales.
On connait de nombreux procedes pour la prepa-
ration de salts cationiques organiques Par exemple,lorsqu'il prepare
un ammonium salt quaternaire,l'homme de l'art
prepare une dialkylsecondary amine,par exemple par hydrogena-
tion de nitriles (voir le brevet US 2 355 356),puis il forme la
methyldialkyltertiary amine par alkylation reductrice
en utilisant le formaldehyde comme source de radical me-
thyle Voir aussi le brevet US 3 136 819 pour la formation de
l'ammonium halide quaternaire par addition de benzyl chloride ou de
benzyl bromide a l'amine
tertiaire,ainsi que le brevet US 2 775 617.
L'anion du salt est de preference choisi entre les anions chloride et
bromide et leurs melanges,et c'est de preference encore l'anion
chloride, bien que d'autres
anions comme les anions acetate,hydroxyde,nitrite,etc.
puissent etre presents dans le compose cationique organique pour
neutraliser le cation Une formule representative est la suivante:
R
R 4 X+ R 2 M
R 3 dans laquelle R 1 est un groupe alkyl insature en, un groupe
hydroxyalkyl contenant 2 a 6 atomes de carbon ou un melange de
ceux-ci; R 2 est un groupe alkyl a longue
chaine contenant 12 a 60 atomes de carbon; R 3 et R 4 re-
presentent un groupe Rl,un groupe aralkyl ou un groupe alkyl contenant
1 a 22 atomes de carbon; X represente le phosphorus ou l'nitrogen;et M
represente Cl-, Br-, I', NO 2,
OH ou C 2 H 302 -
On peut preparer les argiles organophiles de l'invention en melangeant
l'argile,le compose d'ammonium quaternaire et l'eau,de preference a
une temperature de 20 a 1000 C et de preference encore de 35 a 77
C,pendant un temps suffisant pour que le compose organique revete les
particules d'argile,puis en filtrant,en lavant,en sechant et en
broyant Lorsqu'on utilise les argiles organophiles dans des
emulsions,on peut eliminer les etapes de sechage et
de broyage Lorsqu'on melange l'argile, le compose d'ammo-
nium et l'water a des concentrations telles qu'il ne se forme pas de
bouillie,on peut eliminer les etapes de filtration et de lavage On
disperse de preference l'argile dans de l'water a une concentration
d'environ 1 a 80 % et de preference de 2 a 7 %, facultativement on
centrifuge la bouillie pour eliminer les impuretes etrangeres a
l'argile qui constituent environ 10 a 50 % de la composition initiale
d'argile,on agite
la bouillie et on la chauffe a une temperature de 35 a 77 C.
On ajoute alors le sel d'ammontusalt quaternaire dans le rapport
desire de milliequivalents,de preference sous forme liquide dans
l'isopropanol ou a l'etat disperse dans l'eau,et on
continue d'agiter pour effectuer la reaction.
Pour la commodite de la manipulation,il est
preferable que la teneur totale en corps organiques des pro-
duits de reaction du type argile organophile de l'invention soit
inferieure a environ 50 % du poids de l'organoargile On peut utiliser
de plus grandes quantites,mais le produit de
reaction est difficile a filtrer,a secher et a broyer.
La cation organique ajoutee a l'argile aux fins de l'invention doit
etre suffisante pour communiquer a l'argile la caracteristique de
dispersion accrue qui est desiree Cette quantite est par definition le
rapport de milliequivalents,c'est-a-dire le nombre de
milliequivalents (MH E)du cation organique dans l'organo-
argile par 100 g d'argile,calculee en argile active a 100 %.
Les argiles organophiles de l'invention doivent avoir un rapport de
milliequivalents compris entre 90 et 140, et de
preference entre 100 et 130 A de moindres rapports,les argi-
les organophiles obtenues ne sont pas des gelifiants effi-
caces,bien qu'elles puissent etre de bons gelifiants lors-
qu'elles sont dispersees de facon classique avec des agents de
dispersion organiques polaires A des rapports de milli- equivalents
plus eleves,les argiles organophiles sont des gelifiants mediocres
Toutefois,on comprendra que le rapport preferentiel de
milliequivalents,dans la gamme comprise entre 90 et 140, varie selon
les caracteristiques du systeme
organique a gelifier par l'argile organophile.
La facon dont le cation organique joue son role dans les produits de
reaction du type argile organophile de l'invention n'est pas
entierement connue Il semble toutefois que les proprietes remarquables
associees aux compositions de l'invention soient liees aux fragments
accepteur et
donneur d'electrons du cation et particulierement a la presen-
ce essentielle d'au moins un groupe alkyl a longue chaine Joint a un
groupe alkyl insature en, et/ou a un groupe hydroxyalkyl Lorsqu 'il
est rattache a un atome a charge positive, il semble que le groupe
alkyl a longue chaine Joue le role de donneur d'electrons facilitant
la delocalisation de la charge positive Toutefois,chose plus
importante,il permet aux plaquettes d'argile de se separer
suffisamment
pour permettre une separation plus poussee dans des condi-
tions de cisaillement moderees Par contreil semble que le groupe alkyl
insature en, Y cree une delocalisation de la charge positive qui peut
resulter d'une resonance et/ou d'un effet d'induction se produisant
avec le groupe alkyl insature Cet effet ne se produit pas dans une
mesure notable
avec d'autres groupes alkyl satures de la technique an-
terieure Il semble que la fonction renforcee du groupe hydroxyalkyl a
chaine courte soit liee au fragment activant polaire interne en
liaison covalente,a savoir au groupe hydroxyl lorsqu'il n'est pas
adjacent a l'atome a charge positive Cet effet ne se produit pas quand
le fragment
hydroxyl est situe sur un atome de carbon adjacent a l'ato-
me a charge positive ou sur une chaine carbonee
aliphatic
de plus de 6 atomes de carbon.
Les compositions de l'invention,decrites ci-
dessus,trouvent une large utilite comme additifs rheologiques
dans les systemes liquides non aqueux en general Les compo-
sitions liquides non aqueuses dans lesquelles les argiles organophiles
autoactivantes sont utiles comprennent les peintures,vernis,emaux,
cires, resines epoxy, mastics,
adhesifs,cosmetiques,encres, resines de polyester pour stra-
tification,revetements de gel de polyester,etc On peut preparer ces
liquides par tout procede classique,par exemple
comme decrit dans le brevet US 4 208 218,y compris en utili-
sant des broyeurs a colloides,des laminoirs,des broyeurs
a boulets et des disperseurs rapides,dans lesquels les pig-
ments se dispersent bien dans le vehicule organique par
suite du cisaillement eleve applique dans le traitement.
On utilise dans ces compositions le gelifiant du type argile
organophile en des quantites suffisantes pour obtenir les proprietes
rheologiques desirees, par exemple une viscosite elevee aux faibles
vitesses de cisaillement,une limitation des coulures des feuils de
liquide et la prevention du dep 6 t et de l'agglomeration des pigments
presents dans les compositions liquides non aqueuses Les quantites de
gelifiant du type argile organophile utilisees dans le systeme liquide
non aqueux doivent etre de preference de 0,1 a 15 % environ du poids
du systeme liquide non aqueux traite,et de preference de 0,3 a 5,0
%,pour donner les effets
rheologiques desires.
Les exemple 4 suivants sont donnes pour illustrer l'invention,mais ne
sont pas consideres comme limitatifs Tous les pourcentages indiques
dans toute la
description sont en poids, sauf indication contraire.
Les argiles du type smectite utilisees dans les exemples etaient
l'hectorite et la bentonite du Wyoming On a delaye l'hectorite dans de
l'water et on a centrifuge pour eliminer pratiquement toutes les
impuretes etrangeres a l'argile On a delaye la bentonite du Wyoming
dans de l'water, on a centrifuge pour eliminer pratiquement toutes les
impuretes etrangeres a l'argile et on a converti en la forme sodium
par echange d'ions en faisant passer la bouillie a travers une couche
de
resine echangeuse de cations sous la forme sodium.
Les exemples 1 a 17 demontrent la prepara-
tion de divers composes cationiques organiques que l'on peut utiliser
comme reactifs avec une organoargile pour
former les produits de reaction du type argile organo-
phile de l'ivention.
On a prepare les composes cationiques orga-
niques de l'invention par des procedes classiques en partant d'une
amine portant le nombre desire de groupes alkyl a longue chaine
rattaches-a l'atome d'nitrogen On a /ensuite fait reagir cette
alkylamine a longue chaine, par alkylation reductrice,sur un aldehyde
et/ou par deplacement nucleophile d'un alkyl halide pour
former le compose d'ammonium quaternaire desire.
Les composes cationiques organiques pris
-comme exemples sont representatifs des cations de l'inven-
tion et ne doivent pas etre consideres comme les seuls
composes efficaces.
EXEMPLE 1
allyl-ethanol-di-(suif hydrogen)-ammontuchloride (en a-
brege AE 2 HT).
Dans un autoclave de 2 litres, on a mis 852,9 g d'e-
thanol-di-(suif hydrogen)-amine, 130,7 g de chlorure d'achloride-
lyle, 18,1 g de allyl bromide (comme catalyseur), 13 g de sodium
bicarbonate et environ 400 ml d'isopropyl alcohol comme solvant On a
maintenu la temperature a 100 C et on a laisse reagir le melange une
nuit On a preleve une portion,
on l'a filtree et on l'a analysee au moyen de H Cl et de Na OH.
Il y avait 4,2 % d'amine et 1,2 % de aminehydrochloride On
a ajoute 5 g de sodium bicarbonate pour neutraliser le chlo-
amines On a ferme l'autoclave et on a laisse la temperature s'elever a
120 C On a introduit du methyl chloride et on en a ajoute
periodiquement Jusqu'a ce que la
pression reste constante ( 448 k Pa relatifs) pendant une heu-
re A ce moment, la reaction a ete consideree comme achevee.
Les analyses finales indiquaient une masse molaire effective
de 966,97.
EXEMPLE 2
allyl-methyl-d1-(sulf hydrogen)-ammonium chloride (en
abrege AM 2 HT).
Dans un reacteur de 4 litres equipe d'un refrige-
rant et d'un agitateur mecanique, on a mis 824,7 g de methyl-
di-(suif hydrogen)-amine, environ 350 ml d'alcoholisopropy-
lic, 250 g de Na HC 03, 191,3 g de allyl chloride et log de allyl
bromide (comme catalyseur) On a chauffe et on
a laisse refluer doucement le melange On a preleve un echan-
tillon, on l'a filtre et on l'a titre avec HC 1 et Na OH On
a considere la reaction comme achevee etant donne qu'il y a-
vait 0,0 % de aminehydrochloride et 1,8 % d'amine L'ana-
lyse finale indiquait une masse molaire effective de 831,17.
EXEMPLE 3
allyl-benzyl-di-(suif hydrogen)-ammonium chloride (en
abrege AB 2 HT).
Cette reaction comportait deux etapes, la formation
de l'tertiary amine et la preparation du amino chloride-
nium quaternaire 4 Dans un reacteur de 4 litres equipe d'un
refrigerant, d'un agitateur mecanique, d'un thermometre et d'un
entonnoir d'addition, on a mis 759,3 g de di-(suif hydrogen)-amine,
168,0 g de sodium bicarbonate et environ 400 ml d'isopropyl alcohol On
a chauffe le melange Jusqu'a 50 C Jusqu'a ce que l'amine se soit
dissoute On a ajoute goutte a goutte
153,1 g de allyl chloride en l'espace d'une heure a 50 C.
Au bout d'environ 2 heures de reaction a 50 C, on a preleve deux
echantillons, on les a filtres et on a fait reagir l'un deux
surl'phenyl isocyanate On les a titres alors tous
deux par H Cl On a ajoute goutte a goutte au melange un sup-
plement de 153,lg de allyl chloride On a laisse le melan-
ge en reflux pendant une heure avant de prelever un nouvel e-
chantillon Cette fois, la reaction etait consideree comme complete On
a chasse par distillation le
allyl chloride
en exces.
On a place 208,9 g de benzyl chloride dans un re-
cipient de 4 litres contenant le melange ci-dessus On a
chauffe le melange et on l'a laisse au reflux pendant 4 Jours.
On a preleve un echantillon, on l'a filtre et on l'a analy-
se On a trouve qu'il contenait 0,18 S de chlorhydrate
d'amhydrochloride-
ne et 10,75 % d'amine On a ajoute 25 g de chlorure de benzchloride-
le et un supplement de 50 g de Na HCO 3 et on a chauffe au re-
flux pendant 2 Jours L'analyse d'un echantillon indiquait,17 % d'amine
et 0,0 % de aminehydrochloride On a mis le melange dans un autoclave
de 1 litre, on a chauffe a 100 C et on a introduit du methyl chloride
Quand la pression ne s'abaissait pas apres l'introduction de Me Cl par
portions, la reaction etait achevee On a preleve un echantillon, on
l'a filtre et on l'a analyse Il y avait encore 2,86 % d'ami-
ne, mais la reaction etait consideree comme achevee a ce mo-
ment L'analyse finale indiquait une masse molaire effecti-
ve de 1423,17.
EXEMPLE 4
allyl-benzyl-ethanol-di-(suif hydrogen)-amino chloride-
nium (en abrege ABEHT) Dans un autoclave de 2 litres, on a introduit
632, 2 g ( 1,5 mole) de benzyl-ethanol-(suif hydrogen)-amine, 133,9 g
de allyl chloride, 18,1 g de allyl bromide,
g de sodium bicarbonate et 175 ml d'alcoholisopropy-
lic On a laisse reagir le melange une nuit a 100 C On a preleve une
portion et on a trouve qu'elle contenait 61,2 %
d'amine La reaction apparemment lente etait due a une fui-
te de l'autoclave Apres avoir remedie a ce defaut,on a a-
Joute un supplement de 133,9 g de allyl chloride et 18,1 g de allyl
bromide On a laisse la reaction se derouler
pendant une nuit On a preleve une portion et on l'a analy-
see Elle contenait 16,1 % d'amine et 0,4 % de
hydrochloride
d'amine On a ajoute un supplement de 36 g de bromure d'abromide-
lyle Le Jour suivant, on a preleve un echantillon, on 1 '-
a analyse et on a trouve qu'il contenait 7 % d'amine et 0,5 %
de aminehydrochloride On a ajoute 15 g de bromure d'allbromide-
le et 25 g de sodium bicarbonate et on a poursuivi la reaction une
nuit Les analyses d'une portion indiquaient 0,0 % de
aminehydrochloride et 5,2 % d'amine On a introduit
du methyl chloride dans l'autoclave pour terminer la re-
action de quaternisation L'analyse finale indiquait une
masse molaire effective de 780,7.
EXEMPLE 5
allyl-benzyl-methyl-(suif hydrogen)-ammonium chloride (en abrege
ABMHT) Dans un autoclave de 2 litres, on a introduit 436,8 g ( 1,17
mole) de benzyl-methyl-(suif hydrogen)-amine, 133,9
g ( 1,75 mole) de allyl chloride, 14,5 g ( 0,12 mole)de bro-
mure d'allyl, 150 g de sodium bicarbonate et 150 ml d'-
* isopropyl alcohol On a laisse reagir le melange a 100 C pendant une
nuit On a preleve une portion, on l'a analysee et on a trouve qu'elle
contenait environ 10,8 % d'amine et 0,07 % de aminehydrochloride On a
ajoute un supplement de
g de allyl chloride On a laisse la reaction se pour-
suivre une nuit On a preleve une deuxieme portion, on l'a filtree et
on l'a analysee Elle contenait 22,8 % d'amine et
0,0 % de aminehydrochloride L'accroissement au pourcenta-
ge d'amine etait probablement du a la presence de aminecarbonate
Aussi, on a filtre le melange et on a a Joute 10 g
d'sodium hydroxide dans 10 ml d'water On a ajoute un sup-
plement de 30 g de allyl bromide et on a laisse la reac-
tion se poursuivre a 100 C pendant une nuit L'analyse d'une portion
indiquait 3,0 % d'amine; on a ajoute 1,3 %
( 30 g) de sodium bicarbonate et on a termine la quater-
nisation en utilisant du methyl chloride On a prele-
ve une portion et on l'a analysee Elle contenait 0,0 % de
aminehydrochloride et 2,8 % d'amine On a agite le melan-
ge avec environ 50 g de sodium bicarbonate et on a con-
sidere la reaction comme achevee Les analyses finales in-
diquaient une masse molaire effective de 826,09.
EXEMPLE 6
allyl-diethanol-octadecylammontuchloride (en abrege A 2 E Alk) Dans un
autoclave de 2 litres, on a introduit 755,6 g ( 2,1 mole),de
diethanoloctadecylamine, 191,3 g ( 2,5 mole)
de allyl chloride, 12,7 g ( 0,105 mole) de bromure d'allbromide-
le, 390 ml d'isopropyl alcohol et 20,8 g de bicarbonate
de sodium On a laisse le melange reagir une juit a 100 C.
On a preleve une portion, on l'a filtree et on l'a analysee.
On a trouve qu'elle contenait 3,3 % de amine
hydrochlorideet 0,5 % d'amine On a ajoute un supplement de 20,Og de
bi-
sodium carbonate et 20 g de allyl chloride et on a laisse la reaction
de poursuivre a 1000 C On a considere
la reaction comme achevee le lendemain L'analyse finale in-
diquait une masse molaire (PM) effective de 656,49.
EXEMPLE 7
allyl-dimethyl-octadecylammonium chloride (en abrege A 2 M Alk) Dans
un reacteur de 2 litres equipe d'un agitateur mecanique et d'un
refrigerant a reflux, on a introduit 660,0 g de
dimethyl-octadecylamine, 199,Og ( 2, 19 mole) de allyl chloride, 13,3
g ( 0,11 mole) de allyl bromide,
20 g de sodium bicarbonate et 350 ml d'alcoholisopropy-
lic On a chauffe ce melange au reflux pendant une nuit.
L'analyse d'une portion filtree indiquait que la reaction etait
achevee On a filtre le melange et on l'a analyse;
il avait un PM effectif de 496,74.
EXEMPLE 8
diallyl-methyl-(suif hydrogen)-ammonium chloride (en abrege ZAMHT)
Dans un reacteur de 2 litres equipe d'un refrige-
rant a reflux, d'un agitateur mecanique et d'un entonnoir
d'addition, on a introduit 403,5 g ( 1,5 mole) de (suif hy-
drogene)-amine, 112,0 d'sodium hydroxide, 42,0 g de bicar-
sodium et 275 ml d'isopropyl alcohol On a
^ chauffe le melange Jusqu'a ce que l'amine se soit dissoute.
On a ajoute goutte a goutte 252,6 g ( 3,3 moles) de allyl chloride en
l'espace d'environ 1 heure 1/2 Apres avoir laisse le melange sous
reflux doux pendant 22 heures, on a preleve une portion et on l'a
filtree On a fait reagir une fraction de cette portion sur l'phenyl
isocyanate et on a titre les deux fractions avec HC 1 O,l OON Les
resultats indiquaient qu'il y avait environ 75 % d'tertiary amine On
a laisse le melange sous reflux pendant 2 heures de plus a-
vant de l'analyser a nouveau Le titrage indiquait a ce mo-
ment environ 90 % d'tertiary amine On a chasse par distil-
lation le allyl chloride en exces.
On a mis le melange ci-dessus dans un autoclave de
2 litres et on l'a fait reagir sur le methyl chloride.
On a preleve une portion, on l'a filtree et on l'a analy-
see Il y avait 0,0 % de aminehydrochloride et 0,67 % d'a-
mine On a filtre le melange et on l'a soumis a l'analyse;
il avait une masse molaire effective de 635,34.
EXEMPLE 9
diallyl-di-(suif hydrogen)-ammonium chloride (en a-
brege 2 A 2 HT)
Dans un reacteur de 4 litres equipe d'un refrige-
rant a reflux, d'un agitateur mecanique et d'un entonnoir
d'addition, on a introduit 746,Og de di-(suif hydrogen)-
amine, 400 ml d'isopropyl alcohol et 175 g de bicarbona-
te de sodium On a chauffe le melange Jusqu'a ce que l'ami-
18 2514661
nese soit dissoute, On a a Joute goutte a goutte 344,4 g
( 4,5 moles) de allyl chloride en l'espace de 1,5 heure.
On a regle le debit d'addition * 7 la temperature de manire
a maintenir un reflux doux.
Au bout de 4 heures, on a preleve une portion, on l'a filtree et on
l'a analysee La reaction etait achevee a 38,9 % ( 61,1 % d'amine;
0,011 % de aminehydrochloride) On a ajoute goutte a goutte un
supplement de 250 g de allyl chloride et on a laisse le melange sous
reflux doux pendant une nuit, On a preleve une autre portion et on a
trouve qu'elle contenait 9,79 % d'amine et 0,56 % de
hydrochloride
d'amine On a ajoute un supplement de 100 g de chlorure d'achloride-
lyle Le lendemain, l'analyse a montre qu'il y avait 3,4 % d'amine et
0,34 % de aminehydrochloride L'addition de 100 g de allyl chloride n'a
pas fait progresser davantage la reaction On a filtre le melange et on
l'a refroidi a la temperature ambiante On a ajoute de l'methyl iodide
pour terminer la quaternisation L'analyse finale indiquait une masse
molaire effective de 1111,5, 0,397 % d'amine et
0,0 % de aminehydrochloride.
EXEMPLE 10
triallyl-(suif hydrogen)-ammonium chloride (en abrege
3 AHT)
Dans un autoclave de 2 litres, on a introduit 392,1 g ( 1,5 mole) de
(suif hydrogen)-amine, 355,99 de allyl chloride, 18,2 g de allyl
bromide, 120 g d'hydroxide de
sodium, 84 g de sodium bicarbonate et 200 ml d'alcoholiso-
propylique On a laisse le melange reagir une nuit a 100 C.
On a preleve une portion, on l'a filtree et on l'a analysee.
On a trouve qu'elle contenait environ 10 % d'amine et 0,2 % de
aminehydrochloride On a ajoute un supplement de 56,2 g
de allyl bromide et on a laisse la reaction se poursui-
vre a 100 C On a preleve une portion le lendemain L'ana-
lyse indiquait 1,97 % d'amine et 3,4 % de chlorhydrate
d'amhydrochloride-
ne.
On a filtre le melange On a ajoute l Og de bicar-
sodium et on a agite le melange pendant environ 1/2 heure On a filtre
le melange et on a ajoute 12,0 g
d'methyl iodide pour achever la quaternisation.
L'analyse indiquait une masse molaire effective
de 841,10.
EXEMPLE 11
ethanol-dimethyl-octadecylammontuchloride (en abrege E 2 M Alk) Dans
un reacteur de 4 litres equipe d'un agitateur mecanique et d'un
refrigerant a reflux, on a mis 779,35 g
( 2,6 moles) de dimethyl-octadecylamine, 257,63 g ( 3,2 mo-
les) de 2-chloroethanol et environ 400 ml d'isopropanol On
a agite le melange a la temperature ambiante pendant envi-
ron 2 semaines Les analyses indiquaient 67 % d'amine et 0,7 % de
aminehydrochloride On a chauffe le melange au reflux pendant une
semaine On a preleve une portion, on l'a analysee et on a trouve
qu'elle contenait 0,0 % d'amine
et 2,8 % de aminehydrochloride On a a Joute 67 g de bicar-
sodium et on a laissele melange en reflux Le len-
demain, on a analyse une portion et elle contenait 2,9 % d'amine On a
filtre le melange et on l'a refroidi avant
d'ajouter de l'iodomethane pour terminer la reaction L'ana-
lyse finale indiquait 1,23 % d'amine, 0,409 % de chlorhydra-
te d'amine et une masse molaire effective de 567,9.
EXEMPLE 12
ethanol-benzyl chloride -methyl-(suif hydrogen)-ammonium (en abrege
EBMHT) Dans un autoclave de 2 litres, on a introduit 632,2 g ( 1,5
mole) d 4 benzyl-ethanol-(suif hydrogen)-aminel 160 g de sodium
bicarbonate et 175 ml d'isopropyl alcohol On a laisse la temperature
s'elever a 100 C On a introduit du methyl chloride et on en a ajoute
periodiquement jusqu'a ce que la pression reste constante pendant une
heure On a
preleve une portion et on l'a analysee On a trouve qu'el-
le contenait 18,4 % d'amine et 3,0 % de chlorhydrate
d'amhydrochloride-
ne On a introduit a nouveau du methyl chloride dans l'autoclave et on
a chauffe a 100 C pendant une nuit On a
preleve une deuxieme portion, on l'a filtree, on l'a analy-
see et on a trouve qu'elle contenait 4,8 % d'amine et 3,2 %
de aminehydrochloride On a filtre le melange reaction-
nel, on l'a agite avec un supplement de bicarbonate de sbicarbonate-
dium et on a filtre a nouveau On a recristallise a deux re- prises
dans l'acetone L'analyse finale indiquait 0,33 % d'amine, 0,29 % de
aminehydrochloride et une masse molaire
effective de 393,9.
EXEMPLE 13
ethanol-benzyl-di-(suif hydrogen)-ammonium chloride (en abrege EB 2
HT) Dans un ballon de 2 litres equipe d'un agitateur mecanique et d'un
refrigerant a reflux, on a mis 823,7 g ( 1,5 mole) d'ethanol-di-(suif
hydrogen)-amine, 215,2 g ( 1,7 mole) de chloride debenzyle, 25,7 g (
0, 15 mole) de benzyl bromide, 15,0 g de sodium bicarbonate et 430
ml d'isopropyl alcohol On a chauffe ce melange au reflux.
Au bout de 2 heures, on a preleve une portion, on l'a filtree et on
l'a analysee On a trouve qu'elle contenait 3,9 % d'amine et 5,6 % de
aminehydrochloride On a ajoute
un supplement de 20,Og de sodium bicarbonate et on a trans-
fere le melange dans un autoclave de 2 litres On a termine la
quaternisation avec du methyl chloride On a utilise le procede
classique de methylation, si ce n'est que l'on a maintenu la
temperature a 80 C au maximum La reaction s'est
achevee L'analyse finale indiquait une masse molaire effec-
tive de 941,1.
EXEMPLE 14
diethanol-benzyl-octadecylammonium chloride (en abrege 2 EB Alk)
Dans un reacteur de 4 litres equipe d'un refrige-
rant a reflux et d'un agitateur mecanique, on a introduit 719,6 g (
2,0 moles) de diethanol-octadecylamine, 278,5 g ( 2,2 moles) de benzyl
chloride, 20 g de bicarbonate de
sodium et environ 400 ml d'isopropyl alcohol On a chauf-
fe le melange au reflux pendant une nuit On a preleve une portion, on
l'a analysee et on a trouve qu'elle contenait 7,4 % d'amine et 1,7 %
de aminehydrochloride On a laisse
la reaction se poursuivre une nuit On a analyse une deuxie-
me portion et on a trouve qu'elle contenait 7,4 % d'amine et 1,7 % de
aminehydrochloride On a laisse la reaction se poursuivre une nuit On a
analyse une deuxieme portion et
on a trouve qu'elle contenait 4,1 % d'amine et 3,7 % de chlo-
amine On a ajoute un supplement de 20 g de bicar-
sodium et 30 g de benzyl chloride Au bout d'u-
ne semaine, la reaction n'avait pas progresse davantage On
a mis le melange dans l'autoclave et on a termine la quater-
nisation avec du chbrure de methyl L'analyse finale indi-
quait 0,0 % d'amine, moins de 1 % de aminehydrochloride et
une masse molaire effective de 834,4.
EXEMPLE 15
diethanol-methyl-octadecylammonium chloride (en abrege
2 EM Alk).
Dans un autoclave de 2 litres, on a introduit 858,3 g ( 2,4 moles) de
diethanol-octadecylamine, 20 g de bicarbonate de sodiumrbicarbonate
420 ml d'isopropyl alcohol On
a eleve la temperature a 1000 C On a introduit du chloru-
re de methyl et on en a ajoute periodiquement jusqu'a ce que la
pression reste constante ( 448 k Pa relatifs) pendant
une heure.
On a preleveune portion et on l'a filtre L'analy-
se indiquait 2,67 % d'amine On a filtre le melange et on a ajoute 18,0
gpour terminer la quaternisation Les analyses finales indiquaient 1,64
% d'amine et 0,0 % de
hydrochloride
d'amine, et une masse molaire effective de 725,27.
EXEMPLE 16
diethanol-di-(suif hydrogen)-ammonium chloride (en a-
brege 2 E 2 HT)
Dans un reacteur de 4 litres equipe d'un refrige-
rant et d'un agitateur mecanique, on a introduit 812,5 g
d'ethanol-di-(suif hydrogen)-amine, 144,9 g de 2-chloroe-
thanol et environ 500 ml d'isopropyl alcohol On a chauf-
fe ce melange au reflux pendant 2 semaines.
On a preleve une portion, on l'a analysee et on a trouve qu'elle
contenait environ 47 % d'amine et 12 % de aminehydrochloride On a
ajoute un supplement de 100 g de 2-chloroethanol et on a laisse le
melange au reflux Au bout de 5 jours, on a preleve une deuxieme
portion On a trouve qu'elle contenait 21 % d'amine et 10 % de
aminehydrochloride On a neutralise le hydrochloride en ajoutant 75 g
de Na HCO 3 On a mis le melange dans un autoclave de 2 litres
et on l'a fait reagir sur du methyl chloride pour ache-
ver la quaternisation L'analyse finale indiquait 0,0 % d'amine, 1,9 %
de aminehydrochloride et une masse molaire
de 1246,55.
EXEMPLE 17
triethanol-octadecylammontuchloride (en abrege 3 E Alk) Dans un ballon
de 1 litre equipe d'un refrigerant
et d'un agitateur mecanique, on a place 175,6 g de dietha-
nol-octadecylamine, 120,8 g de 2-chloroethanol, 200 ml d'al-
cool isopropylique et quelques cristaux de bromure de potabromide-
sium (comme catalyseur) On a chauffe le melange et on l'a
laisse au reflux pendant 10 Jours.
On a fait des analyses en titrant un echantillon par H Cl 0,l OON
(pour determiner le pourcentage d'amine) et
par Na OH O 10 ON (pour determiner le pourcentage de chlorhy-
drate d'amine) Au bout de 10 Jours, la reaction etait a-
chevee a 10 % ( 79,8 % d'amine, 10,2 % de chlorhydrate
d'amhydrochloride-
ne) On a laisse la reaction se poursuivre au reflux.
Au bout de 10 Jours de plus, les analyses indi-
quaient 20,22 % d'amine et 29,76 % de aminehydrochloride.
On a a Joute un supplement de 48,3 g ( 0,6 mole) de 2-chlo-
rethanol et on a neutralise le aminehydrochloride par 27,7 g ( 0,33
mole) de sodium bicarbonate On a laisse le melange au reflux une
semaine de plus A ce stade, il y avait 4,92 % de aminehydrochloride et
8,05 % d'amine On a recristallise alors le produit a deux reprises
dans un
melange d'acetone et de toluene.
L'analyse finale et-ait la suivante: amine 0,32 %,
aminehydrochloride 1,97 %, masse molaire effective 452,04.
2 2514661
EXEMPLES 18 a 67 et EXEMPLES COMPARATIFS A A G
Ces exemples illustrent l'utilisation de prepara-
tions d'argiles organophiles de l'invention dans divers
systemes solvants Les compositions sont indiquees au ta-
bleau I et les resultats de compatibilite avec les solvants
le sont au tableau II.
Pour preparer les produits de reaction du type argile organophile, on
a introduit dans un recipient d'une
grandeur appropriee une bouillie d'argile a 3 % (forme so-
dium de la bentonite du Wyoming ou de l'hectorite) d'argile du cation
orga-
nique invention 24 cinnamyl-dimethyl-octadecyl-ammonium bentonite
108,43 Invention 25 2-hydroxylhexyl-dimethyl-HT-ammonlum bentonite
109,8 Invention 26 2-hydroxyhexyl-dimethyl-HT-ammonium bentonite 110,5
invention 27 6-hydroxyhexyl-dimethyl-HT-amnmonium benton Ite 111,54
invention 28 bis(2-hydroxy-2-phenethyl)-methyl-HT bentonite 109,52
ammonium Invention 29 2-hydroxycyclohexyl-dimethyl-HT-ammonlum
bentonite 108,9 Invention 30 cyclohexenyl-dimethyl-HT-ammonium
bentonite 110,2 invention 31 294-hexadienyl-dimethyl-HT-ammonium
bentonite 108,57 Invention 32 p-anisyl-diethanol-octadecyl-ammonium
bentonite 109,42 Invention 33 bis ( 2-hydroxyethyl
&#x003E;-1-(naphthylmethyl) bentonite 110,48 octadecyl-ammonium
invention 34 bis-(2-hydroxyethyl)-methyl-dlcoco bentonite 111,3
ammonium invention 35 allyl-dimethyl-oleyl-ammonium bentonite 110,6 N
0 % 0 %. p TABLEAU I (suite) Exemple NO Compose cationique organique
Type Rapport de ME
(HT voulant dire suif hydrogen) d'argile du dation orga-
nique invention 36 ethanol-dimethyl-oleyl-ammonium bentonite 109,7
Invention 37 triallyl-dodecyl-ammonium bentonite 110,61 Invention 38
diallyl-bls-(fatty acid de coco)-ammonium bentonite 111,45 Invention
39 ethanol-nmethyl-bis-(fatty acid de coco) benton Ite 110,0 ammonium
Invention 40 allyl-methyl-bis-(fatty acid de coco&#x003E; benton Ite
110,15 ammonium invention 41 ethanol-dimethyl-dodecyl-ammoniuim
bentonite 111,7 Invention 42 diallyl-cyclohexyl-stearyl-ammnonlum
bentonite 108,7 Invention 43 crotyl-dimethyl-octadecyl-ammonium
bentonite 111,9 Invention 44 allyl-tri-n-octadecyl-phosphonium
bentonite 108,87 invention 45 allyl3 HT-ammonium bentonite 110,8
invention 46 ethanol-benzyl- 2 HT-ammon Ium bentonite 110,0 Invention
47 ethanol-3 HT-ammonium bentonite 111,8 N w ui 1-1- 0 % 0 % _.k
TABLEAU I (suite&#x003E; Exemple NI Compose cationique organique Type
Rapport de NE
(HT voulant; dire suif hydrogen) d'argile du cation orga-
nique invention 48 diallyl-2 H-ammonium bentonite 108,4 Invention 49
allyl-benzyl-2 HT-ammonium bentonite 110,0 invention 50
allyl-ethanol-2 HT-ammonium bentonite 108,8 Invention 51 diethanol-2
HT-'ammonium bentonite 110,2 Invention 52 ethanol-methyl-2
HIT-ammonium bentonite 106, 7 Invention 53 ethanol-methyl-2
HT-ammotilum bentonite 108,2 Invention 54 triallyl-HT-ammonium
bentonite 111,2 invention 55 diallyl-benzyl-HTammonlum bentoiiite
110,2 Invention 56 diallyl-ethanol-HT-ammonium bentonite 108,0
Invention 57 allyl-dibenzyl-HT-ammonium bentonite 11108 invention 58
allyl-ethanol-HT-ammonium bentonite 108,1 Invention 59
allyldimethyl-HT-ammonium bentonite 110,3 Invention 60
allyl-benzyl-ethanol-HTammnoniume bentonite 109,8 N Mi t/I 0 % TABLEAU
I (suite) Exemple NO Compose cation Ique organique Type Rapport de NE
&#x003C;HT voulant dire suif hydrogen) d'argile du cation orga-
nique invention 61 allyl-benzyl-methyl-HT-ammonium bentonite 108,5
Invention 62 allyl-ethanol-methyl-HT-ammonium bentonite 110 e 7
invention 63 ethanol-dibenzyl-HT-ammonium benton Ite 111,4 Invention
64 diethanolbenzyl-HT-ammonium bentonite 111,5 Invention 65
ethanol-benzyl-methyl-HTammonium bentonite 109,,2 invention 66
diethanol-methyl-HT-ammnonium benton Ite 111,7 Invention 67
ethanol-dimethyl-HT-ammontum benton Ite 108, 1 N M un -t- 0 % 0 % -.b
Uo Tle:4 4 uetu UOT:le 4:j Ugui UOT 494 luew UOTIV-4 zuew -UQWTPOC
-aljuoo -UQWTP Qs -QIJUOO -ugwy Ps -eltuoo -u Ot UTPOS -OTJU 05 opgwn
TOA op ownlo,% Op own To A op mn To A op own To A op awn To A op own
Io A op own To A (" 109 eu*n Toi oue 4 de H /GTXO 91 POUTTP OP 919 T
944 dQu O 4 ?DTA Zr Kl OST-TA 44 ?Wouan Toi N O Tdwgx 3 qNO %O
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UOTIUOAUT OOT 5 z L L TT L Z 9 ET O j T 4 ejedwoo z ST PT 91 17 T 9 t
j j T 4 ejedwoo z ST ET Zil 9 z oz ET 3 j T 4 ejedwoo t c IIT ET ZT TT
il 6 C j T 4 ejedwoo 9 c ilz PT ZT t T oz ZI j j Tzeiedwoo 0 IIT oz
IIT Ill ZT LZ ET g j T 4 ejedwoo M c E 91 li T T IIT oz t T V j 1
jeaedwoo II n V 319 VI
TABLEAU II
Exemple N Toluene Methyl-isobutylketone diisodecyl-phthalate/ Heptane
toluene 60/40 volume de volume de volume de volume de volume de volume
de volume de volume de
gonfle sedimen gonfle sedimen gonfle sedimen gonfle sedimen-
* ment tation ment tation ment tation ment tation invention 21 7 9 15
20 12 12 2 2 invention 22 2 3 7 9 7 7 2 3 invention 23 21 38 16 23 17
19 2 2 invention 24 8 10 16 25 8 11 2 2 invention 25 5 7 12 14 10 10 2
3 invention 26 13 18 14 17 12 12 2 4 invention 27 15 26 22 26 16 20 3
3invention 28 2 4 12 16 5 5 2 4 invention 29 6 8 20 25 12 12 1 1
invention 30 18 30 16 22 16 16 I 1 invention 31 10 10 18 24 12 14 2 2
i i Fw g', lji TABLEAU II (suite) Exemple N Toluene
Methyl-isobutylketone diisodecyl-phthalate/ Heptane toluene 60/140
volume de volume de volume de volume de volume de volume de volume de
volume de
gonfle sedimen gonfle sedimen gonfle sedimen gonfle sedimen-
ment tation ment tation ment tation ment tation invention 32 12 17 13
20 13 16 8 8 invention 33 4 4 18 22 8 10 2 3 invention 34 I 1 16 17 3
3 2 2 invention 35 12 16 16 23 12 12 2 2 invention 36 7 6 14 18 8 8 I
1 invention 37 10 12 20 14 12 14 3 4 invention 38 16 50 11 18 10 11 12
17 invention 39 8 10 12 15 10 12 2 4 invention 40 18 28 12 16 11 10 2
4 invention 41 3 4 14 16 8 9 1 1 invention 42 10 10 18 26 12 14 2 2 re
N ru us TABLEAU II (suite) Exemple N Toluene Methyl-isobutylketone
Phtalate de dibodecylphthalate/ Heptane toluene 60/40 volume de volume
de volume de volume de volume de volume de volume de volume de
gonfle sedimen gonfle sedimen gonfle sedimen gonfle sedimen-
ment tation ment tation ment tation ment tation invention 43 18 33 19
26 18 18 5 5 invention 44 7 12 8 8 7 7 22 69 invention 45 15 65 6 10 8
9 22 84 invention 46 12 24 14 21 11 15 10 16 invention 47 17 56 6 8 10
9 20 56 invention 48 14 33 12 14 12 15 8 10 invention 49 12 16 12 16
10 12 4 6 invention 50 12 20 11 16 10 13 7 9 invention 51 8 10 10 12
10 12 2 5 invention 52 7 12 10 16 10 12 3 3 os Lo % CF% -a. 1 el LIT
ez cz el t T Z 9 UMUGAUT z ZT OT oz 9 T OT 9 19 Uo Tque AUT z T LI T
ez oz LI ZT 09 ufflu QAUT c T liz OT 6 z 6 T oc 9 T 6 C UOTIUOAUT c z
Ti OT zz LI 9 9 qc UOT 4 ue Au T z z el 91 09 9 T oz ZI L UOTIUQAUT z
z oz CI oz el zz tl gc UOT 4 ue Au T z z IIT ZT zz 9 T OT 9 gc UOT 4
ue Au T E T LI ZT zz 9 T el OT jjc UOT 4 uo Au T E z IIT Ti IIT ZT SI
zt cc UMUQAUT UOT 4 e 4 4 uew UOT 5,24 4 uew UOT:4 e:l:UQW UOT 49:4 2
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-UOWTPQS -OTJU 06 -UQWTPQS -OTJUOB -UQWTPOG -OTJU 05 -UQWTPOG -OTJU 06
op Own IOA OP Own TOA op mn TOA op own Io A OP Mn TOA op ownlo,% OP
Own Toi% op own TOA ("/Og ouan Toz aue:lde H JOTAOGPOSTTP OP 0491944 d
OU 04 ?OTX 4 nq OST-IX 440, ouan Tol o N O Tdwox 3 (az Tns) II n V
3-MVI TABLEAU II (suite) Exemple N Toluene Methyl-isobutylketone
Phtalate de disodecylphthalate/ Heptane toluene 60/40 volume de volume
de volume de volume de volume de volume de volume de volume de
gonfle sedimen gonfle sedimen gonfle sedimen gonfle sedimen-
ment tation ment tation ment tation ment tation invention 63 14 29 20
34 14 23 2 2 invention 64 5 5 20 25 7 8 2 2 invention 65 8 12 20 24 8
10 I 1 invention 66 4 4 19 22 5 8 1 1 invention 67 6 8 17 19 8 10 1 2
N I-r, 0 % 0 % os Us
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Gelifiant du type argile organophile, caracte-
rise en ce qu'il constitue le produit de la reaction d'un
compose cationique organique et d'une argile du type smecti-
te ayant une capacite d'echange de cations d'au moins 75 mil-
liequivalents par 100 g d'argile, le compose cationique conte-
nant (a) un premier membre qui peut etre un groupe alkyl in-
sature en f 13, y un groupe hydroxyalkyl contenant 2 a 6 atomes de
carbon ou un melange de ceux-ci, (b) un deuxieme membre qui est un
groupe alkyl a longue chaine contenant 12 a 60 atomes de carbon et (c)
un troisieme et un quatrieme membres qui peuvent etre un membre du
groupe (a) ci-dessus, un groupe aralkyl, un groupe alkyl contenant 1 a
22 atomes de carbon ou un melange de ceux-ci, tandis que la quantite
du compose cationique organique est de 90 a 140 milliequiva-
lents par 100 g de l'argile, sur la base d'argile active a %.
2 Composition selon la revendication 1, caracte-
risee en ce que l'argile du type smectite est l'hectorite
ou la bentonite sous forme sodium.
3 Composition selon la revendication 1, caracteri-
see en ce que le groupe alkyl insature en /3, y est un groupe
substitue ou non, qui peut etre un groupe cyclique, un
groupe alkyl acyclique contenant moins de 7 atomes de car-
bone, un groupe alkyl acyclique substitue par des groupes aromatiques
ou un groupe aromatique substitue par des groupes aliphatic.
4 Composition selon la revendication 1, caracteri-
see en ce que le groupe hydroxyalkyl est un groupe cyclique ou
aliphatic, substitue ou non, contenant 2 a 6 atomes de carbon, le
substituant hydroxyl etant sur l'un des atomes
de carbon C 2 a C 6.
Composition selon la revendication 1, caracteri-
see en ce que le compose cationique organique est un compo-
se de phosphonium ou un compose d'ammonium quaternaire.
6 Composition selon la revendication 1, caracteri-
14 A 1
3 7 -.
see en ce que le groupe alkyl a longue chaine du membre (b)
contient de 12 a 22 atomes de carbon.
7 Composition selon la revendication 6, caracte-
risee en ce que le groupe alkyl a longue chaine est un grou-
pe fatty acid a longue chaine.
8 Composition selon la revendication 1, caracte-
rise en ce que la quantite de compose cationique organique est de 100
a 130 milliequivalents par 100 g d'argile, sur la
base d'argile active a 100 %.
9 Gelifiant du type argile organophile, caracte-
rise en ce qu'il constitue le produit de reaction d'un com-
pose cationique organique et d'une argile du type smectite
ayant une capacite d'echange de cations d'au moins 75 milli-
equivalents par 100 g d'argile et le compose cationique re-
pond a la formule generale: R 1
R- X+ - R M
2
R 3 dans laquelle R 1 est un groupe alkyl insature en,t un groupe
hydroxyalkyl contenant 2 a 6 atomes de carbon ou
un melange de ceux-ci, R 2 est un groupe alkyl a longue chal-
ne contenant 12 a 60 atomes de carbon, R 3 et R 4 representent un
groupe R 1, un groupe aralkyl, un groupe alkyl contenant
I a 22 atomes de carbon ou un melange de ceux-ci, X repre-
sente le phosphorus ou l'nitrogen et M represente Cl', I-, Br-, N 02,
OH ou C 2 H 302, la quantite du compose cationique
organique etant de 90 a 140 milliequivalents par 100 g d'ar-
gile, sur la base d'argile active a 100 %.
Procede d'accroissement de la viscosite d'un
systeme organique liquide en l'absence d'agent de disper-
38 2514661
sion organique polaire, caracterise en ce que l'on melange au systeme
organique liquide, en une quantite suffisante pour assurer cet
accroissement de viscosite, un gelifiant
du type argile organophile selon l'une quelconque des re-
vendications 1 a 6 et 8.
? ?
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general locations within the document, or to specific discoveries if
you know whereabouts in the document they occur. [396][_]
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