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[5][_]
Molecule
(27/ 136)
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NICKEL
(27)
[7][_]
iodide
(16)
[8][_]
ACETic anhydride
(15)
[9][_]
METHyl iodide
(11)
[10][_]
carbon MONoxide
(8)
[11][_]
METHyl ACETate
(8)
[12][_]
oxygen
(7)
[13][_]
lithium
(7)
[14][_]
carbon
(5)
[15][_]
hydrogen
(5)
[16][_]
sodium iodide
(4)
[17][_]
acetate
(3)
[18][_]
nickel tetracarbonyl
(3)
[19][_]
carbonate
(2)
[20][_]
iodine
(2)
[21][_]
potassium iodide
(2)
[22][_]
hydroxide
(1)
[23][_]
bis(triphenylphosphine)nickel dicarbonyl
(1)
[24][_]
hydroiodic acid
(1)
[25][_]
potassium
(1)
[26][_]
magnesium
(1)
[27][_]
calcium
(1)
[28][_]
carbon dioxide
(1)
[29][_]
methane
(1)
[30][_]
nitrogen
(1)
[31][_]
-CH
(1)
[32][_]
lithium acetate
(1)
[33][_]
Generic
(18/ 66)
[34][_]
ETHER
(30)
[35][_]
salt
(9)
[36][_]
radical
(8)
[37][_]
carboxylates
(5)
[38][_]
ANHYDRIDE
(1)
[39][_]
oxide
(1)
[40][_]
halides
(1)
[41][_]
alkyl iodide
(1)
[42][_]
acyl iodide
(1)
[43][_]
anion
(1)
[44][_]
chlorides
(1)
[45][_]
bromides
(1)
[46][_]
iodides
(1)
[47][_]
carbonates
(1)
[48][_]
nitrates
(1)
[49][_]
lithium acetates
(1)
[50][_]
metal
(1)
[51][_]
alkyl
(1)
[52][_]
Physical
(25/ 50)
[53][_]
100 moles
(3)
[54][_]
50 moles
(3)
[55][_]
de 125 ml
(3)
[56][_]
25 ml
(3)
[57][_]
20 ml
(3)
[58][_]
100 mmol
(3)
[59][_]
20 mmol
(3)
[60][_]
de 40 bars
(3)
[61][_]
20 minutes
(3)
[62][_]
de 64 bars
(3)
[63][_]
10 moles
(2)
[64][_]
200 bars
(2)
[65][_]
8 mmol
(2)
[66][_]
80 mmol
(2)
[67][_]
70 bars
(2)
[68][_]
20 moles
(1)
[69][_]
5 percent
(1)
[70][_]
75 percent
(1)
[71][_]
15 bars
(1)
[72][_]
700 bars
(1)
[73][_]
79 g/h
(1)
[74][_]
79 mmol
(1)
[75][_]
40 g/h
(1)
[76][_]
40 mmol
(1)
[77][_]
135 g/h
(1)
[78][_]
Substituent
(6/ 14)
[79][_]
phenylene
(3)
[80][_]
cyclohexylene
(3)
[81][_]
dicyclohexyl
(3)
[82][_]
cyclohexyl
(2)
[83][_]
tert-butylcyclohexyl
(2)
[84][_]
methyl
(1)
[85][_]
Gene Or Protein
(3/ 11)
[86][_]
Etre
(9)
[87][_]
Dars
(1)
[88][_]
Ae 3
(1)
[89][_]
Polymer
(1/ 4)
[90][_]
Polyethers
(4)
[91][_]
Organism
(1/ 1)
[92][_]
iodes
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2514755A1
Family ID 2404506
Probable Assignee Rhone Poulenc Chim Base
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE DE PREPARATION DE L'ACETic anhydride
Abstract
_________________________________________________________________
<P>L'INVENTION A TRAIT A UN PROCEDE DE PREPARATION DE L'ACETic
anhydride PAR CARBONYLATION.</P><P>SELON LE PRESENT PROCEDE, ON FAIT
REAGIR DU carbon MONoxide SUR DE L'METHyl ACETate, EN MILIEU
ANHYDRIDE, EN PHASE LIQUIDE, EN PRESENCE D'UNE QUANTITE EFFICACE DE
NICKEL, D'METHyl iodide, D'UN iodide ALCALIN ET D'UN
ETHER-COURONNE.</P>
Description
_________________________________________________________________
PROCEDE DE PREPARATION DE L'
ACETic anhydride
La presente invention a pour objet un procede de preparation de
l'acetic anhydride par carbonylation de l'methyl acetate.
La presente invention a plus particulierement pour objet un procede de
preparation de l'acetic anhydride par carbonylation de l'acetate oe
methyl en milieu anhydre, en phase liquide, en presence d'une quantite
efficace de nickel, d'methyl iodide, d'un iodide alcalin et d'un
ether-couronne.
Le procede selon l'invention necessite la presence d'une quantite
efficace de nickel N'importe quelle source de nickel peut etre mise en
oeuvre dans le cadre du present procede On peut introduire le nickel
sous sa forme metallique (nickel RANEY, par exemple) ou sous toute
autre forme commode A titre d'exemples de composes du nickel
susceptibles d'etre utilises pour la mise en oeuvre du present
procede, on peut citer: le carbonate, l'oxide, l'hydroxide, les
halides, en particulier l'iodide, les carboxylates, en particulier
l'acetate, de nickel. Neanmoins, lorsqu'on charge un nickelsalt, on
peut observer une periode d'induction plus ou moins longue et, de ce
fait, on peut etre amene a preferer l'emploi de composes du nickel
zero tels que le nickel tetracaroonyle et le
bis(triphenylphosphine)nickel dicarbonyl Bien entendu,les specialistes
seront a meme de determiner les formes appropriees des composes du
nickel et ils verront, naturellement que la forme precise sous
laquelle le nic Kel est introduit dans le milieu reactionnel n'est pas
fondamentale, en particulier dans le cadre d'un procede continu.
La nickel n'est pas critique La teneur en nickel qui a une influence
sur la vitesse de reaction est determinee en fonction O e la vitesse
de reaction que l'on estime convenable, compte tenu des autres
parametres de la reaction De maniere generale, une quantite comprise
entre 5 et 2000 milliatomes-grammes de nickel par litre de solution
conduit a des resultats satisfaisants On opere de preference avec une
teneur comprise entre 20 et 1000 milliatomes-grammes de nickel par
litre.
2 514755
La mise en oeuvre de la presente invention necessite egalement la
presence dans le milieu reactionnel d'methyl iodide Il n'est pas
necessaire de charger au depart ce composant du systeme catalytique et
on peut faire appel, par exemple, a de l'iodine libre, a de
l'hydroiodic acid, a un alkyl iodide, different de l'methyl iodide, ou
a un acyl iodide Comme les specialistes le savent l'iodine et ces
types de composes iodes peuvent etre consideres comme des precurseurs
de l'methyl iodide dans la reaction en cause.
En generai, l'methyl iodide est present dans le milieu reactionnel a
raison de 1 a 100 moles et, de preference, a raison de 5 a moles par
atome-gramme de nickel se trouvant dans ledit milieu.
Le systeme catalytique, mis en oeuvre dans le cadre du present
procede, comprend egalement un iodide alcalin La Demanderesse
preconise l'emploi de l'sodium iodide ou de potassium.
En general l'iodide alcalin est utilise a raison de 0,2 a 50 moles par
atome-gramme de nickel present dans le milieu reactionnel; de
preference, on utilise de 0,5 a 20 moles d'iodide alcalin par
atome-gramme de nickel et de maniere avantageuse de l a 10 moles par
atome-gramme de nickel Le systeme catalytique mis en oeuvre dans le
cadre du present procede comprend egalement un ether-couronne Ces
composes sont des polyethers macrocyciiques, bien connus en eux-memes,
qui peuvent etre representes par les formules I a III ci-apres
(CH 2 CH 2 -)M
0 (CH 2 CH 2 0)n a (II)
-o u O-
IIl a a R (III)
R O V O J dans lesquelles: m et N sont des nombres entiers tels que
les macrocycliques renferment de 3 a 20 atonmes d'oxygen, a designe un
radical phenylene, cyclohexylene ou naphtylene-2,3, R represente un
radical alkyie ayant au maximum 4 atomes de carbon ou d'hydrogen, U et
V, identiques ou differents representent un radical de formule: -(CH 2
CH 2 O 4 +p CH 2)-q (IV) dans laquelle p est un nombre entier pouvant
etre nul et tel que le cycle renferme au maximum 20 atomes d'oxygen et
q est un nombre entier compris entre 1 et 10, q etant, de preference,
egal a 2 lorsque p est distinct de zero.
Pour de plus amples informations relatives, notamment, a la
preparation des ethers-couronnes on se reportera aux references
suivantes: Journal of the Chemical Society 1967, vol 89 pages 7 017 et
suivantes.
Chemical Reviews 1974, vol 74 n O 3 pages 351 et suivantes.
A titre d'exemples d'ethers-couronnes susceptibles de convenir a la
mise en oeuvre de la presente invention on peut citer:
l'ether-couronne (12-4) l'ether-couronne (15-5) l'ether-couronne
(18-6) l'ether-couronne (217) l'ether-couronne (24-8)
-14755 le benzo-couronne (9-3) le benzo-couronne'(12-4)' le
benzo-couronne (15-5) le benzo-couronne (18-6) le (t-outyl
Denzo)-couronne (15-5) le (tbutylbenzo)-couronne (18-6) le
cyclohexyl-couronne (12-4) le cyclohexylcouronne (15-5) le
cyclohexyl-couronne (18-6) le (tert-butylcyclohexyl) -couronne (15-5)
le (tert-butylcyclohexyl)-couronne (18-6) le (naphto2,3)-couronne
(15-5) le (naphto-2,3)-couronne (18-6) le dibenzocouronne (14-4) le
dibenzo-couronne (15-5) le dibenzo-couronne (16-5) le dibenzo-couronne
(18-6) le dibenzo-couronne (21-7) le dibenzocouronne (24-8) le
dibenzo-couronne (30-10) le dibenzo-couronne (60-20) le
di(tertiobutylbenzo)-couronne (18-6) le di(naphto-2,3)-couronne (186)
le aicyclohexyl-couronne (18-6) le di(tertiooutyicyclohexyl)-couronne
(18-6) le dicyclohexyl-couronne (24-8) le dicyclohexyl-couronne
(30-10) le dicyclohexyl-couronne (60-20) On fera appel, de preference,
aux polyethers macrocycliques de formule I a III ci-avant renfermant
de 5 a 10 atomes d'oxygen dans le cycle 'Parmi les polyethers
depolyethersformule III, on choisira, de preference ceux dans lesquels
U et V sont identiques, q est etal a 2 et p est un entier egal a 1, 2
ou 3 et R represente l'hydrogen.
L'ether-couronne (15-5) et l'ether-couronne (18-6) conviennent plus
particulierement a la mise en oeuvre du present procede.
2 514755
La ether-couronne a mettre en oeuvre peut varier dans de larges
limites Aucun avantage n'est observe lorsqu'on utilise plus d'une mole
d'ether-couronne par mole d'iodide alcalin En general, la
ether-couronne est d'au moins 1 a 5 percent molaire par rapport a
l'iouure alcalin La quantite optimale d'ether-couronne a mettre en
oeuvre dependra pour une large mesure de la nature et de la iodide
alcalin utilise ainsi que de la nature de l'ether-couronne lui-meme
Elle est en general de l'ordre de 10 a 75 percent molaire par rapport
a l'iooure alcalin.
Selon une variante particulierement avantageuse du present procede, le
systeme catalytique renferme en outre un salt alcalino- terreux, ou,
de preference, un lithiumsalt.
La nature precise de l'anion de ce salt n'est pas fondamentale et a
titre d'exemples de salts utilisables dans le cadre du present
procede, on peut citer: les hydroxydes, les chlorides, les bromides,
les iodides, les carbonates et les nitrates ainsi que les carboxylates
renfermant au maximum 12 atomes de carbon.
Parmi ces salts, l'iodide, le carbonate et les lithiumcarboxylates
conviennent particulierement bien a la mise en oeuvre de la presente
invention On utilise, de preference, un lithiumcarboxylate ayant au
maximum 5 atomes de carbon, l'lithium acetates'averant
particulierement efficace.
En general, on utilise un (ou plusieurs) sel(s) de lithium, de
magnesium ou de calcium en quantite telle que le rapport atomique du
metal (M) au nickel soit compris entre 1 et 100, bien que des
quantites inferieures ou superieures puissent etre mises en jeu De
bons resulats sont obtenus pour un rapport atomique M/Ni compris entre
2 et 25.
Le systeme catalytique defini ci-avant se revele particulierement
efficace pour preparer l'acetic anhydride par carbonylation de
l'methyl acetate, en phase liquide.
Comme indique en tete du present memoire, la reaction est conduite en
phase liquide sous une pression superieure a la pression atmospherique
En general, on opere sous une pression totale superieure a 15 bars; il
n'est pas utile d'atteindre 700 bars Pour une bonne mise en oeuvre de
l'invention, une pression totale de 25 a 200 bars est preconisee. La
temperature de reaction est generalement superieure a 140 OC, sans
qu'il soit necessaire d'atteindre 3000 C De bons resultats sont
obtenus dans la gamme de temperatures allant de 160 a 2200 C. On met
en oeuvre, de preference, du carbon monoxide sous forme
essentiellement pure, tel qu'il se presente dans le commerce.
Toutefois, la presence d'impuretes telles que du carbon dioxide, de
l'oxygen, du methane et de l'nitrogen peut etre toleree La presence
d'hydrogen n'est pas nuisible, meme en des proportions relativement
importantes.
En fin d'operation, l'acetic anhydride obtenu est separe des autres
constituants du milieu reactionnel par tout moyen approprie, par
exemple par distillation.
Les exemples ci-apres illustrent l'invention sans toutefois en limiter
le domaine ou l'esprit.
Dans ce qui suit RR (percent)designe le nombre de moles d'acetic
anhydride produites pour 100 moles d'methyl acetate chargees.
EXEMPLES
Exemple 1:
Dans un autoclave en Hastelloy B 2 de 125 ml de capacite, on charge 25
ml d'methyl acetate, 20 ml d'acetic anhydride, 8 mmol de nickel
tetracarbonyl, 80 mmol d'methyl iodide, 100 mmol d'sodium iodide et 20
mmol d'ether-couronne (15-5) Apres fermeture de l'autoclave on etablit
une pression de 40 bars de carbon monoxide.
L'agitation par un systeme de va et vient est mise en route et
l'autoclave est porte, en 20 minutes environ a 180 OC, au moyen d'un
four annulaire La pression dans l'autoclave est alors de 64 bars; elle
est ensuite maintenue constante et egale a 70 bars par des recharges
successives de carbon monoxide.
Apres 3 heures de reaction a 180 OC, l'agitation et le chauffage sont
arretes; l'autoclave est refroidi et degaze Le melange reactionnel est
alors analyse On obtient 79 g/h x 1 d'acetic anhydride: RR (percent) =
38.
Essai temoin (a): On reproduit l'exemple 1 ci-avant en omettant de
charger l'ether-couronne Apres 2 heures a 180 OC on n'observe aucune
reaction.
Exemple 2
Dans un autoclave en Hastelloy B 2 de 125 ml de capacite, on charge 25
ml d'methyl acetate, 20 ml d'acetic anhydride, 8 maiol de nickel
tetracarbonyl, 79 mmol d'methyl iodide, 100 mmol d'potassium iodide et
20 mmol d'ether-couronne (18-6) Apres fermeture de l'autoclave on
etablit une pression de 40 bars de carbon monoxide.
L'agitation par un systeme de va et vient est mise en route et
l'autoclave est porte, en 20 minutes environ a 180 OC, au moyen d'un
four annulaire La pression dans l'autoclave est alors de 64 bars; elle
est ensuite maintenue constante et egale a 70 bars par des recharges
successives de carbon monoxide.
Apres 2 heures de reaction a 180 OC, l'agitation et le chauffage sont
arretes; l'autoclave est refroidi et degaze Le melange reactionnel est
alors analyse On obtient 40 g/h x 1 d'acetic anhydride RR (percent) =
15
Exemple 3
Dans un autoclave en Hastelloy B 2 de 125 ml de capacite, on charge 25
ml d'methyl acetate, 20 ml d'acetic anhydride, 8 mmol de nickel
tetracarbonyl, 80 mmol d'methyl iodide, 100 mmol d'sodium iodide et 20
mmol d'ether-couronne (15-5) et 40 mmol d'acetate de litniuacetate
Apres fermeture de l'autoclave on etablit une pression de 40 bars de
carbon monoxide L'agitation par un systeme de va et vient est mise en
route et l'autoclave est porte, en 20 minutes environ, a OC au moyen
d'un four annulaire La pression dans l'autoclave est alors de 64 bars;
elle est ensuite maintenue constante et egale a 70 oars par des
recnarges successives de carbon monoxide.
Apres 2 heures de reaction a 180 OC, l'agitation et le chauffage sont
arretes; l'autoclave est refroidi et degaze Le melange reactionnel est
alors analyse On obtient 135 g/h x 1 d'
acetic anhydride
RR (percent) = 36.
14755
Claims
_________________________________________________________________
1 - REVENDICATIONS ) Procede de preparation de l'acetic anhydride par
carbonylation de l'methyl acetate en milieu anhydre, en phase liquide,
en presence d'une quantite efficace de nickel, d'methyl iodide, d'un
iodide alcalin et d'un ether-couronne. ) Procede selon la
revendication 1, caracterise en ce que la pression totale est comprise
entre 15 et 700 Dars et, de preference entre 25 et 200 bars. 30)
Procede selon la revendication 1 ou 2, caracterise en ce que la
temperature est comprise entre 140 et 3000 C et, de preference entre
160 et 2200 C. ) Procede selon l'une quelconque des revendications
precedentes, caracterise en ce que la concentration du nickel est
comprise entre 5 et 2000 milliatomes-gramme par litre de milieu
reactionnel.) Procede selon la revendication 4, caracterise en ce que
la concentration du nickel est comprise entre 20 et 1000
milliatomes-gramme par litre de milieu reactionnel. 60) Procede selon
l'une quelconque des revendications - precedentes, caracterise en ce
que l'ether-couronne est choisi parmi les polyethers macrocycliques de
formules (I) a (III) -(CH
2 -CH 2 O)m (I) 2 _ (CH 2 CH 2 -)n A/ t "N _ R 0 U O R O V O _/ (III)
dans lesquelles: m et N sont des nomores entiers tels que les
macrocycliques renferment ae 3 a 20 atomes d'oxygen, a designe un
radical phenylene, cyclohexylene ou naphtylene-2,3, R represente un
radical alkyl ayant au maximum 4 atomes de carbon ou d'hydrogen, U et
V, identiques ou differents representent un radical de formule: -(CH 2
CH 2 (CH 2) q (IV) dans laquelle p est un nombre entier pouvant etre
nul et tel que le cycle renferme au maximum 20 atomes d'oxygen et q
est un nombre entier compris entre 1 et 10, q etant, de preference,
egal a 2 lorsque p est distinct de zero. 7) Procede selon la
revendication 6, caracterise en ce que l'ether-couronne renferme de 5
a 10 atomes d'oxygen dans le cycle. 80) Procede selon l'une quelconque
des revendications precedentes, caracterise en ce que l'ether-couronne
est choisi parmi les composes de formule (III): r-0 U O (III) R dans
laquelle: a oesigne un radical phenylene, cyclohexylene ou
naphtylene-2,3, R represente l'hydrogen, U et V, identiques
representent un radical de formule -(CH 2 CH 2 0)F a CH 2)2 dans
laquelle p est egal a 1, 2 ou 3. ) Procede selon la revendication 1,
caracterise en ce que l'ethercouronne est choisi parmi
l'ether-couronne (15-5) et l'ether-couronne (18-6). ) Procede selon
l'une quelconque des revendications precedentes, caracterise en ce que
l'methyl iodide est present dans le milieu reactionnel a raison de 1 a
100 moles et, de preference, de 5 a 50 moles par atome-gramme de
nickel. ) Procede selon l'une quelconque des revendications
precedentes, caracterise en ce que l'iodide alcalin est choisi parmi
l'sodium iodide et l'potassium iodide. ) Procede selon l'une
quelconque des revendications precedentes, caracterise en ce que
l'iodide alcalin est utilise a raison de 0,2 a 50 moles par
atome-gramme de nickel. ) Procede selon la revendication 12,
caracterise en ce que l'iodide alcalin est utilise a raison de 0,5 a
20 et, de preference de 1 a 10 moles par atome-gramme de nickel. 140)
Procede selon l'une quelconque des revendications precedentes,
caracterise en ce que l'ether-couronne represente au moins percent
(molaire) de l'iodide alcalin. ) Procede selon l'une quelconque des
revendications precedentes, caracterise en ce que l'ether-couronne
represente au plus une mole par mole d'iodide alcalin. ) Procede selon
l'une quelconque des revendications precedentes, caracterise en ce que
l'ether-couronne represente de 10 a percent (molaire) de l'iodide
alcalin. ) Procede selon l'une quelconque des revendications
precedentes, caracterise en ce que l'on opere egalement en presence
d'un lithiumsalt. ) Procede selon la revendication 16, caracterise en
ce que le lithiumsalt est un carboxylate ayant au maximum 12 atomes de
carbon. 190) Procede selon la revendication 17 ou 18, caracterise en
ce que le lithiumsalt est l'lithium acetate.
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9. The publication has been analysed and we have identified items
within it that fit into these categories.
The specific items found are listed within the category headings.
Click the section header to open that section and view all the
identitfied items in that section.
If you click the checkbox all items in that section will be
highlighted in the publication (to the right).
The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
10. The main output window contains the publication full text (or part
thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: support@minesoft.com
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[BUTTON Input] (not implemented)_____ [BUTTON Input] (not
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