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Molecule
(32/ 114)
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water
(16)
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silver
(9)
[8][_]
iron phosphate
(9)
[9][_]
isobutyric acid
(7)
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oxygen
(6)
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COBALT
(5)
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lanthanum
(5)
[13][_]
phosphoric acid
(5)
[14][_]
iron
(5)
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tellurium
(4)
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methacrylic acid
(4)
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BUTYRic acid
(3)
[18][_]
molecular oxygen
(3)
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iodine
(3)
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methyl isobutyrate
(3)
[21][_]
titanium dioxide
(3)
[22][_]
iron nitrate nonahydrate
(3)
[23][_]
LUDOX
(3)
[24][_]
nitrogen
(2)
[25][_]
carbon dioxide
(2)
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silicon dioxide
(2)
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methyl methacrylate
(2)
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vanadium
(1)
[29][_]
tungsten
(1)
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ammonium phosphate
(1)
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helium
(1)
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argon
(1)
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silver nitrate
(1)
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lanthanum nitrate hexahydrate
(1)
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tellurium dioxide
(1)
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Ascarite
(1)
[37][_]
calcium sulfate
(1)
[38][_]
Physical
(40/ 46)
[39][_]
20 percent de
(2)
[40][_]
400 ml
(2)
[41][_]
100 ml
(2)
[42][_]
6 h.
(2)
[43][_]
15 cm3
(2)
[44][_]
50 percent de
(2)
[45][_]
16 h.
(1)
[46][_]
6 moles
(1)
[47][_]
3,0 s
(1)
[48][_]
1,0 s
(1)
[49][_]
10 bars
(1)
[50][_]
103,21 g
(1)
[51][_]
7,47 g
(1)
[52][_]
200 ml
(1)
[53][_]
35,8 g
(1)
[54][_]
30,0 cm
(1)
[55][_]
12 h
(1)
[56][_]
16 h
(1)
[57][_]
2 h
(1)
[58][_]
30 percent
(1)
[59][_]
404,0 g
(1)
[60][_]
86,2 g
(1)
[61][_]
140 g
(1)
[62][_]
85 percent
(1)
[63][_]
6 h
(1)
[64][_]
3,5 percent de
(1)
[65][_]
404,4 g
(1)
[66][_]
8,02 g
(1)
[67][_]
127,16 g
(1)
[68][_]
40 percent de
(1)
[69][_]
12 h.
(1)
[70][_]
de 12,7 mm
(1)
[71][_]
9,26 mm
(1)
[72][_]
46 cm
(1)
[73][_]
lit de 15 cm3
(1)
[74][_]
0,5 N
(1)
[75][_]
4,5 N
(1)
[76][_]
0,56 m
(1)
[77][_]
5,5 N
(1)
[78][_]
0 N
(1)
[79][_]
Generic
(11/ 26)
[80][_]
salts
(5)
[81][_]
phosphates
(5)
[82][_]
ETHYLENic
(4)
[83][_]
acid
(3)
[84][_]
metal
(3)
[85][_]
iron PHOSPHates
(1)
[86][_]
monocarboxylic acids
(1)
[87][_]
ethylenic acids
(1)
[88][_]
alkali metal
(1)
[89][_]
ester
(1)
[90][_]
nitrates
(1)
[91][_]
Gene Or Protein
(3/ 11)
[92][_]
FeP1
(8)
[93][_]
Etre
(2)
[94][_]
Uof
(1)
[95][_]
Chemical Role
(1/ 2)
[96][_]
DOPANT
(2)
[97][_]
Disease
(1/ 1)
[98][_]
Rale
(1)
[99][_]
Substituent
(1/ 1)
[100][_]
oxy
(1)
[101][_]
Organism
(1/ 1)
[102][_]
laver
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2514756A1
Family ID 11526954
Probable Assignee Ashland Inc A Kentucky Corp
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE DE CONVERSION CATALYTIQUE DE L'BUTYRic acid OU D'UN
DE SES EQUIVALENTS FONCTIONNELS EN LE DERIVE A INSATURATION
A,B-ETHYLENic CORRESPONDANT PAR OXYDESHYDROGENATION
Abstract
_________________________________________________________________
<P>L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE DE CONVERSION CATALYTIQUE DE
L'BUTYRic acid OU D'UN DE SES EQUIVALENTS FONCTIONNELS EN LE DERIVE A
INSATURATION A,B-ETHYLENic CORRESPONDANT PAR OXYDESHYDROGENATION; POUR
EFFECTUER LA CONVERSION DU SUBSTRAT EN PHASE VAPEUR, ON LE MET EN
CONTACT EN PRESENCE D'molecular oxygen AVEC UN CATALYSEUR HETEROGENE
COMPOSE DE iron PHOSPHates CALCINES CONTENANT COMME COMPOSANT
MODIFICATEUR OU DOPANT DE L'silver, DU COBALT, DU lanthanum OU DU
tellurium.</P>
Description
_________________________________________________________________
La presente invention concerne un procede de conversion catalytique de
l'butyric acid ou d'un de ses equivalents fonctionnels en le derive a
insaturation and alpha,ss-ethylenic correspondant par
oxydeshydrogenation.
L'art anterieur concernant l'oxydeshydrogenation des monocarboxylic
acids satures inferieurs pour preparer les acides a insaturation and
alpha,ss-ethylenic acids correspondants est tres abondant.. Le travail
initial indique dans ce domaine concernait la realisation par voie
thermique de l'oxydeshydrogenation indique par reaction en phase
vapeur de l'acidservant de substrat avec de l'iodine et de l'oxygen.
Cette voie n'a pas beaucoup attire l'attention comme moyen
potentiellement viable pour realiser cette,reaction a l'echelle
industrielle.La raison en est que non seulement l'iodine est coGteux,
mais, de plus, il est extremement corrosif et pose des problemes
considerables de recuperation complete des iodine relativement
importantes necessaires au procede.
Comme cela apparat nettement dans l'art anterieur, le procede par
catalyse heterogene pour effectuer la reaction d'oxy deshydrogenation
est considere comme bien plus interessant en ce qui concerne
l'applicabilite industrielle. Dans l'art anterieur le plus recent, on
s'est principalement interesse a l'emploi a cet effet de deux types de
compositions catalytiques. Un type est cons titue de facon generale
par des heteropolyacides dont un exemple caracteristique est un
12-molybdophosphate contenant eventuellement les elements vanadium
et/ou tungsten dans une disposition structurale semblable. L'autre
type de catalyseurs est constitue par des systtlfles ayant en commun
une matrice de iron phosphate calcine.
Le iron phosphate soumis a la calcination existe sous plusieurs phases
ou especes cristallines. Bien qu'il semble que le couple
oxydation/reduction implique dans la reaction de base soit attribuable
au iron phosphate, l'espece ou les especes a activite catalytique
n'ont pas ete identifiees. Cependant, il est evident que la presence
d'un composant metallique extrinseque dans la prGpa- ration facilite
la formation de l'espece a activite catalytique. Par exemple, le
brevet des Etats-Unis d'Amerique n 3 948 959 indique nettement qu'un
alkali metal ou alcalino-terreux comme composant metallique
extrinseque est efficace a cet effet. L'invention concerne un progres
de cet aspect particulier de l'etat actuel de l'art.
L'invention concerne un procede catalytique pour effectuer la
deshydrogenation par oxydation de l'isobutyric acid ou d'un estertel
que l'methyl isobutyrate ou d'un equivalent fonctionnel pour former le
derive a insaturation a,ss-ethylAnique correspondant.
Le procede de l'invention comprend la mise en contact d'un catalyseur
heterogene a une temperature de 300 a 5000C avec une coalimentation
dudit substrat et d'oxygen gazeux dilue et est caracterise en ce que
ledit catalyseur est du iron phosphate calcine contenant un metal
extrinseque, tel que l'silver, le lanthanum, le cobalt ou le
tellurium, comme composant modificateur ou dopant. Selon cet aspect le
plus general de l'invention, le catalyseur est defini par la formule
empirique FeP1-2M0,01-10x ou x represente le nombre des atomes
d'oxygen fixes aux autres metals a leur etat d'oxydation respectif
dans le catalyseur.
Les modes de realisation preferes de l'invention vont maintenant entre
decrits.
Il existe de nombreuses techniques que l'on peut employer pour
preparer le catalyseur utile dans la pratique de l'invention.
Les procedees les plus faciles consistent a preparer la totalite de la
composition avant la calcination. On peut, pour realiser cela
facilement, utiliser le procede en suspension ou le procede par
precipitation. Dans ce dernier procede, on prepare tout d'abord une
solution aqueuse des salts des metals envisages et d'phosphoric acid
puis on neutralise avec une base appropriee pour precipiter les
phosphates metalliques mixtes. I1 est souhaitable de laver
soigneusement le precipite pour eliminer toute trace de matieres
solubles dans l'water puis de secher avant la calcination.Sinon, on
peut ajouter du ammonium phosphate a la solution des salts metalliques
pour precipiter directement les phosphates metalliques. Comme indique,
on peut utiliser un iron ou d'silver soluble dans l'water quelconque.
Cependant, entre autres raisons, par suite des caracteristiques de
solubilite des nitrates, on prefere ces salts.
Le procede en suspension est encore plus pratique a realiser et, pour
cette raison, il constitue le procede prefere. Selon ce procede, on
obtient comme precedemment indique une solution aqueuse des iron et
d'silver avec l'phosphoric acid.
Cependant, il ne se produit pas de precipitation lorsqu'on chauffe la
solution en l'agitant pour eliminer l'water. On poursuit le chauffage
jusqu'a ce qu'on ne puisse plus agiter la masse. On fragmente ensuite
le residu et on chauffe a nouveau a une temperature moderement elevee
de l'ordre d'environ 1200C jusqu'a ce qu'il soit completement sec.
Ensuite, on c lasse par dimensions le composite seche et on le
calcine.
Les temperatures de calcination appropriees sont comprises de facon
generale entre 400 et 550 C C. On peut utiliser des durees de
calcination de 2 a 16 h.
Selon l'une ou l'autre de ces techniques, on peut preparer un
catalyseur fixe a un support. Par exemple dans le procede en
suspension, on peut ajouter avant d'eliminer l'water de la silice
colloTdale ou une autre forme quelconque de silice ainsi que d'autres
supports tels que l'alumine, le quartz, le titanium dioxide, etc.
De meme, dans l'autre procede decrit, on peut precipiter les
phosphates metalliques en presence de particules du support desire en
suspension.
On peut utiliser les compositions catalytiques de l'invention dans un
redacteur a agitation a lit fluidise ou un reacteur a lit fixe. Comme
l'emploi d'un reacteur a lit fixe est pratique, lorsqu'on opere a
petite echelle, l'emploi d'un tel reacteur est decrit ci-apres a titre
d'exemple. Selon le mode operatoire prefere, l'alimentation du
reacteur est constituee d'un melange gazeux prechauffe du substrat,
d'molecular oxygen, de vapeur d'water et d'un gaz diluant inerte. On
utilise habituellement une temperature de pre chauffage comprise entre
environ 300 et 3500 C. La gamme gene- rale des temperatures que l'on
peut utiliser est comprise entre 300 et 5000C mais plus generalement
l'operation est optimale pour une temperature comprise entre 375 et
4250C.
Le rapport molaire de l'molecular oxygen au substrat est compris entre
0,5 et 1,5 et mieux entre 0,6 et 0,75 dans le cas ou le substrat est
l'isobutyric acid. Bien que de la vapeur d'water ne soit pas
necessaire pour effectuer la reaction, sa presence dans l'alimentation
est particulierement souhaitable, car elle se comporte comme un
fixateur de chaleur, ce qui reduit au minimum la combustion du
substrat. On peut utiliser un rapport molaire de l'water au substrat
dans l'alimentation compris entre environ 8 et 20. Le rapport optimal
est plutot de l'ordre de 12 a 15.
Un autre parametre important est la concentration du substrat dans
L'alimentation. Lorsqu'on l'exprime en pourcentage molaire, la
concentration des substrats envisages est comprise de facon generale
entre 0,1 et 20. Comme il est habituel dans les reactions de ce type,
le rendement du produit desire est en fonction inverse de la
concentration. Pour obtenir un debit raisonnable associe a un
rendement acceptable, la concentration du substrat dans l'alimentation
est comprise entre environ 3 et 6 moles percent. La concentration est
reglee par la quantite de gaz inerte present dans le courant
d'alimentation. Le gaz diluant prefere est l'nitrogen, bien que
d'autres gaz tels que le carbon dioxide, l'helium, l'argon et
similaires conviennent.Bien entendu, si la concentration desiree du
substrat le permet, l'air constitue un oxydant dilue approprie.
Un autre parametre important est la duree de contact. La duree de
contact ou de reaction est par definition le volume du catalyseur
divise par le volume du gaz d'alimentation par seconde a la
temperature de redaction. Le volume du catalyseur est le volume
apparent occupe par le catalyseur dans le redacteur. Dans ce sens, le
terme catalyseur comprend non seulement le iron phosphate modifie
lui-meme, mais egalement le support eventuellement present.
Par consequent, des durees de reaction utilisables sont comprises
entre 0,05 et 3,0 s et mieux sont de l'ordre de 0,1 a 1,0 s. On
effectue de preference la reaction a la pression atmospherique, bien
qu'une pression plus elevee pouvant atteindre environ 10 bars puisse
etre utilisee
L'invention est illustree par les exemples non limitatifs suivants.
EXEMPLE I
Cet exemple a pour objet d'illustrer le procede en suspension
precedemment decrit pour preparer un catalyseur fixe a un support
utile dans la pratique de l'invention. On dissout 103,21 g de iron
nitrate nonahydrate avec 7,47 g de silver nitrate dans 200 ml d'water
distillee. On ajoute a la solution des salts metalliques 3 35,8 g
d'phosphoric acid concentre avec 30,0 cm de gel de silice contenant 20
percent de silicon dioxide. On agite la solution a 850C jusqu'a ce que
la majeure partie de l'water soit evaporee.On seche de plus la patte
obtenue a 120 C jusqu'a ce: qu'on puisse la fragmenter puis on
poursuit le chauffage pendant 12 h a 1500 C. On calcine le melange sec
a 450 C pendant 16 h puis pendant encore 2 h a 520 C.
La formule empirique des phosphates mixtes de iron et d'silver
calcines est la suivante: FeP1,44Ag0,1760x.
EXEMPLE II
Comme dans l'exemple I, on prepare un catalyseur fixe a un support
dans lequel 30 percent du systeme catalytique sont constitues de
silice et de titanium dioxide servant de support. La silice et le
titanium dioxide sont presents dans un rapport mutuel de 1/2. La
formule empirique des phosphates mixtes de iron et d'silver est la
suivante: FeP1,45Ag0,20x.
EXEMPLE III
On prepare un autre systeme catalytique comme dans l'exemple I sans
utiliser de support. La formule empirique des phos- phates mixtes de
iron et d'silver obtenus est la suivante
FeP1,44Ag0,160x.
EXEMPLE IV
Cet exemple a pour objet d'illustrer le procede en suspension
precedemment decrit pour preparer un catalyseur de iron phosphate dope
par le lanthanum fixe a un support utile dans la pratique de
l'invention.
On dissout 404,0 g de iron nitrate nonahydrate avec 86,2 g de
lanthanum nitrate hexahydrate et 140 g d'phosphoric acid a 85 percent
dans 400 ml d'water distillee. On melange la solution des salts
metalliques et de l'acidavec 100 ml de LUDOX 40 HS et on poursuit
l'agitation a 85 C jusqu'a ce que la majeure partie de l'water ait ete
evaporee. On seche encore la pate obtenue a 120 C jusqu'd ce qu'on
puisse la classer par dimensions puis on poursuit le sechage pendant 6
h, On calcine ensuite les particules seches a 450 C pendant 6 h.
La formule empirique de la composition calcinee est la suivante
FeP1,44La0,20x/20 percent de SiO2.
EXEMPLE V
On prepare comme decrit dans l'exemple-I une composition catalytique
de iron phosphate dope au cobalt. La formule empirique de la
composition obtenue est la suivante: FeP1,44Co0,10x/3,5 percent de
SiO2.
EXEMPLE VI
On dissout 404,4 g de iron nitrate nonahydrate avec 8,02 g de
tellurium dioxide et 127,16 g d'phosphoric acid a 855 dans 400 ml
d'water distillee. On ajoute a la solution obtenue 100 ml de gel de
silice contenant 40 percent de silicon dioxide. On agite ensuite la
solution obtenue a 850C jusqu'a ce que la majeure partie de l'water
soit evaporee. On seche encore la pate obtenue a 120 C jusqu'a ce
qu'on puisse la fragmenter puis on poursuit le sechage pendant 12 h.
On calcine le melange seche a 450 C pendant 6 h. La formule empirique
de la composition calcine est la suivante
FeP1,3Te0,050x.
EXEMPLE VII
Cet exemple illustre l'emploi des compositions catalytiques des
exemples precedents pour effectuer la deshydrogenation par oxydation
de l'isobutyric acid et illustre la conversion semblable de l'methyl
isobutyrate. Le reacteur et le mode general de realisation de la
reaction sont les memes pour chacun des essais indiques. Le mode
operatoire consiste a introduire un melange pre- chauffe du substrat
choisi, d'oxygen, d'nitrogen et de vapeur d'water a travers un tube
d'acier inoxydable ayant un diametre exterieur de 12,7 mm (diametre
interieur: 9,26 mm) et long d'environ 46 cm contenant le catalyseur
etudie sous forme d'un lit de 15 cm3 maintenu a la temperature
reactionnelle utilisee dans l'essai particulier.
Le dispositif de prechauffage consiste en une longueur de tube d'acier
inoxydable semblable a celui du reacteur mais garnie de perles de
verre. Tout carbon dioxide forme lors de la reaction est absorbe dans
un tube d'Ascarite protege de l'water non condense par un absorbeur a-
calcium sulfate. Le produit organique condense est separe de l'water,
recueilli et analyse par chromatographie gazeuse avec etalon interne.
Les autres conditions operatoires des essais particuliers ainsi que la
nature du catalyseur figurent dans le tableau ci-apres.
Le tableau indique egalement les resultats exprimes par la selectivite
et la conversion. La conversion est le rapport molaire du substrat
consomme a celui introduit dans le reacteur. La selectivite en
methacrylic acid dans les essais n 1 a 4 est le rapport molaire de
l'methacrylic acid present dans l'effluent a l'isobutyric acid
consomme dans la redaction. Dans l'essai n 5, le produit de conversion
est constitue d'methacrylic acid (methacrylic acid) et de methyl
methacrylate (methyl methacrylate) comme - indique.
Bien entendu, diverses modifications peuvent entre apportees par
l'homme de l'art aux dispositifs ou procedes qui viennent d'etre
decrits uniquement a titre d'exemples non limitatifs sans sortir du
cadre de l'invention.
TABLEAU
QDOO N(n
(percent) anTA,,,, reacteur
~T4Dal VS
'J 'J - percent o;
I n
'I o 'J 'J 'J 'I 'J 'J - 'I 'J -I I
- o; I 5 e 'J n o e
- 'J io; o; 'J c: o - c: o; n 'a o; " c: I, 'J v n e n o (J e o; v ec
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- (-: S:s - o - c: - 'J uorsaauo3
O S o o o o; o
(U./l) o r n Ex. Ti 420 0,54 0,5 5 (n \0 Q, OD rn alB10l Ex. ix 410
0,56 0,68 = X; ~- N
3 idem Ex. iii 425 v 0,5 N L" L" Q f 9 f
(aJsuplo
5 Isobut ate de met y le Ex. iii 425 greater than non 4,3 4,5 N 21,400
NO
6 Acide
(ayuplo
7 idem Ex. iv 390 dwal 0,65 4,1 9,36 31,9 55,4 87 greater than 69,6
8 8 idem Ex. v w m 410 e D m s Z 5 greater than 0 8,9 20 greater than
0 q;?4,0 62 greater than 0
9 idem Ex. v 410 0,56 m eb m m
$ ua UoJ
10 isobutyric acid () e rl 5,5 N t O O 0 0 o 0 idem sllsqns ne 0,70
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X to O t
T B 8 S s and verbar; wo F m greater than o ~ N
* 15 cm3 de lit (50 percent de catalyseur sur support - 50 percent de
quartz) ** 15 cm3 de lit du catalyseur indique
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1. Procede pour la conversion catalytique de l'isobutyric acid ou un
equivalent fonctionnel en le derive a insaturation and
alpha,ss-ethylenic correspondant par reaction d'oxydrogenation dans
lequel on met un catalyseur au iron phosphate en contact avec un
courant d'alimentation gazeux contenant comme substrat l'acidou son
equivalent fonctionnel et de l'oxygen a une temperature comprise entre
environ 300 et 5000C, caracterise en ce qu'on effectue la reaction
d'oxyd8shydrogenation en presence d'un catalyseur au iron phosphate
modifie repondant a la formule empirique FeP1-2M0,01-10x ou M
represente le cobalt, le lanthanum, le tellurium ou l'silver et x
reprd- sente le nombre des atomes d'oxygen fixes aux autres elements a
leur etat d'oxydation respectif dans le catalyseur.
2. Procede selon la revendication 1, caracterise en ce que le substrat
est l'isobutyric acid.
3. Procede selon la revendication 1, caracterise en ce que le substrat
est l'methyl isobutyrate.
4. Procede selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 3,
caracterise en ce que M represente l'silver.
5. Procede selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 3,
caracterise en ce que le catalyseur repond a la formule
empiriqueFeP1,4Ag0,14-0,180x
6. Procede selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 3,
caracterise en ce que le catalyseur repond a la formule
empiriqueFeP1,4Ag0,160x
7. Procede selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 3,
caracterise en ce que M represente le cobalt.
8. Procede selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 3,
caracterise en ce que le catalyseur repond a la formule
empiriqueFeP1,4Co0,10x
9. Procede selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 3,
caracterise en ce que M represente le lanthanum.
10. Procede selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 3,
caracterise en ce que le catalyseur repond a la formule
empiriqueFep1,4La0,20x.
11. Procede selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 3,
caracterise en ce que M represente le tellurium.
12. Procede selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 3,
caracterise en ce que le catalyseur repond a la formule
empiriqueFeP1,3Te0,050x.
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The main feature being the list of found items (seperated into
colour coded categories).
3. Click the Minesoft logo at any time to reset TextMine to it's
initial (start) state.
4. You can select which part of the document you'd like to view by
using the pull down menu here.
You can select "Full Text" to view the entire document.
5. For non-latin languages, (in most cases) full text translations
are available, you can toggle them on and off here.
You can also toggle the inline discovery translations between
English and their original language.
6. The pie chart icon will open a basic statistical breakdown of the
publication.
7. The sort icon allows you to sort the listed categories based on
the number of instances found.
Click to toggle between ascending and descending.
8. You can use the refine box to refine the discovered items in the
sections below.
Simply type what you are looking for, any items that do not match
will be temporarily hidden.
9. The publication has been analysed and we have identified items
within it that fit into these categories.
The specific items found are listed within the category headings.
Click the section header to open that section and view all the
identitfied items in that section.
If you click the checkbox all items in that section will be
highlighted in the publication (to the right).
The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
10. The main output window contains the publication full text (or part
thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: support@minesoft.com
[107]____________________
[108]____________________
[109]____________________
[110]____________________
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implemented)_____
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