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[5][_]
Molecule
(126/ 302)
[6][_]
butyramide
(30)
[7][_]
water
(20)
[8][_]
CF
(19)
[9][_]
toluene
(17)
[10][_]
hydrogen
(14)
[11][_]
benzene
(13)
[12][_]
chloride
(11)
[13][_]
-OH
(10)
[14][_]
xylene
(6)
[15][_]
DES
(5)
[16][_]
CHI
(5)
[17][_]
pyridine
(5)
[18][_]
hydrochloric acid
(5)
[19][_]
ethanol
(5)
[20][_]
triethylamine
(4)
[21][_]
benzylamine
(4)
[22][_]
sodium naphthalene-sulfonate
(4)
[23][_]
CHO
(3)
[24][_]
-O
(3)
[25][_]
dimethylketone
(3)
[26][_]
carbon
(2)
[27][_]
2,4-D
(2)
[28][_]
chlorine
(2)
[29][_]
-F
(2)
[30][_]
n-hexane
(2)
[31][_]
tolueneOn
(2)
[32][_]
N-benzyl-2-(3-methoxyphenoxy)-butyramide
(2)
[33][_]
N-benzyl-2-(3-nitrophenoxy)-butyramide
(2)
[34][_]
urea
(2)
[35][_]
Molinate
(2)
[36][_]
2,4-DP
(1)
[37][_]
4-chlorophenoxyacetic
(1)
[38][_]
N-benzyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)butyramide
(1)
[39][_]
N-benzyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)-butyramide
(1)
[40][_]
2-F
(1)
[41][_]
F-OC
(1)
[42][_]
C-H
(1)
[43][_]
OC6
(1)
[44][_]
ONHOH
(1)
[45][_]
IONF
(1)
[46][_]
ONHO
(1)
[47][_]
H-S
(1)
[48][_]
HCONHOH
(1)
[49][_]
C 2115
(1)
[50][_]
Cl
(1)
[51][_]
3-I
(1)
[52][_]
OOF
(1)
[53][_]
CONHO
(1)
[54][_]
HOONF
(1)
[55][_]
CONROF
(1)
[56][_]
Et
(1)
[57][_]
Br
(1)
[58][_]
CO
(1)
[59][_]
Li
(1)
[60][_]
PO5
(1)
[61][_]
HNR
(1)
[62][_]
bromine
(1)
[63][_]
sodium carbonate
(1)
[64][_]
potassium
(1)
[65][_]
diethyl ether
(1)
[66][_]
dioxan
(1)
[67][_]
N-benzyl-2-(3,5-dimethylphenoxy)-butyramide
(1)
[68][_]
2-methylbenzylamine
(1)
[69][_]
N-benzyl-alpha-bromovaleramide
(1)
[70][_]
4-chloro-3-methylphenol
(1)
[71][_]
potassium carbonate
(1)
[72][_]
valeramide
(1)
[73][_]
2-aminomethylthiophene
(1)
[74][_]
2-aminomethylpyridine
(1)
[75][_]
2-(3-chlorophenoxy)-butyramide
(1)
[76][_]
furfurylamine
(1)
[77][_]
2-methoxybenzylamine
(1)
[78][_]
pyridineOn
(1)
[79][_]
2-(4-nitrophenoxy)-butyramide
(1)
[80][_]
2-chlorobenzylamine
(1)
[81][_]
4-(aminomethyl)-pyridine
(1)
[82][_]
calcium carbonate
(1)
[83][_]
potassium chlorate
(1)
[84][_]
vinyl chloride
(1)
[85][_]
carbonic anhydride
(1)
[86][_]
propane
(1)
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butane
(1)
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methylnaphthalene
(1)
[89][_]
cyclohexanone
(1)
[90][_]
isophorone
(1)
[91][_]
sulfate
(1)
[92][_]
ammonium phosphate
(1)
[93][_]
thiocarbamate
(1)
[94][_]
Benthiocarb
(1)
[95][_]
Alachlor
(1)
[96][_]
Butachlor
(1)
[97][_]
diphenyl ether
(1)
[98][_]
Nitrofen
(1)
[99][_]
Chlornitrofen
(1)
[100][_]
Diuron
(1)
[101][_]
Karmex D
(1)
[102][_]
Linuron
(1)
[103][_]
Afalon
(1)
[104][_]
Simazin
(1)
[105][_]
Gesaprim
(1)
[106][_]
Trifluorolin
(1)
[107][_]
Treflan
(1)
[108][_]
Oxadiazon
(1)
[109][_]
Ronstar
(1)
[110][_]
ACN
(1)
[111][_]
Mogeton
(1)
[112][_]
Basagran
(1)
[113][_]
2-(3,5-dimethylphenoxy)-butyramide
(1)
[114][_]
N-(2-methylbenzyl)-2-(3,5-dichlorophenoxy)-butyramide
(1)
[115][_]
sodium
(1)
[116][_]
lignosulfate
(1)
[117][_]
benzyl-2-(3-chlorophenoxy)-butyramide
(1)
[118][_]
furfuryl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramide
(1)
[119][_]
2-(3-nitrophenoxy)-butyramide
(1)
[120][_]
N-benzyl-2-(4-methyl-3-nitrophenoxy)-butyramide
(1)
[121][_]
2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramide
(1)
[122][_]
benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramide
(1)
[123][_]
Ph
(1)
[124][_]
r-la
(1)
[125][_]
herbic
(1)
[126][_]
2-(beta-naphthoxy)-propioanilide
(1)
[127][_]
N-benzyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramide
(1)
[128][_]
N-benzyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)-valeramide
(1)
[129][_]
N-thienylmethyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramide
(1)
[130][_]
N-benzyl-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramide
(1)
[131][_]
N-thienylmethyl-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramide
(1)
[132][_]
Physical
(91/ 168)
[133][_]
50 ml
(8)
[134][_]
1,6 g
(8)
[135][_]
30 ml
(7)
[136][_]
0,012 mole
(7)
[137][_]
4 l
(5)
[138][_]
0,013 mole
(5)
[139][_]
20 ml
(5)
[140][_]
1,2 g
(4)
[141][_]
2,4 g
(4)
[142][_]
1,0 g
(4)
[143][_]
5 s
(4)
[144][_]
7 d
(3)
[145][_]
9 l
(3)
[146][_]
0,015 mole
(3)
[147][_]
3,0 g
(3)
[148][_]
0,014 mole
(3)
[149][_]
de 3,0 g
(3)
[150][_]
4 J
(2)
[151][_]
5 L
(2)
[152][_]
3 L
(2)
[153][_]
1,5 g
(2)
[154][_]
0,01 mole
(2)
[155][_]
2,8 g
(2)
[156][_]
2,3 g
(2)
[157][_]
de 3,1 g
(2)
[158][_]
1,7 g
(2)
[159][_]
0,010 mole
(2)
[160][_]
100 g
(2)
[161][_]
de 50 g
(2)
[162][_]
25 g
(2)
[163][_]
5 J
(2)
[164][_]
0,25 %
(2)
[165][_]
1 %
(1)
[166][_]
61 m
(1)
[167][_]
116522 J
(1)
[168][_]
6 W
(1)
[169][_]
6 pg
(1)
[170][_]
1 lt
(1)
[171][_]
3 N
(1)
[172][_]
6,5 Ci
(1)
[173][_]
61 J
(1)
[174][_]
8 %
(1)
[175][_]
6 J
(1)
[176][_]
3 %
(1)
[177][_]
994 L
(1)
[178][_]
1 g
(1)
[179][_]
62793 l
(1)
[180][_]
16 N
(1)
[181][_]
3 g
(1)
[182][_]
2 l
(1)
[183][_]
87 L
(1)
[184][_]
4 V
(1)
[185][_]
54 m
(1)
[186][_]
9 cc
(1)
[187][_]
82 d
(1)
[188][_]
2 d
(1)
[189][_]
11 %
(1)
[190][_]
10 %
(1)
[191][_]
4 N
(1)
[192][_]
74 d
(1)
[193][_]
231 Ci
(1)
[194][_]
116 g
(1)
[195][_]
1,8 g
(1)
[196][_]
60 ml
(1)
[197][_]
3,5 g
(1)
[198][_]
6,3 g
(1)
[199][_]
0,040 mole
(1)
[200][_]
6,9 g
(1)
[201][_]
0,050 mole
(1)
[202][_]
100 ml
(1)
[203][_]
13 V
(1)
[204][_]
1,4 g
(1)
[205][_]
4,0 g
(1)
[206][_]
0,051 mole
(1)
[207][_]
de 2,9 g
(1)
[208][_]
1,9 g
(1)
[209][_]
de 2,8 g
(1)
[210][_]
de 2,5 g
(1)
[211][_]
0,009 mole
(1)
[212][_]
0,030 mole
(1)
[213][_]
1,3 g
(1)
[214][_]
0 g
(1)
[215][_]
50 g
(1)
[216][_]
3 cm
(1)
[217][_]
de 25 g
(1)
[218][_]
12,5 g
(1)
[219][_]
136 N
(1)
[220][_]
138 N
(1)
[221][_]
0,50 %
(1)
[222][_]
de 0,50 %
(1)
[223][_]
de 0,5 g
(1)
[224][_]
Substituent
(75/ 145)
[225][_]
nitro
(9)
[226][_]
N-benzyl
(9)
[227][_]
4-chloro
(9)
[228][_]
butyryl
(8)
[229][_]
phenyl
(7)
[230][_]
4-chloro-3,5-dimethylphenoxy
(5)
[231][_]
thienyl
(4)
[232][_]
2-pyridylmethyl
(4)
[233][_]
cyano
(3)
[234][_]
naphthyl
(3)
[235][_]
pyridyl
(3)
[236][_]
furyl
(3)
[237][_]
methyl
(3)
[238][_]
propionyl
(2)
[239][_]
trifluoromethyl
(2)
[240][_]
ethyl
(2)
[241][_]
n-propyl
(2)
[242][_]
N-thienylmethyl
(2)
[243][_]
3,5-dimethylphenoxy
(2)
[244][_]
N-thienylmethyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)
(2)
[245][_]
phenoxy
(2)
[246][_]
3-trifluoromethylphenoxy
(2)
[247][_]
N-benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)
(2)
[248][_]
4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy
(2)
[249][_]
N-(4-pyridylmethyl)
(2)
[250][_]
3-pyridylmethyl
(2)
[251][_]
isopropyl
(1)
[252][_]
n-butyl
(1)
[253][_]
sec-butyl
(1)
[254][_]
tert-butyl
(1)
[255][_]
2-methyl
(1)
[256][_]
N-(2-chlorophenoxy)-2-methyl
(1)
[257][_]
2-methylphenyl
(1)
[258][_]
2-pyridyl
(1)
[259][_]
3-pyridyl
(1)
[260][_]
N-benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)
(1)
[261][_]
benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)
(1)
[262][_]
2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)
(1)
[263][_]
N-benzyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)
(1)
[264][_]
4-chloro-3-methylphenoxy
(1)
[265][_]
N-(2-pyridylmethyl)
(1)
[266][_]
N-(3-pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)
(1)
[267][_]
N-(2-methylbenzyl)-2-(3,5-dichlorophenoxy)
(1)
[268][_]
3,5-dichlorophenoxy
(1)
[269][_]
N-(2-methylbenzyl)
(1)
[270][_]
N-benzyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)
(1)
[271][_]
3-methylphenoxy
(1)
[272][_]
dimethylphenoxy
(1)
[273][_]
N-(2-pyridylmethyl)-2-(3-chlorophenoxy)-butyl
(1)
[274][_]
3-chlorophenoxy
(1)
[275][_]
N-furfuryl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyl
(1)
[276][_]
2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyryl
(1)
[277][_]
N-furfuryl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)
(1)
[278][_]
2-(3-methoxyphenyl)-butyryl
(1)
[279][_]
3-methoxy
(1)
[280][_]
2-(3-nitrophenoxy)-butyryl
(1)
[281][_]
N-(2-methoxybenzyl)-2-(4-nitrophenoxy)
(1)
[282][_]
4-nitrophenoxy
(1)
[283][_]
2-methoxy
(1)
[284][_]
benzyl
(1)
[285][_]
N-(2-chlorobenzyl)-2-(3-trifluoromethylphenoxy)
(1)
[286][_]
N-(2-chlorobenzyl)
(1)
[287][_]
4-chloro-3-trifluoro
(1)
[288][_]
methylphenoxy
(1)
[289][_]
4-chloro-3-trifluoromethyl
(1)
[290][_]
phenoxyl
(1)
[291][_]
N-thienylmethyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)
(1)
[292][_]
2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyl
(1)
[293][_]
furfuryl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)
(1)
[294][_]
N-benzyl-N-methyl
(1)
[295][_]
5-dimethylphenoxy
(1)
[296][_]
2-methylbenzyl
(1)
[297][_]
3,4-dichlorophenoxy
(1)
[298][_]
2-chlorobenzyl
(1)
[299][_]
N-benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)
(1)
[300][_]
Generic
(14/ 75)
[301][_]
alkyl
(20)
[302][_]
PHENOXYALKYLAMIDES
(19)
[303][_]
alkoxy
(10)
[304][_]
halogen
(6)
[305][_]
alkenyl
(3)
[306][_]
alkynyl
(3)
[307][_]
amides
(3)
[308][_]
acid
(3)
[309][_]
ethers
(2)
[310][_]
ketones
(2)
[311][_]
substituted phenyl
(1)
[312][_]
phenoxyalkanoic acids
(1)
[313][_]
phenoxyalkyl
(1)
[314][_]
cations
(1)
[315][_]
Chemical Role
(5/ 69)
[316][_]
HERBICIDES
(65)
[317][_]
herbicidal
(1)
[318][_]
fumigants
(1)
[319][_]
dispersant
(1)
[320][_]
insecticides
(1)
[321][_]
Gene Or Protein
(23/ 50)
[322][_]
Riz
(11)
[323][_]
DANS
(5)
[324][_]
CES
(5)
[325][_]
Tns
(5)
[326][_]
Etre
(3)
[327][_]
Etha
(3)
[328][_]
Est-a
(2)
[329][_]
Tre
(1)
[330][_]
CF-3
(1)
[331][_]
Nli
(1)
[332][_]
Pdg
(1)
[333][_]
Tir
(1)
[334][_]
CF-2
(1)
[335][_]
Fis
(1)
[336][_]
OCHO
(1)
[337][_]
Foi
(1)
[338][_]
Cp-3
(1)
[339][_]
PI-1
(1)
[340][_]
Ai 3
(1)
[341][_]
Suc
(1)
[342][_]
Pyri
(1)
[343][_]
Lbm
(1)
[344][_]
De1
(1)
[345][_]
Organism
(15/ 36)
[346][_]
plants
(11)
[347][_]
Sagittaria pygmaea
(4)
[348][_]
S hotarui
(3)
[349][_]
Digitaria
(3)
[350][_]
Echinochloa crusgalli
(2)
[351][_]
C difformis
(2)
[352][_]
Echinochloa utilis
(2)
[353][_]
Amaranthus retroflexus
(2)
[354][_]
EIDO
(1)
[355][_]
Monochoria vaginalis
(1)
[356][_]
Cyperus difformis
(1)
[357][_]
Cyperus serotinus
(1)
[358][_]
sais
(1)
[359][_]
soja
(1)
[360][_]
Portulaca oleracea
(1)
[361][_]
Polymer
(3/ 5)
[362][_]
Sodium Lignosulfonate
(3)
[363][_]
Nitrocellulose
(1)
[364][_]
Starch
(1)
[365][_]
Company Reg No.
(4/ 4)
[366][_]
CE 124
(1)
[367][_]
ci 142
(1)
[368][_]
ci 511
(1)
[369][_]
CI 021 S
(1)
[370][_]
Disease
(1/ 2)
[371][_]
Agita
(2)
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Images Mosaic View
Publication
_________________________________________________________________
Number FR2514757A1
Family ID 7334016
Probable Assignee Ube Industries
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PHENOXYALKYLAMIDES, LEUR PREPARATION, COMPOSITIONS HERBICIDES
EN CONTENANT ET LEUR UTILISATION DANS LA DESTRUCTION DES MAUVAISES
HERBES
Abstract
_________________________________________________________________
The herbicidal composition according to this invention show that a
superior weed-killing activity after pre- and post-emergence treatment
in soil, coupled with low phytotoxicity towards crop plants is
exhibited by novel phenoxyalkylamide derivatives of the formula
wherein X: alkyl, alkoxy, halogen, cyano, nitro or propionyl; Y:
hydrogen, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or nitro; Z: phenyl,
naphthyl, pyridyl, furyl, thienyl or substituted phenyl where R:
alkyl, alkoxy, nitro or halogen; m: 1 or 2 n: 0, 1, 2 or 3; R: alkyl;
R: hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or alkoxy, and R3: hydrogen or
alkyl.
<P>L'INVENTION CONCERNE DES PHENOXYALKYLAMIDES, LEUR PREPARATION, LES
COMPOSITIONS HERBICIDES EN CONTENANT ET LEUR UTILISATION DANS LA
DESTRUCTION DES MAUVAISES HERBES. CES PHENOXYALKYLAMIDES REPONDENT A
LA FORMULE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE X REPRESENTE NOTAMMENT UN ALKyl INFERIEUR, N PREND LES
VALEURS DE 0 A 3, Y REPRESENTE NOTAMMENT UN hydrogen, Z REPRESENTE
NOTAMMENT UN PHENyl EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, R REPRESENTE UN ALKyl
INFERIEUR, R REPRESENTE NOTAMMENT UN hydrogen, R REPRESENTE NOTAMMENT
UN hydrogen.</P><P>CES COMPOSES ONT DES PROPRIETES HERBICIDES
EXPLOITABLES EN AGRICULTURE.</P>
Description
_________________________________________________________________
PHENOXYALKYLAMIDES, LEUR PREPARATION, COMPOSITIONS
HERBICIDES EN CONTENANT ET LEUR UTILISATION DANS LA
DESTRUCTION DES MAUVAISES HERBES
La presente invention se rapporte a de nouveaux Dhenoxyalkylamides
(amides d'acides phenoxyalkanoic acidsamides), a des nrocedes pour
leur preparation, a des compositions herbicides contenant ces composes
en tant que composants
actifs et a leur utilisation dans la destruction des mau-
vaises herbes.
Les Dhenoxyalkylamides selon l'invention repon-
dent a la formule (I): R 1 Xny _ J R 2 O-CHCO Nt (I) R dans laquelle:
X represente un groupe alkyl inferieur, alkoxy infe-
rieur, un atome d'halogen, un groupe cyano, nitro ou propionyl; N est
un nombre allant de O a 3, etant specifie que lorsque N est egal a 2
ou 3, les differents symboles X
peuvent avoir des significations identiques ou differen-
tes;
Y represente un atome d'hydrogen, un qroupe alkyl infe-
rieur, alkoxy inferieur, trifluoromethyleou nitro;
Z represente un groupe phenyl, un groupe phenyl substi-
tue repondant i la formule: R m (dans laauelle R 4 represente un
groune alkyle inferieur, alkoxy inferieur, nitro ou un atome
d'halogen; m est egal a 1 ou 2, etant sp 4 cifie que, lorsque m est
egal a 2, les deux symboles R 4 peuvent avoir des significations
identiques ou differentes); un groupe naphthyl, thienyl, pyridyl ou
furyl; R 1 represente un groupe alkyl inferieur;
R 2 represente un atome d'hydrogen, un groupe alkyl in-
ferieur, alkenyl inferieur, alkynyl inferieur ou al-
coxy inferieur; et R 3 represente un atome d'hydrogen ou un groupe
alkyl
inferieur.
Dans toute la presente demande, l'expression "inferieur" s'applique a
des groupes contenant de 1 a 4 atomes de carbon Ainsi par exemple, les
groupes alkyl inferieurs sont des groupes methyl, ethyl, n-propyl,
isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl et analo-
gues. On a propose depuis longtemps un grand nombre
de compositions herbicides contenant des composes pheno-
xyles en tant que composants actifs; un grand nombre d'en-
tre elles existe dans le commerce On citera par exemple
le 2,4-D (composant actif: acid2,4-chlorophenoxyaceti-
que), le 2,4-DP (composant actif: l'acid2-( 2,4-dichlo-
rophenoxy)-propionique), le MCP (composant actif: l'aci-
de 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic) et le MCPCA (compo-
sant actif: le N-(2-chlorophenoxy)-2-methyl-4-chlorophe-
noxyacetamide) D'une maniere generale, ces compositions herbicides
contenant des composes phenoxyles et connues
de la technique anterieure ont des effets herbicides ex-
tremement intenses sur une grande variete d'herbes a feuil-
les larges, comparativement a d'autres compositions her-
bicides Toutefois, elles posent couramment un probleme
grave: ces effets herbicides s'accompagnent d'une phyto-
toxicite sur les cultures de riz, se manifestant par exem-
ple par une diminution du tallage et l'apparition de
monstruosites dues a l'action de l'auxine.
L'invention concerne donc en premier lieu de nouveaux
phenoxyalkylamides dephenoxyalkylamidesformule (I) ci-dessus qui
possedent d'excellentes proprietes herbicides mais ne ma-
nifestent pas de phytotoxicite sur les plantes cultivees.
L'invention comprend egalement des procedes de
preparation des phenoxyalkylamides dephenoxyalkylamidesformule (I).
L'invention comprend encore des compositions herbicides contenant en
tant que composant actif au moins
un phenoxyalkylamide dephenoxyalkylamideformule (I).
Finalement, l'invention concerne l'utilisation des phenoxyalkylamides
dephenoxyalkylamidesformule (I) et des compositions
en contenant dans la destruction des mauvaises herbes.
La demanderesse a prepare par synthese divers types de composes
phenoxyles et a etudie leur activite herbicide A la suite de ces
recherches, elle a reussi a
obtenir par synthese un nouveau groupe de phenoxyalkylami-
des repondant a la formule (I), jamais decrits anterieu-
rement, et elle a trouve que ces phenoxyalkylamides
avaient des proprietes herbicides remarquables sur les di-
verses mauvaises herbes apparaissant dans les champs de riz, les
champs laboures et autres surfaces cultivees ou
non, mais etaient depourvus de phytotoxicite sur les plan-
tes cultivees, permettant ainsi un desherbage selectif.
L'invention est basee sur cette decouverte.
L'invention concerne donc en premier lieu un groupe nouveau de
phenoxyalkylamides qui se caracterisent en ce qu'ils repondent a la
formule (I) On trouvera dans le tableau 1 ci-apres une liste de
phenoxyalkylamides de
formule (I) donnee uniquement a titre d'illustration.
En raison de leur activite herbicide, on prefere les
phenoxyalkylamides repondant a la formule (II): R 1 ' X'n 1 2 ' nO
0-HCON /R H 2
25147 ? 57
dans laquelle: X' represente un groupe methyl ou un atome de chlorine;
N est un nombre allant de O a 3, etant specifie,que lors-
que N est egal a 2 ou 3, les divers symboles X' peuvent avoir des
significations identiques ou differentes;
Y' represente un atome d'hydrogen ou un groupe trifluo-
romethyle;
Z' represente un groupe phenyl, 2-methylphenyl, 2-chlo-
rophenyle, thienyl, 2-pyridyl ou 3-pyridyl; -R 1 represente un groupe
ethyl ou n-propyl; et
R 2 represente un atome d'hydrogen ou un groupe methyl.
Parmi les composes les plus apprecies, on citera les suivants: C H /
CZ (o CHCONHCH 2 CH 3 N-benzyl-2-(
4-chloro-3-methylphgnoxy)-butyramide
C 2 H 5
CL OCHCON&#x003C;,32
253 -
N-benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-
butyramide
3 C 2 H 5
C i\ OCHCONHCH 2 O H 3
N-benzyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)butyramide
2 5 1 4 75 7
t 3
N benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy) -
butyramide Ce_( 5-3 C 214-5
-UUMCONHCH / \
N-( 2-mtlylbenzyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-
butyramide L N-benzyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)-butyramide C 3 H 7-n
1 -
CL UUHUUNHCH 2-F
N-benzyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)-va 16 ramide
3 C 2 H 5
OCHCONHCH 2
N N-( 2-pyridylmeethyl)-2-( 3,5-dimethylph'enoxy)-butyramide
2 514757
C 2 H 5
C 9 1 %
-uutiuu Nhuh 2 -ZI, S -,-' N-thi'nylmethyl-2-(
4-chloro-3-methylphenoxy)bul yramide
'3 C H
2 5
CL OCHCONHCH &#x003C;
2 'l\ _D
s -
3 -
N-thienylmethyl-2-( 4-chloro-3,5-dimethylphnoxy)-
butyramide
N-(2-pyridylmethyl)-'2-( 4-chloro-3,5-dimthylphenoxy)-
butyramide
N-(3-pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-
butyramide
251475 ?
C 2 H 5
/\CHCONHCH 2 694 70 CE 3 02 ES
6)34 68
1.5 F-OC'HOONRCH 2 e \C L F 69-711 C A 2 f 42 68)39 4 43
02 H 5
16 O CIR C O N E C E 2 7174 76 j 294 j 94 714,d 75)O 1 D CES
02 H 5
1 ' 80 76 j 73 1- 71
17 CHOCNECP-2 CH F -99-9:C,
/c 7)9176; 73 4 J 3
7)4 O 72 32 4:7
-OCET 3 F 5-5-57
cas 1 1 (suite)
TABLEAU 1
7 j 47 76 P 4 P 4
19 OE 3 O CEC ONP-M 70-
7)W 76)59 5 03
C 2 HS
1 F 7
2 O CH 3 O CECONFICH 2-e-\-OH 381 AO 76,73 4 &#x003E; 71 8 CC 7 p 76
CF-3 7)40 72 &#x003E; 824 &#x003E; 47
x 85-
ONHCH 2 -OCE 3 8 JC ' 2073,1,11 41,156
F XU 68 j O 24 41 22 oes n /-OCECONHCR 2 65 _ 6 -f C 6 j 57 6520 4 f W
F ' 50 76 j 73 A,71
23 102-
1 ( 41 C 7,87 76
CH 3,,53 5 L 67
OCECON /CE 8,09 7 34
24 n\ % 1712-175 c H_, 8 j 2 O 77 ma CH 3,20
TABLEATI 1
(suite) 2 e 14757 Cr 95 CE 3 1 F 8)OP77 j 134; 50
F-OORCONECH 2 98-
ge C 8 19 77)03 4 y-L 7
CH, CH,
Cr P 5 CH 1 p 7170 7,- 364128
26 68-
7 d C 7 P 2 73 324- 34 C Ha CH 3
02 H 5
1 F 7)80 76 j 73
27 C P-3 O E C O NH O a 2 78-
&#x003E;- 7 e C 0277
CH 3,27
02 Es c Ha F 8)09 77 t 134 y 5 O
28 CES -F-\-OCRCQNHCR 2
&#x003E;=" d C 8; 25 7 CH, Cr H 5 1 CH 3 7 j 7 O' 13; 364)211
29 CE, -Fl-OCHCONF-CF 91-
i)41 4 30 CE 3 CH, yo 61 m 1
93-
sec Y 4 76 j 9 l 4; 71 CH 3
1 475 7
il TABLFAU 1 (E;Uite) (Gq Tns) 1 alvali Eilvi VI isiLSZ
0113 02 ES
1 F 7; 7 O 73 j 364 28
37 Ose ONHOP-2 -F-Oc H 3 82-
841 C 8 O 6 7, 59 471-2
CE C 2 Pu 1 6; 68 68)77 4 j 22
38 OCECONHOH? 93-
&#x003E; 6)99 69)00
H 3 242
CE 3 Cz P-5 Illa
OH 2-C"H=CE 2 D 7
O,,05 -' 77
39 Ii O ON 116522 J G Hz 7 )4 O 70)83 - 86
CH 3 C L
CE 3 02 HS F
668 68 77 4
OCECONECRI \Ol 1020 C 7 O \=:&#x003E;,; 92 68 j 9 l,-,51 OP 3 CH 3 a
si
94 509 7
41 &#x003E; 50
97 "C 84 6 j 7 O x 67 Ct lis
F 76
42 O H
8,3 C 81 516 2
CES
2 5 14 75 7
TABLEAU 1 (suite) l Ae TABLEAU 1 (suite) 02 ES
1 F 6; 34 6 02 A- 19
49 CI-P\-OORCONHORZ-n\
&#x003E;==, 6)72,18
CHI j 4 l 4- 19 C 2 Es
CHI 6 P 8 6,,774,22
\-OCHCO Nl-
&#x003E;- CH 2 lj 5579 7)05 6 26 - 86 CH 3
C 2 ES F
68 68,77 I-522
51 GL-n\ -OCECO Nli GE 2 115-
-C 6,88 6,48 96
02 iT 5 C-H, F 668 68
1 7 177 22
52 a J, -il -C 88 -
\ 5-OCECONECEZ
&#x003E;= go 'C 6 j 89 68,894 CHI G-Z
1 F 6
OCHCONPC,68 6,774- 22
53 E Z-r\\-OE 3 113 -
1 1 5 'C 7)OO 6 W 3 jga CHI CI ET 1 f 3 a 68 j 7-/ r 2-2 54 Cj ll
OCHGONHCF-2 Q 78 'C 6 j 72 68;G 9 CHI
2 51 4757
1,7 TABLEAU 1 (suite) F.
6)68 68777 IA- 22
1
6; 7-5 6 ? 3)62 j 1- 11
*02 H 5
1 C FI
56 ci -OCHOON-" e D 2 3 OP 2 le 556 l7 61 dg j 461-' 89 CE
OH 3 H 5
V'3 7)55
57 Gl-&#x003E; O MCON &#x003C; 9 5,C j= 1,42,, 89
O-23 02 F-5 CH 3
1 F 6)99 69
A 8 O O E O O N FI C'q2 143,4444)05 144 "C 6)98168177 i 4)07
C 2 1115
6 pg 69 j 4414,,05
59 CI O O H 00 N E O T-T?OH 3 123-
23 6 gj 7714 CE 124 "C 7,r CHO 6 j 68 66 3713,,57
O I-417 \OCHGONHGH? 107-
108 "c 66,,;oo-7
OH 3 -1
2 5 1 4 75 7
j 8 TABLEAU 1 (suite)
6 1 6 ' 9 O T
ro MIT, &O" q C) qz"-V 9;Pdg S Eo
7 ' CI
0.9 6
UHO SH 70
T'P'reg 9 P 9 O 09 W 49 e 6 O b 4 -84 IA, Te,4946 9 j 9 l'-V 91169 TA
Tir W 69 6 eg (aq Tns) 1 rivarl Eivi zsiLSZ F.
9767,21 61
67 -OCHCONHOH 2 74-
6 jl O 67 j 4 O 76 "c)50 02 HS
1 F 6
68 r\-OCHGONHOEL-n\ 89 I 33468 j O 2 - 41 EC= 1 lt=:f 9 1 OC6 4068 e4)
20 CI 02 ES
1 6; 68 68
69 n' 11-00 ECONHOII-O\, D )=j 1 -1 CI C 2 HS r 5661 6 50 69 P4 40 C
Ii 3 N 22 6 f 5468)02 4
OCECON-"' D )41
GH 2 5611 6)40 67 PO, 30
CI 02 H 5 $ 68 68 j 77 D,2
71 \-OGF-CON&#x003C; 1
GH 2 15516 6 55 6 y 6 4-J 07
02 H 5
OH 2-CF-=C'q 2 a 2 o 6 4 a 69 j 86 j O 7
72 C,-OCF-CONZi- C't 24 Z U D
cristal -
lise 1 l'air apra,
traite-
ment di 02 67 fand 3 L-&l TABLEATJ i (suite) C 2 ps i F 6134 6 E 024 j
4 l 6 j 30 68 jl O 4 1 G 6,,0464,r 764 92 C LF% -ocp-o ONECE 2 loi X
20 lc) c 6110 64 7 A 4)35
OCH 3 F.
6 64 04 r 76 -44 93 aj,4--O 'CHO ONHOH 2 95 j 20 -c -Q 71 C 6; 16 6 ?
774 I 8
02 P-S F 504 643,76 A-
94 G L-n\ -o CH Co N Fc H 2 -oc F-, 9,9 -
lo('C 6)02 F
P 7 6 ( 374 4
O -i 00 pr IONF-CF-2 105-
rlo 6 OJ 20 iuo
C 1 5
F -U 7 60
96 01-E/ \\-O O H O ONHO E, C L 92-
931 C 1460
2 514757
24 - TABLEAU 1 (suite) TABLEAU 1 (suite)
60 6 YO - 70
103 1 5 6,52
JI
7 C 6-' 7 E 66
C 2 Rs
1 OCE 3 5120 58
1 O 4CI OCHOON-"" D,71 - 50
5 8 O -U -558 pe )6,5 Ci-
OCHOONHO 1; 2 2
C'e 124 "C 50 61 f 5 C &-,)00 02 Fis
C P,446:; 37 98
106 loi-
1 ( 3 "C 61 J 50 r 80 r Z A 44 61 j 37,8
1141 C 5,,50 61)50 3 80
0, Es CHO F a 8 j 54 79
108 91-
931 C 5 ip 1 TABLEAU 1 (suite)
2 514757
TABLEAU i (suite) * cristallise apres traitefent
OCECONI
CE 2 1,5 6 6 9 5
J,50 61,504,00
CI F
j 446 37; 98
116 O a pCONHOR? 135-
1371 C 45 61; 50 6
C 2 H 5
1 PCH 3 F 46 58)54
117 128
1291 C I-5 511 j 8 O 6 CI
02 H CI
1 F 4 P 3 54 r 78 - 76
118 &#x003E; OCECONRGE 2 141 Z 354,50 - 71
ci 142 "C CI C 2 H-S ci
1 C; P 4 335, 78
119 -OCHCONE 119-
0 12,o C, 14)33 592 -a F - 44 6437 3 y 98
OCHCONHCH 2
b 4 1 O 4 IC, 46 61 j 2 O)10
2 514757
TABLEAU 1 (suite)
07 60,36 4,14
O CHGONFICF-2 104-
1060 C 5 00 60 )40 4
0 il
02 1 '-S F.
1 5 j O 7 6 Oj 364)14 122 OCHO ONFCH 2-n\ 86 87 "c 5 jl O 60)50 O
6 U 1-8 5 AC
6 22 65; 42 Q 9
8 % 57 92
6 il
7 7 OJ 31
foi 6 J 98 6 Jq 8 CE 3
2 5 1 4 75 7
2 q TABLEAU 1 (suite)
C 2 H 5
1 F 76 6 PS 67 29 4 j 62 126 CH 3-c/-\\ 1-00 HCONHOH 2-zi8 o-,c 7 P 4
67 j 22 &-x 55 CH 3
OH 3 &#x003E; C 2115 7)37 71; 05 4
1 F 78 &#x003E; 87
127 OCHCONHCH 2 8 crc7- 1470)86 4 97 C H 3 CH 3 % c 2 H 5 8 67,29 4
1 F 84
128 -O Clq CONHCH,,-QU-
S 860 C
CH 3 7 JO 8 j 66/98,,49 C'q 3 C Hs
7143 72 /45 9
129 F\-OCHCONH Cl F-24 7 c'c la 7 j 43 72 j 29 9 j-9 G
CH 3 C 2 P-5
1 1 ' A-3 72 45 9)3 D
r\-OGHCONHCH 2- \/-\ F C-4-
7/4772
0 bi TABLEAU 1 (suite) F 54 Y 9 62 j 434 f 55 131 Cp-3-J-OCHOONEGH 2-
0 560 C-5,g 1 '62 26 4 51 F 77 5 j 6 O 5A 4,3 _ 3
132 CH 3-I%-OCECON 110112-D 1
&#x003E;= 1 S 790 C
CI C.H 5 v 100 3 l- 5-5 1.33 la j 89 6214
OCHGONFIC
&#x003E;=, icec 6,13 52770 4 CE 3
89 9,60 59 34 4
134 01-n\ -OCHCONE-CH 2 -
S
-5-89 59 - 5,13
6 01 64,,04 8
ci 511 &#x003E; 79 6 O Ic 6129 64 TABLEAU 1 (suite) TABLEAU 1 (suite)
g Z 994 L HOHNODHOO 9 1
7 HOHNODHOO 1
gala grog -ler 1 g 1 8-v 4 v goeig Og Ig ziio RNOC)EIDO UHZ O 68 'i'g
szos S
&HOHNODEDO
eg, gags 1 (aq Tns) 1 ilvaq Hvi EZ
146 25
D 5172 62793 l 07
G 2 H 5
1 F 88 5; 49 6 lf 334 77 14-7 Ct \OGHCONHGH, OU 89 "C 5 e go
97 21 AS 15 &-;D-2
148 C L-e Nc=r/ locc Y-4 7, 61
N 5 6, 03 S 20
C'e O?
73 4 39 52)33 4-Q 7
O CI H C O N FI C P
OC )44 52 j 34 6 TABLEAU 1 (suite)
76 -6 65 26
151 F 63, &#x003E;
OCECONHCE 2-(/ \
N' 651 C -579 5558 8 34
CI c 1 CHS 1 P 1 " yl
OOF-CONHO
0 lorc 4)63 67 17 CI CI c 2 H 5 1 P lu 4)39 2 Z 34 j O 7 15.3 &#x003E;
OCFGONECH 2 iic'c = 9
CI 021 S
10.5 '16 dy 3 a 8 '4 001 HOONF-CE? r 16 N 107 "c 4 73 3 p 8 21 CI 0,
25
1 F 72 4 61 5; 4 594 7
G-Z OCIJOONF-CE,-Q t 2
0 7,CC 4 63 54'-
&#x003E;=, r 57, 23 GA
1 475 7
TA 13 LEAU 1 (suite) 02 ES
1 4 j 3 g 52.
156 C L-F\-OCECONFIGE 2-Q F 92 P 34 07
s 84 "C C 21 El 5 4 7656; 65 Y 6
1 F 67-
157 OCECONHOR?
-15 6 C
N 43 po 56 02 ils
56.)558
0 CFICONFIC
- 77 6 j 677 02 ES 5 j 3 o 59)?o 9
1 F 104-
159 O
lodoc 5)Z 2 -'5 9 9 1 A 02 N
71 28 3)96
-108
OCECONHOH?
80 7 09 k-,a 7 CI
2 514757
TABLEAU 1-(suite)
FI 70 7107 7 21 -568
16 1 u v NE u
0 721 C
UGE 3 02 E 5 FI 67 7)40 72 e4147
16 2 0011 CONROF-74-%
&#x003E;= 1 691 C 7
E 3 CH 3,37 7,624 39
6,3 '507 321 68
oc Liu ulq tiuli-2 7)Q 8 2;' 10 'd- 75 CH, c-Zas 1 Il -56 d710 A,28 -
7)03 9; 02 4 26
CH, Or CH, O
01 H 5 7 A 7 72
)2 l 4-i 38 72- CH 30 O c H u u zi El G H-Z l 6 5 NC=-/ Nc=j 7 ec 7)06
71 65 ",87 L i
1 2 5 1 47 5 7
TABLEAU 1 (suite) c 2 H 5
1 F 7 O 7218; 2 4 V
166 OH 30-n\f-OCHCONHCE 24 54 m 6 'C CH p 19 72)80 4)3
O 7
1 F 86 j 427 q 1, 13 C? -s G OCEC ON H urlp-n\ 167 F 8,fc 'l)-387 984)
p 9 1 F JP _q lj 14 65 y 148)53 168 -uur_uunmcaz loec 6)17 65 P13 0,N
F-90 8)91
1 6 9 \-J 9 cc 1,02 AJ 82 d 4 l)758;FO
F.67 _ 6,144 65)84 8,,53
6 jc, 6,16 65 j 46 8
N 02 CH 3
14757
TABLEAU 1 (suite) 52
176 OCECONHOR,
6,2873,52, 9
NC j 48 yl 71 064
177 F 79 87
v Um u v e rla Et aec 6
F,48 7-1: 06 P 6
91 5,54 8
178 OCIICONECE 2 -r\\,)-NO 2 icec 4 &#x003E; 90 58 r 32 7 P 8 F 99 Br
-OORCONFCEZ-IT-\\ loisc 5; 76 5 576 03
_ 51
-ullorc 9 166 3 ja
14757
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3 jg 7
18 2 r\-o Cil;Co N-
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183 5-L 21
*177 \\
184 O O E O O N E O P 06-
-09 -C,92 3 j 91 C 'E, 1 6; O 7 d 5 j 74 -1 83 1 85 1118 ici&
6 )03 55; 60 3
CF 3 r 5 6
2 5 1 4 75 7
TABLYAU 1 (suite)
6;i 3 e 6,5, 47 3
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6113 316-9
a 54,i 5)77,26 o., M 3
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38 6 2 88
)74 64
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39,20
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il CH 3 99 loi oc l -3 ri-E 203 y-J a 241 -61 j 5 O 553 F.
204 = O
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2 O 5 7 2 -
27:51,12,74
CI F 3
TABLEAU 1 (suite)
2 5 1 475 7
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CH 3 O
CI 6 12 6578 Y 7
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57 j'C2 56 9
CF 3 CA
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21 C 5 7 - 7 1
CF 3
1 475 7
TABLEAU 1 (suite) p 9 ce 4p g ILS
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1 47 5 7
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2 5 1 475 7
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CF 3 TABLEAU 1 (suite)
2 5 1 475 7
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6,11-U
z P,4 ef g (ai Tns) 1 rivarisil Ps zszLSZ Les phenoxyalkylamides selon
l'invention peuvent etre prepares par des procedes exploitant les
reactions ( 1) ou ( 2) ci-dessous R 1
( 1) N 2
c o +HNR CH-Z y, 13 R
R R
Base Xn I R 2 Base N O O-CHCON/&#x003C;
-HA CH-Z
y. 3 R 1 is
( 2) X
(N OH + A-CHCON&#x003C;c H-Z Y
13
R
-HA y -NCCH-
13
R 3 Dans les equations ( 1) et ( 2), A represente un atome de chlorine
ou de bromine et X, n, Y, Z, R 1, R 2 R 3 ont
les significations indiquees Drecedemment.
Ces reactions peuvent etre effectuees avantageu-
sement par addition d'une base faible telle que la pyridi-
ne, la triethylamine, le sodium carbonate ou le carbo-
potassium, en presence d'un solvant approprie Par-
mi les solvants utilisables, on citera par exemple les hy-
drocarbures aromatiques comme le benzene, le toluene et
le xylene; les ethers comme l'diethyl ether, le te-
trahydrofuranne et le dioxan; les ketones comme la me-
thylethylcetone et la dimethylketone Dans le cas parti-
culier de la reaction ( 2), on utilise de preference un etherou une
ketone La temperature de reaction depend de la nature du reactif et du
solvant mais ne constitue pas un facteur critique: la reaction ( 1)
sera avantageusement effectuee a une temperature de O a 30 C et la
reaction
( 2) a une temperature de 50 a 130 C.
La duree de reaction est habituellement d'envi-
ron 1 a 10 heures.
Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans toutefois en
limiter la portee; dans ces exemples, les indications de parties et de
pourcentages s'entendent
en poids, sauf mention contraire.
Exemples de preparation des composants actifs
EXEMPLE 1
Synthese du N-benzyl-2-(3,5-dimethylphenoxy)-butyramide (compose n 30
du tableau 1 ci-dessus)
Dans 30 ml de benzene, on dissout 1,8 g ( 0,017 mo-
le) de benzylamine et 1,2 g ( 0,015 mole) de pyridine puis on ajoute
goutte a goutte, a temperature ambiante, sous
agitation, 3,0 g ( 0,013 mole) de chlorure de 2chloride( 3,5-dime-
thylphenoxy)-butyryl Apres 5 heures de reaction, on la-
ve le melange de reaction a l'water, a l'acidchlorhydri-
que dilue, a la lessive de soude diluee puis a l'water suc-
cessivement On seche la couche benzenique et on elimine le benzene par
distillation On recristallise les cristaux
bruts dans le n-hexane; on obtient 2,4 g de N-benzyl-2-
( 3,5-dimethylphenoxy)-butyramide a l'etat d'aiguilles in-
colores fondant a 93-94 C.
EXEMPLE-2
Synthese du N-(2-methylbenzyl)-2-(3,5-dichlorophenoxy)-
butyramide (compose n 116 du tableau 1) Dans 30 ml de benzene, on
dissout 1,5 g ( 0,012 mole) de 2-methylbenzylamine et 1,0 g ( 0,01
mole) de triethylamine et on ajoute goutte a goutte, a temperature
ambiante, sous agitation, 2,8 g ( 0,01 mole) de chlorure de 2chloride(
3,5-dichlorophenoxy) -butyryl en solution dans 20 ml
de benzene Apres 2 heures de reaction, on lave le melan-
ge de reaction a l'hydrochloric acid dilue, a la lessi- ve de soude
diluee puis a l'water successivement On seche
la couche benzenique et on elimine le benzene par distil-
lation.
On recristallise les cristaux bruts dans l'etha-
nol; on obtient 2,3 g de N-(2-methylbenzyl)-2-( 3,5-dichlo-
rophenoxy)-butyramide a l'etat de prismes incolores fon-
dant a 135-137 C.
EXEMPLE 3
Synthese du N-benzyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-valera-
mide (compose n 54 du tableau 1)
Dans 60 ml d'acetone, on dissout 3,5 g ( 0,013 mo-
le) de N-benzyl-alpha-bromovaleramide et 6,3 g ( 0,040 mole) de
4-chloro-3-methylphenol et on ajoute 6,9 g ( 0,050 mole)
de potassium carbonate anhydre puis on porte a l'ebulli-
tion au reflux, sous agitation, pendant 10 heures.
Apres refroidissement, on elimine l'acetone par
distillation et on ajoute 100 ml d'water au residu On ex-
trait la substance huileuse qui precipite par le benzene.
Apres lavage de la couche benzenique a l'hydrochloric acid dilue, a la
lessive de soude dilue puis a
l'water, on seche et on elimine le benzene par distillation.
On soumet le residu a chromatographie sur une colonne de
gel de silice; on obtient 3,0 g de N-benzyl-2-( 4-chloro-
3-methylphenoxy)-valeramide a l'etat d'huile incolore.
Au repos a temperature ambiante, l'huile cristal-
lise; les cristaux fondent alors a 75-78 C.
EXEMPLE 4
Synthese du N-thienylmethyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-
butyramide (compose n 13 V du tableau 1) Dans 50 ml de benzene, on
dissout 1,6 g ( 0,014 mole) de 2-aminomethylthiophene et 1,4 g ( 0,014
mole) de triethylamine et on ajoute goutte a goutte, sous agitation a
temperature ambiante, une solution de 3,1 g ( 0,012 mole) de chlorure
de 2chloride( 4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyryl dans 20 ml de
benzene Apres agitation du melange pendant 1 heure et repos d'une
nuit, on lave a l'water, a l'hydrochloric acid dilue, a la lessive de
soude diluee puis a l'water successivement On seche la couche
benzenique et on
distille le benzene.
On recristallise les cristaux bruts dans l'etha-
nol; on obtient 3,0 g de N-thienylmethyl-2-( 4-chloro-3,5-
dimethylphenoxy)-butyramide a l'etat d'aiguilles incolores
fondant a 105-107 C.
EXEMPLE 5
Synthese du N-(2-pyridylmethyl)-2-(3-chlorophenoxy)-butyl-
ramide (compose n 144 du tableau 1)
Dans 50 ml de toluene on dissout 1,6 g ( 0,012 mo-
le)de 2-aminomethylpyridine et 1,2 g ( 0,012 mole) de trie-
thylamine et on ajoute goutte a goutte une solution de
2,8 g ( 0,012 mole) de chlorure de 2chloride( 3-chlorophenoxy)-
butyryl dans 20 ml de toluene, a temperature ambiante,
sous agitation Apres 4 heures de reaction, on lave le me-
lange de reaction a l'water, a la lessive de soude diluee
puis a l'water successivement On seche la couche tolueni- que et on
distille le tolueneOn soumet l'huile obtenue
a chromatographie sur colonne; on obtient 2,3 g de N-
( 2-pyridylmethyl)-2-(3-chlorophenoxy)-butyramide, liquide
261,60
huileux jaune pale, N 26 = 1,5610.
EXEMPLE 6
Synthese du N-furfuryl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyl-
ramide (compose n 133 du tableau 1)
Dans 50 ml de benzene, on dissout 1,5 g ( 0,015 mo-
le) de furfurylamine et 4,0 g ( 0,051 mole) de pyridine et on ajoute
goutte a goutte, a temperature ambiante, sous agitation, une solution
de 3,0 g ( 0,012 mole) de
chloride
de 2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyryl dans 20 ml de ben-
zene puis on agite pendant encore 5 heures En terminant comme decrit
dans les exemples 4 et 5, on obtient des
cristaux bruts qu'on recristallise dans l'ethanol; ren-
dement: 1,0 g de N-furfuryl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-
butyramide, aiguilles brun pale fondant a 100-1020 C.
EXEMPLE 7
Synthese du N-benzyl-2-(3-methoxyphenoxy)-butyramide (com-
pose N O 163 du tableau 1) Dans 50 ml de toluene, on dissout 1,7 g (
0, 013 mole) de benzylamine et 1,0 g ( 0,013 mole) de pyridine et on
ajoute goutte a goutte, a temperature ambiante, sous agitation, une
solution de 2,9 g ( 0,013 mole) de
chloride
de 2-(3-methoxyphenyl)-butyryl dans 20 ml de toluene.
On laisse reagir pendant 1 heure puis on abandon-
ne au repos pendant une nuit; on lave a l'water, a l'hydrochloric acid
dilue, a la lessive de soude diluee puis a l'water successivement On
seche la couche toluenique et on distille le tolueneOn recristallise
les cristaux bruts
dans l'ethanol; rendement: 1,6 g de N-benzyl-2-( 3-methoxy-
phenoxy)-butyramide, aiguilles incolores fondant a 63-64 C.
EXEMPLE 8
Synthese du N-benzyl-2-(3-nitrophenoxy)-butyramide (compo-
se n" 172 du tableau 1)
Dans 30 ml de toluene, on dissout 1,6 g ( 0,015 mo-
le) de benzylamine et 1,2 g ( 0,015 mole) de pyridine et on
ajoute goutte a goutte, a temperature ambiante, sous agita-
tion, une solution de 3,1 g ( 0,013 mole) de chloride de
2-(3-nitrophenoxy)-butyryl dans 30 ml de toluene En ter-
minant ensuite comme decrit dans l'exemple 7, on obtient des cristaux
bruts qu'on recristallise dans l'ethanol; rendement: 2,4 g de
N-benzyl-2-(3-nitrophenoxy)-butyramide,
aiguilles jaune pale fondant a 114-116 C.
EXEMPLE 9
Synthese du N-(2-methoxybenzyl)-2-(4-nitrophenoxy)-butyra-
mide (compose n 175 du tableau 1) Dans 50 ml de toluene, on dissout
1,9 g ( 0,014 mole) de 2-methoxybenzylamine et 1,2 g ( 0,015 mole) de
de pyridineOn ajoute ensuite goutte-a goutte une solution de 2,8 g (
0,012 mole) de chlorure de 2chloride( 4-nitrophenoxy)
butyryl dans 30 ml de toluene et on traite le melange com-
me decrit dans l'exemple 7 On recristallise les cristaux bruts dans
l'ethanol; rendement: 2,4 g de N-( 2-methoxy-
benzyl)-2-(4-nitrophenoxy)-butyramide, aiguilles incolo-
res fondant a 109-1120 C.
EXEMPLE 10
Synthese du N-(2-chlorobenzyl)-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-
butyramide (compose n 209 du tableau 1) Dans 50 ml de toluene, on
dissout 1,6 g ( 0,011
mole) de 2-chlorobenzylamine et 1,0 g ( 0,013 mole) de pyri-
dine puis on ajoute goutte a goutte, sous agitation a tem-
perature ambiante, une solution de 2,5 g ( 0,009 mole) de chlorure de
2chloride( 3-trifluoromethylphenoxy)-butyryl dans
ml de toluene Apres agitation pendant 1 heure et re-
pos pendant la nuit, on lave le melange de reaction a l'water, a
l'hydrochloric acid dilue, a la lessive de soude diluee puis a l'water
successivement On seche la couche toluenique
et on distille le toluene.
On recristallise les cristaux bruts dans l'etha-
nol; rendement: 1,7 g de N-(2-chlorobenzyl)-2-( 3-trifluo-
* romethylphenoxy)-butyramide, aiguilles incolores fondant
A 66-680 C.
EXEMPLE 11
Synthese du N-benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-
butyramide (compose n 226 du tableau 1) Dans 50 ml de toluene, on
dissout 1,6 g ( 0,015
mole) de benzylamine et 2,4 g ( 0,030 mole) de pyridine.
On ajoute goutte a goutte une solution de 3,0 g ( 0,010 mo-
le) de chlorure de 2chloride( 4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-
butyryl dans 30 ml de toluene et on traite le melange com-
me decrit dans l'exemple 10 On recristallise les cristaux
bruts dans l'ethanol; rendement: 1,6 g de N-benzyl-2-
( 4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramide, aiguilles
incolores fondant a 93-95-C.
EXEMPLE 12
Synthese du N-(4-pyridylmethyl)-2-( 4-chloro-3-trifluoro-
methylphenoxy)-butyramide (compose n 247 du tableau 1) Dans 50 ml de
toluene, on dissout 1,3 g ( 0,012 mole) de 4-(aminomethyl)-pyridine et
1, 0 g ( 0,010 mole)
de triethylamine On ajoute goutte a goutte, sous agita-
tion, a temperature ambiante, une solution de 3,0 g
( 0,010 mole) de chlorure de 2chloride( 4-chloro-3-trifluoromethyl-
phenoxy)-butyryl dans 30 ml de toluene puis on traite le melange comme
decrit dans l'exemple 10 On obtient une substance huileuse qu'on
soumet a chromatographie sur une
colonne de gel de silice en eluant par le toluene; rende-
ment: 1,6 g de N-(4-pyridylmethyl)-2-( 4-chloro-3-trifluo-
romethylphenoxy)-butyramide, huile jaune pale, N 19 = 1,5228.
Dans un autre aspect, l'invention concerne donc des compositions
herbicides qui contiennent en tant que
composant actif un phenoxyalkylamide dephenoxyalkylamideformule (I)
ci-
dessus, avec un vehicule acceptable pour l'usage agricole, et
l'utilisation de ces compositions dans la destruction
des mauvaises herbes.
Les compositions herbicides selon l'invention peuvent prendre les
formes courantes pour ces types de compositions, et par exemple la
forme de poudres fines
pour application directe, de granules, de poudres mouilla-
bles, de concentres emulsionnables, de poudres solubles dans l'water,
de produits liquides, d'aerosols, de fumigants et des formes
analogues, ces compositions contenant, en
melange avec le ou les composants actifs, un vehicule iner-
te tel qu'un vehicule solide, un vehicule liquide, avec
un agent emulsionnant ou dispersant et, lorsque c'est ne-
cessaire, d'autres produits auxiliaires,
Parmi les vehicules inertes, il en existe de so-
lides, liquides ou gazeux qui sont du type couramment uti-
lise dans l'industrie pour les compositions herbicides; on citera par
exemple le talc, l'argile, le kaolin, la terre de diatomees, le
calcium carbonate, le potassium chlorate, le salpetre, la poudre de
bois, le charbon blanc (white carbon), la nitrocellulose, l'starch, le
benzene, le xylene, le n-hexane, la gomme arabique, le vinyl chloride,
l'carbonic anhydride, le Freon, le propane, le butane, la bentonite,
le methylnaphthalene, la
cyclohexanone, l'isophorone et les vehicules analogues.
Si on le desire, on peut introduire dans les
compositions herbicides selon l'invention d'autres pro-
duits auxiliaires de preparation, par exemple des produits
d'etalement, des diluants, des agents tensio-actifs, des solvants et
composants analogues, selon des pratiques usuelles.
En outre, on peut introduire dans les composi-
tions herbicides selon l'invention d'autres substances ac-
tives telles que d'autres herbicides, des fongicides, des
insecticides, d'autres produits chimiques pour l'agricul-
ture, des engrais, par exemple de l'urea, du sulfate d'asulfate-
monium, du ammonium phosphate, des engrais potassiques,
des produits pour traitement du sol et des produits ana-
logues.
Parmi les herbicides qu'on pourra melanger avan-
tageusement avec le compose de formule (I), on citera les herbicides
du type thiocarbamate comme le Benthiocarb (Saturn), le Molinate
(Ordram), etc; les herbicides du type amide comme l'Alachlor (Rasso),
le Butachlor (Machete), etc; les herbicides du type phenoxyl comme le
2,4-PA, le MCP, etc; les herbicides du type diphenyl ether comme le
Nitrofen (NIP), le Chlornitrofen (MO), etc; les herbicides du type
urea comme le Diuron (Karmex D),
le Linuron (Afalon), etc; les herbicides du type tria-
zine comme le Simazin (Prinsep), l'Afrazin (Gesaprim), etc; et
d'autres herbicides comme le Trifluorolin (Treflan), l'Oxadiazon
(Ronstar), l'ACN (Mogeton), le Bentaron (Basagran), etc. Les vehicules
et autres produits auxiliaires mentionnes ci-dessus peuvent etre
utilises isolement ou
en combinaison entre eux dans les buts recherches.
D'une maniere generale, les compositions herbi-
cides selon l'invention pourront contenir le phenoxyalkyl-
lamide en quantites de 0,1 i a 9 u % du poids total de la composition
finie; la teneur en composant actif d'une composition herbicide depend
habituellement de la nature de la composition; ainsi par exemple, pour
les poudres pour poudrage, elle est habituellement de 0,1 a 50 parties
en poids; pour les poudres mouillables de 0,1 a 70 par-
ties en poids, pour les granules de 0,1 a 50 parties en poids et pour
les concentres emulsionnables de 0,1 a
parties en poids, toutes ces valeurs etant approxima-
tives. La quantite de composition herbicide appliquee sur un champ est
fonction du mode d'application, des lieux
et de la nature des mauvaises herbes a combattre; toute-
fois, ces quantites correspondent habituellement a environ 0,5 a 100 g
par are, de preference environ 1 a 50 g/are
du composant actif, c'est-a-dire l'amide selon l'invention.
On decrira maintenant la preparation de composi-
tions herbicides selon l'invention Sauf indication contrai-
re, toutes les indications de parties et de pourcentages
s'entendent en poids.
Composition herbicide 1 On melange jusqu'a homogeneite 50 parties de
Nbenzyl-2-(3,5-dimethylphenoxy)-butyramide (compose n 30), parties de
xylene et 10 parties de l'agent tensio-actif du commerce Sorpol 800;
la solution obtenue constitue un
concentre emulsionnable.
Composition herbicide 2 On melange jusqu'a homogeneite 50 parties de
N-(2-methylbenzyl)-2-(3,5-dichlorophenoxy)-butyramide
(compose n 116), 30 parties de kaolin, 15 parties de ben-
tonite et 5 parties de sodiumlignosulfate et on broie;
on obtient une poudre mouillable.
Composition herbicide 3
On melange jusqu'a homogeneite 7 parties de N-
benzyl-2-(3-chlorophenoxy)-butyramide (compose n 67), parties de
bentonite, 30 parties de talc et 3 parties de sodium
naphthalene-sulfonate et on broie On ajoute au melange une petite
water et on malaxe, on met a l'etat de granules sur une machine
appropriee et
on seche; on obtient ainsi des granules.
Composition herbicide 4 On melange jusqu'a homogeneite et dissolution
parties de N-thienylmethyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)-
butyramide (compose n 156), 40 parties de xylene et l'a-
gent tensio-actif du commerce Sorpol 800; on obtient un
concentre emulsionnable.
Composition herbicide 5
On melange jusqu'a homogeneite 50 parties de N-
( 2-pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyl-
ramide (compose no 138), 30 parties de kaolin, 15 parties de bentonite
et 5 parties de sodium lignosulfonate et on broie;
on obtient une poudre mouillable.
Composition herbicide 6
On melange jusqu'a homogeneite 7 parties de N-
furfuryl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramide (compo-
se n 133), 60 parties de bentonite,' 30 parties de talc,
et 3 parties de sodium naphthalene-sulfonate et on broie.
On ajoute au melange une petite water et on ma-
laxe, on met a l'etat de granules sur une machine appro-
priee et on seche; on obtient des granules.
Composition herbicide 7 On melange jusqu'a homogeneite et dissolution
parties de N-benzyl-2-(3-methoxyphenoxy)-butyramide (compose n 163),
40 parties de xylene et 10 parties de l'agent tensio-actif du commerce
Sorpol 800; on obtient
un concentre emulsionnable.
Composition herbicide 8 On melange jusqu'a homogeneite 50 parties de
Nbenzyl-2-(3-nitrophenoxy)-butyramide (compose n 172),
parties de kaolin, 15 parties de bentonite et 5 par-
ties de sodium lignosulfonate et on broie; on obtient
une poudre mouillable.
Composition herbicide 9 On melange jusqu'a homogeneite 7 parties de
N-benzyl-2-(4-methyl-3-nitrophenoxy)-butyramide (compo-
se n 168), 60 parties de bentonite, 30 parties de talc
et 3 parties de sodium naphthalene-sulfonate et on broie.
On ajoute au melange une petite water puis on ma-
laxe, on met a l'etat de granules sur une machine appro-
priee et on seche; on obtient des granules.
Composition herbicide 10
On melange et on dissout 50 parties de N-benzyl-
2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramide (compose n 181), parties de
xylene et 10 parties de l'agent tensio-actif
du commerce Sorpol 800; on obtient un concentre emulsion-
nable. Composition herbicide 11
On melange jusqu'a homogeneite 50 parties de N-
benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramide
(compose n 226), 30 parties de kaolin, 15 parties de ben-
tonite et 5 parties de sodium lignosulfonate et on
broie; on obtient une poudre mouillable.
Composition herbicide 12
On melange jusqu'a homogenite 7 parties de N-
furfuryl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyrami-
de (compose n 244), 60 parties de bentonite, 30 parties de talc et 3
parties de sodium naphthalene-sulfonate et on broie On ajoute au
melange une petite water et on malaxe, on met a l'etat de granules sur
une
machine appropriee et on seche; on obtient des granules.
Les compositions herbicides selon l'invention presentent une
excellente activite herbicide non seulement sur les herbes a feuilles
larges mais egalement sur les autres herbes, par un effet de chlorose,
mais leur phytotoxicite sur le riz et d'autres vegetaux cultives,
due a l'action de l'auxine et observee avec les composi-
tions herbicides connues contenant des composants actifs
phenoxyles, est tres faible D'autre part, les composi-
tions herbicides selon l'invention ne sont pas toxiques
pour les humains, le betail, les poissons et les mollus-
ques et n'ont pas d'odeur du tout.
L'activite des compositions herbicides selon
l'invention est mise en evidence dans les exemples d'ap-
plication ci-apres Dans ces exemples, les numeros de re-
ference designant les composes actifs sont les memes que
dans le tableau 1 ci-dessus.
EXEMPLE D'APPLICATION 1
Essais de traitement de la terre pour-desherbage des cham Ds de riz
Dans des pots ayant chacun une surface de
1/9 000 are, on introduit de la terre a riz (terre dilu-
viale) et on seme des graines uniformement melangees de panic
(Echinochloa crusgalli), d'herbes a feuilles larges (Rotla indica
Koekne, Lidernia Pyxidaria L Monochoria vaginalis), de Scripus hotarui
Ohwi et de Cyperus difformis L dans la couche de surface, un tubercule
de Sagittaria pygmaea Miq ou de Cyperus serotinus Rottb, et on
transplante des plants de riz au stade 1,8 a 3
feuilles On garnit ensuite les pots d'water a une profon-
deur de 2 a 3 cm.
Trois jours plus tard, c'est-a-dire au stade initial de production de
graines, on etend uniformement a la surface de l'water qui garnit les
pots une quantite determinee d'une solution diluee d'une poudre
mouillable contenant un des composes actifs et qui a ete preparee
comme la composition herbicide 2 ci-dessus.
Quatre semaines apres traitement, on etudie les
effets herbicides de chacun des composes soumis aux essais.
Les resultats obtenus sont rapportes dans le tableau 2 ci-apres dans
lequel les effets herbicides sont exprimes par une note prise dans =
destruction totale 3 = dommages moderes l'echelle suivante: 4 =
dommages severes; 2 = legers dommages;
1 = dommages mineurs; = aucun effet (deve-
loppement normal). Les chiffres figurant sur les lignes superieures
et les lignes inferieures de chacune des colonnes du ta-
bleau 2 sont les resultats obtenus en realisant les es-
sais a des doses de composant actif de 50 g/are et 25 g/ are
respectivement pour les composes no 1 a 180 et a des doses de 25 g/are
et 12,5 g/are respectivement pour les
composes N O 181 A 250.
Phyto-
Com toxicite Effets herbicides Vose sur les No plants de
riz Echiroc'hloaHerbes a feuil S hotarui Ohwi C difformis L 'S pygmaea
Miq.
crusgalli les larges
5 3
0 5 5 3 2
2 O 5 5 5 2
0 4 5 5 5 1 -
3 O 5 5 5 5 2
0 5 5 5 5 2
0 5 5 5 5 5
4 O 5 3 5 3
0 5 5 5 5 3
O 5 5 3 5 1
6 O 3 5 5 4 2
0 1 5 2 3 1
0 5 5 5 5 2
0 4 5 4 5
8 O 5 5 5 5 4
0 5 5 5 5 2
9 O 5 5 5 5 5
0 4 5 4 5 3
0 5 5 5 5 3
O 5 5 5 5 2
5 5 5 2
0 4 5 5 5 1
0 5 5 5 5 2
12 O 4 5 4 5 2
C rl%) VI 9- ui -A
TABLEAU 2
Phyto her bicides Com toxicite Fffets Pose sur 1 (-s No Plants
FC'hinocbl oa T 4 erbes '-' feuilles
de riz S hotarui Ohwi C difformis L S pygmaea Miq.
cru-mal 1 i larqs-s
0 5 5 5 5 2
13 O 3 5 4 4 2
0 5 5 5 5 3
14 O 3 5 4 5 1
0 4 5 4 4 2
0 2 3 2 1
0 5 5 5 5 5
0 5 5 5 5 3
5 5 5 3
17 O 3 5 4 5 2
is O 5 5 4 5 2
0 5 5 3 5 2
19 O 5 5 4 5 4
0 4 5 4 4 2
2 O O 5 4 5 3
0 3 5 3 4 2
0 -4 4 5 2
21 O 3 2 3 3 2
2 2 4 4 4 5
0 2 2 2 3
23 O 5 5 4 5
0 4 5 3 2
24 O 5 5 4 5 2
0 4 5 3 5 2
j T Ab IF i\U 2 (suite) N) Un -a 1-4 Ln I'Nd TABLEAU 2 (suite)
PhytoEfeshri ds Com, toxiciteefeshriie posesur les No plants a L pgaa
Mq de riz Echinoc'hloa9 e-Lrbesfeuilles Shotarui OhwiCdifformi 8 LS
pmaa Mq cruscfalli larc-s
5 5 3 4 2
O O 3 5 3 3 1
O 5 5 4 4 2
26 04 5 3 4 O
O 5 5 5 5 4
27 O 5 5 5 5 2
28 ___O 3 5 4 ' 5 1
29 05 5 5 5 3
29 O O 3 5 3 5 1
O 5 5 53
o O 5 5 5 5 2
31 ___O 5 5 5 5 3
W 5 5 5 5
32 O 5 5 3 5 2
O 5 5 5 5 5
33 O 4 5 3 5 2
o 5 5 4 5 3
34 _ __O 4 4 2 5 2
0 5 5 4 5 2
_ __O 4 5 3 3 1
o 5 5 3 5 2
36 O O 5 5 2 42
r,', "Ij Ln, -.4 TABLE Au 2 (suite) Phyto-Efeshrids Com
toxiciteEfeseriis pose sur les _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
_ No plants Fchinochlooe Herbes ' feuili OE ocru hi C ifri pgaa Mq de
riz crus,rallilarges S oau hi dfoms L pgaa Mq
0 4 5 4 5 J
___ __ O 2 4 2 3 I
O 4 5 4 4 2
O 4 5 4 5 3
39 _ O 2 5 2 5 1
O o j 41 o 5 5 5 5 4
O 3 5 * 4 I 5 2
42 O O 5 5 4 5 3
42 o 3 5 3 4 2
4 3 O 5 5 4 4 2
_______O O 3 5 3 3 2
o 4 5 4 4 2 44 __ o 3 5 2 2 2
*O 4 5 4 5
_ O 3 4 2 21
46 2 5 5 5 5 5
___ 1 4 5 5 5 5
47 O O 5 5 5 5 5
O 5 5 5 5 5
O 5 5 5 5 5
48 o S 5 S S 5 -J.- rlo vn TABLEAU 2 3 5 2 n 4 I TABLEAU 2 (suite)
Ph-yito Effets herbicides pose sur les No plants 1 ?chinoclloa
Herbesaifeuilles Shotar'ui OhwaiCdiffarmis LSpygmaea Miq dle rizcrsal
lilarges o 5 5 5 5 3
73 O 5 5 5 5 2
74 O o 5 5 5 5 2
_______ 4 5 4 4 2
O O 5 5 5 5 2
___ o O 4 5 4 5 2
76 O 4 5 5 5 2
_______ 3 5 3 4 i
77 O 5 5 5 5 4
____ O 5 5 5 5 1
78 O O 5 5 5 5 3
78 o O 5 5 5 5 2
79 O 5 5 5 53
O 5 5 4 5 2
4
_______ 4 5 3 5 3
81 O O 5 S 4 54
81 O O 4 5 2 4 2
o 5 5 5 5 3
82 O 4 5 4 5 2
83 O o 4 5 3 52
83 O O 2 3 3 3 O
8 4 O 5 5 5 5 5
84 05 5 4 5 3
-J Lni Ln -J' TABLEAU 2 (suite) -A N Ln n J' TABLEAU 2 -
Com toxiiteI Effets herbicides P Osesur les __ _ _ _ __ _ _ _ __ _
No plants Fchinochloa Hax'bes afeuilles Shotarui OhwiC difformia L S
pygmaea Miq.
de ri c jusaallilarges__________
S 5 5
5 5 5 5 _ _ _ _ _
O 5 5 5 5
136 N; 5 5 5
137 2 5 5 5 5
137 O 55 5 5
O 5 5 5
138 N 55 5, 5 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
i 5 5 5
139 _ _ _ _.
O 5 5 5 5
O 5 5 5 S __ _ _ _ _ _ _ _
141 O 4 5 3 4
142 o 5 5 S s o 5 5 5 5
146 O 5 S 5 S _ _ _ _ _ _ __ _
O 5 5 5 5
1 5 2 O 5 5 3 5 _ _ _ _ _ _ _ _ _
153 5 5 5 5
-J tu -.4 TABLEAU 2 (suite)
Phyto-
Com toxicite Effets herbicides pose Sur les u'l O plants Ecbinochloa
Herbes a feuilles S htui Ow Cdffms L S pmaaiq de ri,zcrusgallilames S
oau hi dfoms L-' pgaa Mq
154 O 55
o 5 5 5
156 2 5 5 5
___ 1 5 5 5 5
o 5 5 55
_ _ _ _ 5 S 5 5 _ _ __ _ _
163 o 5 5 5 5
163 O 5 5 4 5
5 5 5 5
___ o O 5 5 4 5 o S 5 5 5
167__ __ __ 5 S 1 5
O 5 5 5 5
168 O 5 5 S 5 _ _ _ _ _ _ _ _ _
169 O 5 5 5 5
o 4 4 55
171 0 5 5 4 5
_ _ _ _ _ _ _5 5 4 5 _ _ _ _ _ _ _ _ _
*_ _ _ _ _ _O 5 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
o 5 5 5 5
____ O 4 5 5 5
0 5 5 5 5
179 O 5 5 5 5 _ _ _ _ _ _ _ _ _
o 5 5 5 5
O 5 5 5 __ _ _ _ __ _ _ _
Co r-la y
TABLEAU 2
Effets herbicides J, -PS m TABLEAU 2 (suite) Effets herbic'ides
Cserotinus.
.hotarui QhwiCdifformis L C Rottb.
S 2
3 3 i
5 5
5 5
S 54
5 3
5 3
5 2
5 4
S 2
5 3
5 J-
5 4
5 2
5 4
5 i
5 3
s S 3
4 5 2
3 4 i
5 5
5 5 ru&#x003E;
5 4 L
Ln TABLEAU 2 (suite) effets herbicides S hotarui Ohwi C difformia L C
Oe Rottb e
5 3
5 3
5 4
5 4
5 5
4 4 4
5 3
4 4 i 5 s&#x003E;
5
5 3
5 i s 5 5 s 5 s
4 5 4
4 S 4
5 s
5 5
5 4
5 4
5 4
2 3 2
Un -.a TABLEAU 2 (suite) r%) LM -e- A l 4 TABLEAU 2 (suite&#x003E;
Phyto- Efeshri ds Comn toxiciteEfeshri ds pose surles __ __ _ ____ __
_ _ _ No plants EchinocbloaHerbes a feuilles Shotarui OhwiCdiffor'mis
LC serotinus
de riz crusqallilarges Rot tb.
o 5 5 5 5 5
229 O 5 5 5 5 5
O 5 5 5 5 4
230 05 5 4 5 4
231 S 5 5 5 4
_______ 5 5 4 5 3
232 O 4 4 4 3 2
232 O O 2 3 3 3 1
0 5 555 4
233 j 55
-0 5 5 4 5 3
234 O _ 5 5 4 5 4
o 5 5 4 5 4
236 O 3 4 4 4 3
O S 4 5 5 4
237 o 5 3 4 5 4
237 O 5 4 4 5 2
_______ 5 3 4 5 i
O 5 5 4 5 2
238 O 5 4 3 5 3
o 5 5 4 5 4
240 O 5 5 4 5 4
-' Ln' TABLEAU 2 (suite) Phyto Com toxicite Effets herbicides pose sur
les No plants Echinocbloa Herbes i feuille Ehoau hi C ifri C ser
tinlus
de rizcrusgalilarges S htau Ohi Cdffmi L Rottb.
241 O 5 5 4 5 4
___ O O 5 5 4 5 2
242 O 4 3 4 3 i 242 O 3 3 2 i i
243 O 5 5 4 5 4
243 O 5 5 4 5 4
*244 5
___ O O 5 5 5 5 4
245 O 4 5 4 53
_____ O 4 5 3 4 3 c
O 5 5 5 5 5
247O 5 5 5 5 4
247 05 5 5 5 2
-248 5 4 5 4
248 05 4 2 5 i
249 O 5 5 5 5 4
249 05 5 5 5 3
250 O 5 5 4 5 3
250 04 5 4 5 i
2 5 5 5 5
_ _ __ _ _ __ __ _ 4 _ _ _ _ _ 5 5 _ _ _ _ _
Composant actif 2-(beta-naphthoxy)-propioanilide J-' -"J
EXEMPLE D'APPLICATION 2
Essais de traitement du sol pour destruction des mauvai-
ses herbes en terrain montagneux Dans des pots ayant chacun une
surface de 1/5 000 are, on introduit de la terre de montagne (terre
diluviale) puis on seme des graines de mais, de soja, de ble, de
millet (Echinochloa utilis Ohwi), de digitaire (Digitariaadscendens
Henr), de trefle ou de pourpier (Portulaca oleracea L), de panic
(Echinochloa crusgalli Beauv) ou d'amarante (Amaranthus retroflexus L)
Apres avoir recouvert de terre, on etend uniformement, a l'aide d'un
pulverisateur sous pression, une quantite determinee d'une solution
diluee de chacune des poudres mouillables
qui ont ete preparees comme la composition herbicide 2 ci-
dessus.
Trois semaines apres traitement, on etudie les
effets herbicides de chacun des composes soumis aux essais.
Les resultats sont rapportes dans le tableau 3
ci-apres, avec le meme systeme de notes que dans l'exem-
ple d'application 1.
Les chiffres figurant sur les lignes superieures
et inferieures de chacune des colonnes du tableau 3 rap-
portent les resultats obtenus en effectuant les essais a-
des concentrations respectives de 50 g/are et 25 g/are
de composant actif.
4 J ci&#x003E; Coo
w O -
Phytotoxicite sur 1 COM 7 1-erliiciil-s Dosf -QFil i-il Ec'hinochl OE
Digitaria Inrtulaca Chenopodiurn #chinochlo,:and 2 mranthus No
Mais;oja Rie CI Md Irlrefle cl A-a Cera 1, -lbm 1 1 i
99 O O 4 5 5,
0 O 3 5 5 5 4
0 O 3 4 4 5 4
103 O O 2 2 4 5 2
181 O O 5
0 O 5 5 5 5
0 O 4 4 4 5
188 O O 2 4 3 3
0 O 3 4 5
O O 3 1 3 3 Co
0 O 5 5 5 5
0 O 4 5 5 5
0 O 5 5 5 5
209 O O 5 5 5 5
213 O O 5 5
0 O 5 5 4 5
O O 5 5 5 5
0 O 5 5 5 5
0 O 5 4 4 5
0 O 5 3 3
TABLEAU 3 (suite) Ma Ln -Y Ln Les resultats experimentaux rapportes
cidessus montrent que les compositions herbicides selon l'invention
sont pratiquement inoffensives a l'egard des diverses
plantes cultivees mais manifestent d'excellents effets her-
bicides sur des mauvaises herbes de natures variees, ce
qui prouve qu'elles possedent une excellente selectivite.
EXEMPLE D'APPLICATION 3
Essais d'application sur le feuillage pour destruction des mauvaises
herbes en terrain de montagne Dans des pots ayant chacun une
superficie de1/15 500 are, on introduit de la terre de montagne (terre
diluviale) puis on plante du ble, du millet (Echinochloa utilis Ohwi),
du digitaire (Digitaria adscendens Henr),
de l'amarante (Amaranthus retroflexus L).
Lorsque chacune des plantes a atteint le-stade 2 a 3 feuilles, on
applique a l'aide d'un pulverisateur sous pression une solution a 0,50
% en poids ou 0,25 % en poids de chacune des poudres mouillables
preparees comme
la composition herbicide 2 ci-dessus.
Deux semaines apres traitement, on etudie les effets herbicides
obtenus avec chacun des composes soumis
aux essais.
Les resultats obtenus sont rapportes dans le ta-
bleau 4 ci-apres, exprimes par l'echelle de notes definies
dans l'exemple d'application 1.
Les resultats rapportes a la partie superieure
et a la partie inferieure dans chacune des colonnes du ta-
bleau 4 sont ceux qui ont ete obtenus respectivement a des
concentrations en substance active de 0,50 % et 0,25 %.
TABLEAU 4
Phytotoxicite sur les Con Plttotoxicte sur S Effets herbicides j
cultures __ _ _ _ _ _ __ _ _ _ _ _ pose Fdhinochloa Digitaria
Amiaranthus No utilis adscenrens retroflexus
2 ' 2 4 5
129 _ _ O O 3 3
2 3 55
1381 O 1
139 1 5 5
O 0 5 5
1O 5 5
154 j 0 i 0 5 3 0 O 5 j
158 O O I 5
0 0 5 4
168 O I 2 5 5
j g o 5
0 I O I
176 O 3 5 5
o i 5 5 Les resultats rapportes dans le tableau ci-dessus montrent que
les compositions herbicides selon l'invention sont pratiquement
inoffensives pour les plantes cultivees
mais manifestent par contre d'excellentes proprietes her-
bicides sur des mauvaises herbes de typesvaries, et pos-
sedent donc une excellente selectivite.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Phenoxyalkylamides repondant a la formule: X R 1 (i)
DO-CHCON&#x003C; (I) y CH-Z R dans laquelle: X represente un groupe
alkyl inferieur, alkoxy infe- rieur, un atome d'halogen, un groupe
cyano, nitro ou propionyie; N est un nombre allant de O a 3, etant
specifie que lorsque N est egal a
2 ou
3, les divers symboles X peuvent avoir des significations identiques
ou differen- tes; Y represente un atome d'hydrogen, un groupe alkyl,
alkoxy inferieur, trifluoromethyl ou nitro; Z represente un groupe
phenyl, un groupe phenyl substi- tue repondant a la formule: m (dans
laquelle R
4 represente un groupe alkyl inferieur, alkoxy inferieur, nitro ou un
atome d'halogen; et m est egal a 1 ou 2, etant precise que lorsque m
est egal a 2, les deux symboles R peuvent avoir des significa- tions
identiques ou differentes); un groupe naphthyl, thienyl, pyridyl ou
furyl; R 1 represente un groupe alkyl inferieur,; -2 R 2 represente un
atome d'hydrogen, un groupe alkyl in- ferieur, alkenyl inferieur,
alkynyl inferieur ou al- coxy inferieur; et R 3 represente un atome
d'hydrogen ou un groupe alkyl inferieur - 2 Phenoxyalkylamides selon
la revendication 1, repondant a la formule: R 1 ' 2 ' X n\ -O-CHCON
selon la revendication 1. 13 Composition selon la revendication 12,
ca- racterisee en ce qu'elle contient un phenoxyalkylamide selon la
revendication 2. 14 Composition selon la revendication 12, ca-
racterisee en ce que le composant actif est choisi dans le groupe
forme par les suivants
N-benzyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramide- N-benzyl-N-methyl-2
( 4-chloro-3-meth vliphenoxy) butyramide N-benzyl-2 ( 4-chloro-3,
5-dimethylphenoxy) -butyramide N-benzyl-N-miethyl-2 (
4-chloro-3,5-dimethylphenoxy) -butyra- mide N ( 2-methylbenzyl) -2 (
4-chloro-3,5-dimethylphenoxy) -buty- ramide N-benzyl-2 (
3,4-dichlorophenoxy&#x003E;)-butyramide
N-benzyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)-valeramide N (
2-pyridylmethyl&#x003E;)-2 ( 3,5-dimethylphenoxy) -butyramide
N-thienylmethyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramide
N-thienylmethyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy) -butyra- mide N (
2-pyridylmethyl) -2 ( 4-chloro-3,5-dimethylphenoxy) -bu- tyramide N
&#x003C; 3-pyridylmethyl) -2 ( 4-chloro-3,5-dimethylphenoxy) -
butyramide N-benzyl-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramide N (
2-chlorobenzyl) -2 ( 3-trifluoromethylphenoxy) -butyramide
N-thienylmethyl-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramide
N-benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy) -butyramnide
N-benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy) - butyramide N
&#x003C; 3-pyridylmethyl) -2 ( 4-chloro-3-trifluorome,thylphenoxy) -
butyramide. 15 Application dans la destruction des mauvaises herbes,
des composes selon l'une quelconque des revendi- cations 1 a 3 ou des
compositions selon l'une quelconque des revendications 12 a 14. 16
Utilisation selon la revendication 15, ca- racterisee en ce que la
dose de phenoxyalkylamide actif appliquee va de 0,5 g/are a 100 g/are.
? ?
Display vertical position markers.<br/><br/>This option will display
the relative positions of currently selected key terms within the full
document length.<br/><br/>You can then click the markers to jump to
general locations within the document, or to specific discoveries if
you know whereabouts in the document they occur. [374][_]
Open a preview window.<br/><br/>This window will provide a preview of
any discovery (or vertical marker) when you mouse over
it.<br/><br/>The preview window is draggable so you may place it
wherever you like on the page. [375][_]
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The best thing to do is to experiment by opening the sections and
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Try these out to best understand how they work, and to discover if
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