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[5][_]
Molecule
(48/ 102)
[6][_]
hydrogen
(19)
[7][_]
AMMONIUM
(8)
[8][_]
water
(8)
[9][_]
carbon
(6)
[10][_]
4-phenyl-4-oxobuten-2-oic acid
(3)
[11][_]
benzene
(3)
[12][_]
Cl
(3)
[13][_]
ethyl acetate
(3)
[14][_]
triethylamine
(2)
[15][_]
4-phenyl-4-oxo-buten
(2)
[16][_]
lactose
(2)
[17][_]
magnesium stearate
(2)
[18][_]
maleic anhydride
(2)
[19][_]
hydrochloric acid
(2)
[20][_]
benzeneOn
(2)
[21][_]
4-oxobuten
(2)
[22][_]
glucose
(2)
[23][_]
4-PHENYL-4-OXO-2-BUTENOic acid
(1)
[24][_]
CF
(1)
[25][_]
4-phenyl-14-oxobuten-2-oic acid
(1)
[26][_]
potassium
(1)
[27][_]
lithium
(1)
[28][_]
calcium
(1)
[29][_]
methylamine
(1)
[30][_]
ethylamine
(1)
[31][_]
propylamine
(1)
[32][_]
dimethylamine
(1)
[33][_]
diethylamine
(1)
[34][_]
morpholine
(1)
[35][_]
piperazine
(1)
[36][_]
pyrrolidine
(1)
[37][_]
4-(4-hydroxyphenyl)4-oxobuten
(1)
[38][_]
acetophenone
(1)
[39][_]
sodium carbonate
(1)
[40][_]
4-tolyl-4-oxobuten
(1)
[41][_]
toluene
(1)
[42][_]
2-methylene-4-phenyl-4-oxobutanoic acid
(1)
[43][_]
ethyl ether
(1)
[44][_]
ethanol
(1)
[45][_]
glyoxylic acid monohydrate
(1)
[46][_]
hydroxyacetophenone
(1)
[47][_]
acetic acid
(1)
[48][_]
benzene-acetate
(1)
[49][_]
sodium bicarbonate
(1)
[50][_]
magnesium
(1)
[51][_]
aerosil
(1)
[52][_]
stearate
(1)
[53][_]
(E)-4-phenyl-4-oxobuten
(1)
[54][_]
Generic
(9/ 69)
[55][_]
radical
(18)
[56][_]
salts
(13)
[57][_]
ALKyl
(12)
[58][_]
AMINES
(12)
[59][_]
acid
(9)
[60][_]
ether
(2)
[61][_]
sodium salts
(1)
[62][_]
glycols
(1)
[63][_]
anhydride
(1)
[64][_]
Physical
(31/ 37)
[65][_]
200 cm
(2)
[66][_]
25 cm
(2)
[67][_]
2 N
(2)
[68][_]
100 mg
(2)
[69][_]
300 mg
(2)
[70][_]
0,5 %
(2)
[71][_]
0,05 g
(1)
[72][_]
2 g
(1)
[73][_]
34 g
(1)
[74][_]
175 g
(1)
[75][_]
100 g
(1)
[76][_]
50 cm
(1)
[77][_]
100 cm
(1)
[78][_]
40 g
(1)
[79][_]
70 cm
(1)
[80][_]
51 g
(1)
[81][_]
8 g
(1)
[82][_]
120 cm
(1)
[83][_]
6 g
(1)
[84][_]
150 cm
(1)
[85][_]
30 cm
(1)
[86][_]
3,4 g
(1)
[87][_]
4 h
(1)
[88][_]
de 3,7 g
(1)
[89][_]
4 g
(1)
[90][_]
10 cm
(1)
[91][_]
5 % de
(1)
[92][_]
2,7 g
(1)
[93][_]
200 g
(1)
[94][_]
8 %
(1)
[95][_]
de 150 g
(1)
[96][_]
Substituent
(11/ 25)
[97][_]
HYDROXY
(5)
[98][_]
methyl
(5)
[99][_]
ethyl
(3)
[100][_]
n-propyl
(2)
[101][_]
isopropyl
(2)
[102][_]
n-butyl
(2)
[103][_]
isobutyl
(2)
[104][_]
n-pentyl
(1)
[105][_]
di-n-propyl
(1)
[106][_]
phenyl
(1)
[107][_]
carboxy
(1)
[108][_]
Gene Or Protein
(5/ 11)
[109][_]
Etre
(5)
[110][_]
LEURS
(2)
[111][_]
Suc
(2)
[112][_]
DANS
(1)
[113][_]
Riz
(1)
[114][_]
Organism
(2/ 7)
[115][_]
rats
(6)
[116][_]
cacao
(1)
[117][_]
Chemical Role
(2/ 6)
[118][_]
excipients
(5)
[119][_]
dispersants
(1)
[120][_]
Polymer
(3/ 6)
[121][_]
Starch
(4)
[122][_]
Methyl Cellulose
(1)
[123][_]
Carboxymethyl Cellulose
(1)
[124][_]
Disease
(1/ 2)
[125][_]
Ulceration
(2)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2515038A1
Family ID 1992971
Probable Assignee Roussel Uclaf
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title A TITRE DE MEDICAMENTS, CERTAINS DERIVES DE
L'4-PHENYL-4-OXO-2-BUTENOic acid ET COMPOSITIONS LES RENFERMANT
Abstract
_________________________________________________________________
L'INVENTION A POUR OBJET, A TITRE DE MEDICAMENTS, NOTAMMENT
ANTIULCEREUX, ANTISECRETOIRES GASTRIQUES ET CYTOPROTECTEURS, LES
COMPOSES: (CF DESSIN DANS BOPI) OU R EST hydrogen, HYDROXY OU ALKyl
(1-8C), R EST hydrogen OU ALKyl (1-8C) ET R EST hydrogen OU ALKyl
(1-8C), AINSI QUE LEURS salts ALCALINS, ALCALINO-TERREUX, D'AMMONIUM
OU D'AMINES PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES.
L'INVENTION A EGALEMENT POUR OBJET LES COMPOSITIONS RENFERMANT LESDITS
PRODUITS DE FORMULE I ET LEURS salts.
Description
_________________________________________________________________
1 2515038
La presente invention concerne a titre de medicaments, certains
derives de l'4-phenyl-14-oxobuten-2-oic acid ainsi
que les compositions pharmaceutiques les renfermant.
L'invention a pour objet a titre de medicaments, les composes de
formule I: R 1 I \ c f fi OR (I) R 2 dans laquelle R 1 represente un
atome d'hydrogen, un radical hydroxy, un radical alkyl renfermant de 1
a 8 atomes de carbon, R 2 represente un atome d'hydrogen ou un radical
alkyl renfermant de 1 a 8 atomes de carbon et R represente un atome
d'hydrogen ou un radical alkyl renfermant de 1 a 8 atomes de carbon
ainsi que les salts alcalins, alcalino-terreux, d'ammonium ou d'amines
pharmaceutiquement acceptables des produits de formule I dans lesquels
R represente un atome
d'hydrogen.
Lorsque R 1 represente un radical alkyl, il s'agit de preference du
radical methyl, ethyl, n-propyl,
isopropyl
n-butyl, isobutyl ou terbutyle.
Lorsque R 2 represente un radical alkyl, il s'agit de
preference du radical methyl.
Lorsque R represente un radical alkyl, il s'agit de preference du
radical methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl,
n-butyl, isobutyl, terbutyle ou n-pentyl.
Les salts alcalins ou alcalino-terreux des produits de formule (I)
dans laquelle R represente un atome d'hydrogen, peuvent etre, les
sodium salts, de potassium, de lithium
ou de calcium.
Les aminessalts des produits de formule (I), dans laquelle R
represente un atome d'hydrogen, sont les aminessalts usuelles Parmi
les amines usuelles, on peut citer les monoalcoylamines, telles que,
par exemple, la methylamine, l'ethylamine, la propylamine, les
dialcoylamines, telles que,
par exemple, la dimethylamine, la diethylamine, la di-n-propyl-
amine, les trialcoylamines, telles que la triethylamine.
On peut citer egalement lapiperidine, la morpholine, la
piperazine et la pyrrolidine.
Les produits de formule (I) peuvent se presenter sous la forme
d'isomeres geometriques cis ou trans et ces differents
isomeres entrent, bien entendu, dans le cadre de l'invention.
Les composes de formule I et leurs salts presentent de tres
interessantes proprietes pharmacologiques, et notamment une importante
activite antiulcereuse dans les affections du tractus digestif Ils
manifestent de plus, au contact de la muqueuse gastrique, une activite
antisecretoire gastrique
et cytoprotectrice.
Ces proprietes permettent d'utiliser les medicaments de l'invention en
medecine humaineouanimale,notannentdansletraitement
deshyperchlorhydries, des ulceres gastriques et gastroduodenaux, des
gastrites, des hernies hiatales, des affections gastriques
et gastroduodenales s'accompagnant d'hyperacidite gastrique.
La posologie variable selon le produit utilise et l'affec-
tion en cause peut s'echelonner par exemple entre 0,05 g et 2 g
par jour chez l'adulte par voie orale.
Parmi les medicaments de l'invention, on peut citer tout specialement
les composes de formule I pour lesquels R represente un atome
d'hydrogen ainsi que leurs salts alcalins, alcalino-terreux
d'ammonium, ou d'amines pharmaceutiquement acceptables On peut citer
egalement comme composes preferes de l'invention, les composes de
formule I pour lesquels R 2 represente un atome d'hydrogen, ceux pour
lesquels RI represente un atome d'hydrogen, ceux pour lesquels R 1
represente un radical hydroxy en position 4 et ceux pour lesquels R 1
represente un radical methyl. Parmi les medicaments preferes de
l'invention, on peut
citer tout specialement l'acid(E) 4-phenyl-4-oxo-buten-2-
o 1 que, ainsi que ses salts alcalins, alcalino-terreux,
d'ammonium ou d'amines pharmaceutiquement acceptables.
Parmi les medicaments preferes de l'invention, on peut citer encore
l'acide (Z) 4-phenyl-4-oxobuten-2-oic acid et l'acid(E)
4-(4-hydroxyphenyl)4-oxobuten-2-oique, ainsi que leurs salts alcalins,
alcalino-terreux, d'ammonium,
ou d'amines pharmaceutiquement acceptables.
L'invention a egalement pour objet, les compositions pharmaceutiques
renfermant comme principe actif, au moins un
medicament de l'invention.
Ces compositions sont realisees de facon a pouvoir etre
administrees par la voie digestive ou parenterale.
Elles peuvent etre solides oui liquides et se presenter sous les
formes pharmaceutiques couramment utilisees en medecine humaine ou
animale, comme, par exemple, les comprimes simples ou drageifies, les
gelules, les granules, les suppositoires, les preparations
injectables; elles sont
preparees selon les methodes usuelles.
Le ou les principes actifs, peuvent y etre incorpores a des excipients
habituellement-employes dans ces compositions pharmaceutiques, tels
que le talc, la gomme arabique, le
lactose, l'starch, le magnesium stearate, le beurre de -
cacao, les vehicules aqueux ou non, les corps gras d'origine animale
ou vegetale, les derives paraffiniques, les glycols, les divers agents
mouillants, dispersants ou emulsifiants,
les conservateurs.
Les composes de formule I sont des produits connus d'une facon
generale Ils peuvent etre prepares, par exemple, selon les procedes
decrits dans J Am Chem Soc 70 3356, Org Synth. Coll, Vol III, p 109; J
Org Chem 13, 284 ( 1948);
J.Am Chem Soc 75, 5043 ( 1953); J Chem Soc 1953, 3669.
On peut par exemple preparer les composes de formule I par
condensatior de l'acidglyoxylque avec une acetophenone
15038
substituee sur le noyau phenyl, en presence d'anhydride
acetique ou d'un autre agent deshydratant.
La partie experimentale exposee ci-apres, rappelera quelques-uns des
procedes utilisables pour preparer les composes de formule I. Les
exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois
la limiter.
Exemple 1: Acide -(E) 4-phenyl-4-oxobuten-2-oic acid.
A 34 g d'maleic anhydride, dissous dans 175 g de benzene on ajoute
sous agitation en vingt minutes, 100 g de Al Cl 3 anhydre On maintient
une heure au reflux, puis refroidit dans un bain de glace et hydrolyse
en ajoutant d'abord 200 cm 3 d'water, puis 50 cm 3 d'H Cl concentre On
agite quarante minutes et evapore le benzene sous vide On refroidit a
O-5 OC, essore le solide jaune et le lave avec 100 cm 3 d'water et 25
cm 3 d'une solution concentree d'H Cl On dissout dans 200 cm 3 d'water
avec 40 g de sodium carbonate, traite au charbon actif, puis acidifie
tres lentement avec 70 cm 3 d'hydrochloric acid concentre en agitant
energiquement et en refroidissant dans la glace On essore le
precipite, le lave a l'water, le seche a 50 C On obtient 51 g d'un
produit (F = 90-92 C) que l'on recristallise dans le benzeneOn obtient
ainsi le produit recherche fondant a 94-95 C Ce
produit est decrit dans Org Synth Coll Vol III, p 109.
Exemple 2: acid4-tolyl-4-oxobuten-2-oiaue.
En operant comme a l'exemple 1, a partir de toluene et d'maleic
anhydride, on obtient le produit recherche fondant
A 128-1340 C, decrit dans J Am Chem Soc 70, 3356 ( 1948).
Exemple 3: acid(Z) 4-phenYl-4-oxobuten-2-oiaue On dissout 8 g d'acide
(E) 4-phenyl-4-oxobuten-2-oic acid dans 120 cm 3 de benzene, en
tiedissant legerement la solution obtenue On expose la solution placee
dans une boite de Petri, pendant deux journees, aux rayons solaires
directs, en remettant 3 fois du solvant car il est soumis a une rapide
evaporation A la fin de la deuxieme journee, il reste un residu solide
qu'on cristallise dans 25 cm 3 de benzeneOn l'essore et le seche a la
temperature ambiante On obtient 4 a du produit recherche Ce produit
est decrit dans J Org Chem 13,
284 ( 1948).
15038
Exemele 4:Acide 2-meth l 4-ip 4 he'yl 4-oxobuten-2-piquacid 6 g
d'2-methylene-4-phenyl-4-oxobutanoic acid sont mis en suspension dans
150 cm 3 d'ethyl ether et traites avec 30 cm 3 de triethylamine On
agite quatre heures a la temperature ambiante et laisse au repos vingt
heures On evapore le solvant et reprend le residu en le triturant avec
de l'hydrochloric acid 2 N On essore le solide obtenu et le
cristallise dans un melange ethanol-eau ( 1-1) On obtient 3,4 g
du produit recherche.
F = 103-106 C (rendement 57 t).
Un echantillon a ete recristallise dans l'water F = 108-110 C.
Exemple 5: Acide-(E) 4-( 4 h Ydroxy phen 11) 4-oxobuten-2-oique Un
melange de 3,7 g d'glyoxylic acid monohydrate et de,4 g de p
hydroxyacetophenone dans 10 cm 3 d'acetic acid est chauffe vingt
heures a l'ebullition On refroidit le melange reactionnel, dilue a
ll'water et extrait a l'ethyl acetate On separe la phase organique, la
seche et chasse le solvant Le residu est chromatographie sur silice en
eluant avec le melange ethylacidbenzene-acetate acetique ( 50/50/10),
on obtient le produit qui est ensuite purifie par dissolution dans une
solution aqueuse a 5 % de sodium bicarbonate, extraction des impuretes
a 1 ' ethyl acetate,
acidification de la phase aqueuse avec de l'acidchlorhydri-
que 2 N et a nouveau extraction a l'ethyl acetate Apres evaporation du
solvant et traitement au charbon actif dans l'water, puis sechage, on
obtient 2,7 g du produit recherche
fondant a 193-195 C.
Formes pharmaceutiaues Exemple 6: Cornm Drimes On a prepare des
comprimes repondant a la formule suivante: produit de l'exemple 1 100
mg excipient a s pour un comprime termine a 300 mg (detail de
l'excipient: lactose, starch de ble, starch traite, starch de riz,
magnesium stearate,
talc).
Exemple 7: Gelules On a prepare des gelules repondant a la formule
suivante: produit de l'exemple 1 100 mg excipient a s pour une gelule
terminee a 300 mg
(detail de l'excipient: talc, magnesium,aerosilstearate).
Etude pharmacoloqique
1) Determination de l'activite antisecretoire gastrique.
La technique utilisee est decrite par H SHAY et al dans
Gastroenterology 5, 43, 1945.
On utilise des rats males pesant environ 200 g ( 10 animaux par lot),
prives de nourriture depuis 48 heures, mais disposant a volonte de
solute glucose a 8 % On ligature le pylore des rats leaerement
anesthesies a l'ether, puis des la fin de l'operation, on administre
le produit a tester a des doses
diverses ou, pour les animaux temoins, une solution de carboxy-
methyl cellulose a 0,5 % par voie intra -duodenale, puis on
suture l'incision abdominale.
Trois heures plus tard, les animaux sont sacrifies et leur estomac
preleve apres ligature de l'oesophage Le suc gastrique est preleve et
centrifuge On releve alors le volume et sur / de suc gastrique, on
determine l'acidite totale des
par titrage a p H 7 a l'aide de soude N/10.
Les pourcentages de variation d'acidite totale des secre-
tions gastriques sont calcules par rapport aux resultats
obtenus avec les animaux temoins.
Les resultats sont rapportes dans le tableau figurant ci-apres. 2)
Determination de l'activite antiulcereuse Ulcere de stress La
technique consiste a induire sur des rats des ulceres au
niveau de l'estomac par stress (contrainte et froid).
La technique utilisee est decrite par E C SENAY et R J LEVINE,
Proc Soc Exp Biol 124, 1221 ( 1967).
On utilise des rats femelles de 150 g ( 5 animaux par lot) mis a jeun
pendant 48 beures avec de l'water ad libitum 'et du solute glucose
pendant 8 beures Les animaux recoivent par sonde oesophagienne le
produit teste, ou une solution de
carboxymethyl cellulose a 0,5 % pour les animaux temoins.
Deux heures plus tard, les animaux sont emmaillotes dans un corset de
grillage, leurs pattes sont liees et l'ensemble est place dans un
refrigerateur a 8 C pendant deux heures Les rats
sont degages et tues a l'ether.
Leurs estomacs sont preleves ouverts selon la grande courbure et
examines a la loupe binoculaire; la gravite des lesions est
cotee de O a 3 pour chaque estomac.
On calcule pour chaque lot de rats l'intensite moyenne des
ulcerations, on determine ensuite pour chaque lot le degre
d'ulceration par rapport aux temoins. Les resultats sont rapportes
dans le tableau figurant ci- apres.
3) Determination de la toxicite aique.
La dose letale 50 (DL 50 a ete evaluee apres administration
des produits par voie orale chez la souris.
RESULTATS
Produit de Activite antisecretoire et anti-
l'exemple DL 50 ulcereuse (var % par rapport mg/kg aux temoins) Doses
mg/kg Conc acidUlceration
1 250 10 66 54
2 250 10 61 39
3 370 10 81 93
Claims
_________________________________________________________________
-REVENDICATIONS
1) A titre de medicaments, les composes de formule I: Ri H
\ = C C OR
X 2 R 2 O
(I) dans laquelle R 1 represente un atome d'hydrogen, un radical
hydroxy, un radical alkyl renfermant de 1 a 8 atomes de carbon, R 2
represente un atome d'hydrogen ou un radical alkyl renfermant de 1 a 8
atomes de carbon, et R represente un atome d'hydrogen ou un radical
alkyl renfermant de 1 a 8 atomes de carbon, ainsi que les salts
alcalins, alcalino-terreux, d'ammonium ou d'amines pharmaceutiquement
acceptables des produits de formule I dans lesquels R represente un
atome d'hydrogen. 2) A titre de medicaments, tels que definis a la
revendication 1 les composes de formule I pour lesquels R represente
un atome d'hydrogen ainsi que leurs salts alcalins, alcalino-terreux,
d'ammonium ou d'amines pharmaceutiquement acceptables.
3) A titre de medicaments, tels que definis a la revendication 1 ou 2,
les composes de formule I pour lesquels R 2 represente
un atome d'hydrogen.
4) A titre 1, 2 ou 3, represente ) A titre 1, 2 ou 3, represente 6) A
titre 1, 2 ou 3, represente 7) A titre de medicaments tels que definis
a la revendication les composes de formule I pour lesquels R
un atome d'hydrogen.
de medicaments, tels que definis a la revendication les composes de
formule I pour lesquels R 1
un radical hydroxy.
de medicaments, tels que definis a la revendication les composes de
formule 1, pour lesquels R 1
un radical methyl.
de medicaments, l'acid(E)-4-phenyl-4-oxobuten-2-
olque ainsi que ses salts alcalins, alcalino-terreux,
d'ammonium ou d'amines pharmaceutiquement acceptables.
8 Les compositions pharmaceutiques renfermant comme principe actif au
moins un medicament tel que defini a l'une quelconque
des revendications 1 a 6.
9) Les compositions pharmaceutiques renfermant comme principe actif au
moins un medicament tel que defini a la
revendication 7.
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the main publication section (here in the middle of the screen).
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chemical structure diagrams where available).
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