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[5][_]
Molecule
(52/ 176)
[6][_]
CH30
(30)
[7][_]
Br
(12)
[8][_]
CH3
(8)
[9][_]
-CHO
(7)
[10][_]
oxygen
(7)
[11][_]
dimethylformamide
(7)
[12][_]
sulfur
(6)
[13][_]
bromo-5-vanillin
(6)
[14][_]
BENZALDEHYDE
(5)
[15][_]
TRIMETHOPRIM
(4)
[16][_]
TETROXOPRIM
(4)
[17][_]
copper
(4)
[18][_]
-CH2
(4)
[19][_]
CDCl3
(4)
[20][_]
sodium methylate
(3)
[21][_]
methoxy-3-dihydroxy-4,5-benzaldehyde
(3)
[22][_]
potassium carbonate
(3)
[23][_]
p-toluenesulfonic acid
(3)
[24][_]
Dimethoxy-3,5-(methoxy-2'-ethoxy)-4-benzaldehyde
(3)
[25][_]
water
(3)
[26][_]
Ar-OCH3
(3)
[27][_]
Trimethoxy-3,4,5-benzaldehyde
(3)
[28][_]
CH3OCH2CH2-
(2)
[29][_]
pyrimidine
(2)
[30][_]
dimethoxy-3,5-benzaldehyde
(2)
[31][_]
dimethyl sulfate
(2)
[32][_]
(CH2)2
(2)
[33][_]
di-thiol
(2)
[34][_]
mercaptoalcohol
(2)
[35][_]
chloride
(2)
[36][_]
cuprous
(2)
[37][_]
ethylene glycol
(2)
[38][_]
(chloro-2-ethyl) methyl ether
(2)
[39][_]
toluene
(2)
[40][_]
methanol
(2)
[41][_]
ArH
(2)
[42][_]
CF
(1)
[43][_]
-CH
(1)
[44][_]
BR'
(1)
[45][_]
2,4-(trimethoxy-3',4',5'-benzyl)-5-pyrimidine
(1)
[46][_]
OH
(1)
[47][_]
3-Br
(1)
[48][_]
bromo-3-methoxy-5-(methoxy-2'-ethoxy)-4-benzaldehyde
(1)
[49][_]
methylene chloride
(1)
[50][_]
OCH3
(1)
[51][_]
hydrochloric acid
(1)
[52][_]
sodium bicarbonate
(1)
[53][_]
isopropyl ether
(1)
[54][_]
dimethoxy-3,4-bromo-5-benzaldehyde
(1)
[55][_]
bromo-5-veratraldehyde
(1)
[56][_]
CH2-O-
(1)
[57][_]
Cl
(1)
[58][_]
Generic
(14/ 52)
[59][_]
halogen
(15)
[60][_]
ALKyl
(13)
[61][_]
aldehydes
(4)
[62][_]
acid
(4)
[63][_]
alkali metal
(3)
[64][_]
pyrimidines
(2)
[65][_]
dimethoxy-3,5-benzaldehydes
(2)
[66][_]
alcohol
(2)
[67][_]
radical
(2)
[68][_]
3-METHOXY-4-ALKOXYBENZALDEHYDE
(1)
[69][_]
lower alkyl
(1)
[70][_]
diamino-2,4-benzyl-5-pyrimidines
(1)
[71][_]
benzaldehydes
(1)
[72][_]
salts
(1)
[73][_]
Physical
(30/ 32)
[74][_]
de 250 ml
(2)
[75][_]
0,1 mm Hg
(2)
[76][_]
46,2 g
(1)
[77][_]
60 ml
(1)
[78][_]
16 g
(1)
[79][_]
10 minutes
(1)
[80][_]
24 g
(1)
[81][_]
100 torrs
(1)
[82][_]
100 ml
(1)
[83][_]
52,6 g
(1)
[84][_]
91 percent
(1)
[85][_]
1690 cm
(1)
[86][_]
52 g
(1)
[87][_]
17 g
(1)
[88][_]
120 ml
(1)
[89][_]
0,5 g
(1)
[90][_]
50 ml
(1)
[91][_]
1 N
(1)
[92][_]
59,8 g
(1)
[93][_]
33,3 g
(1)
[94][_]
1,1 g
(1)
[95][_]
36,4 g
(1)
[96][_]
30 percent de
(1)
[97][_]
26 ml
(1)
[98][_]
36 percent
(1)
[99][_]
20 ml
(1)
[100][_]
0,3 torr
(1)
[101][_]
18,7 g
(1)
[102][_]
1680 cm
(1)
[103][_]
de 76 percent
(1)
[104][_]
Gene Or Protein
(8/ 16)
[105][_]
Etre
(4)
[106][_]
DANS
(3)
[107][_]
Apte
(2)
[108][_]
Est A
(2)
[109][_]
CM3
(2)
[110][_]
CDC13
(1)
[111][_]
CM2
(1)
[112][_]
EnC1
(1)
[113][_]
Substituent
(9/ 15)
[114][_]
ALDEHYDO
(4)
[115][_]
4-mEthoxyl
(2)
[116][_]
O-tosyl
(2)
[117][_]
thio
(2)
[118][_]
diamino
(1)
[119][_]
3',5'-(methoxy-2''-ethoxy)-4'-benzyl
(1)
[120][_]
methoxy
(1)
[121][_]
methoxy-2-ethoxy
(1)
[122][_]
bromo-3-methoxy-5-(methoxy-2'-ethoxy)-4-phenyl
(1)
[123][_]
Chemical Role
(1/ 3)
[124][_]
ANTIBACTERIALS
(3)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2515173A1
Family ID 8035865
Probable Assignee Delalande Sa
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title NOUVEAUX DERIVES DU BENZALDEHYDE 3-4-DIETHERE ET LEUR PROCEDE
DE PREPARATION
EN Title 3-METHOXY-4-ALKOXYBENZALDEHYDE(S) - USEFUL AS INTERMEDIATES
FOR ANTIBACTERIALS, ESP. TRIMETHOPRIM AND TETROXOPRIM
Abstract
_________________________________________________________________
NOUVEAUX DERIVES DU BENZALDEHYDE 3,4-DIETHERE QUI REPONDENT A LA
FORMULE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE R REPRESENTE:
-SOIT UN GROUPEMENT ALDEHYDO -CHO, AUQUEL CAS LE COUPLE R, R PREND LA
VALEUR (halogen, CHO(CH));
-SOIT UN GROUPEMENT DE FORMULE: -CHAR (BR), DANS LAQUELLE A ET B SONT
IDENTIQUES OU DIFFERENTS ET REPRESENTENT UN ATOME D'oxygen OU DE
sulfur, ET R ET R SONT IDENTIQUES ET DESIGNENT ALORS UN GROUPE ALKyl
INFERIEUR OU R ET R SONT IDENTIQUES OU DIFFERENTS ET
Benzaldehyde derivs. of formula (I) are new (where R1 = CHO, in which
case R2 = halogen and R3 = CH3OCH2CH2-, or R1 = -CH(AR) (BR') A and B
= O or S; R and R' = lower alkyl or, together with CHAB form a cyclid
gp., in which case R2 = halogen or CH30, and R3 = CH3OCH2CH2 or 1-4 C
alkyl). Used as intermediates for the prepn. of antibacterial agents,
such as trimethoprim and tetroxoprim. The process for preparing the
antibacterial agents is easier to carry out than known methods, and
gives better yields.
Description
_________________________________________________________________
La presente invention a pour objet de nouveaux derives du benzaldehyde
3,4-diethere trouvant leur application notamment comme intermediaires
de synthese dans la preparation de certains agents anti-bacteriens;
elle concerne egalement le procede de preparation de ces nouveaux
derives.
Une classe extremement interessante d'agents anti-bacteriens est
constituee par les diamino-2,4-benzyl-5-pyrimidines decrites notamment
dans J. Med
Chem. 1981, 24, 933-941. Parmi ces pyrimidines, la trimethoprim
tdiamino-2,4-(trimethoxy-3',4',5'-benzyl)-5-pyrimidine] et la
tetroxoprim (diamino-2,4
[dimAthoxy-3',5'-(methoxy-2''-ethoxy)-4'-benzyl]-5 pyrimidine se
distinguent par leur efficacite toute particuliere. Compte tenu du
tres grand interet therapeutique de ces agents anti-bacteriens, les
milieux industriels interesses sont a la recherche constante de
nouveaux procedes de synthese de ces agents, procede permettant
llobtention de ces derniers dans les meilleures conditions de qualite
et de prix de revient.
Ainsi, il est notament connu, par exemple d'apres la revue ci-dessus
mentionnee et d'apres Arzneim-Forsch./Drug Res. 30 (I), Nr. 2 (1980),
p. 307-9, de preparer ces pyrimidines a partir de
dimethoxy-3,5-benzaldehydes 4-etheres, la nature du substituant en
position 4 dependant de la pyrimidine recherchee et ce substituant
etant dans le cas de la trimethoprim et de la tetroxoprim
respectivement le groupe methoxy et methoxy-2-ethoxy; ces aldehydes
4-etheres sont pour leur part obtenus a partir de l'aldehyde
syringique.
La methode la plus generalement utilisee a ce jour pour synthetiser
l'aldehyde syringique consiste a faire reagir le sodium methylate sur
la bromo-5-vanillin en presence d'un catalyseur a base d'un derive du
copper [Can. J. Chem. 31, 298-302 (1953)].
Ce procede presente toutefois certains inconvenients. En effet, un
taux de transformation interessant de la bromo-5-vanillin ne peutetre
obtenu que par utilisation d'un gros exces de sodium methylate et
d'une grande quantite de solvant polaire tel que le dimethylformamide;
or ces reactif et solvant sont couteux et difficilement recuperables,
ce qui augmente considerablement le cout matieres de la synthese. Par
ailleurs, il reste toujours en fin de reaction un peu de
bromo-5-vanillin difficilement separable de l'aldehyde syringique et
qui affecte donc la purete de ce dernier.
Il est connu par ailleurs, d'apres le brevet francais n 2 177 693, de
preparer le dimethoxy-3,5-benzaldehyde 4-mEthoxyl suivant un procede
qui consiste a traiter la bromo-5-vanillin par une base (OH0) en
presence d'un catalyseur du type derive du copper, ce qui conduit a la
formation du methoxy-3-dihydroxy-4,5-benzaldehyde, puis a traiter ce
dernier par le dimethyl sulfate.
Tout comme celui decrit precedemment, ce procede presente des
inconvenients qui en abaissent l'interet pratique. Ainsi, la reaction
de substitution de Br par OH, necessite des dilutions importantes et
des temps de contact prohibitifs entre les reactifs lorsque l'on opere
a pression atmospherique.
D'autre part, le methoxy-3-dihydroxy-4,5-benzaldehyde est difficile a
extraire du milieu reactionnel apres acidification en fin de reaction.
Enfin, les especes en solution sont en fait les phenates correspondant
de la bromo-5-vanillin et du methoxy-3-dihydroxy-4,5-benzaldehyde,
phenates tres sensibles a l'oxygen dans le milieu reactionnel, ce dont
il resulte des produits de degradation qui genent fortement les
isolements ulterieurs et abaissent le rendement en
dimethoxy-3,5-benzaldehyde 4-methoxyl recherche.
La presente invention a donc pour but de remedier aux inconvenients
des procedes connus ci-dessus, et pour ce faire elle propose une
nouvelle voie de synthese des dimethoxy-3,5-benzaldehydes 4-etheres,
et plus particulierement des benzaldehydes de formule dans laquelle R3
= CH30-(CH2)2 ou alkyl en C1-C4, cette nouvelle voie de synthese etant
simple et particulierement competitive sur le plan de la qualite et du
prix de revient des produits obtenus.
Elle consiste plus precisement dans un procede qui comprend a/ la
condensation du dimethyl sulfate ou d'un compose de formule
R'3 - X (Il) ou R83 - X (Il') ou X represente un groupement
nucleophile tel que Br, C1 ou O-tosyl,
R'3 = CH30 (CH2)2 et R"3 = alkyl en C1-C4, respectivement sur les
composes de formule ou Hal designe un atome d'halogen, d'ou il resulte
la formation des composes de formule ou Hal, R'3 et R"3 ont la meme
signification que dans les formules
(III), (II) et (II') respectivement; b/ la condensation sur les
composes de formule (IVa) ou (IV'a), soit d'un compose de formule
R - AH ou R' - BH (V) ou R = R'=alkyl inferieur et A = B = oxygen ou
sulfur, soit un di-alcohol, un di-thiol ou un mercaptoalcohol, apte a
former un acetal, thio-acetal ou acetal mixte, cyclique, avec lesdits
composes de formule (IVa) ou (IV'a), d'ou il resulte la formation des
composes de formule dans laquelle Hal represente un atome d'halogen,
R3 = CH30(CH2)2 ou alkyl en C1-C4, A et B sont identiques ou
differents et representant un atome d'oxygen ou de sulfur et R et R'
sont identiques et designent alors un groupe alkyl inferieur ou R et
R' sont identiques ou differents et forment alors conjointement avec
le residu un radical cyclique c/ le traitement des composes de formule
(IVb) par le methylate diun alkali metal (par exemple CH30Na), ce dont
il resulte la formation des composes de formule ou R3 greater than A,
B, R et R' ont la meme signification que dans la formule
(IVb); et enfin d/ l'hydrolyse aciddes composes de formule (IVc), qui
conduit aux composes de formule (I) recherches.
Les composes de formule (IVa), de formule (IVb) et de formule (IVc)
sont nouveaux et sont regroupes ci-apres dans les revendications sous
la formule generale dans laquelle R1 represente
- soit un groupement aldehydo -CHO, auquel cas le couple (R2, R3)
prend la valeur (halogen, CH30(CH2)2 - soit un groupement de formule
dans laquelle A et B sont identiques ou differents et representent un
atome d'oxygen ou de sulfur, et R et R' sont identiques et designent
alors un route alkvle inferieur ou R et R' sont identiques ou
differents et forment alors conjointement avec le residu un radical
cyclique, auquel cas le couple (R2, R3) prend l'une quelconque des
significations suivantes: (halogen, CH30(CH2)2), (halogen, alkyle en
C1-C4), (CH30, CH30(CH2)2), (CH30, alkyle en C1-C4).
I1 est a noter que les reactions objet des etapes a/ a c/ sont
realisees dans des solvants appropries; que la condensation objet de
l'etape a/ est de preference realisee dans un solvant comme le
dimethylformamide et en presence d'une base telle que le potassium
carbonate; que la condensation objet de l'etape b/ est de preference
effectuee en presence d'un acidtel que l'p-toluenesulfonic acid; que
le traitement objet de l'etape c/ est de preference conduit dans le
dimethylformamide et en presence d'une quantite catalytique d'un
catalyseur du type derive du copper tel que le chloride cuprous; et
que l'ethylene glycol est particulierement bien adapte pour former
l'acetal cyclique au cours de l'etape b/.
On remarquera en outre que le passage des composes de formule (IVb)
aux composes de formule (IVc), c'est-a-dire la substitution de 3-Br
par 3-OCH se fait de maniere particulierement satisfaisante sur le
plan du rendement et de la purete du produit obtenu et ce, en mettant
en oeuvre des alkali metal et de solvant tres reduites par rapport a
celles devant etre utilisees dans le procede connu d'apres Can. J.
Chem. 31, 298-302, (1953).
On constatera egalement que la nouvelle voie de synthese selon l'in
vention ne fait appel a aucune espece du type phenate et que dans ces
conditions elle ne peut se heurter au probleme d'oxydation rencontre
dans le procede decrit dans le brevet francais nO 2 177 693.
Il faut noter enfin que toutes les reactions mises en oeuvre dans le
procede selon l'invention, conduisent aux produits recherches avec des
rendements eleves et que le passage des composes de formule (IVb) aux
composes de formule (I) peut etre effectue directement sans isolement
des composes inter- mediaires de formule (IVc).
Les preparations suivantes sont donnees a titre d'exemple pour
illustrer l'invention.
Exemple 1: Dimethoxy-3,5-(methoxy-2'-ethoxy)-4-benzaldehyde [(I);
R3 = CH30(CH2)2] leve etape:
bromo-3-methoxy-5-(methoxy-2'-ethoxy)-4-benzaldehyde
[(IVa);Hal = Br, R'3 = CH30(CH2)2]
Dans un reacteur de 250 ml, on place 46,2 g de bromo-5-vanillin, 60 ml
de dimethylformamide et 16 g de potassium carbonate. On porte a 600 C
puis ajoute, en 10 minutes, 24 g de (chloro-2-ethyl) methyl etheret on
porte a 115 C pendant 15 heures. Ensuite, on refroidit a 700 C et
distille sous 100 torrs un melange de dimethylformamide et de
(chloro-2-ethyl) methyl ether.
Au residu de distillation, on ajoute 100 ml d'water, extrait trois
fois par du methylene chloride, evapore le solvant sous pression
reduite et distille. On isole ainsi 52,6 g du produit attendu.
Rendement: 91 percent
E0,5 = 157 C
Spectre IR (nujol): 1690 cm 1 (bande C = 0)
Spectre RMN (CDC13): \en ppm
9,9, s, 1H (-CHO)
7,7, d, 1H (Ar -- H)
7,4, d, 1H (Ar - H)
4,3, m, 2H (Ar - O - CH2 -)
3,95, s, 3H (Ar - O - CH3)
3,8, m, 2 H (-CH2 - 0CM3)
3,4, s, 3 H (-CH2 - OCM3) 2eme retape:
[bromo-3-methoxy-5-(methoxy-2'-ethoxy)-4-phenyl]-2 dioxolanne [(IVb)
R3=CH30(CH2)2, Hal = Br,
Dans un reacteur de 250 ml, on place 52 g du compose obtenu a etape
precedente,17 g d'ethylene glycol, 120 ml de toluene et 0,5 g
d'p-toluenesulfonic acid. On chauffe le milieu reactionnel et elimine
l'water formee, par distillation azeotropique, puis lave le residu de
distillation par 50 ml d'une lessive de soude 1 N. Par evaporation du
solvant sous pression reduite, on obtient 59,8 g du compose attendu
que l'on purifie par distillation.
E0,1 = 172-176 C
Spectre IR: absence de bande C = O
Spectre RMN (CDCl3): ben ppm
7,3, d, 1H (Ar - H)
7,0, d, 1H (Ar - H)
3,8 A 4,2, m, 8H [(-CH2-0-)4]
3,9, s, 3H (Ar - OCH3)
3,45, s, 3H (-CH20 - CH3)
3eme etape: dimethoxy-3,5-(methoxy-2'-ethoxy)-4-benzaldehyde
[(I); R3 = CH30(CH2)2]
On melange 33,3 g du compose obtenu a l'etape precedente, 10 mi de
dimethylformamide et 1,1 g de chloride cuprous, et au melange obtenu
on ajoute 36,4 g d'une solution a 30 percent de sodium methylate dans
le methanol. On porte au reflux, distille en 1 heure 28 mi de
methanol, maintient 1 heure a 105-108 C, puis refroidit a 300 C.Par
chromatographie en phase aqueuse, on detecte la presence dans le
milieu reactionnel, du dioxolanne du
dimethoxy-3,5-(methoxy-2'-ethoxy)-4-benzaldehyde [(IVc); R3 =
CH30(CH2)2, dont le point d'ebullition sous 0,1 mm Hg est 166 - 1700 C
et dont le spectre RMN (CDCl3) presente les caracteristiques suivantes
(ppm) = 6,7, s, 2H [(ArH)9J
3,7 A 4,1, m, 8H [(-CM2-O-)43
3,85, s, 6H [(Ar-OCH3)2]
3,4, s, 3H (-CH20CH3)
Le compose de formule (IVc) n'est pas isole et au melange reactionnel
ci-dessus, on ajoute 26 ml d'hydrochloric acid a 36 percent et 20 ml-
d'water, agite fortement, filtre les salts mineraux formes, decante et
reextrait plusieurs fois la phase aqueuse par du toluene. On reunit
les phases organiques, les lave par une solution saturee de sodium
bicarbonate et concentre la phase organique sous pression reduite. Par
distillation du residu sous 0,3 torr a 1500 C vapeur, on obtient 18,7
g du compose attendu que l'on recristallise dans l'isopropyl ether.
Les cristaux obtenus fondent a 33-34 C et les spectres IR et et RMN
pratiques sur ces cristaux sont identiques a ceux d'un echantillon de
reference.
Exemple 2: Trimethoxy-3,4,5-benzaldehyde [(I); R3 = CM3]
1ere etape: dimethoxy-3,4-bromo-5-benzaldehyde [(VI 'a);
R"3 = CH3; Hal = Br]
Ce compose connu peut etre prepare conformement au protocole
operatoire de la premiere etape de l'exemple 1, mais a partir des
reactifs correspondants. Une autre preparation de ce compose est
decrite dans Beilstein, VIII, p,260 (1925).
2eme etape: dioxolanne du bromo-5-veratraldehyde [(IVb); Hal = Br, R3
= CH3,
Ce compose est prepare a partir du compose obtenu a l'etape prXce-
dente, selon un protocole operatoire identiquea celui de la 2eme etape
de l'exemple 1.
E0,1 = 1550 C
Spectre IR: absence de bande C = O vers 1680 cm'l
Spectre RMN (CDCl3)
4,0, s, 4H (-0-C-CH2-O-)
3,8, s, 6H [(ArOCH3)2]
3eme etape: trimethoxy-3,4,5-benzaldehyde [(I); R3 = CM3]
Ce compose est prepare avec un rendement de 76 percent par mise en
oeuvre d'un protocole operatoire identique a celui de la 3eme etape de
l'exemple 1, mais a partir du compose obtenu a l'etape precedente.
Comme dans l'exemple 1, on detecte intermediairement avant l'hydrolyse
acide, par chromatographie en phase gazeuse, le dioxolanne du
trimethoxy-3,4,5-benzaldehyde [(IVc); R3=CH3, dont le point
d'ebullition sous 0,1 mm Hg est 139-144 C et dont le spectre RMN
(CDCl3) presente les caracteristiques suivantes c(ppm) = 6,7, s, 2H
[(Ar-H)2]
3,8 A 4,2, m, 4H [(-CH2-0-)2]
3,9, s, 9H [(ArOCH3)3]
Les autres composes de formule (I) et de formule (IV) pourront etre
obtenus d'une maniere analogue a celle decrite dans les exemples
precedents, mais en mettant en oeuvre les reactifs appropries.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1. Nouveaux derives du benzaldehyde 3,4-diethere, caracterises en ce
qu'ils repondent a la formuledans laquelle R1 represente- soit un
groupement aldehydo -CHO, auquel cas le couple (R2, R3) prendla valeur
(halogen, CH30(CH2)2)- soit un groupement de formuledans laquelle A et
B sont identiques ou differents et representent un atome d'oxygen ou
de sulfur, et R et R' sont identiques et designent alors un groupe
alkyl inferieur ou R et R' sont identiques ou differents et forment
alors conjointement avec le residuradical cyclique, auquel cas le
couple (R2, R3) prend l'une quelconquedes significations suivantes:
(halogen, CH30(CH2)2), (halogen, alkyleen C1-C4), (CH30, CH30(CH2)2),
(CH30, alkyle en C1-C4).
2. Composes selon la revendication 1, caracterises en ce que R1
represente le groupement aldehydo-CHO et le couple (R2, R3) prend la
valeur (Br, CH30(CH2)2).
3. Composes selon la revendication 1, caracterises en ce que R1
represente un groupement de formuleou R et R' sont identiques et
representent un groupe alkyl inferieur.
4. Composes selon la revendication 1, caracterises en ce que R1
represente le groupement de formule
5. Composes selon la revendication 3 ou 4, caracterises en ce que le
couple (R2, R3) prend l'une quelconque des significations suivantes
(Br, CH30(CH2)2), (Br, alkyle en C1-C4), (CH30, CH30(CH2)2), (CH30,
alkyle enC1- C4).
6. Composes selon la revendication 5, caracterises en ce que le couple
(R2, R3) prend la valeur (Br, CH3) ou (CH30, CH3).
7. Procede de preparation des composes selon la revendication 1 ou 2
et repondant a la formule particuliere suivanteou Hal designe un atome
d'halogen et R'3 represente un groupe CH30(CH2)2 -, caracterise en ce
qu'il consiste a condenser, eventuellement en presence d'une base
telle que le potassium carbonate, un compose de formuleR'3 - X (Il) ou
R'3 a la meme signification que dans la formule (IVa) et X represente
un groupement nucleophile tel que Br, Cl ou O-tosyl, sur le compose de
formuleou Hal designe un atome d'halogen.
8. Procede de preparation des composes selon la revendication 1, 3 4
ou 5 et repondant a la formule particuliereou Hal represente un atome
d'halogen, A, B, R et R' ont la meme signification que dans la
revendication 1 et R3 represente le groupe CH30(CH2)2 ou alkyl en
C1-C4, caracterise en ce qu'il consiste a condenser respectivement sur
les composes de formule (IVa) definie a la revendication 7 et sur les
composes de formuledans laquelle R"3 = alkyl en C1-C4 et Hal designe
un atome d'halogen, soit un compose de formuleR - AH ou R' - BH (V) ou
R = R' = alkyl inferieur et A = B = oxygen ou sulfur, soit un
di-alcohol, un di-thiol ou un mercaptoalcohol, apte a former un
acetal, un thio-acetal ou un acetal mixte, cyclique avec lesdits
composes de formule (IVa) ou (IV'a), cette condensation se faisant en
presence eventuelle d'un acidtel que l'p-toluenesulfonic acid.
9. Procede de preparation des composes selon la revendication 1, 4, 5
ou 6 et repondant a la formule particuliereou A, B, R3, R et R' ont la
meme signification que dans la formule (IVb), caracterise en ce qu'il
consiste a traiter les composes de formule (IVb) definie a la
revendication 8, par le methylate d'un alkali metal en presence
eventuelle d'un catalyseur du type derive du copper.
10. Application des composes de formule (IV) a la preparation des
composes de formuleou R3 = CH30(CH2)2 - ou alkyl en C1-C4, application
caracterisee en ce qu'elle consiste dans le procede qui comprend
l'hydrolyse aciddes composes de formule (IVc) definie a la
revendication 9 et obtenus a partir des composes de formule (IVb)
definie a la revendication 8, eux-memes obtenus a partir des composes
de formule (IVa) ou (IV'a) definie aux revendications 7 et 8.
11. Procede selon l'une quelconque des revendications 7 a 10,
caracterise en ce que R'3 = CH30(CH2)2); R3 = CH30(CH2)2 ou CH3; Hal =
Br; et
12. Procede selon la revendication 7, 9 ou 11, caracterise en ce qu'on
opere dans un solvant qui est le dimethylformamide.
? ?
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