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[5][_]
Molecule
(46/ 131)
[6][_]
ALACHLOR
(21)
[7][_]
TRIALLATE
(14)
[8][_]
BUTACHLOR
(13)
[9][_]
hydrogen
(10)
[10][_]
carbon
(6)
[11][_]
methanol
(6)
[12][_]
5-PHENYL-4-THIAZOLECARBOXYLIC ACID
(4)
[13][_]
chlorine
(4)
[14][_]
H2O
(4)
[15][_]
DES
(3)
[16][_]
methyl 2-methoxy-5-phenyl-4-thiazolecarboxylate
(3)
[17][_]
methyl 2-chloro-5-phenyl-4-thiazolecarboxylate
(3)
[18][_]
thiourea
(2)
[19][_]
DMF
(2)
[20][_]
methyl 2-amino-5-phenyl-4-thiazolecarboxylate
(2)
[21][_]
N2
(2)
[22][_]
Hg
(2)
[23][_]
methyl 5-phenyl-2-phenylthio-4-thiazolecarboxylate
(2)
[24][_]
CF3
(1)
[25][_]
S-(2,3-dichloroallyl) diisopropylthiocarbamate
(1)
[26][_]
2-chloro-2',6'-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilide
(1)
[27][_]
2-chloro-2',6'-diethyl-N-(butoxymethyl)acetanilide
(1)
[28][_]
bromine
(1)
[29][_]
fluorine
(1)
[30][_]
iodine
(1)
[31][_]
-NH2
(1)
[32][_]
ammonium
(1)
[33][_]
potassium
(1)
[34][_]
2-chloro-5-phenyl-4-thiazolecarboxylate
(1)
[35][_]
methyl 2-phenylthio-5-phenyl-4-thiazolecarboxylate
(1)
[36][_]
potassium carbonate
(1)
[37][_]
methyl phenylchloropyruvate
(1)
[38][_]
C11H10
(1)
[39][_]
t-butyl nitrite
(1)
[40][_]
acetonitrile
(1)
[41][_]
sodium methylate
(1)
[42][_]
methylcyclohexane
(1)
[43][_]
C12H11
(1)
[44][_]
methyl xylate
(1)
[45][_]
thiophenol
(1)
[46][_]
4-thiazole
(1)
[47][_]
1,12-thiazole
(1)
[48][_]
sulfur
(1)
[49][_]
acetone
(1)
[50][_]
ethyl acetate
(1)
[51][_]
benzene
(1)
[52][_]
Generic
(30/ 91)
[53][_]
alkoxy
(11)
[54][_]
cation
(10)
[55][_]
alkyl
(7)
[56][_]
haloalkyl
(6)
[57][_]
alkenyl
(6)
[58][_]
halogen
(6)
[59][_]
ether
(6)
[60][_]
haloalkenyl
(5)
[61][_]
5-phenyl-4-thiazolecarboxylates
(5)
[62][_]
5-PHENYL-4-THIAZOLEcarboxylic acids
(3)
[63][_]
1-5C alkyl
(3)
[64][_]
alcohol
(3)
[65][_]
halo
(2)
[66][_]
1-5C alkoxy
(2)
[67][_]
1-5C haloalkyl
(1)
[68][_]
2-5C alkenyl
(1)
[69][_]
2-5C haloalkenyl
(1)
[70][_]
straight alkyl
(1)
[71][_]
branched alkyl
(1)
[72][_]
cyclic alkyl
(1)
[73][_]
acid
(1)
[74][_]
alkali metals
(1)
[75][_]
amine
(1)
[76][_]
sodium salts
(1)
[77][_]
chlorophenylpyruvates
(1)
[78][_]
2-amino-thiazoles
(1)
[79][_]
2-chlorothiazoles
(1)
[80][_]
2-alkoxythiazole
(1)
[81][_]
phenyltriiodans
(1)
[82][_]
glycols
(1)
[83][_]
Chemical Role
(3/ 62)
[84][_]
HERBICIDES
(58)
[85][_]
adjuvant
(3)
[86][_]
HERBICIDAL
(1)
[87][_]
Substituent
(24/ 44)
[88][_]
amino
(9)
[89][_]
phenylthio
(7)
[90][_]
trifluoromethyl
(4)
[91][_]
methyl
(4)
[92][_]
chloromethyl
(1)
[93][_]
chloroethyl
(1)
[94][_]
ethenyl
(1)
[95][_]
propenyl
(1)
[96][_]
2-propenyl
(1)
[97][_]
1-methyl-2-propenyl
(1)
[98][_]
2-methyl-2-propenyl
(1)
[99][_]
1-methyl-3-butenyl
(1)
[100][_]
aminomethoxy
(1)
[101][_]
2-amino-5-phenyl-4-thia-methyl
(1)
[102][_]
chloro
(1)
[103][_]
2-phenylthio
(1)
[104][_]
2-methoxy-5-phenyl
(1)
[105][_]
5-phenyl-2-phenylthio
(1)
[106][_]
2-chloro
(1)
[107][_]
o,56-5-phenyl
(1)
[108][_]
2-methoxy
(1)
[109][_]
o,56-phenyl
(1)
[110][_]
2,24-carboxy
(1)
[111][_]
methoxy
(1)
[112][_]
Physical
(25/ 29)
[113][_]
1,27 cm
(3)
[114][_]
100 ml
(2)
[115][_]
15 moles
(2)
[116][_]
107,5 grammes
(1)
[117][_]
0,51 mole
(1)
[118][_]
de 2 litres
(1)
[119][_]
500 ml
(1)
[120][_]
40,5 g
(1)
[121][_]
0,53 mole
(1)
[122][_]
de 76 percent
(1)
[123][_]
0,12 mole
(1)
[124][_]
0,15 mole
(1)
[125][_]
200 ml
(1)
[126][_]
0,1 mole
(1)
[127][_]
1 - 2 mm
(1)
[128][_]
8,14 g
(1)
[129][_]
32 moles
(1)
[130][_]
7,6 g
(1)
[131][_]
5,5 g
(1)
[132][_]
70 percent
(1)
[133][_]
4,15 g
(1)
[134][_]
30 moles
(1)
[135][_]
1,65 g
(1)
[136][_]
3,8 g
(1)
[137][_]
1,6 g
(1)
[138][_]
Gene Or Protein
(8/ 26)
[139][_]
Etre
(16)
[140][_]
Est-a
(3)
[141][_]
HC1
(2)
[142][_]
LEURS
(1)
[143][_]
Dus
(1)
[144][_]
P205
(1)
[145][_]
MOX
(1)
[146][_]
Yle
(1)
[147][_]
Organism
(4/ 7)
[148][_]
SORGHUM
(3)
[149][_]
plants
(2)
[150][_]
pales
(1)
[151][_]
sable
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2515180A1
Family ID 8035888
Probable Assignee Monsanto Co
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title 5-PHENYL-4-THIAZOLEcarboxylic acids 2-SUBSTITUES ET LEUR
DERIVES, UTILES POUR REDUIRE DES ENDOMMAGEMENTS AUX PLANTES DU GENRE
SORGHO LORS DE L'APPLICATION DE DIVERS HERBICIDES
EN Title REDUCING E.G. TRIALLATE, HERBICIDAL INJURY TO SORGHUM - USING
2-SUBSTD.-5-PHENYL-4-THIAZOLECARBOXYLIC ACID DERIV.
Abstract
_________________________________________________________________
ON A TROUVE QUE DES 5-PHENYL-4-THIAZOLE-carboxylic acids 2-SUBSTITUES
ET LEURS DERIVES ETAIENT EFFICACES POUR REDUIRE DES ENDOMMAGEMENTS
HERBICIDES AUX PLANTES DU GENRE SORGHO, PROVOQUES PAR LES HERBICIDES
TRIALLATE, ALACHLOR ET BUTACHLOR, ET, SPECIALEMENT, POUR REDUIRE LES
ENDOMMAGEMENTS HERBICIDES AUX PLANTES DU GENRE SORGHO PROVOQUES PAR
L'HERBICIDE ALACHLOR.
Injury to sorghum plants caused by triallate, alachlor or butachlor
herbicide is reduced by applying to the plant locus a 2-substd.
-5-phenyl-4-thiazole-carboxylic acid of formula (I). In the formula R
is H, 1-5C alkyl, 1-5C haloalkyl, 2-5C alkenyl, 2-5C haloalkenyl or an
agriculturally acceptable cation; R' is halo, amino, 1-5C alkoxy or
phenylthio; and X and Y are H, 1-5C alkyl, 1-5C alkoxy, CF3 or halo.
The term 'alkyl' includes straight alkyl, branched alkyl and cyclic
alkyl. Cpds. (I) are new, provided that when R is H or 1-5C alkyl,
then R' cannot be amino. Damage of sorghum by the herbicide can be
reduced without reducing the effect of the herbicide on weeds.
Description
_________________________________________________________________
La presente invention se rapporte a de nouveaux
5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acids 2-substitues et a leurs derives,
ainsi qu'a leur utilisation dans des compositions et des procedes pour
reduire des endommagements dus aux herbicides. Plus specifiquement, la
presente invention se rapporte a de nouvelles compositions et a de
nouveaux procedes pour reduire des endommagements au sorgho par le
S-(2,3-dichloroallyl) diisopropylthiocarbamate, le
2-chloro-2',6'-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilide et le
2-chloro-2',6'-diethyl-N-(butoxymethyl)acetanilide (ci-apres designes
par leurs noms courants respectivement indiques par triallate,
alachlor et butachlor), procedes qui consistent a traiter le lieu ou
se trouvent les plantes du genre sorgho ou la graine de la plante du
genre sorgho avec une quantite efficace d'un
5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acid 2substitue ou de son derive, qui
seront decrits plus en detail ci-dessous.
Les produits dits triallate, alachlor et butachlor sont tres utiles
pour controler les mauvaises herbes en presence de plantes a recolter
en cours de croissance. L'application de ces herbicides au sorgho a
des taux necessaires pour detruire ou rabougrir les mauvaises herbes
endommage cependant la plante du genre sorgho, ralentissant sa crois
sance et son developpement. En consequence, l'utilisation de ces
herbicides pour controler les mauvaises herbes en presence de sorgho
est rendue moins souhaitable.Evidemment, un agent de securite se
composant d'un compose chimique qui pourrait etre utilise pour traiter
la graine de la plante du genre sorgho, le lieu ou se trouve la plante
du genre sorgho, ou la plante du genre sorgho elle-meme, de maniere
telle qu'une reduction d'endommagements par suite de l'application de
l'herbicide se produise sans reduction correspondante d'action
herbicide sur la mauvaise herbe, serait tres avantageux.
Selon les nouveaux aspects de la presente invention, des
endommagements au sorgho par suite de l'application d'herbicides dits
triallate, alachlor et butachlor,et specialement l'herbicide dit
alachlor, peuvent etre reduits, sans reduction correspondante des
endommagements aux mauvaises herbes, en appliquant au lieu ou se
trouve la plante du genre sorgho ou en appliquant a la graine de la
plante du genre sorgho, avant de la planter, une quantite efficace
d'un agent de securite comprenant un 5-phenyl-4-thiazolecarboxylic
acid 2-substitue,ou son derive, ayant la formule ou R est l'hydrogen,
un groupe alkyl inferieur, haloalkyl inferieur, alkenyl inferieur,
haloalkenyl inferieur ou des cations acceptables en agriculture; R'
est un halogen,un groupe amino, alkoxy inferieur ou phenylthio.X et Y
independamment representent l'hydrogen, des parties alicyles
inferieurs, alkoxy inferieurs, trifluoromethyl ou halogenees.
Tel qu'utilise ici, on comprend que les termes "alkyl inferieur",
"alkoxy inferieur" ou "haloalkyl inferieur" renferment des groupes
alkyles ou alkoxy ayant jusqu'a 5 atomes de carbon, inclusivement.
On comprend que le terme "alkyl" inclus des groupes alkyles ramifies,
non ramifies et cycliques.
Les termes "haloalkyl inferieur" sont utilises ici pour se referer a
un groupe alkyl a substitution monohalogenee contenant 1 a 5 atomes de
carbon, comme par exemple, les groupes chloromethyl, chloroethyl,
bromomethye et analogues.
Lorsque le terme "inferieur" est employe en relation avec le terme
"alkenyl" ou "haloalkenyl", on a l'intention d'indiquer que la partie
alkenyl du groupe substituant a une teneur en carbon de 2 a 5 atomes
de carbon et,de preference, de 3 a 5 atomes de carbon, et de
preference encore, 3 atomes de carbon. Un groupe alkenyl comprend
typiquement des groupes tels que les groupes ethenyl, l-propenyl,
2-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2butenyle,
1-methyl-3-butenyl et analogues.
L"'halogen" comprend le bromine, le chlorine, le fluorine et l'iodine.
L'atome de chlorine est prefere pour l'utilisation ici.
Le terme "amino" se refere au groupe substituant -NH2.
Le terme "phenylthio" se refere au groupe substituant
Par l'expression "cations acceptables en agriculture" on veut dire des
cations qui sont couramment utilises pour former le sel de
l'acidlibre. Ces cations. comprennent sans aucune limitation des
cations de alkali metals, alcalino-terreux, d'amine substituee et
d'ammonium. On prefere pour l'utilisation ici les sodium salts et de
potassium.Il y a un tres grand nombre de cations acceptables en
agriculture, convenables pour l'utilisation dans la presente
invention,comme l'apprecieraient facilement les personnes
experimentees dans la technique.
On prefere pour l'utilisation ici les agents de securite ayant la
formule precedente ou R est le groupe methyl et R' est le chlorine, un
groupe aminomethoxy ou phenylthio et X et Y representent l'hydrogen.
Les agents de securite utiles selon la pressente invention
comprennent,sans aucune lim1tation,le 2-amino-5-phenyl-4-thia-methyl,
le 2-chloro-5-pheny1-4-thiazolecarboxylate de
methyle,l2-chloro-5-phenyl-4-thiazolecarboxylate methyl
2-methoxy-5-phenyl-4-thiazolecarboxylate et le methyl
2-phenylthio-5-phenyl-4-thiazolecarboxylate.
En general, les 5-phenyl-4-thiazolecarboxylates 2substitues ayant la
formule precedente peuvent etre prepa- res par le schema de reaction
suivant
Selon le schema suivant, des chlorophenylpyruvates sont traites avec
de la thiourea dans de l'alcoholau reflux pour fournir les
2-amino-thiazoles desires. Le groupe amino est alors transforme en
substituant chloro selon des modes operatoires de la litterature (M.P.
Doyle, et collaborateurs,
J. ORG CHEN 42, 2426, 1977). Les 2-chlorothiazoles peuvent etre alors
mis a reagir avec un alkylate nucleophile, dans l'alcohol, pour
fournir le 2-alkoxythiazole desire ou avec du phenyltriiodans la DMF
traitee avec du potassium carbonate pour fournir le derive
2-phenylthio.
Pour illustrer plus completement le mode operatoire ci-dessus, les
exemples suivants sont presentes.
EXEMPLE 1
Preparation de methyl 2-amino-5-phenyl-4-thiazolecarboxylate. 107,5
grammes (0,51 mole) de methyl phenylchloropyruvate ont ete dissous
dans du methanol et la solution a ete ajoutee a un ballon a fond rond,
a un seul col, de 2 litres, et, ensuite, on a encore ajoute du
methanol pour amener le volume a 500 ml. Dans cette solution, on a
ajoute 40,5 g (0,53 mole) de thiourea avec agitation. Le melange
resultant a ete chauffe au reflux pendant 8 heures.
Le solvant a ete retire par evaporation dans un dispositif rotatif et
le residu a ete alors transforme en boue dans H20 et K2C03 solide a
ete ajoute jusqu'a ce que le melange-soit basique. La filtration par
aspiration donnait des cristaux jaunes pales qui ont ete laves avec
H20 froid et du methanol.
Les cristaux jaunes ont ete soumis a l'ebullition sous forme de boue
dans de methanol, refroidis et filtres. Le produit, a savoir le methyl
2-amino-5-phenyl-4-thiazole-carboxylate, a ete obtenu avec un
rendement de 76 percent, p.f.
216-2170C.
Analyse calculee pour C11H10 N202S: C,56,40; H,4,30;N,11,96; 5,13,45;
Trouve: C,56,19; H,4,29;N,11,87;
5,13,69.
EXEMPLE 2
Preparation de methyl 2-chloro-5-phenyl-4-thiazolecarboxylate. Sous
une atmosphere de N2 statique,un melange agite mecaniquement de CuC12
(0,12 mole, seche dans un four) et de t-butyl nitrite (0,15 mole) dans
200 ml d'acetonitrile distille a partir de P205) a ete traite en
plusieurs parties avec le compose de l'exemple 1 (0,1 mole) par
l'intermediaire d'un montage d'addition de produit solide a la
temperature ambiante. Apres l'addition, le melange a ete agite a la
temperature ambiante pendant une demi-heure. Le melange a ete alors
traite avec HC1 a 10 MO et extrait trois fois avec de l'ether. Les
extraits etheres ont ete laves avec HC1 a 10 MOX seches sur MgS04 et
concentres sous vide.Le produit brut a ete distille dans le dispositif
dit Kugelrohr a approximativement 120 C (1 - 2 mm
Hg) pour donner une huile jaune qui s'est solidifiee au repos. Le
produit, le methyl 2-chloro-5-phenyl-4-thiazolecarboxylate, fondait a
63-65 C, rendement 58 a.
Analyse calculee pour CllH8Cl NOUS: C,52,08; H,31,8; N,5,52;
C1,13,97; 5,12,64;
Trouve: C,51,92; H,3,05; N,5,52;
C1,13,91; 5,12,72.
EXEMPLE 3
Preparation de 2-methoxy-5-phenyl-4-thiazolecar- methyl. Sous une
atmosphere de N2 statique,une solution agitee du compose de l'exemple
2 (8,14 g, 32 moles) dans 100 ml de methanol a ete traitee goutte a
goutte avec 7,6 g de sodium methylate a 25 gO dans du methanol.
Apres agitation a la temperature ambiante pendant 24 heures, le
melange a ete ajoute a H20 et extrait deux fois avec de l'ether. La
couche d'ethera ete lavee avec H2O, sechee sur MgS04 et concentree
sous vide pour donner un solide blanc qui a ete recristallise dans du
methylcyclohexane pour fournir 5,5 g de methyl
2-methoxy-5-phenyl-4-thiazolecarboxylate sous forme de solide blanc,
p.f. 86-880C, rendement 70 percent.
Analyse calculee pour C12H11 N03S: C,57,82; H,4,45; N,5,62;
5,12,86.
Trouve: C,57,73; H,4,37; N,5,61; S,13,20
EXEMPLE 4
Preparation de 5-phenyl-2-phenylthio-4-thiazolecarbo- methyl xylate.
Une suspension agitee de K2C03 (4,15 g, 30 moles) dans 100 ml de DMF a
ete traitee en une partie avec du thiophenol (1,65 g, 15 moles). Le
compose de l'exemple 2 (3,8 g, 15 moles) a ete alors ajoute et le
melange chauffe a 1100C + 50C pendant 2 jours. De l'water a ete
ajoutee et le melange extrait deux fois avec de l'ether. Les extraits
etheres ont ete laves avec H20, seches sur MgS04 et concentres sous
vide pour fournir une huile jaune. Une distillation de boule a boule a
fourni du methyl 5-phenyl-2-phenylthio-4-thiazolecarboxylate, sous
forme d'une huile jaune a l30-1700C/l mm Hg.Cette huile a ete
cristallisee dans des melanges d'ether-ether de petroletherether pour
fournir 1,6 g de cristaux blancs de methyl
5-phenyl-2-phenylthio-4-thiazolecarboxylate, p.f. 67-700C, rendement
33.
Analyse calculee pour C17Hl3 NO S2: C,63,36; H,4,00; N,4,28; 5,19,56;
Trouve: C,62,01; H,3,83; N,4,4l;
5,19,78
Selon les nouveaux aspects de la presente invention, les
5-phenyl-4-thiazolecarboxylates 2-substitues sont utiles pour reduire
les endommagements herbicides a des plantes du genre sorgho, provoques
par les herbicides dits triallate, alachlor et butachlor. Les composes
de la presente invention sont de preference employes comme agents de
securite pour l'herbicide dit alachlor dans du sorgho.
La quantite d'agent de securite employee dans le procede et dans les
compositions de la presente invention variera selon la maniere
d'application, le taux d'application, les facteurs d'environnement
ainsi que d'autres facteurs connus dans la technique. Dans chaque cas,
la quantite employee est une quantite efficace pour la securite,
c'est-a-dire la quantite qui reduit les endommagements aux plantes a
recolter par l'herbicide.
L'agent de securite peut etre applique au lieu ou se trouve la plante
dans un melange avec l'herbicide ou il peut etre applique directement
a la graine de sorgho ellememe. Par l'expression "application au lieu
ou se trouve la plante", on veut dire l'application au milieu de
croissance de plante, tel que le sol, ainsi qu'aux graines, aux jeunes
plants emergents, aux racines, aux tiges, aux feuilles, aux fleurs,
aux fruits ou a d'autres parties de la plante.
Pour illustrer l'efficacite des 5-phenyl-4-thiazolecarboxylates
2-substitues de la presente invention, on presente les exemples
suivants. Ces exemples sont presentes simplement a titre
d'illustration des nouveaux aspects de la presente invention, sans
aucune limitation.
EXEMPLE 5
Une bonne qualite de sol superieur est placee dans un recipient et
rendue compacte jusqu'a une profondeur d'approximativement 1,27 cm a
partir du.dessus du recipient.
Un nombre predetermine de graines de sorgho a tester est place
au-dessus du sol. Une quantite de sol suffisante pour remplir
sensiblement le recipient est mesuree et placee dans un second
recipient. Une quantite mesuree de l'agent de securite dispersee ou
dissoute dans un support convenable est appliquee au sol dans le
second recipient. Une quantite mesuree de l'herbicide triallate,
alachlor ou butachlor, dispersee ou dissoute dans un support
convenable, est alors pulverisee sur le sol deja traite avec l'agent
de securite. Le sol contenant l'agent de securite et l'herbicide sont
totalement melanges. Ce melange est quelquefois designe sous le nom
d'incorporation de l'herbicide et de l'agent de securi te dans le sol.
Le melange ou l'incorporation fournit une distribution sensiblement
uniforme de l'agent de securite et de l'herbicide dans tout le sol.Les
graines de sorgho sont recouvertes par le sol contenant l'agent de
securite et l'herbicide et les boites sont aplanies. Les boites sont
alors placees sur un banc de sable dans la serre et humidifiees a
partir du dessous, comme cela est necessaire.
Les plantes du genre sorgho sont observees a la fin
d'approximativement 21 jours et les resultats en fonction des
pourcentages d'inhibition de chaque graine sont enregistres.
Pour chaque serie de tests, on prepare une boite de plantes ne
contenant pas d'herbicide et d'agent de securite en tant que
controle.En outre, pour chaque test, on prepare une boite de plantes
avec du sol recouvrant la graine, ne contenant pas d'herbicide et
seulement la quantite mesuree d'agent de securite incorporee dans le
sol recouvrant les graines pour s'assurer que tout effet herbicide de
l'agent de securite seul. Pour chaque serie de tests, l'effet
herbicide de l'herbicide est observe a partir de boites de plantes du
genre sorgho, traitees avec la meme herbicide seule.
L'effet de securite" est determine en ajoutant l'effet herbicide de
l'herbicide quand il est applique seul a l'effet herbicide de l'agent
de securite quand il est applique seul (cependant, en aucun cas, cette
somme ne sera superieure a 100) et en soustrayant de cette valeur
ltef- fet herbicide obtenu quand l'herbicide et l'agent de securite
sont incorpores dans le sol, comme indique ci-dessus.
TABLEAU I (Triallate)
Agent de se- Taux d'agent Taux d'herbi- Effet de se curite (com- de
securite cide (kg/ha) curite pose de (kg/ha) l'exemple nu mero)
1 8,96 0,56 56
2 8,96 0,56 45
3 8,96 0,56 37
4 8,96 0,56 35
TABLEAU II (Alachlor)
Agent de se- Taux d'agent Taux d'herbi- Effet de se curite (com- de
securite cide (kg/ha) curite pose de (kg/ha) l'exemple nu mero)
1 8,96 2,24 24
2 8,96 2,24 20
3 8,96 2,24 23
4 8,96 2,24 - 20
TABLEAU III (Butachlor) cAgent de sB-- Taux d'agent Taux
d'herbi-iEffet de se jcurite (com- de securite cide (kg/ha) curite
pose de (kg/ha)
I greater than exemple nu mero)
1 8,96 6,72 5
2 8,96 6,72 40
3 8,96 6,72 *
4 8,96 6 72 *
* L'effet de securite observe etait inferieur a 19.
Comme note prealablement,les 5-phenyl-4-thiazolecarboxylates
2-substitues peuvent etre utilises pour proteger le sorgho contre
l'activite herbicide des herbicides triallate, alachlor et butachlor,
sans diminution correspondante d'activite herbicide vis-a-vis des
mauvaises herbes.
L'exemple 6 est une illustration d'une telle activite.
EXEMPLE 6
Une bonne qualite de sol superieur a ete placee dans un pot en matiere
plastique et rendue compacte jusqu'a une profondeur
d'approximativement 1,27 cm a partir du dessus du pot. On a plaEE
au-dessus du sol un nombre predetermine de graines de sorgho et de
graines de mauvaises herbes.
Une couche de recouvrement d'approximativement 1,27 cm a ete placee
au-dessus de ces graines. Le sol a ete alors traite avec un melange de
l'agent de securite et d'alachlor, disperse ou dissous dans un solvant
convenable. Pour chaque serie de tests, des pots ont ete traites
seulement avec l'herbicide. En outre, des pots ont ete traites
seulement avec l'agent de securite. L'effet herbicide a ete observe
approximativement 21 jours apres le traitement.
Le tableau IV resume les resultats obtenus quand les composes de la
presente invention ont ete testes selon le mode operatoirede l'exemple
6. Le tableau IV presente les resultats de differents tests en
utilisant ce mode operatoire. On note que, dans chaque test, on
utilise un controle dans lesquels les plantes du genre sorgho sont
traitees avec divers taux d'herbicide alachlor seul.
TABLEAU IV i Taux Agent de Taux d'a- Pourcentage d'inhibitianl i
d'Alachlor securite gent de Sorgho j4ueue de re- I i (kg/ha) securite
nard verte
(kg/ha)
0,56 Pas 0 80 98
1,12 d'agent de 0 85 99
2,24 securite 0 90 100
4,48 present O 95 100
0,00 2-chloro- 8,96 0 O
o,56-5-phenyl- 8,96; 30 100
1,12 4-thiazole-; 8,96 65 100
2,24 carboxyla- 8,96 70 100
4,48 te de me- 8,96 70 100 thyle
0,56 Pas O 80 98
1,12 d'agent de O 85 98
2,24 securite O 90 99
4,48 present 0 100 100
0,00 2-methoxy- 8,96 0 O
o,56-phenyl-4- 8,96 50 100
1,12-thiazole- 8,96 65 100
2,24-carboxy- 8,96 40 100
4,48 late de 8,96 75 100
methyl
* Le compose de l'exemple 1 et de l'exemple 4 ne presentait pas de
securite importante quand il a ete teste selon le mode operatoire de
l'exemple 6.
Les exemples ci-dessus illustrent le fait que les
5-phenyl-4-thiazolecarboxylates 2-substitues de la presente invention
sont utiles pour reduire l'endommagement herbicide vis-a-vis des
plantes du genre sorgho. Les agents de securite peuvent etre appliques
au lieu des plantes en tant que melange, c'est-a-dire un melange d'une
quantite, efficace du point de vue herbicide, de triallate, d'alachlor
ou de butachlor et une quantite, efficace pour la securite, de l'agent
de securite, ou sequentiellement, c'est-a-dire que le lieu ou se
trouve la plante peut etre traite avec une quantite efficace de
triallate, d'alachlor, ou de butachlor, suivi d'un traitement avec
l'agent de securite ou vice versa.Le rapport entre l'herbicide et 1
agent de securite peut varier selon divers facteurs tels que les
mauvaises herbes a inhiber, le mode d'application, etc, mais
normalement un rapport herbicide/agent de securite allant de 1: 25 A
25: 1, de preference 1: 15 A 15: 1, de preference encore 1: 10 A 10:
1, parties en poids peut etre employe.
L'herbicide, l'agent de securite ou leur melange peut etre applique au
lieu ou se trouve la plante seule ou bien l'herbicide, l'agent de
securite ou leur melange peut etre applique en relation avec une
matiere designee dans la technique sous le nom d'adjuvant sous forme
liquide ou solide. Des melanges contenant l'herbicide et l'agent de
securite appropries sont ordinairement prepares en melangeant cet
herbicide et cet agent de securite avec un adjuvant comprenant des
diluants, des charges (agents d'extension), des supports et des agents
de conditionnement pour fournir des compositions sous la forme de
solides particulaires finement divises, de granules, de boulettes, de
poudres mouillables, de poussieres,de solutions et de dispersions ou d
'emulsions aqueuses.Ainsi, le melange comprend un adjuvant, tel
qu'un-solide particulaire finement divise, un solvant liquide
d'origine organique, de l'water, un agent de mouillage, un agent de
dispersion ou un agent d'emulsionnement ou n'importe quelle
combinaison convenable de ces produits.
Quand on applique l'herbicide, l'agent de securite ou leur melange au
lieu ou se trouve la plante, des supports solides et des charges
solides finement divisees comprennent, par exemple, les talcs, les
argiles, la pierre ponce, la silice, la terre de diatomees, le quartz,
la terre a foulon, le sulfur, le liege pulverise,le bois pulverise, la
farine de noix, de la craie, de la poussiere de tabac, du charbon et
analogues. Des diluants liquides typiques utiles comprennent,par
exemple, le solvant dit Stoddard, l'acetone, des alcohols, des
glycols, de l'ethyl acetate, du benzene et analogues. Ces
compositions, particulierement les liquides et les poudres
mouillables, contiennent ordinairement, en tant qu'agent de
conditionnement, un ou plusieurs agents tensio-actifs en quantites
suffisantes pour rendre une composition donnee facilement dispersable
dans l'water ou dans l'huile.Par l'expression "agent tensio-actif", on
comprend que des agents de mouillage, des agents de dispersion, des
agents de mise en suspension et des agents d'emuisionnement sont
inclus ici. Ces agents tensio-actifs sont bien connus et on se refere
au brevet americain nO 2.547.724, colonnes 3 et 4, pour avoir des
exemples detailles de ces produits.
Les compositions de la presente invention contiennent generalement
environ 5 a 95 parties d'herbicide et d'agent de securite, environ 1 a
50 parties d'agent tensioactif et environ 4 a 94 parties de solvant,
toutes les parties etant en poids, en se basant sur le poids total de
la composition.
L'application de l'herbicide, de l'agent de securite ou de leurs
melanges sous une forme liquide ou sous une forme solide particulaire
peut etre realisee par des techniques classiques en employant, par
exemple, des dispositifs d'etalement, des dispositifs mecaniques de
formation de poussieres, des dispositifs de pulverisation a main et
telescopiques, des dispositifs de formation de poussieres par
pulverisation et des dispositifs d'application de granules. Les
compositions peuvent etre egalement appliquees a partir d'avions sous
forme d'une poussiere ou d'une pulverisation.
Si on le desire, l'application des compositions de la presente
invention aux plantes peut etre realisee en incorporant les
compositions dans le sol dans d'autres milieux.
La presente invention n'est pas limitee aux exemples de realisation
qui viennent d'etre decrits, elle est au contraire susceptible de
modifications et de variantes qui apparaitront a l'homme de l'art.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 - Compose, caracterise en ce qu'il a la formule: ou R est
l'hydrogen, un groupe alkyl inferieur, haloalkyl inferieur, alkenyl
inferieur, haloalkenyl inferieur ou des cations acceptables en
agriculture, R' est un halogen, un groupe amino, alkoxy inferieur ou
phenylthio et X et Y representent independamment l'hydrogen, des
parties alkyles inferieurs, alkoxy inferieurs, trifluoromethyl ou
halogenees.
2 - Compose selon la revendication 1, caracterise en ce que R est un
groupe alkyl inferieur.
3 - Compose selon la revendication 2, caracterise en ce que R est le
groupe methyl.
4 - Compose selon la revendication 1, caracterise en ce que R' est un
halogen.
5 - Compose selon la revendication 4, caracterise en ce que R' est le
chlorine.
6 - Compose selon la revendication 1, caracterise en ce que R' est le
groupe amino.
7 - Compose selon la revendication 1, caracterise en ce que R' est un
groupe alkoxy inferieur.
8 - Compose selon la revendication 7, caracterise en ce que R' est le
groupe methoxy.
9 - Compose selon la revendication 1, caracterise en ce que X et Y
sont l'hydrogen.
10 - Compose selon la revendication 1, caracterise en ce que le
compose est le methyl 2-chloro-5-phenyl-4-thiazolecarboxylate ou le
methyl 2-methoxy-5-phenyl-4-thiazolecarboxylate.
11 - Procede de reduction des endommagements aux plantes du genre
sorgho par suite de l'application de l'herbicide triallate, alachlor
ou butachlor, caracterise en ce qu'il consiste a appliquer au lieu ou
se trouve la plante une quantite efficace pour la securite, d'un
compose ayant la formule ou R est l'hydrogen, un groupe al! less than
yle inferieur, haloalkyl inferieur, alkenyl inferieur, haloalkenyl
inferieur ou des cations acceptables en agriculture, R' est un
halogen, un groupe amino, alkoxy inferieur ou phenylthio et X et Y
representent independamment l'hydrogen, des parties alkyles
inferieurs, alkoxy inferieurs, trifluoromethyl ou halogenees.
12 - Procede selon la revendication 11, caracterise en ce qu'on
applique les dispositions de l'une quelconque des revendications 2 a
10.
13 - Procede selon la revendication 11, caracterise en ce que
l'herbicide est l'alachlor.
14 - Melange,caracterise en ce qu'il comprend une quantite,efficace du
point de vue herbicide, d'herbicide triallate, alachlor ou butachlor
et une quantite, efficace pour la securite, d'un compose ayant la
formule ou R est l'hydrogen, un groupe alkyl inferieur, haloalkyl
inferieur, ajkenyle inferieur,haloalkenyl inferieur ou des cations
acceptables en agriculture, R' est un halogen, un groupe amino, alkoxy
inferieur ou phenylthio et X et Y representent independamment
l'hydrogen, des parties alkyles inferieurs, alkoxy inferieurs,
trifluoromethyl ou halogenees.
15 - Melange selon la revendication 14, caracterise en ce qu'on
applique les dispositions de 1 'une quelconque des revendications 2 a
10.
16 - Melange selon la revendication 14, caracterise en ce que
l'herbicide est l'alachlor.
? ?
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