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[5][_]
Molecule
(49/ 107)
[6][_]
water
(9)
[7][_]
DES
(5)
[8][_]
selenium
(5)
[9][_]
sulfur
(5)
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sodium sulfate
(5)
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ethyl acetate
(5)
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hexane
(5)
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acetic acid
(4)
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argon
(4)
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tetrahydrofuran
(4)
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(RS)-methyl-16-oxo-9-prostatriene
(3)
[17][_]
diphenyl diselenide
(3)
[18][_]
butyllithium
(3)
[19][_]
hexamethylphosphorotriamide
(3)
[20][_]
tetrahydrofuranOn
(3)
[21][_]
OH
(3)
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hydrogen peroxide
(2)
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heptene
(2)
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hydrochloric acid
(2)
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heptadiene
(2)
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THF
(2)
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glandin
(1)
[28][_]
hydrogen
(1)
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HMPT
(1)
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lithium diisopropylamide
(1)
[31][_]
isopropylcyclohexyl-lithium
(1)
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phenylselenium chloride
(1)
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diphenyl disulfide
(1)
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sodium periodate
(1)
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oxy-3(RS)-oxo-5-cyclopentene
(1)
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hydroxy-3(RS)-oxo-5-cyclopentene
(1)
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ptoluenesulfonic acid
(1)
[38][_]
dihydropyraneOn
(1)
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potassium carbonate
(1)
[40][_]
E-(tri-n-butylstannyl)-1-methyl-4-trimethyl-silyloxy-4-octene
(1)
[41][_]
trimethylsilyloxy-4(RS)-methyl-4-octyne
(1)
[42][_]
tributyltin hydride
(1)
[43][_]
(4(RS)-trimethyl-silyloxy-4-methyl-4-octene-1E-yl)-2-p-tert-butyldimet
hyl-silyloxy-5-cyclopentene
(1)
[44][_]
pentyne
(1)
[45][_]
copper
(1)
[46][_]
tertbutyldimethylchlorosilane
(1)
[47][_]
Tetrahydropyranyloxy-3c-(4(RS)-trimethyl-silyloxy-4-methyl-4-octene-1E
-yl)-2f-tert-butyldimethyl-silyloxy-5-cyclopentene
(1)
[48][_]
1(s)-77-phenylselenyl-2-heptene
(1)
[49][_]
cyclohexylisopropylamine
(1)
[50][_]
(4(RS)-trimethyl-silyloxy-4-methyl-4-octene-1E-yl)-20-tert-butyldimeth
yl-silyloxy-5-cyclopentene
(1)
[51][_]
methylene chloride
(1)
[52][_]
pyridine
(1)
[53][_]
(4(RS)-trimethyl-silyloxy-4-methyl-4-octene-1E-yl)-2-tert-butyldimethy
l-silyloxy-5-cyclopentene
(1)
[54][_]
lithium
(1)
[55][_]
Generic
(18/ 72)
[56][_]
ether
(25)
[57][_]
enol
(13)
[58][_]
acid
(8)
[59][_]
lithium dialkylamide
(6)
[60][_]
ketone
(4)
[61][_]
alkyl
(2)
[62][_]
amide
(2)
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radical
(2)
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Prostanoids
(1)
[65][_]
o-silyltrialkyl
(1)
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cuprate
(1)
[67][_]
trialkylchlorosilane
(1)
[68][_]
oxide
(1)
[69][_]
alcohol
(1)
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ylide
(1)
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trialkylsilyl chloride
(1)
[72][_]
dialkylamid
(1)
[73][_]
dialkyl-lithium
(1)
[74][_]
Physical
(44/ 58)
[75][_]
30 ml
(3)
[76][_]
1,55 M
(3)
[77][_]
10 ml
(3)
[78][_]
2 percent
(3)
[79][_]
3,0 g
(2)
[80][_]
5 ml
(2)
[81][_]
1 N
(2)
[82][_]
de 1 g
(2)
[83][_]
30 percent
(2)
[84][_]
1 ml
(2)
[85][_]
de 2,88 g
(1)
[86][_]
35 ml
(1)
[87][_]
50 mg
(1)
[88][_]
1,1 g
(1)
[89][_]
5 percent
(1)
[90][_]
25 percent
(1)
[91][_]
2,12 g
(1)
[92][_]
11,5 g
(1)
[93][_]
45 minutes
(1)
[94][_]
7,4 g
(1)
[95][_]
10 minutes
(1)
[96][_]
-60 o C
(1)
[97][_]
3,7 g
(1)
[98][_]
40 ml
(1)
[99][_]
5 g
(1)
[100][_]
de 550 mg
(1)
[101][_]
15 ml
(1)
[102][_]
2,31 ml
(1)
[103][_]
de 2,1 g
(1)
[104][_]
20 ml
(1)
[105][_]
50 ml
(1)
[106][_]
500 mg
(1)
[107][_]
de 5 g
(1)
[108][_]
5 L
(1)
[109][_]
de 165 mg
(1)
[110][_]
4 ml
(1)
[111][_]
0,75 ml
(1)
[112][_]
de 230 mg
(1)
[113][_]
de 630 mg
(1)
[114][_]
6 ml
(1)
[115][_]
de 90 mg
(1)
[116][_]
5 s
(1)
[117][_]
630 mg
(1)
[118][_]
de 70 percent
(1)
[119][_]
Substituent
(10/ 17)
[120][_]
methyl
(6)
[121][_]
(-)-dihydroxy
(2)
[122][_]
(+)-dihydroxy
(2)
[123][_]
Z,13E-methyl
(1)
[124][_]
dimethyl-tert-butyl
(1)
[125][_]
trimethyl
(1)
[126][_]
dimethyl-tert-butyl-silyl
(1)
[127][_]
o-tetrahydropyranyl
(1)
[128][_]
triethyl-silyl
(1)
[129][_]
tetrahydro-pyranyl
(1)
[130][_]
Gene Or Protein
(3/ 7)
[131][_]
Etre
(5)
[132][_]
Tre
(1)
[133][_]
OOR
(1)
[134][_]
Disease
(1/ 1)
[135][_]
Tic
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2515643A1
Family ID 1999700
Probable Assignee Searle And Co
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE POUR PREPARER DES -2,3 ET -3,4 PROSTAGLANDINES
Abstract
_________________________________________________________________
L'INVENTION CONCERNE UN NOUVEAU PROCEDE POUR PRODUIRE DES -2,3 ET -3,4
PROSTAGLANDINES; POUR FORMER DES COMPOSES UTILES, ON INTRODUIT SELON
CE PROCEDE UNE DOUBLE LIAISON EN LA POSITION -2,3 OU -3,4 DE
PROSTAGLANDINES E; LE PROCEDE REDUIT LE NOMBRE DES STADES ET ACCROIT
DE FACON PROPORTIONNELLE LE RENDEMENT DE PREPARATION DES COMPOSES.
Description
_________________________________________________________________
L'invention concerne un nouveau procede pour preparer desti-2,3 et
A-3,4 prostaglandines.
Plus particulierement, l'invention concerne un nouveau procede pour
introduire une double liaison sur la position 2,3 ou 3,4 de
prostaglandines de type E de formules generales I, Il et III Pour des
composes specifiques on pourra par exemple se reporter a Prosta-
glandin Synthesis,-J S Bendra et R Bendra, Academic Press, (1977) En
particulier le nouveau procede peut etre utilise pour preparer des
composes utiles du type decrit dans le brevet des Etats-Unis
d'Amerique n 4 312 994 au nom de la deman- deresse Le procede est
utile en ce qu'il reduit le nombre des stades et accroit le rendement
par rapport aux procedes anterieurs de production de prostaglandines E
de type A-2,3 et a-3,4 Les prostaglandines de la serie E sont connues
commeayant diverses applications therapeutiques.
Voir par exemple E W Horton dans "Chemistry, Bioche- mistry and
Pharmacological Activity of Prostanoids"
Pergamon Press (1979).
L'invention fournit en particulier un procede pour produire des
prostaglandines E de type d-2,3 qui comprend: a) la preparation d'un
enolether trialkylsilylique superieur d'une ketone en C-9; b) le
traitement de l'enol-ether trialkylsilylique supe- rieur avec un
lithium dialkylamide puis avec un reactif au selenium ou au sulfur; c)
l'oxydation du produit de b); et d) l'hydrolyse du produit de c) avec
un acidfaible pour produire les A -2,3 prostaglandines desirees.
L'invention fournit egalement en particulier un procede pour produire
des prostaglandines E de type 4-3,4 qui comprend a) la preparation
d'un enol-ether trialkylsilylique supe-
1564 rieur d'une ketone en C-9; b) le traitement de l'enol-ether
trialkylsilylique supe- rieur avec un lithium dialkylamide puis un
reactif au selenium ou au sulfur; c) l'oxydation du produit de b); d)
le traitement du produit de c) avec un lithium dialkylamide; e) le
traitement du produit de d) avec une source de protons et f)
l'hydrolyse du produit de e) avec un acidfaible pour produire les
4-3,4 prostaglandines desirees.
L'enol-ether trialkylsilylique superieur varie selon le compose a
preparer En general ce procede est une reaction de competition dans
laquelle il est possible que des protons soient arraches de nombreux
sites et par consequent il existe une grande diversite de produits
finals potentiels L'enol-ether trialkylsi- ly.iqtue utilise doit etre
tel qu'il protege les autres sites contre l'elimination des protons Il
n'y a pas de facon generale de formule pour determiner la taille
relative par rapport a des facteurs constants quel- conques mais par
exemple pour preparer le (-)-dihydroxy-
, 16 (RS)-methyl-16-oxo-9-prostatriene-3 EZ,5 Z,13E-methyl,
l'enol-ether dimethyl-tert-butyl-silyli- que convient bien Au
contraire, des enol-ethers tri- alkylsilyliques relativement plus
petits ou moins rami- fies conviennent mal Des exemples de composes
ineffi- caces dans et exemple sont les enol-ethers trimethyl-
silylique, triethylsilylique dimethyl-tert-butyl-silylqui a le meme
poids mole- culaire que le dimethyl-tert-butyl-silylique)ou meme
ledimethylbutylsi'lylique qui est un isomere a chaine droite Il semble
donc qu'un certain degre de rami- fication de la chaine laterale soit
necessaire pour ob- tenir les resultats desires; le degre exact peut 8
tre determine pour chaque compose.
Le schema general de l'invention tel qu'il est applique aux composes
de la demande de brevet des Etats-Unis d'Amerique N 06/247 453
precitee est illustre par les diagrammes B et C Le compose de type
ether(formule XI) o R 4 est un o-tetrahydropyranyl ou un
o-silyltrialkyl et R 2 et R 3 sont un hydrogen ou un alkyl reagit avec
le cuprate approprie puis avec un trialkylchlorosilane superieur en
presence de HMPT Le compose obtenu (formule XII) est ensuite traite
avec un lithium dialkylamide tel que le lithium diisopropylamide ou
l'isopropylcyclohexyl-lithiumamide et la reaction est arretee avec un
reactif au selenium ou au sulfur tel que le diphenyl diselenide, le
phenylselenium chloride ou le diphenyl disulfide parmi lesquels on
prefere le diphenyl diselenide, pour obtenir un compose de formule
XIII Le compose de formule XIII est ensuite oxide, par exemple avec du
hydrogen peroxide ou le sodium periodate pour fournir le compose XIV
ou le compose XXI Le compose de formule XXI peut etre hydrolyse avec
un acidfaible tel que l'acetic acid pour fournir le compose de formule
XXII de l'invention.
Sinon le compose de formule XXII peut etre traite avec un lithium
dialkylamide puis la reaction arretee avec une source de protons telle
qu'un acidfaible ou un alcohol, parmi lesquels on prefere l'acetic
acid pour fournir les composes de formule XXIII de l'invention.
Les composes de formule XXIII peuvent etre hydrolyses avec un
acidfaible tel que l'acetic acid pour fournir les composes de formule
XXIV.
D'autres caracteristiques et avantages de l'invention seront mieux
compris a la lecture de la description qui va suivre de plusieurs
exemples de realisation non limitatifs.
4 - EXEMPLE I (T and trahydropyrannyl-2
oxy-3(RS)-oxo-5-cyclopentene-1)-7 heptene-5 Z methyl.
A une solution de 2,88 g de
(hydroxy-3(RS)-oxo-5-cyclopentene-l)heptene5 Z methyl et 35 ml
d'ether, on ajoute 50 mg d'ptoluenesulfonic acid et 1,1 g de
dihydropyraneOn laisse le melange reactionnel reposer a la temperature
ordinaire pendant environ 24 heures puis on le dilue avec de l'ether,
on le lave successivement avec du potassium carbonate aqueux a 5
percent et de l'water, on seche sur sodium sulfate anhydre et on
chasse le solvant sous pression reduite On chromatographie le residu
sur du gel de silice en uti- lisant de l'ethyl acetate a 25 percent
dans l'hexane comme eluant pour obtenir le produit desire.
EXEMPLE II
E-(tri-n-butylstannyl)-1-methyl-4-trimethyl-silyloxy-4-octene-l.
On melange 2,12 g de trimethylsilyloxy-4(RS)-methyl-4-octyne-l et 3,0
g d'tributyltin hydride et on irradie sous argon avec une lampe
solaire a O C pendant 2 heures puis a 55 'C pendant 2 heures On
utilise le compose desire obtenu directement dans l'exemple III.
EXEMPLE III Z etrahydropyrannyloxy 3
((4(RS)-trimethyl-silyloxy-4-methyl-4-octene-1E-yl)-2-p-tert-butyldime
thyl-silyloxy-5-cyclopentene-1 (5)j-7 heptene-5 Z oate-loc de methyle
racemique.
On dissout 11,5 g du compose de l'exemple II dans 30 ml de
tetrahydrofuran anhydre et on refroidit a -60 C sous argon On ajoute
14, 5 ml d'une solution 1,55 M de butyllithium On agite cette solution
pendant environ 45 minutes Dans un ballon separe, on dissout en
agitant dans 30 ml d'ether, 3,0 g de pentyne-l ylide de copper et 7,4
g d'hexamethylphosphorotriamide On ajoute ensuite cette solution au
melange reactionnel.
On agite le melange obtenu pendant 10 minutes a -60 o C puis on ajoute
une solution du produit de l'exemple I
(3,7 g) dans 30 ml d'etherOn agite le melange reac- tionnel a -60 C
pendant environ 1 heure puis on traite successivement avec 40 ml
d'hexamethylphosphorotriamide et 5 g de tertbutyldimethylchlorosilane
dissous dans 10 ml d'etherOn laisse la temperature du melange
reactionnel s'elever a -20 C et on l'y maintient pendant environ 1
heure On verse le melange reactionnel sur un melange d'hydrochloric
acid 1 N et d'etherOn separe la couche d'etheret on la lave deux fois
avec de l'water, on filtre et on seche sur sodium sulfate puis on
chasse le solvant On chromatographie le residu dans un systeme solvant
constitue d'ethyl acetate a 2 percent dans l'hexane pour obtenir le
produit desire pur.
EXEMPLE IV
Tetrahydropyranyloxy-3c-(4(RS)-trimethyl-silyloxy-4-methyl-4-octene-1E
-yl)-2f-tert-butyldimethyl-silyloxy-5-cyclopentene-1(s)-77-phenylselen
yl-2-heptene-
Z oate-l"de methyl racemique. On refroidit a environ -30 C sous argon
une solution de 550 mg de cyclohexylisopropylamine dans 15 ml de
tetrahydrofuran anhydre et on traite avec 2,31 ml d'une solution'l
1,55 M de butyllithium Apres environ 1,5 heure d'agitation entre -30
et -20 C, on refroidit la solution a -60 C et on traite goutte a
goutte avec une solution de 2,1 g de l'enol-ether produit dans
l'exemple III dans 20 ml de tetrahydrofuran Lorsque l'addition est
achevee, on ajoute goutte a goutte une solution de 1 g de diphenyl
diselenide dans 10 ml de tetrahydrofuranOn dilue le melange
reactionnel avec de l'etheret on lave deux fois avec de l'water on
seche et on chasse le solvant On chromatographie le residu dans un
systeme solvant constitue d'ethyl acetate a 2 percent dans l'hexane
pour obtenir le produit de- sire.
EXEMPLE V lTetrahydropyrannyloxy-3 e
(4(RS)-trimethyl-silyloxy-4-methyl-4-octene-1E-yl)-20-tert-butyldimeth
yl-silyloxy-5-cyclopentene-l(5)l -7 heptadiene-2 E,5 Z oate-la de
methyl racemique.
On traite une solution de 1 g du produit de l'exemple IV dans 50 ml de
methylene chloride contenant 500 mg de pyridine avec une solution de 5
g de hydrogen peroxide a 30 percent dans 5 ml d'water et on agite
energiquement ce systeme a deux phases pendant environ 4 heures a la
temperature ordinaire On verse la solution dans de l'etheret on lave
une fois avec de l'hydrochloric acid 1 N et deux fois avec de l'water,
puis on seche sur sodium sulfate et on chasse le solvant On
chromatographie le residu avec un systeme solvant constitue d'ethyl
acetate a 2 percent dans l'hexane pour obtenir le produit desire.
EXEMPLE VI /Cetrahydropyrannyloxy-3 o and #x003C;
(4(RS)-trimethyl-silyloxy-4-methyl-4-octene-1E-yl)-2-tert-butyldimethy
l-silyloxy-5-cyclopentene-l(5 L 7-7 heptadiene-3 EZ,SZ oate-
1 o(de methyle racemique.
On refroidit a -30 C sous argon une solution de 165 mg de
cyclohexylis:opropylamine et 4 ml de THF seche et on traite avec 0,75
ml d'une solution de butyllithium 1,55 M On agite cette solution entre
environ -30 et-20 C pendant une heure puis on refroidit a -600 C.
On ajoute une solution de 230 mg d'hexamethylphosphorotriamide dans 1
ml de tetrahydrofuranOn ajoute goutte a goutte en une heure une
solution de 630 mg du produit de l'exemple V dans 6 ml de
tetrahydrofuran anhydre Lorsque l'addition est achevee, on ajoute 1 ml
-d'une solution de 90 mg d'acetic acid dans le tetra- hydrofuran On
verse le melange reactionnel dans de l'etheret de l'water On lave la
couche organique a l'water, on seche sur sodium sulfate et on chasse
le solvant On utilise le residu directement dans l'exemple VII. XEMPLE
VII (-)-dihydroxy-ll O and #x003C;, 16
(RS)-methyl-16-oxo-9-prostatriene-3 EZ, 5 s Z, 13 E methyl.
On dissout le produit de l'exemple VI (630 mg) par agitation dans 10
ml d'un melange 3/1/1 d'acidace- tic, d'water et de tetrahydrofuranOn
poursuit l'agi- tation jusqu'a ce que le melange devienne homogene.
On laisse ensuite cette solution reposer a la temperature ordinaire
pendant 24-48 heures On dilue la solution avec de l'ether, on lave
quatre lois avec de l'water, on seche sur sodium sulfate et on chasse
le solvant.
On chromatographie le residu dans un melange de 70 percent d'ethyl
acetate et 30 percent d'hexane pour obtenir le com- pose desire.
EXEMPLE VIII
On peut dans l'exemple III utiliser un trialkylsilyl chloride de poids
moleculaire plus eleve et traiter le produit comme dans les exemples
IV
A VII pour obtenir le produit desire de l'exemple VII.
EXEMPLE IX
On utilise les modes operatoires des exemples
II A VII si ce n'est qu'on emploie un radical triethyl-silyl en
position C-11 au lieu du radical tetrahydro-pyranyl pour obtenir le
compose desire de l'exemple VII.
EXEMPLE X (+)-dihydroxy-llo
1 5 6 4 3
1.0 C
S i (a, f k yl -A - -
C,, 1 C)e j, z
Pl 4 IM l,Il? yl C) - j i i -'o
C O CI) R 2
OH
X:-, 1 1
Vxx, Yi IZO Si (vlkyle) R R' O Si(alkyl 3 \V il O
1 C
OOR 2 HO-, -ll OH xxi v
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Procede pour produire des prostaglandines E de type A-2,3
caracterise en ce qu'il comprend: a) la preparation d'un enol-ether
trialkylsilylique superieur d'une ketone en C-9; b) le traitement d'un
enol-ether trialkylsilylique supe- rieur avec un lithium dialkylamide
puis un reactif au selenium ou au sulfur; c) l'oxydation du produit de
(b) et d) l'hydrolyse du produit de (c) avec un acidfaible pour
fournir la 4-2,3-prostaglandine desiree.
2 Procede pour produire des prostaglandines E de type
4-3,4,caracterise en ce qu'il comprend: a) la preparation d'un
enol-ether trialkylsilylique supe- t rieur d'une ketone en C-9; b) le
traitement de l'enol-ether trialkylsilylique supe- rieur avec un
dialkylamid ure de lithium puis un reactif au selenium ou au sulfur;
c) l'oxydation du produit de (b); d) le traitement du produit de (c)
avec un dialkyl-lithiumamide; e) le traitement du produit de (d) avec
une source de protons et f) l'hydrolyse du produit de (e) avec un
acidfaible pour produite les 4-3,4 prostaglandines desirees.
3 Procede selon la revendication 2, caracterise en ce qu'on produit le
(+)-dihydroxy-llo,16 (RS)-methyl-16-oxo-9-prostatriene-3 EZ,5 Z,13
methyl.
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Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
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Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
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