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[5][_]
Molecule
(35/ 104)
[6][_]
phosphate
(10)
[7][_]
pyrophosphate
(8)
[8][_]
water
(8)
[9][_]
chloro-2-oxo-2-dioxaphospholane
(6)
[10][_]
dichloroethane
(6)
[11][_]
dicyclohexylcarbodiimide
(5)
[12][_]
dichloromethane
(5)
[13][_]
OH
(4)
[14][_]
hydrogen
(4)
[15][_]
sodium cyanide
(4)
[16][_]
sodium
(4)
[17][_]
pyridine
(4)
[18][_]
NR1H
(3)
[19][_]
HCl
(3)
[20][_]
dicyclohexylurea
(3)
[21][_]
DES
(2)
[22][_]
NH2
(2)
[23][_]
trichloroacetonitrile
(2)
[24][_]
diketene
(2)
[25][_]
DMSO
(2)
[26][_]
DMF
(2)
[27][_]
phosphorus
(2)
[28][_]
CF
(1)
[29][_]
N2
(1)
[30][_]
ethylene
(1)
[31][_]
CaCl2
(1)
[32][_]
triethylamine
(1)
[33][_]
triethylamine hydrochloride
(1)
[34][_]
oxyethylene
(1)
[35][_]
hydrocyanic acid
(1)
[36][_]
calcium hydride
(1)
[37][_]
cyanide
(1)
[38][_]
phosphoric acid
(1)
[39][_]
sodium chloride
(1)
[40][_]
-O
(1)
[41][_]
Physical
(51/ 59)
[42][_]
20 g
(4)
[43][_]
100 ml
(3)
[44][_]
17 g
(2)
[45][_]
14 g
(2)
[46][_]
0,01 N
(2)
[47][_]
10 % de
(1)
[48][_]
3 ml
(1)
[49][_]
1,1 ml
(1)
[50][_]
1,350 g
(1)
[51][_]
2 litres
(1)
[52][_]
de 91 %
(1)
[53][_]
1,5 g
(1)
[54][_]
85 %
(1)
[55][_]
16 g
(1)
[56][_]
30 %
(1)
[57][_]
0,27873 g
(1)
[58][_]
7 ml
(1)
[59][_]
0,1N
(1)
[60][_]
0,02N
(1)
[61][_]
de 65 cm
(1)
[62][_]
5,35 ppm
(1)
[63][_]
4,6 Hz
(1)
[64][_]
5,4 g
(1)
[65][_]
1N
(1)
[66][_]
5,5 ml
(1)
[67][_]
0,3 g
(1)
[68][_]
4,6 g
(1)
[69][_]
21,2 g
(1)
[70][_]
500 ml
(1)
[71][_]
110 g
(1)
[72][_]
1,3 mEq/g
(1)
[73][_]
0,1 mm Hg
(1)
[74][_]
de 97 % de
(1)
[75][_]
de 95 %
(1)
[76][_]
7,5 g
(1)
[77][_]
0,30 ml
(1)
[78][_]
de 2 g
(1)
[79][_]
2,5 moles
(1)
[80][_]
5,3 g
(1)
[81][_]
250 ml
(1)
[82][_]
0,85 ml
(1)
[83][_]
4,95 g
(1)
[84][_]
50 ml
(1)
[85][_]
de 250 ml
(1)
[86][_]
3,2 g
(1)
[87][_]
75 ml
(1)
[88][_]
0,25 ml
(1)
[89][_]
6,25 g
(1)
[90][_]
1,69 g
(1)
[91][_]
5,4 ppm
(1)
[92][_]
pH = 7,3
(1)
[93][_]
Generic
(7/ 32)
[94][_]
alkyl
(7)
[95][_]
ether
(7)
[96][_]
acid
(5)
[97][_]
cation
(4)
[98][_]
aryl
(4)
[99][_]
aralkyl
(4)
[100][_]
substituted or unsubstituted alkyl
(1)
[101][_]
Gene Or Protein
(5/ 20)
[102][_]
ETRE
(15)
[103][_]
LEURS
(2)
[104][_]
CES
(1)
[105][_]
DANS
(1)
[106][_]
NRH
(1)
[107][_]
Polymer
(3/ 18)
[108][_]
Polyoxyethylenes
(16)
[109][_]
Dextranes
(1)
[110][_]
Polyvinylpyrrolidone
(1)
[111][_]
Substituent
(2/ 3)
[112][_]
cyanoethyl
(2)
[113][_]
chloro-2-oxo
(1)
[114][_]
Organism
(1/ 3)
[115][_]
animal
(3)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2516524A1
Family ID 5257990
Probable Assignee Sanofi Sa
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
EN Title The present invention relates to polymers having a
biodegradability adjustable as desired, as well as to the
preparation.....
FR Title BIOMATERIAUX A BASE DE NOUVEAUX POLYMERES A BIODEGRADABILITE
REGLABLE A VOLONTE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
Abstract
_________________________________________________________________
The present invention relates to polymers having a biodegradability
adjustable as desired, as well as to the preparation method thereof.
Said polymers are characterized in that they are comprised of
bifunctional oligomers bound by pyrophosphate bridging, represented
hereunder by the formula I: wherein: n gt;= to 2, OL is an appropriate
oligomer, Y and Z are the two functions of the oligomer, which may be
identical or different, and which may be the groups OH, MH2, NR1H, R1
being a substituted or unsubstituted alkyl group, and R is a cation, a
hydrogen atom or an alkyl, aryl, aralkyl group, substituted or
unsubstituted. Application as substitutes of natural liquids of the
organisms.
LA PRESENTE INVENTION EST RELATIVE A DES POLYMERES A BIODEGRADABILITE
REGLABLE A VOLONTE, AINSI QU'A LEURS PROCEDES DE PREPARATION.
CES POLYMERES SONT CARACTERISES EN CE QU'ILS SONT CONSTITUES
D'OLIGOMERES BIFONCTIONNELS REUNIS PAR PONTAGE PYROPHOSPHATE, DE
FORMULEI CI-APRES: (CF DESSIN DANS BOPI)
OU: N2
OL REPRESENTE UN OLIGOMERE APPROPRIE
Y ET Z REPRESENTENT LES DEUX FONCTIONS DE L'OLIGOMERE, LESQUELLES
PEUVENT ETRE IDENTIQUES OU DIFFERENTES, ET QUI PEUVENT ETRE LES
GROUPES OH, NH, NRH, R ETANT UN GROUPE ALKyl SUBSTITUE OU NON, ETR
REPRESENTE UN CATION, UN ATOME D'hydrogen OU UN GROUPE ALKyl, ARyl,
ARALKyl, SUBSTITUES OU NON.
APPLICATION EN TANT QUE SUBSTITUTS DE LIQUIDES NATURELS DE
L'ORGANISME.
Description
_________________________________________________________________
La presente invention est relative a des biomateriaux a base de
nouveaux polymeres a biodegradabilite reglable a volonte,ainsi qu'a
leurs procedes de preparation et a leur application en tant que
substituts de liquides naturels de l'organisme.
Le terme "biodegradabilite11 employe dans la pre- sente invention, est
utilise dans le sens le plus large, a savoir la faculte pour un
polymere de pouvoir etre hydro lyse, resorbe et elimine dans un milieu
biologique, et notamment au sein d'un organisme vivant.
Les besoins en substituts de liquides naturels de l'organisme (aussi
bien humain qu'animal), comme le substitut du liquide
cephalo-rachidien, le substitut de la lymphe et surtout les besoins en
substituts de plasma sanguin croissent d'une annee a l'autre.
Ces substituts ont un avantage immense par rapport au plasma humain
naturel: ce dernier presente de grandes difficultes pour
l'approvisionnement, il doit etre conserve lyophilise et dans des
recipients en verre, et il est en outre tres couteux.
Pour servir de substitut de plasma sanguin, une solution aqueuse doit
etre isotonique et doit contenir n- viron 10 % de polymeres
hydrosolubles de masse moleculaire inferieure a 80 000 pour n'etre pas
trop visqueuse et suffi samment elevee toutefois pour ne pas diffuser
dans l'orga- nisme a travers les parois des vaisseaux Sanguins.
L'water est alors retenue par le polymere qui compose le substitut a
l'interieur des vaisseaux sanguins, ce qui assure dans le systeme
circulatoire, un volume de liquide suffisant pour obtenir une bonne et
reguliere circulation, et pour eviter le "dessmorcage" de la pompe
cardiaque
Le polymere ideal doit etre en outre non toxique, non antigenique,
biodegradable et facilement eliminable, notamment par les reins.
Les meilleurs substituts actuellement connus, sont constitues de
dextranes (polyoses naturels solubles et biodegradables) et des
gU3atines modifiees. La rapidite de leur degradation explique
l'absence habituelle de reactions de defense antigenique yis-a-vis de
ces polymeres naturels etrangers. Cependant, leur tolerance n'est pas
toujours parfaitement garantie et la qualite des produits utilises
varie malheureusement d'une source a l'autre. On a egalement propose
comme substitut du plasma sanguin, de la polyvinylpyrrolidone. Ce
polymere synthetique qui est bien tolere en petite quantite et qui
peut etre prepare de maniere identique, constante et reproductible,
n'est pas biodegradable et n'est pas eliminable, et son accumulation
dans l'organisme peut provoquer des troubles.
La presente invention s'est par consequent donne pour but de pourvoir
a des biomateriaux qui allient les avantages des polymeres
synthetiques et ceux des polymeres naturels, a savoir la grande
regularite de la qualite du produit synthetique et la biodegradabilite
d'un produit naturel. Elle s'est donne en outre pour but de disposer
de produits de qualite, ajustables et reglables a volonte, notamment
en ce qui concerne la masse moleculaire et la vitesse de degradation
et/ou d'elimination.
La presente invention a pour objet des polymeres a biodegradabilite
reglable a volonte, caracterises en ce qu'ils sont constitues
d'oligomeres bifonctionnels reunis par pontage, du type pyrophosphate,
de formule I ci-apres
ou: n 2
OL represente un oligomere approprie Y et Z,representent les deux
fonctions de 1 'oligomere,lesquelles
peuvent etre identiques ou differentes, et qui peuvent etre les
groupes OH, NH2, NR1H, R1 etant
un groupe alkyl substitue ou non, et
R represente un cation, un atome d'hydrogen ou
un groupe alkyl, aryl, aralkyl, substitues
ou non.
Suivant un mode de realisation avantageux de l'ob- jet de l'invention,
les oligomeres OL formant le polymere sont identiques.
Suivant un autre mode de realisation avantageux de l'objet de
l'invention, les oligomeres formant le polymere sont de nature
differente.
En alliant les ponts pyrophosphate facilement hydrolysables (et en
fixant a volonte le nombre de ces ponts), avec des oligomeres choisis
pour leurs qualites physiques, mecaniques, chimiques et
physiologiques, la
Demanderesse a pu realiser des polymeres biodegradables de qualite
exceptionnelle, satisfaisant a tous les criteres exigibles des
polymeres utilises dans un domaine aussi delicat qu'est le domaine
mEdico-chirurgical.
En choisissant, de plus, des oligomeres de masse moleculaire plus ou
moins importante, on parvient a determiner les caracteristiques et les
proprietes physicochimiques et physiologiques des materiaux prepares.
Conformement a l'invention, les oligomeres sont choisis de preference
dans le groupe des polyoxyethylenes.
Les polyoxyethylenes (polyoxyethylenes) sont des oligomeres
synthetiques commerciaux solubles dans l'water et deja utilises en
medecine interne humaine, donc reputes non toxiques et disponibles en
qualite pharmaceutique. Injectes dans le systeme sanguin, ils sont
facilement eliminables par voie renale lorsque leur masse moleculaire
est suffisamment faible. La presente invention a retenu de preference
le polyoxyethylenes de masse Mn 4000 + 500.
La presente invention a egalement pour objet un procede de preparation
des polymeres a biodegradabilite reglable conformes a l'invention,
caracterise en ce qu'on fait reagir sur un olioomere bifonctionnel, un
agent de phosphorylation, et en ce qu'on procede a la
polycondensation.
Conformement a la presente invention, on fait reagir sur l'oligomere
bifonctionnel, en quantites au moins stoechiometriques, le
chloro-2-oxo-2-dioxaphospholane de de formule II ci-apres:
pour obtenir le compose de formule III ci-dessous:
Le chloro-2-oxo-2-dioxaphospholane, qui est un excellent agent de
phosphorylation, est obtenu, par exemple, suivant les indications du
Brevet Francais 2 193 023.
Ces reactions de phosphorylation peuvent etre effectuees soit dans un
milieu solvant si l'oligomere est soluble, soit en suspension, dans le
cas oA l'oligomere n'est pas soluble.
Conformement a l'invention, l'agent de phosphorylation constitue par
le chloro-2-oxo-2-dioxaphospholane fixe sur les deux fonctions de
l'oligomere OL, est transforme - avant de proceder a la
polycondensation - en compose de formule IV
par traitements successifs avec le sodium cyanide et avec une base
(comme decrit par exemple dans le Brevet francais 2 193 023
precedemment cite).
Le produit IV obtenu est traite ensuite par un acide fort en auantites
stoechiometriqueacid Pour obtenir V
que l'on traite par un agent de condensation (tel que
dicyclohexylcarbodiimide, trichloroacetonitrile, diketene), le
groupement substituant eventuel R (tel que defini plus haut) etant
alors eventuellement fixe par des doubles echanges classiques et
habituels.
La presente invention a en outre pour objet l'utilisation des
polymeres conformes a la presente invention en tant que substituts des
liquides naturels de l'organisme (humain ou animal), notamment du
plasma, du liquide cephalorachidien, de la lymphe, en particulier.
Outre les dispositions qui precedent, l'invention comprend encore
d'autres dispositions, qui ressortiront de la description qui va
suivre.
La presente invention vise particulierement les procedes de
preparation de polymeres a biodegradabilite variable et reglable a
volonte, les polymeres et les biomateriaux obtenus, ainsi que ies
moyens propres a la mise en oeuvre de ces procedes, les procedes
d'ensemble et les chaines de fabrication dans lesquels sont inclus les
procedes conformes a la presente invention, de m.eme que les objets
constitues par, ou contenant. les polymeres conformes a la presente
invention.
L'invention pourra Outre mieux comprise a l'aide du complement de
decripLion qui va suivre, qui se refere a des exemples de preparation
et a des caracteristiques de polymeres conformes a la presente
invention.
I1 doit etre bien entendu, toutefois, que les dif ferents exemples et
caracteristiques sont donnes uniquement a titre d'illustration de
l'objet de l'invention, mais n'en constituent en aucune maniere une
limitation.
EXEMPL 1 -- SYNTHESE DE POLYMERES ENCHAINES PAR DES PONTS
PYROPHOSPHATE - Synthese du chloro-2-oxo-2-dioxaphospholane
Cette synthese est effectuee suivant les indica- tions du Journal of
American Chemical Society, p. 5491 (1950).
- Synsthese du derive cycloglycophosphate du polyoxy-
ethylene 4000
20 g de polyoxyetbylne 4000 sont solubilises dans 100 ml de
dichloromethane anhydre (fraichement distille sur CaCl2). On ajoute 3
ml de triethylamine anhydre1 on refroidit ce melange dans un ban de
glace et on addi- tionne goutte-a-goutte, sous agitation, 1,1 ml
(exces de 10 t) de chloro-2-oxo-2-dioxaphospholane, et on agite 3
heures a OOC. Le triethylamine hydrochloride est filtre a froid (1,350
g). Le polymere en solution dans le dichloromethane est precipite dans
2 litres d'etheranhydre. I1 est obtenu sous forme de poudre avec un
rendement de 91 % (20 g), et seche a l'etuve sous vide.
- Synthese du derive ss cyanoethyl du Shosphate du poly-
oxyethylene 4000
L'utilisation,pour cette synthese, d'un exces de sodium cyanide, donne
naissance a un degagement d'hydrocyanic acid, qu'il convient de
detruire.
A 20 g de cycloglycophosphate du polyoxyethylene 4000 dissous dans 100
ml de DMSO (distille sur hydrure de calcium hydride) ou de DMF, on
ajoute un exces de sodium cyanide (1,5 g) et on chauffe le melange a
800C pendant 24 heures
On elimine le DMSO ou le DMF par evaporation sous vide, on solubilise
le residu par du dichloromethane anhydre et on precipite le polymere
dans l'ether. (On verifie que le polymere ne contient plus les ions
cyanide). Rende-ment: 85 % (17 g). Be polymere est seche a l'etuve
sous vide.
- Synthese du tetrasel de sodium du phosphate du polyoxyethylenes 4000
A 16 g de derive ss cyanoethyl du phosphate du polyoxyethylene 4000,
on ajoute la quantite stoechiometrique de soude en milieu
methanolique. On agite le melange a la temperature ambiante, pendant
deux heures. On precipite ensuite le polymere dans l'etheret on le
seche dans l'etuve sous vide. Rendement: 30 % (14 g).
On controle le produit par dosage acidimetrique par retour: a 0,27873
g de tetrasel de sodium du phosphate du polyoxyethylenes 4000, on
ajoute un exces d'acide, soit 7 ml d'HCl 0,1N, et on dose par retour
avec une solution de soude 0,02N.
Les pK du phosphate du polyoxyethylenes 4000 (2,5 et 6,5) sont proches
de ceux de l'phosphoric acid (2,1; 7,2; 12,4).
La masse theorique du produit obtenu est 4280, ce
3 qui correspond a un volume theorique de dosage de 65 cm
La courbe acidimetrique montre que la phosphorylation est totale.
Le spectre RMN de 31p donne un signal triplet a + 5,35 ppm. J = 4,6
Hz.
EXEMPLE 2 - SYNTHESE DE L'acidLIBRE DU PHOSPHATE DU polyoxyethylenes
4000
a) Methode par acidification a l'acidchlorhydrigue
Le tetrasel de sodium du phosphate du polyoxyethylenes 4000 (5,4 g)
est solubilise dans de l'water demineralisee. On acidifie la solution
par addition d'HCl 1N, on neutralise les deux premieres basicites du
phosphate du polyoxyethylenes 4000 (5,5 ml PK 6,5), puis on rajoute la
mtme acidpour neutraliser les deux dernieres basicites qui ne sont pas
dosables (PK = 2,5) On evapore a sec. On dissout le polymere dans le
dichloromethane ou le sodium chloride forme precipite (on verifie que
ce precipite ne contient pas de phosphorus par le reactif molybdique
et qu'il correspond a la quantite attendue, soit 0,3 g). On precipite
le polymere obtenu dans l'etheret on le seche a l'etuve.
Rendement: 87 t (4,6 g).
b) Methode par echange d'ions
21,2 g de tetrasel de sodium du phosphate de
polyoxyethylenes 4000 sont solubilises dans 500 ml d'water
demineralisee.
On y ajoute 110 g de resine echangeuse d'ions DOWEX 50 forme H+ (1,3
mEq/g de H+), et on agite 4 heures a temperature ordinaire.
Apres filtration de la resine, on evapore lentement l'water sous vide
de trompe a water en maintenant la solution a une temperature
inferieure a 40 C.
L'water residuelle est eliminee par sechage sous vide pousse (0,1 mm
Hg). Rendement: 17 g. Un dosage par la soude 0,01 N, puis par
l'hydrochloric acid 0,01 N en retour, montre que le polymere contient
plus de 97 % de la quantite theorique de phosphorus et que le produit
se presente a plus de 95 % sous forme tetracide.
EXEMPLE 3 - POLYCONDENSATION
a) 7,5 g de tetracide prepare conformement a l'Exemple 2 b) sont
dissous dans 100 ml de dichloroethane.
On ajoute 0,30 ml de pyridine anhydre dans la solution (une mole de
pyridine par groupe phosphate). On ajoute lentement une solution de 2
g de dicyclohexylcarbodiimide dans du dichloroethane (2,5 moles par
phosphate). On porte progressivement la temperature entre 70 et 800C
en agitant. Au bout de deux heures, on refroidit la solution, on
filtre la dicyclohexylurea precipitee, on precipite le polymere a
l'ether, on l'isole et on le seche sous vide. Rendement 5,3 g.
Viscosimetrie: le polymere possede la viscosite d'un
polyoxyethylenes monodisperse de Mn 34500 + 1000. I1 lui est donc
attribue une masse viscosimetrique de 34500.
b) 20 g de tetracide prepare conformement a l'Exemple 2 b) sont
dissous dans 250 ml de dichloroethane. On ajoute 0,85 ml- de pyridine
anhydre et on porte la solution a 600C, puis on ajoute goutte a goutte
en 2 heures, 4,95 g de dicyclohexylcarbodiimide dissous dans 50 ml de
dichloroethane. A la fin de l'addition, la solution forme un gel qui
est detruit par addition de 250 ml supplementaires de dichloroethane.
La solution est maintenue 20 heures au reflux du dichloroethane. On
refroidit ensuite la solution en evaporant sous vide une partie du
solvant. La solution visqueuse obtenue est filtree pour eliminer la
dicyclohexylurea, et le polymere est precipite par addition d'ether.
Apres lavage et sechage, on obtient 14 g de produit de masse
viscosimetrique 50000 + 4000.
c) 3,2 g de tetracide prepare selon l'Exemple 2 a) sont dissous dans
75 ml de dichloromethane. On ajoute a la solution 0,25 ml de pyridine
anhydre et 6,25 g de dicyclohexylcarbodiimide. Apres 40 heures de
reaction a temperature ordinaire, on ajoute un peu d'water pour
precipiter la dicyclohexylurea.
Apres filtration, on precipite le polymere a l'ether.
Apres sechage, on recupere 1,69 g de polymere de masse viscosimetrique
15000 + 1500.
La resonance magnetique nucleaire du 31p indique trois massifs
principaux vers - 5,4 ppm, + 0,4 pppm et + 10,8 pppm; ce dernier
particulierement important, est caracteristique du groupement
pyrophosphate.
TABLEAU I
HYDROLYSE DU POLYMERE SOUS FORME DISSOUTE IN VITRO
L'hydrolyse a ete conduite a 800C dans le tampon de Michaelis, pH =
7,3, sur un echantillon de polycondensat de masse moleculaire 15000.
Elle a ete controlee par la mesure de masse.
Objet Formule Masse mole- liasse mole
culaire culaire
apres
2 -0-8-oln 2 jours
Poudre c polyoxyethylenes+--O-P-O-P-O t Mn=15000 Mn = 5800
cn
I I I
I1 rrsulte de la description qui precede que quels que soient les
modes de mise en oeuvre, de realisation et d'application adoptes, l'on
obtient des biomateriaux qui presentent par rapport aux biomateriaux
visant au meme but anterieurement connus,des avantages importants et
notamment: - accessibilite par voie entierement synthetique, - une
biocompatibilite excellente, - une parfaite elimination par la voie
renale apres hydro
lyse de ponts pyrophosphate.
Ainsi que cela ressort de ce qui precede, l'invention ne se limite
nullement a ceux de ses modes de mise en oeuvre, de realisation et
d'application qui viennent d'etre decrits de facon plus explicite;
elle en embrasse au con traire toutes les variantes qui peuvent venir
a l'esprit du technicien en la matiere, sans s'ecarter du cadre, ni de
la portee, de la presente invention.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
10- Polymeres a biodegradabilite reglable a volonte, caracterises en
ce qu'ils sont constitues d'oligomeres bifonctionnels reunis par
pontage pyrophosphate, de formule I ci-apres
ou: n v 2
OL represente un oligomere approprie
Y et Z representent les deux fonctions de l'oligomere,
lesquelles peuvent etre identiques ou differentes,
et qui peuvent etre les groupes OH, NH2, NR1H, R1
etant un groupe alkyl substitue ou non, et
R represente un cation, un atome d'hydrogen ou un
groupe alkyl, aryl, aralkyl, substitues ou non.
20- Polymere selon la Revendiation 1, caracterise en ce que les
oligomeres OL formant le polymere, sont identiques.
30- Polymere selon la Revendication 1, caracterise en ce que les
oligomeres formant le polymere, sont de nature differente.
40- Polymere selon l'une quelconque des Revendications 1 a 3,
caracterise en ce que les oligomeres sont choisis dans le groupe des
polyoxyethylenes.
5 - Procede de preparation des polymeres selon les
Revendications 1 a 4, caracterise en ce qu'on fait reagir sur un
oligomere bifonctionnel, un agent de phosphorylation et en ce qu'on
procede a la polycondensation.
60- Procede selon la Revendication 5, caracterise en ce qu'on fait
reagir sur l'oligomere bifonctionnel, en quantites au moins
stoechiometriques, le chloro-2-oxo-2 dioxashospholane de formule II
ci-apres
pour obtenir le compose de formule III ci-de.;.ous:
7 - Procede selon l'une quelconque des Revendications 5 et 6,
caracterise en ce que l'agent de phosphorylation constitue par le
chloro-2-oxo-2-dioxaphospholane fixe sur les deux fonctions de
ltoligomere OL, est transforme avant de proceder a la polycondensation
- en compose de formule IV ci-apres
par traitement successifs avec le sodium cyanide et avec une base.
80- Procede selon la Revendication 7, caracterise en ce que le compose
IN est traite ensuite par un acide fort en quantites
stoechiometriqueacid ou traite par echange d'ions pour obtenir V
que l'on traite par un agent de condensation.
90- Procede selon la Revendication 8, caracterise en ce que l'agent de
condensation est choisi dans le groupe qui comprend le
dicyclohexylcarbodiimide, le trichloroacetonitrile et le diketene.
100- Produits solubles obtenus a partir de polymeres selon l'une
quelconque des Revendications 1 a 4, utilisables comme biomateriaux,
tels que substituts des liquides naturels de l'organisme (humain ou
animal), notamment du plasma, du liquide cephalo-rachidien, de la
lymphe, en particulier.
? ?
Display vertical position markers.<br/><br/>This option will display
the relative positions of currently selected key terms within the full
document length.<br/><br/>You can then click the markers to jump to
general locations within the document, or to specific discoveries if
you know whereabouts in the document they occur. [118][_]
Open a preview window.<br/><br/>This window will provide a preview of
any discovery (or vertical marker) when you mouse over
it.<br/><br/>The preview window is draggable so you may place it
wherever you like on the page. [119][_]
[static.png]
[close.png]
Discovery Preview
(Mouse over discovery items)
[textmine.svg] textmine Discovery
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TextMine: Publication Composition
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2. The main menu (on the left) contains features that will help you
delve into the patent and better understand the publication.
The main feature being the list of found items (seperated into
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initial (start) state.
4. You can select which part of the document you'd like to view by
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5. For non-latin languages, (in most cases) full text translations
are available, you can toggle them on and off here.
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English and their original language.
6. The pie chart icon will open a basic statistical breakdown of the
publication.
7. The sort icon allows you to sort the listed categories based on
the number of instances found.
Click to toggle between ascending and descending.
8. You can use the refine box to refine the discovered items in the
sections below.
Simply type what you are looking for, any items that do not match
will be temporarily hidden.
9. The publication has been analysed and we have identified items
within it that fit into these categories.
The specific items found are listed within the category headings.
Click the section header to open that section and view all the
identitfied items in that section.
If you click the checkbox all items in that section will be
highlighted in the publication (to the right).
The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
10. The main output window contains the publication full text (or part
thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
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changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: support@minesoft.com
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