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Molecule
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PHOSPHORic acid
(44)
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NITRic acid
(35)
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CHLOROBENZENE
(25)
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MONONITROCHLOROBENZENE
(18)
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sulfuric acid
(7)
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dinitrochlorobenzene
(6)
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water
(2)
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ortho-est
(2)
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orthophos
(2)
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DES
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molybdenum
(1)
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manganese
(1)
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vanadium
(1)
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tungsten
(1)
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nitrogen
(1)
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pyrophosphoric acid
(1)
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tripoly
(1)
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resi
(1)
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ortho-1,3-Dinitrochlorobenzene
(1)
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mercury
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Physical
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98 percent
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0,9 mole
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100 g
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1 mole
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72,4 percent
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95 percent
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de 100 percent
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de 95 percent
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76,5 percent de
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de 72,4 percent
(2)
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80 percent
(2)
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0,72 mole
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de 20 mm
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10 minutes
(2)
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200 ppm
(2)
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de 23 g
(2)
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0,36 mole
(2)
[44][_]
de 1 percent de
(1)
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de 80 percent
(1)
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500 ppm
(1)
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1,5 mole
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0,8 mole
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1,77 mole
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61,5 percent de
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85-89 percent
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61,5-64,4 percent
(1)
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de 74-80 percent
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de 74 percent
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46 g
(1)
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356 g
(1)
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75 percent
(1)
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122 g
(1)
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de 98 percent
(1)
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de 46 g
(1)
[61][_]
297 g
(1)
[62][_]
99,5 percent
(1)
[63][_]
73,3 percent
(1)
[64][_]
100 o C
(1)
[65][_]
290 g
(1)
[66][_]
250 ppm
(1)
[67][_]
de 57 g
(1)
[68][_]
294 g
(1)
[69][_]
72,5 percent
(1)
[70][_]
85 percent
(1)
[71][_]
de 99 g
(1)
[72][_]
300 ppm
(1)
[73][_]
Generic
(5/ 39)
[74][_]
acid
(32)
[75][_]
nitric acids
(3)
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phosphoric acids
(2)
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metals
(1)
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sulfonic acid
(1)
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Gene Or Protein
(8/ 25)
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Etre
(14)
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Tric
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DANS
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Sul
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Grou
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Est-a
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Tre
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Substituent
(3/ 3)
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sulfooxydifluoromethyl
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phospho
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Organism
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2517299A1
Family ID 2040762
Probable Assignee Mitsui Chemicals Inc
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE DE PREPARATION DU MONONITROCHLOROBENZENE
Abstract
_________________________________________________________________
DANS UN PROCEDE DE PREPARATION DU MONONITROCHLOROBENZENE PAR NITRATION
DU CHLOROBENZENE UTILISANT UN MELANGE D'NITRic acid ET D'PHOSPHORic
acid, LA REACTION DE NITRATION EST EFFECTUEE EN UTILISANT UN RAPPORT
MOLAIRE acidNITRIQUECHLOROBENZENE INFERIEUR OU EGAL A 1 EN PRESENCE
D'PHOSPHORic acid CONCENTRE, A DES TEMPERATURES DE 50-120C EN
MAINTENANT LA CONCENTRATION DE L'PHOSPHORic acid, EXPRIMEE EN PO, A
72,4 EN POIDS OU PLUS DURANT LA REACTION.
Description
_________________________________________________________________
La presente invention concerne un procede de prepara- tion de
mononitrochlorobenzene par nitration du chlorobenzene utilisant un
melange d'nitric acid et d'phosphoric acid concentre comme agent
nitrant.
Le mononitrochlorobenzene qui a trois types d'isomeres est utilise
comme produit intermediaire pour les matieres co- lorantes, les
produits chimiques utilises dans l'agriculture et pour d'autres
produits chimiques industriels.
Dans les methodes conventionnelles de nitration du chlorobenzene, on
employait en general un melange d'acidni- tric et d'sulfuric acid
comme agent nitrant dans un rap- port molaire nitric
acid/chlorobenzene voisin de 1 a des temperatures elevees On connait
egalement une methode utili- sant un melange d'nitric acid et
d'phosphoric acid.
Dans la methode utilisant le melange d'nitric acid et d'sulfuric acid,
on obtient effectivement le mononitro-chlorobenzene grace a l'effet
deshydratant de l'acidsulfu- rique vis-a-vis de l'water resultant de
la nitration; cependant il y a un inconvenient a savoir que la
reaction secondaire de dinitration est favorisee par une augmentation
du rendement.
La formation du dinitrochlorobenzene abaisse la purete du mo-
nitrochlorobenzene et represente egalement un danger d'explo- sion
pendant la reaction et pendant les etapes de purification ulterieures
Par consequent, cette formation secondaire doit etre controlee au plus
haut point et la limite de tolerance est en general 1 000 ppm En
consequence, dans le cas de la methode du melange nitric acid/sulfuric
acid le rende- ment par rapport a l'nitric acid est maintenu au mieux
a environ 95 percent.
Egalement, dans cette methode le produit de la reac- tion de nitration
comporte une majorite de compose ortho et para et moins de 1 percent
de compose meta et le rapport du compose para au compose ortho-est
voisin de 2 Dans la fabrication industrielle du mononitrochlorobenzene
il est souhaitable de faire varier le rapport des isomeres a la
demande Il est pos- sible d'obtenir un rapport para/ortho inferieur a
2 en choisis- sant les conditions de reaction Par exemple, on sait que
le rapport para/ortho diminue lorsqu'on eleve la temperature de la
reaction.
Cependant dans la methode du melange d'acidsnitri- que/sulfurique la
formation secondaire du dinitrochlorobenzene est encore plus
importante a temperature elevee et par con- sequent, la nitration a
temperature elevee doit etre evitee.
Ainsi, dans le cas de la methode du melange d'nitric acids/ sulfurique
il y a une limite a la modification du rapport para/ortho.
D'autre part, selon la methode utilisant le melange nitric
acid/phosphoric acid comme agent nitrant, le rapport para/ortho-est
abaisse par rapport au cas du melange nitric acid/sulfuric acid, mais
le rendement en produits finals est extremement reduit Si on effectue
la reaction a temperature et a pression elevees pour augmenter le
rendement on favorise la formation du dinitrochlorobenzene mais pas de
facon aussi importante que dans la methode du melange nitric
acid/sulfuric acid.
Ainsi, a l'echelle industrielle on utilise habituel- lement la methode
basee sur le melange nitric acid/sul- furique. Quant aux autres
methodes utilisees pour ab Uisser le rapport para/ortho dans la
reaction de nitration du chloro-benzene, il existe une methode
d'addition d'acidphosphori- que a l'agent nitrant (Brevet japonais No
52 42783) Selon cette methode, le rapport para/ortho peut etre
successivement abaisse de 1,63 en l'absence d'acide phorphoriquacid, a
1,2 en augmentant la phosphoric acid.
Ce brevet revele une methode utilisant un melange d'nitric acid et
d'phosphoric acid dans lequel l'phosphoric acid est utilise dans
l'echelle de rapport molaire 0,90 2,56 par rapport au chlorobenzene et
dans lequel, par exemple, la nitration est effectuee en utilisant deux
moles d'phosphoric acid et 1 mole d'nitric acid pour 1 mole de
chlorobenzene, cependant le rendement n'est que de 80 percent environ,
meme si on eleve la temperature de la reaction jus- qu'a 100 OC La
raison de ce faible rendement est interprete de la maniere suivante:
Dans la methode ci-dessus on ajoute l'acidorthophos- phorique (H 3 P
04) en quantite suffisante pour etre utilise com- me composant du
melange d'acidsainsi que pour modifier le rapport para/ortho et par
consequent une solution aqueuse d'phosphoric acid de faible
concentration est presente en grandes quantites dans le systeme de
reaction Aussi, l'phosphoric acid qui est utilise a la place de
l'sulfuric acid comme composant du melange d'acidsa un effet de
deshydrata- tion inferieur a celui de l'sulfuric acid vis-a-vis de la
teneur en water qui augmente au cours de la reaction.
Ainsi, la vitesse de reaction de nitration est abais- see Il existe
une methode amelioree qui consiste a ajouter un catalyseur metallique
polyvalent tel que le molybdenum, le manganese, le vanadium et le
tungsten au melange d'acidsni- tric/ phosphorique qui a pour effet
d'augmenter le rendement
(brevet japonais N O 52-46928) -
Cependant meme avec cette methode le rendement est inferieur a 95
percent et de plus, il y a une pollution de l'envi- ronnement par les
effluents due a l'utilisation de metals lourds.
En outre, il existe une methode utilisant l'acidni- tric et l'sulfonic
acid (Brevet americain 3 077 502), une methode utilisant un catalyseur
solide comportant un grou- pement sulfooxydifluoromethyl (Brevet
japonais Kokai No 50-
154212) et une methode utilisant un catalyseur du type tamis
moleculaire et du nitrogen comme agent nitrant en phase vapeur (Brevet
japonais Kokai -NO 54-95521).
Toutes ces methodes presentent des inconvenients sur le plan
industriel au point de vue des prix, de la complica- tion ou du
rendement.
Le but de la presente invention est de fournir un pro- cede de
preparation du mononitrochlorobenzene par nitration du chlorobenzene
utilisant un melange d'nitric acid et d'phosphoric acid et grace
auquel on puisse obtenir un ren- dement eleve de plus de 95 o et
limiter la formation secon- daire du dinitrochlorobenzene.
A cet effet la presente invention a pour objet un procede de
preparation du mononitrochlorobenzene utilisant un melange d'nitric
acid et d'phosphoric acid comme a- gent nitrant, qui comprend
l'utilisation d'un rapport molai- re nitric acid/chlorobenzene
inferieur ou egal a 1, en presence d'phosphoric acid concentre comme
constituant aci- de phosphorique et la conduite de la reaction de
nitration a des temperatures comprises entre 50 et 120 C tandis qu'on
maintient la concentration de l'phosphoric acid exprimee en P 205 a un
taux superieur ou egal a 72,4 percent pendant toute la duree de la
reaction.
Sur les dessins: la Fig 1 est une courbe representant la relation
entre la temperature de la reaction de nitration et la quan- tite du
sous-produit dinitrochlorobenzene forme. la Fig 2 est une courbe
representant la relation entre la temperature de la reaction et le
rendement en mono-nitrochlorobenzene par rapport a l'nitric acid. la
Fig 3 est une courbe representant la relation entre le rapport molaire
nitric acid/chlorobenzene et le rendement en mononitrochlorobenzene
par rapport a l'acidni- tric a la temperature de reaction de 80 C.
Sur les Fig 1, 2 et 3 la courbe A represente le pro- cede de cette
invention et la courbe B la methode conven- tionnelle.
Selon le procede de la presente invention, le mono-nitrochlorobenzene
est obtenu avec un haut rendement de plus de 95 percent, de preference
98 percent -si on veille a ce que la teneur en sous-produit
dinitrochlorobenzene forme soit inferieur a
500 ppm par rapport au mononitrochlorobenzene.
Sur la Fig 1, la courbe B represente une methode conventionnelle
utilisant le melange d'nitric acids/sulfu- rique comme agent nitrant,
dans laquelle, la nitration est menee en utilisant 1 mole d'nitric
acid et 1,5 mole d'aci- de sulfurique pour une mole de chlorobenzene
La courbe A re- presente le procede de l'exemple 1 utilisant de
l'acidphos- phorique concentre conformement a la presente invention,
dans laquelle on utilise un phosphoric acid concentre a 76,5 percent
de P 205, 0,8 mole d'nitric acid et 1,77 mole d'acidphos- phorique
exprimee en P 205 pour une mole de chlorobenzene.
Sur la Fig 2, la courbe B represente une methode con- ventionnelle
utilisant 1 mole d'acide -rthophosphorique
acid
(H 3 P 04) disponible dans le commerce a 61,5 percent de P 205 et 1
mo- le d'nitric acid pour une mole de chlorobenzene La courbe
A represente le procede de l'exemple 1 selon la presente in- vention
correspondant a la courbe A de la Fig l.
Sur la Fig 3, la courbe B represente un exemple uti- lisant
l'orthophosphoric acid disponible dans le commerce en quantite et
concentration equivalentes a celles de la cour- be B de la Fig 2 et la
courbe A represente un exemple utili- sant de l'phosphoric acid
concentre (76,5 percent de P 205) en quantite egale a celle de la
courbe A de la Fig 2.
Le procede de la presente invention a ete trouve gra- ce aux
connaissances obtenues a partir de ces courbes.
Les modes de realisation de la presente invention sont les suivantes:
L'phosphoric acid concentre susceptible d'etre uti- lise dans la
presente invention peut etre facilement obtenu en vaporisant et
concentrant un orthophosphoric acid ordinaire.
Un orthophosphoric acid disponible dans le commerce a une
concentration en phosphoric acid au plus egale a 85-89 percent
(61,5-64,4 percent en Poids de P 205) o L'phosphoric acid concentre
utilise est tel qu'il a une concentration en acidphosphori- que de
plus de 100 percent, c'est-a-dire superieure ou egale a 72,4 percent
en poids exprime en P 205, de preference de 74-80 percent en poids de
P 205 L'phosphoric acid concentre ainsi obtenu est un melange
contenant plusieurs phosphoric acids con- denses (par exemple
l'pyrophosphoric acid, l'acidtripoly- phosphorique, et l'acide
tetrapolyphosphoriquacid) en plus de l'phosphoric acid.
Ces compositions varient suivant les impuretes conte- nues dans
l'phosphoric acid et le degre de concentration, mais tant que la
teneur en P 20 est superieure ou egale a 72,4 percent, les effets
desires de la presente invention peuvent etre atteints Il est possible
d'atteindre les effets bene- fic de la presente invention en utilisant
seulement un com- posant des phosphoric acids condenses mentionnes
ci-des- sus en tant qu'acide phosphorique concentre, cependant il est
difficile de les obtenir economiquement sous la forme d'un compose
unique On prefere utiliser l'phosphoric acid con- centre, apres
concentration sous forme de melange La vapori- sation et concentration
est efficacement menee par chauffage sous pression reduite et la
concentration en P 205 desiree est determinee approximativement par la
temperature a laquelle on chauffe Par exemple une concentration en P
20 de 74 percent requiert environ 130 OC et 80 7 o de P 205 environ
180 OC.
La nitration selon la presente invention peut etre me- nee en faisant
reagir le chlorobenzene avec de l'acidnitri- que en presence
d'phosphoric acid a la concentration men- tionnee ci-dessus La
concentration de l'phosphoric acid pendant la reaction doit etre
maintenue a une valeur telle que la concentration de l'phosphoric acid
dans les acidsresi- duaires lorsque la reaction est terminee ne
descende: pas au dessous de 72,4 percent en poids, moyennant quoi le
mononitrochloro-benzene peut etre obtenu avec un rendement eleve En
consequen- ce, la concentration et la phosphoric acid con- centre a
ajouter sont determinees prealablement en tenant comp- te de la
chlorobenzene et de la quantite d'acide
830 nitrique.
La concentration de l'phosphoric acid concentre ex- prime en P 205 est
de 72,4 percent en poids ou plus de preference 74
A 80 percent en poids ou plus.
Par exemple, dans le cas o on fait reagir 46 g (0,72 mole) d'nitric
acid a 98 percent avec 100 g (0,9 mole) de chloro-benzene on utilise
356 g ou plus d'phosphoric acid concen- tre a 75 percent en poids de P
205, et pour un phosphoric acid concentre a 80 percent en poids de P
205, on utilise 122 g ou plus.
La temperature de reaction est comprise de preference entre 50 OC et
120 OC, mieux encore entre 600 et 100 OC Le procede de la presente
invention peut etre mene a des tempe- ratures superieures a 120 OC si
on controle la formation du sous-produit dinitre, bien qu'une
temperature voisine de 120 "C constitue une limite pour effectuer une
reaction sous pression normale.
A temperature elevee le rendement par rapport a l'a- cide nitrique est
abaisse et la formation du compose dinitre est augmentee D'autre part,
a moins de 50 OC on ne peut pas obtenir le rendement eleve souhaite
L'nitric acid utilise dans la reaction a une concentration de
preference superieure ou egale a 95 percent La quantite est au plus
equimoleculaire par rapport au chlorobenzene, de preference dans un
rapport molai- re compris entre 0,2 et 0,8 Avec un rapport superieur a
l'e- quimolarite le rendement par rapport a l'nitric acid est reduit
et l'etape de recuperation de l'nitric acid devient onereuse.
La reaction est menee en presence d'phosphoric acid concentre d'une
concentration specifique en accord avec la presente invention grace a
laquelle on peut obtenir un ren- dement eleve par rapport a l'nitric
acid de plus de 98 percent, environ de 100 percent o dans un temps
tres court.
Lorsque la reaction est terminee le chlorobenzene peut etre facilement
recupere par distillation, mais la recupera- tion de l'nitric acid est
difficile Dans les methodes con- ventionnelles, etant donne que le
rendement par rapport a l'a- cide nitrique est au mieux de 95 percent,
des etapes compliquees sont necessaires pour se debarrasser de
l'nitric acid qui n'a pas reagi Conformement a la presente invention,
cependant, etant donne que le rendement par rapport a l'nitric acid
est voi- sin de 100 percent, de telles etapes ne sont pas necessaires.
De plus, comme il est mentionne ci-dessus la produc- tion du sous
produit dinitre est limitee en ajoutant de l'aci- de phosphorique
concentre et en consequence les temperatures de reaction
qui,n'influencent pas le rendement peuvent etre situees dans un
intervalle relativement large afin que le rap- port compose
para/compose ortho puisse etre modifie suivant la demande.
L'invention sera illustree par les exemples non li- mitatifs suivants.
Les pourcentages dans les exemples sont exprimes en poids.
Exemple 1.
On a obtenu un phosphoric acid concentre a 76,5 de P 205 en
concentrant un orthophosphoric acid disponible dans le commerce, a 150
C sous une pression de 20 mm de mer- cure. Ensuite on a agite
vigoureusement 100 g (0,9 mole) de chlorobenzene porte a 80 OC et on a
verse goutte a goutte pendant 10 minutes un melange de 46 g (0,72
mole) d'acidni- tric a 98 percent et 297 g de l'orthophosphoric acid
concentre obtenu ci-dessus.
Ensuite, on a continue la reaction a 80 e C pendant une heure et demie
Apres achevement de la reaction, on a cesse d'agiter et on a separe la
phase organique de la phase acidresiduaire.
Rendement du mononitrochlorobenzene par rapport a l'nitric acid 99,5
percent Rapport para/ortho-1,3-Dinitrochlorobenzene par rapport au
mononitrochlorobenzene 200 ppm Concentration de P 205 dans les
acidsresiduaires 73,3 percent
Exemple 2.
On a agite vigoureusement 100 g (0,9 mole) de chlorobenzene porte a
100 o C et on a ajoute goutte a goutte pen- dant 10 minutes un melange
d'acidscompose de 23 g (0,36 mole) d'un nitric acid a 98 percent et
290 g du meme acidphos- phorique concentre que celui utilise dans
l'exemple 1 Ensuite on a continue la reaction a 100 C pendant une
heure et demie.
Rendement 99,5 S Rapport para/ortho 1,0 Compose dinitro 250 ppm
Concentration en P 205 residuaire 74,8
Exemple 3.
On a agite vigoureusement 100 g (0,9 mole de chloro-benzene porte a 60
C et on a ajoute goutte a goutte pendant minutes un melange
d'acidscompose de 57 g (0,9 mole) d'un nitric acid a 98 percent et 294
g du meme acidphosphori- que concentre que celui utilise dans
l'exemple 1 Ensuite on a continue la reaction a 60 C pendant une heure
et demie.
Rendement 98 percent Rapport para/ortho 1,5 Compose dinitre 200 ppm
Concentration de P 205 dans les acidsresiduaires 72,5 percent
Exemple 4.
On a obtenu un phosphoric acid concentre a 80 f en
P 205 en concentrant un phosphoric acid a 85 percent disponible- dans
le commerce a 180 C-a la pression de 20 mm de mercury.
Puis, on a agite vigoureusement 100 g (0,9 mole) de chloro-benzene
porte a 120 C et on a ajoute goutte a goutte pendant minutes un
melange d'acidcompose de 23 g (0,36 mole) d'a- cide a 98 percent et de
99 g d'phosphoric acid concentre tel que celui decrit ci-dessus
Ensuite, on a laisse la reaction se poursuivre a 120 C pendant une
heure et demie Rendement 99,5 Rapport para/ortho 1,5 Compose dinitre
300 ppm Concentration de P 205 dans les acidsresiduaires 75
Claims
_________________________________________________________________
R E V E N D I C A T I O N S
1 Procede de pr 6 paration du mononitrochlorobenzene par nitration du
chlorobenzene utilisant un melange d'nitric acid et d'phosphoric acid
comme agent nitrant, carac- terise en ce qu'on utilise un rapport
molaire nitric acid/ chlorobenzene inferieur ou egal a 1, en presence
d'acidphos- phorique concentre comme constituant phosphoric acid, on
mene la reaction de nitration a des temperatures de 50 - C tout en
maintenant la concentration de l'acidphospho- rique exprimee en P 205,
A 72,4 percent en poids ou plus pendant la reaction.
2 Procede selon la revendication 1 dans lequel l'a- cide phosphorique
a une concentration exprimee en P 205 de 74 - percent en poids.
3 Procede selon la revendication 1 dans lequel la reaction est menee a
des temperatures de 60 100 C.
4 Procede selon la revendication 1 dans lequel on utilise un rapport
molaire nitric acid/ chlorobenzene egal a 0,2 0,8.
5 Procede selon la revendication 1 dans lequel la reaction est menee
de telle sorte que le rendement en mono-nitrochlorobenzene rapporte a
l'nitric acids'eleve a 98 percent ou plus.
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The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
10. The main output window contains the publication full text (or part
thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: support@minesoft.com
[98]____________________
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