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[5][_]
Molecule
(95/ 238)
[6][_]
oxygen
(30)
[7][_]
methacrylic acid
(15)
[8][_]
METHyl METHACRYLate
(14)
[9][_]
disiloxane
(10)
[10][_]
water
(9)
[11][_]
methacrylate
(9)
[12][_]
hydrogen
(9)
[13][_]
DES
(8)
[14][_]
gold
(8)
[15][_]
AIBN
(7)
[16][_]
siloxane
(5)
[17][_]
phenol
(4)
[18][_]
trimethoxysilane
(4)
[19][_]
Tris
(3)
[20][_]
methyl-silane
(3)
[21][_]
3,3,5,5-tetra(trimethylsiloxy)tetrasiloxane
(3)
[22][_]
acrylic acid
(3)
[23][_]
styrene
(3)
[24][_]
chloride
(3)
[25][_]
Hg
(3)
[26][_]
HEMA
(2)
[27][_]
carbon
(2)
[28][_]
1,1,3,3-tetra(trimethylsiloxy)disiloxane
(2)
[29][_]
tetra(trimethylsiloxy)disiloxane
(2)
[30][_]
silane
(2)
[31][_]
tetrasiloxane
(2)
[32][_]
ethylene
(2)
[33][_]
propylene
(2)
[34][_]
1,1,3,3,5,5,7,7-octa(trimethylsiloxy)tetrasiloxane
(2)
[35][_]
trimethylsiloxysilane
(2)
[36][_]
vinylpyrrolidone
(1)
[37][_]
etran
(1)
[38][_]
methyl-siloxane
(1)
[39][_]
tetra(pentamethyldisiloxanyl)disiloxane
(1)
[40][_]
1,3,3,5,5,7,7-octa(trimethylsiloxy)tetrasiloxane
(1)
[41][_]
tetra(trimethylsiloxy)tetrasiloxane
(1)
[42][_]
C=O
(1)
[43][_]
xanyl
(1)
[44][_]
nosyloxane
(1)
[45][_]
dimethyl siloxane diacrylate
(1)
[46][_]
dimethyl-siloxane
(1)
[47][_]
labilite
(1)
[48][_]
Si-X'Y'
(1)
[49][_]
CR
(1)
[50][_]
pentan
(1)
[51][_]
N-vinylcarbazole
(1)
[52][_]
methoxystyrene
(1)
[53][_]
acetoxystyrene
(1)
[54][_]
diglycol
(1)
[55][_]
dicarbonate
(1)
[56][_]
diallyl phthalate
(1)
[57][_]
diallyl carbonate
(1)
[58][_]
triallyl-cyanourate
(1)
[59][_]
acrylamide
(1)
[60][_]
methacrylamide
(1)
[61][_]
N,N-dimethylacrylamide 2-hydroxyethyl-acrylate
(1)
[62][_]
3-hydroxypropyl acrylate
(1)
[63][_]
glyceryl acrylate
(1)
[64][_]
glycidyl acrylate
(1)
[65][_]
3-methoxy-2-hydroxypropyl acrylate
(1)
[66][_]
N,N-dimethylaminoethyl acrylate
(1)
[67][_]
2-methacryloyloxyethyl methylsulfate
(1)
[68][_]
trimethylammonium
(1)
[69][_]
2-methyl-5-vinylpyridine
(1)
[70][_]
2,4-methylsulfate
(1)
[71][_]
vinylpyridinium
(1)
[72][_]
N-(3-methacrylamidopropyl)-N,N-dimethylamine
(1)
[73][_]
methylammonium
(1)
[74][_]
N-(3-methacryloyloxy-2-hydroxylpropyl) chloride
(1)
[75][_]
diallyldimethylammonium methylsulfate
(1)
[76][_]
sodium vinylsulfonate
(1)
[77][_]
sodium p-styrene-sulfonate
(1)
[78][_]
propane
(1)
[79][_]
2-phosphate
(1)
[80][_]
ethyl late
(1)
[81][_]
2,2'-azo-bis-isobutyronitrile
(1)
[82][_]
methyl-ethylketone
(1)
[83][_]
peroxycarbonate
(1)
[84][_]
sulfuric acid
(1)
[85][_]
ethanol
(1)
[86][_]
trimethylacetoxy-silane
(1)
[87][_]
trimethylacetoxysiloxane
(1)
[88][_]
1,3-bis(methacryloxypropyl)-1,11,3,3-tetra(pentamethyldisiloxanyl)disi
loxane
(1)
[89][_]
1,7-bis(1-methacryloxypropyl)-1,1,7,7-tetra(pentamethyldisiloxanyl)-3,
3,5,5-tetra(trimethylsiloxy)tetrasiloxane
(1)
[90][_]
acetoxy-pentamethyl-disiloxane
(1)
[91][_]
1,11,3,3-tetra(trimethylsiloxy)disiloxane
(1)
[92][_]
nitrogen
(1)
[93][_]
Ethoxyethylacrylate
(1)
[94][_]
H-
(1)
[95][_]
tris(trimethylsilyl)siloxane
(1)
[96][_]
(pentamethyl-disiloxanyl)disiloxane
(1)
[97][_]
octa(trimethylsiloxy)tetrasiloxane
(1)
[98][_]
3,3,5,5,7,7-octa(trimethyl-siloxy)tetrasiloxane
(1)
[99][_]
dimethylsiloxy-3-silane
(1)
[100][_]
1,1,3,3-tetra(pentamethyl-disiloxanyl)disiloxane
(1)
[101][_]
Substituent
(75/ 229)
[102][_]
methacryloxy
(12)
[103][_]
siloxanyl
(11)
[104][_]
phenyl
(11)
[105][_]
trimethyl-siloxypentamethyl-disiloxanyl-heptamethyl-trisiloxanyl
(9)
[106][_]
methacryloxypropyl
(9)
[107][_]
allyl
(9)
[108][_]
vinyl
(9)
[109][_]
methyl
(8)
[110][_]
acryloxy
(8)
[111][_]
acrylamido
(8)
[112][_]
styryl
(8)
[113][_]
trimethylsiloxy
(7)
[114][_]
phenylene
(6)
[115][_]
cyclohexyl
(6)
[116][_]
Tris(trimethylsiloxy)siloxanyl
(5)
[117][_]
tetramethyl-disiloxanyl
(5)
[118][_]
nonamethyl-tetrasiloxanyl-bis(trimethylsiloxy)methyl-siloxanyl-Tris(tr
imethylsiloxy)
(5)
[119][_]
oxy
(4)
[120][_]
propyl
(4)
[121][_]
methyldisiloxanyl
(4)
[122][_]
heptamethyl-trisiloxanyl
(4)
[123][_]
methacrylamido
(4)
[124][_]
disiloxanyl
(3)
[125][_]
bis(trimethylsiloxy)methyl-siloxanyl
(3)
[126][_]
Bis(trimethylsiloxy)methyl
(2)
[127][_]
1,1,7,7-tetra(pentamethyldisiloxanyl)
(2)
[128][_]
pentamethyl-disiloxanyl
(2)
[129][_]
methyl-tetrasiloxanyl
(2)
[130][_]
methylene
(2)
[131][_]
butylene
(2)
[132][_]
azo
(2)
[133][_]
1,3-bis(methacryloxypropyl)
(2)
[134][_]
trimethyl
(2)
[135][_]
siloxy
(2)
[136][_]
methacryl
(2)
[137][_]
amido
(2)
[138][_]
nonamethyl-tetrasiloxanyl-bis(trimethylsiloxy)methyl-siloxanyl
(2)
[139][_]
trimethylsiloxysiloxanyl
(2)
[140][_]
1,7-Bis(methacryloxypropyl)
(2)
[141][_]
nonamethyl-tetrasiloxanyl
(2)
[142][_]
bis-(4-methacryloxybutyl)
(1)
[143][_]
nonamethyl-tetrasiloxanyl-bis(trimethylsiloxy)methyl
(1)
[144][_]
methacryloxymethyl
(1)
[145][_]
vinyl-methacryloxyacryloxymethacrylamidoacrylamido
(1)
[146][_]
styryl-allyl
(1)
[147][_]
ethyl
(1)
[148][_]
butyl
(1)
[149][_]
benzyl
(1)
[150][_]
phenethyl
(1)
[151][_]
tolyl
(1)
[152][_]
xylyl
(1)
[153][_]
chlorophenyl
(1)
[154][_]
fluorophenyl
(1)
[155][_]
fluoromethyl
(1)
[156][_]
fluoropropyl
(1)
[157][_]
trifluoropropyl
(1)
[158][_]
nonamethyl-tetrasiloxanyl-bis(trimethylsiloxy)methyl-siloxanyl-tris(tr
imethylsiloxy)siloxanyl
(1)
[159][_]
phenyl-dimethyl-siloxymethyl-diphenyl-siloxyphenyl
(1)
[160][_]
disilinonyl
(1)
[161][_]
methyl-ethyl-propyl-n-butyl-isopropyl-hexyl
(1)
[162][_]
cyclohexyl-2-ethylhexyl-ethoxyethyl-butoxyethyl-2-hydroxyethyl
(1)
[163][_]
glycidoxy
(1)
[164][_]
hydroxynaphthyl
(1)
[165][_]
2-methyl
(1)
[166][_]
3-methacryloyl
(1)
[167][_]
2-acrylamido-2-methyl
(1)
[168][_]
1,3-bis-acetoxy
(1)
[169][_]
acetoxy-pentamethyl
(1)
[170][_]
1,3-bis-(acetoxy)-1,1,3,3-tetratrimethylsiloxy
(1)
[171][_]
dimethyl-siloxy
(1)
[172][_]
methacryloxypropyl-tetramethyl
(1)
[173][_]
7,7-tetra(pentamethyl-disiloxanyl)
(1)
[174][_]
methylsiloxy
(1)
[175][_]
1,1,3,3-tetra(trimethylsiloxy)
(1)
[176][_]
acryloxymethacrylamido
(1)
[177][_]
Generic
(28/ 140)
[178][_]
ORGANOSILOXANES
(60)
[179][_]
ester
(15)
[180][_]
hydrocarbon
(13)
[181][_]
acid
(7)
[182][_]
ORGANOSILANES
(4)
[183][_]
alkanol
(4)
[184][_]
ITACONATES
(3)
[185][_]
halogens
(3)
[186][_]
acrylates
(3)
[187][_]
acrylic acids
(3)
[188][_]
nosyloxanes
(2)
[189][_]
siloxanes
(2)
[190][_]
aryl
(2)
[191][_]
haloaryl
(2)
[192][_]
methacrylates
(2)
[193][_]
acrylamides
(2)
[194][_]
methacrylamides
(2)
[195][_]
radical
(1)
[196][_]
diester
(1)
[197][_]
3-hydroxypropyl-3-methoxy-2-hydroxypropyl-tetrahydrofurfuryl-aryl
(1)
[198][_]
vinyl-lactams
(1)
[199][_]
monoesters
(1)
[200][_]
vinylpyridines
(1)
[201][_]
vinylimidazoles
(1)
[202][_]
N-(3-methacrylamidopropyl)-N,N,N-trichloride
(1)
[203][_]
sodium methacrylates
(1)
[204][_]
2-methacryloyloxy-ethylsulfonic acids
(1)
[205][_]
cation
(1)
[206][_]
Gene Or Protein
(19/ 74)
[207][_]
Etre
(40)
[208][_]
Metha
(9)
[209][_]
DANS
(4)
[210][_]
Grou
(2)
[211][_]
Proteins
(2)
[212][_]
Mul
(2)
[213][_]
Rli
(2)
[214][_]
Insa
(2)
[215][_]
CES
(1)
[216][_]
Tir
(1)
[217][_]
Dus
(1)
[218][_]
Est-a
(1)
[219][_]
Trm
(1)
[220][_]
Trii
(1)
[221][_]
Ai 3
(1)
[222][_]
Apte
(1)
[223][_]
Bou
(1)
[224][_]
Capu
(1)
[225][_]
Trou
(1)
[226][_]
Physical
(45/ 62)
[227][_]
2 moles
(3)
[228][_]
4 moles
(3)
[229][_]
3 mm/cm
(3)
[230][_]
100 percent
(3)
[231][_]
70 percent
(3)
[232][_]
20 percent
(3)
[233][_]
2 percent
(2)
[234][_]
37 s
(2)
[235][_]
2 N
(2)
[236][_]
1 mole
(2)
[237][_]
2 sec
(2)
[238][_]
4 percent
(1)
[239][_]
2 L
(1)
[240][_]
1 -1 J
(1)
[241][_]
3 J
(1)
[242][_]
3 L
(1)
[243][_]
0 L
(1)
[244][_]
2 J
(1)
[245][_]
de 52 ml
(1)
[246][_]
de 59 ml
(1)
[247][_]
66 ml
(1)
[248][_]
de 2000 ml
(1)
[249][_]
300 ml
(1)
[250][_]
1,26 moles
(1)
[251][_]
375 ml
(1)
[252][_]
2,54 moles
(1)
[253][_]
60 ml
(1)
[254][_]
275 ml
(1)
[255][_]
de 12,7 mm
(1)
[256][_]
0,47 mm
(1)
[257][_]
35 cm
(1)
[258][_]
0,2 sec
(1)
[259][_]
73 mm
(1)
[260][_]
2,75 g
(1)
[261][_]
7,90 mm
(1)
[262][_]
0,12 mm
(1)
[263][_]
50 percent
(1)
[264][_]
80-99 percent
(1)
[265][_]
55-98 percent
(1)
[266][_]
35-97 percent
(1)
[267][_]
1-45 percent
(1)
[268][_]
80 percent
(1)
[269][_]
97 percent
(1)
[270][_]
45 percent
(1)
[271][_]
de 30 percent
(1)
[272][_]
Polymer
(8/ 26)
[273][_]
Polymethyl Methacrylate
(10)
[274][_]
SILICONES
(6)
[275][_]
Poly(dimethylsiloxane)
(3)
[276][_]
Polysiloxanes
(3)
[277][_]
Cellulose
(1)
[278][_]
Polyethers
(1)
[279][_]
Polycarbonate
(1)
[280][_]
Polystyrene
(1)
[281][_]
Organism
(4/ 5)
[282][_]
lentil
(2)
[283][_]
dura
(1)
[284][_]
mule
(1)
[285][_]
propor
(1)
[286][_]
Chemical Role
(1/ 1)
[287][_]
colorants
(1)
Export to file:
Export Document and discoveries to Excel
Export Document and discoveries to PDF
Images Mosaic View
Publication
_________________________________________________________________
Number FR2517834A1
Family ID 2969202
Probable Assignee B And L Int Holdings Corp C O Bausch And Lomb Inc
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title MATERIAU CONTENANT DES SILICONES POUR LENTILLES DE CONTACT,
ET LENTILLES DE CONTACTS FABRIQUEES A PARTIR DE CE MATERIAU
Abstract
_________________________________________________________________
<P>A.L'INVENTION CONCERNE DES MATIERES COPOLYMERES DESTINEES A LA
FABRICATION DES LENTILLES DITES "DE CONTACT".</P><P>B.LE MATERIAU EST
CONSTITUE PAR DES ORGANOSILOXANES INSATUREES, MULTIFONCTIONNELLES,
SEULES OU EN MELANGE AVEC DES ORGANOSILANES MONOFONCTIONNELS ET DANS
CERTAINS CAS UN AGENT DURCISSANT TEL QU'UN METHyl METHACRYLate, DES
AGENTS MOUILLANTS MONOMERES HYDROPHILES ET DES AGENTS HYDROPHILISANTS
ET DURCISSANTS COMME DES ITACONATES.</P><P>C.CES MATERIAUX ONT UNE
BONNE RESISTANCE AU CHOC QUI DIMINUE LEUR FRAGILITE TOUT EN CONSERVANT
LES PROPRIETES VOULUES POUR L'UTILISATION DANS LES LENTILLES DE
CONTACT.</P>
Description
_________________________________________________________________
Materiau contenant des silicones pour lentilles de
contact, et lentilles de contacts fabriquees a par-
tir de ce materiau ".
L'invention concerne un materiau conte-
nant des silicones pour lentilles de contact, et lentil-
les de contact fabriquees a partir de ce materiau.
Les lentilles de contact souples peuvent se diviser en deux types de
base, celles qui absorbent
l'water et celles qui n'absorbent pas l'water Les lentil-
les absorbant l'water, generalement appelees "lentilles
hydrogel", sont preparees en general a partir de 2-hy-
droxyethyl methacrylate (HEMA), ou de copolymeres avec
le HEMA comme composant principal Des lentilles de con-
tact a teneur elevee en water ont egalement ete produites a partir de
vinylpyrrolidone Les lentilles de contact souples n'absorbant pas
l'water sont produites a partir
de caoutchouc silicone ou d'autres matieres de ce type.
Les lentilles de contact souples de ce genre peuvent pre-
senter un ou plusieurs des inconvenients suivants: fai-
ble duree de vie, acuite visuelle inferieure a celle des lentilles
dures, faible permeabilite a l'oxygen, et/ou
facilite de contamination bacterienne.
Les lentilles de contact dures produites
a partir de polymethyl methacrylate (polymethyl methacrylate) sont
con-
nues depuis de nombreuses annees et offrent les avanta-
ges de clarte optique, stabilite dimensionnelle, et dura-
bilite Bien que le polymethyl methacrylate ait constitue le modele
type des lentilles de contact dures, il presente au moins deux
inconvenients Etant donne que le polymethyl methacrylate est
legerement hydrophile, l'utilisateur de la lentille peut eprouver
un certain inconfort du a la reaction d'un corps etran-
ger D'autre part, le transport de l'oxygen gazeux a travers les
lentilles de contact en polymethyl methacrylate est extremement
faible, de sorte que les lentilles ne peuvent pas etre
portees continuellement pendant une periode prolongee.
Comme la cornee-recoit son oxygen directement -de l'at-
mosphere, l'utilisateur de lentille en polymethyl methacrylate ressent
souvent un gonflement de la cornee et de l'irritation
dus a la privation prolongee d'oxygen.
Au cours des dix dernieres-annees, l'cellulose commercial (CAB) a ete
utilise pour tenter de produire une lentille de contact
dure pouvant vehiculer l'oxygen Bien que le CAB pre-
sente une legere permeabilite a l'oxygen, il lui manque
d'autres qualites essentielles pour un materiau de len-
tille de contact Les lentilles de contact en CAB se raient ou se
deteriorent assez facilement, ce qui peut etre le resultat d'une
faible durete du CAB comparee a celle du polymethyl methacrylate De
plus, les lentilles en CAB presentent
souvent une stabilite dimensionnelle insuffisante.
Plus recemment, des copolymeres conte-
nant du siloxane ont ete introduits comme materiaux pour
lentilles de contact dures, permeables a l'oxygen ga-
zeux Ces polymeres sont generalement prepares en copo-
lymerisant le methyl methacrylate avec un siloxanyl alcoylester de
l'methacrylic acid Les lentilles de
contact contenant des quantites substantielles de grou-
pes organo-siloxane ont tendance a etre hydrophobes.
Les efforts faits pour conferer des proprietes hydrophi-
les a de tels systemes comprennent l'incorporation d'un
agent mouillant et un traitement de surface de la len-
tille L'incorporation d'un agent mouillant peut ame-
liorer la mouillabilite de la lentille, mais elle peut aussi rendre la
lentille translucide si l'on utilise des proportions excessives Les
lentilles de contact contenant des agents mouillants de ce type
peuvent etre
tolerees par l'utilisateur, mais ont tendance a accu-
muler les proteins des larmes Il en resulte une dimi-
nution de la transparence et un inconfort pour l'usa-
ger - n traitement de surface des lentilles permet
d'avoir une surface mouillable, mais pas en permanence.
Toute rayure ou rectification de ces lentilles met a nu le materiau
brut hydrophobe Il faut donc reiterer
le traitement de surface, ce qui peut etre peu commode.
Il est connu depuis longtemps que l'uti-
lisation des polymeres de silicone presente des avanta-
ges dans le domaine des lentilles de contact.
Les polymeres de poly(dimethylsiloxane) sont transparents et tres
permeables a l'oxygen, bien que l'utilisation de ces polymeres dans
les lentilles
de contact peut presenter des difficultes dans la fa-
brication et la finition des lentilles, en raison de la nature
caoutchouteuse de ces polymeres Les lentilles de contact produites a
partir de poly(dimethylsiloxane) sont souvent hydrophobes et doivent
subir frequemment un traitement de surface pour devenir mouillables
par les larmes.
Il est connu que l'utilisation d'un mono-
mere de methacrylate contenant une partie silicone peut etre
copolymerise avec le monomere standard utilise dans les lentilles de
contact dures classiques, a savoir le methyl methacrylate, pour
obtenir un copolymere de durete variable dependant de la proportion
des monomeres durs et souples utilises Ainsi, on a fait des essais
pour produire des lentilles de contact dures, permeables a l'oxygen
Par exemple, le brevet US n 3 808 178 decrit un copolymere de methyl
methacrylate avec un
estersiloxanyl alcoyle de l'methacrylic acid L'uti-
lisat-ion d'agent mouillant et de reticulation speciaux est egalement
decrit dans le brevet US 3 808 178. Dans le brevet US no 4 152 508, il
est decrit l'utilisation d'un esteritaconique copolymerise
avec un siloxanyl alcoyle esterde l'acidmethacryli-
que Le siloxanyl alcoyle esterassure une permeabilite elevee et
l'esteritaconique confere une rigidite et
une durete accrues, ainsi qu'une certaine mouillabilite.
De plus, des agents reticulants specifiques et des monomeres
hydrophiles sont incorpores, ce qui confere une stabilite
dimensionnelle et une mouillabilite aux
lentilles de contact.
Les compositions decrites dans les bre-
vets US n O 4 216 303 et 4 242 483 sont des siloxanyi alcoyle esters
ramifies de l'methacrylic acid, comme
le suggerent essentiellement les brevets anterieurs.
Les brevets US n O 4 153 641 et 4 189 546
decrivent l'utilisation de polysiloxanes monomeres por-
tant a leur extremite-des groupes actives insatures En faisant varier
le type et la quantite de comonomere
ainsi que du complement, on peut obtenir des composi-
tions dures que des compositions souples aussi bien Il
est decrit un d, O)-bis-(4-methacryloxybutyl)-polydi-
methyl-siloxane dans lequel la partie poly(organosilo-
xane) varie de O a 800 unites en longueur Pour une
lentille de contact dure, la partie poly(organosilo-
xane) doit etre assez courte, de O a 10 unites de lon-
gueur, pour eviter l'incompatibilite dans la composi-
tion finale due a une separation des phases De ce fait, lorsqu'on
compare les polysiloxanes monomeres decrits dans les deux brevets US 4
153 641 et 4 189 546, avec les siloxanyl alcoyle esters
de-l'methacrylic acid decrits dans les brevets US 3 808 178 et 4 152
508, du point de vue de l'utilisation dans les compositions pour
lentilles de contact dures permeables au gaz, on peut noter des
similitudes Tandis que les siloxanyl alcoyle esters de l'methacrylic
acid decrits dans les brevets 3 808 178 et 4 152 508 sont monomeres,
c'est-a-dire qu'ils contiennent un groupe insature polymerisable, les
monomeres de polysiloxane decrits dans les brevets 4 153 641 et 4 189
546 contiennent deux
groupes insatures polymerisables de ce type.
L'invention a pour objet a) de proposer
un nouvel organosiloxane multifonctionnel insature, uti-
lisable pour les lentilles de contact, seul ou en combi-
naison avec d'autres materiaux organiques, b) de tourner des
organosiloxanes multifonctionnels insatures sous forme de lentilles de
contact, utilisables seuls ou en combinaison avec d'autres materiaux
organiques; c) des
organosiloxanes multifonctionnels, insatures, pour uti-
lisation en combinaison avec des organosiloxanes mono-
fonctionnels avec ou sans autres materiaux organiques,
pour fabriquer des lentilles de contact d'un type nou-
veau, perfectionnees.
L'invention a egalement pour objet de
proposer des lentilles de contact en accord avec l'in-
vention, qui soient permeables a l'oxygen, presentent
une bonne stabilite dimensionnelle, une bonne transparen-
ce optique et soient hydrophiles; ainsi que de produire
des lentilles dures exceptionnelles, permeables a l'oxy-
gene, avec une bonne resistance aux chocs et une fragi-
lite reduite, comparees aux lentilles de contact conte-
nant des organosilanes de la technique anterieure.
Conformement a l'invention, il est forme
une lentille de contact d'un organosilane multifonction-
nel insature ayant la formule A-6 j-A I A-Si-A a Y'-X'-Si O O I A-$i-A
Yr r O A-i- I 4 percent
Si i O-
six A-Si-A X r X A-Si-A I -si-X'-Y'
-7-'-X
A-Si-A a formule dans laquelle: Y' est un groupe polymerisable
insature, Xt est un hydrocarbon bivalent avec O a 10 atomes de C, Y
est un groupe polymerisable insature ou un hydrogen, X est un
hydrocarbon bivalent avec 1 a 10 atomes de carbon, ou un phenylene, A
est choisi parmi les groupes alcoyle a-chaine
droite, ramifiee ou cyclique avec 1 a 5 ato-
mes de C, les groupes phenyl et les groupes fi Z, Z est un groupe
choisi parmi les suivants: b i
trimethyl-siloxypentamethyl-disiloxanyl-heptamethyl-trisiloxanyl
nonamethyl-tetrasiloxanyl-bis(trimethylsiloxy)methyl s iloxanyle
Tris(trimethylsiloxy)siloxanyl "a" est un nombre entier de O a 10 Le
total des valeurs "a" est au moins egal a 2, "ln" est un nombre entier
de 0 a environ 10, et chacun des groupes, X, XI, Y, Y', a, A et Z peut
etre identique ou different.
De preference, l'organosiloxane est choisi parmi les l,3-Bis(Y
methacryloxypropyl)-1,1,3,3-tetra(trimethylsiloxy)disiloxane,
1,3-Bis((methacryloxy
propyl)-1,1,3,3 tetra't Bis(trimethylsiloxy)methyl siloxa-
nyi 3 disiloxane, 1,3-Bis(Y -methacryloxypropyl)-1,1,3,3
tetra(pentamethyldisiloxanyl)disiloxane, 1,7-Bis(y -
methacryloxypr'opyl)-l',1,3,3,5,5,7,7-octa(trimethylsiloxy)tetrasiloxa
ne, 1,3-Bis(Y -methacryloxymethyl>-l,l> 3,3
tetra(trimethylsiloxy)disiloxane, tetra l Y-methacrylo-
xypropyl dimethylsiloxyl silane, 1,7-Bis(Y -methacryloxy-
propyl)-1,1,7,7-tetra(pentamethyldisiloxanyl)-3,3,5,5,
-tetra(trimethylsiloxy)tetrasiloxane, Tris(Y -methacrylo-
xypropyl tetramethyl-disiloxanyl)methyl-silane.
Les nouvelles compositions suivantes, qui
sont des organosilanes multifonctionnels ayant des pro-
prietes particulierement avantageuses comme lentilles de contact, ont
ete proposees par l'invention 1,7-Bis('y
-methacryloxypropyl)-1,1,3,3,5,5,7,7octa
(trimethylsiloxy>tetrasiloxane
1,7-Bis(y -methacryloxypropyl)- 11,1,7,7-tetra-penta-
methyldisiloxanyl)-3,3,5,5-tetra(trimethylsiloxy)tetrasiloxane. 8. De
preference, le materiau utilise pour
la lentille de contact, si ce n'est pas un organosilo-
xane insature multifonctionnel essentiellement seul,
peut etre une combinaison d'organosiloxane du type de-
crit plus haut avec une quantite substantielle d'organosiloxane
monofonctionnel ayant la formule: R
CH = C
2 1
C=O C = O I A- v (CH 2) a A
Si O -Si-
A A b I ' A-Si-A b A N J O 04- -A Si- A -A b formule dans laquelle: R
est un groupe methyl ou un hydrogen, "a" est un nombre entier de 1 a
4, A est un groupe alcoyle a chaine droite ou ramifiee avec 1 a 5
atomes de-C, un groupe cyclohexyl, phenyl ou Z, Z est un groupe choisi
parmi les trimethyl-siloxy,
pentamethyl-disiloxanyl, heptamethyl-trisiloxanyl, nona-
methyl-tetrasiloxanyl, bis(trimethylsiloxy)methyl silo-
xanyl, tris(trimethylsiloxy)siloxanyl, "b" est un nombre entier de O a
10; "b", "A" et Z -9 pouvant etre identiques ou differents, et le
total des
valeurs "b" etant au moins egal a 1.
De preference, les compositions pour len-
tilles de contact peuvent comporter un organosiloxane multifonctionnel
seul ou melange avec un monomere mono-
fonctionnel ou un melange de tels monomeres Les orga-
nosyloxanes bifonctionnels sont preferables Il peut etre incorpore
dans le melange un agent mouillant tel qu'un monomere hydrophile Il
est egalement incorpore de preference un agent durcissant comme le
methyl methacrylate, et dans un mode de realisation prefere, des
agents durcissants hydrophiles tels que les itaconates,
sont egalement incorpores.
On a trouve que, lors de la fabrication
de lentilles de contact de la technique anterieure, se-
lon le brevet US 4 152 508, une faible quantite d'orga-
nosyloxane multifonctionnel est melange avec l'organo-
siloxane monofonctionnel d'origine Ce melange etait le resultat
indesirable de la fabrication ordinaire du monomere On a decouvert
cependant que des proportions
plus elevees d'organosiloxane multifonctionnel par rap-
port au siloxane monofonctionnel que precedemment, sont souhaitables
pour elever la resistance aux chocs et la
durete, tout en maintenant les autres proprietes favora-
bles des lentilles de contact.
Une caracteristique de l'invention est que les lentilles de contact
fabriquees a partir des
materiaux selon l'invention sont des lentilles de-con-
tact de preference dures, mais peuvent etre semi-dures ou souples,
permeables a l'oxygen, presentant une
bonne stabilite dimensionnelle et une transparence ele-
vee Grace a l'organosiloxane multifonctionnel utilise,
elles ont une resistance elevee aux chocs et une fragi-
lite reduite On pense qu'il se produit un degre de
reticulation plus eleve lorsqu'on polymerise des orga-
nosyloxanes multifonctionnels de sorte que le produit final presente
une densite de reticulation plus elevee
que dans le cas des organosiloxanes monofonctionnels.
L'accroissement de la resistance aux chocs avec l'aug-
mentation de la densite de reticulation est inattendu.
La fabrication des lentilles de contact selon l'inven-
tion est aisee et leur finition s'effectue par des moyens classiques;
elles presentent une excellente
stabilite dimensionnelle, sont en elles-memes mouilla-
bles, avec un indice de refraction convenable et pre-
sentent de bonnes proprietes de transmission de la lumiere Les
lentilles de ce type sont durables, ont
une bonne permeabilite a l'oxygen gazeux, sont biolo-
giquement compatibles avec l'oeil, sont essentielle-
ment non hydratants, chimiquement stables et ont une resistance a
l'accumulation des proteins alliee a une resistance raisonnable aux
rayures Leur utilisation est sure et confortable durant des periodes
prolongees, tout en assurant une bonne vision Cela minimise la -20
manipulation des lentilles et accrott notablement leur
duree de vie.
Les lentilles de contact qui doivent
leur permeabilite a l'oxygen a la partie poly(organo-
siloxane), necessitent une teneur substantielle en poly
(organosiloxane) pour assurer un apport d'oxygen suffi-
safnt a la cornee.
En general, les molecules poly(organo-
si.loxane) ont tendance a etre incompatibles dans de nom-
breuses compositions comprenant des monomeres Par exem-
ple le fait de dissoudre le poly(dimethylsiloxane) dans
le methyl methacrylate et de polymeriser cette solu-
tion, donnera un materiau opaque, inadapte a la fabrica-
tion de lentilles de contact.
La technique anterieure a montre que des organosiloxane courtes,
chimiquement liees a un groupe insature polymerisable, constituent un
moyen de copolymerisation de tels organosiloxanes monomeres
avec d'autres monomeres pour obtenir un materiau compa-
tible, transparent.
D'un autre cote, les unites organosilo-
xane contenant seulement un groupe insature polymerisa-
ble ne vont souvent pas constituer un copolymere alea-
toire lorsqu'elles sont copolymerisees avec d'autres
monomeres, en particulier des monomeres hydrophiles.
Cette situation entraine la separation des phases et fournit donc un
materiau opaque Dans certains cas, la separation des phases n'est pas
detectable a l'oeil nu, mais est mise en evidence par les proprietes
physiques du materiau Dans ces conditions, on peut arriver a un
materiau qui presente une tendance aa la fragilite et
une propension a se-briser.
Les proprietes physiques d'un polymere a reticulation elevee prepare a
partir d'oligomeres de dimethyl siloxane diacrylate, sont connues En
general, la separation d'une microphase est supprimee lorsque la
proportion des groupes dimethyl-siloxane augmente dans le pre-polymere
Ce phenomene est attribue a l'absence de longues sequences organiques
Surtout, l'etude de Katz, 3 Polym Sci Chem Ed, 16 (3) 597 (1978)
desapprouve la copolymerisation de tels organosiloxanes
monomeres reactifs, car les sequences organiques en-
:trainent une separation des-phases Neanmoins, il est souhaitable
d'inclure dans les lentilles de contact un ou plusieurs comonomeres,
afin d'obtenir un equilibre
approprie des proprietes physiques.
Pour des applications dans les lentilles
de contact, il est donc souhaitable de fournir un copo-
lymere aleatoire qui contient une proportion elevee
d'unites organosiloxane rendues compatibles Le nou-
veau procede decrit ici utilise des structures d'organo-
siloxanes ramifies contenant de nombreux groupes insatu -
res, polymerisables Ces materiaux, lorsqu'ils sont copo-
lymerises avec d'autres monomeres, conduisent a des com-
positions qui sont transparents, hautement permeables a l'oxygen et
durables La nature aleatoire de l'opera- tion de polymerisation est
renforcee par la presence de groupes multiples insatures,
polymerisables On rend les monomeres organosiloxane mieux compatibles
par
l'utilisation de parties dtorganasiloxane tres ramifiees.
L'invention demontre aussi l'efficacite de l'equilibrage de la densite
de reticulation dans la composition finale, par l'utilisation d'une
combinaison d'un organosiloxane contenant un groupe polymerisable
insature, avec un organosiloxane contenant plusieurs groupes
insatures, polymerisables Les compositions de
ce type presentent une combinaison des proprietes avan-
tageuses pour lentilles de contact, que l'on ne trouve pas dans les
systemes oA? un seul monomere organosiloxane
est present.
Les proprietes physiques des compositions decrites dans l'invention
peuvent etre modifies par des
changements de structures dans le composant organosilo-
xane multifonctionnel et/ou par des variations du type
et de la proportion du comonomere.
Selon un mode de realisation de l'inven-
tion, il est propose des lentilles de contact vehiculant l'oxygen,
transparentes, mouillables par leur nature
meme comportant un polymere constitue par un organosilo-
xane contenant des groupes multiples, insatures, polyme-
risables.
Selon un autre mode de realisation de l'invention, on propose des
compositions de polymeres
comprenant un organosiloxane contenant des groupes mul-
tiples insatures, polymerisables, copolymerises avec un
ou plusieurs monomeres choisis parmi les esters infe-
rieurs acryliques methacryliques, styryliques, allyli-
ques ou vinyliques Ces copolymeres sont permeables, transparents et
durables, ce qui permet de les utiliser avec succes en masse ou
faconnes en lentilles de contact
par exemple.
Les compositions de polymeres selon l'in- vention sont de preference
preparees par des techniques
classiques de polymerisation radicalaire libre L'ini-
tiateur de radicaux libres est incorpore en proportions
0,01 a 2 percent en poids de la composition totale, a des tem-
peratures de reaction de 25 a 1250 C, pour initier et achever la
polymerisation Des procedes classiques de
polymerisation en masse peuvent etre utilises pour pro-
duire des objets moules qui peuvent etre usines et polis
par des procedes traditionnels, pour produire des len-
tilles de contact Une alternative consiste a effectuer la
polymerisation directement dans un moule a lentille
de contact.
Une caracteristique de l'invention est
que l'organosiloxane multifonctionnel permet une per-
meabilite elevee a l'oxygen, tandis que la resistance
et la compatibilite biologiques'sont assurees par d'au-
* tres parties du copolymere L'utilisation d'esters
methacryliques ou acryliques assure la resistance meca-
nique et la durete (ou resilience) L'incorporation d'un
monomere hydrophile augmente considerablement la mouil-
labilite du materiau, de facon a assurer sa compatibilite biologique.
Les compositions nouvelles decrites dans l'invention sont preparees a
partir d'un organosiloxane
contenant des groupes multiples, insatures, polymerisa-
bles Des lentilles de contact optiques sont fabriquees a partir des
formes polymerisees de ces monomeres, de preference en incorporant
d'autres comonomeres pour assurer un bon equilibre des proprietes
physiques et
chimiques dans la lentille Les monomeres d'organosilo-
xane multifonctionnel utilisables dans l'invention, que l'on peut
transformer en lentilles de contact, seuls ou copolymerises avec
d'autres composants organiques, ont la formule generale suivante:
A-Si-A I
Y '-X '-Si O -
I A-Si-A f Y>I r X O Ia sx I A-Si-A a X
DANS LAQUELLE:
Y' est un groupe insature polymerisable, X' est un hydrocarbon
bivalent avec O a 10 atomes de C, Y est un groupe insature
polymerisable ou un hydrogen, X -est un hydrocarbon bivalent avec 1 a
10 atomes de C, ou un phenylene, A est choisi parmi les groupes
alcoyles a chaine droite, ramifiee ou cyclique avec 1 a 5 atomes de C,
les groupes phenyles, les groupes "Z", Z est un groupe choisi parmi
les suivants: T X A-Si-A Si-X'Y'
A-S 1-A
a trimethyl-siloxypentamethyl-disiloxanyl-heptamethyl-trisiloxanyl
nonamethyl-tetrasiloxanyl-bis(trimethylsiloxy)methyl-siloxanyl-Tris(tr
imethylsiloxy) siloxanyl
Il est bien entendu que les exemples don-
nes ci-dessus ne limitent pas l'invention a des siloxanes
methylsubstituees dans la mesure oA? les groupes phenyl
(substitues ou non), cyclohexyl et autres, sont utilisa-
bles dans l'invention, seuls ou en combinaisons Dans certains cas, les
groupes hydrocarbon peuvent etre substitues par d'autres atomes comme
des halogens si
les proprietes optiques et physiques ne sont pas affec-
tees Chacun des groupes X, X', Y, ', A et Z, presents dans la
structure generale, peuvent etre identiques ou differents. "a" est un
nombre entier de 0 a 10 Le total des valeurs "a" est au moins egal a
2,
"n" est un nombre entier de O a 10.
De preference, les groupes insatures polymerisables Y et Y' sont
choisis parmi les suivants:
vinyl-methacryloxyacryloxymethacrylamidoacrylamido styryl-allyl De
preference, le radical alcoylene de X
et X' est un methylene, ethylene, propylene ou butylene.
De preference, "A" est choisi parmi les
groupes suivants: alcoyle, cycloalcoyle, aryl, aral-
koyle, aleoylaryle, haloaryl, et radicaux alcoyle infe-
rieurs halogens Des exemples typiques sont: methyl, ethyl, propyl,
butyl, cyclohexyl, phenyl, benzyl, phenethyl, tolyl, xylyl,
chlorophenyl, fluorophenyl,
fluoromethyl, fluoropropyl, trifluoropropyl.
Le groupe "A" peut etre egalement un groupe "Z", choisi de preference
parmi les suivants:
trimethylsiloxypentamethyl-disiloxanyl-heptamethyl-trisiloxanyl
nonamethyl-tetrasiloxanyl-bis(trimethylsiloxy)methyl-siloxanyl-tris(tr
imethylsiloxy)siloxanyl
phenyl-dimethyl-siloxymethyl-diphenyl-siloxyphenyl tetra
methyl-disiloxanyl
Les monomeres organosiloxane multifonction-
nels, utilises dans l'invention, sont prepares selon des
techniques bien connues.
Des monomeres organosiloxane multifonc-
tionnels representatifs, utilisables dans l'invention, sont les
suivants:
2517 8 3 4
CH CH
1 3 3
CH -S'-OE 3 3
3 CH 37 s'-OE
C U 31 CH
I? 1 3
OE 2 i O S' percent ->C C = CH 2
0 O
CH 37 fi-CH 3
3 CH 3
1,3-Bis(y-mthacrylcxyrmthyl)-1,1,3,3 tetra(trirrethylsiloxy)disilawu-e
2517 8 3 4
3 CH 3
CH CH
1 19 CH 3
O Di XCH 2) a-'> C" 2 CH
percent J-0 (percent) 3
-S'-OE
3 1 3
CH 3 tetra(tri,ylsilcxy)
CH O CH
i 3 1 13 i (OEY A-0--C -e C" 2 U-I Ln 3 il CH 2 we 7
tralyffethacrylcxypropyl dirithylsilcxylsilane CH s i- oe 3 CH C" 3 1,
3-Bis (y-imthacryloxyprcpyl) -1, 1, 3,3
disiloxane -
percent ri) 3 CH 3-S' oe 3
CH 3
Lfi fi',C) -si O-
CH 2 O (CH 2) 3-1 f -
9 5 1 7 8 3 4
CH 3 CH 3-Si-OE 3
CH 375 '-OE 3
j-si-
1- C" 3-Ul-oe 3 CH 3 CH 3-si oe 3 Ckl, O I-111
CH = -1
2 L -Co(OE 2 " CH 2 1, 3-Bis (-rrethacrylcxyprcpyl) -1, 1, 3,3
disiloxane -
JF tetra(pentarmthyl disilinonyl) f 3 T 3 CH 37 s'oe 3 CH 305 '-OE 3
1? percent
CH c Hj-si-o-si-oe
1 1 3
0 CH 3
93 101 1 1 -1 J 3
CH 2 C C-o percent percent 'n 2 j 3ea' O S' (CH 2) 3 j =_ CH 2
1 1
CH
CH 3-S'-OE 3
ui 3 wl e 1,3-Bis(-y-nithacryloxypropyl)-1,1,3,3
tgtralBis(trm'mthylsilcxy)mthyl
siloxanylldisiloxane -
913 1
CE M LD-Z L OE
3 i 3 J'3 O (ll 375 i-CH 3 and 3 Co tf N. tn CM
CH CH CH
3 3
CH -Si-OE CH Si CH CH Si CH CH Si CH
0 3 3 O CH
1 1 1 1 Il 3 C 112 O si O si percent C" 2 c" 2 rj 0 O O v CH -Si-OE CH
ica CH Si CH CH Si CH
3 3 3 3 i 3 3 i 3.
CH 3 CH CH 3 CH 3
1,,7-Bis(Y-otuw-ryloxyprcpyl)-ltl,3,3 i 5,5,717 c(trii 4thylqijo Xy)
tetra silmam
25178 3 4
e W Il Tris (y-mthacrylaxy prcpyl tetramethyl-disiloxanyl) trirethyl
siloxysilane 1 Ch
CH 2 = C-L (CR 2)
L- ru i_(B 3 L 2 -r m Co V Ln (percent i CH li CH
3 1 3
O CH 3 -3
1 1
Ul -bl- percent Il 3 i 3 CH 3-S'-OE 3 CH 3-S'-OE 3
1 1
0 v v
1 1 1
1-si 0-si 0-Si
1 1 1
u O
1 1 i
ui 3-bl-'u'3 "x'3-D'- CH 3 CH 3-Si-CH 3
1 1
0 L ui, rli rli 1 i 3? CH 2
(EH 2) CL
CH O
3 83 (C
ai 2 N _H 2) 2 J i
CH 3
CH 3-si-oe 3 ui 3 e 1,7-Bis(y-neeu=yloxypropyl)-1,1,7,7-tetra(pentan,
thyl disiloxanyl)-3,3,5,5-tetra (trirethylailoxy) tetrasiloxaoe ffl
CH 37 LOE 3
1 - Co Ci CH ui 2 (Cul) 1 f\j CH 3 3 CH ji-al
3 3
CH al
3 13 1 3 3 3
CH -(Cil
(CH 2) S 1 1 1 1 2 3
CH 3 ai 3 CH 3 ui 3 CH 3 Tris(y-neUm O Eyloxyprcpyl taranithyl disilom
Wl) nEhyl sil, L'invention a egalement pour objet de *produire des
formes polymerisees de monomeres, qui sont des organosiloxanes
multifonctionnels copolymerises avec
d'autres monomeres. Les comonomeres utilises en commun avec
les organosiloxanes multifoncti-onnels dans les composi-
tions pour lentilles de l'invention, peuvent etre cons-
titues par tout monomere polymerisable qui est apte a subir une
polymerisation radicalaire libre et renforce une propriete souhaitable
comme l'aptitude a l'usinage,
la duree de vie et la compatibilite biologique.
Des illustrations de comonomeres qui peuvent etre utilises
conformement a l'invention, sont
donnes ci-dessous.
De preference, ces comonomeres peuvent etre des agents durcissants ou
assouplissants, tel un
esterd'un alkanol ou phenol monohydrique ou polyhydri-
que, en C 1 a C 21, et un acrylic acid ou methacrylique.
On peut utiliser en addition, de preference, un agent
durcissant tel qu'un mono ou diester itaconique.
Les derives suivants des acidsacryli-
que, methacrylique et itaconique sont utilisables:
methyl-ethyl-propyl-n-butyl-isopropyl-hexyl hepyle
cyclohexyl-2-ethylhexyl-ethoxyethyl-butoxyethyl-2-hydroxyethyl 2 ou
3-hydroxypropyl-3-methoxy-2-hydroxypropyl-tetrahydrofurfuryl-aryl
allyl
glycidoxy D'autres comonomeres possibles sont les N-vinylcarbazole,
Nvinylpyrrolidone, hydroxynaphthyl
methacrylate, les styryles tels que les styrene, methyl-
styrene, methoxystyrene et acetoxystyrene.
Les monomeres allyliques, comme les dial-
lyle diglycol dicarbonate, diallyl phthalate, diallyl carbonate et
triallyl-cyanourate sont des comonomeres utilisables.
La mouillabilite des compositions decri-
tes dans l'invention peut etre renforcee par l'inclu-
sion de monomeres hydrophiles neutres, cationiques et anioniques, et
de leurs melanges Des composes de ce type sont les acrylates et
methacrylates hydrophiles,
les acrylamides, methacrylamides et vinyl-lactams.
Des monomeres hydrophiles neutres repre-
sentatifs, qui conferent des proprietes hydrophiles a la surface des
lentilles de contact de l'invention, sont les suivants:
Nvinylpyrrolidone acrylamide methacrylamide N,N-dimethylacrylamide
2-hydroxyethyl-acrylate ou methacrylate 2 ou 3-hydroxypropyl acrylate
ou methacrylate glyceryl acrylate ou methacrylate glycidyl acrylate ou
methacrylate 3-methoxy-2-hydroxypropyl acrylate ou methacrylate les
monoesters des acrylic acids et methacrylique avec des polyethers
depolyethersformule generale: HO (Cn H 2 N O)x H dans laquelle "n" est
un nombre de 1 a 4 et "'x" est un
nombre de 2 a 10 environ.
Les monomeres hydrophiles cationiques peuvent etre a l'origine sous
leur forme chargee ou sont convertis en leur forme chargee apres la
constitution de la lentille de contact Ces composes sont derives des
acrylates, methacrylates, acrylamides, methacrylamides,
vinylpyridines, vinylimidazoles, et diallyldialcoylam-
moniumn dationiques ou basiques, polymerisables De tels ' monomeres
sont representes par les: N,N-dimethylaminoethyl acrylate et
methacrylate
chloride et 2-methacryloyloxyethyl methylsulfate-
trimethylammonium 2-,4 et 2-methyl-5-vinylpyridine
chloride et 2,4-methylsulfate, et 2-methyl-5-
vinylpyridinium N-(3-methacrylamidopropyl)-N,N-dimethylamine
N-(3-methacrylamidopropyl)-N,N,N-trichloride-
methylammonium N-(3-methacryloyloxy-2-hydroxylpropyl) chloride
-N,N,Ntrimethylammonium chloride et diallyldimethylammonium
methylsulfate Les monomeres hydrophiles anioniques sont soit
initialement sous leur forme neutre, soit convertis subsequemment en
leur forme anionique Des monomeres de ce type sont les acrylic acids
et methacrylique, les
acrylates et sodium methacrylates, l'acidvinylsul-
fonique, le sodium vinylsulfonate, l'acidpara-
styrene-sulfonique, le sodium p-styrene-sulfonate, les
2-methacryloyloxy-ethylsulfonic acids, 3-methacryloyl-
loxy-2-hydroxypropylsulfonique, 2-acrylamido-2-methyl-
propane-sulfonique, et allylsulfonique, et le methacry-
2-phosphate-ethyl late.
Les copolymeres decrits dans l'invention
s.ont prepares par polymerisation radicalaire par incor-
poration d'un initiateur de radicaux libres L'initia-
teur est choisi parmi ceux qui sont couramment utilises pour
polymeriser des monomeres de type vinylique, et comprennent les
initiateurs suivants: 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile acid4,4
'-azo-bis-4-cyanopentanolque peroctoate de t-butyle peroxyde de
benzoyle peroxyde de lauroyle peroxyde de methyl-ethylketone
peroxycarbonate de diisopropyle
peroxycarbonateL'initiateur de radicaux libres est nor-
malement utilise en proportions de 0,01 a 2 percent en poids
par rapport au produit total.
Les materiaux selon l'invention peuvent etre polymerises directement
dans un moule approprie pour former des lentilles de contact Ces
materiaux sont tous thermodurcissables, et ainsi des procedes de
fabrication varies sont utilises Il est preferable de
polymeriser en feuilles ou en baguettes a partir des-
quelles les lentilles de contact sont obtenues par usi-
nage. Il est recommande de suivre la voie classique pour former les
lentilles de contact, telle qu'elle est utilisee avec le polymethyl
methacrylate
(polymethyl methacrylate) Selon ce procede, les formulations sont
polyme-
risees directement en forme de feuille ou de baguette et
les lentilles de contact sont decoupees comme des bou-
tons, des disques ou autres formes qui sont ensuite usi-
nees pour obtenir les surfaces des lentilles Le stock de boutons en
polymere possede les qualites optiques
necessaires pour produire des lentilles de contact du-
res, exemptes d'aberrations et permeables a l'oxygen,
conformement a l'invention.
Les monomeres organosiloxane multifonc-
tionnels presentent de nombreux avantages comme bases pour le materiau
des lentilles de contact Les monomeres decrits sont essentiellement
des organosiloxanes, mais
contiennent des groupes fonctionnels multiples qui per-
mettent une rapide incorporation dans le systeme de copo-
lymere par polymerisation radicalaire De plus, en rai-
son de la presence de groupes multifonctionnels polymeri-
sables, la portion organosiloxane est rendue compatible
avec la structure du copolymere -
La demande en oxygen de la cornee humaine est bien connue et les
lentilles de contact preparees a partir des polymeres et copolymeres
selon l'invention
repondent a cette exigence et meme la depassent.
Par suite des proprietes uniques des com-
positions, les lentilles de contact qui en sont formees presentent une
permeabilite elevee a l'oxygen tout en conservant les autres
proprietes essentielles telles
que la-limpidite, la mouillabilite et la duree de vie.
L'invention sera mieux comprise a l'aide des exemples ci-apres:
Exemple 1:
Synthese du 1,3-bis-(Yr-methacryloxypropyl)-1,,3,3,-
tetra(trimethylsiloxy)disiloxane. Une solution- de catalyse est
preparee par addition, sous agitation, de 52 ml d'sulfuric acid
concentre a un melange refroidi de 59 ml d'ethanol absolu
et 66 ml d'water distillee.
Un ballon de 2000 ml, muni d'un agitateur
mecanique, est place dans un vase de dimensions appro-
priees qui remplira les fonctions de bain-marie Il est
introduit dans le ballon 300 ml (1,26 moles) de Y-metha-
cryloxypropyl trimethoxysilane et 375 ml (2,54 moles) de
trimethylacetoxy-silane Le vase est rempli d'water a une temperature
de 20 a 300 C Sous agitation, on ajoute goutte-a-goutte, a l'aide
d'une ampoule doseuse, dans le
ballon 60 ml de la solution de catalyse (preparee d'avan-
ce) Apres la fin de l'addition, le melange reactionnel
est agite a la temperature ambiante pendant 72 heures.
La couche superieure huileuse est separee et lavee avec 2 volumes
d'water distillee La couche organique est alors isolee et debarrassee
des impuretes a faible point
d'ebullition par distillation sous vide a une tempera-
ture de 50 a 600 C Le monomere est alors decolore sur charbon actif Le
rendement est d'environ 275 ml de
1,3-bis(methacryloxypropyl)-l, 11,3,3-tetra(trimethyl-
siloxy)disiloxane Cette matiere est designee par SM-6.
Exemple 2:
Synthese du
1,7-bis(T-methacryloxypropyl)-1,1,3,3,5,5,7,7-octa(trimethylsiloxy)tet
rasiloxane. Ce monomere a ete prepare comme celui de
l'exemple 1 Les reactifs etaient le 1-methacryloxypro-
pyl-trimethoxy-silane (2 moles), le 1,3-bis-acetoxy-
1,1,3,3-tetra(trimethylsiloxy)disiloxane (1 mole) et le
trimethylacetoxysiloxane (4 moles) Cette matiere est
designee par SM-12.
Exemple 3:
Synthese du
1,3-bis(methacryloxypropyl)-1,11,3,3-tetra(pentamethyldisiloxanyl)disi
loxane. Ce monomere a ete prepare comme dans
l'exemple 1 Les reactifs etaient le Y -methacryloxypro-
pyl-trimethoxysilane (2 moles) et l'acetoxy-pentamethyl-
disiloxane (4 moles) Cette matiere est designee par
SM-10.
Exemple 4:
Synthese du
1,7-bis(1-methacryloxypropyl)-1,1,7,7-tetra(pentamethyldisiloxanyl)-3,
3,5,5-tetra(trimethylsiloxy)tetrasiloxane. Ce monomere a ete prepare
comme dans
l'exemple 1 Les reactifs etaient le Yr-methacryloxypro-
pyl-trimethoxysilane (2 moles), le
1,3-bis-(acetoxy)-1,1,3,3-tetratrimethylsiloxy)disiloxane (1 mole) et
l'acetoxy-pentamethyl-disiloxane (4 moles) Cette matiere
est designee par SM-16.
Exemple 5:
Des lentilles dures, permeables a l'oxyge-
ne sont preparees a partir d'un melange de comonomeres de
methyl methacrylate (methyl methacrylate), de 1,3-bis(<-methacryloxy-
propyl)-1,11,3,3-tetra(trimethylsiloxy)disiloxane (SM-6)
et d'methacrylic acid (methacrylic acid), en utilisant un initia-
teur de radicaux libres, le 2,2 '-azo-bis-isobutyronitri-
le (AIBN) Les composants de la formulation (presentes
dans le tableau I en parties en poids) sont vigoureuse-
ment melanges, transferes dans des tubes a essai que
* l'on a purges a l'nitrogen, puis scelles avec des capu-
chons a serum Ces tubes a essai sont alors places dans
un bain d'water a 40 C et on lee laisse polymeriser pen-
dant trois jours Les tubes a essais sont alors places dans un four a
65 C pour une duree supplementaire de trois jours, apres quoi les
baguettes polymerisees sont retirees des tubes Ces baguettes dures,
transparentes sont alors soumises a un traitement thermique durant
environ 24 heures a 100 e C sous vide pour completer le processus de
polymerisation et eliminer toute tension mecanique interieure Les
baguettes traitees sont alors faconnees en lentilles de contact (un
disque de 12,7 mm
de diametre et 0,47 mm d'epaisseur).
Les valeurs de la permeabilite a l'oxy-
gene des lentilles de contact ont ete obtenues suivant la norme ASTM,
D 1434 sauf que des lentilles de contact planes ont ete utilisees a la
place de grands disques plats de materiau L'appareil a mesurer la
permeabilite
a ete concu de facon a recevoir des lentilles de con-
tact veritables, et calibre a l'aide d'autres donnees de permeabilite
a l'oxygen figurant dans le tableau I. Le polymethyl methacrylate, le
polycarbonate et le polystyrene ont des permeabilites a l'oxygen de 1,
22, et 35 cm 3 mm/cm 2 sec cm Hg x 10,10 respectivement Les
formulations du tableau I illustrent les variations de la permeabilite
a l'oxygen en fonction des variations
de concentration en methyl methacrylate et SM-6.
TABLEAU I -
Composition (percent en poids de reactif) Permeabilite a
SM-6 methacrylic acid
38,0 4,7
42,8 4,7
47,6 4,7
52,3 4,7
en cm 3 mm/cm AIBN 0,2 0,2 0,2 0,2 sec Hg x 1010 l'oxygen methyl
methacrylate 57,1
52,3
47,5 42,8 * Valeurs
Exemple 6:
Utilisant le procede experimental de l'exemple 3, cet exemple illustre
la preparation et les proprietes de materiaux appropries pour des
lentilles
de contact semi-rigides et souples.
Composition (percent en poids de reactif) Proprietes
EEA* SM-6 methacrylic acid AIBN
57,0 38,0 4,8 0,2 T,F
,0 60,0 4,8 0,2 T,SR
* Ethoxyethylacrylate T = transparent F = Flexible SR= Semi-rigide
Exemple 7:
Suivant le processus de l'exemple 3, cet exemple illustre la
preparation et les proprietes de materiaux appropries pour la
production de lentilles
de contact dures.
Composition (percent net
methyl methacrylate SM-12
69,9 29,9
66,5 28,5
59,9 19,9
57,0 38,0
49,9 49,9
47,5 47,5
en reactif)
methacrylic acid AIBN
0,2
4,8 0,2
0,2
4,8 0,2
0,2
4,8 0,2
Proprietes T, H T, H T, H NT, H T, H
NT, H-
T = transparent H = dure NT= opaque
Exemple 8:
Suivant le processus de l'exemple 5, cet exemple illustre la
preparation et les proprietes de materiaux appropries pour la
production de lentilles de
contact dures.
Composition (percent en poids de reactif) Proprietes methyl
methacrylate SM-10 methacrylic acid AIBN Apparence Durete*
59,8 40,0 0,2 H, T 116
57,0 38,0 4,8 0,2 H, T 117
47,5 47,5 4,8 0,2 H, T 113
H = dure T = Transparent * Rockwell R
Exemple 9:
Suivant le processus de l'exemple 5, cet exemple illustre la
preparation et les proprietes de materiaux appr Qpries pour la
production de lentilles
de contact dures.
composition (percent en poids de reactif) Proprietes
methyl methacrylate SM-16 methacrylic acid AIBN Apparence Durete*-
69,8 30,0 0,2 H, T 118
59,8 40,0 0,2 H, T 114
66,5 28,5 4,8 0,2 H, T 118
57,0 38,0 4,8 0,2 H, T 115
H = Dure T = Transparent * Rockwell R
Exemple 10:
L'exemple suivant illustre l'utilisation
d'organosiloxanes multifonctionnels, insatures en con-
jonction avec un organosiloxane monofonctionnel insature
pour produire un materiau pour lentilles de contact, per-
meable a l'oxygen et ayant une resistance accrue aux
chocs.
Les copolymeres ont ete prepares suivant
l'exemple 5.
Le comportement vis-a-vis des chocs a ete determine en faisant tomber
une bille d'acier (8, 73 mm de diametre, 2,75 g) a l'interieur d'un
tube
en matiere plastique sur la surface convexe d'une len-
tille de contact La lentille etait placee sur un plan en acier, de
facon que la bille touche le centre de la lentille Les specifications
des lentilles testees sont les suivantes: Courbure de base 7,80 A 7,90
mm Puissance 6,75 A 7,25 dioptries Epaisseur 0,10 A 0,12 mm Un certain
nombre de lentilles ont ete testes et la hauteur a laquelle 50 percent
des eprouvettes ont montre des defaillances (felure, trou ou bris)a
ete
designee comme resistance au choc par chute.
Composition (percent en poids de reactif) Proprietes methyl
methacrylate SM-6 TRIS* methacrylic acid AIBN Durete Permeabilite choc
Rockwell a l'oxygen** par R chute***
47,5 47,5 4,8 0,2 119 179 305
47,5 19,0 28,5 4,8 0,2 119: 161 406
47,5 28,5 19,0 4,8 0,2 118 143 457
47,5 38,0 9,5 4,8 0,2 118 130 483
* Methacryloxupropyl tris(trimethylsilyl)siloxane ** Valeur en cm 3
mm/cm 2 sec cm Hg x 10 10 *** Hauteur en mm
Le tableau suivant illustre les combinai-
sons generales des materiaux tel qu'il est recommande suivant la
presente invention pour former des materiaux d'organosiloxane
polymerise sous forme appropriee a l'usinage ou le moulage de
lentilles de contact: Formulation
I II III
Materiau organosiloxane
permeable a insature multifonc-
l'oxygen tionnel ou melange de ces produits -30 a 100 percent en poids
organosiloxane insa-
ture monofonctionnel a 80-99 percent 55-98 percent 35-97 percent a O
percent en poids d'organosiloxane Agent durcis esterd'un alkanol en
sant ou assou C 1-C 20 monohydrique plissant 12 ou polyhydrique, ou
d'un phenol, et d'un des acrylic acids ou methacrylique O 1-45 percent
1-45 agent monomere hydrophile mouillant pur ou en melange 1-20 I-20 Q
1-20 agent durcisseur itaconates purs ou ___________ hydrophile en
melange O O 1-20 Les exemples ci-dessus sont simplement des
illustrations de l'invention De nombreuses combinaisons
sont possibles Des lentilles de contact dures ou semi-
dures peuvent etre produites avantageusement en utilisant les
compositions selon l'invention Dans certains cas, les lentilles
souples presentent des avantages en raison
de l'organosiloxane multifonctionnel insature utilise.
Dans tous les cas, contrairement a l'idee admise dans la technique
anterieure des lentilles de contact permeables
a l'oxygen, on a trouve que les matieres multufonction-
nelles sont preferables aux monofonctionnelles Des additifs courants
comme des couleurs liquides, colorants,
anti-oxydants, stabilisants, absorbants et autres, peu-
vent etre incorpores aux formulations selon l'invention.
Toutes les lentilles peuvent contenir des agents clas-
siques durcissants, assouplissants, mouillants, durcis-
sants hydrophiles et autres incorpores dans leur mate-
riau, dans la mesure oA? les proprietes des lentilles de
contact ce sont pas modifiees.
Dans les lentilles de l'invention, les melanges d'organisiloxanes
monofonctionnels insatures de la formule generale indiquee peuvent
etre utilises dans les combinaisons revendiquees, et les melanges
d'organosiloxanes multifonctionnels'insatures de la formule generale
indiquee peuvent etre utilises seuls
ou dans ces combinaisons.
Une'tuantite agissant nettement dans une lentille de contact"
d'organosiloxane multifonctionnel, insature, se rapporte ici a une
quantite superieure a celle connue precedemment pour les lentilles de
contact
et efficace pour elever la durete a une valeur superieu-
re a celle obtenue avec le monomere utilise de la facon habituelle.
R E V E N DI C A T I O N S
l 1) Lentille de contact caracterisee en ce qu'elle est formee par
polymerisation a radicaux libres, essentid lement, d'un polymere
d'organosiloxane insature, mul-tifonctionnel, de formule: 1 - r I O o
i Si I A-Si-A X #4 f X A-Si-A a
-A-SL-A
n dans laquelle: Y' est un groupe insature polymerisable choisi
parmi les groupes vinyl, methacryloxy, acryloxy, methacryl-
amido, acrylamido, styryl et allyl.
X' est un hydrocarbon bivalent avec O a 10 atomes de C, Y est un
groupe ihsature polymerisable choisi
parmi les groupes vinyl, methacryloxy, acryloxy, methacryl-
amido, acrylamido, styryl, allyl ou hydrogen, A-Gi-A I A-Si-A I a '1X
'-i O I A-Si-A Y r
*" 1)
X est un hydrocarbon bivalent avec 1 a atomes de C, ou un phenylene, A
est choisi parmi les groupes alcoyle a
chalne droite avec 1 a 5 atomes de C, les groupes alcoy-
le ramifies ou cycliques avec 3 a 5 atomes de C, un grou- pe phenyl ou
les groupes "Z",
"Z" etant un groupe choisi parmi les sui-
vants:
trimethyl-siloxypentamethyl-disiloxanyl-heptamethyl-trisiloxanyl
nonamethyl-tetrasiloxanyl-bis(trimethylsiloxy)methyl-siloxanyl
tris(trimethylsiloxysiloxanyl "a" est un nombre entier de O a 10, le
total des valeurs "a" etant au moins egal a 2, "n" est un nombre
entier de O a environ, et X, X', Y, Y', a, A et Z peuvent etre
identiques
ou differents.
2) Lentille de contact selon la revendi-
cation 1, caracterisee en ce que l'organosiloxane est le
1,3-bis(Y-methacryloxypropyl)-l,l,3,3 tetra(trimethyl-
siloxy)disiloxane. 3) Lentille de contact constituee par un
organosiloxane insature multifonctionnel selon la revendication 1,
caracterisee en ce que l'organosiloxane est le
tetra('fmethacryloxypropyl dimethyl-siloxy) silane. 4) Lentille de
contact constituee par
un organosiloxane insature multifonctionnel selon la re-
vendication 1, caracterisee en ce que l'organosiloxane est le
l,3-bis(Ymethacryloxypropyl)-l,l,3,3 tetra
(pentamethyl-disiloxanyl)disiloxane.
) Lentille de contact constituee par un organosiloxane insature
multifonctionnel selon la
revendication 1, caracterisee en ce que l'organosiloxa-
ne est le 1,3-bis(methacryloxypropyl)-l,l,3,3 tetra
lbis(trimethylsiloxy)methyl siloxanyl'disiloxane -
6) Lentille de contact constituee par un organosiloxane insature
multifonctionnel selon la revendication 1, caracterisee en ce que
l'organosiloxane
est le 1,7-bis(Y'-methacryloxypropyl)-1,1,3,3,5,5,7,7-
octa(trimethylsiloxy)tetrasiloxane.
7) Lentille de contact constituee par un
organosiloxane insature multifonctionnel selon la reven-
dication 1, caracterisee en ce que l'organosiloxane est le
tris(Ymethacryloxypropyl tetramethyl-disiloxanyl)
trimethylsiloxysilane.
8) Lentille de contact constituee par un
organosiloxane insature multifonctionnel selon la reven-
dication 1, caracterisee en ce que l'organosiloxane est
le 1,7-bis(qr-methacryloxypropyl)-1,1,7,7-tetra(penta-
methyl-disiloxanyl)-3,3,5,5-tetra(trimethylsiloxy)tetrasiloxane. 9)
Lentille de contact constituee par un organosiloxane insature
multifonctionnel selon la
revendication 1, caracterisee en ce que l'organosilo-
xane est le tris (methacryloxypropyl-tetramethyl
disiloxanyl)methyl-silane.
10) 1,7-Bis(methacryloxypropyl)-l,l,
3,3,5,5,7,7-octa(trimethyl-siloxy)tetrasiloxane.
11) 1,7-Bis(methacryloxypropyl)-l,l,
7,7-tetra(pentamethyl-disiloxanyl)-3,3,5,5-tetra(tri-
methylsiloxy)tetrasiloxane. 12) Materiau pour lentille de contact
constitue par une matiere polymerisee formee par poly-
merisation a radicaux libres d'un melange d'une quantite donnant un
effet net dans une lentille de contact, d'un organosiloxane insature
multifonctionnel, de formule: A-6 i-A I o Y'-X'-Si O A-Si-A a f r I X
1 ' q _ Si ___ C I A-Si-A
DANS LAQUELLE:
Y ' est un groupe insature polymerisable choisi parmi les groupes
vinyl, methacryloxy,' acryloxy,
methacrylamido, acrylamido, styryl et allyl, -
X' est un hydrocarbon bivalent avec O a 10 atomes de carbon, Y est un
groupe insature polymerisable choisi parmi les groupes vinyl,
methacryloxy, acryloxy ou hydrogen, X est un hydrocarbon bivalent avec
1 a 10
atomes de C, ou un phenylene,-
A est choisi parmi les groupes alcoyle a chalne droite avec 1 a 5
atomes de C, les groupes alcoyle ramifies ou cycliques avec 1 a 5
atomes de C, un groupe-phenyl ou des groupes l'Z", A-sj-A I i,-Ya i a
AIS- i N> Z etant un groupe choisi parmi les suivants:
trimethyl-siloxypentamethyl-disiloxanyl-heptamethyl-trisiloxanyl
nonamethyl-tetrasiloxanyl-bis(trimethylsiloxy)methyl-siloxanyl
tris(trimethylsiloxysiloxanyl "a" est un nombre entier de 0 a 10, le
total des valeurs "a" etant au moins egal a 2, "n" est un nombre
entier de O a 10, et X, X', Y, Y', a, A et Z peuvent etre identiques
ou differents, et un
monomere organosiloxane insature monofonctionnel, de for-
mule:
CH 2 = C
Y
o
(CH 2)
" 05
2 A A-
A siO Si O Si A A Hi b 4 b t A-Si-A A dans laquelle:
R est choisi parmi les groupes methyl et l'hydro-
gene, "a" est un nombre entier-de 1 a 4, A est un groupe alcoyle a
chaine droite avec 1 a atomes de C, un groupe alcoyle ramifie avec 3 a
5 atomes de C, un groupe cyclohexyl ou phenyl, ou un groupe Z, Z etant
choisi parmi les groupes trimethyl-siloxy,
pentamethyl-disiloxanyl, heptamethyl-trisiloxanyl, nona-
methyl-tetrasiloxanyl, bis(trimethylsiloxy)methyl-siloxanyl,
tris(trimethylsiloxy)siloxanyl, "b" est un nombre entier de O a 10, et
b, A et Z peuvent etre identiques ou differents, le total des valeurs
"b" etant au moins egal a 1 13) Materiau pour lentille de contact
selon la revendication 12, caracterise en ce que les groupes insatures
polymerisables Y et Y' sont choisis parmi les groupes vinyl,
methacryloxy, acryloxy,
methacrylamido, acrylamido, styryl, allyl, et le radi-
cal alcoylene de X et X' est choisi parmi les groupes
methylene, ethylene, propylene, butylene.
14) Materiau pour lentille de contact selon la revendication 13,
caracterise en ce que A est choisi parmi les groupes alcoyle,
cycloalcoyle, aryl,
aralcoyle, alcoylaryle, haloaryl et les radicaux al-
coyle inferieur halogens.
) Materiau pour lentille de contact
selon la revendication 12, caracterise en ce que gold-
ganosiloxane multifonctionnel est le 1,3-bis(Y-metha-
cryloxypropyl)-1,1,3,3-tetra(trimethylsiloxy) disi-
loxane. 16) Materiau pour lentille de contact
selon la revendication 12, caracterise en ce que gold-
ganosiloxane multifonctionnel est le tetra Ly-metha-
cryloxypropyl dimethylsiloxy-3-silane.
17) Materiau pour lentille de contact
selon la revendication 127 caracterise en ce que gold-
ganosiloxane multifonctionnel est le 1,3-bis(-f-metha-
cryloxypropyl)-1,1,3,3-tetra(pentamethyl-disiloxanyl)disiloxane. 18)
Materiau pour lentille de contact
selon la revendication 12, caracterise en ce que gold-
ganosiloxane multifonctionnel est le 1,3-bis(-metha-
cryloxypropyl)-1,l,3,3 tetra lbis(trimethylsiloxy) methyl siloxanyll
disiloxane: 19) Materiau pour lentille de contact
selon la revendication 12, caracterise en ce que gold-
ganosiloxane multifonctionnel est le 1,7-bis(-f-metha-
cryloxypropyl)-1,1,3,3,5,5,7,7-octa(trimethylsiloxy)tetrasiloxane.)
Materiau pour lentille de contact
selon la revendication 12, caracterise en ce que gold-
-ganosiloxane multifonctionnel est le tris (1-metha-
cryloxypropyl tetramethyl-disiloxanyl)trimethylsiloxysilane. 21)
Materiau pour lentille de contact
selon la revendication 12, caracterise en ce que gold-
ganosiloxane multifonctionnel est le 1,7-bis(' -metha-
cryloxypropyl)-1,1,7,7-tetra(pentamethyl-disiloxanyl)-
3,3,5,5-tetra(trimethylsiloxy)tetrasiloxane. 22) Materiau pour
lentille de contact
selon la revendication 12, caracterise en ce que gold-
ganosiloxane multifonctionnel est le tris (-y-metha-
cryloxypropyl tetramethyl-disiloxanyl)methyl-silane.
23) Composition pour lentille de con-
tact selon la revendication 12, caracteriseeen ce que
le siloxane multifonctionnel est present en une propor-
tion de 30 a 100 percent et le monomere organosiloxane insa-
ture monofonctionnel est present en une proportion de
251-7834
0 A 70 percent en combinaison, et que cette combinaison est
melangee avec I a 20 percent en poids de la combinaison to-
tale d'un agent mouillant avec 99 a 80 percent en poids de la
composition entiere constitues par cette combinaison, l'agent
mouillant etant un monomere hydrophile. 240) Composition pour lentille
de contact selon la revendication 23, caracterisee en ce qu'elle
comporte en outre un agent durcissant qui est un esterd'un alkanol en
C 1 a C 20, monohydrique ou polyhydrique,
ou d'un phenol, et d'un acidqui peut etre essentiel-
lement l'acrylic acid ou l'methacrylic acid.
250) Materiau pour lentille de contact selon la revendication 24,
caracterise en ce qu'il comporte en outre un mono ou di
esteritaconique, qui confere des proprietes de durete et hydrophiles
au materiau. 260) Lentille de contact permeable a
l'oxygen, de bonne stabilite dimensionnelle, mouilla-
ble, de transparence elevee, formee par polymerisation radicalaire
d'un melange a 35 a 97 percent en poids, conte-
nant 30 a 100 percent en poids des A-Si-A Y'-X '-Si O I A-Si-A a i x
A-Si-A i s i-X '-Y' -1 Pr S 1-A dans laquelle: Y' est un groupe
insature polymerisable choisi parmi les groupes vinyl, methacryloxy,
acryloxy, methacrylamido, acrylamido, styryl et allyl, X' est un
hydrocarbon bivalent avec O a 10 atomes de C, Y est un groupe insature
polymerisable choisi parmi les groupes vinyl, methacryloxy, acryloxy,
methacrylamido, acrylamido, styryl, allyl ou hydrogen, X est un
hydrocarbon bivalent avec 1 a 10 atomes de C, ou un phenylene, A est
choisi parmi les groupes alcoyle a chaine droite avec 1 a 5 atomes de
C, les groupes alcoyle ramifies ou cycliques avec 3 a 5 atomes de C,
un groupe phenyl ou les groupes "Z", "Z" etant un groupe choisi parmi
les suivants:
trimethyl-siloxypentamethyl-disiloxanyl-heptamethyl-trisiloxanyl
nonamethyl-tetrasiloxanyl-bis(trimethylsiloxy)methyl-siloxanyl-tris(tr
imethylsiloxy) siloxanyl "a" est un nombre entier de O a 10, le total
des valeurs "a" etant au moins egal a 2, "n" est un nombre entier de O
a environ 10, et
X, X', Y, Y',a, A et Z peuvent etre identiques ou diffe-
rents, et O a 70 percent en poids de:
trimethyl-siloxypentamethyl-disiloxanyl-heptamethyl-trisiloxanyl
nonamethyl-tetrasiloxanyl-bis(trimethylsiloxy)methyl-siloxanyl-tris(tr
imethylsiloxy) siloxanyl "a" est un nombre entier de O a 10, le total
des valeurs "a" etant au moins egal a 2, "n" est un nombre entier de O
a 10, et X, X', Y, Y', a, A et Z peuvent etre identiques ou
differents, et un monomere organosiloxane insature monofonctionnel, de
formule:
CH 2 = C
I O
(CH 2)
lar Af O si OA il:A A-Si-A A dans laquelle
R est choisi parmi les groupes methyl et l'hydrogen.
"a" est un nombre entier de 1 a 4, A est un groupe alcoyle a chaine
droite avec 1 a 5 atomes de C, un groupe alcoyle ramifie avec 3 a 5
atomes de C, un groupe cyclohexyl ou phenyl, ou un groupe Z,
Z etant choisi parmi les groupes trimethyl-siloxy, pen-
tamethyl disiloxanyl, heptamethyl-trisiloxanyl,
nonamethyl-tetrasiloxanyl, bis(trimethylsiloxy)methylsiloxanyl,
tris(trimethylsiloxy)siloxanyl, "b" est un nombre entier de O a 10, et
b, A et Z peuvent etre identiques ou differents, le total des valeurs
"b" etant au moins egal a 1, 1 A 45 percent en poids d'un esterd'un
alkanol en C 1 a C 20 monohydrique ou polyhydrique, ou d'un phenol, et
d'un acidqui peut etre essentiellement l'acrylic acid ou l'methacrylic
acid, et 1 a 20 percent en poids d'un monomere hydrophile pour
conferer des proprietes hydrophiles a la surface de la lentille
de contact, et de I a 20 percent en poids d'un mono ou dies-
ter itaconique.
27) Lentille de contact permeable a l'oxy-
gene, de bonne stabilite dimensionnelle, mouillable, de transparence
elevee, formee d'un materiau polymerise par polymerisation radicalaire
d'un melange a plus de 30 percent en poids de: I A-Si-A I I 1> A-Si-A
f Y p- X+ Si A-i A-Si-A t. L. t Si-Xi-Yl A-Sj-A n dans laquelle: Y'
est un groupe insature polymerisable choisi parmi les groupes vinyl,
methacryloxy, acryloxymethacrylamido, acrylamido, styryl et allyl, -X'
est un hydrocarbon bivalent avec O a 10 atomes de C, Y est un groupe
insature polymerisable choisiparmi r-i-xi-yl 1. A-Si-A t- r P
les groupes vinyl, methacryloxy, acryloxy, methacrylami-
* acrylamido, styryl, allyl ou hydrogen, X est un hydrocarbon bivalent
avec 1 a 10 atomes de C, ou un phenylene, A est choisi parmi les
groupes alcoyle a chaine
droite avec 1 a 5 atomes de C, les groupes alcoyle rami-
fies ou cycliques avec 3 a 5 atomes de C, un groupe phenyl ou les
groupes "Z", "Z" etant un groupe choisi parmi les suivants:
trimethyl-siloxypentamethyl-disiloxanyl-heptamethyl-trisiloxanyl
nonamethyl-tetrasiloxanyl-bis(trimethylsiloxy)methyl-siloxanyl-tris(tr
imethylsiloxy) siloxanyl "a" est un nombre entier de O a 10, le total
des valeurs "a" etant au moins egal a 2, "n" est un nombre entier de O
a environ 10, et-X,
X', Y, Y', a, A et Z peuvent etre identiques ou diffe-
rents et 0 a 70 percent en poids de:
trimethyl-siloxypentamethyl-disiloxanyl-heptamethyl-trisiloxanyl
nonamethyl-tetrasiloxanyl-bis(trimethylsiloxy)methyl-siloxanyl-tris(tr
imethylsiloxy) siloxanyl "a" est un nombre entier de O a 10, le total
des valeurs "a" etant au moins egal a 2, "n" est un nombre entier de O
a 10, et X, X', Y, Y', a, A et Z peuvent etre identiques ou
differents, et un monomere organosiloxane insature monofonctionnel, de
formule:
2 5 1 7 8 3 4
49 -
CH 2 C
z { XH 2) fa
A A
A Si ' Si-O Si -
A
A-Si-A /
A
A dans laquelle: R est choisi parmi les groupes methyl et l'hydrogen,
"a" est un nombre entier de 1 a 4, A est un groupe alcoyle a chaine
droite avec 1 a 5 atomes de C, un groupe alcoyle ramifie avec 3 a 5
atomes de C, un groupe cyclohexyl ou phenyl, ou un groupe Z,
Z etant choisi par les groupes trimethyl-siloxy, penta-
methyl-disiloxanyl, heptamethyl-trisiloxanyl,
nonamethyl-tetrasiloxanyl, bis(trimethylsiloxy)methylsiloxanyl,
tris(trimethylsiloxy)siloxanyl, "b" est un nombre entier de O a 10, et
b, A et Z peuvent etre identiques ou differents, le total des valeurs
"b" etant
au moins egal a 1, et un agent mouillant.
28) Lentille de contact permeable a l'oxy-
gene, dure, usinable, de bonne stabilite dimensionnelle, hydrophile,
selon la revendication 27, caracterisee en ce
qu'elle comprend en outre un agent durcissant ou assouplis-
sant. 29) Lentille de contact permeable a
l'oxygen, dure, usinable, de bonne stabilite dimension-
nelle, hydrophile, selon la revendication 28,caracteri-
see en ce qu'elle comprend en outre un agent durcissant hydrophile.
<
? ?
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the relative positions of currently selected key terms within the full
document length.<br/><br/>You can then click the markers to jump to
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you know whereabouts in the document they occur. [290][_]
Open a preview window.<br/><br/>This window will provide a preview of
any discovery (or vertical marker) when you mouse over
it.<br/><br/>The preview window is draggable so you may place it
wherever you like on the page. [291][_]
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