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[5][_]
Generic
(17/ 86)
[6][_]
ethers
(30)
[7][_]
OXIMES
(19)
[8][_]
ketone
(10)
[9][_]
radical
(8)
[10][_]
acid
(3)
[11][_]
halogen
(2)
[12][_]
alkylene
(2)
[13][_]
salts
(2)
[14][_]
alkylamine
(2)
[15][_]
PYRIDYL-1-oximes
(1)
[16][_]
alkyl
(1)
[17][_]
oxines
(1)
[18][_]
hydrides
(1)
[19][_]
alkali metals
(1)
[20][_]
amides
(1)
[21][_]
ester
(1)
[22][_]
addition salts
(1)
[23][_]
Molecule
(43/ 80)
[24][_]
PENTANONE-3
(12)
[25][_]
barium chloride
(5)
[26][_]
carbon
(4)
[27][_]
Cl
(4)
[28][_]
acetylcholine
(4)
[29][_]
water
(4)
[30][_]
DES
(3)
[31][_]
histamine
(3)
[32][_]
nitrogen
(2)
[33][_]
ammonium
(2)
[34][_]
hydroxylamine
(2)
[35][_]
OH
(2)
[36][_]
chlorine
(2)
[37][_]
sodium hydride
(2)
[38][_]
CF
(1)
[39][_]
oxygen
(1)
[40][_]
ethanol
(1)
[41][_]
pyridine
(1)
[42][_]
dimethylformamide
(1)
[43][_]
toluene
(1)
[44][_]
cumene
(1)
[45][_]
pinacoline
(1)
[46][_]
3,3-butanone
(1)
[47][_]
CHO
(1)
[48][_]
citric acid
(1)
[49][_]
fumaric acid
(1)
[50][_]
methane-sulfonic acid
(1)
[51][_]
atropine
(1)
[52][_]
papaverine
(1)
[53][_]
promethazine
(1)
[54][_]
dimethyl-4,4-pentene-1-one
(1)
[55][_]
bromobenzene
(1)
[56][_]
dimethyl-4,4-pentanone-3-oxime
(1)
[57][_]
hydroxylamine hydrochloride
(1)
[58][_]
sodium carbonate
(1)
[59][_]
hydrochloride
(1)
[60][_]
Hg
(1)
[61][_]
12 F
(1)
[62][_]
dimethyl-4,4-pentanone
(1)
[63][_]
X-CH2
(1)
[64][_]
IrCH
(1)
[65][_]
carac
(1)
[66][_]
Xyl
(1)
[67][_]
Substituent
(11/ 54)
[68][_]
phenyl
(16)
[69][_]
pyridyl
(15)
[70][_]
dimethyl
(10)
[71][_]
benzyl
(3)
[72][_]
cyclohexyl
(2)
[73][_]
diethylaminoethyl
(2)
[74][_]
o-(diethylaminoethyl)
(2)
[75][_]
ethyl
(1)
[76][_]
chloro-4-phenyl
(1)
[77][_]
Acetyl
(1)
[78][_]
o-(dimethylaminopropyl)
(1)
[79][_]
Physical
(21/ 24)
[80][_]
0,1 mole
(3)
[81][_]
3 N
(2)
[82][_]
2 N
(1)
[83][_]
2 Ci
(1)
[84][_]
250 mg
(1)
[85][_]
50 mg
(1)
[86][_]
de 0,13 mole
(1)
[87][_]
de 0,17 mole
(1)
[88][_]
150 ml
(1)
[89][_]
1/2 h
(1)
[90][_]
de 87 percent
(1)
[91][_]
de 0,1 mole
(1)
[92][_]
de 0,05 mole
(1)
[93][_]
50 ml
(1)
[94][_]
de 65 percent
(1)
[95][_]
1,4 g
(1)
[96][_]
0,03 mole
(1)
[97][_]
7 cl
(1)
[98][_]
1 N
(1)
[99][_]
51 s
(1)
[100][_]
1 g
(1)
[101][_]
Gene Or Protein
(11/ 14)
[102][_]
Etre
(3)
[103][_]
Oxi
(2)
[104][_]
DANS
(1)
[105][_]
Sels A
(1)
[106][_]
Hyl
(1)
[107][_]
Fuc
(1)
[108][_]
HCH
(1)
[109][_]
CEH
(1)
[110][_]
Cou
(1)
[111][_]
Aia3
(1)
[112][_]
Rntre
(1)
[113][_]
Chemical Role
(4/ 7)
[114][_]
ANTIHISTAMINic
(3)
[115][_]
SPASMOLYTic
(2)
[116][_]
excipient
(1)
[117][_]
antispasmodic
(1)
[118][_]
Disease
(3/ 4)
[119][_]
Rale
(2)
[120][_]
Alcoholic
(1)
[121][_]
Tics
(1)
[122][_]
Organism
(2/ 3)
[123][_]
rat
(2)
[124][_]
c thy
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2518089A1
Family ID 4525970
Probable Assignee Novapharme Sarl A Corp Of France
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PYRIDYL-1-oximesethers PENTANONE-3, LEUR PROCEDE DE
PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENT
Abstract
_________________________________________________________________
<P>LA PRESENTE INVENTION CONCERNE DES COMPOSES D'OXIMESethers
REPONDANT A LA FORMULE GENERALE (I):
(CF DESSIN DANS BOPI)
</P><P>L'INVENTION CONCERNE EGALEMENT DES PROCEDES DE PREPARATION DES
ETHERS D'OXIMES DEoximesethersFORMULE GENERALE (I).</P><P>LES COMPOSES
SELON L'INVENTION SONT UTILISABLES COMME MEDICAMENTS NOTAMMENT POUR
LEUR ACTION SPASMOLYTic ET ANTIHISTAMINic.</P>
Description
_________________________________________________________________
La presente invention concerne des ethers d'oximes de
pirydyl-oximesethers pentanone-3, leur procede de prepara- tion et
leur utilisation comme medicament.
Les composes selon l'invention repondent a la formule generale (I): /R
3
N O (CH 2) N N
R 1 il CH
CH CH C C 3
2C CX I 3 (I)
R 2 CH 3 dans laquelle R est choisi parmi un radical cyclohexyl, un
radical phenyl ou benzyl eventuellement substitue par un halogen ou
par un radical alkyl lineaire ou ramifie ayant de 1 a 4 atomes de
carbon, R 2 est un radical pyridyl,
R 3 et R 4 identiques ou differents representent un ra- dical aikyle
lineaire ou ramifie ayant de 1 a
4 atomes de carbon, ou bien R 3 et R 4 repre- sentent conjointement
une chaine alkylene en C 4-C 7 pouvant egalement eventuellement
contenir un hetero-atome d'oxygen ou d'nitrogen, n est un nombre
entier compris entre -1 et 4, ainsi que les salts, les derives
d'ammonium quaternaire, les stereo-isomeres possibles et leur melange,
desdits ethers oximes. Les composes preferes sont ceux pour lesquels n
= 2 ou 3 Plus particulierement les composes preferes sont ceux pour
lesquels N = 2 ou 3 et R 3 et R 4 representent con- jointement une
chaine alkylene en C 5 et R est un radical phenyl.
Les oxinesethers selon l'invention compren- nent egalement tous leurs
stereo-isomeres possibles et les melanges de ceux-ci.
Les composes de formule (I) peuvent etre prepa- res par les procedes
suivants: Selon un premier procede, on fait reagir une ketone de
formule generale (II)
N\,CH ci 2 -
R 2
0 CH 3
Il
C C CH 3
C CH avec un derive d'hydroxylamine de formule generale (III)
H 2 N O (CH 2)n - dans lesquelles Ri, R 2, R 3, R 4 et N ont les
significations donnees cidessus, en presence de preference, d'un
solvant inerte vis-a-vis de la reaction, par exemple l'ethanol ou la
pyridine. Selon un deuxieme procede, on fait reagir une oxime
deoximeformule generale (IV) R 1 R CH R 2/
N OH CH
Il /C 3
CH C C-CH
2 CH 3
(IV) avec un derive chlorine d'alkylamine de formule (V) //a 3 Cl(CH
2)n N R 4 (V) dans lesquelles R 1, R 2, R 3, R 4 et N ont les
significations donnees ci-dessus La reaction a lieu en presence d'un
sol- vant inerte tel que par exemple le dimethylformamide, le toluene
ou le cumene en presence d'un agent de condensation (II) /R 3 N R 4
(III) 2 5 1 a 0 8 9
2:518089 basique tel que des hydrides ou des alkali metalsamides tel
que l'sodium hydride.
Les ketones de formule (Il) peuvent etre obtenoes par action d'un
organomagnesien de formule (VI) Ra R 1 Mq Hal (VI) sur des ketones de
formule (VI) R 2 Ci = C C(CH 33 (VII) Les ketones de formule (VII)
dont certaines sont par exemple decrite dans le brevet francais 73 43
940 publie sous le N O 2 253 505 peuvent dire obtenues en conden- sant
en milieux aqueux ou alcoholic la pinacoline (dirnethyl-
3,3-butanone) avec un a 1 d'h tie de formule (VIIT)
R CHO (VIII)
1.5 Dans les formules UVI) a t VIICI R 1 et R 2 ont la signification
mentionnee ci-dessus et Hal designe un halogen.
Les comtposes de formule I peuvent Otre trans formes de maniere co
Innue en leurs so els daddition avec un acidou en leurs sels
a'aramonium quaternaire.
On prepare les dc addition d'acidavec des acidsphysiologiquemert:
accetra Vaes tels cue i citric acid 1 ' fumaric acid, 1 'acde a que i
7 t c Pour preptier l es salts d:ammonium quatornaire L'on fait reagir
des compose-s dle formule generale I) avec des composes proprs a se
transformer et derives quaternaires tels que par exe ple J N
'lalogtnure d'alk-le ou un esterd ' methane-sulfonic acid.
Les composes selon l'invention ainsi que leurs addition salts
physiologiquerettot acceptables sont utilisa- bles comme medicaments
notamment pour leur action spasmolyti- que et antihistaminic, par
exemple pour le traitement des maladies cardiovasculaires.
Les composes selon l'invention peuvent etre presentes en association
avec un excipient pharmaceutiquement compatible pour l'administration
par voie orale par exemple sous forme de comprimes, dragees ou gelules
et pour l'adminis- tration par voie parenterale sous forme de
solutions injecta- bles pour les composes solubles ou pour
l'administration endo- rectale, sous forme de suppositoires La
posologie quotidienne est de l'ordre de a 250 mg par voie orale et
d'environ, 5 a 50 mg par voie injectable.
Pour mettre en evidence l'effet spasmolytic, on utilise la methode de
MAGNUS (Versuche am "berbunden
D Unndarm von Saugetieren Arch Gas Physiol 1904, 102-123).
On mesure l'activite antispasmodic sur le spasme provoque par
l'acetylcholine ou le barium chloride, au niveau du duodenum isole du
rat.
Un rat est sacrifie, apres ouverture de l'abdomen la portion duodenale
est prelevee et sa lumiere est soigneusement lavee avec une-solution
de Tyrode a 37 C Le fragment d'intestin est fixe dans un bain a organe
isole a 37 t etoxygnr e On recherche la dose d'acetylcholine ou de
barium chloride exprimee en mole par litre qui additionnee au bain
provoque une reponse contractile de l'organe fournis- sant un trace
sur papier de l'enregistreur Apres lavage de l'organe on recherche la
dose de produit selon l'invention qui additionnee au bain durant une
minute avant la dose d'acetylcholine ou de barium chloride definie,
reduit le spas- me de moitie On opere de la meme fagon avec un produit
de reference l'atropine pour l'acetylcholine et la papaverine pour le
barium chloride On exprime ainsi pour le produit a etudier et le
produit de reference, la dose efficace 50.
On met en evidence l'action anti-histaminic de la meme facon en
utilisant l'ilion isole de cobaye La methode est rigoureusement la
meme, seul l'agent contracturant change Il est pour cet essai,
l'histamine et le produit de reference est la promethazine.
D'autres avantages et caracteristiques de l'invention apparaitront a
la lecture des exemples suivants donnes a titre illustratif.
EXEMPLE 1:
Phenyl-l (pyridyl-2)-l dimethyl-4,4 pentanone-3 On ajoute goutte a
goutte une suspension etheree de 0,13 mole (pyridyl-2)-l
dimethyl-4,4-pentene-1-one-3 dans une solution de phenylbromomagnesien
preparee a partir de 0,17 mole de bromobenzene, 0,17 atome-gramme de
magnesien dans 150 ml d'etherOn porte au reflux 1/2 h On decompose le
produit obtenu dans de l'water acidulee, on extrait a l'ether, on
seche puis on concentre et on recristallise dans l'ether de
petrolether Le rendement est de 87 percent On prepare la phenyl-l
(pyridyl-2)-l dimethyl-4,4-pentanone-3-oxime correspondante par
reaction de 0,1 mole de hydroxylamine hydrochloride sur 0,1 mole de
ketone en presence de 0,05 mole de sodium carbonate.
EXEMPLES 2 A 6:
On prepare les ketones de depart de formule generale (I) et les oximes
correspondantes de formule gene- rale(IV) selon une methode analogue a
celle decrite dans l'exemple 1 Les formules particulieres de ces
ketones ainsi que les oximes correspondantes de formule generale (IV)
sont indiquees avec leur constante physique dans le tableau I
ci-dessous. Tous les composes 1 a 6 sont rassembles dans le tableau I
ci-apres avec leurs constantes physiques.
T A B L E A U.
I
EXEMPLE 7:
etherO-(diethylaminoethyliqudiethylaminoethyl) de l'oxime de loxime
phenyl-l (pyridyl-2)-l dimethyl-4,4 pentanone-3 1 er procede: On porte
au reflux pendant 3 heures, 0,1 mole de la ketone de l'exemple 1, 0,1
mole de chlorhydrate de Ehydrochloride Formules (II) ou Pt
d'ebullition Eb C: /mm Hg et/ou (V) Pt de fusion F: C R 1 R 2 ketones
de Oximes deoximesformule (II) formule (IV) 1 i e Ebh 138/0,03 F: 158
2 yi Eb: 174/0,12 F: 92 C CH 2- 3 2 Eb:147/0,05 F: 112 4C Eb: 154/0,05
F: 124 S Eb: 156/0,05 F:115 F: 82 Eb: 163/0,08 F: 142
_ N F: 78
2 5 1 8 O 8 9 diei Iiylainino-etho:Kyaciine in sc-lution dans 1 50 ml
anhydre en presence de 75 rit-1 de pyr dine Cri concentre, on
alcalinise et on extrait au, re -;'isridercient est de 65 percent.
2 eme rocede p On ajoute lentement 1,4 g d'sodium hydride a 5 Cr/o,
dans l'huile une de 0203 de de 1 'exe:i,ple 1 dans du o Ymai,)idc On
ajouter ensuite
0,03 mole de chlorc-2 ithyldiethylamiyie Apras l S ileures d 1 cagi-
tation a O'C on verse sn'juit on, star de; Il water O n aztrait a 1 1
ether, on seche et on conc 3 N le es -t de -5 1 La formule, les
constantes -t -,arts resultats des essais sur l'effet p-ro- duit
obtenu sont ii, di-ue dans le tableau T-7 cl-desseus.
EXEMPLES 8 A 18 on opere suivant le ele -Alexemple 7, c- i-i partait
des ce-toncs ou O XJ1111 L-1 clei- 1 a 5, c-t tics derives les
constantes phyzsiqi-ei e; 'ta 1-s ess -
U.L L 1 S'n 127 1 ' e f f e t S Pa G filo 1 y t i q U c thy S t a Yi q
a e i: c-e -3,1 i: i ci ue S dans le tableau Il Les
EXEMPLE 8 the-,O ifc- de la pheny 1-1 4
EXEMPU 9 l'ether de mether de la jhenyl-1 N il
EXEMPLE 10 l'ether de ether 'oxime de loxime phenyl-1 (pyridyi -2) l
dii-,ethyl- 4,4 rentanone-3,
EXEMPLE Il: l'etherO (dimethylam 4-ncepropylique) de Iloxime de la
phenyl-1 (pyridyl2)-i di,z-At hyl-4,4 pentanone-3,
EXEMPLE 12
L'ether0 (diethylamninoethylique) de Iloxirte de la
(chloro-4-phenyl)-l (pyridyl-2)-l dimethyl-4,4-pentanone-3.
EXEMPLE 13:
L'ether0-(N-mrorpholinoethylique) de 1 'oximie de la phenyl-1
(pyridyl-2)-l dimnethyl-4,4 pentanone-3.
EXEMPLE 14
L'ether0 (N-methylpi-perazinoethylique) de o Iloxime de la phenyl-J 1
(pyridyl-2)- 12 dimethyl-4,4 perntanone-3.
EXEMPLE 15
L'ethero-(diethylaminoethyl) de 1 'oxime de loxime cyclohexyl-1
t'pyridyl-2)-l dimethyl-4,4 pentanone-3.
EXEMPLE 16
L'etherO-(diethylamninoethylique) de l'oxime de loxime benzyl-1
(pyridyl-2)-l dimethyl-4,4 pentanone-3.
EXEMPLE 17
L'ether0-(diethylaminoeethylique) de l'oxi- me de la phenyl-1
(pyridvyi-3)-l dimuethyl-4,4 pentarnorie -3.
O EXEMPLE 18
L'ethero-(diethylaminoethyl) de l'oxime de loxime phenyl-1 (p
Dyridyla-4)-l dimethyl-4,4 pentarnone-3.
Des resultats des essais pharmacologiques du tableau II, il apparatt
que ces composes presentent une activite interessante.
T A BL water II lEx Formule generale (I) Point d'ebulli Acetyl Ba CI 2
Histamine R R R R N tion Eb OC/mi Hgcholinej 1 2 3 4 et/ou point de
fuc 1 DE 50 DE S'C E 5 si F nchlorhydrate j 10 ID 5
CH 3 CH 2 -
CH 3-
CH 3,,
CH- CH -I
CH 2-CH 2
-,CH 2-C 2
CE 3 Cl (-Y ci tcr L
CH 3 CH 2 -
CH 3- CH 3, CH- CH "-
CH 3 CH 2 C 3 CH 2-
182 /0,15
F 110
F:170 t
178/0, 1
196/0,2
F:174
172/0,5
0,08 5.10 o 9 io_ 8
5. 10-7 o 6 E
661 5 1-
1 6 5.106 icf 6 i f __ __ __ __ _ __ __ __ Co Co a il y J I 11 O c 'ID
r (C r (: Y (, e _ 6
J.0-7
T A BL water il and #x003C;f in)
Point d'ebulli- x Formule general e (1) tion OIC/m J Ij Ig et/ou n, pt
de fusion chlo-
2 3 R 4 rhydrate F:-
13 c 2 187/0,1
14 X-CH2 192/0,07 c il HC CH 3 CE 2 164/0,05
IN HCH 2 CH
16 CH 3 CH 2 CH 3 C Hi2 175/0,4 17 r 1 IrCH 3 CEH 2 CH 3 CH 22
162/0,025 18 III jf CH 3 CH 2 CH 3 C Hi2 168/0,04 Legende Cl, C 2 DE
50 C 3 concentration en mole/1 respectivement en acetylcholinel barium
chloride et Histamine provoquant une contraction
:Dose efficace 50. o" de l'organe.
-n Co Co
'1 08 9
Claims
_________________________________________________________________
REVENDIJCATIONS1 Ethers 'xas carac'ta:rises en ce qu'ils repondent a
la formule generale and #x003C; 1) R, N O (C Hn)
1 R 1 H CU-CHil C 3 42 2-CHdans laquelle R est choisi parmi un radical
cycloile Xyl, un radical phenyl ou benzyl ev_entuellement subotitue
par unhalogene ou par un raialakyle lineaire ou ramin-fie ayant de ta
4 atomies de carbon, R 2 est un radical pyridyl, R et R identiques cou
ifre reoresentent: un aia3 4alkyle, Il ax urarn J, le avant' da I a' 4
ato F,,s de carbon, ou bien R 3 c R -pres-ntent conj oin eentune cha
Ine alkyiene:cn 'C 4-t'7 pouvart e vaeen en-tue I Le enit conte 3 i:-r
un d oiygene Gu d'nitrogen, n est un nombie entier a rntre 1 et 4,
ainsi que les S 51 s, Izecsasdamnnumcanie stereo- isomeres posiand S e
leuer melange, desdits oximesethers 2. Ethers d 2 oximes selon la
revendication 1,caracterises en ce que N = 2 ou 3.3.
L'etherO-(pyrrolidinoet-hyliqua) de Iloxime de la phenyl-1 (pyridyl-2)
-l dimethyl-4,4 pentanone-3 2 5 1 g G 8 9_ 2 2528084.
L'etherO-(diethylaminoethyliqudiethylaminoethyl) de l'oxime de loxime
phenyl-1 (pyridyl-2) -1 dimethyl-4,4 pentanone-3. 5.
L'ethero-(dimethylaminopropyl) de l'oxime de loxime phenyl-l
(pyridyl-2)-1 dimethyl-4,4 pentanone-3 6. L'etherO-
(dimethylaminoethyliaue) de l'oxime de loxime phenyl-l (pyridyl-2)-l
dimethyl-4,4 pentanone-3 7 Procede de preparation d'ethers
d'oximesdethers formule generale (I) selon la revendication 1,
caracte-rise en ce que l'on fait reagir une ketone de formule generale
(II) ciapres: R o CH l, il 13CH CH
2 C-C CH
3 (II)R 2 1 e 2 3 CH 13 avec un derive d'hydroxylamine de formule
generale (III) RH 2 NO (CH 2) NR (III)dans lesquelles R 1, R 2, R 3, R
4 et N ont la meme significa-tion que ci-dessus.8. Procede de
preparation d'oxi-meethers de formule generale (I) selon la
revendication 1, carac-terise en ce que l'on fait reagir une oxime
deoximeformule gene-rale (IV) ci-apres:R \N OH CCH CH 2 C C CH 3 (IV)R
2 \ CH 3avec un derive chlorine d'alkylamine de formule generale (V) R
3 Cl (CH 2)n N (V) R 4 dans lesquelles Ri, R 2, R 3 et R 4 ont la meme
signification que ci-dessus, dans un solvant inerte en presence d'un
agentde condensation basique.9. Medicament, caracterise en ce qu'il
comporte comme principe actif une quantite physiologiquement efficace
d'au moins un compose selon l'une quelconque desrevendications 1 a
6.10. Composition pharmaceutique comportantun medicament selon la
revendication 9, associe a un vehi-cule pharmaceutique acceptable.
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4. You can select which part of the document you'd like to view by
using the pull down menu here.
You can select "Full Text" to view the entire document.
5. For non-latin languages, (in most cases) full text translations
are available, you can toggle them on and off here.
You can also toggle the inline discovery translations between
English and their original language.
6. The pie chart icon will open a basic statistical breakdown of the
publication.
7. The sort icon allows you to sort the listed categories based on
the number of instances found.
Click to toggle between ascending and descending.
8. You can use the refine box to refine the discovered items in the
sections below.
Simply type what you are looking for, any items that do not match
will be temporarily hidden.
9. The publication has been analysed and we have identified items
within it that fit into these categories.
The specific items found are listed within the category headings.
Click the section header to open that section and view all the
identitfied items in that section.
If you click the checkbox all items in that section will be
highlighted in the publication (to the right).
The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
10. The main output window contains the publication full text (or part
thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: support@minesoft.com
[129]____________________
[130]____________________
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implemented)_____
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