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[5][_]
Molecule
(100/ 184)
[6][_]
hydrogen
(24)
[7][_]
Cl
(8)
[8][_]
tetrahydrofuran
(8)
[9][_]
acetonitrile
(8)
[10][_]
IMIDAZOLIDE
(7)
[11][_]
chlorine
(6)
[12][_]
phenyl-2-imidazole
(5)
[13][_]
tri-ethylamine
(5)
[14][_]
chloride
(4)
[15][_]
C-X
(3)
[16][_]
NO2
(2)
[17][_]
CF
(2)
[18][_]
DES
(2)
[19][_]
water
(2)
[20][_]
Br
(2)
[21][_]
imidazole
(2)
[22][_]
bromine
(2)
[23][_]
toluene
(2)
[24][_]
hydrofuran
(2)
[25][_]
nitrogen
(2)
[26][_]
carbon
(2)
[27][_]
triethylamine hydrochloride
(2)
[28][_]
(Dichloro-2,6-benzoyl)-1-ethyl-2-methyl-4-imidazole
(2)
[29][_]
tetrahydro-furanOn
(2)
[30][_]
phenyl-4-imidazole
(2)
[31][_]
CO
(2)
[32][_]
(chloro-2-benzoyl)-1-imidazole
(1)
[33][_]
ethylene chloride
(1)
[34][_]
chlorobenzene
(1)
[35][_]
diethyl oxide
(1)
[36][_]
di-isopropyl oxide
(1)
[37][_]
dioxan
(1)
[38][_]
oxygen
(1)
[39][_]
butane-diol
(1)
[40][_]
neopentylglycol
(1)
[41][_]
bis-(hydroxy-4-cyclohexyl)-2,2-propane
(1)
[42][_]
bis-(hydroxymethyl)-1,4-cyclohexane
(1)
[43][_]
resorcinol
(1)
[44][_]
bis-(p-hydroxy-phenyl)-methane
(1)
[45][_]
bis-(p-hydroxyphenyl)-2,2-propane
(1)
[46][_]
bis-(hydroxy-4-dibromo-3,5-phenyl)-2,2-propane
(1)
[47][_]
tetrakis
(1)
[48][_]
1,1,2,2-ethane
(1)
[49][_]
formaldehyde
(1)
[50][_]
phenol
(1)
[51][_]
cresol
(1)
[52][_]
epoxy-3,4-epoxy-3,4-cyclohexyl-carboxylate
(1)
[53][_]
undecane
(1)
[54][_]
bis-(epoxy-3,4-cyclohexylmethyl) adipate
(1)
[55][_]
phthalic acid
(1)
[56][_]
trimellitic acid
(1)
[57][_]
oxalic acid
(1)
[58][_]
malonic acid
(1)
[59][_]
adipic acid
(1)
[60][_]
succinic acid
(1)
[61][_]
maleic acid
(1)
[62][_]
N,N-diglycidyl-aniline
(1)
[63][_]
N,N-diglycidyl-toluidine
(1)
[64][_]
N,N,N',N'-tetra-glycidyl-bis-(p-aminophenyl)-methane
(1)
[65][_]
p-hydroxy-aniline
(1)
[66][_]
triglycidyl-isocyanourate
(1)
[67][_]
N,N'-diglycidyl-ethylene-urea
(1)
[68][_]
hydantoin
(1)
[69][_]
N,N'-diglycidyl-isopropyl-5-hydantoin
(1)
[70][_]
N,N'-diglycidyl-dimethyl-5,5-isopropyl-6-dihydro-5,6-uracile
(1)
[71][_]
benzyl-dimethylamine
(1)
[72][_]
pyridine
(1)
[73][_]
dimethylamino-4-pyridine
(1)
[74][_]
N',N'-dimethyl-urea
(1)
[75][_]
monuron
(1)
[76][_]
coumarone
(1)
[77][_]
indene
(1)
[78][_]
boron
(1)
[79][_]
calcium sulfate
(1)
[80][_]
Bentone
(1)
[81][_]
lithopone
(1)
[82][_]
titanium dioxide
(1)
[83][_]
graphite
(1)
[84][_]
iron oxide
(1)
[85][_]
aluminium
(1)
[86][_]
iron
(1)
[87][_]
butyl acetate
(1)
[88][_]
acetone
(1)
[89][_]
methyl-ethylketone
(1)
[90][_]
dibutyl phthalate
(1)
[91][_]
dioctyl
(1)
[92][_]
trixylenyl phosphate
(1)
[93][_]
resi
(1)
[94][_]
(Dichloro-2,6-benzoyl)-1-methyl-2-imidazole
(1)
[95][_]
methyl-2-imidazole
(1)
[96][_]
(Dichloro-2,6-benzoyl)-1-phenyl-2-imidazole
(1)
[97][_]
phenylimidazole hydrochloride
(1)
[98][_]
ethyl-2-methyl-4-imidazol
(1)
[99][_]
dichlorobenzoyl chloride
(1)
[100][_]
phenyl-4-hydrochloride
(1)
[101][_]
imidazoleOn
(1)
[102][_]
ethyl acetate
(1)
[103][_]
benzene
(1)
[104][_]
(Chloro-2-nitro-6-benzoyl)-1-ethyl-2-methyl-4-imidazole
(1)
[105][_]
bisphenol A
(1)
[106][_]
Physical
(91/ 104)
[107][_]
30 minutes
(3)
[108][_]
3,18 percent
(3)
[109][_]
20,5 g
(2)
[110][_]
15 minutes
(2)
[111][_]
100 ml
(2)
[112][_]
600 ml
(2)
[113][_]
5 ml
(2)
[114][_]
8,83 percent
(2)
[115][_]
20 minutes
(2)
[116][_]
120 ml
(2)
[117][_]
15 ml
(2)
[118][_]
0,5 mole
(1)
[119][_]
0,2 mole
(1)
[120][_]
5 percent
(1)
[121][_]
2 percent
(1)
[122][_]
3 g
(1)
[123][_]
200 ml
(1)
[124][_]
52,4 g
(1)
[125][_]
46,0 g
(1)
[126][_]
72,2 percent de
(1)
[127][_]
8 N
(1)
[128][_]
51,79 percent
(1)
[129][_]
51,75 percent
(1)
[130][_]
3,16 percent
(1)
[131][_]
10,98 percent
(1)
[132][_]
11,25 percent
(1)
[133][_]
8,2 g
(1)
[134][_]
12,9 percent de
(1)
[135][_]
173 g
(1)
[136][_]
129,4 g
(1)
[137][_]
400 ml
(1)
[138][_]
153 g
(1)
[139][_]
80,4 percent de
(1)
[140][_]
22,3 g
(1)
[141][_]
11,7 percent de
(1)
[142][_]
3,0 g
(1)
[143][_]
2,6 g
(1)
[144][_]
59 percent
(1)
[145][_]
60,61 percent
(1)
[146][_]
3,33 percent
(1)
[147][_]
8,88 percent
(1)
[148][_]
2 Ci
(1)
[149][_]
22,02 g
(1)
[150][_]
20,85 g
(1)
[151][_]
250 ml
(1)
[152][_]
41,88 g
(1)
[153][_]
36,4 g
(1)
[154][_]
64,3 percent de
(1)
[155][_]
55,14 percent
(1)
[156][_]
55,13 percent
(1)
[157][_]
4,27 percent
(1)
[158][_]
4,31 percent
(1)
[159][_]
9,89 percent
(1)
[160][_]
10,09 percent
(1)
[161][_]
7,5 g
(1)
[162][_]
13,3 percent de
(1)
[163][_]
88 g
(1)
[164][_]
7 ml
(1)
[165][_]
de 2,12 g
(1)
[166][_]
1,55 g
(1)
[167][_]
48,9 percent de
(1)
[168][_]
8 ml
(1)
[169][_]
0,76 g
(1)
[170][_]
0,41 g
(1)
[171][_]
de 2,72 g
(1)
[172][_]
de 85,8 percent
(1)
[173][_]
2 N
(1)
[174][_]
60,59 percent
(1)
[175][_]
60,48 percent
(1)
[176][_]
3,37 percent
(1)
[177][_]
8,81 percent
(1)
[178][_]
13,4 g
(1)
[179][_]
9,7 g
(1)
[180][_]
10 minutes
(1)
[181][_]
40 ml
(1)
[182][_]
65 ml
(1)
[183][_]
25,1 g
(1)
[184][_]
82,4 percent de
(1)
[185][_]
6,9 percent de
(1)
[186][_]
10 N
(1)
[187][_]
58,64 percent
(1)
[188][_]
58,76 percent
(1)
[189][_]
3,08 percent
(1)
[190][_]
3,25 percent
(1)
[191][_]
12,82 percent
(1)
[192][_]
12,98 percent
(1)
[193][_]
10,82 percent
(1)
[194][_]
10,85 percent
(1)
[195][_]
1000 m
(1)
[196][_]
37 minutes
(1)
[197][_]
45 minutes
(1)
[198][_]
Generic
(29/ 84)
[199][_]
IMIDAZOLIDES
(20)
[200][_]
RADICAL
(13)
[201][_]
acid
(7)
[202][_]
ethers
(5)
[203][_]
ALKyl
(4)
[204][_]
N-acylimidazoles
(3)
[205][_]
halide
(3)
[206][_]
amines
(3)
[207][_]
polyols
(3)
[208][_]
hydrocarbons
(2)
[209][_]
xylenes
(2)
[210][_]
polyphenols
(2)
[211][_]
C1-C12-alkyl
(1)
[212][_]
halogens
(1)
[213][_]
dichlorobenzenes
(1)
[214][_]
chloronaphthalenes
(1)
[215][_]
imidazoles
(1)
[216][_]
epoxide
(1)
[217][_]
aliphatic
(1)
[218][_]
cycloaliphatic
(1)
[219][_]
phenols
(1)
[220][_]
esters
(1)
[221][_]
polycarboxylic acids
(1)
[222][_]
amides
(1)
[223][_]
heterocyclics
(1)
[224][_]
silicates
(1)
[225][_]
trihydrate
(1)
[226][_]
trioxide
(1)
[227][_]
stearates
(1)
[228][_]
Substituent
(25/ 54)
[229][_]
phenyl
(10)
[230][_]
methyl
(9)
[231][_]
ethyl
(5)
[232][_]
dichloro
(4)
[233][_]
epoxy
(3)
[234][_]
benzoyl
(3)
[235][_]
Dichloro-2,6-benzoyl
(2)
[236][_]
isopropyl
(1)
[237][_]
tert-butyl
(1)
[238][_]
n-hexyl
(1)
[239][_]
ethyl-2-hexyl
(1)
[240][_]
n-dodecyl
(1)
[241][_]
2,6-benzoyl
(1)
[242][_]
glycidyl
(1)
[243][_]
epoxycyclohexyl
(1)
[244][_]
methylglycidyl
(1)
[245][_]
cyclohexylmethyl
(1)
[246][_]
(epoxy-3,4-cyclohexyl)-3-epoxy
(1)
[247][_]
triglycidyl
(1)
[248][_]
N,N'-diglycidyl-dimethyl
(1)
[249][_]
dinonyl
(1)
[250][_]
tricresyl
(1)
[251][_]
Chloro-2-nitro-6-benzoyl
(1)
[252][_]
chloro
(1)
[253][_]
nitro-6-benzoyl
(1)
[254][_]
Gene Or Protein
(11/ 26)
[255][_]
Etre
(13)
[256][_]
DANS
(4)
[257][_]
EST-A
(1)
[258][_]
CES
(1)
[259][_]
ClCI
(1)
[260][_]
Fuma
(1)
[261][_]
Pyri
(1)
[262][_]
Trem
(1)
[263][_]
Dus
(1)
[264][_]
Cmas
(1)
[265][_]
Xi-e
(1)
[266][_]
Polymer
(7/ 8)
[267][_]
Cellulose
(2)
[268][_]
Polyalkylene
(1)
[269][_]
Polypropylene Glycols
(1)
[270][_]
Polyethylene
(1)
[271][_]
Polypropylene
(1)
[272][_]
Silicones
(1)
[273][_]
Polyvinylbutyral
(1)
[274][_]
Chemical Role
(3/ 5)
[275][_]
pigments
(2)
[276][_]
colorants
(2)
[277][_]
curing agents
(1)
[278][_]
Disease
(1/ 1)
[279][_]
Rales
(1)
[280][_]
Organism
(1/ 1)
[281][_]
mule
(1)
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Images Mosaic View
Publication
_________________________________________________________________
Number FR2518094A1
Family ID 1999794
Probable Assignee Ciba Specialty Chemicals Corp
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title IMIDAZOLIDES, PROCEDE POUR LES PREPARER, MELANGE DURCISSABLE
CONTENANT UN TEL IMIDAZOLIDE, ET PRODUIT OBTENU PAR DURCISSEMENT D'UN
TEL MELANGE
Abstract
_________________________________________________________________
Novel imidazolides (N-acylimidazoles) of the formula I (I) wherein R1
is hydrogen, C1-C12-alkyl or phenyl, and R2 is hydrogen, or R1 is
ethyl, and R2 is methyl, or R1 is hydrogen, and R2 is phenyl or
methyl, and R3 is a group of any one of the formulae II-VI +TR wherein
X1 is hydrogen, chlorine or NO2, and X2 is hydrogen or NO2. The
imidazolides are suitable as curing agents for polyepoxide compounds.
<P>L'INVENTION CONCERNE DE NOUVEAUX IMIDAZOLIDES, C'EST-A-DIRE DE
NOUVEAUX N-ACYLIMIDAZOLES.</P><P>CES COMPOSES REPONDENT A LA FORMULE
SUIVANTE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE R REPRESENTE L'hydrogen, UN ALKyl EN C-C OU UN PHENyl ET
R L'hydrogen, OU R REPRESENTE UN ETHyl ET R UN METHyl, OU R REPRESENTE
L'hydrogen ET R UN PHENyl OU UN METHyl, ET R REPRESENTE UN RADICAL
REPONDANT A L'UNE DES FORMULES II A VI:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LESQUELLES X REPRESENTE L'hydrogen, LE chlorine OU NO ET X
REPRESENTE L'hydrogen OU NO.</P><P>LES NOUVEAUX IMIDAZOLIDES
CONVIENNENT COMME DURCISSEURS POUR DES COMPOSES POLYEPOXYDIQUES.</P>
Description
_________________________________________________________________
La presente invention concerne de nouveaux imidazolides
(N-acylimidazoles), un procede pour les pre- parer ainsi que leur
application comme durcisseurs pour des composes polyepoxydiques
contenant en moyenne plus d'un radical epoxy pour molecule. Il est
connu d'utiliser des imidazolides comme durcisseurs dans le
durcissement de resines epoxydi- ques C'est ainsi que le brevet JP 743
212 decrit des imidazolides, par exemple le
(chloro-2-benzoyl)-1-imidazole, en tant que durcisseurs efficaces Les
melanges de poly- epoxydes avec de tels imidazolides peuvent etre
conserves pendant quelque temps a la temperature ambiante et a l'abri
de l'water, et etre durcis a temperature elevee par absorption de de
vapeur d'water prise a l'air.
On avait toutefois besoin de durcisseurs tres reactifs qui soient
stables a l'egard de l'humidite atmospherique et qui, par consequent,
permettent des temps de conservation et des temps de mise en oeuvre
("vies en pot ") plus longs Les presents inventeurs ont trouve que les
nouveaux imidazolides repondent a ces condi- tions. La presente
invention a donc pour objet des imidazolides repondant a la formule I
(), dans laquelle R 1 represente l'hydrogen, un alkyl en Cl-C 12 ou un
phenyl et R 2 l'hydrogen, ou R 1 represente un ethyl et R 2 un methyl
ou R 1 represente l'hydrogen et R 2 un phenyl ou un methyl, et R 3
represente un radical repondant a l'une des formules II a VI: ClCI Cl
NO 2 INO 2 B
Xi_ X_.
2
X 1, /, \ /, /
\ci ci \ci C \\c i Br (II) (z II) (IV) (V) (v I) dans lesquelles X 1
represente l'hydrogen, le chlorine ou NO 2 et X 2 l'hydrogen ou NO 2.
En tant qu'alkyl en C 1-C 12, le symbole R 1 present dans la formule I
peut representer par exemple un radical methyl, ethyl, isopropyl,
nbutyle, tert-butyl, n-hexyl, ethyl-2-hexyl ou n-dodecyl.
On apprecie beaucoup les imidazolides de formu- le I dans lesquels R 1
represente un radical phenyl et R 2 l'hydrogen.
On apprecie beaucoup egalement les imidazolides de formule I dans
lesquels R 3 represente un radical de for- mule II et, parmi ceux-ci,
surtout ceux dans lesquels Xi, dans la formule II, represente
l'hydrogen.
On apprecie tout particulierement le (dichloro-
2,6-benzoyl)-l phenyl-2-imidazole.
Les imidazolides de formule I conformes a l'in- vention peuvent etre
prepares par reaction d'un aciddehalideformule VII
O
R 3-C-X 3 t VII) avec un imidazole de formule VIII -R
X 30U) 2 (VIII) formules dans lesquelles X 3 represente le chlorine ou
le bromine et les symboles R 1, R 2 et R 3 ont les significations
prece- demment donnees, en presence d'un accepteur d'acide.
Comme accepteurs d'acidson peut utiliser les substances dont on se
sert couramment a cette fin, telles que des amines tertiaires, plus
particulierement la tri-ethylamine, des bases pyridiques ou
l'imidazolede formule VIII mis en jeu en un exces molaire. La reaction
est effectuee avantageusement dans un solvant organique inerte Les
solvants qui conviennent sont par exemple des hydrocarbons
aromatiques, tels que le toluene et les xylenes, des hydrocarbons
aliphatiquesou aromatiques halogens, tels que C C 14, HC C 13, CH 2 C
12, le ethylene chloride, le chlorobenzene, les dichlorobenzenes et
les chloronaphthalenes, des ethers, tels que l'diethyl oxide,
l'di-isopropyl oxide, le dioxan et le tetra- hydrofuran. La reaction
est executee avantageusement dans l'intervalle de temperature allant
de O a 150 C.
Les acidset les imidazoles quehalidesl'on utilise comme corps de
depart se trouvent dans le com- merce ou peuvent etre prepares par des
methodes connues.
Les imidazolides conformes a l'invention conviennent remarquablement
bien comme durcisseurs pour des resines epoxydiques La presente
invention a donc en outre pour objet des melanges durcissables qui
contiennent, d'une part, un compose polyepoxydique dont la molecule
contient en moyenne plus d'un radical epoxy et, d'autre part, un
imidazolide de formule I. Le rapport des constituants peut etre choisi
de telle facon que les melanges durcissables contiennent de 0,005 A
0,5 mole de l'imidazolide de formule I, de preference de
0,01 A 0,2 mole, par equivalent d'epoxide.
Comme composes polyepoxydiques on peut envisager, pour les melanges
durcissables conformes a l'invention, ceux qui contiennent en moyenne
plus d'un radical glycidyl ou Pmethylglycidyle lie a un heteroatome,
de preference a un atome d'oxygen ou d'nitrogen, ou ceux qui
contiennent en moyenne plus d'un radical epoxycyclohexyl On citera par
exemple: a) des ethers diglycidyliques ou polyglycidyliques de polyols
aliphatic/tels que le butane-diol-1,4 ou le neopentylglycol, ou de
polyalkylene-glycos, tels que les polypropylene glycols, b) des ethers
diglycidyliques ou polyglycidyliques de polyols cycloaliphatic/tels
que le bis-(hydroxy-4-cyclohexyl)-2,2-propane ou le
bis-(hydroxymethyl)-1,4-cyclohexane, c) des ethers diglycidyliques ou
polyglycidyliques de polyphenols, tels que le resorcinol, le
bis-(p-hydroxy-phenyl)-methane, le bis-(p-hydroxyphenyl)-2,2-propane
(ou "diomethane"), le bis-(hydroxy-4-dibromo-3,5-phenyl)-2,2-propane
ou le tetrakis-(phydroxyphenyl)-1,1,2,2-ethane, ou de produits de
condensation obtenus, dans des conditions acides, a partir de phenols
et du formaldehyde, tels que des novolaques derivant du phenol et
desnovolaquesderivant du cresol, d) des ethers
bis-(-methylglycidyliquee ou poly-methylglycidyl- methylglycidyliques)
des polyols ou des polyphenols qui ont ete mentionnes ci-dessus, e)
des composes contenant des groupements epoxycyclohexyles, tels que
l'epoxy-3,4-epoxy-3,4-cyclohexyl-carboxylate cyclohexylmethyl,
l'(epoxy-3,4-cyclohexyl)-3-epoxy-8,9 dioxa-
2,4 spiro/5 5/undecane ou l'bis-(epoxy-3,4-cyclohexylmethyl) adipate,
f) des esters diglycidyliques ou polyglycidyliques d'polycarboxylic
acids, tels que l'phthalic acid, l'acidtere-
4- phtalique, l'acidei 54-tetrahydrophtalique, l'acidhexahydroph-
talique, l'trimellitic acid, l'oxalic acid, l'malonic acid, l'adipic
acid, l'succinic acid, l'acidfuma- rique ou l'maleic acid, g) des
derives glycidyles a l'nitrogen d'amines, d'amides et de bases azotees
heterocyclics, tels que la N,N-diglycidyl-aniline, la
N,N-diglycidyl-toluidine, le
N,N,N',N'-tetra-glycidyl-bis-(p-aminophenyl)-methane, le derive
triglycidyl- le de la p-hydroxy-aniline, l'triglycidyl-isocyanourate,
la N,N'-diglycidyl-ethylene-urea, la N,N'-diglycidyl-dimethyl-
,5 hydantoin, la N,N'-diglycidyl-isopropyl-5-hydantoin ou le
N,N'-diglycidyl-dimethyl-5,5-isopropyl-6-dihydro-5,6-uracile. On peut
egalement mettre en jeu des melanges des diepoxydes et polyepoxydes
qui ont ete cites.
Le durcissement des melanges durcissables confor- mes a l'invention,
aboutissant par exemple a des objets mou- les, est effectue
avantageusement dans un intervalle de tem- perature allant de 20 a 250
C, de preference de 50 a 180 C.
Le durcissement peut egalement etre execute, cela est connu, en deux
etapes ou en plus de deux etapes, la premiere etape de durcissement a
basse temperature et le durcissement com- plementaire a une
temperature plus elevee.
Si l'on veut abreger les temps de gelification ou de durcissement on
peut ajouter des catalyseurs de durcisse- ment connus Les catalyseurs
qui conviennent sont notamment des amines tertiaires,telles que la
triethylamine ou la benzyl-dimethylamine, la pyridine et des derives
substitues de la pyri- dine, par exemple la dimethylamino-4-pyridine,
ou encore la N-(pchlorophenyl)-N',N'-dimethyl-urea (designation
commune: monuron). Les catalyseurs peuvent etre mis en jeu en des
quantites de 0,1 a 5 percent en poids, de preference de 0,1 a 2
percent en poids, par rapport au melange reactionnel.
Les melanges durcissables conformes a l'invention peuvent en outre
etre additionnes, a une etape quelconque precedant le durcissement,
d'agents modificateurs usuels, tels que des diluants, des charges, des
agents de renforcement des pigments, des colorants, des solvants
organiques, des plastifiants, des agents de nivellement, des agents de
thixo- tropie, des ignifugeants ou des agents de demoulage.
Comme diluants, agents de renforcement, charges et pigments pouvant
etre utilises dans les melan- ges durcissables conformes a l'invention
on citera par exemple le goudron de houille, le bitume, des resines
coumarone-indene liquides, des fibres textiles, des fibres de verre,
des fibres d'amiante, des fibres de boron, des fibres de carbon, la
cellulose, la poudre de polyethylene, la poudre de polypropylene, la
poudre de quartz, des silicates mineraux, tels que le mica, la poudre
d'amiante, la poudre d'ardoise, le kaolin, le trihydrate
d'alumintrihydrate, la poudre de crais, le calcium sulfate, le
trioxyde d'anttrioxide- moine,des bentonites ("Bentone"), l'aerogel de
silice, le lithopone, la barytite, le titanium dioxide, le noir de
carbon, le graphite, des oxydes colorants, tels que l'iron oxide, ou
des poudres metalliques, telles que la poudre d'aluminium ou la poudre
de iron.
Comme solvants organiques convenant pour la modification des melanges
durcissables on citera par- exemple le toluene, les xylenes, l'butyl
acetate,
29 l'acetone et la methyl-ethylketone.
Comme plastifiants on peut utiliser, pour la modification du melange
durcissable, par exemples le dibutyl phthalate, de dioctyl ou de
dinonyl, le phos- tricresyl, le trixylenyl phosphate et le
diphenoxyformal.
Les agents de nivellement que l'on peut uti- liser en particulier
lorsque les melanges durcissables doi- vent servir a la protection des
surfaces sont n Qtamment des silicones, des resines acryliques
liquides, l'cellulose, le polyvinylbutyral, des cires, des stearates
etc (qui peuvent egalement servir parfois d'agents de demoulage). La
preparation des melanges durcissables conformes a l'invention peut
etre effectuee de la maniere habituelle, au moyen de melangeurs connus
(agitateurs,ma- laxeurs,rouleaux ou, dans le cas de substances solides
ou de poudres, broyeurs ou melangeurs a sec) Dans bien des cas il est
necessaire de chauffer le melange pendant un court moment pour
atteindre une homogeneite suffisante.
Les imidazolides de formule I qui sont uti- lises dans les melanges
conformes a l'invention sont des durcisseurs latents tres reactifs Ils
conviennent en par- ticulier pour la preparation de systemes a une
seule com- posante qui peuvent etre conserves.
Les melanges durcissables conformes a l'in- vention peuvent etre
utilises avant tout dans les domaines de la protection des surfaces,
de l'electrotechnique, de la fabrication des stratifies, de la
technique des colles et dans le batiment Ils peuvent etre mis en
oeuvre sous des formes adaptees a chaque type d'application, avec ou
sans charges, eventuellement sous la forme de solutions ou d'emul-
sions, comme peintures,vernis, produits d'enduction sans solvant,
poudres a fritter, matieres a mouler par compres- sion, compositions a
mouler par injection, resines de trem- page, resines d_ coulee,
resines d'impregnation, materiaux cellulaires ("mousses"), pellicules
(feuils), feuilles, matieres devant constituer une matrice, liants,
colles et adhesifs, resines pouvant se travailler aux outils, resi-
nes pour stratifies, matieres d'etancheite, matieres a appliquer a la
racle, matieres pour revetementsde sol et liants pour la fabrication
d'agglomeres de matieres mine- rales.
EXEMPLES RELATIFS A LA PREPARATION.
EXEMPLE 1
(Dichloro-2,6-benzoyl)-1-methyl-2-imidazole and 1
On dissout 20,5 g de methyl-2-imidazole et
,3 g de triethylamine dans dans 200 ml de tetrahydrofuran.
A cette solution on ajoute goutte a goutte en 15 minutes, a la
temperature du reflux, 52,4 g de dichloro-2,chloride benzoyl (dissous
dans 100 ml de tetrahydrofuran) On fait bouillir le melange a reflux
pendant 30 minutes, puis on en elimine le triethylamine hydrochloride
par filtration sous pression reduite On evapore le filtrat a siccite
dans l'evaporateur rotatif et on recristallise le residu dans ml
d'acetonitrile On separe les cristaux par essorage, on les lave avec
de l'acetonitrile et on les seche a 60 C sous pression reduite On
recueille ainsi 46,0 g (72,2 percent de la quantite theorique) d'un
produit fondant a 116 119 C.
Analyse: Cll H 8 N 2 C 2 Poids moleculaire: 255,10 Calcule: C 51,79
percent Trouve: C 51,75 percent
H 3,16 percent H 3,18 percent
N 10,98 percent N 11,25 percent.
En concentrant la liqueur mere on obtient
8,2 g supplementaire du produit cherche (12,9 percent de la quan- tite
theorique); point de fusion: 112 114 C.
La substance pure recristallisee fond a
119 121 C.
EXEMPLE 2:
(Dichloro-2,6-benzoyl)-1-phenyl-2-imidazole.
C 1 \k / 'c t i l I On dissout 173 g de phenyl-2-imidazole dans 600 ml
de tetrahydrofuran A cette solution on ajoute goutte a goutte, a la
temperature d'ebullition, 129,4 g de dichloro-2,chloride benzoyl
dissous dans 400 ml de tetrahydrofuran, puis on fait bouillir le
melange a reflux pendant 1 heure Le phenylimidazole hydrochloride, qui
precipite, est elimine par filtration a la temperature am- biante sous
pression reduite On chasse ensuite le solvant du filtrat dans
l'evaporateur rotatif et on recristallise le residu dans 600 ml
d'acetonitrile Apres essorage, lavage avec de l'acetonitrile et
sechage on obtient 153 g (80,4 percent de la quantite theorique) d'un
produit fondant a 116 117 C.
En concentrant la liqueur-mere on obtient 22,3 g supplemen-
taires(11,7 percent de la quantite theorique) d'un produit fondant
A 110 1140 C Pour l'analyse on recristallise 3,0 g du com- pose dans 5
ml d'acetonitrile, on lave avec de l'acetonitrile et on seche a 60 C
sous pression reduite On obtient ainsi
2,6 g du compose, qui fond a 117 118 C.
Y 10 Analyse 2 C 16 f l c N O Poids moleculaire: 317,18 Calcule: C 60,
59 percent Trouve: C 60,61 percent
H 3,18 percent H 3,33 percent
N 8,83 percent N 8,88 percent A.
Le spectre de masse presente les deux pics moleculaires dus 35 Cl et
37 C 1 pour les valeurs de m/e de 316 et 318.
EXEMPLE 3:
(Dichloro-2,6-benzoyl)-1-ethyl-2-methyl-4-imidazole.
C 1
?-o 3 * du-Co-iA;A \C 1 and H 2 Ci 3
On dissout 22,02 g d'ethyl-2-methyl-4-imidazol et 20,85 g de
triethylamine dans 250 ml de tetrahydro-furanOn ajoute goutte a goutte
en 20 minutes, a la tem- perature du reflux; 41,88 g de
dichloro-2,chloride benzoyl, dissous dans 100 ml de tetrahydrofuran,
et on fait bouillir le melange pendant 30 minutes On effectue ensuite
le traitement complementaire de la maniere decrite a l'exemple 1 La
recristallisation du produit brut dans 120 ml d'acetonitrile fournit
36,4 g d'un produit
(64,3 percent de la quantite theorique) qui fond a 112 113,5 C.
Analyse: C 13 H 112 Nl C 2 Poids moleculaire: 283,16 Calcule: C 55,14
percent Trouve: C 55,13 percent
H 4,27 percent H 4,31 percent
N 9,89 percent N 10,09 percent.
En concentrant la liqueur mere on obtient 7,5 g supplementaires(13,3
percent de la quantite theorique) du compose cherche, qui fond a 1-l
1,5 113 C.
EXEMPLE 4:
(Dichloro-2,6-benzoyl)-i phenyl-4-imidazole _./ mA= A / /C 1 On
dissout 2, 88 g de phenyl-4-imidazole dans 7 ml de tetrahydrofuran, on
ajoute une solution de 2,12 g de dichlorobenzoyl chloride dans 5 ml de
tetrahydrofuranne et on chauffe le melange: il apparait alors un
phenyl-4-hydrochloride imidazoleOn dilue le melange avec 15 ml de
tetrahydrofuran et on le filtre a la tempe- rature amblante sous
pression reduite.
On evapore ensuite le filtrat a siccite dans l'evaporateur rotatif et
on recristallise le residu dans 15 ml d'ethyl acetate On obtient 1,55
g (48,9 percent de la quantite theorique) du compose cherche, qui fond
a 135 -
136 C En concentrant la liqueur mere et en recristallisant dans 8 ml
de benzene on obtient deux fractions supplementai- res (0,76 g, F =
135 136 C, et 0,41 g, F = 134 135 C).
La quantite totale recueillie est donc de 2,72 g et elle correspond a
un rendement de 85,8 percent.
Analyse: C 16 C 10 ci 2 N 2 Poids moleculaire: 317,18 Calcule: C 60,59
percent trouve: C 60,48 percent
H 3,18 percent H 3,37 percent
N 8,83 percent N 8,81 percent.
EXEMPLE 5:
(Chloro-2-nitro-6-benzoyl)-i phenyl-2-imidazole /C 1 *\ and #x003C;
CoEt= x No On dissout 13,4 g de phenyl-2-imidazole dans
120 ml de tetrahydrofuran, on introduit 9,7 g de triethyl-amine et on
ajoute goutte a goutte en 10 minutes, a la tempe- rature du reflux,
20,5 g de chloro-chloride nitro-6-benzoyl en solution dans 40 ml de
tetrahydrofuranOn fait bouillir le melange pendant 1 beure et on le
filtre a la temperature ambiante sous pression reduite pour eliminer
le triethylamine hydrochloride qui a precipite Apres avoir chasse le
solvant dans l'evaporateur rotatif on recristallise le produit brut
dans 65 ml d'acetonitrile On obtient 25,1 g (82,4 percent de la
quantite theorique) d'un produit fondant a 147 148 C En concentrant la
liqueur mere on obtient 2,1 9 supplementaires(6,9 percent de la
quantite theorique) de ce produit, le point de fusion etant alors de
144 147 C.
Analyse:C 16 H 10 N 3 CO 3 Poids moleculaire: 327,73 Calcule: C 58,64
percent Trouve: C 58,76 percent
H 3,08 percent H 3,25 percent
N 12,82 percent N 12,98 percent
Cl 10,82 percent Cl 10,85 percent.
EXEMPLE 6:
(Chloro-2-nitro-6-benzoyl)-1-ethyl-2-methyl-4-imidazole /Cl
HY 20 minutes J _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __ _ _ _ __"'C i n o o. T
A BL EA U sie l'xmpe Iidzlde Viscosite Temps S 'ecoulant jusqu'a ce
que la vis ilexempleIidazolid einitiale cosite atteigne (ap 1 ica (m
Pa-s) le double de la valeur1000a S (alona Cmas)l initialel P. 14 Cl /
CH 4 31 75 24 heures and #x003E; 40 heures
01*C 1 C 3
CY, r-A LM o O o' suite) T A B L E A U (suite et fin) No de Viscosite
Temps s'ecoulant jusqu'a ce que la l'exempl Imidazolide initiale
viscosite atteigne: (ap p lica (ui)t 10 P (applica le double de la
valeur tion) mas t 7.on (m Pa -s) initiale 1000 m Pa-s I, /C 1 17 * co
/87 3 heures 37 minutes 4 heures -1 \ 2 CH 2 CH 30 minutes * / /C 1 18
c O-4 / 78 6 heures 15 minutes 7 heures "'__" 45 minutes 0 CH
2 2 3 _ ____ _ __ t- ri ul oe percent 1 CO,
Claims
_________________________________________________________________
1.-Imidazolides repondant a la formule I (I) dans laquelle R 1 R 1 R 1
R 3 /C 1 Xl _ _ /c xi-e \C/ =. (II) represente l'hydrogen, un alkyl en
Cl- C 12 ou un phenyl et R 2 l'hydrogen,ou represente un ethyl et R 2
un methyl, ou represente l'hydrogen et R 2 un phenyl ou un methyl, et
represente un radical repondant a l'une des formules II a VI: Ci C 1
/N 2 /2 /B \ /' ' /' X 2-'\ /', Br /= = =./f \C C O ci e eo (III) (IV)
(v) L (v I) dans lesqueles X 1 represente l'hydrogen,le chlorine ou NO
2et X 2 represente l'hydrogen ou NO
2. 2. Imidazolides selon la revendication 1dans lesquels R 1
represente un radical phenyl et R 2 l'hy-drogene.
3. Imidazolidesselon l'une des REVENDICATIONS 1 et 2, dans lesquels R
3 represente un radical de formule II.
4. Imidazolides selon la revendication 3, dans lesquels le symbole X 1
present dans la formule IIrepresente l'hydrogen.
5. Imidazolide selon la revendication 1,en l'espece le
(dichloro-2,6-benzoyl)-i phenyl-2-imidazole.
6. Imidazolide selon la revendication 1, en l'espece le
(dichloro-2,6-benzoyl)-1-ethyl-2-methyl-4-imidazole. r P
7. Procede pour preparer des imidazolides selon la revendication l,
procede'caract 6 rise en ce qu'on fait reagir un aciddehalideformule
VII leR -C-X (VII)avec un imidazole de formule VIII v-R2 \ 2 U
(VIII)formules dans lesquelles X 3 represente le chlorine ou le
bromine et les symboles R 1, R 2 et R 3 ont les significations qui
leuront ete donnees a la revendication 1, en presence d'un accep-teur
d'acide.
8. Melange durcissable qui contient un imidazolide de formule I selon
la revendication 1 et un compose polyepoxydique renfermant en moyenne
plus d'un radical epoxydans sa molecule.
9. Melange durcissable selon la revendication 8qui contient, comme
compose polyepoxydique, un compose epoxy-dique a base de bisphenol A.
10 Produit obtenu au moyen d'un melange selonla revendication 8, par
durcissement.
? ?
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