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[5][_]
Molecule
(84/ 342)
[6][_]
water
(41)
[7][_]
METHIONINE
(21)
[8][_]
OH
(18)
[9][_]
ethyl acetate
(18)
[10][_]
dimethylformamide
(15)
[11][_]
chloroform
(15)
[12][_]
ethyl ether
(12)
[13][_]
CO
(9)
[14][_]
dicyclohexyl-carbodiimide
(8)
[15][_]
isopropanol
(8)
[16][_]
-CH
(7)
[17][_]
hydrogen
(7)
[18][_]
water, HCl
(7)
[19][_]
carbon
(6)
[20][_]
CH-COR
(6)
[21][_]
hydrochloric acid
(6)
[22][_]
triethylamine
(6)
[23][_]
sodium sulfate
(6)
[24][_]
DL-methionine ethyl ester
(6)
[25][_]
chloride
(5)
[26][_]
propionyll-methionine
(5)
[27][_]
ethyl chlorocarbonate
(5)
[28][_]
methanol
(4)
[29][_]
arginine
(3)
[30][_]
lysine
(3)
[31][_]
-N(R)2
(3)
[32][_]
-O-
(3)
[33][_]
Cl
(3)
[34][_]
DL-methionine
(3)
[35][_]
HCO
(3)
[36][_]
propionyll-methionine amide
(3)
[37][_]
DL-methioninamide
(3)
[38][_]
sodium methylate
(3)
[39][_]
hydrogen sulfide
(3)
[40][_]
(2-benzylmercapto)-propionyl-methionine
(3)
[41][_]
3-(2-thenoylmercapto)-propionic acid
(3)
[42][_]
methionine amide
(2)
[43][_]
DES
(2)
[44][_]
methionine-D
(2)
[45][_]
choline
(2)
[46][_]
-COR
(2)
[47][_]
chloro-ethyl carbonate
(2)
[48][_]
ethanol
(2)
[49][_]
DL-N-(2-mercaptopropionyl)-methionine amide
(2)
[50][_]
propionyl-methionine
(2)
[51][_]
DL-N-(2-benzylmercapto)-propionyl-methionine
(2)
[52][_]
methylene chloride
(2)
[53][_]
DL-N-(3-mercaptopropionyl)-methionine
(2)
[54][_]
propionyll-methionine ethyl ester
(2)
[55][_]
3-S-R
(2)
[56][_]
S-alkyl-
(1)
[57][_]
sulfur
(1)
[58][_]
R-S-R
(1)
[59][_]
CR
(1)
[60][_]
-S-RCO
(1)
[61][_]
-S-R-COOH
(1)
[62][_]
paracetamol
(1)
[63][_]
carbon chloride
(1)
[64][_]
ethionine
(1)
[65][_]
3-benzoyl-mercapto-propionic acid
(1)
[66][_]
DL-N-(3-mercaptopropionyl)-methionine amide
(1)
[67][_]
benzene
(1)
[68][_]
3-benzyl-mercaptopropionic acid
(1)
[69][_]
11-methionine
(1)
[70][_]
2-benzoylmercaptopropionic acid
(1)
[71][_]
sodium bicarbonate
(1)
[72][_]
dicyclohexylamine
(1)
[73][_]
DL-N-(2-mercaptopropionyl)-methionine
(1)
[74][_]
DL-N-(2-benzoylmercapto)-propionyl-methionine
(1)
[75][_]
(2-benzoylmercapto)-propionyl-methionine
(1)
[76][_]
acetate
(1)
[77][_]
chlorocarbonate
(1)
[78][_]
2-acetylmercapto-acetic acid
(1)
[79][_]
(2-benzylmercapto)-acetyl-methionine
(1)
[80][_]
(3-acetylmercapto)-propionyl-methionine
(1)
[81][_]
Hg
(1)
[82][_]
3-mercaptopropionic
(1)
[83][_]
2-thenoyl chloride
(1)
[84][_]
thionyl chloride
(1)
[85][_]
3-(2-thenoylmercapto) chloride
(1)
[86][_]
OR-S
(1)
[87][_]
-OR'
(1)
[88][_]
2-methylmercapto-acetyll-methionine
(1)
[89][_]
-S-R
(1)
[90][_]
Physical
(169/ 225)
[91][_]
30 minutes
(5)
[92][_]
80 ml
(5)
[93][_]
100 ml
(4)
[94][_]
0,035 mole
(4)
[95][_]
0,2 mole
(4)
[96][_]
0,066 mole
(4)
[97][_]
0,1 mole
(4)
[98][_]
250 ml
(3)
[99][_]
200 ml
(3)
[100][_]
0,08 mole
(3)
[101][_]
150 ml
(3)
[102][_]
0,16 mole
(3)
[103][_]
0,392 mole
(3)
[104][_]
0,03 mole
(3)
[105][_]
0,0149 mole
(3)
[106][_]
0,0519 mole
(3)
[107][_]
0,0117 mole
(3)
[108][_]
0,101 mole
(3)
[109][_]
0,22 mole
(2)
[110][_]
20 ml
(2)
[111][_]
3,6 g
(2)
[112][_]
0,034 mole
(2)
[113][_]
35 ml
(2)
[114][_]
8,6 g
(2)
[115][_]
120 ml
(2)
[116][_]
0,1049 mole
(2)
[117][_]
0,0524 mole
(2)
[118][_]
0,12 mole
(2)
[119][_]
133,32 Pa
(2)
[120][_]
de 32,58 g
(1)
[121][_]
214 ml
(1)
[122][_]
25 g
(1)
[123][_]
0,1093 mole
(1)
[124][_]
9,2 g
(1)
[125][_]
0,11 mole
(1)
[126][_]
16 g
(1)
[127][_]
42,8 percent de
(1)
[128][_]
de 7,35 g
(1)
[129][_]
75 ml
(1)
[130][_]
3,54 g
(1)
[131][_]
3,78 g
(1)
[132][_]
5,18 g
(1)
[133][_]
26,8 percent
(1)
[134][_]
30,2 percent de
(1)
[135][_]
16,8 g
(1)
[136][_]
14,18 g
(1)
[137][_]
16,50 g
(1)
[138][_]
24 g
(1)
[139][_]
81,1 percent de
(1)
[140][_]
3,4 g
(1)
[141][_]
0,01 mole
(1)
[142][_]
36 ml
(1)
[143][_]
1,4 g
(1)
[144][_]
59,3 percent de
(1)
[145][_]
de 39,25 g
(1)
[146][_]
350 ml
(1)
[147][_]
27,9 ml
(1)
[148][_]
35,44 g
(1)
[149][_]
66,6 Pa
(1)
[150][_]
29 g
(1)
[151][_]
40,8 percent de
(1)
[152][_]
de 12 g
(1)
[153][_]
32,77 ml
(1)
[154][_]
78 percent
(1)
[155][_]
de 13 g
(1)
[156][_]
9,20 ml
(1)
[157][_]
6,3 ml
(1)
[158][_]
9,81 g
(1)
[159][_]
7 g
(1)
[160][_]
21,5 percent de
(1)
[161][_]
de 15,63 g
(1)
[162][_]
101,8 ml
(1)
[163][_]
12 g
(1)
[164][_]
30 ml
(1)
[165][_]
4,4 g
(1)
[166][_]
13,2 g
(1)
[167][_]
24 percent de
(1)
[168][_]
23 g
(1)
[169][_]
0,044 mole
(1)
[170][_]
450 ml
(1)
[171][_]
193,6 ml
(1)
[172][_]
0,096 mole
(1)
[173][_]
82,3 percent de
(1)
[174][_]
de 33,6 g
(1)
[175][_]
22,3 ml
(1)
[176][_]
16 ml
(1)
[177][_]
0,016 mole
(1)
[178][_]
de 23,68 g
(1)
[179][_]
18,3 g
(1)
[180][_]
33,6 percent de
(1)
[181][_]
17 g
(1)
[182][_]
0,05 mole
(1)
[183][_]
400 ml
(1)
[184][_]
de 7 g
(1)
[185][_]
de 25,2 g
(1)
[186][_]
21,27 g
(1)
[187][_]
360 ml
(1)
[188][_]
24,75 g
(1)
[189][_]
40,12 moles
(1)
[190][_]
66,66 Pa
(1)
[191][_]
30 g
(1)
[192][_]
68 percent de
(1)
[193][_]
de 77 g
(1)
[194][_]
700 ml
(1)
[195][_]
54,7 ml
(1)
[196][_]
39,2 ml
(1)
[197][_]
69,5 g
(1)
[198][_]
16 minutes
(1)
[199][_]
220-223 o C
(1)
[200][_]
53,33 Pa
(1)
[201][_]
28,7 percent de
(1)
[202][_]
de 9,7 g
(1)
[203][_]
0,0273 mole
(1)
[204][_]
27,3 ml
(1)
[205][_]
0,0275 mole
(1)
[206][_]
5,2 g
(1)
[207][_]
58,2 percent de
(1)
[208][_]
de 19,6 g
(1)
[209][_]
180 ml
(1)
[210][_]
13,9 ml
(1)
[211][_]
9,51 ml
(1)
[212][_]
de 14,8 g
(1)
[213][_]
45 ml
(1)
[214][_]
6,5 g
(1)
[215][_]
19,9 percent de
(1)
[216][_]
5,31 g
(1)
[217][_]
6,18 g
(1)
[218][_]
4,6 g
(1)
[219][_]
54,8 percent de
(1)
[220][_]
2 g
(1)
[221][_]
2,64 g
(1)
[222][_]
3,07 g
(1)
[223][_]
45,7 percent de
(1)
[224][_]
5,5 g
(1)
[225][_]
9,18 g
(1)
[226][_]
10,69 g
(1)
[227][_]
72,6 percent de
(1)
[228][_]
2,3 g
(1)
[229][_]
2,07 g
(1)
[230][_]
50 ml
(1)
[231][_]
2,4 g
(1)
[232][_]
3,2 g
(1)
[233][_]
77,1 percent
(1)
[234][_]
15 g
(1)
[235][_]
17,39 g
(1)
[236][_]
20,88 g
(1)
[237][_]
20 g
(1)
[238][_]
64,5 percent de
(1)
[239][_]
de 26,5 g
(1)
[240][_]
0,25 mole
(1)
[241][_]
40,3 g
(1)
[242][_]
0,275 mole
(1)
[243][_]
31,5 g
(1)
[244][_]
0,36 mole
(1)
[245][_]
800 ml
(1)
[246][_]
70 percent
(1)
[247][_]
36 g
(1)
[248][_]
66 percent de
(1)
[249][_]
de 10 g
(1)
[250][_]
0,046 mole
(1)
[251][_]
0,5 ml
(1)
[252][_]
5,77 g
(1)
[253][_]
13,8 g
(1)
[254][_]
0,0925 mole
(1)
[255][_]
170 ml
(1)
[256][_]
92,5 ml
(1)
[257][_]
3,9 g
(1)
[258][_]
0,0462 mole
(1)
[259][_]
5 g
(1)
[260][_]
Generic
(25/ 86)
[261][_]
acid
(19)
[262][_]
ethyl ester
(9)
[263][_]
salts
(7)
[264][_]
ester
(7)
[265][_]
amide
(7)
[266][_]
DIPEPTIDES
(5)
[267][_]
cations
(5)
[268][_]
ether
(4)
[269][_]
alkali metals
(3)
[270][_]
anhydride
(3)
[271][_]
mercaptoalkanoic acid
(2)
[272][_]
radical
(2)
[273][_]
aralkyl
(1)
[274][_]
aryl
(1)
[275][_]
acyl
(1)
[276][_]
aroyl
(1)
[277][_]
methionine ester
(1)
[278][_]
organic bases
(1)
[279][_]
peptides
(1)
[280][_]
amine
(1)
[281][_]
metal
(1)
[282][_]
carboxylic acid
(1)
[283][_]
glycerides
(1)
[284][_]
alkanoic acid
(1)
[285][_]
alkali metal hydroxide
(1)
[286][_]
Substituent
(14/ 36)
[287][_]
3-benzoylmercapto
(8)
[288][_]
3-benzylmercapto
(5)
[289][_]
DL-N-ethyl
(5)
[290][_]
3-methylmercapto
(3)
[291][_]
mercapto
(2)
[292][_]
2-benzoylmercapto
(2)
[293][_]
2-benzoyl
(2)
[294][_]
2-benzyl
(2)
[295][_]
2-methylmercapto
(2)
[296][_]
ethyl
(1)
[297][_]
2-acetylmercapto
(1)
[298][_]
2-acetyl
(1)
[299][_]
2-thenoylmercapto
(1)
[300][_]
mercaptopropionyl
(1)
[301][_]
Gene Or Protein
(11/ 12)
[302][_]
Lic
(2)
[303][_]
LEURS
(1)
[304][_]
Xyl
(1)
[305][_]
Etre
(1)
[306][_]
Transaminases
(1)
[307][_]
Cou
(1)
[308][_]
PLE
(1)
[309][_]
Cl 1
(1)
[310][_]
Tre
(1)
[311][_]
Eti
(1)
[312][_]
Trai
(1)
[313][_]
Chemical Role
(2/ 9)
[314][_]
sedative
(5)
[315][_]
hypnotic
(4)
[316][_]
Company Reg No.
(6/ 6)
[317][_]
PF 110
(1)
[318][_]
PF 164
(1)
[319][_]
PF 108
(1)
[320][_]
PF 156
(1)
[321][_]
PF 130
(1)
[322][_]
PF 116
(1)
[323][_]
Organism
(1/ 3)
[324][_]
rats
(3)
[325][_]
Disease
(1/ 1)
[326][_]
Cholic
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2518542A1
Family ID 3065618
Probable Assignee Maggioni Farma
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title DIPEPTIDES COMPORTANT UN RESIDU METHIONINE ET AYANT UN EFFET
DE PROTECTION POUR LE FOIE
Abstract
_________________________________________________________________
Dipeptides are claimed which consist of a mercaptoalkanoic acid and a
derivative of said acid, namely an S-alkyl-, aralkyl-, aryl-, acyl- or
aroyl derivative with methionine, a methionine esteror a methionine
amide, as well as their salts with metallic cations and organic bases.
These compounds have the property of protecting the liver against
intoxications and have sedative and hypnotic properties.
<P>DIPEPTIDES COMPORTANT UN RESIDU METHIONINE ET AYANT UN EFFET DE
PROTECTION POUR LE FOIE.</P><P>ELLES COMPRENNENT UN MERCAPTO-alkanOic
acid ET UN DERIVE DE CET ACIDE, SOIT UN DERIVE S-ALCOYLIQUE,
ARALCOYLIQUE, ARYLIQUE, ACYLIQUE OU AROYLIQUE AVEC LA METHIONINE, UN
esterDE METHIONINE OU UN METHIONINE amide, AINSI QUE LEURS salts AVEC
DES CATIONS METALLIQUES ET DES BASES ORGANIQUES.</P><P>APPLICATION:
NOTAMMENT A LA PROTECTION DU FOIE CONTRE LES INTOXICATIONS ET COMME
COMPOSITIONS SEDATIVES ET HYPNOTic.</P>
Description
_________________________________________________________________
Dipeptides comportant un residu methionine et ayant un effet de
protection pour le foie.
La presente invention se rapporte a une serie de di- peptides
comportant une liaison amide entre le radical carbo- xylique d'uxyl
acidmercapto-alcanolque a chaine rectiligne ou ramifiee comportant de
1 a 6 atomes de carbon, ou un derive alcoylique, aralcoylique,
arylique, phenylacylique ou aroyli- que renfermant du sulfur, et le
groupe amine de la methionine-D, L ou DL, ou bien d'un esterou d'un
amide de celles-camide, ainsi que les sels de cesalts dipeptides avec
des cations metal- lic comme, par exemple, de alkali metals ou
alcalino- terreux, ou avec des bases organiques pharmacologiquement
acceptables comme la choline, l'arginine et la lysine.
La formule generale des composes en question est:
H 3 C-S-CH 2 CH-COR
3 2 1
NH I CO
L 3
R-S-R dans laquelle R est un alcoyle lineaire ou ramifie comportant 1
a 6 atomes de carbon, R 1 est un groupe CR 2 ou un groupe
2 2 2
-N(R)2 ou bien un groupe -O-(CH 2)n-N(R)2 oh R est l'hy- drogene ou un
groupe alcoylique a chaine lineaire ou ramifiee comportant de 1 a 4
atomes de carbon et N est une variable de 1 a 3.
R 3 a la meme signification que R ou peut representer un groupe tel
que -CH 2 C 6 H 5, -COR, -O-CH 2-CO-
2 6 5 ' -CO-C 2
-CO-,U, -CO-U
S Pour la preparation de ces composes, on a utilise quelques unes des
methodes qui sont generalement adoptees pour la formation d'une
liaison peptidique.
En regle generale, on condense un compose repondant a la formule R
-S-RCO Cl ou R -S-R-COOH avec la methionine-D, L ou DL, ou avec un
derive de la methionine repondant a la formule H 3 C-S-CH 2 -CH-CH-COR
1 NH 2 Dans les cas dans lesquels on utilise le chlorure
d'acidchloride, il est possible d'effectuer la condensation direc-
tement, en presence d'un accepteur protonique, tandis qu'en partant de
l'carboxylic acid lui-meme, il faut ajouter un agent de condensation
comme le dicyclohexyl-carbodiimide, ou bien preparer au prealable un
anhydridemixte avec du chloro-ethyl carbonate, et faire reagir
subsequemment ce dernier anhydridesur le derive de methionine.
Pour obtenir ces composes dans lesquels R est H, on saponifie les
homologues correspondants dans lesquels R est
COC 6 H 5 en presence d'un catalyseur approprie, tel au'un al- alkali
metal Si la molecule renferme deux atomes de carbon asymetriques, les
derives precites peuvent etre - presents sous forme de melanges des
deux racemiques erythrosi- que et threosique, et on peut les separer
par des procedes classiques On peut alors separer les formes
erythrosique et threosique en leurs composants dextrogyres et
levogyres cor- respondants par salification avec un acidopticuement
actif.
La substance preparee selon la presente invention presente des
proprietes remarquables pour proteger le fonc- tionnement du foie dhez
des animaux intoxiques par differents agents toxiques: plus
particulierement chez des souris et des rats qui ont ete intoxiques
par du paracetamol ou du tetra- carbon chloride, on a observe que
l'augmentation des transaminases du foie (SGOT et SGPT) est beaucoup
plus faible que celle qu'on observe chez des animaux non-traites.
Les memes composes ont, chez des rats intoxiques par de l'ethionine,
reduit tres nettement l'augmentation des tri- glycerides du foie que
l'on observe en general dans de telles conditions. Enfin, les composes
en question ont presente, a la fois chez les souris et les rats, des
proprietes hypnotic et sedatives tres marquees.
EXEMPLE 1
DL-N-l(3-benzoylmercapto)-propionyll-methionine A un melange de 32,58
g (0,22 mole) de DL-methionine, ml d'water, 214 ml (0,22 mole) de Na
OH 1, 02 fois normal et 250 ml d'ethyl ether, on ajoute
goutte-a-goutte entre O C et 3 C, tout en agitant vigoureusement, 25 g
(0,1093 mole) du chlorure dechloridel'3-benzoyl-mercapto-propionic
acid dans 100 ml d'etheret, en meme temps, pour que le p H du milieu
reaction- nel soit toujours alcalin, 9,2 g (0,11 mole) de Na HCO 3
dans 100 ml d'water Une fois que l'addition goutte-a-goutte est
achevee, on continue a agiter 16 heures a la temperature am- biante
Lors de la separation de la phase organique,on extrait de nouveau la
fraction aqueuse a l'ethyl ether, et on l'acidifie avec de
l'hydrochloric acid concentre (refroidi), et on l'extrait a l'ethyl
acetate On seche la solution organique et on l'evapore a sec sous
pression reduite, et l'on recristallise le residu dans de l'ethyl
acetate Rendement:
16 g (42,8 percent de la theorie) PF: 84-85 C.
EXEMPLE 2
Amide de la DL-N-l(3-benzoylmercapto)-
propionyll-methionine amide
A une solution de 7,35 g (0,035 mole) d'acid3-ben-
zoylmercaptopropionique, 75 ml de dimethylformamide anhydre et 3,54 g
(0,035 mole) de triethylamine, on ajoute goutte-a- goutte a -10 C,
tout en agitant, 3,78 g (0,035 mole) de chloro-ethyl carbonate Une
fois l'addition goutte-a-goutte achevee on continue a agiter encore 30
minutes a -10 QC, puis l'on ajoute a la solution goutte-a-goutte 5,18
g (0,035 mole) de
DL-methioninamide dans 20 ml de dimethylformamide (dimethylformamide)
anhy- dre, puis l'on continue a agiter 16 heures a la temperature
ambiante On verse ensuite la solution dans 200 ml d'water et on
effectue une extraction a l'ethyl acetate, puis on la lave avec HC 1
dilue, de l'water, Na OH diluee, et de nouveau de l'water, on la seche
sur du sodium sulfate, et on la concentre sous pression reduite On
recristallise le residu dans l'isopropanol, et il presente un PF de
139-140,5 C, le rendement etant de 3,2 a 3,6 g (26,8 percent A 30,2
percent de la theorie).
EXEMPLE 3
Ester ethylique de la DL-N-l(3-benzoylmercaotoethyl ester- ropionyll-
methionine
A 16,8 g (0,08 mole) d'acid3-benzoylmercaptopro- pionique et 14,18 g
(0,08 mole) d'ester ethylique de Dethyl ester- methionine dans 250 ml
de chloroform, on ajoute a O C, tout en agitant, 16,50 g (0,08 mole)
de dicyclohexyl-carbodiimide et l'on continue a agiter 24 heures a la
temperature ambiante.
On recueille le precipite sur un filtre au fur et a mesure de sa
formation, on le lave avec du chloroform et on lave les filtrats
combines avec de l'water, de l'hydrochloric acid dilue, de l'water, de
la soude diluee, de l'water, on effectue un sechage sur du sodium
sulfate et une evaporation a sec sous pression reduite On
recristallise le residu ainsi obtenu dans de l'isopropanol Rendement
24 g (81,1 percent de la theorie),
PF 58-610 C.
EXEMPLE 4
DL-N-(3-mercaptopropionyl)-methionine amide On ajoute goutte-agoutte a
3,4 g (0,01 mole) d'amide de la
DL-lN-(3-benzoylmercapto)propionyljmethioninamide, dissous dans 80 ml
de methanol, a 20 C dans un courant d'hydrogen,
36 ml de sodium methylate 0,5 fois normal Lorsque l'addi- tion
goutte-a-goutte est achevee, on continue a agiter 2 heures de plus,
toujours dans un courant d'hydrogen Ensuite, on eva- pore la solution
a sec sous pression reduite et l'on reprend le residu a l'water, et on
l'extrait a l'ethyl ether On filtre la phase aqueuse sur du charbon de
bois, on la sature d'hydrogen sulfide, on l'acidifie par HC 1
concentre et on l'extrait a l'ethyl acetate Apres sechage, on evapore
la solution organique a sec sous pression reduite, et l'on recris-
tallise le residu dans du benzene Rendement: 1,4 g (59,3 percent de la
theorie), PF: 108-110 C.
EXEMPLE 5
esterethyliaue de la DL-N-l(3-benzylmercapto)-oropionyll- methionine
On ajoute a une solution de 39,25 g (0,2 mole)
d'3-benzyl-mercaptopropionic acid, 350 ml de dimethylformamide et 27,9
ml (0,2 mole) de triethylamine, a -10 C, tout en agitant ml (0,2 mole)
de ethyl chlorocarbonate Une fois l'addi- tion goutte-a-goutte
achevee, on continue a agiter 30 minutes a -10 C, puis l'on ajoute a
la solution goutte-a-goutte 35,44 g (0,2 mole) d'DL-methionine ethyl
ester dans 10 O ml de dimethyl-formamide et, une fois ce stade acheve,
on continue a agiter 16 heures a la temperature ambiante On recueille
le precipite sur un filtre au fur et a mesure de sa formation, on le
lave au dimethylformamide et l'on evapore les filtrats com- bines a
sec sous pression reduite On lave le residu, dissous dans de l'ethyl
acetate, avec de l'H Cl dilue, de l'water, NAOH dilue, de l'water, on
le seche sur Na 2 SO 04 et on l'evapore sous pression reduite On
distille l'huile ainsi obtenue, et elle presente un PF de 215-218 C, A
66,6 Pa; rendement: 29 g
(40,8 percent de la theorie).
EX EM P L E 6
DL-N l(3-benzylmercapto)-propionyll-methionine A une solution de 12 g
(0,034 mole) d'ester ethylique de
DL-N-t(3-benzylmercapto)-propionyllmethioninethyl ester dans 35 ml
d'ethanol, que l'on fait refluer, on ajoute au cours de 3 heures 32,77
ml (0,034 mole) de Na OH 1,03 fois normal Une fois l'addition
goutte-a-goutte achevee, on continue a agiter et a chauffer pendant
une heure de plus, puis l'on evapore la solution a sec sous pression
reduite, on reprend le residu a l'water, on l'extrait a l'ethyl
acetate, on filtre les phases aqueuses combinees sur du charbon de
bois, et on les acidifie par HC 1 concentre On recueille le precipite
au fur et a mesure de sa formation sur un filtre, on le lave a
l'water, on le seche a l'etuve a 50 C et on le redristallise dans de
l'isopropanol.
Rendement 8,6 g (78 percent O de la theorie), PF 95-96 C.
E X E M P L E 7
Amide de la DL-amide l(3-benzyl-mercapto)-propiony 11-methionine
A une solution de 13 g (0,066 mole)
d'acid3-benzyl-mercapto-propionique, 120 ml de dimethylformamide
anhydre et 9,20 ml (0,066 mole) de triethylamine, on ajoute
goutte-a-goutte a -10 C, tout en agitant, 6,3 ml (0,066 mole) de ethyl
chlorocarbonate Une fois cette addition goutte-a-goutte achevee, on
continue a agiter encore 30 minutes a -10 C, et l'on - ajoute alors a
la solution goutte-a-goutte 9,81 g (0,066 mole) d'DL-methionine amide
dans 35 ml de dimethylformamide anhy- dre Une fois l'addition
goutte-a-goutte achevee, on continue a agiter 16 heures a la
temperature ambiante, on filtre la solution et l'on elimine le solvant
par distillation sous pression reduite On reprend le residu par de
l'ethyl acetate, on le lave avec HC 1 dilue, de l'water, Na OH dilue,
de l'water et l'on seche la phase organique sur du sodium sulfate,
puis on l'evapore sous pression reduite, il reste alors un precipite
que l'on recristallise dans de l'isopropanol Rendement 7 g (21,5
percent de la theorie), PF 110 111,5 C.
EXEMPLE 8
DL-N-(2-mercaptoprapionyl)-methionine a) salt dicyclohexylaminique de
DL-N-l(2-benzoylmercapto)- propionyll-methiqnine -
A un melange de 15,63 g (0,1049 mole) de DL-methionine, ml d'water,
101,8 ml (0,1049 mole) de Na OH 1,02 fois normale et 150 ml d'ethyl
ether, on ajoute goutte-a-goutte entre 0 et 3 C, tout en agitant
vigoureusement, 12 g '0,0524 mole) du chlorure
dechloridel'2-benzoylmercaptopropionic acid dans 30 ml d'ethyl ether
et, en meme temps, pour avoir un p H cons- tamment alcalin dans le
milieu reactionnel, une solution de
4,4 g (0,0524 mole) de sodium bicarbonate dans 100 ml d'water.
Une fois l'addition goutte-a-goutte achevee, on con- tinue a agiter 16
heures a la temperature ambiante et, lors de la separation de la phase
organique, on reextrait la phase aqueuse a l'ethyl ether, on
l'acidifie avec de l'hydrochloric acid concentre refroidi, on effectue
l'extraction avec de l'ethyl acetate et l'on seche la phase organique
et on l'evapore a sec sous pression reduite On ajoute de la
dicyclohexylamine au residu huileux que l'on a dissous prea- lablement
dans de l'ethyl ether, jusqu'a ce qu'on obtienne une precipitation
complete du salt Rendement 13,2 g (24 percent de la theorie), PF
164-167 C. b) DL-N-(2-mercaptopropionyl)-methionine A 23 g (0,044
mole) de salt dicyclohexylaminique de
DL-N-(2-benzoylmercapto)-propionyl-methionine, dissous dans
450 ml de methanol, on ajoute goutte-a-goutte a la tempera- ture
ambiante, dans un courant d'hydrogen, 193,6 ml (0,096 mole) de sodium
methylate (solution 0,5 fois normale) Une fois l'addition
goutte-a-goutte achevee, on continue a agiter
2 heures dans un courant d'hydrogen et l'on evapore la solu- tion a
sec sous pression reduite On reprend alors le residu a l'water, on
l'extrait a l'ether, et l'on filtre la phase aqueuse sur du charbon de
bois, on la sature d'hydrogen sulfure, on l'acidifie avec de
l'hydrochloric acid concentre et on l'extrait a l'ethyl acetate Lors
du sechage, la so- lution organique, evaporee a sec sous Dression
reduite, donne un residu solide que l'on recristallise dans de l'ethyl
acetate Rendement 8,6 g (82,3 percent de la theorie), PF 108-111 C.
EXEMPLE 9
DL-N-(2-mercaptopropionyl)-methionine amide a) Amide de la
DL-N-l(2-benzoylmercapto)-
propionyll-methionine amide
A une solution de 33,6 g (0,16 mole) d'acid2-benzoyl.
mercaptopropionique, on ajoute 320 mi de dimethylformamide et 22,3 ml
(0,16 mole) de triethylamine a -10 C, tout en agitant, 16 ml (0,016
mole) de ethyl chlorocarbonate Une fois l'addition goutte- a-goutte
achevee, on continue a agiter encore 30 minutesa -10 puis l'on
additionne la solution de 23,68 g (0,16 mole) d'amid, de la
DLmethionine dissous dans 80 ml de dimethylformamide et l'on continue
a agiter 16 heures a la temperature ambiante On recueille le precipite
sur un filtre, on le lave au dimethylformamide et l'on,evapore les
filtrats combines a sec sous pression reduite, et l'on dissout le
residu dans de l'ethyl acetate En lavant la solution organique avec de
l'hydrochloric acid dilue, de l'water, Na OH diluee, en la sechant sur
Na 2 SO 4 et en l'evaporant a sec sous pression reduite, on obtient un
solide que l'on recristallise dans de l'ethyl acetate Rendement: 18,3
g (33,6 percent de la theorie); PF 156-158 C.
8- b)
DL-N-(2-mercaptopropionyl)-methionine amide
A 17 g (0,05 mole) d'amide de la DL-amide (2-benzoyl'-
mercapto)-propionyl-methionine et 400 ml de methanol, on ajoutte
goutte-a-goutte a la temperature ambiante dans un-cou- rant d'hydrogen
120 ml de sodium methylate 0,5 fois nor- mal Une fois l'addition
goutte-a-goutte achevee, on continue- a agiter 2 heures dans un
courant d'hydrogen et l'on evapore la solution a sec sous pression
reduite On reprend le residu a l'water, on l'extrait avec de l'etheret
l'on filtre la phase aqueuse sur du charbon de bois, on la sature
d'hydrogen sulfure, on l'acidifie avec H Cl refroidi, et enfin on
l'extrait a l'ethyl acetate Lors du sechage, on evapore l'extrait
organique a sec sous pression reduite, et l'on recristallise le residu
dans de l'ethyl acetate Le rendement est de 7 g
(59,3 de la theorie), PF 130-131 C.
E X E M P L E 10
DL-N-ethyl (2-benzoylmercapto)-propionyl-methionine
A une solution de 25,2 g (0,12 mole) d'acid2-benzoyl-
mercaptopropionique, 21,27 g (0,12 mole) de l'DL-methionine ethyl
ester et 360 ml de chloroform, on ajoute a O C.
24,75 g (40,12 moles) de dicyclohexylcarbodiimide et, une fois ce
stade acheve, on continue a agiter 16 heures a la tem- perature
ambiante On recueille le precipite au fur et a mesure de sa formation
sur un filtre, on -le lave avec du chloroform et l'on lave les
solvants combines avec de l'water, HCl dilue, de l'water, Na OH diluee
et de l'water Lors du sechage, on evapore la phase organique a sec
sous pression reduite On obtient un residu huileux qui a un PF de 220
C A 66,66 Pa Rende- ment 30 g (68 percent de la theorie).
E X E M PLE 11
DE-N (2-benzylmercapto)-propionyl-methionine
-a)DL-N-ethyl (2-benzylmercapto)-propionyl-methionine
A une solution de 77 g (0,392 mole) d'acid2-benzyl-
mercaptopropionique, 700 ml de DM Fanhydre et 54,7 ml (0,392 mole) de
triethylamine, on ajoute goutte-a-goutte a -10 C tout en agitant 39,2
ml de ethyl chlorocarbonate Une fois l'addi- tion goutte-a-goutte
achevee, on continue a agiter 30 minutes encore a 10 C, puis l'on
traite la solution goutte-b-goutte avec 69,5 g (0,392 mole) de l'ester
ethylique de la Dethyl ester- methionine dans 200 ml de
dimethylformamide anhydre et, une fois ce stade acheve, on continue a
agiter 16 minutes encore a la tempera- ture ambiante, on filtre la
solution et on l'evapore sous pression reduite -On dissout alors le
residu dans de l'ethyl acetate et on lave la solution avec de l'water,
HCl dilue, de l'water, Na OH dilue et de l'water et, lors du sechage,
on l'eva- pore b sec sous pression reduite, ce qui donne un residu
hui- leux que l'on distille PF 220-223 o C a 53,33 Pa Rendement g
(28,7 percent de la theorie). b)
DL-N-(2-benzylmercapto)-propionyl-methionine
A une solution de 9,7 g (0,0273 mole) d'esterethyli- que de
DL-N-(2-benzylmercapto)-propionyl-methionine dans ml de methanol,
traitee au reflux, on ajoute, au cours de 3 heures, 27,3 ml (0,0275
mole) de Na OH normale Une fois l'addition goutte-a-goutte achevee, on
agite et l'on chauffe encore une heure, on evapore la solution a sec
sous pression reduite, on reprend le residu a l'water et on l'extrait
avec de l'ethyl acetate On extrait les water, filtrees sur du char-
bon de bois et acidifiees par de l'H Cl 1:1 avec de l'acetate 2
d'ethyl qu'on elimine, lors du'sechage sur du sodium sulfate, sous
pression reduite, pour obtenir un residu que l'on recristallise dans
de l'isopropanol Rendement: 5,2 g
(58,2 percent de la theorie), PF 94-96 C.
E X E M P L E 12
Amide de la DL-amide (2-benzylmercapto)-propionyl-methionine
A une solution de 19,6 g (0,1 mole) d'acid2-benzyl-
mercaptopropionique, 180 ml de dimethylformamide anhydre et 13,9 ml
(0,1 mole) de triethylamine, on ajoute goutte-a-goutte a -10 C, tout
en agitant, 9,51 ml (0,1 mole) de chlorocarbonate d'chlorocarbonate-
thyle Une fois l'addition goutte-a-goutte achevee, on con- tinue a
agiter 30 minutes encore a '-10 C, puis l'on traite la solution par
une solution de 14,8 g (0,1 mole) de DL-methioninamide dans 45 ml de
dimethylformamide anhydre, en continuant a agiter 16 heures encore a
la temperature ambiante On fil- tre alors la solution et l'on elimine
le solvant par evamo- ration sous pression reduite On dissout le
residu dans de l'ethyl acetate et on lave la solution avec HC 1 dilue,
de l'water, Na OH diluee, de l'water, et on la seche sur du sodium
sulfate On recristallise le solide obtenu par evaporation sous
pression reduite dans de l'isopropanol Rendement 6,5 g
(19,9 percent de la theorie).
EXEMPLE 13
Ester ethylique de la DL-N-l(3-methylmercapto)-propionylethyl ester-
methionine
A 3,6 g (0,03 mole) d'acid3-methyl-mercapto-propio- nique et 5,31 g
(0,03 mole) d'DL-methionine ethyl ester dissous dans 100 ml de
chloroform, on ajoute en agitant a O C
6,18 g (0,03 mole) de dicyclohexylcarbodiimide et l'on conti- nue a
agiter 16 heures encore a la temperature ambiante On recueille alors
le precipite au fur et a mesure de sa forma- tion sur un filtre, on le
lave au chloroform et on lave le filtrat avec de l'water, HCl dilue,
de l'water, Na OH dilue, et de l'water, et on le secne (Na 2504) En
eliminant le chloroform par evaporation sous pression reduite, on
obtient-un residu que l'on recristallise dans de l'isopropanol
Rendement 4,6 g
(54,8 percent de la theorie); PF 50-51 C.
EXEMPLE 14
Ester ethylique de la DL-N-l(2-acetylmercapto)-acetylethyl ester-
methionine A 2 g (0,0149 mole) d'2-acetylmercapto-acetic acid et 2,64
g (0,0149 mole) d'DL-methionine ethyl ester dissous dans 80 ml de
chloroform, on ajoute a O C 3,07 g (0,0149 mole) de
dicyclohexylcarbodiimide et l'on continue a agiter 48 heures a la
temperature ambiante On recueille le precipite sur un filtre au fur et
a mesure de sa formation, on le lave avec du chloroform et on lave les
filtrats 1-1 organiques combines avec de l'water, HCl dilue, de
l'water, Na OH diluee et de l'water, et on le seche et on l'evapore a
sec On distille le residu huileux PE 190- C A 133,32 Pa.
Rendement: 29 (45,7 percent de la theorie) -
EX E M P L E 15
DL-N-ethylester (2-methylmercapto)Lacetyl - methionine
A 5,5 g (0,0519 mole) d'acid2-methylmercapto- acetique et 9,18 g
(0,0519 mole) d'ester ethylique de Dethyl ester- methionine, dissous
dans 150 ml de chloroform, on ajoute a 0 C 10,69 g (0,0519 mole) de
dicyclohexylcarbodiimide et l'on continue a agiter 48 heures a la
temperature ambiante On recueille le precipite sur un filtre, on le
lave avec du chloroform, on combine les filtrats organiques et on les
lave avec de l'water, HCl dilue, de l'water, Na OH dilue, de l'water
et, lors du sechage, on les evapores sous pression re- duite pour
obtenir un residu huileux que l'on distillea
C, sous 133,32 Pa Rendement 10 og (72,6 percent de la theorie).
E X E M P L E 16
DL-N-ethylester (2-benzylmercapto)-acetyl-methionine
A 2,3 g (0,0117 mole) d'acid2-benzylmarcapto-aceti- que et 2,07 g
(0,0117 mole) d'DL-methionin ethyl ester E dissous dans 50 ml de
chloroform, on ajoute a O C 2,4 g (0,0117 mole) de
dicyclohexylcarbodiimidee et l'on continue a agiter 48 heures encore a
la temperature ambiante On recueill E le precipite sur un filtre, on
le lave avec du chloroform, on combine les filtrats organiques et on
les lave avec de l'water, HCl dilue, de l'water, Na OH diluee:et de
l'water, et on les seche Par evaporation sous pression reduite, on
obtient un residu que l'on recristallise dans de l'isopropanol Rende-
ment 3,2 g (77,1 percent o de la theorie) PF: 64-65 C
2518542.
E X E M P L E 17
DL-N-ethylester (3-acetylmercapto)-propionyl-methionine
A 15 g (0,101 mole) d'acid2-acetyl-marcaptopropio- nique, 17,39 g
(0,101 mole) d'DL-methionine ethyl ester, dissous dans 200 ml de
chloroform, on ajoute a O C 20,88 g- (0,101 mole) de
dicyclohexylcarbodiimide et l'on continue a agiter encore 16 heures a
la temperature ambiante On recueille le precipite a mesure de sa
formation sur un filtre et on le lave avec du chloroform, et on lave
les filtrats combines avec de l'water, HCl dilue, de l'water, Na OH
diluee et de l'water et, lors du sechage, on l'evapore sous pression
reduite On distille le residu, PE 205 C/133,32 Hg Rendement 20 g (64,5
percent de la theorie).
E X E M P L E 18
DL-N (2-thenoylmercpato)-propionyl-methionine a)
3-(2-thenoylmercapto)-propionic acid
A un melange de 26,5 g (0,25 mole) d'acid3-mercaptopropionic, 150 ml
d'ethyl ether et 250 ml-de Na OH nor- male, on ajoute goutte-a-goutte,
en maintenant la temperature entre O et 5 C, tout en agitant
vigoureusement, 40,3 g de 2-thenoyl chloride (0,275 mole) dans 80 ml
d'etherethy- lic, tout en ajoutant en meme'temps, de facon a maintenir
le p H du milieu reactionnel constamment alcalin, 31,5 g (0,36 mole)
de Na HCO 3 dans 800 ml d Leau Une fois l'addition goutte- a-goutte
achevee, on continue a agiter pendant encore 16 heures a la
temperature-ambiante.
Lors de la separation de la phase organique, on effectue une nouvelle
extraction des water avec de l'ethyl ether puis on les acidifie avec
de l'acide chlorydriquacid 4 fois normal On recristallise le precipite
au fur et a mesure de sa formation dans de l'ethanol a 70 percent;
Rendement 36 g (66 percent de la theorie); PF 116-118 C. b) Chlorure
dechloridel'
3-(2-thenoylmercapto)-propionic acid
A une bouillie de 10 g (0,046 mole) d'3-(2-thenoylmercapto)-propionic
acid dans 20 ml de methylene chloride et 0,5 ml de dimethylformamide,
on ajoute lentement, tout en maintenant la temperature entre 5 C et 10
C, 5,77 g (0,048. mole) de thionyl chloride eti l'on fait refluer la
bouillie.
Il en resulte une solution homogene et on l'evapore a sec sous
pression reduite On reprend le residu plusieurs fois avec du methylene
chloride et l'on elimine ce dernier sol-
* vant par evaporation sous pression reduite On utilise le acidainsi
obtenu tel quel pour le stade de traichloride- tement suivant. c)
DL-N-l(2-thenoylmercapto)-propionyll-methionine A 13,8 g (0,0925 mole)
de DL-methionine, 170 ml d'ethyl ether et 92,5 ml de Na OH normale, on
ajoute goutte-a-goutte, tout en maintenant la temperature entre O C et
+ 5 C et en agi- tant vigoureusement, le acid3-(2-thenoylmercapto)
chloride- propionique obtenu par le stade b) precedent, dissous dans
ml d'ethyl ether et, en meme temps, de facon a maintenir le milieu
reactionnel constamment alcalin, 3,9 g (0,0462 mole) de Na HCO 3 dans
80 ml d'water Une fois l'addition goutte-a- goutte achevee, on
continue a melanger encore 12 heures.
Lors de la separation de la phase organique, on effec- tue une
nouvelle extraction des water avec de l'ethyl ether, on les acidifie
avec de l'hydrochloric acid 5 fois normal et l'on effectue une
extraction avec de l'ethyl acetate On evapore la solution organique a
sec sous pression reduite, lors du sechage sur du sodium sulfate.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1. Nouveaux composes chimiques presentant des pro-prietes de
protection du foie, de-desintoxication, hypnoti-ques et sedatives,
repondant a la formule generale:H C-S-CH -CH -CH-COR3 2 2 1NHCO
OR-S-Rdans laquelle R est un radical alcoylique lineaire ou rami-fie,
comportant 1 a 6 atomes de carbon, R est un groupe -OR', un groupe N(R
2)2 ou un groupe -O-(CH 2)n N(R)2 dans 2 dan lequel R est un atome
d'hydrogen ou un alcoyle a chaine lineaire ou ramifie comportant 1 a 4
atomes de carbon, et n peut varier de 1 a 3, et R -est identique a R
ou peut representer un groupe tel que -CH 2 C 6 H 5, -COR, -CO-CH
2,-CO- and #x003C;\; -CO,; 'CO.S2 salts des composes selon la
revendication -1 avec des cations metalliques choisis parmi les alkali
metals etalcalino-terreux, ou avec des bases organiques
pharmacologi-quement acceptables comme la choline, l'arginine et la
lysine.3 DL-N-t(3-benzoylmercapto)-propionyll-methionine.4 Amide de la
DL-N-tl(3-benzoylmercapto)-propionyll-methionine amide. Ester
ethylique de la DL-N-l(3-benzoylmercaptoethyl ester-
propionyllmethionine.6 DL-N-(3-mercaptopropionyl)-methionine.7 Amide
de la DL-Namide( and #x003C;-mercaptopropionyl)-methionine.8 ethyl
ester de-la DL-N-(3-mercaptopropionyl)-methionine.9 Ester ethylique de
la DL-N-l(3-methylmercapto)-propionyll-methionine ethyl ester.Ester
ethylique de la DL-N-l(2-methylmercapto-acetyll-methionine.11 Sel
arginique de la DL-N-l(3-benzoylmercapto)-propionyll-methionine.12 Sel
cholic de la DL-N-l(3-benzoylmercapto)-propionyll-methionine ethyl
ester. 13 Procede de preparation des composes selon larevendication 1,
caracterise en ce aue l'on condense un chlo-rure d'acidrepondant a la
formule generale:R -S-R-COC 1dans laquelle R et R ont la meme
signification que dans la revendication 1, avec un derive de la
methionine repondant a la formule generale:H C-S-CH -CH -CH-COR 13 2
2NH 2 dans laquelle R 1 repond-a la definition de la revendication1,
en presence d'un accepteur de proton.14 Procede de preparation des
composes selon la re-vendication 1, caracterise en ce qu'on condense
un alkanoic acid repondant a la formule generale:R 3-S-R-COOHdans
laquelle R et R repondent a la definition de la reven-dication 1, en
presence de dicyclohexylcarbodiimide, avec un derive de la methionine
repondant a la formule generale:H 3 C-S-CH -CH -CH-COR3 2 2NH 2dans
laquelle R repond a la definition de la revendication 1.Procede de
preparation des composes selon la revendication 1, caracterise en ce
qu'on fait reagir un acide-18542alcanoique repondant a la formule
generale:R 3-S-R-COOHdans laquelle R et R repondent a la definition de
la reven- dication 1, sur du ethyl chlorocarbonate, en presence
d'unaccepteur de proton, et l'on condense l'anhydridemixte ainsi.forme
sans l'isoler prealablement avec un derive de la methionine repondant
a la formule generale:H C-S-CH -CH -CH-COR 13 2 2NH 2dans laquelle R
repond a la definition de la revendication 1.16 Procede de preparation
des-sels selon la revendi-cation 2, caracterise en ce qu'on delaye ou
l'on dissout un i compose selon la revendication 1, R etant un groupe
OH, dans un solvant aqueux, et on le traite par la proportion
theoriqued'un alkali metal hydroxide ou alcalino-terreux, ou par-une
base organique pharmacologiquement acceptable comme lacholine,
l'arginine et la lysine.17 Preparation pharmaceutique a administrer
par voie orale et parenterale, presentant des proprietes de protection
du foie, de desintoxication, hypnotic et sedatives,renfermant l'un
quelconque des composes selon la revendica-tion 1, en dosages
unitaires variant de 0,05 a 5 g.
? ?
Display vertical position markers.<br/><br/>This option will display
the relative positions of currently selected key terms within the full
document length.<br/><br/>You can then click the markers to jump to
general locations within the document, or to specific discoveries if
you know whereabouts in the document they occur. [329][_]
Open a preview window.<br/><br/>This window will provide a preview of
any discovery (or vertical marker) when you mouse over
it.<br/><br/>The preview window is draggable so you may place it
wherever you like on the page. [330][_]
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