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[5][_]
Physical
(211/ 258)
[6][_]
7,2 Hz
(10)
[7][_]
100 ml
(7)
[8][_]
50 ml
(5)
[9][_]
0,149 mole
(4)
[10][_]
0,66 mole
(4)
[11][_]
1720 cm
(3)
[12][_]
150 ml
(3)
[13][_]
200 ml
(3)
[14][_]
72 %
(3)
[15][_]
9 Hz
(3)
[16][_]
50 g
(2)
[17][_]
300 ml
(2)
[18][_]
3,2 g
(2)
[19][_]
400 ml
(2)
[20][_]
1725 cm
(2)
[21][_]
500 ml
(2)
[22][_]
60 ml
(2)
[23][_]
50 mmoles
(2)
[24][_]
30 ml
(2)
[25][_]
9,5 mmoles
(2)
[26][_]
13,2 g
(2)
[27][_]
0,025 mole
(2)
[28][_]
5 %
(1)
[29][_]
0,30 mole
(1)
[30][_]
34,4 ml
(1)
[31][_]
33,6 g
(1)
[32][_]
0,31 mole
(1)
[33][_]
de 1 g
(1)
[34][_]
120 ml
(1)
[35][_]
59 g
(1)
[36][_]
67 %
(1)
[37][_]
65,41 %
(1)
[38][_]
6,86 %
(1)
[39][_]
12,07 %
(1)
[40][_]
4,77 %
(1)
[41][_]
65,63 %
(1)
[42][_]
7,30 %
(1)
[43][_]
11,69 %
(1)
[44][_]
4,72 %
(1)
[45][_]
175 g
(1)
[46][_]
0,68 mole
(1)
[47][_]
89,6 g
(1)
[48][_]
0,38 mole
(1)
[49][_]
64 ml
(1)
[50][_]
1 litre
(1)
[51][_]
de 95 %
(1)
[52][_]
114,5 g
(1)
[53][_]
81 %
(1)
[54][_]
29 N
(1)
[55][_]
66,49 %
(1)
[56][_]
7,04 %
(1)
[57][_]
37 %
(1)
[58][_]
66,58 %
(1)
[59][_]
7,09 %
(1)
[60][_]
3,43 %
(1)
[61][_]
1750 cm
(1)
[62][_]
61,7 g
(1)
[63][_]
20 g
(1)
[64][_]
47,1 g
(1)
[65][_]
97 %
(1)
[66][_]
53,11 %
(1)
[67][_]
6,69 %
(1)
[68][_]
9,80 %
(1)
[69][_]
3,87 %
(1)
[70][_]
52,51 %
(1)
[71][_]
6,77 %
(1)
[72][_]
10,30 %
(1)
[73][_]
4,09 %
(1)
[74][_]
6,4-6,6 m
(1)
[75][_]
7,3-7,55 m
(1)
[76][_]
39,6 g
(1)
[77][_]
0,122 mole
(1)
[78][_]
12,3 g
(1)
[79][_]
11,2 ml
(1)
[80][_]
0,146 mole
(1)
[81][_]
80 ml
(1)
[82][_]
29,6 g
(1)
[83][_]
60 %
(1)
[84][_]
58,67 %
(1)
[85][_]
6,65 %
(1)
[86][_]
42 %
(1)
[87][_]
58,79 %
(1)
[88][_]
6,33 %
(1)
[89][_]
3,34 %
(1)
[90][_]
1710 cm-1
(1)
[91][_]
3,75 s
(1)
[92][_]
3,8-4,15 m
(1)
[93][_]
6,25-6,45 m
(1)
[94][_]
7,0-7,25 m
(1)
[95][_]
20,5 g
(1)
[96][_]
45 g
(1)
[97][_]
150 mmoles
(1)
[98][_]
7 g
(1)
[99][_]
5 g
(1)
[100][_]
18,5 g
(1)
[101][_]
10,9 g
(1)
[102][_]
54 %
(1)
[103][_]
58,96 %
(1)
[104][_]
6,19 %
(1)
[105][_]
44 %
(1)
[106][_]
58,99 %
(1)
[107][_]
6,04 %
(1)
[108][_]
3,57 %
(1)
[109][_]
1710 cm
(1)
[110][_]
3,8-4,2 m
(1)
[111][_]
4,53 d
(1)
[112][_]
4,63 d
(1)
[113][_]
6,4 m
(1)
[114][_]
7,07 d
(1)
[115][_]
de 59,2 g
(1)
[116][_]
41,2 ml
(1)
[117][_]
0,199 mole
(1)
[118][_]
de 22,5 g
(1)
[119][_]
31,5 ml
(1)
[120][_]
225 mole
(1)
[121][_]
24 g
(1)
[122][_]
3 ml
(1)
[123][_]
0,207 mole
(1)
[124][_]
23 g
(1)
[125][_]
31 %
(1)
[126][_]
2,52 g
(1)
[127][_]
10 ml
(1)
[128][_]
0,8 g
(1)
[129][_]
0,73 ml
(1)
[130][_]
3,06 g
(1)
[131][_]
92 %
(1)
[132][_]
1750-1670 cm
(1)
[133][_]
3,65-4,25 m
(1)
[134][_]
7,2 s
(1)
[135][_]
1770-1700 cm
(1)
[136][_]
3 m
(1)
[137][_]
4,45 d
(1)
[138][_]
4,8 s
(1)
[139][_]
38 g
(1)
[140][_]
0,152 mole
(1)
[141][_]
38 ml
(1)
[142][_]
15,3 g
(1)
[143][_]
13,9 ml
(1)
[144][_]
0,182 mole
(1)
[145][_]
36,5 g
(1)
[146][_]
60,88 %
(1)
[147][_]
6,31 %
(1)
[148][_]
18 %
(1)
[149][_]
60,83 %
(1)
[150][_]
6,15 %
(1)
[151][_]
4,43 %
(1)
[152][_]
1750 d
(1)
[153][_]
1700 cm
(1)
[154][_]
4-4,45 m
(1)
[155][_]
10,2 g
(1)
[156][_]
0,447 mole
(1)
[157][_]
37,9 g
(1)
[158][_]
8,5 ml
(1)
[159][_]
89 g
(1)
[160][_]
31 g
(1)
[161][_]
62 %
(1)
[162][_]
61,25 %
(1)
[163][_]
5,75 %
(1)
[164][_]
4,20 %
(1)
[165][_]
5,89 %
(1)
[166][_]
4,24 %
(1)
[167][_]
7,0-7,6 m
(1)
[168][_]
109,7 g
(1)
[169][_]
72 ml
(1)
[170][_]
660 ml
(1)
[171][_]
20 minutes
(1)
[172][_]
0,33 mole
(1)
[173][_]
112 ml
(1)
[174][_]
93 ml
(1)
[175][_]
210 g
(1)
[176][_]
197 g
(1)
[177][_]
9,1 g
(1)
[178][_]
de 1,72 g
(1)
[179][_]
de 6,35 g
(1)
[180][_]
2 g
(1)
[181][_]
2 ml
(1)
[182][_]
6,2 g
(1)
[183][_]
68 %
(1)
[184][_]
59,50 %
(1)
[185][_]
5,82 %
(1)
[186][_]
3,85 %
(1)
[187][_]
59,04 %
(1)
[188][_]
5,84 %
(1)
[189][_]
4,08 %
(1)
[190][_]
24,6 g
(1)
[191][_]
0,2 mole
(1)
[192][_]
23,9 g
(1)
[193][_]
17 ml
(1)
[194][_]
0,1 mole
(1)
[195][_]
47 %
(1)
[196][_]
59,77 %
(1)
[197][_]
6,81 %
(1)
[198][_]
99 %
(1)
[199][_]
59,99 %
(1)
[200][_]
6,97 %
(1)
[201][_]
5,25 %
(1)
[202][_]
11,2 g
(1)
[203][_]
0,04 mole
(1)
[204][_]
15 ml
(1)
[205][_]
4 g
(1)
[206][_]
3,7 ml
(1)
[207][_]
0,048 mole
(1)
[208][_]
10,5 g
(1)
[209][_]
59,17 %
(1)
[210][_]
6,39 %
(1)
[211][_]
83 %
(1)
[212][_]
58,98 %
(1)
[213][_]
6,90 %
(1)
[214][_]
4,04 %
(1)
[215][_]
1685 cm
(1)
[216][_]
1 l
(1)
[217][_]
Molecule
(84/ 185)
[218][_]
ethanol
(12)
[219][_]
DIketene
(10)
[220][_]
water
(10)
[221][_]
iodine
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Br
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[223][_]
acetic acid glacial
(8)
[224][_]
thienamycin
(5)
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magnesium sulfate
(5)
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hydrochloric acid
(5)
[227][_]
2-propanol
(5)
[228][_]
ethyl acetate
(4)
[229][_]
diethyl bromomalonate
(4)
[230][_]
diethyl ether
(4)
[231][_]
azetidinone
(3)
[232][_]
diethyl-malonate
(3)
[233][_]
bromine
(3)
[234][_]
benzylamine
(3)
[235][_]
Cl
(3)
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sodium
(3)
[237][_]
CF
(2)
[238][_]
R-NH
(2)
[239][_]
dioxane
(2)
[240][_]
sodium ethylate
(2)
[241][_]
2,4-dimethoxybenzaldehyde
(2)
[242][_]
toluene
(2)
[243][_]
diethyl aminomalonate
(2)
[244][_]
sodium chloride
(2)
[245][_]
triethylamine
(2)
[246][_]
acetic acid
(2)
[247][_]
benzene
(2)
[248][_]
acetone
(2)
[249][_]
diethyl 4-oxo-2,2-azetidinedicarboxylate
(2)
[250][_]
protec
(1)
[251][_]
carbon
(1)
[252][_]
malonate
(1)
[253][_]
CO
(1)
[254][_]
2,4-dimethoxybenzylamin
(1)
[255][_]
Li
(1)
[256][_]
tetrahydrofuran
(1)
[257][_]
sodium methylate
(1)
[258][_]
potassium
(1)
[259][_]
2-toluenesulfonic acid
(1)
[260][_]
sodium borate
(1)
[261][_]
hydrobromide
(1)
[262][_]
onate
(1)
[263][_]
palladium
(1)
[264][_]
trioxybenzylamin
(1)
[265][_]
diethyl hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidine-dicarboxylate
(1)
[266][_]
bisulfite
(1)
[267][_]
diethyl xylate
(1)
[268][_]
diethyl benzylaminomalonate HCl
(1)
[269][_]
diethyl benzylaminomalonate
(1)
[270][_]
diethyl 3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidinedicarboxylate
(1)
[271][_]
N-benzylaminomalonate
(1)
[272][_]
3-acetyl-1-benzyl-4-oxo-2,2-azetidinedicarboxylate
(1)
[273][_]
CR
(1)
[274][_]
methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidinedicarboxylate
(1)
[275][_]
acetate
(1)
[276][_]
c'-ethanol
(1)
[277][_]
diethyl 3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidinedicarboxylate
(1)
[278][_]
methanol
(1)
[279][_]
tetrahydroborate
(1)
[280][_]
sodium (III)
(1)
[281][_]
triethyl bromide
(1)
[282][_]
ammonium
(1)
[283][_]
1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,2-azetidine
(1)
[284][_]
diethyl-dicarboxylate
(1)
[285][_]
hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidine-dicarboxylate
(1)
[286][_]
sodium bisulfite
(1)
[287][_]
4-methoxyaniline
(1)
[288][_]
diethyl 4-methoxyanilinomalonate
(1)
[289][_]
diethyl anilinomalonate
(1)
[290][_]
diethyl methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidinedicarboxylate
(1)
[291][_]
ethyleneglycol
(1)
[292][_]
mercaptoethanol
(1)
[293][_]
ethyl-7-acetone
(1)
[294][_]
2-chloroformate
(1)
[295][_]
Z-nitrobenzyloxycarbonyl-2,3-dihydropyrane
(1)
[296][_]
acetic anhydride
(1)
[297][_]
diethyl 3-acetyl-1-benzyl-4-oxo-2,2-azetidine-dicarboxylate
(1)
[298][_]
diethyl 3-acetyl-1-phenyl-4-oxo-2,2-azetidine-dicarboxylate
(1)
[299][_]
-H
(1)
[300][_]
diethyl
N-benzyl-3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidine-dicarboxylate
(1)
[301][_]
diethyl
N-phenyl-3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidine-dicarboxylate
(1)
[302][_]
Generic
(21/ 74)
[303][_]
ether
(20)
[304][_]
ARyl
(9)
[305][_]
ALKyl
(8)
[306][_]
AMINES
(5)
[307][_]
alkali metal
(5)
[308][_]
AMIDES
(4)
[309][_]
HETEROcyclicS
(3)
[310][_]
alcoholate
(3)
[311][_]
acyl
(2)
[312][_]
alkanol
(2)
[313][_]
ketal
(2)
[314][_]
thioketal
(2)
[315][_]
carboxylic acids
(1)
[316][_]
aliphatic
(1)
[317][_]
formic acids
(1)
[318][_]
hydrogens
(1)
[319][_]
acid
(1)
[320][_]
salts
(1)
[321][_]
alkali metal halide
(1)
[322][_]
alkyl-sulfonic acid chloride
(1)
[323][_]
dicarboxylate
(1)
[324][_]
Substituent
(32/ 66)
[325][_]
benzyl
(10)
[326][_]
phenyl
(6)
[327][_]
diethyl
(5)
[328][_]
methyl
(4)
[329][_]
ethyl
(4)
[330][_]
C-ACETyl
(3)
[331][_]
amino
(3)
[332][_]
2,4-dimethoxy
(3)
[333][_]
N-benzyl
(3)
[334][_]
2,4-dimethoxybenzyl
(2)
[335][_]
acetyl
(2)
[336][_]
o-hydroxyethyl
(1)
[337][_]
?-hydroxyethyl
(1)
[338][_]
hydroxyethyl
(1)
[339][_]
amido
(1)
[340][_]
4-methoxybenzyl
(1)
[341][_]
3,4-dimethoxybenzyl
(1)
[342][_]
chlorophenyl
(1)
[343][_]
tetrahydro
(1)
[344][_]
N-benzyl-N-2,4-dimethoxy
(1)
[345][_]
2,4-dimethoxybenzylamino
(1)
[346][_]
N-(2,4-dimethoxybenzyl)
(1)
[347][_]
3-acetyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxo
(1)
[348][_]
anilino
(1)
[349][_]
N-phenyl-3-hydroxy
(1)
[350][_]
N-phenyl
(1)
[351][_]
3-acetyl-1-phenyl
(1)
[352][_]
4-methoxy
(1)
[353][_]
1-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy
(1)
[354][_]
tetrahydropyranyl
(1)
[355][_]
3-acetyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)
(1)
[356][_]
N-(2,4-dimethoxybenzyl)diethyl-3-hydroxy-3-methyl-5-oxo
(1)
[357][_]
Gene Or Protein
(5/ 20)
[358][_]
Etre
(13)
[359][_]
DANS
(3)
[360][_]
Lic
(2)
[361][_]
Tre
(1)
[362][_]
Brh
(1)
[363][_]
Company Reg No.
(1/ 1)
[364][_]
PF 254
(1)
[365][_]
Disease
(1/ 1)
[366][_]
Hypoxic
(1)
[367][_]
Chemical Role
(1/ 1)
[368][_]
antibiotic
(1)
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Images Mosaic View
Publication
_________________________________________________________________
Number FR2519339A1
Family ID 8994530
Probable Assignee Richter Gedeon Vegyeszet
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title COMPOSES HETEROcyclicS CONTENANT UN GROUPE C-ACETyl ET LEUR
PROCEDE DE PREPARATION
Abstract
_________________________________________________________________
LA PRESENTE INVENTION DECRIT UN COMPOSE DE FORMULE GENERALE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE R EST UN GROUPE PROTECTEUR APPROPRIE POUR LA PROTECTION
TEMPORAIRE D'AMINES ET D'AMIDES, OU UN GROUPE ARyl, ET Z EST UN GROUPE
ALKyl, QUI EST PREPARE EN FAISANT REAGIR UN COMPOSE DE FORMULE
GENERALE I:R-NH-CH(COOZ)AVEC UN DIketene ET EN TRAITANT LE COMPOSE DE
FORMULE GENERALE IIA:
(CF DESSIN DANS BOPI)
Description
_________________________________________________________________
Composes heterocyclics contenant un croupe
C-acetyl et leur procede de preparation.
La presente invention concerne de nouveaux composes
heterocyclics contenant un groupe C-acetyl et leur proce-
de de preparation Plus particulierement, la presente invention
concerne de nouveaux composes ayant la formule generale (III):
H 3 C-C (COOZ)2 (III)
-
N\
0 R
dans laquelle
R est un groupe protecteur approprie pour une protec-
tion temporaire des amines et des amides#x003E;ou bien un groupe aryl,
et
Z est un groupe alkyl.
Dans la definition de R, le groupe protecteur ap-
proprie pour une protection temporaire des amines et des amides est de
preference un groupe benzyl eventuellement substitue, et le terme
"groupe aryl' est utilise de preference pour
designer un groupe phenyl qui peut etre eventuellement subs-
titue. Dans la definition de Z, le terme "alkyl" est utilise pour
designer des groupes alkyl a chaine droite ou ramifiee, de preference
ayant 1 a 4 atomes de carbon et,mieux, pour
designer les groupes methyl ou ethyl.
Les composes de la formule generale (III) dans laquel-
le R est un groupe aryl, de preference un groupe phenyl eventuellement
substitue, sont des produits pharmaceutiquement
actifs qui,plus particulierement,,possedent des proprietes anti-
hypoxic. Les composes de la formule generale (III),dans laquelle R
represente un groupe protecteur, sont des produits
intermediairesvalables d'une nouvelle voie de synthese pour la
preparation de la thienamycin La synthese de la thienamycin; dans
laquelle les produits intermediaires de la formule generale (III) sont
obtenus plus commodement et avec un rendement plus eleve que les
produits intermediaires des synthesesde la thienamycin connue jusqu'a
present, est illustree sur le schema ci-joint Les produits composes de
la formule generale (III) representatifs que l'on prefere davantage,
contiennent un groupe 2,4-dimethoxybenzyl a la place de R. La
thienamycin est un antibiotic bien connu avec un large spectre
d'activite,qui a d'abord ete prepare par voie microbiologique
(specification du brevet US n 3 950 357) puis par voie synthetique
(Demande de brevet allemande publiee
n 2 751 597).
Les auteurs de la presente invention envisagent de fournir une
nouvelle voie de synthese par laquelle le squelette azetidinone et la
chatne laterale o-hydroxyethyl (ou bien une autre chaine laterale qui
peut etre facilement transformee en une cha Ine ?-hydroxyethyl peuvent
etre formes
simultanement.
Ils ont decouvert qu'en acylant un (amino substitue) malonate de
dialkyleayanmalonate la formule generale (I):
R NH CHECOOZ)2 (I)
dans laquelle R et Z ont les definitions ci-dessus, avec un diketene
et en soumettant le produit acyl a la cyclisation, les derivesc
"-acetyl-(Nsubstitue) -azetidinone correspondant ayant la formule
generale (III) sont obtenus directement, qui peuvent etre facilement
transformes en les derives (d -hydroxyethyl-azetidinone desires. Selon
un autre aspect de la presente invention, un procede pour la
preparation des nouveaux composes de la formule generale (III)1 dans
laquelle R et Z ont les momes definitions que donnees ci-dessus, est
fourni, et il consiste a faire reagir un compose de la formule
generale (I), dans laquelle R et Z ont les memes definitions que
ci-dessus 1 avec le diketene et a traiter un compose de la formule
generalesta):
HO 'C 33
( CO Oz)2 (I) obtenu, qui contient eventuellement egalement un compose
de formule generale (I Ib): Q
H 3 C CH 2 CH(COOZ)2
* 1 A¦_________ I(I Ib) C
O R
dans laquelle R et Z ont les definitions ci-dessus, avec un alkali
metalalcoholate et de l'iodine ou avec un reactif similaire, et a
isoler un compose de la formule generale (III) obtenu,dans lequel R et
Z ont la definition ci-dessus,
a partir du melange reactionnel.
Selon la presente invention, dans un premier stade de la synthese des
composes de formule generale (III), un (amino substitue)
diethyl-malonate de 1 forzule sgenerale
(I) est acyl -avec le diketene.
Si les composes de formule generale (III) appropries pour la
preparation de la thienamycin doivent etre prepares, dans la formule
generale (I) R represente un groupe protecteur approprie pour une
protection temporaire des groupes amino et amido, de preference un
groupe benzyl ou benzyl substitue, et mieux, un groupe
4-methoxybenzyl, 3,4-dimethoxybenzyl ou 2,4-dimethoxybenzyl Le compose
de depart de la formule generale (I) que l'on prefere davantage est le
( 2,4-dimethoxybenzylamin Malonatede diethyl La preparation de ce
nouveau compose est decrit dans l'exemple 1 Le compose de formule
generale (I);dans laquelle R est un groupe benzyl est connu dans la
technique lP J Li: J Org Chem 40 ( 23) 3414 ( 1975)3 Si les composes
de formule generale (III) montrant une activite pharmaceutique doivent
etre prepares, dans la
formule generale (I), R represente un groupe aryl, de prefe-
rence un groupe phenyl ou chlorophenyl Certains des composes de
formule generale (I)) dans laquelle R est un groupe aryl, comprenant
les composes dans lesquels R est un groupe phenyl, sont connus dans la
technique C Ber 31 1815 ( 1895)l Les autres composes de depart
representatifs de formule generale (I) peuvent etre prepares par des
procedes connus dans la
bibliographie.
Les composes de formule generale (I) sont mis a
reagir avec le diketene en presence d'un solvant organique.
Comme solvant organique, on peut utiliser un solvant inerte tel que le
tetrahydrofuran et le dioxane ou des carboxylic acids aliphatic
satures qui sont liquides a la temperature ordinaire, par exemple les
formic acids, acetique, propionique, etc.
La reaction est de preference realisee a des tempe-
ratures eleveesidans certains cas a la temperature d'ebullition
du solvant.
Dans le premier stade de la reaction, les composes
de formule generale (I Ia) et eventuellement (I Ib) sont obtenus.
Dans les exemples concrets reveles dans la presente demande, dans les
conditions de mesure de la RMN-H (CDC 13), la forme
correspondant a la formule generale (I Ia) peut etre decelee.
Si un compose dans lequel R est un groupe de 2,4-dimethoxy-
benzyl est prepare, egalement la forme tautomere corres-
pondant a la formule generale (I Ib) peut etre decelee dans le melange
reactionnel en une quantite inferieure a 5 % Tous les
composes de formule generale (I Ia) et (I Ib) sont nouveaux.
Dans le second stade de la reaction, les composes de formule generale
(I Ia), qui peuvent contenir egalement des composes de formule
generale (I Ib) sont transformes en compose de formule generale (III)
Dans ce stade de la reaction, on utilise des alkali metalsalcoholates
reactifs et de l'iodine ou des reactifs similaires La reaction est de
preference effectuee en presence d'un exces d'alkali metalalcoholate
utilise, de preference un exces d'ethylate ou de sodium methylate ou
de potassium L'iodine peut etre remplacee par du bromine ou une
combinaison de bromine et d'un alkali metal Les reactifs qu'on prefere
davantage sont l'iodine et l'sodium ethylate La reaction est effectuee
de preference en presence d'un alkanol inferieur, de preference
l'ethanol, ou d'un melange d'alkanol et d'ethersous refroidis-
sement. Les nouveaux composes de formule generale (III) obtenus dans
la reaction sont isoles du melange reactionnel par des procedes connus
dans la technique L'isolation peut, par exemple,tre effectuee par
chromatographie en couche mince
ou par extraction et/ou evaporation.
La presente invention est illustree par les exemples
descriptifs et non limitatifs ci-apres./p
Exemple 1 a) On fait bouillir pendant 8 heures,50 g ( 0,30 mole) de
2,4-dimethoxybenzaldehyde et 34,4 ml ( 33,6 g, 0,31 mole) de
benzylamine dans 300 ml de toluene sec en presence de 1 g d'acide de
2-toluenesulfonic acid, tandis que l'water formee est continuellement
eliminee par un separateur d'water Ensuite, le toluene est chasse par
distillation L'huile residuelle
est dissoute dans 120 ml de dioxan et 3,2 g de tetrahydro-
sodium borate (III) sont ajoutes en refroidissant exterieu-
rement avec de la glace, puis on ajoute encore 3,2 g du meme
compose apres agitation pendant 2 heures.
Le melange reactionnel est abandonne pendant 3 jours#x003E; dilue avec
400 ml d'water#x003E;et l'huile residuelle est secouee avec de
l'ether, sechee sur du magnesium sulfate, filtree et le filtrat est
evapore jusau'a la moitie de son volume original, Ensuite, de
l'hydrochloric acid dans l'ethanol est ajoute goutte a goutte a la
solution d'ether,tout en refroidissant
avec de l'water glacee.
On obtient 59 g ( 67 %) de benzylhydrochloride{ 2,4-
dimethoxybenzyamine, fondant a 156 -157 C apres cristallisation
dans l'ethyl acetate.
Analyse pour C 16 H 20 Cl NO 2 ( 293,78): Calcule: C 65,41 %, H 6,86
%, C 1 12,07 %, N 4,77 %;
Trouve: C 65,63 %, H 7,30 %, Cl 11,69 %, N 4,72 %.
b) On transforme le compose obtenu dans le stade la)
en la base correspondante;et 175 g ( 0,68 mole) de benzyl( 2,4-
dimethoxybenzy a Jine obtenue sont agites avec 89,6 g ( 0,38 mole, 64
ml) de diethyl bromomalonate;a la temperature ordinaire#x003E; jusqu'a
ce que le melange reactionnel se solidifie Le melange solidifie est
triture avec environ 1 litre d'etheret le
precipite cristallin est separe par filtration.
(Dans ce procede, l'exces de l'amine de depart peut etre recupff sous
forme de hydrobromide avec un rendement de 95 %) Le filtrat est
evapore et l'huile residuelle est trituree
avec de l'ethanol.
On obtient 114,5 g ( 81 %) de N-benzyl-N-2,4-dimethoxy-
benzyaminoma 1 diethylonate fondant a 62-63 C apres
cristallisation dans l'ethanol.
Analyse pour C 23 H 29 N 06 ( 415,47): Calcule: C 66,49 %, H 7,04 %, N
3, 37 %;
Trouve: C 66,58 %, H 7,09 %, N 3,43 %.
Spectre IR (K Br): 1750 cm/1725 cm d.
c) 61,7 g ( 0,149 mole) de N-benzyl-N( 2,4-dimethoxy-
benzy 3 diethyl aminomalonate prepare selon l'exemple lb) sont
hydrogens en presence d'environ 20 g d'un catalyseur a base de
palladium sur du charbon, dans 500 ml d'ethanol sous
la pression atmospherique.
On obtient 47,1 g ( 97 %) de( 2,4-dimethoxybenzylamino)
diethyl malonate qui, si on le desire, peuvent etre trans-
formes en le hydrochloride correspondant avec l'acidchlorhy-
drique Le hydrochloride fond a 122-124 C, apres cristalli-
sation dans l'ethyl acetate.
Analyse pour C 16 H 24 C 1 NO 6 ( 361,82): Calcule: C 53,11 %, H 6,69
%, C 1 9,80 %, N 3,87 %;
Trouve C 52,51 %, H 6,77 %, Cl 10,30 %, N 4,09 %.
Spectre IR (film): 3250, 2900, 2850, 1730, 1720 cm Spectre RMN H (CD C
13): 1,3 t ( 6 H); 3,78 S ( 3 H); 3,82 S ( 3 H); 4,21 q ( 4 H); 6,20 S
( 2 H); 6,4-6,6 m
( 2 H) + 7,3-7,55 m ( 1 H); 7,7 sz S ( 1 H).
d) On fait bouillir 39,6 g ( 0,122 mole) de( 2,4-dime-
trioxybenzylamin+diethyl prepare selon l'exemple lc) avec 12,3 g (
11,2 ml, 0,146 mole) de diketene dans 80 ml d'acetic acid glacial
pendant 1/2 heure L'acetic acid glacial est chasse par distillation au
bain-marie, sous vide, l'huile residuelle est cristallisee par
trituration avec 150 ml d'water, apres quoila substance est dissoute
dans 60 ml d' ethyl acetate et recristallisee en ajoutant de l'etherde
petrole On obtient 29,6 g ( 60 %) de N-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-
diethyl hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidine-dicarboxylate et/ou le
tautomere de ce produit Point de fusion:
106 A 107 C.
Analyse pour C 20 H 27 NO 8 ( 409,43): Calcule: C 58,67 %, H 6,65 %, N
3, 42 %;
Trouve: C 58,79 %, H 6,33 %, N 3,34 %.
Spectre IR (K Br): 3400, 2950, 2850, 1730 ( 1740 v), 1710 cm-1.
Spectre RMN H (CD C 13): 1,1 t ( 3 H); 1,17 t ( 3 H); 1,52 S (r 3 H);
2, 08 (#x003C;"Q,1 H); 2,65 sz S ( 2 H); 3,75 s ( 6 H); 3,8-4,15 m ( 4
H); 6,7 sz S ( 2 H);
6,25-6,45 m + 7,0-7,25 m ( 3 H).
e) On met en suspension 20,5 g ( 50 mmoles) du produit de l'exemple
ld) dans 50 ml d'etheranhydre et par deux ampoules a bromine,
simultanement 3, 45 g ( 150 mmoles) de sodium metallique dans 100 ml
d'ethanol absoluet 12, 7 g ( 50 mmoles) d'iodine dans 150 ml
d'etheranhydre, sont rapidement ajoutes
tout en agitant energiquement et en refroidissant exterieure-
ment avec de la glace Au melange, on ajoute 5 g de bisulfite de
soldiubisulfite dissous dans 200 ml d'une solution aqueuse saturee de
sodium chloride Le melange est verse dans un entonnoir a decantation
et la precipitation des salts mineraux est arretee en ajoutant 60 ml
d'water La phase aqueuse est separee et secouee avec deux fois 100 ml
d'etherLa phase organique est deshydratee sur du magnesium sulfate,
filtree et le
filtrat est evapore Le residu huileux ( 18,5 g) est recristal-
lise dans 30 ml de 2-propanol On obtient 10,9 g ( 54 %) de
3-acetyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxo-2,2-azetidinedicarbo-
diethyl xylate fondant a 84-85 C apres recristallisation
dans le 2-propanol.
Analyse pour C 20 H 25 NO 8 ( 407,41): Calcule: C 58,96 %, H 6,19 %, N
3, 44 %;
Trouve: C 58,99 %, H 6,04 %, N 3,57 %.
-1 Spectre IR (K Br): 2900, 1780, 1740, 1710 cm Spectre RMN H (CDC
13): 51,12 t ( 3 H); 1,21 t ( 3 H); 2,31 S ( 3 H); 3,76 S ( 6 H);
3,8-4,2 m ( 4 H); 4,53 d
( 1 H); 4,63 d ( 1 H); 4,69 S ( 1 H); 6,3-
6,4 m ( 2 H) + 7,07 d ( 1 H).
Exemple 2
a) A un melange de 59,2 g ( 41,2 ml, 0,199 mole) de diethyl
bromomalonate et de 22,5 g ( 31,5 ml, O; 225 mole) de triethylamine,
24 g ( 24, 3 ml, 0,207 mole) de benzylamine
sont ajoutes goutte a goutte tout en refroidissant exterieu-
rement intensivement avec de l'water glacee, et en agitant
energiquement Un melange epais est obtenu qui est difficile a agiter
Le melange est abandonne pendant 1,5 heure, triture avec 100 ml
d'ether, les cristaux precipites sont separes par filtration et au
filtrat est ajoute goutte a goutte
de l'hydrochloric acid dans l'ethanol Le precipite cristal-
lin est separe par filtration et lave avec de l'ether.
On obtient 23 g ( 31 %) de diethyl benzylaminomalonate HCl (compose de
formule generale (I))fondant a
146-148 C avec decomposition.
b) 2,52 g ( 9,5 mmoles) de diethyl benzylaminomalonate prepare selon
l'exemple 2 a) dans 10 ml d'acetic acid glacial sont agites avec 0,8 g
( 0,73 ml, 9,5 mmoles)
de diketene L'acetic acid glacialest chasse par distil-
lation sous vide 3,06 g ( 92 %) de N-benzyl-3-h Vdroxy-
diethyl 3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidinedicarboxylate de formule
generale (I Ia) et/ou le tautomere ayant la formule generale (I Ib)
(Nacetoacetyl-N-benzylaminomalonate) sont
obtenus sous forme d'un produit huileux.
-1 Sepctre IR (film): 3350, 2950, 1750-1670 cm Spectre RMN-1 H (CDC
13): 1,12 t ( 6 H); 1,51 ( 3 H); 2,68 S ( 2 H); 3,65-4,25 m ( 5 H);
4,8 S ( 2 H); 7,2 s
( 5 H).
c) On fait reagir le produit de l'exemple 2 b) avec de l'sodium
ethylate et de l'iodine comme decrit dans l'exempe lc) Par la
chromatographie preparative en couche mince, on isole le
3-acetyl-1-benzyl-4-oxo-2,2-azetidinedicarboxylate de
diethyl sous forme d'un produit huileux.
(Gel de silice 60, PF 254 + 366, melange 7093 de benzene et
d'acetone).
Spectre IR (film): 2900, 1770-1700 cm.
Spectre RMN H (CDC 13): 1,08 t ( 3 H); 1,22 t ( 3 H); 2,3 S ( 3 H);
3,7-4, 3 m ( 4 H); 4,45 d ( 1 H); 4,8 s
( 1 H); 7,28 S ( 5 H).
Spectre RMN 13 C (CDC 13): 13,61; 13,75; 30,07; 46,12; 62,47;
62,68; 65,74; 68,67; 127,74; 128,20;
128,37; 128,46; 128,54; 135,53; 162,57;
166,18; 166,30; 197,42.
Exemple 3
a) On fait bouillir 38 g ( 0,152 mole) d'anilino-
diethyl malonate CR Blank: Ber 31 1815 ( 1898)l dans 38 ml d'acetic
acid glacial avec 15,3 g ( 13,9 ml, 0,182 mole) de diketene pendant
1/2 heure L'acetic acid glacial est chasse par distillation sous vide
au bain-marie L'huile
residuelle est cristallisee par cristallisation avec de l'ether.
On obtient 36,5 g ( 72 %) de N-phenyl-3-hydroxy-3-
methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidinedicarboxylate de
diethyledmethyl-5-oxo-2,2-pyrrolidinedicarboxylate formule generale (I
Ia) et/ou un compose correspondant de formule generale (I Ib) Point de
fusion: 98 a 99 C (melange d'acetate
d'ethyl et d'ether de petrolether).
Analyse pour C 17 H 21 NO 6 ( 335,35) Calcule: C 60,88 %, H 6,31 %, N
4, 18 %;
Trouve: C 60,83 %, H 6,15 %, N 4,43 %.
-1 Spectre IR (K Br): 3350, 2950, 1760 + 1750 d 1700 cm Spectre RMN-1
H (CDC 13): 1,02 t ( 3 H); 1,3 t ( 3 H); 1,6 S ( 3 H); 2,8 S ( 2 H);
3,6 sz S ( 1 H); 4-4,45 m
( 4 H); 7,2 S ( 5 H).
b) 10,2 g ( 0,447 mole) de sodium metallique sont dissous
dans 250 il c'-ethanol absolu, et 50 g ( 0,149 mole) de N-phenyl-
diethyl 3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidinedicarboxylate prepare
selon l'exemple 3 a) sont ajoutes a la solution, puis on ajoute 37,9 g
( 0,149 mole) d'iodine dans 200 ml d'etheranhydre tout en agitant
energiquement Une fois la reaction terminee, 8,5 ml ( 89 g, 0,149
mole) d'acetic acid glacial,
ml d'water et 100 ml d'ethersont ajoutes au melange reaction-
nel, la phase organique est separee et 1 phase aqueuse est secouee
avec 100 ml d'etherLes phases etherees sont combinees, sechees sur du
magnesium sulfate, filtrees et le filtrat est evapore Le residu
huileux est recristallise dans 50 ml
de 2-propanol On obtient 31 g ( 62 %) de 3-acetyl-1-phenyl-
diethyl 4-oxo-2,2-azetidinedicarboxylate de formule generale (III),
fondant a 55-56 C apres cristallisation dans le 2-propanol. Analyse
pour C 17 H NO 6:
1719 6
Calcule: C 61,25 %, H 5,75 %, N 4,20 %;
Trouve: C 61,38 %j H 5,89 %, N 4,24 %.
-1 Spectre IR (K Br): 1770, 1740, 1720 cm Spectre RMN H (CDC 13): 1,12
t ( 6 H); 2,3 S ( 3 H); 4,25 q ( 4 H);
4,75 S ( 1 H); 7,0-7,6 m ( 5 H).
Exemple 4
Le stadesde la reaction decritsdans l'exemple la) et lb) peuvent etre
realises egalement dans une version combinee sans isoler le produit de
l'exemple la) de la facon suivante: 109,7 g ( 0,66 mole) de
2,4-dimethoxybenzaldehyde et 72 ml ( 0,66 mole) de benzylamine dans
660 ml de methanol
sont agites a la temperature ordinaire pendant 20 minutes.
La suspension initiale devient lentement une solution claire.
A cette solution, 13,2 g ( 0,33 mole) de tetrahydroborate de
sodium (III) sont ajoutes par petites portions tout en refroi-
dissant exterieurement avec de l'water glacee Le cours de la reaction
est controle par la chromatographie en couche mince (gel de silice
G,selon Stahl, melange 9:1 de benzene et d'acetone) Une fois la
reaction terminee, le melange est evapore a siccite sous vide, au
residu on ajoute 300 ml d'water et on le secoue avec 500 ml d'etherLa
phase aqueuse est extraite avec deux fois 200 ml d'etherLes phases
etherees combinees sont sechees sur du magnesium sulfate, filtrees,
apres quoi 112 ml ( 0,66 mole) de diethyl bromomalonate et 93 ml (
0,66 mole) de triethylamine sont ajoutes a la
solution d'ther Le melange reactionnel est agite a la tempe-
rature ordinaire pendant 2 a 3 jours Le triethyl bromide-
ammonium precipite est filtre et lave avec de l'etherLa liqueur mere
est cristallisee dans 150 ml d'ethanol On obtient 210 g de produit
brut qui est recristallise dans 400 ml d'ethanol.
On obtient 197 g ( 72 %) de N-benzyl-N-( 2,4-dimethoxy-
benzyl)diethyl-aminomalonate Les constantes physiques du produit
obtenu sont identiques a celles du produit de
l'exemple lb).
Exemple 5 3-aceytyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,2-azetidine
diethyl-dicarboxylate.
9,1 g ( 0,025 mole) de 1-( 4-methoxyph 6 nyl) -3-
hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidine-dicarboxylate de
diethyl sont mis en suspension dans 50 ml d'etherdiethy-
lic sec A la suspension, une solution de 1,72 g de sodium metallique
dans 30 ml d'ethanol absolu et une solution de 6,35 g ( 0,025 mole)
d'iodine dans 50 ml d'diethyl ether sec, sont ajoutes goutte a goutte
tout en agitant energiquement et en refroidissant exterieurement avec
de la glace Le melange est verse dans 100 ml d'une solution aqueuse
saturee de sodium chloride, apres quoi 2 g de sodium bisulfite et 2 ml
d'acetic acid glacial sont ajoutes La phase etheree est separee et la
phase aqueuse est secouee avec trois fois 50 ml d'diethyl ether Les
phases etherees combinees sont sechees sur du magnesium sulfate,
filtrees et le filtrat est evapore Le residu huileux est triture avec
du 2-propanol pour donner 6,2 g ( 68 %) du compose en titre sous
forme cristallisee Point de fusion: 70 C A 71 C (ethanol).
Analyse pour C 18 H 21 NO( 363,38):
1821 7 ( 6,8
Calcule: C 59,50 %, H 5,82 %, N 3,85 %;
Trouve: C 59,04 %, H 5,84 %, N 4,08 %.
-1 Spectre IR (K Br): 1760, 1735, 1720 cm Spectre RMN-1 H (CD C 13):
1,20 (t, 3 H, J= 7,2 Hz), 1,22 (t, 3 H, J= 7,2 Hz), 2,33 (s, 3 H), 3,7
(s, 3 H), 4,17 (q, 2 H, J= 7,2 Hz), 4,19 (q,2 H, J= 7,2 Hz), 4,7 (s, 1
H), 6,7
( 2 H)+ 7,31 ( 2 H), (AA'BB', J= 9 Hz).
Le compose de depart de cet exemple est prepare dela facon suivante:
a) 24,6 g ( 0,2 mole) de 4-methoxyaniline et 23,9 g ( 17 ml, 0,1 mole)
de diethyl bromomalonate sont agites a la temperature ordinaire
pendant deux jours La substance obtenue est trituree avec 100 ml
d'diethyl ether, le brh Uydrate de 4-methoxyanizidine est separe par
filtration et lave avec une petite etherdiethy-
lic La liqueur mere est evaporee et le residu est cristal-
lise en ajoutant une solution aqueuse diluee d'acetic acid.
Obtenu: 13,2 g ( 47 %) de
diethyl 4-methoxyanilinomalonate
fondant a 64-65 C (ethanol).
Analyse pour C 14 H 19 NO 5 ( 281,31): Calcule: C 59,77 %, H 6,81 %, N
4, 99 %;
Trouve: C 59,99 %, H 6,97 %, N 5,25 %.
-1 Spectre IR (K Br): 3300, 1775, 1725 cm Spectre RMN H (CD C 13):
1,23 (t, 6 H, J= 7,2 Hz), 3. 3,67 (s, 3 H), 4,2 (q, 4 H, J= 7,2 Hz),
4,62 (s, 1 H), 4,1-4,5 (sz s, 1 H),
6,55 ( 2 H)+ 6,73 ( 2 H), (AA'BB',
J= 9 Hz).
b) On fait bouillir 11,2 g ( 0,04 mole) de 4-methoxy-
diethyl anilinomalonate dans 15 ml d'acetic acid glacial avec 4 g (
3,7 ml, 0,048 mole) de diketene pendant 1/2 heure La solution est
evaporee sous vide; le residu
huileux est triture avec de l'diethyl ether et filtre.
Ohtenu: 10,5 g ( 72 %) de 1-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-3-
diethyl methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidinedicarboxylate et/ou
son tautomeres fondant a 136-137 C (acetate d'ethyl acetate.
Analyse pour C 18 H 23 NO 7 ( 365,38): Calcule: C 59,17 %, H 6,39 %, N
3, 83 %;
Trouve: C 58,98 %, H 6,90 %, N 4,04 %.
3 O- Spectre IR (K Br): 3600-3000, 1760, 1685 cm Spectre RMN H (CDC
13): 1,07 (t, 3 H, J= 7,2 Hz), 1,28 (t, 3 H, J= 7,2 Hz), 1,58 (s, 3
H), 2,76 (s, 2 H), 3,64 (s, 1 H), 3,76 (s, 3 H), 4,1 (q, 2 H, J= 7,2
Hz), 4,27 (q, 2 H, J= 7,2 Hz),
6,7 ( 2 H)+ 7,0 ( 2 H), (AA'BB', J= 9 Hz).
Explication du schema reactionnel A: 1 formation du ketal ou du
thioketal (de preference avec l'ethyleneglycol ou avec le
mercaptoethanol) 2 dans laquelle Y 1 l+ y 2 = ketal ou thioketal 3
alkali metal halide 4 alkyl-sulfonic acid chloride ou arylsulfonique
dans laquelle R 1 est un groupe alkyl ou aryl 6 dans laquelle Q est un
groupe alkyl, de preference methyl ou ethyl-7-acetone 8
2-chloroformiate de pnitrobenzyl2-chloroformate 9 dans laquelle R 2
est le groupe Z-nitrobenzyloxycarbonyl-2,3-dihydropyrane ou acetic
anhydride 11 dans laquelle R 3 est un groupe tetrahydropyranyl ou
acetyl
12 limination de R et de R 3.
12 elimination de R et de R
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Composes de formule generale (III):H 3 C-C (COOZ)2A¦ 1 (III)* / NNo
R dans laquelle: R est un groupe protecteur approprie pour une
protection temporaire d'amineset d'amides ou bien un groupe aryl, etZ
est un groupe alkyl.
2 Compose selon la revendication 1, caracterisaspar le fait que: R
-est un groupe benzyl ou phenyl eventuellement substituet etZ est un
groupe methyl ou ethyl.
3 Compose selon la revendication 1, caracterisepar le fait qu'il est
le 3-acetyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-
diethyl 4-oxo-2,2-azetidine-dicarboxylate./XXC4-
4 Compose selon la revendication 1, caracterise parle fait qu'il est
le diethyl 3-acetyl-1-benzyl-4-oxo-2,2-azetidine-dicarboxylate.
5 Compose selon la revendication 1, caracterise parle fait qu'il est
le diethyl 3-acetyl-1-phenyl-4-oxo-2,2-azetidine-dicarboxylate.
6 Procede pour la preparation des composes de formule generale (III):H
3 (C 'O Rdans laquelle R et Z ont les definitions donnees dans la
revendication 1, caracterise par le fait qu'il comprend la reaction
d'un compose de formule generale (I):R-NH-CH(COOZ) 2 (I)dans laquelle
R et Z sont definis ci-dessus, avec un diketene, et le traitement du
compose de formule generale (I Ia):HO _ CH 3mi'1 (COOZ)2 (lia) O
obtenu, qui contient eventuellement egalement un compose de formule
generale (I Ib):H 30 E-CH 2 CH(COOZ)2(I Ib) O NRdans lesquelles R et Z
sont definis ci-dessus, avec un alkali metal et de l'iodine ou un
reactif similaire, et la separation du produit de formule generale
(III) t partirdu melange reactionnel.
7 Composesde formule generale (I Ia): CH 3(COOZ)2(lia) et/ou leurs
tautomeres de formule generale (I Ib):
16 2519339H 3 C C -H 1 CH(COOZ)2(iib) R dans laquelle: R est un groupe
protecteur approprie pour une protection temporaire d'amines et
d'amidesou un groupe aryl, et Z est un groupe alkyl;utilisee comme
intermediaires pour la preparation des composes selon la
reven-dication 1 par le procede selon la revendication 6 -
8 Composes selon la revendication 7, caracterises par le fait que: R
est un groupe benzyl ou phenyl eventuellement substitue} etZ est un
groupe methyl ou ethyl.
9 Compose selon la revendication 7, caracterise parle fait qu'il est
le
N-(2,4-dimethoxybenzyl)diethyl-3-hydroxy-3-methyl-5-oxodicarboxylate
et/ou son tautomere Compose selon la revendication 7, caracterise
parle fait qu'il est le diethyl
N-benzyl-3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidine-dicarboxylate et/ou
son tautomere.
11 Compose selon la revendication 7, caracterise parle fait qu'il est
le diethyl
N-phenyl-3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidine-dicarboxylate et/ou
son tautomere.
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