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[5][_]
Substituent
(33/ 341)
[6][_]
sulfo
(55)
[7][_]
methoxy
(42)
[8][_]
methyl
(40)
[9][_]
phenyl
(32)
[10][_]
hydroxy
(29)
[11][_]
carboxy
(28)
[12][_]
benzoylamino
(15)
[13][_]
ethyl
(11)
[14][_]
acetamido
(10)
[15][_]
amino
(9)
[16][_]
azo
(8)
[17][_]
phenylamino
(7)
[18][_]
nitro
(7)
[19][_]
cyano
(6)
[20][_]
ethoxy
(6)
[21][_]
2-naphthyl
(5)
[22][_]
sulfonaphthyl
(5)
[23][_]
DIAZO
(3)
[24][_]
2-hydroxy
(3)
[25][_]
3-hydroxypropoxy
(3)
[26][_]
methylene
(2)
[27][_]
2-hydroxyethoxy
(2)
[28][_]
2-hydroxyethyl
(2)
[29][_]
azoxy
(2)
[30][_]
hydroxypropyl
(1)
[31][_]
benzoyl
(1)
[32][_]
1-naphthyl
(1)
[33][_]
naphthyl
(1)
[34][_]
dicyano
(1)
[35][_]
methylamino
(1)
[36][_]
4-amino
(1)
[37][_]
dimethyloldihydroxy
(1)
[38][_]
azino
(1)
[39][_]
Molecule
(75/ 256)
[40][_]
hydrogen
(62)
[41][_]
chlorine
(21)
[42][_]
water
(15)
[43][_]
copper
(13)
[44][_]
carbon
(12)
[45][_]
OH
(11)
[46][_]
STILBENE
(10)
[47][_]
nitrogen
(6)
[48][_]
-NHCO
(6)
[49][_]
dicyanodiamide
(5)
[50][_]
cyanamide
(4)
[51][_]
CH=CH
(3)
[52][_]
N=N
(3)
[53][_]
bromine
(3)
[54][_]
ammonium
(3)
[55][_]
dinitrogen
(3)
[56][_]
guanidine
(3)
[57][_]
urea
(3)
[58][_]
hydrochloric acid
(3)
[59][_]
CF
(2)
[60][_]
-NHCONH
(2)
[61][_]
DES
(2)
[62][_]
nickel
(2)
[63][_]
Cl
(2)
[64][_]
sodium
(2)
[65][_]
glucose
(2)
[66][_]
glycerol
(2)
[67][_]
biguanide
(2)
[68][_]
ammonia
(2)
[69][_]
carbamate
(2)
[70][_]
-NHCONI
(1)
[71][_]
CONR
(1)
[72][_]
fluorine
(1)
[73][_]
iodine
(1)
[74][_]
fluorine 1e-chlorin
(1)
[75][_]
Ddns
(1)
[76][_]
lithium
(1)
[77][_]
potassium
(1)
[78][_]
tetra-methylammonium
(1)
[79][_]
triethylammonium
(1)
[80][_]
amino-stilbene
(1)
[81][_]
nitre
(1)
[82][_]
perborate
(1)
[83][_]
diamide
(1)
[84][_]
triazinone
(1)
[85][_]
2-hydroxy-2'-methoxy-4'-methylamino-1,1'-azobenzene-5-sulfonic acid
(1)
[86][_]
ethanol
(1)
[87][_]
sodium chloride
(1)
[88][_]
azobenzene
(1)
[89][_]
dinitrostilbene
(1)
[90][_]
nitrous acid
(1)
[91][_]
amidosulfonic acid
(1)
[92][_]
2-methoxyphenylamine
(1)
[93][_]
sodium acetate
(1)
[94][_]
sodium bicarbonate
(1)
[95][_]
sodium nitrite
(1)
[96][_]
2-hydroxynaphthalene
(1)
[97][_]
sodium carbonate
(1)
[98][_]
diethanolamine
(1)
[99][_]
sulfate
(1)
[100][_]
-F
(1)
[101][_]
CHI
(1)
[102][_]
-CII
(1)
[103][_]
ICOCII
(1)
[104][_]
sodium sulfate
(1)
[105][_]
ethylenetriamine
(1)
[106][_]
sulfuric acid
(1)
[107][_]
dimethyloldihydroxyethylene
(1)
[108][_]
magnesium chloride
(1)
[109][_]
epichlorohydrin
(1)
[110][_]
dimethylamine
(1)
[111][_]
ethylene-urea
(1)
[112][_]
magnesium chloride hexahydrate
(1)
[113][_]
CONH
(1)
[114][_]
melamine
(1)
[115][_]
Generic
(25/ 238)
[116][_]
RADICAL
(64)
[117][_]
ALKyl
(56)
[118][_]
alkoxy
(28)
[119][_]
halogen
(18)
[120][_]
acids
(17)
[121][_]
cation
(12)
[122][_]
salts
(6)
[123][_]
hydroxyalkyl
(6)
[124][_]
metals
(6)
[125][_]
hydroxyalkoxy
(3)
[126][_]
alkylcarboxamido
(3)
[127][_]
amine
(3)
[128][_]
polyamine
(2)
[129][_]
amide
(2)
[130][_]
sodium salts
(2)
[131][_]
heterocyclics
(1)
[132][_]
aliphatic
(1)
[133][_]
halo
(1)
[134][_]
chromophores
(1)
[135][_]
alkali metals
(1)
[136][_]
alkali metal salt
(1)
[137][_]
peroxide
(1)
[138][_]
tetrammine
(1)
[139][_]
sodium alkylsulfonate
(1)
[140][_]
aromatic-heterocyclic
(1)
[141][_]
Gene Or Protein
(15/ 48)
[142][_]
Etre
(13)
[143][_]
Est A
(10)
[144][_]
DANS
(5)
[145][_]
Rlb
(5)
[146][_]
CES
(3)
[147][_]
Est C
(3)
[148][_]
Trai
(1)
[149][_]
Est D
(1)
[150][_]
Est E
(1)
[151][_]
Etb
(1)
[152][_]
Bene-2
(1)
[153][_]
CHCH
(1)
[154][_]
GITP
(1)
[155][_]
Enb
(1)
[156][_]
Orn
(1)
[157][_]
Physical
(27/ 34)
[158][_]
30 %
(4)
[159][_]
80 %
(3)
[160][_]
20 %
(2)
[161][_]
2 V
(2)
[162][_]
3 m
(1)
[163][_]
2 L
(1)
[164][_]
3 J
(1)
[165][_]
40 %
(1)
[166][_]
60 %
(1)
[167][_]
0 N
(1)
[168][_]
3 N
(1)
[169][_]
4 h
(1)
[170][_]
2 N
(1)
[171][_]
3 W
(1)
[172][_]
1-1 N
(1)
[173][_]
20 min
(1)
[174][_]
30 min
(1)
[175][_]
10 min
(1)
[176][_]
35 min
(1)
[177][_]
15 min.
(1)
[178][_]
100 g/l
(1)
[179][_]
45 s
(1)
[180][_]
3 h
(1)
[181][_]
44,6 %
(1)
[182][_]
50 % de
(1)
[183][_]
30 min.
(1)
[184][_]
11 l
(1)
[185][_]
Chemical Role
(1/ 32)
[186][_]
COLORANTS
(32)
[187][_]
Disease
(1/ 3)
[188][_]
Tic
(3)
[189][_]
Polymer
(2/ 3)
[190][_]
Polyalkylene
(2)
[191][_]
Cellulose
(1)
[192][_]
Organism
(1/ 1)
[193][_]
mule
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2519345A1
Family ID 4224843
Probable Assignee Clariant Finance Bvi Ltd
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title DERIVES DU STILBENE, PROCEDES POUR LEUR PREPARATION ET LEUR
UTILISATION DANS LA TEINTURE ET L'IMPRESSION DE MATIERES ORGANIQUES
Abstract
_________________________________________________________________
DERIVES PENTAKIS-AZOIQUES OU -AZOXYLIQUES DU STILBENE, LEUR
PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TEINTURE ET IMPRESSION.
CES COMPOSES, A L'ETAT D'acidsLIBRES, REPONDENT A LA FORMULE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE A
(CF DESSIN DANS BOPI)
RH, halogen, ALKyl EN C-C, alkoxy EN C-C, R H, halogen, ALKyl EN C-C,
alkoxy EN C-C, -NHCONH OU -NHCOC-(ALKYLE EN C-C), RH OU CH; M0, 1 OU
2; RADICAL D'UN DIAZO OU D'UN COPULANT, ET A ET B0 OU 1. L'INVENTION
COMPREND EGALEMENT LES COMPLEXES METALLIQUES DE CES COMPOSES.
CES COMPOSES SONT DES COLORANTS UTILISABLES DANS LA TEINTURE ET
L'IMPRESSION DE MATIERES ORGANIQUES VARIEES CONTENANT DES GROUPES OH
OU DE L'nitrogen.
Description
_________________________________________________________________
La presente invention se rapporte a des derives
azolques et azoxyliques du stilbene, a des procedes pour leur prepa-
ration et a leur utilisation dans la teinture et l'impression de
matieres organiques contenant des groupes hydroxy ou de l'nitrogen par
des techniques classiques de teinture, avec-eventuellement trai-
tement subsequent de la matiere teinte ou imprimee a l'aide d 8 un
fixateur cationique.
L'invention concerne les complexes metalliferes-
des composes qui, a l'etat d'acidlibre, repondent a la formule I
3 503 H
( 1) NN ( CH=CH Q N N A N=N B
SO H dans laquelle chacun des symboles A represente independamment un
radical de formule (a) ou (b) R R 1 -a(a) (b) R 2 ( 503 H)m 3 m R 1
represente l'hydrogen, un halogen&#x003E; un groupe alkyl en C 1-C 4
ou alkoxy en C 1-C 4, R 2 represente l'hydrogen, un halogen, un groupe
alkyl en C 1-C 4, alkoxy en C 1-C 4, -NHCONI 2 ou -NHCO(alkyle en C) R
3 represente un groupe methoxy ou un atome d'hydrogen, m est egal a 0,
1 ou 2,
chacun des symboles B represente independamment un radical d'un compo-
sant diazotable ou copulant, et a et b representent independamment O
ou 1, les melanges de tels complexes,
ces complexes pouvant etre a l'etat d'acideslibresou a l'etat de
salts.
A l'etat de complexes metalliques, les com-
poses de formule I sont de preference des complexes de nickel 1:1 ou
de copper 1:1 des composants A et B, et plus specialement
des complexes de copper 1:1.
Les substituants R 1 et R 2 du radical de formule (a)
sont de preference en position mutuelle para.
B est de preference le radical d'un composant
diazotable ou copulant choisi dans les series aromatiques-carbo-
cycliques et aromatiques-heterocyclics et dans la serie
aliphatic
avec un groupe methylene actif.
De preference, B represente, independamment, un
radical de formule (c), (d), (e), (f) ou (g).
R 4 OH Rl O O
X R 5 A
R 6 R 6 03 Hp 503 H)q R 9 ( 53 H)n (c) (d) (e) OH CH CONR Rll r N (f)
R 13 (g) dans lesquelles R 4 represente l'hydrogen, un groupe hydroxy
ou methoxy, represente l'hydrogen, un groupe hydroxy, alkyl en C 1-C,
hydroxyalkyl en C 2-C 4, alkoxy en C 1-C 4, hydroxyalkoxy en C 2-C 4
ou N(R 14)2 j chacun des symboles R 14 represente independamment
l'hydrogen, un groupe alkyl en C 1-C 4 ou un groupe alkyl en C 2-C 4
portant un ou deux substituants choisis parmi les groupes hydroxy,
cyano, les halogens et les groupes alkoxy en C 1-C 4, R 6 represente
l'hydrogen, un groupe alkyl en C 1-C 4, hydroxyalkyl en C 2-C 4,
alkoxy en C 1-C 4 NHCO(alkyle en Cl-C 4), carboxy ou sulfo; R 7
represente l'hydrogen, un groupe hydroxy ou methoxy, R 8 represente
l'hydrogen, un groupe carboxy ou sulfo, R 9 represente l'hydrogen ou
un groupe hydroxy, n est egal a O, 1 ou 2, R 1 O represente
l'hydrogen, un groupe hydroxy, amino, NHCO(alkyle en C 1-C 4),
benzoylamino ou phenylamino dans lesquels les noyaux phenyl peuvent
porter un ou deux substituants choisis parmi les halogens, les groupes
nitro, amino, alkyl en Ci-C 4 et alkoxy en C 1-C 4, p est egal a O ou
1, q est egal a 0, 1 ou 2, Rll est un groupe alkyl en C 1-C 4, un
groupe phenyl, un groupe
phenyl portant un a trois substituants choisis parmi les halo-
genes, 'les groupes alkyl en C 1-C 4, alkoxy en C 1-C 4, -NHCOCH 3,
benzoylamino, carboxy et sulfo; 1 ou 2-naphthyl pouvant porter un ou
deux substituants sulfo; R 2 represente un groupe alkyl en C 1-4,
alkyl en C 2-C 4 portant R 12 01 4 &#x003E; 2 C 4 potn un ou deux
substituants choisis parmi les halogens, les groupes hydroxy, cyano et
alkoxy en C 1 C 4; phenyl, phenyl portant un a trois substituants
choisis parmi les halogens, les groupes alkyl en C 1-C 4, alkoxy en
Cl-C 4, -NHCOCH 3, benzoylamino, carboxy et sulfo; 1 ou 2-naphthyl qui
peut porter un ou deux substituants sulfo, et
R 13 represente un groupe alkyl en C 1-C 4 ou carboxy.
La somme des groupes sulfo et carboxy presents
dans un compose de formule I est de preference de 4 a 10, plus specia-
lement de 6 a 10 et mieux encore de 6 a 8.
Lorsque l'on parle d'halogen, il s'agit en general de fluorine,
chlorine, bromine ou iodine; un halogen substituant d'un groupe phenyl
est de preference le chlorine ou le bromine, plus specialement
le chlorine; un halogen substituant d'un groupe alkyl est de pre-
ference le fluorine 1e-chlorin ou le bromine, plus specialement le
chlorine; un groupe alkyl tel que represente par R 1 et R 2
independamment est de preference un groupe methyl ou ethyl, plus
specialement methyl; un groupe alkoxy quelconque, independamment, est
un groupe methoxy
ou ethoxy, de preference methoxy.
Lorsque R 2 represente un groupe alkylcarboxamido, ce groupe contient
de preference un groupe alkyl en C 1-C 2 et mieux encore un groupe
methyl. R 1 represente de preference Rla, Rla representant l'hydrogen,
un groupe alkyl en C 1-C 2 ou alkoxy en C 1-C 2; mais, plus
specialement, R 1 represente Rlb, Rlb representant l'hydrogen, un
groupe methyl ou methoxy De preference encore, R 1 represente Rlc, Rlc
representant un atome d'hydrogen ou un groupe methoxy;
la signification preferee pour R 1 est le groupe methoxy.
R 2 represente de preference R 2 a, Rua etant l'hydro-
gene, le chlorine, un groupe alkyl en C 1-C 2, alkoxy en C 1-C ou -NHC
0-
12 &#x003E; lcx 1 2 (alkyle en C 1-C 2) De preference, R 2 represente
R 2 b, R 2 b representant l'hydrogen, le chlorine, un groupe methyl,
methoxy ou NHCOCH 3 Mieux encore, R 2 represente R 2 CI R 2 c
representant l'hydrogen, un groupe
methyl ou methoxy; la signification preferee pour R 2 est l'hydrogen.
Le radical (a) est de preference (a 1) de formule Rlb
X
o R 2 b dans laquelle l'asterisque designe l'atome de carbon relie au
groupe azo du radical de stilbene; de preference, a est a 2, a 2 est
un radical a 1 dans lequel Rlb est Rlc et R 2 b est R 2 c La
signification la plus appreciee pour a est le radical a 3 de formule R
2 c
specialement-lorsque R 2 c represente l'hydrogen.
Le radical (b) est de preference le radical b 1 de formule
/(R 3)
(b ( 503 H)m dans laquelle v est egal a O ou 1 et m 1 est egal a 1 ou
2, et l'asterisque designe l'atome de carbon relie au groupe azo du
radical de stilbene.
Mieux encore, b est b 2, b etant un radical b 1 dans lequel m 1 est
egal a 1 Lorsque m 1 est egal a 1, le groupe sulfo est de preference
en position 6 ou 7 Lorsque m est egal a 2, les deux groupes sulfo sont
de preference dans les positions 3, 6 et v
est egal a 0.
Chacun des symboles A, independamment, est de preference AI, A 1 etant
un radical a 1 ou b 1 De preference, A est A 2, A 2 etant un radical a
2 ou b 2 La signification preferee pour A est A 3,
A 3 etant un radical a 3.
Un groupe alkyl ou alkoxy quelconque represente par R 5 contient de
preference un ou deux atomes de carbon Un groupe hydroxyalkyl ou
hydroxyalkoxy quelconque contient de preference 2 ou 3 atomes de
carbon (avec le groupe hydroxy en position autre que la
position 1); plus specialement, il s'agit d'un groupe 2-hydroxy-
ethyl, 2-hydroxyethoxy ou 2 ou 3-hydroxypropoxy.
Un groupe alkyl quelconque represente par R 14 est de preference un
groupe methyl ou methoxy Un grobpe alkyl substitue quelconque porte de
preference un ou deux substituants choisis parmi les groupes hydroxy,
cyano, les atomes de chlorine, les groupes methoxy dans une position
autre que la position 1; lorsque le groupe
alkyl
porte deux substituants, ceux-ci sont sur des atomes de carbon dif-
ferents lorsque le radical alkyl contient 3 ou 4 atomes de carbon.
De preference, le groupe alkyl ne porte qu'un sal substituant; la
signification la plus appreciee est 2-hydroxyethyl ou 2 ou 3-
hydroxypropyl.
2 5 1 9 3 45
Un groupe alkyl quelconque represente par R est de preference un
groupe methyl ou ethyl, plus specialement methyl; un groupe alkoxy
quelconque est de preference un groupe methoxy ou eethoxy, plus
specialement methoxy Un groupe hydroxyalkyl quelconque contient de
preference 2 ou 3 atomes de carbon avec le groupe hydroxy
en position autre que la position 1; on prefere le groupe 2-hydroxy-
ethyl. Un groupe alkylcarboxamido quelconque represente par R 6
contient de preference un groupe alkyl en C 1-C 2; il s'agit
de preference du groupe acetamido.
Lorsque R 6 represente un groupe carboxy, il se
trouve de preference dans une position autre que la position 6.
R 4 est de preference R 4 a, R 4 a etant l'
hydrogen
ou un groupe hydroxy.
Chacun des symboles R 14, independamment, repre-
sente de preference R 14 a' R 14 a representant l'hydrogen, un groupe
alkyl en C 1-C 2 ou alkyl en C 2-C 3 monosubstitue en position 2 ou 3
par un groupe hydroxy, cyano ou un atome de chlorine De preference, R
14 represente independamment R 14 b, R 14 b etant un groupe alkyl en C
1-C 2 ou alkyl en C 2-C 3 monosubstitue par un groupe hydroxy, ce
dernier etant en position 2 ou 3.
R 5 est de preference R 5 a, R 5 a etant l'hydrogen,
un groupe alkyl en C 1-C 2, alkoxy en C 1-C 2, 2-hydroxyethyl,
2hydroxy-
ethoxy, 2 ou 3-hydroxypropoxy ou -N(R 14 b)2 De preference, R 5 repre-
sente R 5 b, R 5 b etant l'hydrogen, un groupe methyl, ethyl, methoxy,
ethoxy, 2-hydroxyethoxy, 2 ou 3-hydroxypropoxy ou -N(R 4 b)2 La 14 b 2
L signification preferee pour R 5 est R 5 c J R 5 c etant l'hydrogen,
un
groupe methoxy, ethoxy ou -N(R 14 b)2.
R 6 represente de preference R 6 a, R 6 a representant l'hydrogen, un
groupe methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, acetamido;
carboxy (dans une position autre que la position 6) ou sulfo De pre-
ference, R 6 represente R 6 b, R 6 b representant l'hydrogen, un
groupe methyl, methoxya acetamido ou sulfo La signification preferee
pour R 6
est R 6 c, R 6 c representant l'hydrogen ou un groupe sulfo.
Le radical c est de preference cl, c 1 etant le
radical c dans lequel R 4 est R 4 a, R 5 est Ra et R 6 est R 6 a De
pre-
ference, le radical c est c 2, c 2 etant un radical c dans lequel R 4
est R 4 a R 5 est R 5 b et R 6 est R 6 b De preference, c est c 3, c 3
etant un radical c dans lequel R 4 est R 4 a, R 5 est R 5 c (R 5 c
etant de prefe-
rence l'hydrogen lorsque R 4 a est un groupe hydroxy) et R 6 est R 6
c.
De preference, c est c 4 de formule %
SO 3 H
De preference, dans le radical d, R est un groupe hydroxy, R 9 est
l'hydrogen et N est n', n' est O ou 1, avec le groupe
sulfo dans les positions preferes 5, 6 ou 7 Le radical d est de pre-
fkrence d 1 de formule OH
2 8
(dl) (H 03 H)n de preference, il est d 2, d etant un radical d dans
lequel les
2 ' 2 1
positions preferees des substituants sont les suivantes: (i) R 8 est
l'hydrogen et n' est egal a 1: le groupe sulfo est en position 5, 6 ou
7; (ii) R 8 est un groupe carboxy en position 3, n' est O; (iii) R 8
est un groupe sulfo en position 4, n' est egal a O; (iv) R 8 est un
groupe sulfo en position 3, n' est egal a 1 avec le groupe sulfo en
position 6
Dans le radical e, la somme de p + q est de pre-
ference egale a 1 ou 2; lorsque la somme p + q est egal a 1, q est de
preference egal a O. Un groupe alkylcarboxamido quelconque represente
par Rl O contient de preference un radical alkyl en C 1-C 2, plus
specialement un groupe methyl.
Lorsque R 10 represente un groupe benzoylamino ou phenylamino et que
les noyaux phenyl sont substitues par un groupe alkyl ou alkoxy
quelconque, ces groupes contiennent de preference un ou deux atomes de
carbon et sont plus specialement des groupes methyl ou methoxy. Dans
un groupe benzoylamino ou phenylamino substitue
quelconque, les noyaux phenyl portent de preference un ou deux subs-
tituants choisis parmi le chlorine, les groupes nitro, amino, methyl
et methoxy De preference, ils ne portant qu'un seul substituant choisi
parmi le chlorine, les groupes methyl et methoxy De preference,
les noyaux phenyl sont non substitues.
R 10 est de preference Rloa Rloa etant l'hydrogen, amino, acetamido,
benzoylamino ou phenylamino, dans lesquels les noyaux phenyl portent
eventuellement un substituant choisi parmi le chlorine, les groupes
methyl et methoxy De preference, RIO est
Rlob, Rlob etant l'hydrogen, un groupe amino, acetamido, benzoyl-
amino ou phenylamino dans lesquels les noyaux phenyl sont non subs-
titues De preference, R 10 est Rloc, Rl Oc etant l'hydrogen, un groupe
acetamido ou benzoylamino.
Le radical e) est de preference el de formule OH Rlob ( 53 H)p H) jq
dans laquelle q' est egal a O ou 1.
De preference, e est e 2, e 2 etant un radical e 1
dans lequel les positions praferees des substituants sont les sui-
vantes:
(i) p est egal a 1, q' est egal a 1 et Rl Ob est autre que l'hydro-
gene; les deux groupes sulfo sont dans les positions 3,6 et R 1 est en
position 8; (ii) p est egal a 1, q' est egal and 1 et Rl Ob est
l'hydrogen; le groupe sulfo ( 503 H) est de preference en position 3;
le groupe sulfo (SO 3 H)q est de preference en positions 5 &#x003E; 6
ou 7; 3 q
(iii) p est egal a 1, q' est egal a O et Rlob est autre que l'hydro-
gene; le groupe sulfo est de preference en position 3;
Rlob est de preference en position 6 ou 7.
Ddns un radical e 2, Rl Ob est de preference Rloc.
Un alkyl quelconque represente par Rll est de pre- ference un groupe
methyl ou ethyl Lorsque Rll represente un groupe phenyl substitue, un
groupe alkyl ou alkoxy quelconque substituant le groupe phenyl est de
preference un groupe methyl ou methoxy Le radical phenyl porte de
preference un ou deux substituants choisis parmi le chlorine, les
groupes methyl, methoxy, acetamido, benzoylamino, carboxy et sulfo; de
preference, ils portent un ou deux substituants choisis parmi le
chlorine, les groupes methyl,
methoxy, carboxy et sulfo.
Un groupe 1 ou 2-naphthyl quelconque represente par Rll contient de
preference un groupe sulfo qui, pour le radical
1-naphthyl, est de preference en position 4, 5, 6 ou 7.
Rll est de preference Rlla&#x003E; Rlla etant un groupe methyl, ethyl,
phenyl, phenyl portant un ou deux substituants choisis parmi le
chlorine, les groupes methyl, methoxy, acetamido, benzoylamino,
carboxy et sulfo, ou bien c'est un groupe sulfonaphthyl-l ou -2; de
preference, Rll represente Rllb, Rllb representant un groupe phenyl,
phenyl portant un ou deux substituants choisis parmi le chlorine, les
groupes methyl, methoxy, carboxy et sulfo, ou c'est un
groupe sulfonaphthyl-l ou -2.
Le radical (f) est de preference fl, fl etant un 1 &#x003E; radical f
dans lequel Rll est Rlla; de preference f est f 2 ' f 2 etant
un radical f dans lequel Rll est Rllb.
Un groupe alkyl quelconque represente par R 12 est
de preference un groupe methyl ou ethyl; un groupe alkyl subs-
titue quelconque est de preference un groupe alkyl en C 2-C 3 mono-
substitue en position 2 ou 3 par le chlorine, un groupe hydroxy ou
methoxy. Un groupe phenyl substitue quelconque represente par R 12
porte de preference un ou deux substituants choisis parmi le chlorine,
les groupes methyl, methoxy, acetamido, benzoylamino, carboxy et sulfo
Un groupe naphthyl quelconque represente par R 12 contient de
preference un groupe sulfo.
R 12 represente de preference R 12 a, R 12 a etant un
groupe methyl, ethyl, phenyl, phenyl portant un ou deux substi-
tuants choisis parmi le chlorine, les groupes methyl, methoxy, aceta-
mido, benzoylamino, carboxy et sulfo; ou bien c'est un groupe
sulfonaphthyl-l ou -2 De preference R 12 est R 12 b, R 12 b etant un
groupe methyl, ethyl, phenyl, phenyl portant un ou deux substi-
tuants choisis parmi le cblore,-les groupes methyl, methoxy, carboxy
et sulfo; ou bien c'est un groupe sulfonaphthyl-l ou -2 De prefe-
rence, R 12 represente R 12 c, R 12 c etant un groupe phenyl ou phenyl
monosubstitue par le chlorine, un groupe methyl, methoxy, carboxy
ou sulfo.
Dans un radical sulfonaphthyl-l tel que represente par R 12 a ou R 12
b, le groupe sulfo est de preference en position 4, 5,
6 ou 7.
Un groupe alkyl quelconque represente par R 13 est
de preference un groupe methyl.
R 13 represente de preference R 13 a, R 13 a etant un 13 13 a'1 13 a
groupe methyl ou carboxy, plus specialement methyl.
Le radical (g) est de preference le radical gl, gl etant un radical g
dans lequel R 12 est R 12 a et R 13 est R 13 a De preference, g est un
radical g 2, lequel est un radical g dans lequel R 12 est R 12 bet R
13 est R 13 a La signification preferee pour g est g 3 ' g 3 etant un
radical g dans lequel R 12 est R 12 c et R 13 un groupe methyl. Chacun
des symboles B represente independamment, de preference B 1, B 1 etant
un radical de formule cl, dl, el, fl ou g de preference, B represente
B 2, B 2 etant un radical de formule c 2, d 2, e 2, f 2 ou g 2; de
preference B represente B 3, B 3 etant un radical de formule c 3, d 2,
e 2 ou g 3; de preference, B represente B 4 B 4 represente un radical
de formule c 3 J d 2 ou e 2; la signification
preferee pour B est B, B 5 etant un radical de formule c 4 ou d 2.
On prefere les composes de formule I dans lesquels, pour les deux
parties de la molecule, les composants A sont identiques entre eux et
de meme les composants B sont identiques entre eux, et en outre: ( 1)
A est A 1 et B est B 1, ( 2) A est A 2 et Best B 2, ( 3) A est A 2 et
Best B 3, ( 4) A est A 2 et Best B 4, () A est A 3 et Best B 3, ( 6) A
est A 3 et B est B 34 et ( 6) Aest A et Best B et ( 7) A est A 3 et B
est B 5. L'invention comprend en outre des-melanges consise tant en un
compose de formule I a l'etat non metallise dans laquelle B representa
D, D etant un radical de formule (c) ou (d), avec un compose qui, a
l'etat d'acidlibre, repond a la formule II
O N A N = N D II
dans laquelle A et D ont les significations indiquees ci-dessus et b
est egal a O ou 1, et les melanges de ces composts de formules I et
II, ces composes etant a l'etat de complexes metalliques 1:1, De
preference, le melange contient 70 a 20 % en poids d'un compose
deformule I ou d'un complexe metallique d'un tel compose et 30 a 80 %
en poids d'un compose de formule II ou d'un complexe metallique d'un
tel compose; plus specialement, le mlelange contient 60 a 40 % en
poids d'un compose (I) et 40 a 60 % en poids d'un composant (II) et,
dans les meilleures conditions, le rapport
en poids des composants (I) et (II) est d'environ 1:1.
Les composes preferes dans ces melanges sont ceux contenant les
composants preferes tels que definis ci-dessus Lorsque les composes de
ces melanges sont a l'etat de complexes metalliques,
ils sont de preference a l'etat de complexes de copper 1:1.
Lorsque les composes de formule I ou les melanges d'un compose de
formule I et d'un compose de formule II sont a l'etat de salts, la
nature du cation des groupes sulfo et carboxy ne constitue pas un
facteur critique; il peut s'agir de l'un quelconque des cations non
chromophores usuels dans le domaine des colorants anioniques directs
Come exemples de tels cations, on citera les cations de alkali metals
et les cationsd'ammonium substitues ou non, par exemple les cations
lithium, sodium, potassium&#x003E; ammonium, mono-, di-,
tri et tetra-methylammonium, triethylammonium, mono-, di et tri-
ethanolammonium. Les cations preferes sont les cations de
metals
alcalins et d'ammonium, et le plus apprecie est le cation sodium.
Dans un compose de formule I ou un melange d'un compose de formule I
avec un compose de formule Il, a l'etat de salts,
les cations des groupes sulfo et carboxy presents peuvent etre iden-
tic ou differents, mais ils sont de preference identiques.
L'invention comprend en outre un procede pour preparer les composes de
formule I ou les melanges de ces composes avec les composes de formule
II, ce procede se caracterisant en ce que l'on relie deux composes de
formule III 503 H SO H 02 N $ =CH &#x003E; i A N N B
SOH III
qui peuvent etre identiques ou differents, en reduisant les groupes
nitro, eventuellement en presence d'un compose de formule II, et
facul-
tativement, avant cette reduction ou apres, on metallise en faisant
reagir avec un compose donateur de metal.
Les composes repondant a la formule II, dans laquelle B represente BE,
B etant un radical d'un copulant, etb est ax egal a 0, peuvent etre
obtenus en diazotant un compose de formule IV O 3 H
0 N CH=CH N FH IV
et en copulant avec un compose de formule V
A-NH 2 V
ce qui donne un compose amino-stilbene-azoique qu'on dinitrogen et
qu'on copule avec un compose de formule
H B VI
x
dans laquelle Bx a les significations indiquees ci-dessus.
Les composes repondant a la formule III dans laquelle B represente D,
D etant un radical de formule (c) ou (d), peuvent etre prepares en
condensant un compose de formule VII
SO 3 H
ON) -CH=CH) NO 2 VII
et un compose de formule VIII H N A N a N D VIII dans laquelle R 15
represente H CH 3 ou -CHSO 3 H et A et D ont les significations
indiquees ci-dessus Cette condensation permet de faire reagir non
seulement un groupe nitro, mais les deux groupes nitro presents dans
la meme molecule d'un compose de formule VII
avec un compose de formule VIII, ce qui donne un compose de for-
mule II Dans le cas o le compose de formule II n'est pas separe du
melange de reaction avant la reaction subsequente de reduction, on
obtient un melange d'un compose de formule I et d'un compose de
formule II selon l'invention.
Les reactions de diazotation et de copulatina
peuvent etre effectuees de la maniere habituelle De meme, la metal-
lisation est effectuee selon des techniques connues Ainsi, par
exemple, pour former un complexe de copper 1:1, on procede a une
operation classique de metallique oxydante par le copper ou, de
preference,
a une introduction du copper par demethylation.
La liaison par reduction des deux composes nitres peut etre realisee
selon les techniques connues, de preference dans un milieu de reaction
fortement alcalin a des temperatures de 40 a 900 C au moyen d'un agent
reducteur menage tel que le glucose, le glycerol, etc. Selon la nature
des produits de depart etles conditions de reaction observees pour la
condensation d'un compose nitre avec un compose amine ou de deux
composes nitres, les produits finals obtenus contiennent soit des
groupes azo, soit des groupes -5 azoxy, soit des groupes azo et azoxy
ensemble dans des proportions variees. On peut isoler les composes de
formule I ou un melange d'un compose de formule I et d'un compose de
formule Il selon des techniques connues, par exemple en procedant a un
relargage classique a l'aide d'une petite quantite d'un alkali metal
salt,
en filtrant et en sechant sous vide.
Les produits de depart repondent aux formules III et IV a VIII sont
connus ou peuvent etre prepares par des procedes
connus a partir de produits de depart disponibles.
Les composes de formule I et leurs melanges et les melanges d'un
compose de formule I avec un compose de formule Il, qui sont de
preference a l'etat de salts, peuvent Ptre utilises pour teindre ou
imprimer des matieres organiques contenant des groupes hydroxy ou de
l'nitrogen Les matieres preferees a cet egard sont le papier, le cuir
et les matieres textiles consistant en totalite ou
en partie en fibres cellulosiques, comme le coton.
Les composes et melanges selon l'invention presentent une forte
affinite pour le support et constituent donc de bons colorants directs
La teinture et l'impression a l'aide des colorants et melanges selon
l'invention peuvent etre effectuees selon des techniques connues La
teinture de la cellulose naturelle ou regeneree, par exemple du coton,
est de preference realisee par la technique classique de teinture par
epuisement a des temperatures allant de 50 a 100 'C Mais on peut
egalement travailler par la technique de teinture en continu, et par
exemple par les procedes tels que le foulardage-enroulage a froid, le
foulardage-vaporisage,
le foulardage au rouleau ou le foulardage-sechage.
Les colorants et melanges selon l'invention
donnent des teintures profondes avec de hauts rendements d'epuise-
ment En outre, ils ne sont pas affectes par les electrolytes Les
colorants conviennent egalement a l'utilisation dans la teinture en
combinaison avec des colorants analogues possedant des proprietes
tinctoriales semblables.
Les teintures et impressions realisees sur les supports nentiofinees
cidessus possedent de bonnes solidites au mouille (par exemple a
l'water, au lavage ou a la sueur) et une bonne solidite a la lumiere
En outre, elles ont une bonne solidite au peroxide, au perborate et a
l'water chloree La solidite au nettoyage a sec est egalement bonne
Les proprietes de solidite au mouille des colo-
rants directs sur matieres textiles contenant des fibres cellulosiques
peuvent etre ameliorees dans une mesure notable par un traitement
subsequent effectue au moyen de resines speciales qui constituent des
produits auxiliaires cationiques En particulier, ce traitement apporte
des proprietes ameliorees de solidite au lavage,permettant
le lavage repete a hautes temperatures.
On peut utiliser avec satisfaction pour l'appli-
cation sur le support teint ou imprime un fixateur comprenant un
precondensat ou melange de
soit A) le produit de reaction d'une amine mono ou pelyfonction-
nelle primaire ou secondaire avec le cyanamide, le dicyano-
diamide, la guanidine ou le biguanide; ou de l'ammonia avec le
cyanamide ou le dicyanodiamide, ce produit A) contenant des atomes
d'hydrogen reactifs fixes sur l'nitrogen, soit B) une
polyalkylene-polyamine quaternaire, avec C) un derive N-methylole
d'une urea, melanine, guanidlne, triazinone, urone, d'un carbamate ou
d'un amide, facultativement
avec D) un catalyseur pour la reticulation des composes N-methylo-
les du type C) ci-dessus.
Des details concernant le fixateur combinaison de A), C) et D) et son
utilisation figurent dans le brevet britannique n 2 070 006 dont tout
l'objet decrit aux pages 1 a 6 est considere
comme Integre a la presente demande Des details concernant la combi-
naison B), C) et D) figurent dans le brevet britannique n 2 084 597
dont tout l'objet decrit aux pages 1 a 5 et 7 est considere comme
integre a la presente demande.
Les exemples qui suivent illustrent sans toutefois en limiter la
portee; dans ces exemples, tions de parties et de pourcentages
s'entendent en poids l'invention
les indica-
sauf mention contraire.
EXEMPLES DE PREPARATION
EXEMPLE 1
On dissout 57 parties d'acid4,4 '-dinitrostil-
bene-2,2 ' disulfonique dans 250 parties d'water et 13 parties de
lessive de soude a 30 % et on fait reagir a 850 C avec 34 parties
d'2-hydroxy-2'-methoxy-4'-methylamino-1,1'-azobenzene-5-sulfonic acid
ensolution dans 900 parties d'water et 66 parties de lessive de soude
a 30 % Les fractions d Jun compose de formule IIA C 03 = CH c i= N N
SO 3 H
OH -NQ
obtenu en produit secondaire au cours de la condensation, sont preci-
pitees par addition d'ethanol et separees par filtration On evapore le
filtrat a sec et on redissout le residu dans 700 parties d'water et 65
parties de lessive de soude a 30 % Apres addition de 65 parties de
glycerol, on porte le melange au reflux sous agitation pendant i h. On
regle ensuite le p H a 9 par addition d'hydrochloric acid On procede
ensuite a l'introduction du copper par deuethylation dans les
conditions de reaction habituelles On relargue le compose obtenu
a&l'aide de sodium chloride, on filtre et on seche Le colorant obtenu
qui, a l'etat d'acidlibre, repond a la formule t
IA -N=N
S/ ji H
O 3 N=N
IIA S% 3 est une poudre de couleur sombre qui donne sur coton des
teintures en nuancesbrun sombre Les teintures et specialement celles
soumises
a un traitement subsequent par le mode operatoire de l'exemple
d'appli-
cation C ou D ci-apres, presentent de remarquables proprietes de
solidite au mouille.
EXEMPLE 2
Par un mode operatoire analogue a celui de
l'exemple 1 (avec les 34 parties d'acid2-hydroxy-2 '-mnthoxy-4 '-
methylamino-l,l' azobenzene-5-sulfonique ajouteesgoutte a goutte au
compose de dinitrostilbene en 4 h) mais sans separation des fractions
du compose de formule IIA, on obtient un melange de colorants consis-
tant en un compose de formule IA avec le complexe de copper 1:l du
compose de formule IIA (a un rapport en poids d'environ 1:1) Ce
melange donne sur coton des teintures en nuancesbrun sombre Ces
teintures, specialement lorsqu'elles sont soumises a un traitement
subsequent selon le mode operatoire de l'exemple d'application C) ou
D) ci-apres, possedent d'excellentes proprietes de solidite au
mouille.
EXEMPLE 3
On dinitrogen 20 parties d'acid4-amino-4 '-nitrc-
stilbene-2,2 '-disulfonique dans 300 parties d'water de la maniere
indi-
recte habituelle a une temperature de 5 a 7 C Lorsque la diazotation
est terminee, on decompose l'exces d'nitrous acid par addition d'une
petite amidosulfonic acid.
On dissout 6,8 parties de 2-methoxyphenylamine dans 200 parties
d'water et 8,6 parties d'hydrochloric acid a 30 % et on ajoute cette
solution au melange de diazotation ci-dessus On regle le p Hli a 4 par
addition de 14 parties d'sodium acetate On agite pendant une nuit a
O-5 C On regle ensuite le p H du melange de reaction a 7 par addition
de 10 parties de sodium bicarbonate en completant la copulation a
temperature ambiante En chauffant le
melange a 70 C, on dissout le produit de reaction puis on le repre-
* cipite a p H 1,5 par addition d'hydrochloric acid A 30 7 En isolant
et en sechant, on obtient un colorant qui, a l'etat d'acidlibre,
repond a la formule SO H
O 2 N D CH
OCH 3
CH N = N 2
503 H
and l'etat de poudre violette.
On dinitrogen 26,7 parties de ce colorant poulve- rulent de la maniere
habituelle indirecte par le
sodium nitrite
et on copule avec 12,3 parties d'acid2-hydroxynaphthalene-4 sulfo-
nique en milieu alcalin au sodium carbonate On relargue ensuite le
colorant obtenu, on l'isole et on le seche On obtient a l'etat de
poudre de couleur sombre un colorant qui, and l'etat d'acidlibre,
repond a la formule
03 3
02 Q CHCH N = N Q NN SO 3 H
3 W
SO 3 HQ
A cette poudre, on ajoute la quantite correspon-
dante de diethanolamine et de copper-tetramminesulfate pour former le
complexe de copper 1:1 La metallisation par demethylation est realisee
au reflux pendant plusieurs heures On obtient un colorant bleu qu'on
relargue et qu'on filtre A l'etat d'acidlibre, il repond a la formule
SO H -Cu 0 SO 3 +H Ql 3; A la p Ate humide de ce colorant dissoute
dans parties d'water, on ajoute 18 parties de lessive de soude a 30
On ajoute ensuite gouttez goutte a 45-50 QC une solution de 1,3 par-
tie de glucose dans 12 parties d'water Peu apres, on relargue le colo-
rant qui, and l'etat d'acidlibre, repond a la formule
O' O
-N = NC CH CH N= N N S H
SO HQ
par filtration et sechage C'est une poudre de couleursombre qui
donne sur coton des teintures en nuances grises.
Les colorants et melanges prepares dans les exem-
ples 1 a 3 sont obtenus a l'etat de sodium salts.
lo EXEMPLES 4 A 59 Par des modes operatoires analogues a ceux des
exemples de preparation qui precedent, on peut preparer d'autres colo-
tants qui, a l'etat d'acidlibre, repondent a la formule
( O 3 H
-N=N () CH = CHN = N A N N -B
803 H dans laquelle a est egal a 0 ou 1 Selon les conditions de
reaction
et d'isolement, ces colorants sont obtenus a l'etat de sodium salts.
Ces colorants sont identifies dans le tableau ci-apres par la nature
des composants A et B qui, dans le cas o on
forme un complexe metallique, constituent le produit de depart metal-
lisable correspondant Dans le composant A, l'asterisque designe
l'atome de carbon fixe au groupe azo relie au radical de stilbene.
Les colorants des exemples 4 a 10, 17 A 25, 35 A 38, 40, 41, 44 A 46,
50, 51, 54 a 57 et 59 peuvent etre prepares par des modes operatoires
analogues a ceux decrits dans les exemples 1 ou 3 Les colorants des
exemples Il a 16, 26 A 34, 39, 42, 43, 47 A 49, 52, 53 et 58 sont
prepares par un mode operatoire analogue a celui
de l'exemple 3 Lorsque le produit final est non metallise, l'opera-
tion de metallisation par le copper des exemples 1 ou 3 est supprimee.
On a indique dans la derniere colonne du tableau la nuance des
teintures sur coton obtenues avec les colorants des exemples 4 a 59
Ces teintures ont une bonne solidite a la lumiere
et de bonnes proprietes de solidite au mouille.
H OS O
1 &#x003E; 0 Clip (:Ilp MITP cz
:11 P 0:11 P 04 TP 6
tic
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031 P OITP 2
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0:41 P
O:) itn s ouzm N D R el avd eluep 4 xo ua Tqus Tllvlm op enb Tss R Io
enbluq Dal vl avd paedpad pie v EC aldmexe 1 op 1:1 aa Alno op
exaldmoz w I i
1 9 3 4 -5
TABLEAU (suite 1)
Nuance -
sur coton
Exemple
complexe
metal-
1 4 -
A B (Cli 3 idi dito dito dito dito dito Oci 13
_l -
Oci 13 dito il 11111 co SOP op
011 N-,M
1 \,,J
N CHI
QR N-0
_p - =N coin il 1, I-Cu dito dito 1 1-Cu dito dito dito gris 1 brun
dito rouge brun brun-rouge olive i gris 1 2 V, dito l'-w ", i y 1 IOD
1-1 N Cil 1. 03 il 1 c (i i comme dans l'exemple 5 1.7 dito dito dito
TABLEAU (suite 2) Exe Mpl E
23
28
32
I -I A dito dito dito -dito dito dito dito- dito dito dito dlito dito
d ito dito dito B zoome dans l'exemple 4 comme comme comnie comme
couine dans dans dans dans dans dans
l'exemple 6
l'exemple 7
l'exemple 8
l'exemple 9
l'exemple 10
l'exemple il
comme dans 1 l'exemplt couine dans l'exemplt comne dans l'exempt comm
dan" l'exemplt Ca 3 50311 a 12 e 13 e 14 e 16 ci 3 Eomme omme omme
Izomme dito dans l'exemple 13 dans l'exemple 18 dans l'exemple 10 dans
l'exemple 5 dans l'exemple 8 complexe
mietal -
l ique 1: 1-Cu dito dito dito dito dito. dito di to d ito dito 1:1 -Cu
Nuance sur coton gris dito dito dito dito dito dito dito dito. dito
dito orn dito dito dit dito i j i TABLEAU (suite 3) B
-CII 1
\C-Ctl il 3 o comme dans l'exemple 14 comme dans l'exemple 13 comme
dans l'exemple 18 comme dans l'exemple 5 comme dans l'exemple 81
57 I%ICOCII
Cemplexel Nuance-
g 1 tal leur coton orange
violet-
dito bordeaux dito gris dito gris
dito -
dito dito:1 lC udit
Exemple
4,, A So Ii dito dito dito dito dito so.(-1 dito dito &#x003C;oc f 3 2
C I dito dito TABLEAU (suite 4) Exemple A B I Complexe Nuance sur _ _
____________ on savonne au bouillonpendant 20 min dans 500 parties
d'water contenant 0,5 partie d'un sodium alkylsulfonate, on rince a
nouveau et on
seche On obtient une teinture brun sombre possedant de bonnes pro-
prietes de solidite a la lumiere et au mouille et une bonne solidite
a l'water chloree.
EXEMPLE D'APPLICATION B
On dissout 0,5 partie du colorant de l'exemple 1 ou 3 ou du melange de
colorant de l'exemple 2 dans 200 parties d'water demineralisee On
introduit dans le bain de teinture a 50-60 C parties de crotonne de
coton (blanchie) et on porte le bain a 980 C en 30 min On ajoute
ensuite 1 partie puis-, 10 min plus tard, 2 parties de sodium sulfate
anhydre en maintenant la temperature a 980 C pendant encore 35 min On
refroidit ensuite a 800 C en 15 min. Au cours de l'operation de
teinture, l'water qui s'evapore est remplacee par de l'water
demineralisee a 98 *C On rince le tissu teint a l'water courante
froide, on centrifuge et on seche a 80 C On obtient une teinture sur
coton possedant de bonnes proprietes de solidite a la lumiere et au
mouille, en nuance brun sombre pour le colorant de l'exemple 1 et le
melange de colorants de l'exemple 2 et en nuance
grise pour le colorant de l'exemple 3.
En operant comme decrit dans l'exemple d'applica-
tion A ou B, on peut teindre a l'aide d'un colorant des exemples 4 a
59 ou d'un melange de colorants tel que decrit dans l'exemple 2,
en utilisant un colorant approprie comme decrit ci-dessus.
EXEMPLE D'APPLICATION C (traitement subsequent) On foularde un tissu
de coton teint comme decrit dans l'exemple d'application B a une
profondeur de nuance standard
2 519345
de 1/1 par le colorant de l'exemple 1 ou 3 ou par un melange de
colorants tel que decrit dans l'exemple 2, par une solution aqueuse
contenant 100 g/l d'un fixateur consistant en un melange dont la
composition est donnee ci-apres, en essorant au taux d'exprimage
d'environ 80 % Le tissu est ensuite soumis a sechage par choc sur
rameuse a 175-180 C, temperature a laquelle la duree de reticulation
du tissu teint est de 30 a 45 s.
Le fixateur est un produit de reaction (a 70 C en 3 h) de (A) 68,5
parties d'une solution sechee par atomisation a p H 7,5,
laquelle a ete obtenue par condensation de 103 parties de di-
ethylenetriamine avec 84 parties de dicyanodiamide a 110 C ( 160 C)
avec une neutralisation subsequente progressive par l'sulfuric acid a
44,6 % en presence de glace, et
(C) 457 parties d'une solution a 50 Z de dimethyloldihydroxyethylene-
urea chauffee a 700 C, auquel on a ajoute en tant que stabilisant du
dicyanodiamide en
quantite de 23 parties.
Ce produit peut etre utilise tel quel ou accompagne
d'un catalyseur de reticulation, par exemple du magnesium chloride.
La teinture sur coton en nuance brun sombre (grise)
obtenue et fixee comme decrit ci-dessus presente une excellente soli-
dite au lavage et resiste a des lavages repetes a 60 C et mEme a un
lavage au bouillon On observe en meme temps une nette amelioration de
la resistance au froissage, et la valeur de gonflement des fibres
cellulosiques est diminuee.
EXEMPLE D'APPLICATION D (traitement subsequent)
A la place du fixateur utilise dans-l'exemple d'appli-
cation C, on peut egalement utiliser le precondensat hydrosoluble
obtenu en faisant reagir: (B) 100 O parties d'une solution aqueuse a
50 Z du produit de reaction de l'epichlorohydrin et la dimethylamine
avec
(C) 150 parties d'une solution aqueuse a 50 % de dimethyloldihydroxy-
ethylene-urea en presence de (D) 20 parties de magnesium chloride
hexahydrate, a 70 C pendant 30 min. La teinture sur coton brun sombre
(grise) soumise
a ce traitement subsequent presente une excellente solidite au lavage.
En mzme temps, on constate une nette amelioration de la resistance au
froissage et,la valeur de gonflement des fibres cellulosiques est
diminuee. Par un mode operatoire analogue a celui decrit dans
l'exemple d'application C ou D, on peut soumettre les teintures sur
coton obtenues a l'aide de chacun des colorante des exemples 4 a 59 ou
avec un melange de colorantstel que decrit dans l'exemple 2, par
utilisation des colorants appropries, A traitement subsequent per-
mettant d'obtenir des teintures sur coton qui presentent des pro-
prietes de solidite au lavage remarquablement ameliorees.
Claims
_________________________________________________________________
R E V E N D I C A T I O N S
- 1 Complexes metalliques de composes qui, a l'etat d'acidslibres,
repondent a la formule I
0 O O
N(N)a N A N N B I
SC 3 H
dans laquelle chacun des symboles A represente independamment un
radical de formule (a) ou (b), R R R 2 (a) (b) (SO 3 Ji) 3 H)m R 1
represente l'hydrogen, un halogen, un groupe alkyl en C 1-C 4 ou
alkoxy en C-C 4, R 2 represente l'hydrogen, un halogen, un groupe
alkyl en C-4, alkoxy en C 1-C 4, -NHCONH 2 ou -NHCO-(alkyle en C 1-c
4), R 3 represente l'hydrogen ou le groupe methoxy, m est egal a O, 1
ou 2, chacun des symboles B represente, independamment, un radical
d'un diazo ou d'un copulant, a et b representent independamment O ou
1, ainsi qu'un melange de tels complexes metalliques et de complexes
a l'etat d'acidslibres ou de salts.
2 Complexes selon la revendication 1, caracterises en ce qu'ils
consistent en complexes de nickel 1:1 bu de copper 1:1 des composants
A et B. 3 Complexes selon la revendication l ou 2, caracterises en ce
que chacun des symboles B represente, independamment, le radical d'un
diazo ou d'un copulant choisi dans la serie aromatique-carbor
cyclique, la serie aromatic-heterocyclic ou dans la serie alipha-
tic avec un groupe methylene actif.
4 Complexes selon la revendication 3, caracterises en ce que ch cun
des symboles B represente, independamment, un radical de formule (c),
(d), (e), (f) ou (g), R X(S 03 H) (SO 03 H)q R 6 R 3 p (c) (d) ( 503
H) (e) n OH COCH\ -C Hi CONH Rl 12
R
(f) Rg dans lesquelles R 4 represente l'hydrogen, un groupe hydroxy ou
mnthoxy, R 5 represente l'hydrogen, un groupe hydroxy, alkyl en C 1-C
4, hydroxyalkyl en C 2-C 4, alkoxy en C 1-C 4, hydroxyalkoxy en 02-C 4
ou
-N(R 14)2 chacun des symboles R 14 represente independamment l'hydro-
gene, un groupe alkyl en C 1-C ou alkyl en C 2-C 4 portant un ou deux
1 4 2 4 p ta nueu substituants choisis parmi les groupes hydroxy,
cyano, les halogens et les groupes alkoxy en C 1-C 4; R 6 represente
l'hydrogen, un groupe alkyl en C 1-C 4, hydroxyalkyl en C 2-C 4,
alkoxy en C 1-C 4, -NHCO-(alkyle en C 1-C 4), carboxy ou sulfo; R 7
represente l'hydrogen, un groupe hydroxy ou methoxy, R represente
l'hydrogen, un groupe carboxy ou sulfo, R 9 represente l'hydrogen ou
un groupe hydroxy, nest egal a a 0, 1 ou 2; R represente l'hydrogen,
un groupe hydroxy, amino, -NHCO-(alkyle en C 1-C 4); benzoylamino ou
phenylamino dans lesquels les noyaux phenyl peuvent porter un ou deux
substituants choisis parmi les halogens, les groupes nitro, amino,
alkyl en C 1-C 4 et alkoxy en
C 1-C 4,
p est egal a O ou 1, q est egal a O, 1 ou 2, R 11 l represente un
groupe alkyl en C 1-04, phenyl, phenyl portant 1 b 3 substituants
choisis parmi les halogens, les groupes alkyl en C 1-C 4, alkoxy en C
1-C 4, NHCOC, benzoylamino, carboxy et sulfo, 1 ou 2-naphthyl mono ou
disubstitue par le groupe sulfo; R 12 represente un groupe alkyl en C
1-C 4, alkyl en C 2-C 4 portant un ou deux substituants choisis parmi
les halogens, les groupes hydroxy, cyano et alkoxy en C 1-C 4, phenyl,
phenyl portant un and 3 substituants choisis parmi les halogens, les
groupes alkyl en C 1-C 4, alkoxy en C 1-C 4, -NHCOC% 3, benzoylamino,
carboxy et sulfo; 1 ou 2-naphthyl pouvant porter un ou deux
substituants sulfo, et
R 13 represente un groupe alkyl en C -C ou carboxy.
Complexes selon l'une quelconque des revendications
I a 4, caracterises en ce que chacun des symboles A represente inde-
pendamment A 1, Ai etant un radical de formule (a 1) ou (b 1) Lb *, R
2 'b 2 b (a 1) (b 1) dans lesquelles l'asterisque indique l'atome de
carbon relie au groupe azo du radical de stilbene, Rlb represente
l'hydrogen, un groupe methyl ou methoxy, 2 b represente l'hydrogen, le
chlorine, un groupe methyl, methoxy ou -NHCOCH 3, R 3 represente
l'hydrogen ou le groupe methoxy, v est egal a O ou 1 et m 1 est egal a
1 ou 2, etant specifie que, lorsque m 1 est egal a 1, le groupe sulfo
est en position 6 ou 7 et, lorsque m 1 est egal a 2, les groupes sulfo
sont
dans les positions 3,6 et vest egal a 0.
6 Complexes selon la revendication 5, caracterises en ce que chacun
des symboles A represente, independamment, A 2, A 2 etant un radical
de formule (a 2) ou (b 2) lc 3 v X o v O Rc (a 2)b() 2) 2 c
SO 3 H
dans lesquelles
l'asterisque designe l'atome de carbon relie au groupe azo du radi-
cal de stilbene, Rlc represente l'hydrogen ou un groupe methoxy, R 2 c
represente l'hydrogen, un groupe methyl ou methoxy, R 3 represente
l'hydrogen ou le groupe methoxy,
vest egal a O ou 1, et le groupe sulfo est en position 6 ou 7.
7 Complexes selon la revendication 6, caracterises en ce que chacun
des symboles A represente independamment A 3, A 3 etant un radical de
formule a 3 oc 3 * W Q (a 3) R 2 c dans laquelle
l'asterisque designe l'atome de carbon relie au groupe azo du radi-
cal de stilbene et
R 2 represente l'hydrogen' un groupe methyl ou methoxy.
2 c 8 Complexes selon la revendication 7, caracterises
en ce que R 2 c represente l'hydrogen.
9 Complexes selon l'une quelconque des revendications
1 a 8, caracterises en ce que chacun des symboles B represente inde-
pendamment B 3 E B 3 etant un radical de formule (c 3), (d 2), (e 2)
ou (g 3),
19345
Rfa OH R 8 RS 0 o 6 c X (SO 3 H)n, (c 3) (d 2)
3 2
OH R OH
l Ob -R R 3 p 3 q CH 3 (e 2) (g 3) dans lesquelles R 4 a represente
l'hydrogen ou un groupe hydroxy, R 5 c represente l'hydrogen, un
groupe methoxy, ethoxy ou -N(R 14 b)2, chacun des symboles R 14 b
represente independamment un groupe alkyl en C 1-C 2 ou alkyl en C 2-C
3 monosubstitue par un groupe hydroxy, le groupe hydroxy etant en
position 2 ou 3, R 6 c represente l'hydrogen ou un groupe sulfo, R 8
represente l'hydrogen, un groupe carboxy ou sulfo et n' est egal a O
ou 1, etant specifique que, (i) lorsque R 8 represente l'hydrogen et
que n' est egal a 1, le groupe sulfo est en position 5, 6 ou 7; (ii)
lorsque R 8 represente un groupe carboxy en position 3, n' est egal a
O, (iii) lorsque R 8 est un groupe sulfo en position 4, n' est egal a
O, (iv) lorsque R 8 est un groupe sulfo en position 3, n' est egal a 1
et le groupe sulfo est en position 6; Rl Ob represente l'hydrogen, un
groupe amino, acetamido, benzoylamino ou phenylamino, p' est egal a 1
et q' a O ou 1, etant specifie que (i) lorsque q' est egal a 1 et que
Rlob est autre que l'hydrogen,
251-9345
les deux groupes sulfo sont dans les positions 3,6 et Rl Ob est en
position 8, (ii) lorsque q' est egal and 1 et et que Rlob represente
l'hydrogen, le groupe sulfo ( 503 H)p, est en position 3 et le groupe
sulfo ( 503 H)q, est en position 5, 6 ou 7; (iii) lorsque q' est egal
a O et que Rl Ob est autre que l'hydrogen, le groupe sulfo ( 503 H)p,
est en position 3 et Rl Ob est en position 6 ou 7, R 12 c est un
groupe phenyl ou phenyl monosubstitue par le chlorine,
un groupe methyl, methoxy, carboxy ou sulfo.
Complexes selon la revendication 9, caracterises en ce que chacun des
symboles B represente independamment B 4, B 4 etant
un radical de formule(c 3), (d 2) ou (e 2) tel que defini dans la
reven-
dication 9.
11 Complexes selon la revendication 10, caracterises en ce que chacun
dessymboles B represente independamment B 5, B etant un radical de
formule (c 4) OH Q&#x003C; (c) so 3
ou (d 2) tel que defini dans la revendication 9.
12 Complexes selon l'une quelconque des revendications
1 A 11, caracterises en ce que les composants A sont identiques entre
eux et les composants B sont identiques entre eux.
13 Un melange constitue par un compose de formule I dans laquelle B
represente D, D etant un radical de formule (c) ou (d) tel que defini
dans la revendication 4, sous forme metallisee ou non metallisee, et
un compose qui, a l'etat d'acidlibre, repond a la formule II $ 3 HN -A
N=-) i I
N = N A N = N D II
503 H dans laquelle A a la signification indiquee dans la
revendication 1, D a la-signification indiquee ci-dessus et b est egal
a O ou 1, ou un complexe metallique d'un tel melange,
le melange etant a l'etat d'acidlibre ou de salt.
14 Melange selon la revendication 13, dans lequel,
dans les composes de formules I et II, chacun des symboles A repre-
sente A 3 tel que defini dans la revendication 7 et chacun des
symboles D represente B 5 tel que defini dans la revendication 11, le
melange
etant a l'etat de complexe de copper 1:1.
15 Melange selon la revendication 13 ou 14, caracterise en ce qu'il
contient de 70 a 20 % en poids d 9 un composant
( 1) et de 30 a 80 % en poids d'un composant (II).
16 Melange selon la revendication 15, caracterise en ce que les
composants ( 1) et (II) sont dans des proportions
relatives d'environ 1:1 en poids.
17 Procede de preparation des complexes metalliques
de formule l selon la revendication 1 ou de melanges selon la re-
vendication 13, caracterise en ce qu'on relie deux composes de formule
III
503 H
02 N CH = CH N t N A N = N B
H (III)
53 H qui peuvent etre identiques ou differents, en reduisant les
groupes nitro, facultativement en presence d'un compose de formule II,
et facultativement, avant cette reduction ou apres, on metallise en
faisant reagir avec un compose donateur de metal.
18 Procede pour teindre ou imprimer des matieres organiques contenant
des groupes hydroxy ou de l'nitrogen, caracterise en ce que l'on
utilise a cet effet un complexe ou melange selon
l'une quelconque des revendications 1 a 16, 19 ou 22.
19 Procede selon la revendication 18, caracterise en ce que la matiere
qu'on teint consiste en totalite ou en partie
en papier, cuir ou textile contenant des fibres cellulosiques.
Procede selon la revendication 19, caracterise en ce que la matiere
est un textile consistant en totalite ou en partie en coton.
21 Procede selon l'une quelconque des revendications 18
and 20, caracterise en ce que l'on soumet la matiere teinte a un
traitement subsequent a l'aide d'un fixateur comprenant un
precondensat ou melange de soit A) le produit de reaction d'une amine
mono ou polyfonctionnelle primaire ou secondaire avec le cyanamide, le
dicyanodiamide, la guanidine ou le biguanide; ou de l'ammonia avec le
cyanamide ou le dicyanodiamide, ce produit A) contenant des atomes
d'hydrogen reactifsfixes a l'nitrogen, soit B) une
polyalkylene-polyamine quaternaire
avec C) un derive N-methylole d'une urea, melamine, guanidine, tri-
azino, urone, d'un carbamate ou d'un amide,
facultativement -
avec D) un catalyseur de reticulation des composes N-methyloles du
type C) ci-dessus.
22 Matieres teintes ou imprimees par un procede selon
l'une quelconque des revendications 18 a 21
? ?
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