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[5][_]
Substituent
(172/ 515)
[6][_]
imidazolyl
(129)
[7][_]
phenyl
(23)
[8][_]
butoxy
(19)
[9][_]
methyl-2-phenyl
(11)
[10][_]
benzyl
(10)
[11][_]
Allyloxy
(10)
[12][_]
nitro
(9)
[13][_]
fluoro-4-phenyl
(9)
[14][_]
chloro-4-phenyl
(8)
[15][_]
bromo-4-phenyl
(8)
[16][_]
dichloro-3,4-phenyl
(8)
[17][_]
propoxy
(8)
[18][_]
(Chloro-4-phenyl)-2-hexyloxy
(7)
[19][_]
Decyloxy
(7)
[20][_]
trifluoromethyl
(6)
[21][_]
hexyloxy
(6)
[22][_]
fluoro-2-phenyl
(5)
[23][_]
methoxy-4-phenyl
(5)
[24][_]
methyl
(5)
[25][_]
ethyl
(4)
[26][_]
butyl
(4)
[27][_]
chloro-2-phenyl
(4)
[28][_]
Benzyloxy
(4)
[29][_]
Ethoxy
(4)
[30][_]
Allyloxy-2-(fluoro-2-phenyl)
(4)
[31][_]
Allyloxy-2-(fluoro-4-phenyl)
(4)
[32][_]
Ethoxy-2-(fluoro-4-phenyl)
(4)
[33][_]
methoxy
(4)
[34][_]
chloro
(3)
[35][_]
dichloro-2,4-phenyl
(3)
[36][_]
propyl
(3)
[37][_]
allyl
(3)
[38][_]
Butoxy-2-(dichloro-2,4-phenyl)
(3)
[39][_]
Ethoxy-2-(fluoro-2-phenyl)
(3)
[40][_]
chloro-3-phenyl
(2)
[41][_]
dichloro-2,6-phenyl
(2)
[42][_]
methyl-4-phenyl
(2)
[43][_]
butyl-2-phenyl
(2)
[44][_]
butyl-4-phenyl
(2)
[45][_]
nitro-4-phenyl
(2)
[46][_]
pentyl
(2)
[47][_]
hexyl
(2)
[48][_]
isopropyl
(2)
[49][_]
dimethyl-2,2-propyl
(2)
[50][_]
propargyl
(2)
[51][_]
chloro-2-benzyl
(2)
[52][_]
chloro-4-benzyl
(2)
[53][_]
dichloro-2,4-benzyl
(2)
[54][_]
dichloro-3,4-benzyl
(2)
[55][_]
butylthio
(2)
[56][_]
n-butoxy-2-(chloro-2-phenyl)
(2)
[57][_]
n-propoxy
(2)
[58][_]
Allyloxy-2-(chloro-4-phenyl)
(2)
[59][_]
Allyloxy-2-(dichloro-2,4-phenyl)
(2)
[60][_]
1,2,2-propoxy
(2)
[61][_]
Butoxy-2-(fluoro-2-phenyl)
(2)
[62][_]
Butoxy-2-(fluoro-4-phenyl)
(2)
[63][_]
3,3-butoxy
(2)
[64][_]
(Bromo-4-phenyl)2-butoxy
(2)
[65][_]
(Bromo-4-phenyl)-2-hexyloxy
(2)
[66][_]
(Chloro-4-phenoxy)-1-dimethyl
(2)
[67][_]
Butoxy-2-(chloro-2-phenyl)
(2)
[68][_]
Allyloxy-2-(chloro-2-phenyl)
(2)
[69][_]
(methyl-2-phenyl)-2-propoxy
(2)
[70][_]
fluoro-3-phenyl
(1)
[71][_]
bromo-2-phenyl
(1)
[72][_]
bromo-3-phenyl
(1)
[73][_]
iodo-2-phenyl
(1)
[74][_]
iodo-3-phenyl
(1)
[75][_]
iodo-4-phenyl
(1)
[76][_]
2,3-phenyl
(1)
[77][_]
ethyl-2-phenyl
(1)
[78][_]
ethyl-3-phenyl
(1)
[79][_]
ethyl-4-phenyl
(1)
[80][_]
propyl-2-phenyl
(1)
[81][_]
propyl-3-phenyl
(1)
[82][_]
propyl-4-phenyl
(1)
[83][_]
isopropyl-2-phenyl
(1)
[84][_]
isopropyl-3-phenyl
(1)
[85][_]
isopropyl-4-phenyl
(1)
[86][_]
butyl-3-phenyl
(1)
[87][_]
sec-butyl-3-phenyl
(1)
[88][_]
sec-butyl
(1)
[89][_]
tert-butyl-2-phenyl
(1)
[90][_]
tert-butyl-3-phenyl
(1)
[91][_]
methoxy-2-phenyl
(1)
[92][_]
methoxy-3-phenyl
(1)
[93][_]
ethoxy-2-phenyl
(1)
[94][_]
ethoxy-3-phenyl
(1)
[95][_]
ethoxy-4-phenyl
(1)
[96][_]
methylthio-2-phenyl
(1)
[97][_]
methylthio-3-phenyl
(1)
[98][_]
methylthio-4-phenyl
(1)
[99][_]
ethylthio-2-phenyl
(1)
[100][_]
ethylthio-3-phenyl
(1)
[101][_]
ethylthio-4-phenyl
(1)
[102][_]
trifluoroninetriyl-2-phenyl
(1)
[103][_]
trifluoromethyl-3-phenyl
(1)
[104][_]
trifluoromethyl-4-phenyl
(1)
[105][_]
nitro-3-phenyl
(1)
[106][_]
chloro-2-nitro-5-phenyl
(1)
[107][_]
chloro-4-fluoro
(1)
[108][_]
trimethoxy-3,4,5-phenyl
(1)
[109][_]
chloro-5-nitro-2-phenyl
(1)
[110][_]
heptyl
(1)
[111][_]
octyl
(1)
[112][_]
nonyl
(1)
[113][_]
decyl
(1)
[114][_]
heptenyl
(1)
[115][_]
octenyl
(1)
[116][_]
butynyl
(1)
[117][_]
pentynyl
(1)
[118][_]
hexynyl
(1)
[119][_]
heptynyl
(1)
[120][_]
octynyl
(1)
[121][_]
chloro-3-benzyl
(1)
[122][_]
bromo-2-benzyl
(1)
[123][_]
bromo-3-benzyl
(1)
[124][_]
bromo-4-benzyl
(1)
[125][_]
dichloro-2,6-benzyl
(1)
[126][_]
methyl-2-benzyl
(1)
[127][_]
methyl-3-benzyl
(1)
[128][_]
methyl-4-benzyl
(1)
[129][_]
nitro-2-benzyl
(1)
[130][_]
nitro-3-benzyl
(1)
[131][_]
nitro-4-benzyl
(1)
[132][_]
trifluoromethyl-2-benzyl
(1)
[133][_]
trifluoromethyl-3-benzyl
(1)
[134][_]
trifluoromethyl-4-benzyl
(1)
[135][_]
methoxy-2-benzyl
(1)
[136][_]
methoxy-3-benzyl
(1)
[137][_]
methoxy-4-benzyl
(1)
[138][_]
ethoxy-2-benzyl
(1)
[139][_]
ethoxy-3-benzyl
(1)
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ethoxy-4-benzyl
(1)
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propoxy-2-benzyl
(1)
[142][_]
propoxy-3-benzyl
(1)
[143][_]
propoxy-4-benzyl
(1)
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butoxy-2-benzyl
(1)
[145][_]
butoxy-4-benzyl
(1)
[146][_]
methylthio-2-benzyl
(1)
[147][_]
methylthio
(1)
[148][_]
methylthio-4-benzyl
(1)
[149][_]
ethylthio-2-benzyl
(1)
[150][_]
ethylthio-3-benzyl
(1)
[151][_]
ethylthio-4-benzyl
(1)
[152][_]
butylthio-4-benzyl
(1)
[153][_]
n-butoxy-2-(chloro-4-phenyl)
(1)
[154][_]
N-methyl
(1)
[155][_]
benzene-sulfonyloxy
(1)
[156][_]
p-toluene-sulfonyloxy
(1)
[157][_]
N,N-dimethyl
(1)
[158][_]
Butoxy-2-Allyloxy-2-(chloro-2-phenyl)
(1)
[159][_]
2-3-phenyl
(1)
[160][_]
(Dimethyl-2,2-propoxy)-2-(Fluoro-2-phenyl)
(1)
[161][_]
trimethyl
(1)
[162][_]
(Fluoro-2-phenyl)
(1)
[163][_]
DiMethoxy-3,3-butoxy
(1)
[164][_]
3-(methyl-2-phenyl)
(1)
[165][_]
Decyloxy-2-(Chloro-3-phenyl)-2-hexyloxy
(1)
[166][_]
hydroxy
(1)
[167][_]
triazo
(1)
[168][_]
98,5-Butyl
(1)
[169][_]
isopropyloxy-2-phenyl
(1)
[170][_]
dichloro
(1)
[171][_]
Ethoxy-2-(dichloro-3,4-phenyl)
(1)
[172][_]
Allyloxy-2-3-propoxy
(1)
[173][_]
trimethyl-1,2,2-propoxy
(1)
[174][_]
(methoxy-2-ethoxy)-2-phenyl
(1)
[175][_]
Dimethyl-3,3-butoxy
(1)
[176][_]
(Chloro-3-phenyl)-2-hexyloxy
(1)
[177][_]
octyloxy
(1)
[178][_]
Molecule
(105/ 230)
[179][_]
propiononitrile
(36)
[180][_]
phenyl-2-propiononitrile
(19)
[181][_]
water
(15)
[182][_]
propoxy-2-propiononitrile
(9)
[183][_]
imidazole
(5)
[184][_]
phenyl-2-propoxy-2-propiononitrile
(5)
[185][_]
DES
(4)
[186][_]
calcium
(4)
[187][_]
(methyl-2-phenyl)-2-propiononitrile
(4)
[188][_]
methoxy-2-propiononitrile
(4)
[189][_]
CF
(3)
[190][_]
toluene
(3)
[191][_]
dimethylformamide
(3)
[192][_]
ligninsulfonic acid
(3)
[193][_]
methylene chloride
(3)
[194][_]
magnesium sulfate
(3)
[195][_]
isopropyloxy-2-phenyl-2-propiononitrile
(3)
[196][_]
nitrate
(3)
[197][_]
butene-2
(2)
[198][_]
hydrochloric acid
(2)
[199][_]
nitric acid
(2)
[200][_]
propyne
(2)
[201][_]
cyclohexanone
(2)
[202][_]
sodium
(2)
[203][_]
methylsulfonyloxy-3-phenyl-2-propoxy-2-propiononitrile
(2)
[204][_]
(methoxy-2-ethoxy)-2-phenyl-2-propiononitrile
(2)
[205][_]
octyloxy-2-phenyl-2-propiononitrile
(2)
[206][_]
hydrogen-oxalate
(2)
[207][_]
hydrogen-sulfate
(2)
[208][_]
tetrabutylammonium hydroxide
(2)
[209][_]
butanone
(2)
[210][_]
methoxy-2-phenyl-2-propiononitrile
(2)
[211][_]
carbon
(1)
[212][_]
pava
(1)
[213][_]
protec
(1)
[214][_]
hydrobromic acid
(1)
[215][_]
phosphoric acid
(1)
[216][_]
sulfuric acid
(1)
[217][_]
acetic acid
(1)
[218][_]
maleic acid
(1)
[219][_]
succinic acid
(1)
[220][_]
tartaric acid
(1)
[221][_]
citric acid
(1)
[222][_]
sorbic acid
(1)
[223][_]
lactic acid
(1)
[224][_]
p-toluene-sulfonic acid
(1)
[225][_]
naphthalene-disulfonic acid
(1)
[226][_]
benzene
(1)
[227][_]
phorone
(1)
[228][_]
dimethylsulfoxide
(1)
[229][_]
phenolsulfonic acids
(1)
[230][_]
formaldehyde
(1)
[231][_]
N-methyl-N-oleoyl-taurine
(1)
[232][_]
taurine
(1)
[233][_]
sodium aluminosilicate
(1)
[234][_]
cetyl alcohol
(1)
[235][_]
ethylene oxide
(1)
[236][_]
xylene
(1)
[237][_]
nonylphenol
(1)
[238][_]
dodecyl-benzene-sulfonate
(1)
[239][_]
chlorine
(1)
[240][_]
bromine
(1)
[241][_]
iodine
(1)
[242][_]
sodium hydroxide
(1)
[243][_]
potassium hydroxide
(1)
[244][_]
formamide
(1)
[245][_]
N,N-dimethylacetamide
(1)
[246][_]
N-methyl-pyrrolidone
(1)
[247][_]
tetramethyl-urea
(1)
[248][_]
hexamethylphosphorotriamide
(1)
[249][_]
acetonitrile
(1)
[250][_]
chloroform
(1)
[251][_]
isopropanol
(1)
[252][_]
diethyl oxide
(1)
[253][_]
methanol
(1)
[254][_]
ethyl acetate
(1)
[255][_]
sulfate
(1)
[256][_]
magnesium
(1)
[257][_]
(methyl-2-phenyl)-2-propoxy-2-propiononitrile
(1)
[258][_]
octyloxy-2-propiononitrile
(1)
[259][_]
(methoxy-4-phenyl)-2-propiononitrile
(1)
[260][_]
(methoxy-4-phenyl)-2-propiononitrile-n-D
(1)
[261][_]
OH
(1)
[262][_]
Methylsulfonyl-3-phenyl-2-propoxy-2-propiononitrile
(1)
[263][_]
phenyl-2-propoxy-2-acetonitrile
(1)
[264][_]
pyridine
(1)
[265][_]
sodium chloride
(1)
[266][_]
hydroxy-3-phenyl-2-propoxy-2-propiononitrile
(1)
[267][_]
methane-sulfonyl chloride
(1)
[268][_]
triethylamine
(1)
[269][_]
Cl
(1)
[270][_]
sodium hydrogen-carbonate
(1)
[271][_]
methoxyethyl Silicate
(1)
[272][_]
mercury
(1)
[273][_]
triazole
(1)
[274][_]
trimethyl-amino chloride
(1)
[275][_]
Ethylene
(1)
[276][_]
manganese
(1)
[277][_]
phenyl-2-butyl-2-propiononitrile
(1)
[278][_]
trifluoro-1,1,2-trichloro-1,2,2-ethane
(1)
[279][_]
Imidazolyl-propiononitrile
(1)
[280][_]
imidazolyl-1-Yl-3-phenyl-2-propiononitrile
(1)
[281][_]
Butox
(1)
[282][_]
chlor
(1)
[283][_]
trile
(1)
[284][_]
Generic
(37/ 170)
[285][_]
nitriles
(48)
[286][_]
RADICAL
(26)
[287][_]
halogenS
(12)
[288][_]
salts
(9)
[289][_]
IMIDAZOLYL-PROPIONONITRILES
(6)
[290][_]
ALKyl
(6)
[291][_]
acids
(6)
[292][_]
ADDITION salts
(5)
[293][_]
HYDROcarbon
(4)
[294][_]
alkynyl
(4)
[295][_]
arylsulfonyloxy
(4)
[296][_]
alkenyl
(3)
[297][_]
PHENYLALKyl
(3)
[298][_]
alkylsulfonyloxy
(3)
[299][_]
ethers
(3)
[300][_]
ORGANic acids
(2)
[301][_]
sulfonic acids
(2)
[302][_]
xylenes
(2)
[303][_]
alkyl-phenols
(2)
[304][_]
alcohols
(2)
[305][_]
arylacetonitriles
(2)
[306][_]
carboxylic acids
(1)
[307][_]
aliphatic
(1)
[308][_]
naphthalene-sulfonic acids
(1)
[309][_]
sulfates
(1)
[310][_]
benzene-sulfonic acids
(1)
[311][_]
glycol
(1)
[312][_]
alkali metals
(1)
[313][_]
alkyl-sulfo
(1)
[314][_]
aryl-sulfonyloxy-3-propiononitriles
(1)
[315][_]
alkylsulfonyloxy-3-propiononitriles
(1)
[316][_]
propiononitriles
(1)
[317][_]
chlorides
(1)
[318][_]
halogeno
(1)
[319][_]
dihalogenomethanes
(1)
[320][_]
sugar
(1)
[321][_]
halo
(1)
[322][_]
Physical
(83/ 135)
[323][_]
20 %
(17)
[324][_]
0,0005 %
(6)
[325][_]
0,001 %
(6)
[326][_]
100 ppm
(5)
[327][_]
100 %
(4)
[328][_]
0,025 %
(4)
[329][_]
0,005 %
(4)
[330][_]
10 %
(3)
[331][_]
500 ppm
(3)
[332][_]
1 l
(3)
[333][_]
2 N
(2)
[334][_]
25 %
(2)
[335][_]
5 %
(2)
[336][_]
60 %
(2)
[337][_]
de 90 %
(2)
[338][_]
100 kg
(2)
[339][_]
de 99 %
(2)
[340][_]
1 N
(1)
[341][_]
90 %
(1)
[342][_]
1000 litres
(1)
[343][_]
40 %
(1)
[344][_]
8 moles
(1)
[345][_]
2 %
(1)
[346][_]
23 %
(1)
[347][_]
15 g
(1)
[348][_]
89 g
(1)
[349][_]
0,263 mole
(1)
[350][_]
1 ml
(1)
[351][_]
75 ml
(1)
[352][_]
12 g
(1)
[353][_]
de 71 %
(1)
[354][_]
6,2 g
(1)
[355][_]
0,0195 mole
(1)
[356][_]
4,85 g
(1)
[357][_]
de 97 %
(1)
[358][_]
152-154 o F
(1)
[359][_]
126-1280 d
(1)
[360][_]
27 g
(1)
[361][_]
0,154 mole
(1)
[362][_]
120 ml
(1)
[363][_]
18,5 g
(1)
[364][_]
0,614 mole
(1)
[365][_]
7,7 ml
(1)
[366][_]
de 28,4 g
(1)
[367][_]
28 g
(1)
[368][_]
0,136 mole
(1)
[369][_]
200 ml
(1)
[370][_]
19,5 g
(1)
[371][_]
0,171 mole
(1)
[372][_]
18,6 g
(1)
[373][_]
0,184 mole
(1)
[374][_]
30 minutes
(1)
[375][_]
de 32,27 g
(1)
[376][_]
de 86 %
(1)
[377][_]
de 100 %
(1)
[378][_]
70 % de
(1)
[379][_]
de 200 ml
(1)
[380][_]
de 10 ml
(1)
[381][_]
2 kg
(1)
[382][_]
de 100 g
(1)
[383][_]
de 80 %
(1)
[384][_]
de 70 %
(1)
[385][_]
de 60 %
(1)
[386][_]
de 50 %
(1)
[387][_]
de 40 %
(1)
[388][_]
de 30 %
(1)
[389][_]
de 20 %
(1)
[390][_]
de 10 %
(1)
[391][_]
20 % de
(1)
[392][_]
20 ml
(1)
[393][_]
30 %
(1)
[394][_]
de 88,3 %
(1)
[395][_]
0,1 % de
(1)
[396][_]
0,1 %
(1)
[397][_]
0,05 %
(1)
[398][_]
de 50 g
(1)
[399][_]
2 g
(1)
[400][_]
6,5 cm
(1)
[401][_]
33 ppm
(1)
[402][_]
11 ppm
(1)
[403][_]
de 250 ppm
(1)
[404][_]
200 ppm
(1)
[405][_]
20 ppm
(1)
[406][_]
Organism
(25/ 61)
[407][_]
plants
(18)
[408][_]
oidium
(7)
[409][_]
Helminthosporium
(5)
[410][_]
Erysiphe
(3)
[411][_]
Uncinula necator
(3)
[412][_]
Pseudomonas
(3)
[413][_]
Erysiphe graminis
(2)
[414][_]
Venturia
(2)
[415][_]
Puccinia striiformis
(2)
[416][_]
animal
(1)
[417][_]
Erysiphe cichoracearum
(1)
[418][_]
Botrytis
(1)
[419][_]
Botrytis cinerea
(1)
[420][_]
Plasmopara
(1)
[421][_]
Cercospora beticola
(1)
[422][_]
Beta vulgaris
(1)
[423][_]
Cercospora
(1)
[424][_]
Penicillium
(1)
[425][_]
Uncinula
(1)
[426][_]
necator
(1)
[427][_]
Uromyces
(1)
[428][_]
Uromyces appendiculatus
(1)
[429][_]
Pyrenophora teres
(1)
[430][_]
Puccinia hordei
(1)
[431][_]
sable
(1)
[432][_]
Gene Or Protein
(15/ 33)
[433][_]
Etre
(8)
[434][_]
Yle
(5)
[435][_]
DANS
(4)
[436][_]
Est-a
(3)
[437][_]
Sul
(2)
[438][_]
Riz
(2)
[439][_]
CES
(1)
[440][_]
Hydr
(1)
[441][_]
Tre
(1)
[442][_]
Lic
(1)
[443][_]
Trai
(1)
[444][_]
Vante
(1)
[445][_]
Cou
(1)
[446][_]
Cer
(1)
[447][_]
Semai
(1)
[448][_]
Chemical Role
(4/ 14)
[449][_]
BIOCIDES
(9)
[450][_]
BACTERICIDES
(3)
[451][_]
pesticides
(1)
[452][_]
dispersants
(1)
[453][_]
Polymer
(2/ 4)
[454][_]
Polyethylene
(3)
[455][_]
Paraformaldehyde
(1)
[456][_]
Disease
(3/ 3)
[457][_]
Rale
(1)
[458][_]
Tic
(1)
[459][_]
Infection
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2519635A1
Family ID 1905685
Probable Assignee Schering Ag
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title IMIDAZOLYL-PROPIONONITRILES, PROCEDE POUR LES PREPARER ET
PRODUITS BIOCIDES CONTENANT DE TELS COMPOSES
Abstract
_________________________________________________________________
<P>L'INVENTION CONCERNE DES IMIDAZOLYL-PROPIONONITRILES.</P><P>IL
S'AGIT DES COMPOSES REPONDANT A LA FORMULE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN RADICAL HYDROcarbon AROMATIQUE
EVENTUELLEMENT PORTEUR D'UN OU PLUSIEURS SUBSTITUANTS PRIS DANS
L'ENSEMBLE CONSTITUE PAR LES halogenS, LES RADICAUX ALKYLES, ALCOXYS
ET ALKYLTHIOS INFERIEURS ET LES RADICAUX -CF ET -NO, ET R REPRESENTE
UN RADICAL ALKyl, alkenyl OU alkynyl INFERIEUR OU UN RADICAL
PHENYLALKyl EVENTUELLEMENT PORTEUR D'UN OU PLUSIEURS SUBSTITUANTS PRIS
DANS L'ENSEMBLE CONSTITUE PAR LES halogenS, LES RADICAUX ALKYLES,
ALCOXYS ET ALKYLTHIOS INFERIEURS ET LES RADICAUX -CF ET -NO, AINSI QUE
DES ADDITION salts QU'ILS FORMENT AVEC DES ACIDES MINERAUX OU ORGANic
acids.</P><P>CES COMPOSES PEUVENT CONSTITUER LES MATIERES ACTIVES DE
PRODUITS BIOCIDES, SURTOUT DE PRODUITS FONGICIDES. ILS AGISSENT EN
OUTRE COMME REGULATEURS DE CROISSANCE AINSI QUE COMME
BACTERICIDES.</P>
Description
_________________________________________________________________
L'invention concerne de nouveaux imidazolyl-propiononi-
triles, un procede pour les preparer, ainsi que des produits
biocides a activite fongicide qui contiennent de tels composes.
On connaissait deja des imidazolyl-propiononitriles a activite
fongicide (voir le premier fascicule publie de la de- mande de brevet
DE 2 604 047) Ceux-ci ont malheureusement un
champ d'activite relativement etroit.
I 1 fallait donc trouver de'nouveaux imidazolyl-propio-
nonitriles qui ouvrissent de larges possibilites d'application, plus
specialement dans le domaine de la protection des plantes, et qui
eussent un champ d'activite fongicide etendu Tel etait le probleme
technique auquel la presente invention apporte une solution.
Cette invention a pour objet des imidazolyl-propiono-
nitriles repondant a la formule generale (I):
O R 1 N
R C CH 2 N I
CN
dans laquelle
R represente un radical hydr 6 carbon aromatique eventuelle-
ment porteur d'un substituant ou de plusieurs substituants, identiques
ou differents, pris dans l'ensemble constitue par les halogens, les
alkyles en C 1-C 4, les alcoxys en C 1-C 4, les alkylthios en C 1-C 4,
le radical trifluoromethyl et le groupe nitro, et R 1 represente un
alkyl en C 1-C 0, un alcenyleen C 3-C 8, un alkynyl en C 3-C 8 ou un
phenylalkyleeventuellement porteur d'un substituant ou de plusieurs
substituants, identiques
ou differents, pris dans l'ensemble constitue par les ha-
logenes, les alkyles en C 1-C 4, les alcoxys en C 1-C 4, les
alkylthios en C 1-C 4, le radical trifluoromethyleet le groupe nitro,
ainsi que les addition salts qu'ils forment avec des acides
mineraux ou organiques.
Les composes conformes a l'invention ont une activite
biocide, au sens le plus large de ce terme, mais ils se signa-
lent plus particulierement par une activite fongicide par la-
quelle ils surpassent d'une facon etonnante les composes connus
qui ont une constitution analogue et agissent dans le meme sens.
L'activite fongicide s'etend, et cela est assez surpre-
nant, a des mycetes occupant les positions taxonomiques les
plus diverses Lorsque les composes de l'invention sont utili-
ses pava le traitement de parties aeriennes de plantes ils les
protegent co Ltre des agents pathogenes vehicules par le vent.
Contre des agents pathogenes amenes par les graines on peut utiliser
les composes pour la desinfection des semences Ils ont en ou-
tre un effet systemique: en d'autres termes ils sont absorbes par les
racines des plantes, par exemple lorsqu'ils ont ete apportes lors de
l'ensemencement, ils sont transportes dans les parties aeriennes des
plantes et ils protegent celles-ci contre
les agents pathogenes.
Comme autres actions il convient de citer l'action re-
gulatrice sur la croissance et l'action bactericide.
En raison du champ d'activite etendu qui a ete mis en
evidence les composes conviennent non seulement pour la protec-
tion de plantes de culture mais encore pour la protection de matieres
et pour la lutte contre des microbes pathogenes pour l'homme-et pour
l'animal, ce qui leur donne des possibilites
d'application etendues.
Suivant la nature des substituants qu'ils portent les composes se
signalent surtout, par leurs effets, dans tel ou
tel domaine particulier d'application C'est ainsi qu'ils peu-
vent etre utilises, suivant le cas, comme fongicides, comme
regulateurs de croissance pour les plantes ou comme bacterici-
des. Dans les composes de formule generale (I) les symboles R et R
peuvent avoir par exemple les significations suivantes: pour R
fluoro-2-phenyl, fluoro-3-phenyl, fluoro-4-phenyl, chloro-
2 phenyl, chloro-3-phenyl, chloro-4-phenyl, bromo-2-phenyl,
bromo-3-phenyl, bromo-4-phenyl, iodo-2-phenyl,
19635
iodo-3-phenyl, iodo-4-phenyl, dichlcro-2,3-phenyl,
dichloro-2,4-phenyl, dichloro-3,4-phenyl, dichloro-2,6-phenyl,
methyl-2-phenyl, mnethyl-3 phenyl, methyl-4-phenyl, ethyl-2-phenyl,
ethyl-3-phenyl, ethyl-4-phenyl, propyl-2-phenyl, propyl-3-phenyl,
propyl-4-phenyl, isopropyl-2-phenyl, isopropyl-3-phenyl,
isopropyl-4-phenyl, butyl-2-phenyl, butyl-3-phenyl, butyl-4-phenyl,
sec'butyl-2-phenyl, sec-butyl-3-phenyl, sec-butyl-4
phenyl, tert-butyl-2-phenyl, tert-butyl-3-phenyl, tert-
butyl-4-phenyl, methoxy-2-phenyl, methoxy-3-phenyl, methoxy-4-phenyl,
ethoxy-2-phenyl, ethoxy-3-phenyl, ethoxy-4-phenyl,
methylthio-2-phenyl, methylthio-3-phenyl, methylthio-4-phenyl,
ethylthio-2-phenyl, ethylthio-3-phenyl, ethylthio-4-phenyl,
trifluoroninetriyl-2-phenyl,
i trifluoromethyl-3-phenyl, trifluoromethyl-4-phenyl, nitro-
2 phenyl, nitro-3-phenyl, nitro-4-phenyl, f luoro-3
methoxy-4-phenyl, chloro-2-nitro-5-phenyl, chloro-4-fluoro-
2 phenyl, trimethoxy-3,4,5-phenyl et chloro-5-nitro-2-phenyl, et pour
R 1:en tant qu'alkyl en C 1 -C 10, par exemple methyl, ethyl, propyl,
butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, isopropyl,
dimethyl-2,2-propyl et methyl-1
dimethyl-2,2-propyl, en tant qu'alkenyl en C 3-C 8 par exem-
ple butene-2 yle, methyl-3 butene-2 yle, hexnyle,
heptenyl
et octenyl, en tant qu'alkynyl en C 3-C Par exemple pro-
pyne-2 yle ("propargyl"), butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl et
octynyl, et, en tant que phenylalkyl, par
exemple benzyl, f luoro-2 benzyl, f luoro-3 benzyl, f luoro-
4 benzyl, chloro-2-benzyl, chloro-3-benzyl, chloro-4-benzyl,
bromo-2-benzyl, bromo-3-benzyl, bromo-4-benzyl, dichloro-2,4-benzyl,
dichloro-2,6-benzyl, dichloro-3,4-benzyl, methyl-2-benzyl,
methyl-3-benzyl, methyl-4-benzyl, nitro-2-benzyl, nitro-3-benzyl,
nitro-4-benzyl, trifluoromethyl-2-benzyl, trifluoromethyl-3-benzyl,
trifluoromethyl-4-benzyl, methoxy-2-benzyl, methoxy-3-benzyl,
methoxy-4-benzyl, ethoxy-2-benzyl, ethoxy-3-benzyl, ethoxy-4-benzyl,
propoxy-2-benzyl, propoxy-3-benzyl, propoxy-4-benzyl, butoxy-2-benzyl,
butoxy-3
benzyl, butoxy-4-benzyl, methylthio-2-benzyl, methylthio-
3 benzyl, methylthio-4-benzyl, ethylthio-2-benzyl, ethylthio-3-benzyl,
ethylthio-4-benzyl, butylthio-2
benzyl, butylthio-3 benzyleet butylthio-4-benzyl.
Les acides mineraux ou organic acids pour la formation des addition
salts sont notamment des acides halohydriqueacids, par exemple
l'hydrochloric acid et l'hydrobromic acid,
egalement l'phosphoric acid, l'sulfuric acid, plus spe-
cialement l'nitric acid, des carboxylic acids et hydro-
xycarboxyliques mono-fonctionnels et bi-fonctionnels, tels que
l'acetic acid, l'maleic acid, l'succinic acid, l'acide
fumarique, l'tartaric acid, l'citric acid, l'acidsalicy-
lic, l'sorbic acid et l'lactic acid, ainsi que des sulfonic acids,
tels que l'p-toluene-sulfonic acid et
l'naphthalene-disulfonic acid-1,5.
Ces addition salts d'acidspeuvent etre prepares par
les procedes de salification usuels, par exemple par dissolu-
tion d'un compose de formule (I) dans un solvant approprie et
addition de l'acide.
Parmi les composes de l'invention il en est qui se si-
gnalent par leur activite fongicide: il s'agit en particulier de ceux
dans la formule (I) desquels: R represente un radical phenyl
eventuellement porteur d'un
substituant ou de plusieurs substituants,identiques ou dif-
ferents, pris dans l'ensemble constitue par les halogens, les alkyles
en C 1-C 4, les alcoxys en C 1-C 4, les alkylthios en C 1-C 4, le
radical trifluoromethyl et le groupe nitro, et R 1 represente un alkyl
en C 1-C 6, un allyl, un propyne-2 yle ou un benzyl eventuellement
porteur d'un substituant ou de plusieurs substituants, identiques ou
differents,
pris dans l'ensemble constitue par les halogens, les al-
kyles en C 1-C 4, les alcoxys en C 1-C 4, les alkylthios en
C 1-C 4, le radical trifluoromethyl et le groupe nitro.
Parmi ces composes il convient de citer a part ceux dans lesquels:
R represente un radical phenyl, chloro-2-phenyl, chloro-
3 phenyl, chloro-4-phenyl, dichloro-2,4-phenyl, dichloro-2,6-phenyl,
dichloro-3,4-phenyl, fluoro-2-phenyl, fluoro-4-phenyl, bromo-4-phenyl,
methyl-2-phenyl, methyl-4-phenyl, methoxy-4-phenyl ou nitro-4-phenyl,
et R 1 represente un radical methyl, ethyl, propyl, isopropyl, pentyl,
hexyl, allyl, propyne-2 yle, benzyl, chloro-2-benzyl, chloro-4-benzyl,
dichloro-2,4-benzyl
ou dichloro-3,4-benzyl.
Les composes suivants sont extremement actifs:
le n-butoxy-2-(chloro-2-phenyl)-2 (imidazolyl-1)-3 propio-
nonitrile a l'etat d'hydronitrate,
le n-butoxy-2-(chloro-2-phenyl)-2 (imidazolyl-1)-3 propio-
nonitrile,
le n-butoxy-2-(chloro-4-phenyl)-2 (imidazolyl-1)-3 propio-
nonitrile a l'etat d'hydronitrate,
le (chloro-4-phenyl)-2 (imidazolyl-1)-3 n-propoxy-2 propio-
nonitrile a l'etat d'hydronitrate, et
le (chloro-2-phenyl)-2 (imidazolyl-1)-3 n-propoxy-2 propio-
nonitrile. Les composes conformes a l'invention ont surtout des effets
fongicides mais ils se signalent en meme temps par des effets
regulateurs sur la croissance a l'egard de toute une
serie de plantes de culture.
Ainsi qu'on l'a deja signale les composes conformes a
l'invention sont transportes dans la plante par la voie gene-
rale (effet systemique).
Par consequent ils manifestent leur action de regula-
tion sur la croissance aussi bien lorsqu'ils sont appliques
par le sol que lorsqu'ils sont appliques par pulverisation.
L'inhibition de la croissance qu'ils exercent sur le
cresson et sur le cotonnier est particulierement surprenante.
En plus des effets dont il a ete question ci-dessus
les composes de l'invention font preuve d'une action bacteri-
cide qui ouvre des possibilites d'application supplementaires.
Les composes de l'invention peuvent etre appliques iso-
lement, en melange entre eux ou en melange avec d'autres
-19635
matieres actives On peut eventuellement leur adjoindre, sui-
vant le but que l'on a en vue, d'autres produits phytosanitai-
res ou pesticides.
Les matieres actives definies ci-dessus, ou leurs me-
langes, sont avantageusement appliquees sous la forme de com-
positions, telles que poudres, agents d'epandage, granules, so-
lutions, emulsions ou suspensions, que l'on prepare en utili-
sant des supports et/ou des diluants liquides et/ou solides et
eventuellement des mouillants, des adhesifs, des emulsionnants
et/ou des dispersants.
Les supports liquides qui conviennent sont notamment l'water, des
hydrocarbons aliphatic ou aromatiques, tels que
le benzene, le toluene et les xylenes, la cyclohexanone, l'iso-
phorone, le dimethylsulfoxide, le dimethylformamide, ainsi que
des fractions d'huiles minerales et des huiles vegetales.
Les supports solides qui conviennent sont notamment des terres
minerales, telles que le Tonsil, le gel de silice, le talc, le kaolin,
l'attapulgite, le calcaire et la silice, ou
des produits vegetaux, tels que des farines.
Comme surfactifs on citera par exemple le lignine-sul-
calcium, des produits de polyethoxylation d'alkylphe-
nols, des naphthalene-sulfonic acids et leurs salts, des
phenolsulfonic acids et leurs salts, des produits de con-
densation du formaldehyde, des sulfates d'alcoolsgrasulfates ainsi que
des benzene-sulfonic acids substitues et leurs salts.
Lorsque les matieres actives devront servir a la desin-
fection des semences on pourra egalement leur ajouter des colo-
rants afin de donner aux semences desinfectees une coloration
nettement visible.
La proportion de la ou des matieres actives dans les differentes
formulations peut varier dans des intervalles etendus C'est ainsi que
les produits pourront contenir par exemple d'environ 10 a 90 % en
poids de matieres actives, d' environ 90 a 10 % en poids de supports
liquides ou solides et,
eventuellement, jusqu'a 20 % en poids de surfactifs.
L'epandage des produits peut se faire de la maniere habituelle, par
exemple avec de l'water comme support sous la forme de bouillies que
l'on pulverise a des doses d'environ
A 1000 litres par hectare Il est egalement possible d'ap-
pliquer les produits par le procede dit "a bas volume" ou le procede
dit "a tres bas volume", ainsi que sous la forme de microgranules.
Pour preparer les compositions on utilise par exemple les constituants
suivants: A Poudres mouillables a) 40 % en poids de matiere active %
en poids de mineraux a base d'argile 20 % en poids de silice
% en poids de poix provenant du traitement de la cellu-
lose et % en poids de surfactifs a base d'un melange du salt cal-
cique de l'ligninsulfonic acid avec des pro-
duits de polyethoxylation d'alkyl-phenols; b) 25 % en poids de matiere
active % en poids de kaolin % en poids de silice et 5 % en poids de
surfactifs a base du salt sodium de la N-methyl-N-oleoyl-taurine et du
salt calcium de l'ligninsulfonic acid; c) 10 % en 60 % en % en % en
poids de matiere active poids de mineraux a base d'argile poids de
silice
poids de poix provenant du traitement de la cellu-
lose et % en poids de surfactifs a base du salt sodium de la
N-methyl-Noleoyl-taurine et du salt calcium de
l'ligninsulfonic acid.
B Pate % en poids de matiere active 5 % en poids d'un sodium
aluminosilicate % en poids d'un produit de polyethoxylation de l'cetyl
alcohol contenant 8 moles d'ethylene oxide 2 % en poids d'huile fine
(huile a broches) % en'poids d'un polyethylene-glycol et
23 % en poids d'water.
C Concentre emulsionnable 25 % en poids de matiere active % en poids
de cyclohexanone % en poids de xylene et % en poids d'un melange d'un
produit de polyethoxylation du nonylphenol ou de
dodecyl-benzene-sulfonate de
calcium.
Pour preparer les nouveaux composes qui font l'objetde
la presente invention on peut par exemple faire reagir des pro-
piononitriles repondant a la formule generale (II): O R
R C CH 2 -Y (II)
CN
dans laquelle R et R ont les significations precedemment don-
nees et Y represente un halogen, un radical alkylsulfonyloxy
eventuellement halogen sur la chaine laterale ou un radical
arylsulfonyloxy, avec l'imidazole, c'est-a-dire le compose qui repond
a la formule suivante:
HC NH
Il I
HC CH
N en presence d'un solvant et eventuellement en presence d'une base.
L'halogen sera par exemple le chlorine, le bromine ou l'iodine Comme
radicaux alkylsulfonyloxy on citera par exemple
les radicaux methyl-, ethyl-, propyl et trifluoromethyl-sul-
fonyloxy et, comme radicaux arylsulfonyloxy, par exemple les
radicaux benzene-sulfonyloxy et p-toluene-sulfonyloxy.
La reaction peut etre effectuee aussi bien avec un exces d'imidazole,
eventuellement en presence d'un solvant, qu'avec addition d'une base
forte, telle que l'sodium hydroxide ou l'potassium hydroxide De plus
l'imidazole peut etre remplace par l'un de ses derives de alkali
metals. Les solvants seront notanunmment des solvants inertes a
l'egard des corps qui prennent part a la reaction, de prefe-
rence de caractere polaire aprotique, tels que le N,N-dimethyl-
formamide, le N,N-dimethylacetamide, la N-methyl-pyrrolidone,
la tetramethyl-urea, l'hexamethylphosphorotriamide et le ben-
zonitrile, mais aussi des hydrocarbons aromatiques et alipha-
tic a haut point d'ebullition, tels que le toluene, le chlo-
robenzene et les xylenes.
La temperature reactionnelle peut varier dans des in-
tervalles etendus Il est preferable d'operer entre 100 et 200 C.
Les reactions sont effectuees sous la pression normale ou sous
une pression elevee.
Les imidazolyl-propiononitriles conformes a l'invention
sont generalement des huiles presque incolores et inodores.
Les salts qu'ils donnent par addition avec des acidssont des composes
cristallises, incolores et inodores Les huiles se
dissolvent mal dans l'water et plus ou moins bien dans des sol-
vants organiques, tels que des alcohols, des ethers ou des hy-
drocarbures chlores Les addition salts d'acidse dissolvent
assez bien dans l'water et bien dans des solvants organiques po-
laires tels que l'acetonitrile, le N,N-dimethylformamide, des
alcohols inferieurs, le chloroform et le methylene chloride.
Les exemples suivants illustrent la preparation des
composes conformes a l'invention.
Exemple 1
(Imidazolyl-1)-3 phenyl-2-propoxy-2-propiononitrile, hydroni-
trate (compose N 1).
On conserve a l'abri de l'humidite pendant 16 heures, a 140 C, 15 g (
0, 053 mole) de methylsulfonyloxy-3-phenyl-2-propoxy-2-propiononitrile
et 17, 89 g ( 0,263 mole) d'imidazole
en ajoutant 1 ml de dimethylformamide.
On verse le melange sur de l'water glacee, on extrait deux fois avec
75 ml de methylene chloride, on lave la phase methylene chloride deux
fois a l'water, on la seche sur magnesium sulfate et, apres avoir
elimine le dessechant par filtration, on concentre sous pression
reduite On dis- sout l'huile foncee qui reste dans de l'isopropanol et
on
ajoute une nitric acid a 100 % legerement supe-
rieure a la quantite theorique Pour completer la precipita-
tion, on ajoute un peu d'diethyl oxide On separe par esso-
rage le produit qui a precipite et on le seche Oh en recueille 12 g,
quantite qui correspond a un rendement de 71 % Son point
de fusion est de 168-1710 C (avec decomposition).
Exemple 2
(Imidazolyl-1)-3 phenyl-2-propoxy-2-propiononitrile (compose N 02) On
dissout 6,2 g ( 0,0195 mole) de l'hydronitrate dans du methanol et,
tout en refroidissant par un bain de glace, on alcalinise avec une
solutionamomniacale diluee Apres dilution par de l'water on extrait
par de l'ethyl acetate, on lave la phase organique avec de l'water,
puis on la seche sur sulfate de
magnesium Apres filtration on concentre sous pression reduite.
Il reste une huile que l'on seche sous pression reduite Quan-
tite recueillie: 4,85 g, correspondant a un rendement de 97 %.
n D 1,5260
On peut preparer de maniere analogue les composes con-
formes a l'invention qui sont cites dans le tableau suivant.
Dans ce tableau, F signifie point de fusion, d veut dire de-
composition, et les temperatures sont exprimees en degres Celsius. Nom
du compose Constante physique 3) Butoxy-2 (imidazolyl-l)-3
phenyl-2-propiononitrile, hydronitrate 4) Butoxy-2 (imidazolyl-l)-3
phenyl-2-propiononitrile ) Allyloxy-2 &#x003C;Chloro-4-phenyl)-2
(imaidazolyl-l)-3 propoxy-2 propiononitri'le, hydronitrate 16)
Allyloxy-2 &#x003C;chloro-4-phenyl)-2 &#x003C;imidazolyl-l) -3
propiononitrile, hydronitrate 17) (Chloro-2-phenyl)-2 (imidazolyl-1)-3
propoxy-2-propiononitrile 18) Butoxy-2-Allyloxy-2-(chloro-2-phenyl)-2
&#x003C;imidazolyl-l)-3 propiononitrile 21) (Chloro-4-phenyl)-2
&#x003C;imidazolyl-l)-3 propoxy-2-propiononitrile 22)
Allyloxy-2-(chloro-4-phenyl)-2 (imidazolyl-l)-3 propiononitrile 23)
Benzyloxy-2 (imidazolyl-l)3 phenyl-2-propiononitrile, hydronitrate 24)
Benzyloxy-2 (imidazolyl-l)-3 phenyl-2-propiononitrile F = 153-1550 (d)
F = 174-177 (d) F = 152-155 o n D n D n D n Dy n D (d)
= 1,5343
= 1,5288
= 1,5329
= 1,5490
= 1,5337
= 1,5476
F = 166-168 a (d)
= 1,5638
Nom du compose Constante physique ) &#x003C;Imidazolyl-l) -3
isopropyloxy-2-phenyl-2-propiononitrile, hydronitrate 26)
(Imidazolyl-l) -3 isopropyloxy-2-phenyl-2-propiononitrile 27)
&#x003C;Chloro-4-phenyl)-2 hexyloxy-2 (imidazolyll) -3
propiononitrile, hydroni trate 28) (Chloro-4-phenyl)-2-hexyloxy-2
(imidazolyl-l) -3 propiononitrile 29) Allyloxy-2 (imidazolyl-l)-3
&#x003C;methyl-2-phenyl) -2 propiononitrile, hydronitrate )
(Dichloro-3,4-phenyl)-2 &#x003C;imidazolyl-l)-3
propoxy-2-propiononitrile, hydronitrate 31)
Butoxy-2-(dichloro-2,4-phenyl)-2 (imidazolyl-l) -3 propiononitrile,
hydronitrate 32) Allyloxy-2-(dichloro-2,4-phenyl)-2 (imidazolyl-l) -3
propiononitrile, hydronitrate 33) Ethoxy-2
&#x003C;dichloro-3,4-phenyl) -2 (imidazolyl-l) -3 propiononitrile,
hydroni trate 34) Allyloxy-2 (imidazolyl-1) -3
(methyl-2-phenyl)-2-propiononitrile F = 165-168 o (d) n D = 1,5254 F =
152-154 o F Cd)
= 1,5197
= 160 a (d) F = 169-170 o (d) F = 148-150 a (d) F = 158-160 o (d) F =
105106 o (d)
= 1,5388
Nom du comnpose Constante ) Allyloxy-2 &#x003C;dichloro-3,4-phenyl) -2
&#x003C;imidazolyl-l) -3 propiononitrile 37)
Butoxy-2-(dichloro-2,4-phenyl)-2 &#x003C;imidazolyl-l) -3
propiononitrile 38) Allyloxy-2 &#x003C;dichloro-2,4-phenyl)
-2-3-phenyl-2 (trixmethyl-
1,2,2-propoxy)-2 propiononitrile, hydrcnitrate 41 &#x003E;
(Imidazolyl-l)-3 (methoxy-2-ethoxy)-2-phenyl-2-propiononitrile,
hydronitrate 42) (Dimethyl-2,2-propoxy)-2-(Fluoro-2-phenyl)-2
(imidazolyl-l)-3 propoxy-2-propiononitrile, hydronitrate )
Butoxy-2-(fluoro-2-phenyl)-2 (imidazolyl-l) -3 propiononitrile,
hydroni trate
= 1,5360
n = 1,5500 D n D = 1, 5381
= 1,5531
= 1,5372
F = 168-1730 (d) F = 158-1600 (d) F = 168-1710 (d) F = 89-910 (d) F =
1701720 (d) F = 173-1760 (d) ' i
251963-5
Nom des composes j Constante physique 46) (Fluoro-4-phenyl)-2
(imidazolyl1)-3 propoxy-2-propiononitrile, hydronitrate 47)
Butoxy-2-(fluoro-4-phenyl)-2 (imidazolyl-l) -3 propiononitrile,
hydroni trate 48) Allyloxy-2-(fluoro-2-phenyl)-2 (i.midazolyl-1) -3
propiononitrile, hydronitrate 49) Ethoxy-2-(fluoro-2-phenyl)-2
(imidazolyl-l) -3 propiononitrile, hydroni trate ) (Fluoro-2-phenyl)-2
(imidazolyl-l)-3 methoxy-2-propiononitrile, hydronitrate
51) (Imidazolyl-l)-3 phenyl-2 (trimethyl-
1,2,2-propoxy)-2 propiononitrile 52) &#x003C;Imidazolyl-l)-3
(methoxy-2-ethoxy)2-phenyl-2-propiononitrile 53) (Fluoro-2-phenyl)-2
(imidazolyl-l)-3 propoxy-2-propiononitrile 54)
Butoxy-2-(fluoro-2-phenyl)-2 (imiidazolyl-l) -3 propiononitrile $)
(Fluoro-4-phenyl)-2 &#x003C;imidazolyl-l)-3 propoxy-2-propiononitrile
F = 150-1520 (d) F = 162-165 o (d) F = 169-171 o (d)
F = 172-1750
F = 177-179 o
F = 113-1160
(d) (d) (a) n D = 1,5212
*= 1,5143
n D = 1,5108 n D = 1,5115 Nomi des composes J Constante physique 56)
Butoxy-2-(fluoro-4-phenyl)-2 (imidazolyl-l) -3 propiononitrile 57)
(Fluoro-2-phenyl)-2 (imidazolyl-l) -3 methoxy-2-propiononitrile 58)
Ethoxy-2-(fluoro-2-phenyl)-2 (imidazolyl-l) -3 propiononitrile 59)
Allyloxy-2-(fluoro-2-phenyl)-2 (imidazolyl-l) -3 propiononitrile )
Allyloxy-2-(fluoro-4-phenyl)-2 (imidazolyl-l) -3 propiononitrile,
hydronitrate 61) Ethoxy-2-(fluoro-4-phenyl)-2 (imnidazolyl-l) -3
propiononitrile, hydroni trate 62) (Fluoro-4-Phenyl)-2
(imidazolyl-l)-3 methoxy-2-propiononitrile, hydronitrate 63)
Ethoxy-2-(fluoro-4-phenyl)-2 (imidazolyl-l) -3 propiononitrile 64)
(Fluoro-4-phenyl)-2 (imidazolyl-l)3 methoxy-2-propiononitrile )
Allyloxy-2-(fluoro-4-phenyl)-2 (imidazolyll) -3 propiononitrile 66)
Decyloxy-2 (imidazolyl-l)-3 phenyl-2-propiononitrile, hydronitrate D
1,5085
= 1,5280
= 1,5187
= 1,5258
F = 159-161 o (d) F = 182-184 o (d) F = 194-196 o (d)
F = 54-570
F = 880
n D = 1,5219 F =126-1280 d (d) Nom des composes 67)
(Dinmethyl-3,3-butoxy) -2 (imidazolyl-1) -3 phenyl-2-propiononitrile,
hycdronitrate 68) (Imidazolyl-l)-3 octyloxy-2-phenyl-2-propiononitrile
69) (DiMethoxy-3,3-butoxy)-2 (imnidazolyl-1) -3
phenyl-2-propiononitrile ) (Bromo-4-phenyl)2-butoxy-2 (imidazolyl-l)
-3 propiononitrile, hydronitrate 71) (Bromo-4-phenyl)-2
(imidazolyl-l)-3 propoxy-2-propiononitrile, hydronitrate 72)
(Bromo-4-phenyl)-2-hexyloxy-2 (imidazolyl-l) -3 propiononitrile,
hydronitrate 73) (Imidazolyl-l)-3
(methyl-2-phenyl)-2-propoxy-2-propiononitrile, hydronitrate 74)
Hexyloxy-2 (imidazolyl-l)-3-(methyl-2-phenyl) -2 pr'opiononitrile,
hydronitrate ) (Bromo-4-phenyl)-2-butoxy-2 (imidazolyl-1) -3
propiononitrile 76) (Bromo-4-phenyl)-2 (imidazolyl-l)3
propoxy-2-propiononitrile 77) (Bromo-4-phenyl)-2-hexyloxy-2
(imiidazolyl-l) -3 propiononitrile Constante physique F = 195-198 o
&#x003C;d) n D
n D -
1,5055
1,5093
F = 171-174 a (d) F = 162-165 o (d) F = 135-1380 (d) F = 180-183 (d) F
= 170-173 a (d) n D n D
= 1,5405
= 1,5418
o
= 1,5274
Nom des composes j Constante physique 78) Butoxy-2 (imidazolyl-l)-3
(methyl-2-phenyl)-2-propiononitrile 79) Butoxy-2
&#x003C;imidazolyl-l)-3 (methyl-2-phenyl)-2-propiononitrile,
hydronitrate ) Hexyloxy-2 (imidazolyl-l)-3
(methyl-2-phenyl)-2-propiononitrile 81)
Decyloxy-2-(Chloro-3-phenyl)-2-hexyloxy-2 (imidazolyl-l) -3
propiononitrile, hydronitrate ) Decyloxy-2 (imidazolyl-l)-3
&#x003C;methyl-2-phenyl) -2 propiononitrile, hydronitrate 86)
&#x003C;Imidazolyl-l)-3 &#x003C;methyl-2-phenyl)-2
octyloxy-2-propiononitrile 87) Decyloxy-2 (imidazolyl-l)-3 (mnethyl-2
phenyl) -2 propiononitrile
= 1,5248
F = 184-186 o n 40 n D n D n.D
1,5163
= 1,5020
= 1,5276
n D = 1,5282 F = 162-1650 (d) F = 151-155 o n 40 n = 1,5173
= 1,5139
(d) (d) j
Les corps de depart de formule generale (II) dans les-
quels Y represente un radical aryl-sulfonyloxy ou alkyl-sulfo-
nyloxy, c'est-a-dire les aryl-sulfonyloxy-3-propiononitriles et les
alkylsulfonyloxy-3-propiononitriles (II), n'ont encore
jamais ete decrits dans la litterature On les prepare en hy-
droxymethylant par des methodes connues les arylacetonitri-
les repondant a la formule generale (III):
O R 1
R CH
CN (III) dans laquelle R et R 1 ont les significations donnees a
propos de la formule (I) lces arylacetonitriles sont connus ou peuvent
etre prepares par des methodes connues, par exemple selon Rubin et al,
JACS 67, 192 f ( 1945); Hess et al, Ber.
dt chem Ges 50, 394 ( 1917)l, et en faisant reagir les hydro-
xy-3 propiononitriles ainsi obtenus, qui repondent a la formule Nom
des composes Constante physique 88) Butoxy-2 (imidazolyl-1)-3
(methoxy-4-phenyl)-2-propiononitrile, hydronitrate F = 163-167 (d) 89)
Butoxy-2 (imidazolyl-1)-3 (methoxy-4-phenyl)-2-propiononitrile-n-D =
1,5228 ) (Chloro-4-phenyl)-2-hexyloxy-2 (imidazolyl-1)-3
propiononitrile, hydrogen-oxalate F = 195-197 (d) 91)
(Chloro-4-phenyl)-2-hexyloxy-2 (imidazolyl-1)-3 propiononitrile,
hydrogen-sulfate F = 158-163 (d) generale (IV): O R I
R C CH OH (IV)
1 2
CN
dans laquelle R et R ont les significations qui ont ete don-
nees plus haut a propos de la formule (I), avec des derives
d'sulfonic acids appropries, tels que des chlorures d'acchlorides-
des sulfoniques, eventuellement en presence d'un accepteur d'acidsLes
composes hydroxymethyles de formule generale (IV)
n'ont encore jamais ete decrits dans la litterature.
Les composes de formule generale (II) dans lesquels Y
represente un halogen, c'est-a-dire les halogeno-3 propiono-
nitriles (II), sont connus et se preparent par reaction des
arylacetonitriles de formule generale (III) qui ont ete men-
tionnes ci-dessus avec des dihalogenomethanes, selon des me-
thodes connues.
On decrit ci-dessous la preparation d'un corps de de-
part. Methylsulfonyl-3-phenyl-2-propoxy-2-propiononitrile On dissout
27 g ( 0,154 mole) de phenyl-2-propoxy-2-acetonitrile dans 120 ml de
pyridine et on ajoute 18,5 g ( 0,614 mole) de paraformaldehyde A cette
suspension on ajoute, tout en refroidissant par de la glace, 7,7 ml
d'tetrabutylammonium hydroxide (tetrabutylammonium hydroxide) et on
agite energiquement pendant 17 heures On verse le melange reactionnel
sur de l'water glacee et on extrait deux fois par de l'etherOn lave
ensuite la phase etheree deux fois avec une solution aqueuse de sodium
chloride et on la seche sur magnesium sulfate Apres avoir
separe le dessechant par filtration et avoir evapore la solu-
tion a l'evaporateur rotatif sous pression reduite on obtient une
huile incolore qui se revele etre un compose pur d'apres la
chromatographie en couche mince et qui peut etre soumise a la reaction
ulterieure sans autre purification La hydroxy-3
phenyl-2-propoxy-2-propiononitrile recueillie est
de 28,4 g et elle correspond a un rendement de 90 %.
On dissout 28 g ( 0,136 mole)
d'hydroxy-3-phenyl-2-propoxy-2-propiononitrile dans 200 ml de toluene
et on ajoute 19,5 g ( 0,171 mole) de methane-sulfonyl chloride A 10 C
on ajoute goutte-a-goutte 18,6 g ( 0,184 mole) de triethylamine On
continue d'agiter pendant 30 minutes a la temperature
ambiante, on elimine par filtration le hydrochloride de' triethy-
lamine qui a precipite et on concentre On reprend le residu par de
l'etheret on lave avec une solution diluee d'H Cl, avec de l'water et
avec'une solution d'sodium hydrogen-carbonate et encore deux'fois a
l'water On seche sur magnesium sulfate, on elimine le dessechant par
essorage et on concentre On seche
le residu huileux sous pression reduite D'apres la chromato-
graphie en couche mince il s'agit d'un compose pur La quantite
de methylsulfonyloxy-3-phenyl-2-propoxy-2-propiononitrile re-
cueillie est de 32,27 g, correspondant a un rendement de 86 %.
n D = 1,5000.
Les exemples qui suivent ont pour but d'illustrer les
possibilites d'application des composes conformes a l'inven-
tion, sous la forme des compositions qui ont ete decrites plus haut.
Exemple 3
Action d'un traitement de desinfection de la semence contre
Helminthosporium spec sur l'orge.
Dans de la terre contenue dans des recipients a plan-
tes on seme des grains d'orge infectes spontanement par Hel-
minthosporium gramineum, a etat non traite ou apres avoir ete trai-
tescomme indique dans le tableau, et on laisse la germination se
produire a une temperature inferieure a + 16 C Apres la
levee en expose les plantules a une lumiere artificielle pen-
dant 12 heures par jour Au bout d'environ 5 semaines on comp-
te, dans chaque essai elementaire, toutes les plantes qui ont
leve ainsi que les plantes qui sont attaquees parles mycetes.
On calcule l'action fongicide par la relation suivante: C % = 100 100
a a O dans laquelle C represente l'action en %,a represente le degre
d'atteinte dans le cas du traitement et a O represente le degre
d'atteinte lorsqu'il n'y a pas de traitement.
Les composes sont mis en jeu sous la forme de poudres mouillables a 20
%. N du compose conforme Quantite de matiere active Ati % and
l'invention en g pour 100 kg de semence con en
1 50 95,6
2 50 100
3 50 100
4 50 100
50 100
6 50 100
7 50 100
8 50 100
9 50 100
50 100
11 50 100
12 50 100
13 50 100
14 50 100
50 100
16 50 100
17 50 100
18 50 100
19 50 100
50 100
21 50 100
Compose de comparaison methoxyethyl Silicate 2,63 87 mercury I
Exemple 4
Action d'un traitement preventif des feuilles contre
Erysiphe cichoracearum sur des plants de citrouille, en serre.
Sur de jeunes plants de citrouille on applique par pulverisation,
jusqu'a ruissellement de gouttes, les matieres actives citees aux
concentrations indiquees, on laisse secher le depot ainsi applique par
pulverisation, puis on infecte les plantes en les saupoudrant de
spores secs d'Erysiphe cichora- cearum (agent de l'oidium) et on les
fait incuber a 24 C en serre avec des plantes temoins qui ont ete
infectees mais non traitees Au bout d'une semaine on evalue la surface
atteinte par l'-oidium et on l'exprime en % par rapport a la surface
totale des feuilles On calcule l'action fongicide par la re-
lation suivante: D % = 100 100 a a O dans laquelle D represente
l'action fongicide en %, a le degre
d'atteinte dans le cas d'un traitement et a O le degre d'attein-
te lorsqu'il n'y a pas de traitement.
Les matieres actives sont utilisees sous la forme de
poudres mouillables a 20 %.
- Numero du compose conforme Concentration en matiere Action a
l'invention active en % en %
1 0,025 100
0,005 100
2 O,001 100
2 0,025 100
0,005 100
0,001 100
3 0,025 100
0,005 100
0,001 100
4 0,025 100
0,005 100
0,001 100
0,025 100
0,005 100
0,001 100
6 0,025 100
0,005 100
0,001 100
1 __I
-Numero du compose conforme Concentration en matiere Action a
l'invention active en % en % L 1 5 B
0, 025
0, 005
0, 001
0, 02 5
0, 005
0, 001
0, 025
0, 005
0, 001
0, 025
0, 005
0, 001
0, 025
0 005
0, 001
0, 025
0, 005
0, 001
0, 025
0, 005
0, 001
0,025
0, 005
0, 001
0, 025
0, 005
0 001
0, 025
0,005
0, 001
0 025
0, 005
0, 001
0, 025
0, 005
0, 001
0, 025
0, 005
0, 001
1 00 1 00 1 00 1 00 1 00 1 00 1 00 1 00- O 1 00 1 00 1 1 It 1 6 1 7 1
8 1 9 Numero du compose conforme Concentration en matiere Action a l'
invention active en % en % 2 3 2 4 2 5 2 8 2 9 3 O 3 1 3 3 3 5 3 6
0, 02 5
0, 005
0, O 01
0, 02 5
0, 005
0, 001
0, O 01
0, 00 02
0, 001
O, 0002
0, 001
0, 0002
0 '001
0, 00 02
1 00 1 00 1 00 1 00 1 00 1 00 1 00 1 - 1 O O 1 O O 1 O O 1 00 1 00 1 O
1 5 2 O
0, 001
0, O 002
0, 001
0, 0002
0, O 01
0, 0002
0, 001
0, O 002
0, 001
0, 00 02
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, O 002
0, 001 -
0, O 002
3 O 3 5 Numero du compose conforme Concentration en matiere Action a
l'invention active en % en %
______________________________________________________________________
____ __________________________ I
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
01 001
0, 0002
0,001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0,001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
*0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
Numero du compose conformel Concentration en matiere Action a
l'invention active en % en %
0, 001
0,0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0, 001
0, 0002
0,001
0, 0002
0,001
0, 0002
0, 001
0, 0002
o 001
0,0002
0, 0025
0, 00025
0, 0025
0, 00025
0, 0025
0,00025
O 10025
0, 00025
0, 0025
0, 00025
0, 0025
0, 00025
0, 0025
0,00025
Exemple 5
Action d'un traitement des feuilles contre Piricularia oryzae
sur des plantules de riz venant de semences, en serre.
Sur de jeunes plants de riz on applique, par pulveri-
sation, jusqu'a ruissellement de gouttes, une bouillie ayant
la concentration en matiere active indiquee dans le tableau.
Apres sechage du depot ainsi applique par pulverisation, on infecte
des plantes traitees ainsi que des plantes temoins
non traitees en les arrosant par pulverisation avec une sus-
pension de spores (environ 200 000 par ml) de Piricularia oryzae,
agent de la tavelure des feuilles, et on fait incuber
en serre, en milieu humide, a une temperature de + 25 A + 27 C.
Au bout de cinq jours on mesure la surface de feuilles qui est
attaquee et on l'exprime en % A partir de ces valeurs
d'atteinte on calcule l'action fongicide par la relation sui-
vante: D % = 100 100 a ao
dans laquelle D represente l'action fongicide en %, a repre-
sente le degre d'atteinte des plantes traitees et a O celui des
plantes non traitees Les matieres actives sont utilisees,
au depart, sous la forme de poudres mouillables a 20 %.
Numero du compose conforme Concentration en matiere Action a
l'invention active en % en %
73 0,0025 100
0,00025 100
74 0,0025 100
0,00025 100
0,0025 100
0,00025 100
76 0,0025 100
0,00025 100
77 0,0005 99-
0,00005 100
78 0,0005 100
0,00005 100
Numero du compose conforme Concentration en matiere Action a
l'invention active, en % en % 0,1 0,02 0,1 0,02 0,1 0,02 0,1 0,02 0,1
0,02 0,1 0,02 0, 1 0,02 0,1 0,02 0,1 0,02 0,1 0,02 0,1 0,02 0,1 0,02
0,1 0,02 0,1 0,02 0,1 0,02 97,3 94,5 92,5 97,5 92,5
Exemple 6
Action d'un cinerea sur Sur verisation, traitement preventif des
feuilles contre Botrytis
des plants de tomate, en serre.
de jeunes plants de tomate, on applique par pul-
jusqu'a ruissellement de gouttes, une bouillie
ayant la concentration en matiere active indiquee dans le ta-
bleau Lorsque le depot applique par pulverisation est sec on infecte
les plantes traitees ainsi que les plantes non-traitees en les
arrosant par pulverisation avec une suspension de spores (environ 1
000 000 par ml de solution de jus de fruits) de
Botrytis cinerea, agent de la pourriture grise, et on fait in-
cuber en serre, en milieu humide, a une temperature d'environ C
Lorsque les plantes non traitees se sont etiolees (degre
d'atteinte de 100 %) on determine le degre d'atteintedesplan-
tes traitees L'action fongicide est calculee par la relation suivante:
D % = 100 100 la ao dans laquelle D represente l'action fongicide en
%, a le degre d'atteinte des plantes traitees et a O celui des plantes
non traitees. Au depart, on utilise des formulations contenant 20 %
des composes conformes a l'invention.
Numero du compose conforme Concentration en matiere Action a
l'invention active en % en %
2 0,025 95
3 0,025 80
12 0,025 90
13 0,0 ? 5 95
14 0,025 60
0,025 85
16 0,025 70
17 0,025 90
18 0,025 90
19 0,025 95
0,025 90
21 0,025 80
Essai comparatif (Chloro-4-phenoxy)-1-dimethyl-3,3 (triazole-1,2,4
0,025 60 yl -1)-1 butanone-2
Exemple 7
Action d'un traitement preventif des feuilles contre Plasmopara
viticola sur des plants de vigne,en serre.
Sur de jeunes plants de vigne porteurs d'environ 5 a 8 feuilles on
applique par pulverisation, jusqu'a ruisselle-
ment de gouttes, une bouillie ayant la concentration en ma-
tiere active indiquee ci-dessous Lorsque le depot de produit ainsi
applique est sec on arrose par pulverisation la face
inferieure des feuilles avec une suspension aqueuse de sporan-
ges du mycete ( 20 000 par ml) et, aussitot apres, on met les plantes
en serre, et, la, on les fait incuber a 22-240 C
dans une atmosphere aussi saturee que possible en vapeur d'water.
A partir du deuxieme jour on abaisse l'humidite de l'air a la valeur
normale ( de 30 a 70 % de la saturation) et on la maintient a ce
niveau pendant trois a quatre jours,
apres quoi on la maintient pendant une journee a la saturation.
On note ensuite, pour chaque feuille, la proportion de surface qui est
attaquee par le mycete et, apres avoir fait la moyenne des valeurs
obtenues dans chaque traitement, on calcul E l'action fongicide par la
relation suivante D % = 100 100 a ao dans laquelle D represente
l'action fongicide en %, a le degre d'atteinte des plantes traitees et
a O celui des plantes non traitees. Au depart, les matieres actives
sont sous la forme de
poudres mouillables a 20 %.
Numero du compose conforme Concentration en matiere Action a
l'invention active en % en % il 0,025 89
12 0,025 93,3
13 0,025 92,5
14 0,025 73
0,025 95,4
16 0,025 82
17 0,025 92,7
18 0,025 94,6
Exemple 8
Au laboratoire on traite des graines de cresson par une
emulsion aqueuse d'un compose conforme a l'invention.
La concentration de l'emulsion en matiere active est de ppm Dans une
tubulure de verre de 200 ml garnie de 10 ml
de' l'emulsion de matiere active on place un porte-objet sur le-
quel est tendu un papier-filtre Lorsque le papier-filtre est impregne
par la solution on repartit uniformement sur le papier
graines de cresson On pose ensuite sur la tubulure le cou-
vercle d'une boite de Petri Pour chaque substance on utilise
deux tubulures de verre.
L'evaluation consiste a mesurer au bout de 7 jours, pour chacune des
graines germees, les longueurs des pousses et
des racines.
On constate que les composes conformes a l'invention exercent, dans le
cas du cresson, une forte influence sur la croissance des racines et
des pousses Les valeurs superieures
A 100 % correspondent a une stimulation des parties et les va-
leurs inferieures a 100 % a une inhibition.
Numero du compose conforme Concentration en matiere Action a
l'invention active en % en %
19 0,025 95,5
0,025 65
21 0,025 81
Numero du compose conforme CROISSANCE EN % a l'invention Pousses
Racines
1 71 57
2 86 71
3 67 100
4 67 57
67 43
6 67 71
7 83 86
8 67 71
19635
Numero du compose conforme C R O I S S A N C EEN % a l'invention
Pousses Racines
9 67 71
83 71
il 100 67
12 50 22
13 50 22
14 100 78
67 44
16 50 44
17 83 56
18 67 67
19 100 56
83 78
21 50 44
22 50 57
Exemple 9
On cultive le cotonnier dans des conditions de serre
jusqu'au stade des cotyledons.
Les composes conformes a l'invention sont appliques sur les plantes
par pulverisation a des doses de 1 et 2 kg de
matiere active par hectare Trois a quatre semaines apres l'ap-
plication on mesure la longueur totale des, plantes et la lon-
gueur du premier entre-noeud Dans le tableau les resultats
sont donnes en % par rapport au temoin.
On constate une diminution de la croissance, diminution qui est
generalement plus marquee que celle produite par le
compose de comparaison.
I N O du compose con Dose de matiere Loncueur totalei Longueur du ler
forme a l'invention active en kg/ha des plantes en % entre-noeuden% _
= 1t
Compose de comparai-
son l Chlorure de (chloro-2 1 52 23 ethyl)-trimethyl-amino chloride 2
44 23 niumA¦
Exemple 10
Action d'un traitement des semences contre Erysiphe gramineum
(agent de 1 ' oldium des cereales) sur l'orge -
Dans des pots a plantes garnis de terre on seme des graines d'orge de
printemps dontcertaines n'ont pas ete traitees et d'autres ont ete
desinfectees par une dose de matiere
19635
active de 100 g par quintal, et on les laisse germer en serre a des
temperatures voisines de 20 'C Lorsque la premiere feuille vraie s'est
formee, on infecte les plantes en les frottant contre des plants
attaques par l'oidium Une semaine plus tard on determine dans quelle
Proportion, en %, la sur- face des feuilles est recouverte par
l'oidium On calcule l'action fongicide par la relation suivante D o =
100 100 a ao dans laquelle D represente l'action en %, a le degre
d'atteinte
des plantes traitees et ao celui des plantes non-traitees.
Apres la levee des plantes on evalue a quel point le traitement est
tolere Pour cette evaluation on a recours au systeme de notation
suivant: 0 = destruction totale 1 = destruction de 90 % 2 =
destruction de 80 % 3 = destruction de 70 % 4 = destruction de 60 % =
destruction de 50 % 6 = destruction de 40 % 7 = destruction de 30 % 8
= destruction de 20 % 9 = destruction de 10 %
= aucun dommage, -
Au depart, les composes conformes a l'invention sont
sous la forme de poudres mouillables a 20 % de matiere active.
Contrairement a l'agent de comparaison les composes
conformes a l'invention sont non seulement parfaitement effi-
caces contre Erysiphe graminis mais encore sont parfaitement
toleres par l'orge.
Exemple 11
Action d'un traitement preventif des feuilles contre la tave-
lure des feuilles (Cercospora beticola) sur la betterave su-
criere (Beta vulgaris).
Sur des plants de betterave a sugar porteurs de 4 feuilles vraies bien
developpees on applique par pulverisation,
jusqu'a ruissellement de gouttes, une bouillie ayant la concen-
tration indiquee dans le tableau suivant Lorsque le depot de
produit ainsi applique est sec on arrose uniformement par pul-
verisation les plantes traitees ainsi que des plantes temoins non
traitees avec une suspension de 15 000 spores de Cercospora par
millilitre On fait incuber les plantes pendant 4 jours en serre a 26 C
et dans une atmosphere saturee de vapeur d'water, apres quoi on les
conserve en serre a environ 22 C pendant 10 jours supplementaires On
determine ensuite la proportion de la Nunero du compose conformeAction
en 4 Tolerance a l'invention
1 100 10
2 100 10
100 10
6 100 10
7 100 10
8 100 10
9 99,5 10
100 10
11 93 10
100 10
16 99 10
17 95 10
21 100 10
22 100 10
Compose de comparaison (Chloro-4-phenoxy)-1-dimethyl-3,3 (triazo
L-1,2,4 100 4 yl-1)-1 butanone-2 surface des feuilles qui est attaquee
A partir des ainsi obtenues on calcule l'action fongicide par la
suivante: D % = 100 100 a a O dans laquelle D represente gre
d'atteinte des plantes
non traitees.
l'action fongicide en %, traitees et a O celui des Numero du compose
conforme Concentration en matiere Action a l'invention active en % en
% 0, 05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05
0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 0,05 0,01 99,6
99,6 99,6 99, 3 valeurs relation
a le de-
plantes e,
Exemple 12
Inhibition du developpement mycetien sur une solution nutritive.
Dans un ballon en verre d'une capacite de 100 ml on introduit 20 ml
d'une solution nutritive constituee d'un melange a parties egales de
jus de raisin et d'water, et on ajoute la
composition pulverulente contenant la matiere active En ense-
mence ensuite avec des conidies (spores) de Penicillium digita-
tum Apres cinq jours d'incubation a 22-24 C on evalue le deve-
loppement mycetien a la surface de la solution nutritive en utilisant
le systeme de notation suivant: 0 = aucun developpement mycetien 1 =
colonie mycetienne isolee sur la surface 2 = surface de 5 a 10 %
recouverte d'un tapis mycetien 3 = surface de 10 a 30 % recouverte
d'un tapis mycetien 4 = surface de 30 a 60 % recouverte d'un tapis
mycetien = surface de 60 a 100 % recouverte d'un tapis mycetien Les
matieres actives/ leurs concentrations dans la
solution nutritive et les resultats sont indiques dans le ta-
bleau su vant.
Numero du compose conforme Concentration en matiere Action a
l'invention active en % en %
21 0,05 100
0,01 99,6
Compose de comparaison Ethylene-bis-dithiocarbo O,05 100 manganese
0,01 79
2 519635
Numero du compose conforme Concentration en matiere active
Developpement a l'invention de la solution nutritive en % mycetien s
0,0005 %
0,001 %
0,0005 %
0,001 %
0,0005 %
0,001 %
0,0005 %
0,001 %
0, 0005 %
0, 001 %
0, 0005 %
0,001 * %
0,0005 %
*0, 001 %
0, 0005 %
0, 001 %
0, 0005 %
0, 001 %
0, 0005 %
0, 001 %
0, 0005 %
0,001 %
0,0005 %
0, 001 %
0, 0005 %
0, 001 %
0, 0005 %
0, 001 %
0, 0005 %
0, 001 %
o o o O o o o o o o O o o o o O O o o o o o o o O Compose de
comparaison (selon le DE-A 2 604 047) (Imidazolyl-1) -3
phenyl-2-butyl-2-propiononitrile, 0, 0005 % 5 hydronitrate 0,001 % 4
Solution nutritive non traitee 5 temoin 1
Exemple 13
Action d'un traitement preventif des feuilles contre Uncinula
necator, agent du blanc vrai de la vigne.
Sur de jeunes plants de vigne de la variete Silvaner porteurs
d'environ 8 a 10 feuilles on applique par pulverisa- tion,jusqu'a
ruissellement de gouttes, une bouillie ayant la
concentration en matiere active indiquee dans le tableau Lors-
que le depot ainsi applique par pulverisation est sec on sau-
poudre les plantes a sec avec des conidiospores du mycete Uncinula
necator, et on fait incuber en serre pendant 12 jours a environ 22 C
On evalue ensuite la proportion, en %, de la surface des feuilles qui
est attaquee par le blanc et on calcule l'action fongicide par la
relation suivante: D % = 100 100 a a O dans laquelle D represente
l'action fongicide en %, a le degre d'atteinte des plantes traitees et
a celui des plantes non traitees Le degre d'atteinte est de 88,3 %
pour les plantes
non traitees Les produits, au depart, sont des poudres mouilla-
bles a 20 % Le tableau suivant fait connaitre les resultats obtenus. N
du compose conforme Action, en %, contre Uncinula necator lorsque la a
l'invention bouillie appliquee a une concentration en matiere active
de
0,025 % 0,005 %
2 93 85
3 100 100
4 100 o 10
100 100
6 100 99
7 100 89
8 100 95
9 87 63
100 49
1 il 100 100
12 100 63
13 100 95
9635
Exemple 14
Action d'un traitement preventif des feuilles contre Venturia
inaequalis,agent de la tavelure du pommier, en pleine terre.
Sur des pousses, en voie de croissance, de plants de pommier de la
variete MM 106 on applique par pulverisation, jusqu'a ruissellement de
gouttes, une bouillie contenant 0,1 % de matiere active Lorsque le
depot de produit ainsi applique
est sec on arrose les feuilles par pulverisation avec une sus-
pension de conidiospores ( 330 000 par millilitre), puis, apres avoir
recouvert les pousses par des sacs en polyethylene, on laisse
l'infection mycetienne se produire pendant 3 jours dans la penombre On
retire ensuite les sacs Au bout d'une duree d'essai totale de 2
semaines et demieon evalue la proportion, en %, de la surface qui est
attaquee par la tavelure Le temoin non traite presente un degre
d'atteinte de 99 % On calcule le resultat du traitement par la
relation suivante: D % = 100 100 a ao dans laquelle D represente
l'action en %, a le degre d'atteinte
des plantes traitees et a O celui des plantes non-traitees.
Au depart les composes etaient sous la forme de poudres
mouillables a 20 %.
N du compose conforme Action, en %, contre Uncinula necator lorsque la
a l'invention bouillie appliquee a une concentration en matiere active
de:
0,025 % 0,005 %
14 66 43
100 100
16 99 89
17 100 100
18 86 80
19 100 89
93 86
21 100 100
22 100 92
'19635
Exemple 15
Action d'un traitement curatif des feuilles contre Venturia
inaequalis, agent de la tavelure du pommier, en pleine terre.
On arrose par pulverisation des pousses, en voie de croissance, de
plants de pommier de la variete MM 106 avec une suspension de
conidiospores ( 330 000 par millilitre) et, aussitot apres, on les
maintient en atmosphere humide en les recouvrant de sacs en
polyethylene Les plantes sont dans la penombre Au bout de 3 jours on
retire les sacs Sept jours
apres 1 ' inoculation on traite les plantes, jusqu'a ruissel-
lement de gouttes, par une bouillie renfermant 0,1 % d'une matiere
active Au bout d'l semaine et demi supplementaire on evalue la
proportion, en %, de la surface des feuilles qui est attaquee par la
tavelure du pommier; elle est de 99 % sur le
temoin non traite Au depart, les composes conformes a l'in-
vention etaient sous la forme de poudres mouillables a 20 %.
On calcule l'action du traitement par la relation suivante: D % = 100
100 a a O dans laquelle D represente l'action en %, a le degre
d'atteinte
des plantes traitees et a O celui des plantes non traitees.
Numero du compose conforme a l'invention Action en %
18 100
19 85
Numero du compose conforme a l'invention Action en %
2 93
18 100
19 100
Compose de comparaison Butyl-2 (imidazolyl-1)-3 phenyl-2 90
propiononitrile, hydronitrate
Exemple 16
Traitement preventif des feuilles contre Erysiphe graminis
sur l'orge.
Sur des plants d'orge ayant atteint le stade de la premiere feuille on
applique par pulverisation, jusqu'a ruissellement de gouttes, une
bouillie ayant la concentration en matiere active indiquee dans le
tableau et contenant, comme mouillant,
un produit de polyethoxylation d'un alkylphenol ( 0,05 %).
Lorsque le depot ainsi applique par pulverisation est sec on frotte
uniformement ces plantes, ainsi que des plantes temoinr S non
traitees, avec des plantes de cereale attaquees par l'oidium,
puis on les fait incuber pendant une semaine en serre, a 20 -
22 C On note ensuite le degre moyen d'atteinte par l'oidium pour
chaque recipient de culture ( 18 a 20 plantes) On calcule l'action
fongicide par la relation suivante: D % = 100 100 a a O dans laquelle
D represente l'action en %, a le degre d'atteinte
des plantes traitees et ao celui des plantes non-traitees.
Au depart, les composes conformes a l'invention etaient
sous la forme de compositions a 20 %. N du compose conforme
Action,en%, pour une concentration en matiere a
l'invention active de
0,025 % 0,005 %
3 100 100
4 100 100
100 100
6 100 100
7 100 100
8 100 100
9 100 92
92 90
11 100 100
12 100 100
13 100 100
14 100 100
251 '963 '5
Exemple 17
Action d'un traitement preventif des feuilles contre Uromyces
appendiculatus (rouille du haricot) en serre.
Sur des plants de haricot ayant atteint le stade des
feuilles primaires a demi developpees on applique par pulve-
risation, jusqu'a ruissellement de gouttes, une bouillie ren-
fermant 100 ppm d'une matiere active Lorsque le depot ainsi realise
est sec on pulverise sur les plantes traitees ainsi
que sur des plantes temoir non traitees une suspension d'ure-
dospores d'Uromyces appendiculatus On fait ensuite incuber les plantes
pendant deux jours dans une chambre humide a 22 C, puis
on les maintient dans des conditions de serre a environ 22 C.
Onze jours apres l'application des spores on compte les pustules
de rouille (en moyenne 253 par feuille sur le temoin non traite).
On calcule l'action fongicide par la relation suivante: D % = 100 100
a a O
dans laquelle D represente l'action en %, a le nombre de pustu-
les sur les plantes traitees et a O le nombre de pustules sur
les plantes non traitees.
Au depart, les composes conformes a l'invention etaient
contenus dans des formulations a 20 %.
On constate que l'action fongicide est superieure a %. N du compose
conforme l Action, en %, pour une concentration en matiere a
l'invention active de:
0,025 % 0,005 %
100 100
16 100 100
17 100 100
18 100 100
19 100 100
100 100
21 100 100
22 100 100
Exemple 18
Action d'un traitement preventif des feuilles contre Helmin-
thosporium teres (= Pyrenophora teres), agent de l'helmintho-
sporiose de l'orge.
Sur de jeunes plants d'orge ayant atteint le stade de la premiere
feuille on applique par pulverisation, jusqu'a ruissellement de
gouttes, une bouillie ayant la concentration en matiere active
indiquee dans le tableau Lorsque le depot de produit ainsi applique
est sec on pulverise sur les plantes traitees ainsi que sur les
plantes temoins non traitees une suspension de conidiospores
d'Helminthosporium teres et on
cultive pendant deux jours dans une enceinte humide a 20-22 C.
Une semaine apres l'inoculation on evalue, en %, le degre d'atteinte
de la surface des feuilles L'action fongicide est calculee par la
relation suivante: D % = 100 100 la a O dans laquelle D represente
l'action en %, a le degre d'atteinte
des plantes traitees et ao celui des plantes non traitees.
Au depart les composes etaient sous la forme de compo-
sitions a 20 %.
Numero du compose conforme a l'invention Action en %
1 91
2 96
3 95
4 94
12 100
99,5
16 95
17 99,4
18 99,9
19 98
21 98,6
22 95
27 95
28 97
Exemple 19
Action d'un traitement preventif des feuilles contre la rouille
noire provoquee par Puccinia hordei, sur l'orge, dans une cham-
bre de culture climatisee.
Sur de jeunes plants d'orge au stade de la premiere feuille on
applique par pulverisation, jusqu'a ruissellement
de gouttes, une bouillie ayant la concentration en matiere ac-
tive indiquee dans le tableau Lorsque le depot de produit ainsi
applique par pulverisation est sec on infecte les plantes traitees
ainsi que des plantes temoirsnon traitees en les Numero du compose
conforme Action en % a l'invention 500 ppm 100 ppm 4 a L frottant avec
des plantes atteintes de rouille noire, et on les met dans une chambre
de culture LA on les cultive a 15 C pendant 10 jours, l'air etant
pratiquement sature d'humidite pendant les 2 premiers jours Apres cela
on evalue, en %, la surface des feuilles qui est attaquee par la
rouille L'action fongicide est calculee par la relation suivante: D %
= 100 100 la a O dans laquelle D represente l'action en %, a le degre
d'atteint E
des plantes traitees et a O celui des plantes non traitees.
Au depart, les composes etaient sous la forme de compo-
sitions a 20 %.
Les resultats numeriques consignes dans le vant montrent que de
nombreux composes conformes a
ont une bonne a tres bonne activite.
tableau sui-
l'invention Numero du compose conforme a l'invention Action en % 500
ppm
32 100
42 100
43 100
100
46 100
47 100
48 100
49 100
54 100
100
58 100
61 100
64 100
100
66 100
67 100
69 100
71 100
72 100
Exemple 20
Action d'un traitement preventif des feuilles contre la rouille jaune
causee par Puccinia striiformis, sur l'orge, dans une
chambre de culture climatisee.
Sur de jeunes plants d'orge on applique par pulverisa-
tion, jusqu'a ruissellement de gouttes, une bouillie ayant la
concentration en matiere active indiquee dans le tableau Lors-
que le depot de produit ainsi applique est sec on pulverise sur les
plantes traitees ainsi que sur des plantes temoin non traitees une
suspension d'uredospores de Puccinia striiformis
dans du trifluoro-1,1,2-trichloro-1,2,2-ethane et on fait in-
cuber dans une chambre de culture a 15 C On veille a ce que
l'air soit pratiquement sature d'humidite pendant les 2 pre-
miers jours Au bout de 15 jours on evalue en % la fraction de la
surface des feuilles qui est attaquee par la rouille On calcule
l'action fongicide par la relation suivante: D % = 100 100 a a O dans
laquelle D represente l'action en %, a le degre d'atteinte
des plantes traitees et a O celui des plantes non traitees.
Numero du compose conforme a 1 'inventioni Action en % 500 ppm
74 100
100
76 1 100
77 100
78 100
79 100
100
Exemple 21
Action d'un traitement des semences contre Helminthosporium
sativum, sur l'orge, dans une chambre de culture climatisee.
Sur des grains d'orge qui ont ete infectes artifi-
ciellement par Helminthosporium sativum on applique par pou-
drage une quantite d'un produit conforme a l'invention corres-
pondant a une dose de 50 g de matiere active pour 100 kg Pour
chaque maillon experimental on seme 2 g de grains d'orge, cer-
tains traites, d'autres non traites, dans des pots en matiere
plastique de 6,5 x 6,5 cm Le substrat est constitue de sable.
Chaque maillon experimental est effectue en deux exemplaires.
Les pots sont places dans une chambre de culture a 15 C Au bout de 4
semaines on examine les plantes qui ont leve afin
de determiner le degre d'atteinte, en %, a la base des tiges.
A partir de la moyenne des repetitions on calcule l'action fon-
gicide en % par la relation suivante: D % = 100 100 a a O dans
laquelle D represente l'action en %, a le degre d'atteinte
des plantes traitees et a O celui des plantes non traitees.
Au depart les matieres actives conformes a l'invention
sont sous la forme de compositions a 20 %.
l 10 Numero du compose conforme Action en % avec a l'invention 100 ppm
33 ppm 11 ppm
100
12 100 100 100
14 100
100 100 100
16 100
17 100 100 100
18 100 100 93
28 100 98 78
Exemple 22
Action contre Pseudomonas phaseolicola, agent de la graisse du
haricot, sur le haricot, in vitro.
Apres l'avoir sterilise a chaud on reftoiditdubiomalt gelose a une
temperature d'environ 45 C, puis on le melange avec l'un des composes
a essayer utilise sous la forme d'une composition aqueuse, et on le
verse dans des boites de Petri
en matiere plastique Lorsque le milieu nutritif s'est solidi-
fie on infecte les boites garnies de gelose traitee ainsi que des
boites de gelose non traitee servant de temoins avec une suspension de
l'agent de la graisse du haricot Pseudomonas
phaseolicola, au centre, au moyen d'un oeillet d'inoculation.
* On fait ensuite incuber les boites a 22 C Au bout de 2 semai-
nes et demieon mesure l'extension radiale des colonies bacte-
riennes qui se sont developpees A partir de la moyenne de 2
repetitions par maillon experimental on calcule l'action anti-
bacterienne par la relation suivante: I = 100 100 r r O Numero du
Fompose conforme Action en % contre Helminthosporium a l'invention
sativum
7 99
17 99
21 99,5
100
26 100
29 100
32 100
38 100
Compose de comparaison Butyl-2 (imidazolyl-1)-3
phenyl-2-propiononitrile 98,5-Butyl-2 (imidazolyl-1)-3
phenyl-2-propiononitrile, 98 hydronitrate dans laquelle I represente
l'action inhibitrice en %, r la
croissance radiale dans le milieu traite et r O l'action ra-
diale dans le milieu non traite.
Au depart, les matieres actives etaient sous la for-
me de compositions a 20 %. Action inhibitrice, en %, de 250 ppm de
matiere active dans
de la gelose contre Pseudomonas phaseolicola.
Exemple 23
Action d'un traitement preventif des feuilles contre Erysiphe
graminis, agent de l'oidium des cereales, sur l'orge, en serre.
Sur de jeunes plants d'orge ayant atteint le stade de la premiere
feuille on applique par pulverisation, jusqu'a ruissellement de
gouttes, une bouillie ayant la concentration en matiere active
indiquee dans le tableau Lorsque le depot ainsi applique par
pulverisation est sec on infecte par des spores seches du mycete cite
les plantes traitees ainsi que
des plantes temoins non traitees, cela en frottant les plan-
tules d'essai avec des plantes attaquees Cela fait, on cul-
tive les plantes d'essai en serre a une temperature d'environ
A 220 C et, au bout d'une semaine, on evalue le degre d'at-
teinte de la surface des feuilles, en % On calcule l'action Numero du
compose conforme a l'invention Action inhibitrice en %
3 71
4 71
il 67
12 86
13 78
75
17 67
18 75
19 71
21 71
Compose de comparaison Butyl-2 (imidazolyl-1)-3
phenyl-2-propiononitrile, hydronitrate 42 fongicide par la relation
suivante: D % = 100 00 la a O dans laquelle D represente l'action en
%, a le degre d'atteinte
des plantes traitees et a O celui des plantes non-traitees.
Au depart les matieres actives sont sous la forme de
compositions a 20 %.
Numero du compose conforme ACTION EN % a l'invention 100 ppm 200 ppm
i. Numero du compose conforme ACTION EN % a l'invention 100 ppm 20 ppm
54 100 100
100 100
56 100 100
57 100 100
58 100 87
59 100 100
100 98
61 100 100
62 100 100
63 100 100
64 99 95
100 100
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Imidazolyl-propiononitriles repondant a la formule generale (I):
0 -R 1
R C CH 2 N I
CN I
2., dans laquelle: R represente un radical hydrocarbon aromatique qui
porte eventuellement un substitu-ant ou plusieurs substituants,
fdentiques ou differents, pris dans l'ensemble constitue par les
halogens, les alkyles en C 1-C 4, les alcoxys en C 1-C 4, les
alkylthios en C 1-C 4, le radical trifluoromethyl et le groupe nitro,
et R 1 represente un alkyl en C 1-C 10, un alkenyl en C 3-C 8, un
alkynyl en C 3-C 8 ou un radical phenylalkyl qui porte eventuellement
un substituant ou plusieurs substituants, identiques ou differents
pris dans l'ensemble constitue par les halogens, les alkyles en C 1-C
4, les alcoxys en C 1-C 4, les alkylthios en C 1-C 4, le radical
trifluoromethyl et le groupe nitro ainsi que les sels-d'addition
qu'ils forment avec des acides
mineraux ou organiques.
2 Imidazolyl-propiononitriles selon la revendication 1, dans la
formule desquels: R represente un radical phenyl eventuellement
porteur d' un substituant ou de plusieurs substituants identiques ou
differents pris dans l'ensemble constitue par les haloge-
nes, les alkyles en C 1-C 4, les alcoxys en C 1-C 4, les alkylthios en
C 1-C 4, le radical trifluoromethyleet le groupe nitro, et R 1
represente un radical alkyl en C 1-C 6, un radical
allyl, un radical propargyl ou un radical benzyl even-
tuellement porteur d'un substituant ou de plusieurs subs-
tituants, identiques ou differents, pris dans l'ensemble constitue par
les ha 1 loju-nes, les alky I Jes en C les alcoxys en C 4-les
alkylthios en C 1-C 4, le radical
trifluoromethyleet le groupe nitro.
3 Imidazolyl-propiononitrile selon la revendication 1, pris dans
l'ensemble constitu CAE par les composes suivants
(ImidLzolyl-1)-3 phenyl-2-propoxy-2-propiononitrile, hydro-
nitrate (Imidazolyl-l) -3 phenyl-2-propoxy-2-propiononitrile
Butoxy-2 (imidazolyl-1 l)-3 phenyl-2-propiononitrile, hydroni-
trate Butoxy-2 (imidazolyl 1)-3 phenyl-2-propiononitrile
Allyloxy-2 (imidazolyl-1-Yl-3-phenyl-2-propiononitrile, hydro-
nitrate Allyloxy-2 (imidazolyl-1) -3 phenyl-2-propiononitrile
Ethoxy-2 (imidazolyl-1)-3 phenyl-2-propiononitrile, hydro-
nitrate Ethoxy-2 (imidazolyl-1 l -3 phenyl-2-propiononitrile
(Ixnidazolyl1) -3 methoxy-2-phenyl-2-propiononitrile, hydronitrate
(Imidazolyl- 11)-3 methoxy-2-phenyl-2-propiononitrile
(Chloro-2-phenyl)-2 (imidazolyl-:'1)-3 propoxy-2 propiono-
nitrile, hydronitrate
Butox;r 7-2 (chlor,-4 phenyl)-2 (imic-,lazolyl-1 l&#x003E;-3 propiono-
nitrile, hydronlstrate
Butoxy-2-(chloro-2-phenyl)-2 (imidaizolyl-l)-3 propiono-
nitrile, hydronitrate
19635
Allyloxy-2-(chloro-2-phenyl)-2 (imidazolyl-1)-3 propiono-.
nitrile, hydronitrate
-3 propiono-
nitrile
Butoxy-2-(chloro-2-phenyl)-2 (imidazolyl-1)-3 propiono-
nitrile
Allyloxy-2-(chloro-2-phenyl)-2 (imnidazolyl-1)-3 propiono-
nitrile
(Chloro-4-phenyl)-2 (imidazo Jlyl-1)-3 propoxy-2 propiono-
nitrile
Allyloxy-2-(chloro-4-phenyl)-2 (imidazolyl-1 &#x003E;-3 propiono-
nitrile Benzyloxy-2 (imidazolyl-1) -3 phenyl-2-propiononitrile,
hydronitrate Benzyloxy-2 (imidazolyl-1) -3 phenyl-2-propiononitrile
(Imidazolyl-1 i -3 isopropyloxy-2-phenyl-2-propiononitrile,
hydronitrate &#x003C;Imidazolyl-1) -3 isopropyloxy-2-phenyl-2
propiononitrilq
(Chloro-4-phenyl)-2-hexyloxy-2 (imidazolyl-1)-3 propiono-
nitrile, hydronitrate
(Chloro-4-phenyl)-2-hexyloxy-2 (imidazolyl-l)-3 propiono-
nitrile
Allyloxy-2 (imidazolyl-1)-3 (methyl-2-phenyl)-2 propiono-
' nitrile, hydronitrate
&#x003C;Dichloro-3,4-phenyl) -2 (inmidazolyl-l) -3 propoxy-2 propio-
nionitrile, hydronitrate
Butoxy-2 (dichloro-2,4 ph Mnyl)-2 (imidazolyl-l)-3 propio-
nonitrile, hydronitrate
Allyloxy-2-(dichloro-2,4-phenyl)-2 (imidazolyl-l)-3 propio-
nonitrile, hydronitrate
Ethoxy-2-(dichloro-3,4-phenyl)-2 (imidazolyl-l)-3 propio-
nonitrile, hydronitrate
Allyloxy-2 (imidazolyl-l)-3 &#x003C;methyl-2-phenyl) -2 propiono-
nitrile
(Dichloro-3,4-phenyl) -2 (imidazolyl-l) -3 propoxy-2 propio-
nonitrile
A Jllyloxy-2 (dichloro-3,4-phenyl)-2 (imidazolyl-l)-3 propio-
nonitrile
Butoxy-2-(dichloro-2,4-phenyl)-2 (imidazolyl-1)-3 propio-
nonitriile
Allyloxy-2-3-propoxy-2 propiono-
nitrile, hydronitrate
Butoxy-2 &#x003C;f luoro-2 phenyl)-2 (imiidazolyl-1)-3 propiono-
nitrile, hydronitrate
&#x003C;Fluoro-4-phenyl)-2 (imnidazolyl-1)-3 propoxy-2 propiono-
nitrile, hydronitrate
Butoxy-2 &#x003C;f luoro-4 phenyl)-2 &#x003C;imidazolyl-1)-3 propiono-
niitrile, hydronitrate
Allyloxy-2-(fluoro-2-phenyl)-2 (imidazolyl-l) 3 propiono-
nitrile, hydronitrate
Ethoxy-2 &#x003C;f luoro-2 phenyl')-2 (imidazolyl-l)-3 propiono-
nitrile, hydronitrate
(Fluoro-2-phenyl)-2 (imnidazolyl-1)-3 methoxy-2 propiono-
nitrile, hydronitrate (Imidazolyl-1) -3 phenyl-2
&#x003C;trimethyl-1,2,2-propoxy) -2 propiononitrile
(Imidazolyl-1)-3 (methoxy-2-ethoxy)-2-phenyl-2 propiono-
nitrile
-3 methoxy-2 propiono-
nitrile
Ethoxy-2-(fluoro-2-phenyl)-2 (imidazolyl-l)-3 propiono-
nitrile
Allyloxy-2-(fluoro-2-phenyl)-2 (ilmidazolyl-l) 3 propiono-
n itri le
Allyloxy-2-(fluoro-4-phenyl)-2 (imnidazolyl-l)-3 propiono-
nitrile, hydronitrate
Ethoxy-2-(fluoro-4-phenyl)-2 (imnidazolyl-1)-3 propiono-
nitrile, hydronitrate
(Fluoro-4-phenyl)-2 (inmidazolyl-l)-3 methoxy-2 prionono-
nitrile, hydronitrate Ethoxy-2-(fluoro-4-phenyl)-2 (imidazolyl-l)-3
propiono" *nitrile
*(Fluoro-4-phenyl)-2 (imidazolyl-l)-3 methoxy-2 propiono-
nitrile
Allyloxy-2-(fluoro-4-phenyl) -2 (imidazolyl-l) -3 propiono-
nitrile Decyloxy-2 (imidazolyl-l)-3 phenyl-2-propiononitrile,
hydronitrate
(Dimethyl-3,3-butoxy)-2 (imidazolyl-l)-3 phenyl-2 propio-
nonitrile, hydronitrate (-Imidazolyl-l) -3
octyloxy-2-phenyl-2-propiononitrile
(Dixnethl XXY-3,3-butoxy)-2 (imiidazolyl-l)-3 phenyl-2 propio-
nonitrile
&#x003C;Bromo-4-phenyl)-2 butoxy-2 (imidazolyl-l)-3 propiononi-
trile, hydronitrate
&#x003C;Bromno-4 phenyl)-2 (imidazolyl-l)-3 propoxy-2 propiono-
nitrile, hydronitrate
&#x003C;Bromo-4-phenyl)-2 hexyloxy-2 (imidazolyl-1)-3 propiono-
nitrile, hydronitrate
(Ixnidazolyl-1)-3 (methyl-2-phenyl)-2-propoxy-2 propiono-
nitrile, hydronitrate
Hexyloxy-2 &#x003C;imiidazolyl-l)-3 (mnethyl-2 phenyl)-2 propiono-
nitrile, hydronitrate
&#x003C;Bromo-4-phenyl)-2 butoxy-2 (imidazolyl-l)-3 propiono-
nitrile
(Bromo-4-phenyl)-2 (imidazolyl-l)-3 propoxy-2 propiono-
nitrile
&#x003C;Broxno-4 phenyl)-2 hexyloxy-2 (imidazolyl-l)-3 propiono-
nitrile
Butoxy-2 (imnidazolyl-l)-3 (methyl-2-phenyl)-2 propiono-
nitrile
Butoxy-2 (imidazolyl-l)-3 (mnethyl-2 phenyl)-2 propiono-
nitrile, hydronitrate
Hlexyloxy-2 (imidazolyl-l)-3 (methyl-2-phenyl)-2 propiono-
nitrile
19635
Decyloxy-2 (imidazolyl-l)-3 phenyl-2-propiononitrile
(Imidazolyl-1) 3 (methyl-2-phenyl)-2-propoxy-2 propiono-
nitrile
Butoxy-2 &#x003C;chloro-3-phenyl)-2 &#x003C;imidazolyl-l)-3 propiono-
nitrile, hydronitrate
(Chloro-3-phenyl)-2-hexyloxy-2 (imidazolyl-1)-3 propio-
nonitrile, hydronitrate
Decyloxy-2 (imidazolyl-1)-3 (methyl-2-phenyl)-2 propio-
nonitrile, hydronitrate
(,Imidazolyl-l)-3 (mi&thyl-2 phenyl)-2 octyloxy-2 propio-
nonitrile
Decyloxy-2 (imnidazolyl-1)-3 (methyl-2-phenyl)-2 propiono-
nitrile
Butoxy-2 &#x003C;imidazolyl-1)-3 (methoxy-4-phenyl)-2 propiono-
nitrile, hydronitrate
Butoxy-2 (imnidazolyl-l)-3 (methoxy-4-phenyl)-2 propiono-
nitrile
(Chloro-4-phenyl)-2-hexyloxy-2 (imidazolyl-1)-3 propiono-
nitrile, hydrogen-oxalate
(Chloro-4-phenyl)-2-hexyloxy-2 (imidazolyl-l)-3 propiono-
nitrile, hydrogen-sulfate.
4 Procede de preparation d 'imidazolyl-propiono-
nitriles selon l'une quelconque des revendications 1 a 3,
procede caracterise en ce qu'on fait reagir des composes repondant a
la formule generale
O R 2519635
R C CH 2 Y
CN dans laquelle R et R 1 ont les significations donnees a la
revendication 1 et Y represente un halogen ou un radical
alkylsulfonyloxy ou arylsulfonyloxy eventuellement halo-
gene, avec l'imidazole, corps de formule: de formule:
HC NH
Il l
HC CH
N/ en presence d'un solvant et eventuellement en presence d'une
base.
Produits biocides caracterises en ce qu'ils con-
tiennent au moins un compose selon l'une quelconque des reven-
dications 1 a 3.
6 Produits biocides selon la revendication 5, qui
ont une action fongicide.
7 Produits biocides selon la revendication 5, qui
ont une action regulatrice sur la croissance.
8 Produits biocides selon la revendication 5, qui
ont une action bactericide.
9 Produits biocides selon la revendication 5, qui
contiennent egalement des supports et/ou des adjuvents.
? ?
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you know whereabouts in the document they occur. [462][_]
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If you click the checkbox all items in that section will be
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The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
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thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
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[465]____________________
[466]____________________
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[469]____________________
[470]____________________
[471]____________________
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