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[5][_]
Molecule
(25/ 81)
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water
(17)
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SULFURic acid
(9)
[8][_]
NITRic acid
(9)
[9][_]
DES
(6)
[10][_]
NITRITE
(6)
[11][_]
AMMONIUM
(4)
[12][_]
carbon
(3)
[13][_]
aniline
(3)
[14][_]
Diazo Red RC
(3)
[15][_]
chloroaniline
(3)
[16][_]
ammonium nitrite
(2)
[17][_]
hydrochloric acid
(2)
[18][_]
chlorophenol
(2)
[19][_]
ammonia
(1)
[20][_]
chlorine
(1)
[21][_]
ozone
(1)
[22][_]
formol
(1)
[23][_]
gold
(1)
[24][_]
potassium
(1)
[25][_]
discon
(1)
[26][_]
Diazo 2
(1)
[27][_]
n-butylamine
(1)
[28][_]
perchloric acid
(1)
[29][_]
sodium nitrite
(1)
[30][_]
potassium nitrite
(1)
[31][_]
Generic
(12/ 42)
[32][_]
AMINES
(21)
[33][_]
acid
(9)
[34][_]
ALIPHATic
(2)
[35][_]
diamine
(2)
[36][_]
hypochlorites
(1)
[37][_]
diureas
(1)
[38][_]
sodium nitrites
(1)
[39][_]
nitrites
(1)
[40][_]
organic acids
(1)
[41][_]
hydrocarbons
(1)
[42][_]
phenols
(1)
[43][_]
cresols
(1)
[44][_]
Physical
(23/ 30)
[45][_]
250 ml
(5)
[46][_]
500 mg
(3)
[47][_]
0,1 N
(2)
[48][_]
94349 N
(1)
[49][_]
de 20 mg/l
(1)
[50][_]
6 g/l
(1)
[51][_]
49 g
(1)
[52][_]
35 g
(1)
[53][_]
5,80 g
(1)
[54][_]
99 mg/l
(1)
[55][_]
182 mg/l
(1)
[56][_]
3,2 g
(1)
[57][_]
2,54 g/l
(1)
[58][_]
2 g
(1)
[59][_]
5,80 g/l
(1)
[60][_]
125 ml
(1)
[61][_]
20 ml
(1)
[62][_]
45 minutes
(1)
[63][_]
200 ml
(1)
[64][_]
5 ml
(1)
[65][_]
8 ml
(1)
[66][_]
30 minutes
(1)
[67][_]
de 15 minutes
(1)
[68][_]
Gene Or Protein
(5/ 8)
[69][_]
Etre
(4)
[70][_]
Propo
(1)
[71][_]
Trai
(1)
[72][_]
Evi
(1)
[73][_]
Mas-
(1)
[74][_]
Substituent
(3/ 4)
[75][_]
diazo
(2)
[76][_]
amino
(1)
[77][_]
chloro
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2519963A1
Family ID 2281118
Probable Assignee P C U K Ugine Kuhlmann Prod Chim
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title TRAITEMENT DES water RESIDUAIRES CONTENANT DES DERIVES AMINES
Abstract
_________________________________________________________________
PROCEDE DE TRAITEMENT DES water RESIDUAIRES CONTENANT DES AMINES
PRIMAIRES AROMATIQUES, ALKYLAROMATIQUES OU ALIPHATic DE QUATRE A SIX
ATOMES DE carbon, SUBSTITUEES OU NON SUBSTITUEES CARACTERISE PAR LA
TRANSFORMATION CHIMIQUE DES AMINES PAR ACTION PENDANT UNE DUREE DE
5MINUTES A 1 HEURE A UNE TEMPERATURE COMPRISE ENTRE 40 ET 90C D'UN
MELANGE SULFURic acid NITRic acid OU D'UN MELANGE NITRITE ALCALIN OU
D'AMMONIUM AVEC UN acidDE FACON QUE LE PH FINAL DU MILIEU REACTIONNEL
SOIT INFERIEUR A 3, SUIVIE D'UNE ELIMINATION PHYSIQUE DES PRODUITS
OBTENUS.
Description
_________________________________________________________________
Certaines fabrications impliquent la sous-
production d'water residuaires contenant des quantites non
negligeables de derives amines qui doivent obligatoirement en raison
de leur toxicite etre elimines avant le rejet des water dans la
nature. Divers procedes ont ete proposes, par exemple l'adsorption sur
charbon actif en lit fixe ou le passage sur resines echangeuses
d'ions, mais ces procedes outre qu'ils exigent des regenerations
frequentes et couteuses ne sont
pas surs, en particulier en presence d'ammoniaquammonia On a propo-
se de br Oler les produits organiques contenus dans les water
residuaires, mais ceci consomme une grande quantite d'energie
d'autant plus qu'aucune concentration prealable n'est possi-
ble. Des traitements chimiques ont ete proposes, en particulier
l'oxydation par les hypochlorites, l'acidde Caro, le chlorine, l'ozone
(voir Chemical Abstracts Vol 88, 1978 ref 88: 94349 N p 94356) ou
l'action sur le formol en milieu acidpour former des diureas comme
dans le brevet japonais KOKAI n 74-51763, mais ceci ne conduit qu'a
une destruction partielle des polluants avec comme inconve-
nient la difficulte de contr 8 ler l'exces des reactifs emplo-
yes Par ailleurs, tous ces procedes sont fort co Oteux.
Il est possible egalement d'operer une extraction liquide-liquide
suivie ou non d'une ozonisation, a l'aide d'un solvant non miscible a
l'water (voir Chemical Abstracts,
vol 88 p 176701 Ref 88: 176703 n) Cependant la solubili-
te du solvant dans les water a traiter limite l'efficacite du
traitement.
Certains auteurs ont propose d'effectuer un trai-
tement biologique de ces water residuaires par des boues activees,
comme dans l'article cite dans les Chemical Abstracts, vol 87, 1977
Ref 87: 140661 n Mais ce procede n'est guere valable pour des amines
substituees et presentes en quantites
relativement importantes, superieures a des teneurs de gold-
-2519963
dre de 20 mg/l.
La demanderesse a mis au point un procede qui obvie a ces
inconvenients Il permet de traiter des water residuaires contenant des
amines primaires aromatiques, alkylaromatiques ou aliphatic de quatre
a six atomes de
carbon, substituees ou non substituees, presentes a des te-
neurs allant jusqu'a 6 g/l, en transformant celles-ci en composes
pouvant etre elimines du milieu reactionnel par des proc 6 des
classiques comme la decantation, la filtration, la centrifugation dans
le cas de solides ou par des traitements
specifiques comme l'adsorption sur charbon actif, l'extrac-
tion liquide-liquide ou un traitement biologique dans le cas
de composes liquides.
Ce procede consiste a traiter a une temperature comprise entre 40 et
90 C et de-preference non inferieure a
,C les water residuaires par un melange sulfuric acid-
nitric acid ou par une solution de nitrite alcalin ou d'ammonium en
milieu acide, de facon telle que l'on ait
apres la reaction un p H inferieur a 3 et de preference infe-
rieur a 2.
Le temps de reaction doit atre superieur a 5 mn
et il est en general voisin d'une heure.
Avec le melange sulfuric acid-nitric acid on peut faire varier le
rapport massique des acides de 10-90 A 90-10 et de preference on
retient le rapport massiquacids -40. Si l'on utilise le nitrite
alcalin ou le ammonium nitrite, le nitrite doit etre en exces
stoechiometrique ko par rapport aux amines a transformer Les sodium
nitrites et de potassium sont les nitrites alcalins preferes
L'acidajoute doit etre en quantite suffisante pour ramener le p H a
une valeur inferieure a 3 Parmi les acides, les acidsmine-
raux tels que l'hydrochloric acid, sulfurique ou nitrique
sont utilises de preference afin d'eviter la pollution sup-
plementaire que representerait l'emploi d'organic acids.
Les produits amines sont transformes en composes hydroxyles, chlores
ou hydrocarbons selon leur structure
de depart, puis sont elimines par des procedes classiques.
Le traitement peut avoir lieu de maniere discon-
tinue ou de maniere continue. Les exemples suivants illustrent
l'invention sans toutefois la limiter:
EXEMPLE 1
A 250 ml d'une solution aqueuse contenant 49 g/1 d'sulfuric acid et 35
g/1 d'nitric acid, maintenue a C, sont ajoutes 250 ml d'une solution
aqueuse contenant 500 mg/1 d'aniline, portee elle aussi a 600 C Le
melange est
agite pendant 15 mn, sa temperature etant maintenue a 600 C.
Un test a l'aide de Diazo Red RC (Diazo 2, amino 4 chlora-
nisole Colour index n 37120) specifique des amines, se
revele negatif, indiquant l'absence d'amine dans le melange.
EXEMPLE 2
On opere de la meme facon que dans l'exemple 1,
mais en utilisant comme water aminee une solution aqueuse con-
tenant 5,80 g/1 de chloroaniline Il se forme des chloro-
phenols qui sont mis en evidence par analyse chromatographi-
que en phase gazeuse.
EXEMPLE 3
On opere de la m 8 me facon que dans l'exemple 1
mais les water usees a purifier contiennent 99 mg/l de tolui-
dine et 182 mg/l de metatoluylene diamine qui sont transfor-
mees en cresols Un dosage colorimetrique de ceux-ci montre
que la totalite des amines a ete transformee.
EXEMPLE 4
On opere de la m 8 me facon que dans l'exemple 3,
19963
mais avec une water usee contenant 3,2 g/1 de n-butylamine.
La transformation de celle-ci est egalement complete.
EXEMPLE 5
On opere de la meme facon que dans l'exemple 1, mais avec une solution
aqueuse d'amine contenant 2,54 g/l dthexamethylane diamine Apres la
reaction, l'analyse du melange par CPG a donne des resultats negatifs
en ce qui concerne l'amine Un dosage potentiometrique par l'perchloric
acid en milieu acetique avant et apres traitement a permis de
determiner la concentration initiale d'amine et
l'absence de celle-ci apres traitement.
EXEMPLE 6
On opere comme dans l'exemple 1 mais avec une so-
lution aqueuse d'amine contenant 2 g/i de diaminodiphenylme-
thane Apres reaction, un contr 8 le avec un compose diazo que
du type Diazo RC permet de verifier l'absence d'amine.
EXEMPLE 7
A 250 ml d'une solution aqueuse a 5,80 g/l d'o-
chloroaniline portee a 601 C sont ajoutes 125 ml d'une solution 0,1 N
de sodium nitrite et 20 ml d'hydrochloric acid concentre Apres 1 heure
de reaction a 60 C sous agitation,
un contr 8 le par chromatographie en phase gazeuse met en evi-
dence la formation de chlorophenol et l'absence de chlorani-
line.
EXEMPLE 8
Des water usees, definies dans l'exemple 3, sont traitees en continu
par une solution sulfuric acid-nitric acid dans la proportion massique
60-40 La temperature du milieu est de 60 C Le temps de sejour dans le
reacteur est dc 45 minutes Le rapport des debits des water usees et de
la solution acidest tel que le p H du milieu reactionnel est
inferieur a 2.
Un test colorimetrique effectue sur tl'effluent reactionnel a l'aide
du Diazo Red RC se revele negatif
indiquant l'absence d'amine dans cet effluent.
EXEMPLE 9
On opere comme dans l'exemple 7 mais on ajoute a la solution aqueuse
aminee 200 ml d'une solution 0,1 N de
potassium nitrite et 5 ml d'sulfuric acid concentre.
Apres reaction, un controle par chromatographie en phase gazeuse met
en evidence la formation de chlorophenol et
l'absence de chloroaniline.
EXEMPLE 10
A 250 ml d'une solution aqueuse contenant 500 mg/1 d'aniline sont
ajoutes 250 ml d'une solution aqueuse contenant
500 mg/1 de ammonium nitrite et 8 ml d'nitric acid con-
centre Apres 30 minutes a 60 O C, un test a l'aide de Diazo Red RC
specifique des amines se revele negatif indiquant
l'absence d'aniline dans le melange.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Procede de traitement des water residuaires contenant des amines
primaires aromatiques, alkylaromatiques ou ali- phatiques de quatre a
six atomes de carbon, substituees ou non substituees caracterise par
la transformation chimique des amines par action pendant une duree de
5 mn a une heure a une temperature comprise entre 40 et 90 C d'un
melange sulfuric acid-nitric acid ou d'un melange nitrite al- calin ou
d'ammonium avec un acidde facon que le p H final du milieu reactionnel
soit inferieur a 3, suivie d'une elimi- nation physique des produits
obtenus.
2 Procede selon la revendication 1 o le melange sulfuric acid-nitric
acid est dans la proportion massique de 10-90 A 90-10.
3 Procede selon la revendication 1 o le melange acide sulfuric
acid-nitric acid se trouve dans la proportion mas- sique 60-40.
4 Procede selon la revendication 1 o le nitrite alcalin ou d'ammonium
presente un exces stoechiometrique par rapport aux fonctions amines
contenues dans les water a traiter et o l'acidest ajoute en quantite
suffisante pour avoir un p H inferieur a 3.
5 Procede selon l'une des revendications 1 a 4 dans lequel la
temperature du milieu reactionnel est maintenue a 600 C.
6 Procede selon l'une des revendications 1 a 5 o la duree de reaction
est de 15 minutes.
7 Procede selon l'une des revendications 1 a 6 o l'on opere en
discontinu. 6 Procede selon l'une des revendications 1 a 6 o l'on
opere en continu.
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you know whereabouts in the document they occur. [80][_]
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