close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

FR2519977A1

код для вставкиСкачать
 [loading]
«
Click the Minesoft logo at anytime to completely reset the Document
Explorer.
[1][(4)__Full Text.......]
Discovered items are automatically translated into English so that you
can easily identify them.<br/><br/>If you would like to see them in
the original text, please use this button to switch between the two
options . Discoveries: ([2]Submit) English
Click to view (and print) basic analytics showing the makeup of
discovered items in this publication. [help.png]
[3][_] (134/ 367)
You can use the refine box to refine the discovered items in the
sections below.<br/>Simply type what you are looking for, any items
that do not match will be temporarily hidden. [4]____________________
[5][_]
Physical
(59/ 147)
[6][_]
158 g
(10)
[7][_]
1 h
(8)
[8][_]
3 h.
(7)
[9][_]
149 g
(7)
[10][_]
118 g
(6)
[11][_]
160 g
(6)
[12][_]
320 g
(6)
[13][_]
4,5 g
(6)
[14][_]
1 h.
(5)
[15][_]
2 h
(5)
[16][_]
9-7 g
(5)
[17][_]
85 %
(4)
[18][_]
de 50 g
(4)
[19][_]
1 N
(3)
[20][_]
82 %
(3)
[21][_]
3 h
(3)
[22][_]
135,2 g
(3)
[23][_]
89 %
(3)
[24][_]
83 %
(3)
[25][_]
84,5 %
(2)
[26][_]
2 h.
(2)
[27][_]
4 h
(2)
[28][_]
240 g
(2)
[29][_]
1,8 g
(2)
[30][_]
2,7 g
(2)
[31][_]
263 g
(2)
[32][_]
0,5 mm Hg
(2)
[33][_]
101 g
(2)
[34][_]
100 ml
(2)
[35][_]
4 Ci
(1)
[36][_]
149,0 g
(1)
[37][_]
4,70 g
(1)
[38][_]
159,0 g
(1)
[39][_]
320,0 g
(1)
[40][_]
256 g
(1)
[41][_]
88 %
(1)
[42][_]
86 g
(1)
[43][_]
4,7 g
(1)
[44][_]
262 g
(1)
[45][_]
84 %
(1)
[46][_]
275 g
(1)
[47][_]
83,8 %
(1)
[48][_]
84,1 %
(1)
[49][_]
251 g
(1)
[50][_]
259 g
(1)
[51][_]
86 %
(1)
[52][_]
400 g
(1)
[53][_]
300 g
(1)
[54][_]
81 %
(1)
[55][_]
79 %
(1)
[56][_]
de 50 g/h.
(1)
[57][_]
de 101 g
(1)
[58][_]
302 g
(1)
[59][_]
83,5 %
(1)
[60][_]
de 160 g
(1)
[61][_]
289 g
(1)
[62][_]
3 mm Hg
(1)
[63][_]
4 h.
(1)
[64][_]
341 g
(1)
[65][_]
Molecule
(47/ 146)
[66][_]
chloroacetyl chloride
(15)
[67][_]
CHLOROMETHyl CHLOROformate
(11)
[68][_]
dimethylformamide
(11)
[69][_]
methanol
(10)
[70][_]
monochloroacetic acid
(10)
[71][_]
aniline
(8)
[72][_]
phosgene
(8)
[73][_]
triethylamine
(6)
[74][_]
ethanol
(6)
[75][_]
water
(5)
[76][_]
chloroacetanilide
(4)
[77][_]
hydrogen
(3)
[78][_]
chloro chloroformate
(3)
[79][_]
2,6-diethylaniline
(3)
[80][_]
chloroformate
(3)
[81][_]
ammonia
(2)
[82][_]
nitrogen
(2)
[83][_]
formaldehyde
(2)
[84][_]
2,6-diethylanilineOn
(2)
[85][_]
diethyl-chloroacetanilide
(2)
[86][_]
chloromethyl formate
(2)
[87][_]
2-ethyl-6-methylanilineOn
(2)
[88][_]
butanol
(2)
[89][_]
CF
(1)
[90][_]
R-OH
(1)
[91][_]
Cl
(1)
[92][_]
n-heptane
(1)
[93][_]
N-chloroacetanilide
(1)
[94][_]
phosphorus trichloride
(1)
[95][_]
thionyl chloride
(1)
[96][_]
chloride phosphorus
(1)
[97][_]
xylene
(1)
[98][_]
2,6-dimethylanilineOn
(1)
[99][_]
N-methoxy-methyl-2,6-dimethyl-chloroacetanilide
(1)
[100][_]
2-methyl-6-ethyl-aniline
(1)
[101][_]
acetanilide
(1)
[102][_]
N-ethoxymethyl-6-ethyl-chloroacetanilide
(1)
[103][_]
formamide
(1)
[104][_]
n-propanol
(1)
[105][_]
hydrochloride
(1)
[106][_]
chlor
(1)
[107][_]
octanol
(1)
[108][_]
triethylamine hydrochloride
(1)
[109][_]
chloroacetic
(1)
[110][_]
oxychloride phosphorus
(1)
[111][_]
chlorine
(1)
[112][_]
diphosgene
(1)
[113][_]
Substituent
(15/ 36)
[114][_]
N-methylene
(7)
[115][_]
chloro
(5)
[116][_]
methyl
(4)
[117][_]
CHLOROACETyl
(3)
[118][_]
N-chloroacetyl
(3)
[119][_]
N-methoxymethyl
(2)
[120][_]
2,6-diethyl
(2)
[121][_]
chloromethyl
(2)
[122][_]
monochloro
(2)
[123][_]
N-chloromethyl
(1)
[124][_]
N-methoxymethyl-2,6-diethyl
(1)
[125][_]
2-methyl-6-ethyl-N-ethoxymethyl
(1)
[126][_]
N-ethoxymethyl-2-methyl-6-ethyl-chloro
(1)
[127][_]
dimethyl
(1)
[128][_]
phospho
(1)
[129][_]
Generic
(8/ 26)
[130][_]
alcohol
(7)
[131][_]
alkoxy
(6)
[132][_]
acid
(5)
[133][_]
CHLOROACETANILIDES
(4)
[134][_]
chloroacetanilids
(1)
[135][_]
trichloride phosphorus
(1)
[136][_]
pentachloride
(1)
[137][_]
trichloride
(1)
[138][_]
Gene Or Protein
(3/ 8)
[139][_]
DANS
(3)
[140][_]
Etre
(3)
[141][_]
Est-a
(2)
[142][_]
Polymer
(1/ 3)
[143][_]
Paraformaldehyde
(3)
[144][_]
Chemical Role
(1/ 1)
[145][_]
herbicides
(1)
Export to file:
Export Document and discoveries to Excel
Export Document and discoveries to PDF
Images Mosaic View
Publication
_________________________________________________________________
Number FR2519977A1
Family ID 2021370
Probable Assignee Eszakmagyar Vegyimuevek
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE DE PREPARATION DE CHLOROACETANILIDES SUBSTITUES
Abstract
_________________________________________________________________
LE PROCEDE DE L'INVENTION EST CARACTERISE EN CE QU'ON CHLOROACETyl UNE
2,6-DIALCOYLANILINE DE FORMULE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
OU R ETR SONT TELS QUE DEFINIS CI-DESSUS, A UNE TEMPERATURE ALLANT DE
10 A 120C, EVENTUELLEMENT DANS UN MILIEU SOLVANT EN PRESENCE D'UN
AGENT LIANT ACIDE, PUIS EN CE QU'ON FAIT REAGIR UN INTERMEDIAIRE AINSI
OBTENU AVEC DU CHLOROMETHyl CHLOROformate OU ENCORE EN CE QU'ON FAIT
REAGIR UN COMPOSE DE FORMULE II TOUT D'ABORD AVEC DU CHLOROMETHyl
CHLOROformate PUIS EN CE QU'ON LE SOUMET A UNE CHLOROACETYLATION, PUIS
EN CE QU'ON FAIT REAGIR UN INTERMEDIAIRE AINSI OBTENU AVEC UN
alcoholDE FORMULE:R-OH(III)OU R EST TEL QUE DEFINI CI-DESSUS,
EVENTUELLEMENT DANS UN MILIEU SOLVANT EN PRESENCE D'UN AGENT LIANT
ACIDE, ET EN CE QU'ON RECUEILLE UN PRODUIT DE FORMULE I DE MANIERE
CONNUE.
Description
_________________________________________________________________
La presente invention concerne un nouveau procede de preparation de
chloroacetanilides substitues de formule R 1 4 Ci ID /" CH 2 R 3 ( 1),
C CH Cl Il
R 2 O
o R 1 et R 2 representent independamment l'un de l'autre un atome
d'hydrogen ou un groupe alcoyle en C 1 a C 8 ou alkoxy en C 1 a C 8;
et R 3 represente un groupe alkoxy en C 1 a C 8 a chaine droite ou
ramifiee. On utilise depuis quelques annees plusieurs types de
chloroacetanilides substitues de formule (I) comme composants actifs
de compositions herbicides selectives, de par leur activite biologique
respective On a mis au point
plusieurs procedes pour la preparation de ces composes biolo-
giquement actifs.
Ainsi, selon les brevets americains n 3 442 945,
3 547 620 et 3 630 716 on fait reagir une N-methylene-
2,6-dialcoylaniline avec du chloroacetyl chloride dans un solvant
organique comme le n-heptane et on fait reagir la
N-chloroacetyl-Nchloromethyl-2,6-dialcoylaniline ainsi obtenue, sans
l'isoler ou apres isolement et purification, avec un
alcoholcorrespondant en presence d'un agent liant acidcomme la
triethylamine Apres la fin de la reaction, on separe les produits des
impuretes en purifiant par lavage
aqueux, distillation et cristallisation Le principal incon-
venient de ce procede tient a son faible rendement qui est du, d'une
part, a la complexite de la voie de synthese et des conditions
reactionnelles, et d'autre part a la complexite relative du processus
de purification necessaire pour obtenir un produit de purete
appropriee De plus, la necessite d'un
lavage aqueux s'accompagne de la formation de quantites subs-
tantielles d'water usees qui posent des problemes pour l'envi-
ronnement.
Un procede analogue est decrit dans le brevet hon-
grois n'176 581 avec cette difference que les reactions sont conduites
dans une atmosphere inerte et en presence d'
ammonia
comme agent liant acide.
Lorsqu'on conduit le procede decrit dans ledit bre-
vet hongrois, on ajoute une N-methylene-2,6-dialcoylaniline a du
chloroacetyl chloride en agitant et en refroidissant,
puis on chauffe le melange reactionnel a 90 C, et apres l'a-
voir agite pendant h a cette temperature, on le refroidit a 25 'C On
balaie le melange avec de l'nitrogen et on y ajoute une quantite
correspondante d'un alcoholsec On traite ensuite le melange
reactionnel avec de l'ammonia gazeux entre 35 et 40 'C et apres la fin
de ce traitement on le chauffe a 85 'C pendant h On refroidit le
melange reactionnel, on le lave a l'water et on separe les phases On
fait evaporer la phase organique sous vide et on obtient le produit
final avec un
rendement de 84 a 85 %.
Ce procede est apparemment semblable au precedent quant a la
complexite des sequences reactionnelles, ceci etant du au fait que les
deux procedes partent de la base
de Schiff, c'est-a-dire une N-methylene-2,6-dialcoylamine.
Les specialistes savent que l'on peut preparer les
N-methylene-2,6-dialcoylanilines en faisant reagir une 2,6-
dialcoylaniline avec du formaldehyde On prepare generalement ce
dernier compose en depolymerisant du paraformaldehyde dans le methanol
absolu en presence de triethylamine On purifie
les N-methylene-2,6-dialcoylanilides ainsi formes et, res-
pectivement, on les deshydrate par distillation sous vide, apres quoi
ou bien on les fait reagir plus avant, ou on les
garde sous une atmosphere d'nitrogen.
L'invention vise a elaborer un nouveau procede de preparation de
chloroacetanilides substitues de formule R 1 N R 2 (I),
CH 2 R 3
C CH C 1
1 2
o R 1 et R 2 representent independamment l'un de l'autre un atome
d'hydrogen ou un groupe alcoyle en C 1 a C 8 ou alkoxy i8 ' en C 1 a C
8; et R 3 represente un groupe alkoxy en C 1 a C 8 a chaine droite ou
ramifiee, ledit procede etant plus simple, plus economique et
permettant
d'obtenir un produit plus pur que les procedes connus.
L'essence de l'invention consiste a transformer une aniline de formule
(II), NH 2 R 2
o R 1 et R 2 sont tels que definis ci-dessus, en un N-
chloroacetanilide correspondant en utilisant
du chloroacetyl chloride, a acyler ledit N-
chloroacetanilide avec du
chloromethyl chloroformate
et a faire reagir la Nchloroacetyl-N-chloromethyl-
aniline ainsi obtenu avec un alcoholde formule
3 H (III),
o R 3 est tel que defini ci-dessus, eventuellement en-presen-
ce d'un agent liant acidUn N-chloroacetanilide de formule (I) ainsi
obtenu peut etre
isole et purifie par des procedes bien connus des specialistes.
Selon un autre caractere de l'invention, on commence par acyler une
aniline de formule (II) avec du chloromethyl chloroformate puis avec
du chloroacetyl chloride, et enfin on fait reagir un intermediaire
ainsi
obtenu avec un alcoholde formule (III).
Selon un caractere encore different de l'invention,
on transforme une 2,6-dialcoylaniline en un N-chloroacetyl-
2,6-dialcoylanilide en utilisant de l'monochloroacetic acid et du
phosphorus trichloride ou un autre agent chlorant Comme du thionyl
chloride ou du phosgene, apres quoi on fait reagir ledit intermediaire
plus avant comme il est dit ci-dessus. Selon encore un autrecaractere
de l'invention, on commence par preparer dans un reacteur approprie du
chloroacetyl chloride a partir de l'monochloroacetic acid et du
chloride phosphorus ou du phosgene ou tout autre agent chlorant, puis
on ajoute une 2,6-dialcoylaniline dans le
reacteur et on commence par faire reagir un N-chloroacetyl-
2,6-dialcoylanilide intermediaire ainsi obtenu avec du
chloromethyl chloroformate puis avec un alcoholcorres-
pondant de formule (III) comme il est dit ci-dessus.
Les principaux avantages du procede de l'invention sont les suivants:
a) Comme produit de depart on n'utilise pas du tout de
N-methylene-2,6dialcoylaniline, et il n'est donc pas necessaire
d'utiliser de paraformaldehyde ou de formaldehyde et de methanol et de
conduire plusieurs etapes difficiles pour
purifier et utiliser les N-methylene-2,6-dialcoylanilines.
b) Le procede de l'invention peut etre conduit meme si l'on ne peut
disposer de chloroacetyl chloride et
de paraformaldehyde.
L'invention est precisee en detail a l'aide des
exemples non limitatifs suivants.
Exemple 1
On mesure 118 g de chloroacetyl chloride dans un reacteur, puis on
chauffe a 60 C et on y ajoute 149,0 g de 2,6-diethylanilineOn chauffe
le melange reactionnel a 80 C et on le maintient a cette temperature
pendant 1 h. On ajoute 4,70 g de dimethylformamide au melange
reactionnel a 80 'C puis on y verse goutte a goutte en 1 h 159,0 g de
chloromethyl chloroformate On chauffe le
melange reactionnel a 90 C et on le maintient a cette tempe-
rature penidant 3 h. On ajoute alors le melange reactionnel a 320,0 g
de methanol, tout en maintenant sa temperature en-dessous de C Apres
avoir agite a 60 C pendant h, on refroidit le
melange reactionnel, on retire 160 g de methanol par distil-
lation sous vide et on retire par filtration la faible quan-
tite de solides precipitee Le produit N-methoxymethyl-2,6-
diethyl-chloroacetanilide dissous est soit utilise sous la forme d'une
solution, soit cristallise par enlevement du solvant. Matiere
recuperee: 256 g Teneur en agent actif: 88 % R Endement: 84,5 %
Point de fusion: 41-41,5 C.
Exemple 2
On chauffe a 80 C 158 g de chloro chloroformate-
methyl et 86 g de xylene et on ajoute goutte a goutte 149 g de
2,6-dimethylanilineOn chauffe alors le melange
reactionnel a une temperature de 100 a 105 C et on le main-
-tient a cette temperature suffisamment longtemps pour qu'il
se clarifie, c'est-a-dire pendant enciron 2 h a 2 h.
On ajoute ensuite goutte a goutte 4,7 g de dimethylformamide et 118 g
de chloroacetyl chloride et apres conservation a C pendant 4 h on
verse le melange reactionnel dans 320 g i de methanol tout en
maintenant sa temperature en-dessous de 'C Apres avoir agite a 60 C
pendant h, on refroidit le melange reactionnel a 20 'C et on retire
240 g de methanol par distillation sous vide On retire par filtration
la petite quantite de matiere solide precipitee Le produit
N-methoxy-methyl-2,6-dimethyl-chloroacetanilide dissous
est soit utilise sous la forme d'une solution, soit cristal-
lise par enlevement du solvant.
Matiere recueillie: 262 g Teneur en agent actif: 84 % Rendement: 82 %
Indice de refraction N 25 = 1,4938.
D
Exemple 3
On mesure 9-7 g d'monochloroacetic acid dans un
reacteur et on y verse goutte a goutte 149 g de 2,6-diethyl-
aniline et 1,8 g de dimethylformamide On chauffe le melange
reactionnel a 80 a 85 "C et on introduit du phosgene a raison de 50
g/heure pendant 2 h.
On ajoute au melange reactionnel 158 g de chloro-
chloromethyl formate en h a 809 C puis on le maintient a 90 C pendant
3 h. On ajoute alors le melange reactionnel a 320 g de
methanol, tout en maintenant sa temperature en-dessous de 60 "C.
Apres avoir agite a 60 *C pendant h, on refroidit le melange
reactionnel et on retire 160 g de methanol par distillation sous vide
On retire par filtration la petite quantite de
matiere solide precipitee Le produit N-methoxymethyl-2,6-
diethyl-chloroacetanilide dissous est soit utilise sous la
forme d'une solution, soit cristallise par enlevement du sol-
vant.
Matiere recueillie: 275 g Teneur en agent actif: 83,8 % Rendement: 85
%
Point de fusion: 41-41,5 'C.
Exemple 4
On mesure 97 g d'monochloroacetic acid et 2,7 g de dimethylformamide
dans un reacteur et apres avoir chauffe le melange reactionnel a 100
C, on le transforme en chloroacetyl chloride en introduisant du
phosgene pendant 2 h a
raison de 50 g/heure.
Apres refroidissement a 80-C on ajoute 149 g de 2,6-diethylaniline et
on maintient le melange reactionnel a cette temperature pendant 1 h On
y ajoute a nouveau du
dimethylformamide, dans ce cas en une quantite de 4,5 g.
On ajoute ensuite 158 g de chloromethyl chloroformate en 1 h, on
chauffe le melange a 90 C, on le maintient a cette temperature pendant
3 h On le verse ensuite dans
320 g de methanol, tout en maintenant sa temperature en-
dessous de 60 'C Apres l'avoir garde a 60-C pendant h,
on retire 160 g de methanol par distillation sous vide.
Apres refroidissement on retire par filtration la substance
solide precipitee Le produit N-methoxymethyl-2,6-diethyl-
chloroacetanilide dissous est soit utilise sous la forme
d'une solution, soit cristallise par enlevement du solvant.
Matiere recueillie: 263 g Teneur en agent actif: 84,1 % Rendement: 82
%
Point de fusion: 41-41,5 C.
Exemple 5
On mesure 118 g de chloroacetyl chloride dans un reacteur, puis on
chauffe a 60 C et on y ajoute 135,2 g de 2-ethyl-6-methylanilineOn
conduit la reaction a 80 'C,
on maintient le melange reactionnel a cette temperature pen-
dant Ih Apres avoir ajoute 4,5 g de dimethylformamide,
on verse goutte a goutte 158 g de chloro chloroformate-
methyl dans le melange reactionnel en 1 h.
On maintient le melange reactionnel a 90 C pendant
3 h, puis on le verse dans 320 g d'ethanol, tout en mainte-
nant sa temperature en-dessous de 60 C Apres avoir agite a 60 'C
pendant h, on refroidit le melange reactionnel et on retire 160 g
d'ethanol par distillation sous vide On separe par filtration la
petite quantite de substance solide
precipitee Le produit 2-methyl-6-ethyl-N-ethoxymethyl-
chloroacetanilide dissous est soit utilise sous la forme
d'une solution, soit cristallise par enlevement du solvant.
Matiere recueillie: 251 g Teneur en agent actif: 89 % Rendement: 83 %
Indice de refraction N 25 = 1,5233.
D
Exemple 6
On mesure 97 g d'monochloroacetic acid dans un reacteur, puis on
ajoute 135,2 g de 2-methyl-6-ethyl-aniline
et 1,8 g de dimethylformamide On chauffe le melange reaction-
nel a 80 a 85-C et on y introduit du phosgene pendant 2 h a raison de
50 g/heure On ajoute alors goutte a goutte 158 g de chloromethyl
chloroformate a 80-C pendant h puis on maintient le melange a 90-C
pendant 3 h. On verse alors le melange reactionnel dans 320 g
d'ethanol tout en maintenant la temperature en-dessous de
60-C.
Apres avoir agite a 60-C, on refroidit le melange reactionnel et on
retire 160 g d'ethanol par distillation sous vide On separe par
filtration la petite quantite de
matiere solide precipitee.
Le produit N-ethoxymethyl-2-methyl-6-ethyl-chloro-
acetanilide dissous est soit utilise sous la forme d'une
solution, soit cristallise par enlevement du solvant.
Matiere recueillie: 259 g Teneur en agent actif: 89 % Rendement: 86 %
Indice de refraction N 5 = 1,5233.
D
Exemple 7
On mesure 97 g d'monochloroacetic acid et 2,7 g de dimethylformamide
dans un reacteur et apres chauffage a -C on transforme le melange
reactionnel en chloroacetyl chloride en introduisant du phosgene
pendant 2 h a
raison de 50 g/heure.
On refroidit le melange reactionnel a 80-C et on y ajoute 135,2 g de
2-ethyl-6-methylanilineOn maintient le melange a cette temperature
pendant 1 h et apres avoir ajoute
4,5 g de dimethylformamide on y mesure 158 g de chloro-
chloromethyl formate en 1 h, puis apres avoir chauffe a 90 C on le
maintient a cette temperature pendant 3 h. On ajoute alors le melange
reactionnel a 320 g d'ethanol, tout en maintenant sa temperature
endessous de 60-C Au bout d' h on le refroidit a 20 'C et on retire g
d'ethanol par distillation sous vide On refroidit le residu et on
separe par filtration la faible quantite de precipite. Le produit
N-ethoxymethyl-6-ethyl-chloroacetanilide dissous est soit utilise sous
la forme d'une solution, soit
cristallise par enlevement du solvant.
Matiere recueillie: 263 g Teneur en agent actif: 85 % Rendement: 83 %
Indice de refraction N 25 = 1,5233.
D
Exemple 8
On mesure 118 g de chloroacetyl chloride dans un reacteur a une
temperature de 60 C et on y ajoute 149 g de 2,6-diethylanilineOn
maintient le melange reactionnel a cette temperature pendant 1 h. On
ajoute alors 4,5 g de dimethylformamide puis on
verse goutte a goutte 158 g de chloroformiate de chloromchloroformate-
thyle dans le melange reactionnel en 1 h et on le maintient a 90 C
pendant 3 h.
On verse le melange reactionnel dans 400 g de n-
butanol, tout en maintenant la temperature en-dessous de 60 'C.
Apres l'avoir maintenu a 80 C pendant 4 h, on le refroidit
et on retire 240 g de solvant par distillation sous vide.
Le produit dissous est soit cristallise par enlevement
du solvant, soit utilise sous la forme d'une solution.
Matiere recueillie: 300 g Teneur en agent actif: 81 % Rendement: 79 %
Point d'ebullition: 196 WC/0,5 mm Hg 2
Indice de refraction N 25 = 1,5163.
Exemple 9
On mesure 97 g d'monochloroacetic acid dans un
reactuer,on y verse goutte a goutte 149 g de 2,6-diethyl-
aniline et 4,5 g de dimethylformamide et apres avoir chauffe a une
temperature de 80 a 85 C on introduit du phosgene
dans le melange reactionnel pendant 2 h a raison de 50 g/h.
On ajoute alors 158 g de chloro chloroformate-
methyl au melange a 80-C pendant h et on le maintient a 'C pendant 3
h. On ajoute alors le melange reactionnel a un melange de 101 g de
triethylamine et 160 g de n-butanol, tout en maintenant sa temperature
endessous de 60 WC Apres avoir agite pendant h, on refroidit le
melange reactionnel a C, on filtre, on lave 2 fois a l'water et on
separe, puis on deshydrate ou on retire une petite quantite de solvant
par distillation sous vide.
La substance ainsi obtenue est utilisee plus avant sous cette forme,
ou elle est cristallisee apres enlevement
du solvant.
Matiere recueillie: 302 g Teneur en agent actif: 83,5 % Rendement: 85
% Point d'ebullition: 196 "C/0,5 mm Hg
= 1,6.
Indice de refraction N 25 = 1,5163.
Exemple 10
On mesure 118 g de chloroacetyl chloride dans un reacteur, on chauffe
a 60-C et apres avoir ajoute
149 g de 2,6-diethylaniline, on maintient le melange reac-
tionnel a 80 C-pendant 1 h On ajoute alors 4,5 g de dimethyl-
formamide et 158 g de chloromethyl chloroformate au
melange reactionnel en 1 h.
On agite alors le melange reactionne a 90-C pendant
3 h Des que la reaction est terminee, on ajoute la subs-
tance a un melange de 160 g de n-propanol et 101 g de triethylamine
tout en agitant Une temperature de 60 C doit
etre maintenue pendant cette etape.
On agite le melange reactionnel pendant h, on refroidit, on separe par
filtration le triethylamine,ohydrochloride lave la phase organique
avec 100 ml d'
water
et on deshydrate par distillation sous vide.
Matiere recueillie: 289 g Teneur en agent actif: 89 % Rendement: 84,5
% Point d'ebullition: 100 'C/10 3 mm Hg
Indice de refraction N 25 = 1,5193.
D
Exemple 11
On mesure 118 g de chloroacetyl chloride dans un reacteur, on chauffe
a 60 C et apres avoir ajoute 149 g de 2,6-diethylaniline on maintient
le melange reactionnel a 80 C pendant 1 h. On y ajoute alors 4,5 g
dedimethylformamide et on
verse goutte a goutte 158 g de chlorchloroformate Q-
methyl en 1 h On maintient le melange reactionnel a 80 C pendant 3 h.
On ajoute alors le melange reactionnel au melange de
g d'octanol et 101 g de triethylamine en agitant.
L'alcoolyse se deroule a une temperature de 60 "C;
on maintient le melange reactionnel a cette temperature pen-
dant 4 h. Apres refroidissement on separe par filtration le
triethylamine hydrochloride On lave la phase organique
avec 100 ml d'water, on la separe et on deshydrate par distil-
lation sous vide.
Matiere recueillie: 341 g Teneur en agent actif: 82 % Rendement: 83 %
Indice de refraction N 25 = 1,5239.
D
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Procede de preparation de chloroacetanilids substitues de formule R
1 N R
2 / CH 2 R
3 (I), C CH 2 C 1 Il o R 1 et R 2 representent independamment l'un
atome d'hydrogen ou un groupe alcoyle alkoxy en C 1 a C 8; et R
represente un groupe alkoxy en C a C 3 i 8 ramifiee, caracterise en ce
qu'on chloroacetyl une de formule R 1 N 2 de l'autre un en C 1 en C 8
ou a chaine droite ou aniline (II), R 2 o R 1 et R sont tels que
definis ci-dessus, a une tempera- i 2 ture allant de 10 a 120 C,
eventuellement dans un milieu sol- vant en presence d'un agent liant
acide, puis en ce qu'on fait reagir un intermediaire ainsi obtenu avec
du chlorofor- chloromethyl ou encore en ce qu'on fait reagir un
compose de formule (II) tout d'abord avec du chloroformate de
chloromethyl puis en ce qu'on le soumet a une chloro- acetylation,
puis en ce qu'on fait reagir un intermediaire ainsi obtenu avec un
alcoholde formule R 3 H (III), o R 3 est tel que defini ci-dessus,
eventuellement dans un milieu solvant en presence d'un agent liant
acide, et en ce qu'on recueille un produit de formule (I) de maniere
connue. 2 Procede selon la revendication 1 caracterise en ce qu'on
commence par chloroacetyler une aniline de formule (II) puis en ce
qu'on fait reagir l'intermediaire correspon- dant avec du chloromethyl
chloroformate. 3 Procede selon la revendication 1, caracterise en ce
qu'on commence par faire reagir une aniline de formule (II) avec du
chloromethyl chloroformate puis en ce qu'on chloroacetyl
l'intermediaire ainsi obtenu.
4 Procede selon l'une quelconque des revendications 1 a 3, caracterise
en ce qu'on utilise du chloroacetyl chloride comme agent
chloroacetylant.
5 Procede selon l'une quelconque des revendications 1 a 3, caracterise
en ce qu'on utilise un melange d'acidmono- chloroacetic et de
trichloride phosphorus comme agent chloroacetylant.
6 Procede selon l'une quelconque des revendications 1 a 3, caracterise
en ce qu'on utilise un melange d'acidmonochloro- acetique et
d'oxychloride phosphorus comme agent chloro- acetylant.
7 Procede selon l'une quelconque des revendications 1 a 3, caracterise
en ce qu'on utilise unmelange d'acidmonochloro- acetique et de
pentachloride phosphorique comme agent chloro- acetylant.
8 Procede selon l'une quelconque des revendications 1 a 3, caracterise
en ce qu'on conduit la chloroacetylation avec un melange
d'monochloroacetic acid et de trichloride phospho- reux avec
introduction simultanee de chlorine gazeux.
9 Procede selon l'une quelconque des revendications 1 a 3, caracterise
en ce qu'on conduit la chloroacetylation avec de l'monochloroacetic
acid et avec introduction simultanee de phosgene. Procede selon l'une
quelconque des revendications l a 3, caracterise en ce qu'onconduit la
chloroacetylation avec de l'monochloroacetic acid et avec introduction
simultanee de diphosgene.
? ?
Display vertical position markers.<br/><br/>This option will display
the relative positions of currently selected key terms within the full
document length.<br/><br/>You can then click the markers to jump to
general locations within the document, or to specific discoveries if
you know whereabouts in the document they occur. [148][_]
Open a preview window.<br/><br/>This window will provide a preview of
any discovery (or vertical marker) when you mouse over
it.<br/><br/>The preview window is draggable so you may place it
wherever you like on the page. [149][_]
[static.png]
[close.png]
Discovery Preview
(Mouse over discovery items)
[textmine.svg] textmine Discovery
« Previous
Multiple Definitions ()
Next »
Enlarge Image (BUTTON) ChemSpider (BUTTON) PubChem (BUTTON) Close
(BUTTON) X
(BUTTON) Close
(BUTTON) X
TextMine: Publication Composition
FR2519977
(BUTTON) Print/ Download (BUTTON) Close
1. Welcome to TextMine.
The TextMine service has been carefully designed to help you
investigate, understand, assess and make discoveries within patent
publications, quickly, easily and efficiently.
This tour will quickly guide you through the main features.
Please use the "Next" button in each case to move to the next step
of the tour (or you can use [Esc] to quit early if you don't want
to finish the tour).
2. The main menu (on the left) contains features that will help you
delve into the patent and better understand the publication.
The main feature being the list of found items (seperated into
colour coded categories).
3. Click the Minesoft logo at any time to reset TextMine to it's
initial (start) state.
4. You can select which part of the document you'd like to view by
using the pull down menu here.
You can select "Full Text" to view the entire document.
5. For non-latin languages, (in most cases) full text translations
are available, you can toggle them on and off here.
You can also toggle the inline discovery translations between
English and their original language.
6. The pie chart icon will open a basic statistical breakdown of the
publication.
7. The sort icon allows you to sort the listed categories based on
the number of instances found.
Click to toggle between ascending and descending.
8. You can use the refine box to refine the discovered items in the
sections below.
Simply type what you are looking for, any items that do not match
will be temporarily hidden.
9. The publication has been analysed and we have identified items
within it that fit into these categories.
The specific items found are listed within the category headings.
Click the section header to open that section and view all the
identitfied items in that section.
If you click the checkbox all items in that section will be
highlighted in the publication (to the right).
The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
10. The main output window contains the publication full text (or part
thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: support@minesoft.com
[150]____________________
[151]____________________
[152]____________________
[153]____________________
[154]____________________
[155]____________________
[156]____________________
[157]____________________
[158]____________________
[159]____________________
[BUTTON Input] (not implemented)_____ [BUTTON Input] (not
implemented)_____
Документ
Категория
Без категории
Просмотров
1
Размер файла
34 Кб
Теги
fr2519977a1
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа