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[5][_]
Molecule
(38/ 82)
[6][_]
Cl
(12)
[7][_]
phenylurea
(10)
[8][_]
CHO
(7)
[9][_]
Br
(6)
[10][_]
CO
(6)
[11][_]
urea
(4)
[12][_]
-CH
(3)
[13][_]
CH-Y
(2)
[14][_]
chlorine
(2)
[15][_]
-O
(2)
[16][_]
CH3
(1)
[17][_]
OCH3
(1)
[18][_]
CH(CH3)CH2Y
(1)
[19][_]
CH3O
(1)
[20][_]
CF
(1)
[21][_]
NHR
(1)
[22][_]
dimethylformamide
(1)
[23][_]
isocyanate
(1)
[24][_]
diethyl ether
(1)
[25][_]
triethylamine
(1)
[26][_]
bromine
(1)
[27][_]
methyl isocyanate
(1)
[28][_]
tin
(1)
[29][_]
dibutyl diacetate
(1)
[30][_]
phosgene
(1)
[31][_]
methylene chloride
(1)
[32][_]
methyl cyanate
(1)
[33][_]
HCOOH
(1)
[34][_]
palladium
(1)
[35][_]
nickel
(1)
[36][_]
nitre
(1)
[37][_]
hydrochloric acid
(1)
[38][_]
chloride
(1)
[39][_]
ferric
(1)
[40][_]
le(C)
(1)
[41][_]
C-OR
(1)
[42][_]
Cit
(1)
[43][_]
NH-CO
(1)
[44][_]
Generic
(12/ 21)
[45][_]
halogen
(5)
[46][_]
PHENYLureaS
(3)
[47][_]
amine
(3)
[48][_]
carbamoyl halide
(2)
[49][_]
ether
(1)
[50][_]
ester
(1)
[51][_]
phenyl-ester
(1)
[52][_]
hydrocarbon halogen
(1)
[53][_]
anilines
(1)
[54][_]
nitrobenzenes
(1)
[55][_]
sugar
(1)
[56][_]
alkyl
(1)
[57][_]
Gene Or Protein
(11/ 19)
[58][_]
Etre
(7)
[59][_]
DANS
(2)
[60][_]
Ico
(2)
[61][_]
Amn
(1)
[62][_]
Cata
(1)
[63][_]
Cra
(1)
[64][_]
Agi
(1)
[65][_]
Mios
(1)
[66][_]
Apera
(1)
[67][_]
Riz
(1)
[68][_]
Trai
(1)
[69][_]
Physical
(11/ 11)
[70][_]
3 N
(1)
[71][_]
100 l
(1)
[72][_]
80 l
(1)
[73][_]
1-cl
(1)
[74][_]
70 l
(1)
[75][_]
3 l
(1)
[76][_]
20 L
(1)
[77][_]
2 J
(1)
[78][_]
1.0 L
(1)
[79][_]
1 l
(1)
[80][_]
tR 2 J
(1)
[81][_]
Substituent
(4/ 8)
[82][_]
morpholino
(3)
[83][_]
amino
(3)
[84][_]
dimethylamino
(1)
[85][_]
phenyl
(1)
[86][_]
Organism
(8/ 8)
[87][_]
Soja
(1)
[88][_]
Agropyron repens
(1)
[89][_]
Senecio
(1)
[90][_]
Stellaria
(1)
[91][_]
Cyperus
(1)
[92][_]
Avena fatua
(1)
[93][_]
Echinochloa
(1)
[94][_]
mule
(1)
[95][_]
Chemical Role
(1/ 6)
[96][_]
HERBICIDES
(6)
[97][_]
Company Reg No.
(3/ 3)
[98][_]
CI 100
(1)
[99][_]
ro 1100
(1)
[100][_]
CID 100
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2519978A1
Family ID 2018876
Probable Assignee Sandoz Ltd
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title NOUVELLES PHENYLureaS, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
COMME HERBICIDES
Abstract
_________________________________________________________________
The invention provides novel phenylurea of formula I I wherein R1 is H
or CHO, R2 is H, CH3 or OCH3 R3 is a group G1 of the formula or a
group G2 of the formula CH(CH3)CH2Y in which Y is halogen selected
from Cl or F or is CH3O and X is H or halogen selected from Cl or Br,
the use of these novel compounds as herbicides, compositions for
facilitating such use and the preparation of the novel phenylurea.
<P>L'INVENTION A POUR OBJET LES DERIVES DE LA PHENYL-urea DE FORMULE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE R SIGNIFIE H OU CHO, R SIGNIFIE H, CH OU OCH, R SIGNIFIE
-C-CH-Y</P>
Description
_________________________________________________________________
La presente invention a pour objet de nou- velles phenylureas, leur
preparation et leur utilisa- tion comme herbicides.
L'invention concerne plus particulierement les phenylureas repondant a
la formule I
R CH
X 3 F 1 CO te R 2 (I) dans laquelle R 1 signifie H ou CHO, R 2
signifie H, CH 3 ou OCH 3, R 3 signifie un groupe G 1 de formule CH 2
Il
C CH 2 Y ou un groupe G 2 de formule
-CH(CH 3)CH 2 Y o Y signifie Cl, F ou OCH 3, et
X signifie H, C 1 ou Br.
Conformement au procede de l'invention, pour preparer les composes de
formule I a) on fait reagir, sous les conditions de la reaction de
condensation en urea, un compose de formule II
R NHR 1 x dans laquelle R 1, R 3 et X sont tels que definis
precedemment, avec un compose de formule III
CH -N-C=O
R 4 R 5 (III)
R 4 R 5 dans laquelle R 4 signifie CH 3 ou OCH 3 et R 5 signifie un
halogen, ou bien R 4 et R 5 forment ensemble une liaison
supplementaire,ou b) pour preparer un compose de formule Ia R 7 R 6 i
CH 7 R 6 j 3 QC NR 1-CO-N R 2 (Ia) C X dans laquelle R 1, R 2 et X
sont tels que definis precedemment et R 6 et R 7 signifient tous les
deux H' ou bien R 6 et R 7 forment ensemble une liaison
supplementaire, on substitue, dans un compose de formule IV
R R 6 H 3
Q NR 1C-N R 2 (IV)
X dans laquelle R 1, R 2, R 6, R 7 et X sont tels que
definisprecedemiient,et Amn signifie un groupe morpholino ou un groupe
di(alkyle en C 1-C 4)amino, le groupe Am par Cl, ou c) pour preparer
un compose de formule Ib C FI R 3 N H-CO R(ib) dans laquelle R 2, R 3
et X sont tels que definis precedemment, on fait reagir, sous les
conditions de la reaction d'addition en urea, un compose de formule V
R Q N=C= O (V) dans laquelle R 3 et X sont tels que definis
precedemment, avec une amine de formule VI
R 2 NH CH 3 (VI) dans laquelle
R 2 est tel que defini precedemment.
Selon le procede a), la reaction du compose de formule II avec le
compose de formule III, peut etre effectuee dans un solvant organique
aprotique inerte sous les conditions de reaction, a une temperature
com- prise entre O et 25, par exemple a la temperature ambiante.
Lorsque le compose de formule III est un carbamoyl halide, le solvant
organique est de preference un solvant polaire tel que le
dimethylformamide; lorsque le compose de formule III est un
isocyanate, le procede a) est effectue avantageusement dans un solvant
polaire, par exemple un ethertel que l'diethyl ether.
La reaction avec l'carbamoyl halide est effectuee de preference en
presence d'un agent accepteur d'acides, par exemple une amine telle
que la triethylamine Lorsque R 5 signifie un halogen, il s'agit du
chlorine ou du bromine, de preference du chlorine.
La reaction avec l'methyl isocyanate est effectuee avantageusement en
presence de quantites catalytiques de tin-dibutyl diacetate.
Sous les conditions reactionnelles ci-dessus, la reaction a) est en
general complete apres 10 a
50 heures.
Dans les composes de formule IV, Am signifie avantageusement un groupe
dimethylamino La substition dans les composes de formule IV du groupe
Am par Cl peut, par exemple, etre effectuee en faisant reagir un
compose de formule IV avec le phosgene ou un esterchloroformique, par
exemple l'phenyl-ester, dans un solvant organique inerte sous les
conditions de la reaction, par exempleun hydrocarbon halogen, tel que
le methylene chloride La reaction peut etre effectuee a temperature
ambiante.
La preparation des composes de formule Ib selon le procede c) peut
etre effectuee sous les condi- tions de reaction indiquees pour la
reaction de l'iso- methyl cyanate avec un compose de formule II selon
le procede a).
Les composes de formule I peuvent etre recuperes du melange
reactionnel dans lequel ils se sont formes, par traitement selon les
methodes connues.
Les produits de depart de formule II, IV et V sont nouveaux.
Les anilines de formule II peuvent etre obtenues par reduction des
nitrobenzenes correspondants de formule VII
R 3 ' 02
R 3 (VII) dans laquelle R 3 et X sont tels que definis precedemment,
suivie le cas echeant, d'une N-formylation de l'ani- line obtenue, par
exemple a l'aide de HCOOH.
La reduction des composes de formule VI Ia G 2 Q N 02 (V Ila) dans
laquelle G 2 et X sont tels que definis precedem- ment, peut par
exemple etre effectuee par hydrogenation cata- lytique en presence de
palladium ou de nickel de Raney.
Lorsqu'on desire preparer les composes de formule II o R 3 signifie un
groupe G 1, on reduit selectivement le compose nitre correspondant de
formule VII, par exemple selon la methode de Bechamp au moyen
d'hydrochloric acid et de chloride ferric.
Un exemple de schema reactionnel approprie pour la preparation des
composes de formule VII est comme suit:
02 N O 20 100 100 cmmes de terre O 70 1100 O 10 go-
Soja O 10 100 O 10 10
10-CI 100 100 100 100
Betteraves 'a sucrel OC olza 10 100 1 c'Io 20 100 100 Tournesol -20
ioo 1100 90 100 i O o Agropyron repens O O 20 O O O Agrcscis alba 90
100 100 90 100 100 Al.opec miros 30 1,10-01100 3 c) 100 100 A-cra
Spvent 1 80 100 I-00 60 100 100 Avenzi fatua 100 100 100 10 80 100
Echir'ochic'a C q 50 100 100 901 100 -2- Mais O 80 180 O O 70 Ble O 10
00 O 10
1 T i
TABLEAU A
Traitement de post-levee' U-on 1 pos 4-s de foir, ule ITn -.araii
re-Lrc) fl 801100 100 Capse 11 a b p 100 100 1 O 100 ico 100 30 a 1 b
loo 1 109 ic-V 80 ico Galiwn aparine 10 80 70 70 30 F_O O Senecio Vulg
90 100 100 1 c 1 f,)o9 'q 1 c'o Stellaria ncdia 60 100 100 l Go 100 80
l 0,: Luzerne 300 i?,Oo ro 1100 30 1-cl-"D20 2-9 Aaricots O 'O 1 o o
10,O - Carottes 901,,ioo 100 100 6 C) 8 c 900 1100 Coton C, 3, 100 70
l(D-0 1 C, Lin c O 100 O 10) 30 6 D Pommes de terre 10 10 20 10 10 S;D
C O -S o j a 40 io -10 O 10 30 lo O Betteraves a sugar _ 101 D i-l(-O
100 "Loo 1 70 100 90 -Col za CID 100 1 loo go l cj 3 l cy-) Tournesol
100 "Loo 100 ori 100 le(C) 70 Agi -oy Dyron j-i,-pi 2-jisO O O O O O o
Cyperus rotiaindus O O O T O 20 20 O O Alopec mios 20 100 O O 100 10 1
4 C) Apera sp venti 80 O 10-ID 30 loo 410 -I Cf D Avena fatua -60 100
10 20 O 20 20 L,(Ec 1 hinochloa C g O 00 O 90 30 50 O 90 Echinochloa c
c 20 i O D 1 00 1 01 D conditions 4 'imme- si Oil
30 O O O -O
"B 1 -E O 10 O C) O O O riz (irrige) 20 100 O li GO 7 8 O O i 2 J 1 __
1 r FS _/ b l 1 em O ln -
Pl an te trai t 6 e 1 Ex7 4 1 kq/ha 0, 21 1 O Ex 7 5
1,0 1 0,2 l'o 0 2 1.0 L e th e e Temoir,: N' l 4 (' ri ", y ',, 1, hi
1) p h 'nil j -N, N' din '-Lh-v lur "
2 5 1 9 9 7 8
TABLEAU B
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1. Les derives de la phenylurea de for-mule IR 1 CHR 3 CO N R 2 (I)X l
O dans laquelle R 1 signifie H ou CHO, R signifie H CH 3 ou OCH 3,2 C
3 C 3,R signifie un groupe G 1 de formule CH 2 3 Il-C CH 2 You un
groupe G 2 de formule-CH(CH 3)CH 2 Yo Y signifie Cl, F ou OCH 3, etX
signifie H Cl ou Br.2. Un derive de la phenylurea selon la
revendication l, caracterise en ce que R 1 signifie Het R 3 un groupe
-CH(CH 3)-CH 2-Y o Y a la significa-tion donnee a la revendication
1.3. Un derive de la phenyl-urea selon la revendication 2, caracterise
en ce qu'il est choisi parmi le groupe de composes suivants o R 2, Y
et X signifient respectivement a) H F et H b) CH 3, F et H c) CH 3, Cl
et H d) CH 3, F et Br e) OCH 3, F et H f) CH 3, F et Cl) CH 3,Cl et
Cl.4. Un procede de preparation des derivesde la phenyl-urea de
formule I, specifies a la reven-dication 1, caracterise en ce que a)
on fait reagir, sous les conditions de la reaction de condensation en
urea, un compose de formule IJR 3 Q R 1x dans laquelle R 1, R 3 et X
sont tels que definis a la revendication 1, avec un compose de formule
IIICH C-OR 4 R 5 (III)dans laquelle R 4 signifie CH 3 ou O Cit 3 et R
5 signifie un halogen, ou bien R 4 et R 5 forment ensemble une liaison
supplementa ire,ou b) pour preparer un compose de formule laR 7 R 611
R 1-C 0-NR 2 (Ia) CI'- X x dans laquelleRl, R 2 et X sont tels que
definis a la revendication 1,et.R, et R 7 signifient tous les deux H
ou bien R 6 et R 7 forment ensemble une liaison supplementaire, on
substitue, dans un compose de formnule IV (formule IV voir page
suivante)R R 6 CH 3Ai;R)-CO R 2 (IV) dans laquelle R 1, R 2, R 6, R 7
et X sont tels que definis a la revendication 1, et Am signifie un
groupe morpholino ou un groupe di(alkyle en C 1-C 4)amino, le groupe
Am par C 1 l, ou c) pour preparer un compose de formule IbCH 3R 3 Q
NH-CO-N R 2 (Ib)dans laquelle -R 2, R 3 et X sont tels que definis a
la revendication 1, oi fait reagir, sous les-conditions de la reaction
d'addition en urea, un compose de forrmule VR 3 < N=C= O (V)x dans
laquelle R 3 et X sont tels que definis a la revendication i, avec une
amine de formule VIR 2 NH CH 3 (VI)dans laquelleR 2 est tel que defini
a la revendication 1.5. L'utilisation des derives de la phenyl-urea
specifies a l'une quelconque des REVENDICATIONS 1 a 3, comme
herbicicdes.6. L'utilisation des derives de la phenyl-urea specifies a
l'une quelconque des REVENDICATIONS 1 a 3, comme herbicides
selectifs.7. Un agent herbicide, caracterise en ce qu'il contient,
comme matiere active, un derive de la phenyl-urea tel quespecifie a
l'une quelconque des revendications 1 a 3.8. Une composition
herbicide, caracterisee en ce qu'elle contient un derive de la
phenyl-ureespecifie a l'une quelconque des revendications 1 a 3,en
association avec un ou plusieurs diluants accep-tables en
agriculture.9. Un compose de formule II R_ 3- 'wR 3 Q 'R 1x (II) dans
laquelle R 1 signifie H ou CHO, R 3 signifie un groupe G 1 de formule
CH C C It 2 Y ou un groupe G 2 de formule-CH(CH 3)CH 2 Yo Y signifie
Cl, F ou OCH 3, et 3, eX signifie H C 1 ou Br.O 10 Un compose de
formule IVR CH 3/ o N Rx 1 CO-tR 2 J Y J dans laquelle R 1 signifie H
ou CHO, R 2 signifie H, CH 3 ou OCH 3, X signifie H C 1 ou Br, D 6 et
R 7 signifient tous les deux H ou bien R 6 et R 7 forment ensemble une
liaison supplementaire, et Am signifie un groupe morpholino ou
di(alkyl en C 1-C 4) amino. 17. Un compose de formule VR 3 (V)X dans
laquelle R 3 signifie un groupe G) de formule CH 2 3 ii C Cfi 2 Y ou
un groupe G 2 de formule-CH(C 3)CH 2 Yo Y signifie CI, F ou OC It 3,
etX signifie H, C 1 ou Br.i
? ?
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