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[5][_]
Molecule
(75/ 131)
[6][_]
hydrofluoric acid
(12)
[7][_]
boron TRIfluoride
(10)
[8][_]
chloride
(7)
[9][_]
CF
(6)
[10][_]
Br
(6)
[11][_]
OH
(5)
[12][_]
Cl
(4)
[13][_]
fluorine
(3)
[14][_]
COOH
(3)
[15][_]
trifluoromethoxybenzene
(3)
[16][_]
hydrogen
(2)
[17][_]
carbon
(2)
[18][_]
NHR
(2)
[19][_]
benzene chloride
(2)
[20][_]
trifluoromethoxy-4-diphenylsulfone
(2)
[21][_]
trifluoromethoxy-4-methyl-4'-diphenylsulfone
(2)
[22][_]
water
(2)
[23][_]
p-F
(1)
[24][_]
para-fluoromethoxybenzene
(1)
[25][_]
Et
(1)
[26][_]
dimethylsulfate
(1)
[27][_]
para-trifluoromethoxythioanisole
(1)
[28][_]
chlorine
(1)
[29][_]
para-trifluoromethoxytrichloromethylthiobenzene
(1)
[30][_]
para-trifluoromethoxytrifluoromethyl-thiobenzene
(1)
[31][_]
acetic acid
(1)
[32][_]
ammonia
(1)
[33][_]
benzonitrile
(1)
[34][_]
Pu-
(1)
[35][_]
aluminium chloride
(1)
[36][_]
trifluoromethylthiobenzene
(1)
[37][_]
p-chlorotrifluoromethoxybenzene
(1)
[38][_]
p-chlorotrifluoromethylthiobenzene
(1)
[39][_]
p-bromotrifluoromethylthio-benzene
(1)
[40][_]
p-bromotrifluoromethoxybenzene
(1)
[41][_]
p-methyltrifluoromethoxybenzene
(1)
[42][_]
p-methoxytrifluoromethoxybenzene
(1)
[43][_]
p-hydroxytrifluoromethoxybenzene
(1)
[44][_]
p-hydroxytrifluoromethylthiobenzene
(1)
[45][_]
trifluoromethyl-4-trifluoromethoxy-4'-biphenyl
(1)
[46][_]
nitro-3-trifluoromethoxy-4'-diphenyl oxide
(1)
[47][_]
difluorobromomethoxybenzene
(1)
[48][_]
difluorobromo-methylthiobenzene
(1)
[49][_]
dichlorofluoromethoxybenzene
(1)
[50][_]
dichlorofluoromethylthiobenzene
(1)
[51][_]
difluorochloromethoxybenzene
(1)
[52][_]
difluoro-chloromethylthiobenzene
(1)
[53][_]
para-toluene
(1)
[54][_]
benzenesulfonic acid
(1)
[55][_]
ethanesulfonyl chloride
(1)
[56][_]
ortho-toluenesulfonyl chloride
(1)
[57][_]
para-chlorobenzenesulfonyl chloride
(1)
[58][_]
para-hydroxybenzenesulfonyl fluoride
(1)
[59][_]
para-benzylbenzenesulfonyl chloride
(1)
[60][_]
12 F
(1)
[61][_]
trifluoromethylthio-4-methyl-4'-diphenylsulfone
(1)
[62][_]
nitro-4-trifluoromethoxy-4'-diphenylsulfone
(1)
[63][_]
nitro-4-trifluoromethylthio-4'-diphenylsulfone
(1)
[64][_]
trifluoromethoxy-4-chloro-4'-diphenylsulfone
(1)
[65][_]
trifluoromethoxy-4-methyl-2'-di-phenylsulfone
(1)
[66][_]
trifluoromethoxy-4-chloro-2-diphenylsulfone
(1)
[67][_]
trifluoromethylthio-4-methyl-2'-diphenylsulfone
(1)
[68][_]
trifluoromethoxy-4-phenyl-methylsulfone
(1)
[69][_]
trifluoromethylthio-4-phenylmethylsulfone
(1)
[70][_]
trifluoro-methoxy-4-phenylethylsulfone
(1)
[71][_]
trifluoromethylthio-4-dimethyl-2',4'-diphenylsulfone
(1)
[72][_]
nitro-3-trifluoromethylthio-4'-diphenylsulfone
(1)
[73][_]
p-toluene chloride
(1)
[74][_]
trifluoromethoxybenzeneOn
(1)
[75][_]
magnesium sulfate
(1)
[76][_]
Me
(1)
[77][_]
4 ap
(1)
[78][_]
ozon
(1)
[79][_]
Tal
(1)
[80][_]
boron
(1)
[81][_]
Generic
(18/ 73)
[82][_]
TRIhalogenoMETHOXYBENZENE
(10)
[83][_]
TRIhalogenoMETHYLTHIOBENZENE
(10)
[84][_]
sulfonic acid
(9)
[85][_]
TRIFLUOROMETHYLTHIOPHENYLSULFONES
(8)
[86][_]
radical
(7)
[87][_]
acid
(4)
[88][_]
alkyl
(4)
[89][_]
salt
(4)
[90][_]
aliphatic
(3)
[91][_]
halogen
(3)
[92][_]
alkoxy
(2)
[93][_]
alkylphenyl
(2)
[94][_]
phenylalkyl
(2)
[95][_]
trihalogeno-methoxy
(1)
[96][_]
trihalogenomethylthio
(1)
[97][_]
ketones
(1)
[98][_]
trifluoride
(1)
[99][_]
sulfones
(1)
[100][_]
Physical
(24/ 37)
[101][_]
0,2 mole
(5)
[102][_]
200 cm
(4)
[103][_]
20 bars
(3)
[104][_]
32,4 g
(3)
[105][_]
100 g
(2)
[106][_]
9 m
(2)
[107][_]
52 K
(1)
[108][_]
226 h
(1)
[109][_]
1 bar
(1)
[110][_]
de 250 ml
(1)
[111][_]
100 ml
(1)
[112][_]
38,1 g
(1)
[113][_]
de 10 bars
(1)
[114][_]
200 g
(1)
[115][_]
3 percent de
(1)
[116][_]
59 g
(1)
[117][_]
35,2 g
(1)
[118][_]
10 bars
(1)
[119][_]
46 g
(1)
[120][_]
76 percent
(1)
[121][_]
98,5 percent de
(1)
[122][_]
2 l
(1)
[123][_]
9 L
(1)
[124][_]
6 L
(1)
[125][_]
Gene Or Protein
(14/ 26)
[126][_]
ACX
(6)
[127][_]
Etre
(5)
[128][_]
Tns
(3)
[129][_]
Ae 1
(2)
[130][_]
DANS
(1)
[131][_]
Chro
(1)
[132][_]
Est-a
(1)
[133][_]
OLAH
(1)
[134][_]
Grou
(1)
[135][_]
Sul
(1)
[136][_]
Tre
(1)
[137][_]
ACI
(1)
[138][_]
Ths
(1)
[139][_]
Av 1
(1)
[140][_]
Substituent
(9/ 26)
[141][_]
TRIFLUOROMETHOXY
(7)
[142][_]
phenyl
(7)
[143][_]
phenoxy
(4)
[144][_]
sulfonyl
(3)
[145][_]
dimethylbenzenesulfonyl
(1)
[146][_]
methoxy
(1)
[147][_]
benzenesulfonyl
(1)
[148][_]
nitro
(1)
[149][_]
chloro-4-benzenesulfonyl
(1)
[150][_]
Disease
(2/ 4)
[151][_]
Tic
(3)
[152][_]
Agita
(1)
[153][_]
Organism
(1/ 1)
[154][_]
iodes
(1)
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Images Mosaic View
Publication
_________________________________________________________________
Number FR2519979A1
Family ID 2392636
Probable Assignee Rhone Poulenc Specialites Chimiques A Corp Of
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE DE PREPARATION DE TRIFLUOROMETHOXY OU
TRIFLUOROMETHYLTHIOPHENYLSULFONES
Abstract
_________________________________________________________________
<P>L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE DE PREPARATION DE TRIFLUOROMETHOXY
OU TRIFLUOROMETHYLTHIOPHENYLSULFONES.</P><P>SELON CE PROCEDE, ON FAIT
REAGIR UN TRIhalogenoMETHOXYBENZENE OU UN TRIhalogenoMETHYLTHIOBENZENE
AVEC UN sulfonic acid UN DERIVE OU UN PRECURSEUR DE CET ACIDE, EN
PRESENCE DE boron TRIfluoride EN QUANTITE TELLE QUE LA PRESSION
ABSOLUE DE boron TRIfluoride DANS L'ENCEINTE REACTIONNELLE SOIT
SUPERIEURE A 1 BAR ET EN PRESENCE D'hydrofluoric acid COMME
SOLVANT.</P><P>LES PRODUITS OBTENUS SONT UTILES COMME INTERMEDIAIRES
DE SYNTHESE DE COMPOSES AYANT UNE ACTIVITE PHYTOSANITAIRE OU
PHARMACEUTIQUE.</P>
Description
_________________________________________________________________
S.I 1
PROCEDE DE PREPARATION DE TRIFLUOROMETHOXY
OU TRIFLUOROMETHYLTHIOPHENYLSULFONES
La presente invention a pour objet un procede de preparation de
trifluoromethoxy ou trifluoromethylthiophenylsulfones.
On connait dans l'art anterieur des documents decrivant la preparation
de composes de ce type.
C'est ainsi que la reference Chemical Abstracts 61 8217 decrit la
preparation de p-F 3 COC 6 H 4 SO 2 CF 3 Selon le procede decrit, la
para- trifluoromiethoxyphenylaniline, elle-meme obtenue par nitration
du para-fluoromethoxybenzene est soumise a une diazotation en milieu H
Cl aqueux, le produit resultant est d'abord traite par Et OC 52 K puis
a la potasse, puis par le dimethylsulfate pour donner le
para-trifluoromethoxythioanisole Ce dernier compose est chlorine pour
donner le para-trifluoromethoxytrichloromethylthiobenzene Ensuite, ce
compose est traite a Sb F 3 pour donner le
para-trifluoromethoxytrifluoromethyl-thiobenzene qui est converti en
produit recherche par oxydation chro- mique dans l'acetic acid.
On connait egalement la reference Chemical Abstracts 87 134 226 h qui
decrit la preparation de m-CF 3 S-C 6 H 4-SO 2-CF 3 par trifluorome-
thylation avec CF 3 I du thtol correspondant dans l'ammoniaquammonia
liquide sous irradiation ultraviolette.
A la lecture de ces deux documents, l'homme de l'art constate que ces
procedes sont tres difficilement transposables a l'echelle
industrielle, du fait des nombreuses etapes necessaires, de la
difficulte de mise en oeuvre de chacune de ces etapes ou encore de la
non-accessibilite industrielle de certains reactifs impliques dans ces
procedes.
Il faut souligner, de plus, les mauvais rendements obtenus.
Les trifluoromethylthiophenylsulfones sont preparees dans l'art
anterieur par reaction de Grignard sur le benzonitrile correspondant
(voir par exemple le brevet des Etats-Unis d'Amerique 3732307).
La reaction de Grignard limite, bien evidemment, l'interet industriel
de ce type de procede.
On connait encore dans l'art anterieur (Olah "Friedel-Crafts' and
Related Reactions III Part I 1964 Interscience Pu- blishers" p 1319 et
suivantes) des reactions de sulfonylation di- recte, c'est-a-dire la
reaction d'un sulfonic acid, d'un derive
S.I 2 ou d'un precurseur de ce dernier sur des derives benzeniques en
pre- sence de aluminium chloride notamment.
Les experiences de la demanderesse ont montre que ces procedes ne
donnent aucun resultat lorsque le compose benzenique porte un
substituant OCF 3 ou SCF 3 (ces derniers sont meme degrades).
La demanderesse a maintenant decouvert les conditions opera- toires
permettant de mettre en oeuvre la reaction de sulfonylation sur les
substrats aromatiques ayant un substituant trihalogeno-methoxy ou
trihalogenomethylthio, ce qui n'avait pu etre obtenu dans l'art
anterieur.
La presente invention concerne un procede de preparation de
trifluoromethoxy ou trifluoromethylthiophenylsulfones caracterise en
ce que l'on fait reagir un trihalogenomethoxybenzene ou un
trihalogenomethylthiobenzene avec un sulfonic acid, un derive ou un
pre- curseur de cet acide, en presence de boron trifluoride en
quantite telle que la pression absolue de boron trifluoride dans
l'enceinte reactionnelle soit superieure a 1 bar et en presence
d'acidfluorine- hydrique comme solvant, Le procede selon l'invention
presente un caractere d'autant plus surprenant qu'il est precise dans
l'art anterieur (OLAH precite p 1338) que le boron trifluoride BF 3
est inactif lorsqu'il est employe comme catalyseur dans les reactions
de sulfonylation.
On entend au sens de la presente invention par
trihalogenomethoxybenzene ou trihalogenomethylthiobenzene d'une part
ces produits proprement dits et, d'autre part, leurs homologues
correspondant a la presence d'un ou plusieurs radicaux substituant le
noyau benze- nique. Plus particulierement encore, les
trihalogenomethoxybenzenes ou trihalogenomethylthiobenzenes concernes
par la presente invention ont pour formule generale:
ACX X X
RE dans laquelle Xl, X 2 et X 3 identiques ou differents representent
Cl,
25199 '79
S.I 3
Br, I ou F, A represente O ou S et R 1 represente au moins un element
choisi parmi le groupe comprenant l'hydrogen et les radicaux alkyl et
alkoxy ayant de 1 a 6 atomes de carbon environ, les radicaux phenyl et
phenoxy substitues par au moins un groupement plus desac- tivant que
le groupement ACX 1 X 2 X 3, OH, C 1, Br, I et F.
12 3 '
Les radicaux R 1 phenyl et phenoxy doivent etre substitues par des
groupements plus desactivants que le groupement ACX 1 X 2 X 3 pour que
la reaction d'acylation intervienne sur le noyau benzenique por- teur
du groupement ACX 1 X 2 X 3 Dans le cas contraire, la reaction
d'acylation se ferait sur le radical phenyl ou phenoxy On peut citer
comme exemples de groupements plus desactivants que le grou- pement
ACX 1 X 2 X 3 les groupements COOH, CN, NO 2, CX 1 X 2 X 3 et ketones.
Les composes de formule I dans laquelle X 1 X 2 et X 3 sont iden- tic
sont encore plus particulierement concernes par la presente invention
On prefere mettre en oeuvre parmi ceux-ci les composes dans lesquels X
1 X 2 et X 3 representent le fluorine.
On peut citer comme exemples de tels composes, les composes suivants:
le trifluoromethoxybenzene, le trifluoromethylthiobenzene, l'o-,m et
p-chlorotrifluoromethoxybenzene, l'o-,m et
p-chlorotrifluoromethylthiobenzene, l'o-,m et
p-bromotrifluoromethylthio-benzene, l'o-,m et
p-bromotrifluoromethoxybenzene, l'o-,m et
p-methyltrifluoromethoxybenzene, l'o-,m et
p-methoxytrifluoromethoxybenzene, l'o-,m et
p-methoxytrifluoromethylthiobenzane, l'o-,m- et
p-hydroxytrifluoromethoxybenzene, l'o-,m et
p-hydroxytrifluoromethylthiobenzene, le
trifluoromethyl-4-trifluoromethoxy-4'-biphenyl, le
nitro-3-trifluoromethoxy-4'-diphenyl oxide.
On peut egalement citer comme exemples de composes pour lesquels X 1 X
2 et X 3 sont identiques les homologues chlores, bromes et iodes des
composes ci-dessus Des exemples de composes pour lesquels X 1, X 2 et
X 3 ne sont pas identiques sont le difluorobromomethoxybenzene, le
difluorobromo-methylthiobenzene, le dichlorofluoromethoxybenzene, le
dichlorofluoromethylthiobenzene, le difluorochloromethoxybenzene, le
difluoro-chloromethylthiobenzene. On entend au sens de la-presente
invention par sulfonic acid le precurseur ou le derive de cet acide,
tous les reactifs de sul- fonylation bien connus dans l'art anterieur.
251997 9
S.I 4
Selon un mode de realisation particulier de la presente inven- tion
l'sulfonic acid, le precurseur ou le derive de cet acidrepond a la
formule generale:
R 2-SO 2 X 4 (II) dans laquelle: R 2 represente un radical aliphatic
ou aromatique X 4 represente un halogen, OH, OR 3, NH 2, NHR 4, NR 5 R
6 o R 3,
R 4, R 5 et R 6 sont un radical aromatique ou aliphatic.
L'invention est particulierement bien adaptee a la mise en oeuvre d'un
compose II dans laquelle R 2 represente un radical alkyl, phenyl,
alkylphenyl, phenylalkyl ou phenyl comportant au moins un substituant
comme par exemple un halogen, NO 2, CN, NH 2, COOH.
On peut citer comme exemples de tels composes: chlorure de
paratoluenesulfonylchloride, benzene chloride sulfonyl,
acidpara-toluene sulfonique, benzenesulfonic acid, chlorure de
methanesuchloride- fonyle, ethanesulfonyl chloride,
ortho-toluenesulfonyl chloride, chlorure de 2,chloride
dimethylbenzenesulfonyl, chlorure de metanitrobechloride-
zenesulfonyle, methoxy-chloride benzenesulfonyl,
para-chlorobenzenesulfonyl chloride, nitro-chloride
chloro-4-benzenesulfonyl, para-hydroxybenzenesulfonyl fluoride, le
para-benzylbenzenesulfonyl chloride. Le procede selon l'invention est
mis en oeuvre de preference en utilisant une hydrofluoric acid telle
que le rapport molaire de l'hydrofluoric acid au
trihalogenomethoxybenzene ou au trihalogenomethylthiobenzene est
compris entre 5 et 50 Plus parti- culierement, ce rapport est compris
entre 10 et 30.
L'hydrofluoric acid mis en oeuvre est de preference anhydre.
La mise en oeuvre d'hydrofluoric acid aqueux entrainerait une
consommation inutile de trifluorure de bastrifluoride sous forme HF,
BF 3, H 20
(H 30 BF 4).
Le trihalogenomethoxybenzene ou trihalogenomethylthiobenzene et
l'sulfonic acid son precurseur ou son derive sont utilises en quantite
sensiblement equimolaire Un leger exces du premier peut cependant tre
souhaitable.
On prefere plus particulierement utiliser une boron trifluoride telle
que la pression absolue de BF 3 dans l'en- ceinte reactionnelle soit
comprise entre 6 et 20 bars Une pression
2 519979
S.I 5 superieure a 20 bars n'est pas exclue de l'invention mais
n'apporte pas d'avantages particuliers L'homme de l'art adaptera donc
la pres- sion a l'economie du procede.
Le procede selon l'invention est de preference mis en oeuvre a une
temperature comprise entre -20 C et 150 C.
Les temps de reaction sont generalement compris entre quelques minutes
et plusieurs heures.
Les trifluoromethoxy ou trifluoromethylthiophenylsulfones obte- nues
selon le procede selon l'invention ont pour formule generale: A-CF, SO
R Fso2 R 2 R 1 o A, R 1 et R 2 ont la signification precedente.
Lors de la reaction qui s'effectue en milieu HF, les groupe- ments ACC
13, AC Br 3, ACI 3, ACF 2 Br, ACC 12 F, ACF 2 C 1, etc se trans-
forment en ACF 3.
La position du groupement 502 R 2 par rapport aux groupements
A-CF et R obeit aux regles de substitution bien connues du chi- miste
organicien.
Les sulfones obtenues selon le procede de l'invention sont utiles
notamment comme intermediaires de synthese de composes ayant une
activite pharmaceutique ou phytosanitaire.
On peut citer comme exemples de composes pouvant etre prepares par le
procede selon l'invention: trifluoromethoxy-4-diphenylsulfone
trifluoromethoxy-4-methyl-4'-diphenylsulfone,
trifluoromethylthio-4-methyl-4'-diphenylsulfone,
nitro-4-trifluoromethoxy-4'-diphenylsulfone,
nitro-4-trifluoromethylthio-4'-diphenylsulfone,
trifluoromethoxy-4-chloro-4'-diphenylsulfone,
trifluoromethoxy-4-methyl-2'-di-phenylsulfone,
trifluoromethoxy-4-chloro-2-diphenylsulfone,
trifluoromethylthio-4-methyl-2'-diphenylsulfone,
trifluoromethoxy-4-phenyl-methylsulfone,
trifluoromethylthio-4-phenylmethylsulfone,
trifluoro-methoxy-4-phenylethylsulfone,
trifluoromethylthio-4-dimethyl-2',4'-diphenylsulfone,
nitro-3-trifluoromethylthio-4'-diphenylsulfone.
L'invention va etre maintenant plus completement decrite a
251997 9
S.I 6 l'aide des exemples qui vont suivre Ces derniers ne sauraient
etre consid and res comme limitant de facon quelconque l'invention.
Exemple 1
Dans un reacteur inox de 250 ml muni d'un systeme d'agita- tion
magnetique, on introduit aux environs de O C, 100 ml d'HF anhydre,
38,1 g (0,2 mole) de p-toluene chloride sulfonyl et 32,4 g (0,2 mole)
de trifluoromethoxybenzeneOn ferme le reacteur puis on introduit du
boron trifluoride (BF 3) gazeux jusqu'a la pression constante de 10
bars On laisse alors reagir sous agitation pendant 20 heures a -la
temperature ambiante Apres reaction, on decomprime le reacteur jusqu'a
pression atmospherique puis on coule le melange reactionnel sur 200 g
de glace pilee On extrait alors le melange heterogene ainsi obtenu par
trois fois 200 cm 3 de chlorure de chloride 6thylene Les phases
organiques sont lavees par trois fois 200 cm 3 d'water, 1 fois 200 cm
3 d'une solution aqueuse a 3 percent de potasse et 2 fois 200 cm 3
d'water La phase organique ainsi traitee est sechee sur magnesium
sulfate et le solvant est elimine par distillation sous pression
reduite On recueille ainsi 59 g (rendement: 94 Z) de
trifluoromethoxy-4-methyl-4'-diphenyl sulfone de purete 99,4 Z.
Point de fusion: 75,5 76 C (Me OH).
Exemple 2
On procede comme a l'exemple 1 avec les composes et condi- tions
suivantes: hydrofluoric acid anhydre: 100 g Trifluoromethoxybenzene:
32,4 g 0,2 mole benzene chloride sulfonyl: 35,2 g 0,2 mole boron
Trifluoride: 10 bars a 20 C Temperature: 20 C Duree: 3 heures On
recueille 46 g (rendement: 76 percent) de
trifluoromethoxy-4-diphenylsulfone a 98,5 percent de purete Point de
fusion: 59 60 C
(Meo R).
Exemple 3 -
On procede comme a l'exemple 1 avec les composes et conditions
suivantes: -Acide hydrofluoric acid anhydre: 100 g
Trifluoromethoxybenzene: 32,4 g 0,2 mole DOZ, sauq 01 ajoq ap ainion
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S.I 9
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS1 Procede de preparation de trifluoromethoxy ou
trifluoro-methylthiophenylsulfones caracterise en ce que l'on fait
reagir un trihalogenomethoxybenzene ou un trihalogenomethylthiobenzene
avec un sulfonic acid, un derive ou un precurseur de cet acide, en
presence de boron trifluoride en quantite telle que la pression
absolue de boron trifluoride dans l'enceinte reactionnelle
soitsuperieure a i bar et en presence d'hydrofluoric acid comme
sol-vant. 2 Procede selon la revendication 1 caracterise en ce que le
trihalogenomethoxybenzene ou le trihalogenomethylthiobenzene a pour
formule:CX 1 X 2 X 3l i (I)
1. dans laquelle X 1, X 2 et X 3 identiques ou differents representent
Cl, Br, I ou F A represente O ou S et R 1 represente au moins un
element choisi parmi le groupe comprenant l'hydrogen et les radicaux
alkyl et alkoxy ayant de 1 a 6 atomes de carbon environ, les
radicauxphenyle et phenoxy substitues par au moins un groupement plus
desac-tivant que le groupement ACX 1 X 2 X 3, OH, Cl, Br, I et F. 3
Procede selon la revendication 2 caracterise en ce que, dansla formule
I, X 1, X 2 et X 3 sont identiques.4 Procede selon la revendication 3
caracterise en ce que Xi,X 2 et X 3 representent le fluorine.Procede
selon l'une quelconque des revendications prece-dentes caracterise en
ce que l'sulfonic acid, le precurseur ou le derive de cet acida pour
formule generaleR 2-SO 2 X 4 (II)dans laquelle: R 2 represente un
radical aliphatic ou aromatique X 4 represente un halogen, OH, OR 3,
NH 2, NHR 4, NR 5 R 6 oR 3, R 4, R 5 et R 6 sont un radical aromatique
ou alipha-tic. 6 Procede selon la revendication 5 caracterise en ce
que, dansS.I 10la formule II, R 2 represente un radical alkyl, phenyl,
alkyl-phenyl, phenylalkyl ou phenyl comportant au moins un
substituanthalogene, NO 2, CN, NH 2, COOH.7 Procede selon l'une
quelconque des-revendications prece-dentes caracterise en ce que on
utilise une fluorhydric acid telle que le rapport molaire de
l'hydrofluoric acid au trihalogenomethoxybenzene ou au
trihalogenomethylthiobenzene estcompris entre 5 et 50.8 Procede selon
l'une quelconque des revendications prece-dentes caracterise en ce que
l'hydrofluoric acid mis en oeuvre estde l'hydrofluoric acid anhydre.9
Procede selon l'une quelconque des revendications prece-dentes
caracterise en ce que le trihalogenomethoxybenzene ou
tri-halogenomethylthiobenzene et l'sulfonic acid, son precurseur ouson
derive sont utilises en quantite sensiblement equimolaire.Procede
selon l'une quelconque des revendications prece-dentes caracterise en
ce que on utilise une quantite de trifluorurede boron telle que la
pression absolue de BF dans l'enceinte reac-tionnelle soit comprise
entre 6 et 20 bars.11 Procede selon l'une quelconque des
revendications prece-dentes caracterise en ce que on opere a une
temperature compriseentre -20 C et 150 C.
? ?
Display vertical position markers.<br/><br/>This option will display
the relative positions of currently selected key terms within the full
document length.<br/><br/>You can then click the markers to jump to
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you know whereabouts in the document they occur. [157][_]
Open a preview window.<br/><br/>This window will provide a preview of
any discovery (or vertical marker) when you mouse over
it.<br/><br/>The preview window is draggable so you may place it
wherever you like on the page. [158][_]
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