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[5][_]
Molecule
(72/ 113)
[6][_]
hydrofluoric acid
(11)
[7][_]
Br
(6)
[8][_]
boron trifluoride
(5)
[9][_]
CF
(4)
[10][_]
Tal
(4)
[11][_]
water
(3)
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fluorine
(3)
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OH
(3)
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benzene
(2)
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aluminium chloride
(2)
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chlorine
(2)
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bromine
(2)
[18][_]
iodine
(2)
[19][_]
hydrogen
(2)
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carbon
(2)
[21][_]
NHR
(2)
[22][_]
COOH
(2)
[23][_]
chloride
(2)
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COOR
(1)
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chlorobenzene
(1)
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fluorobenzene
(1)
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bromobenzene
(1)
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iodobenzene
(1)
[29][_]
difluorobromomethylbenzene
(1)
[30][_]
trichloromethyl-benzene
(1)
[31][_]
dichlorofluoromethylbenzene
(1)
[32][_]
tribromomethylbenzene
(1)
[33][_]
dibromofluoromethylbenzene
(1)
[34][_]
p-fluorotoluene
(1)
[35][_]
p-dichlorobenzene
(1)
[36][_]
phenol
(1)
[37][_]
p-fluorochlorobenzene
(1)
[38][_]
p-fluoroanisole
(1)
[39][_]
p-difluorobenzene
(1)
[40][_]
p-chlorotoluene
(1)
[41][_]
p-chloroanisole
(1)
[42][_]
trifluoromethyl-4-chloro-4'-biphenyl
(1)
[43][_]
trifluoromethyl-4-dichloro-2,4'-diphenyl oxide
(1)
[44][_]
benzenesulfonyl chloride
(1)
[45][_]
benzenesulfonic acid
(1)
[46][_]
methane chloride
(1)
[47][_]
ethanesulfonyl chloride
(1)
[48][_]
ortho-toluene chloride
(1)
[49][_]
2,4-dimethylbenzenesulfonyl chloride
(1)
[50][_]
meta-nitrobenzenesulfonyl chloride
(1)
[51][_]
para-chlorobenzenesulfonyl chloride
(1)
[52][_]
para-hydroxy fluoride
(1)
[53][_]
para-benzylbenzenesulfonyl chloride
(1)
[54][_]
12 F
(1)
[55][_]
fluoro-4-methyl-4'-diphenylsulfone
(1)
[56][_]
fluoro-4-diphenylsulfone
(1)
[57][_]
fluoro-4-methyl-3-diphenylsulfone
(1)
[58][_]
fluoro-4-dimethyl-3,4'-diphenylsulfone
(1)
[59][_]
chloro-4-methyl-4'-diphenyl sulfone
(1)
[60][_]
fluoro-4-phenylmethylsulfone
(1)
[61][_]
nitro-4-bromo-4'-diphenyl sulfone
(1)
[62][_]
fluoro-4-phenylethylsulfone
(1)
[63][_]
trifluoromethyl-3-nitro-3'-diphenylsulfone
(1)
[64][_]
trifluoromethyl-3-chloro-4'-diphenylsulfone
(1)
[65][_]
fluoro-4-methyl-2-diphenylsulfone
(1)
[66][_]
fluoro-4-chloro-2-methyl-4'-diphenyl sulfone
(1)
[67][_]
fluoro-5-hydroxy-2-chloro-4'-diphenylsulfone
(1)
[68][_]
chloro-3-methoxy-4-diphenylsulfone
(1)
[69][_]
chloro-2-dihydroxy-4,4'-diphenylsulfone
(1)
[70][_]
p-toluene chloride
(1)
[71][_]
fluorobenzeneOn
(1)
[72][_]
methylene chloride
(1)
[73][_]
magnesium sulfate
(1)
[74][_]
methyl-4'-diphenylsulfone
(1)
[75][_]
4 ap
(1)
[76][_]
Tos
(1)
[77][_]
Cl
(1)
[78][_]
Generic
(17/ 95)
[79][_]
TRIhalogenoMETHYLBENZENES
(17)
[80][_]
halogeno
(15)
[81][_]
salt
(11)
[82][_]
sulfonic acid
(9)
[83][_]
radical
(8)
[84][_]
acid
(7)
[85][_]
halogen
(5)
[86][_]
alkyl
(4)
[87][_]
aliphatic
(4)
[88][_]
TRIfluoride TRIfluoride
(3)
[89][_]
sulfones
(3)
[90][_]
alkoxy
(2)
[91][_]
alkylphenyl
(2)
[92][_]
phenylalkyl
(2)
[93][_]
halogenobenzene
(1)
[94][_]
ketones
(1)
[95][_]
phenylsulfones
(1)
[96][_]
Gene Or Protein
(18/ 30)
[97][_]
Etre
(4)
[98][_]
Enb
(4)
[99][_]
Tns
(4)
[100][_]
OLAH
(2)
[101][_]
Av 1
(2)
[102][_]
Ar 1
(2)
[103][_]
DANS
(1)
[104][_]
Est-a
(1)
[105][_]
Rela
(1)
[106][_]
Sul
(1)
[107][_]
Ua-1
(1)
[108][_]
Ae 1
(1)
[109][_]
Eap
(1)
[110][_]
DIOI
(1)
[111][_]
Aip
(1)
[112][_]
Sua
(1)
[113][_]
Apla
(1)
[114][_]
Anp
(1)
[115][_]
Physical
(21/ 28)
[116][_]
20 bars
(3)
[117][_]
200 cm
(3)
[118][_]
1 bar
(2)
[119][_]
0,2 mole
(2)
[120][_]
4 gm
(2)
[121][_]
de 250 ml
(1)
[122][_]
100 ml
(1)
[123][_]
38,1 g
(1)
[124][_]
19,2 g
(1)
[125][_]
de 10 bars
(1)
[126][_]
200 g
(1)
[127][_]
3 percent de
(1)
[128][_]
49,5 g
(1)
[129][_]
99 percent
(1)
[130][_]
100 g
(1)
[131][_]
9 l
(1)
[132][_]
466 V
(1)
[133][_]
2 cc
(1)
[134][_]
2 s
(1)
[135][_]
6 L
(1)
[136][_]
2 V
(1)
[137][_]
Substituent
(8/ 22)
[138][_]
phenyl
(9)
[139][_]
sulfonyl
(4)
[140][_]
phenoxy
(3)
[141][_]
benzenesulfonyl
(2)
[142][_]
trifluoro
(1)
[143][_]
p-fluoro
(1)
[144][_]
methoxy
(1)
[145][_]
fluoro
(1)
[146][_]
Organism
(2/ 2)
[147][_]
mule
(1)
[148][_]
iodes
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2519980A1
Family ID 2392634
Probable Assignee Rhone Poulenc Specialities Chimiques Les Miroirs A
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE DE SULFONYLATION D'halogeno OU
TRIhalogenoMETHYLBENZENES
Abstract
_________________________________________________________________
<P>LA PRESENTE INVENTION CONCERNE UN PROCEDE DE SULFONYLATION
D'halogeno OU TRIhalogenoMETHYLBENZENES.</P><P>SELON CE PROCEDE, ON
FAIT REAGIR L'halogeno OU TRIhalogenoMETHYLBENZENE AVEC UN sulfonic
acid, UN PRECURSEUR OU UN DERIVE DE CET acidEN PRESENCE DE TRIFLUORURE
DE BORE EN QUANTITE TELLE QUE LA PRESSION ABSOLUE DE TRIFLUORURE DE
BORE DANSTRIfluoride TRIfluorideL'ENCEINTE REACTIONNELLE SOIT
SUPERIEURE A 1 BAR ET EN PRESENCE D'hydrofluoric acid COMME
SOLVANT.</P><P>LES PRODUITS OBTENUS SONT UTILES COMME INTERMEDIAIRES
DE SYNTHESE DE COMPOSES AYANT UNE ACTIVITE PHYTOSANITAIRE OU
PHARMACEUTIQUE.</P>
Description
_________________________________________________________________
251998 O
S II 1
PROCEDE DE SULFONYLATION
D'RALOGENO OU TRIhalogenoMETHYLBENZENES
La presente invention a pour objet un procede de sulfonylation
d'halogeno ou trihalogenomethylbenzenes.
On entend au sens de la presente invention par halogeno ou
trihalogenomethylbenzene, un benzene dont le radical phenyl com- porte
un substituant Cn X 1 (X 2)n (X 3) o N egal a O ou 1 et o X 1,
X 2 et X 3 representent un atome d'halogen.
L'invention concerne plus particulierement la preparation de sulfones
par reaction de sulfonylation c'est-a-dire par reaction de l'halogeno
ou'trihalogenomethyl-benzene correspondant et d'un sulfonic acid, un
precurseur ou un derive de cet acide.
On connait dans l'art anterieur (OLAH "Friedel-Crafts and Rela- ted
Reactions III 1964 Part I Interscience Publishers" p 1319 et
suivantes) des reactions de sulfonylation en presence de cataly- seurs
comme A 1 C 13, Fe C 13, Sb C 15 en milieu solvant organique, le
substrat pouvant etre egalement le solvant.
Ces procedes presentent des inconvenients qui tiennent essen-
tiellement a la nature du catalyseur En effet, il est necessaire
d'utiliser une quantite importante de catalyseur: il faut utiliser
plus d'une mole de catalyseur comme le aluminium chloride par mole de
substrat car le groupement sulfonyl du reactif ou de la sulfone formee
complexe mole a mole le aluminium chloride d'o la neces- site de
mettre en oeuvre plus d'une mole de ce dernier.
Cette quantite importante d'Al C 13 entraine la mise en oeuvre d'une
grande water pour son elimination De plus, sa recu- peration est
impossible industriellement.
La presente invention concerne un procede de sulfonylation d'halogeno
ou trihalogenomethylbenzenes caracterise enrce que l'on fait reagir
l'halogeno ou trihalogenomethylbenzene avec un sulfonic acid, un
precurseur ou un derive de cet aciden presence de trifluorure de bore
en quantite telle que la pression absolue de trifluorure de bore
danstrifluoride trifluoridel'enceinte reactionnelle soit superieure a
1 bar et en presence d'hydrofluoric acid comme solvant.
Le procede de l'invention est d'autant plus surprenant qu'il est
precise dans l'art anterieur (OLAH precite page 1338) que le boron
trifluoride est inactif comme catalyseur dans les reactions
S.II 2 de sulfonylation.
On entend au sens de la presente invention par halogenobenzene ou
trihalogenomethylbenzene, d'une part, ces produits proprement dits et,
d'autre part, leurs homologues correspondant a la presence d'un ou
plusieurs radicaux substituant le noyau benzenique.
Plus particulierement encore, l'invention concerne la reaction des
composes de formule: Cn Xl(X 2)n (X 3)n R.
-o: N est un nombre entier egal a O ou 1.
X 1 X 2 et X 3 identiques ou differents representent le chlorine, le
bromine, l'iodine ou le fluorine et R 1 represente au moins un element
choisi parmi le groupe comprenant l'hydrogen et les radicaux alkyl et
alkoxy ayant de 1 a 6 atomes de carbon, les radicaux phenyl et phenoxy
substitues par au moins un groupement, plus desactivant que le
groupement Cn Xi(X 2)n(X 3)n, OH, ci Br, I et F. Les radicaux R 1
phenyl et phenoxy doivent etre substitues par des groupement plus
desactivants que le groupement Cn Xl(X 2)n(X 3)n pour que la reaction
de sulfonylation intervienne sur le noyau benzenique porteur du
groupement Cn Xi(X 2)(X 3)n Dans le cas contraire, la reaction
d'acylation se -ferait sur le radical phenyl ou phanoxy On peut citer
comme exemples de groupements plus de- sactivants que le groupement Cn
Xl(X 2) (X 3)n, -les groupements NO 2, COOR, CU et ketones
Quand N = 1, on prefere mettre en oeuvre des composes de for- mule I
pour lesquels X 1 X 2 et X 3 sont identiques Parmi ces derniers on
prtfere ceux pour lesquels X 1 X 2 et X 3 representent le fluorine.
On peut citer comme exemples de composes (I): le chlorobenzene, le
fluorobenzene, le bromobenzene, l'iodobenzene, le trifluoro- m 4thyl
benzene, le difluorobromomethylbenzene, le trichloromethyl-benzene, le
dichlorofluoromethylbenzene, le tribromomethylbenzene, le
dibromofluoromethylbenzene, le triodomethylbenzene, l'o-,m et
p-fluorotoluene, l'o-,m et p-dichlorobenzene, l'o-,m et p-fluoro-
U 519980
S II 3 phenol, l'o-,m et p-fluorochlorobenzene, l'o-,m et
p-fluoroanisole, l'o-,m et p-difluorobenzene, l'o-,m et
p-chlorotoluene, l'o-,m- et p-chloroanisole, le
trifluoromethyl-4-chloro-4'-biphenyl et le
trifluoromethyl-4-dichloro-2,4'-diphenyl oxide.
On peut egalement citer les homologues chlores, bromes et iodes des
composes ci-dessus.
On entend au sens de la presente invention par sulfonic acid le
precurseur ou le derive de cet acide, tous les reactifs de sul-
fonylation classiques decrits dans l'art anterieur.
Selon un mode de realisation particulier de la presente inven- tion
l'sulfonic acid, le precurseur ou le derive de cet acidrepond a la
formule generale:
R 2-SO X (II)
2 2 4 (l dans laquelle: R 2 represente un radical aliphatic ou
aromatique X 4 represente un halogen, OH, OR 3, NH 2, NHR NR R 6 o R
3,
R 4, R 5, et R 6 sont un radical aromatique ou aliphatic.
L'invention est particulierement bien adaptee a la mise en oeuvre d'un
compose de formule II dans laquelle R 2 represente un radical alkyl,
phenyl, alkylphenyl, phenylalkyl ou phenyl compor- tant au moins un
substituant comme par exemple un halogen, NO 2, CN,
NH 2, COOH.
On peut citer comme exemples de tels composes: chlorure de
paratoluenesulfonylchloride, benzenesulfonyl chloride, acidpara-
toluenesulfonique, benzenesulfonic acid, methane chloride- sulfonyl,
ethanesulfonyl chloride, ortho-toluene chloride- sulfonyl,
2,4-dimethylbenzenesulfonyl chloride, meta-nitrobenzenesulfonyl
chloride, methoxy-chloride benzenesulfonyl, para-chlorobenzenesulfonyl
chloride, para-hydroxy fluoride- benzenesulfonyl, le
para-benzylbenzenesulfonyl chloride.
Le procede selon l'invention est mis en oeuvre de preference en
utilisant une hydrofluoric acid telle que le rapport molaire de
l'hydrofluoric acid a l'halogeno ou trihalogenomethyl-benzene est
compris entre 5 et 50 Plus particulierement, ce rapport est compris
entre 10 et 30.
L'hydrofluoric acid mis en oeuvre est de preference anhydre.
La mise en oeuvre, d'hydrofluoric acid aqueux entrainerait une
251998 O
S.II 4 consommation inutile de boron trifluoride sous forme HF, BF 3,
H 20
(H 3 o BF 4-).
L'halogeno ou trihalogenomethylbenzene et l'sulfonic acid son
precurseur ou son derive sont utilises en quantite sensiblement
equimolaire Un leger exces du premier peut cependant etre souhai-
table.
On prefere plus particulierement utiliser une boron trifluoride telle
que la pression absolue de BF 3 dans l'en- ceinte reactionnelle soit
comprise entre 6 et 20 bars Une pression superieure a 20 bars n'est
pas exclue de l'invention mais n'apporte pas d'avantages particuliers
Plus la pression sera elevee, plus la vitesse de reaction augmentera
L'homme de l'art adaptera donc la pression a l'economie du procede.
Le procede de l'invention est de preference mis en oeuvre a une
temperature comprise entre -20 C et 150 C.
Les temps de reaction sont generalement compris entre quelques minutes
et plusieurs heures.
Les phenylsulfones obtenues selon le procede de l'invention ont pour
formule generale: CF 3 f 02 R 2 R quand N = 1 et X
-.02 R 2
R 1 quand N = 0, X 1 R 1 et R 2 ayant la signification precedente.
Les groupements CC 13, C Br 3, CI 3, CF 2 C Br, C 12 F, C Br 2 F etc
se transforment en CF 3 lors de la reaction en milieu HF, les substi-
tuants CI, Br et I, pour leur part, ne s'echangeant pas.
La position du groupement -502 R 2 par rapport aux groupements A-CF 3,
X 1 et R 1 obeit aux regles de substitution bien connues du chimiste
organicien.
251998 O
S.II 5
Les sulfones obtenues par le procede de l'invention sont utiles comme
intermediaires de synthese de composes ayant une activite
pharmaceutique ou phytosanitaire.
On peut citer comme exemples de composes pouvant ftre prepares par le
procede selon l'invention: fluoro-4-methyl-4'-diphenylsulfone,
fluoro-4-diphenylsulfone, fluoro-4-methyl-3-diphenylsulfone,
fluoro-4-dimethyl-3,4'-diphenylsulfone, chloro-4-methyl-4'-diphenyl
sulfone, fluoro-4-phenylmethylsulfone, nitro-4-bromo-4'-diphenyl
sulfone, fluoro-4-phenylethylsulfone,
trifluoromethyl-3-nitro-3'-diphenylsulfone,
trifluoromethyl-3-chloro-4'-diphenylsulfone,
fluoro-4-methyl-2-diphenylsulfone,
fluoro-4-chloro-2-methyl-4'-diphenyl sulfone,
fluoro-5-hydroxy-2-chloro-4'-diphenylsulfone,
chloro-3-methoxy-4-diphenylsulfone,
chloro-2-dihydroxy-4,4'-diphenylsulfone.
L'invention va etre maintenant plus completement decrite a l'aide des
exemples qui vont suivre, exemples qui ne sauraient limiter
l'invention.
Exemple 1
Dans un reacteur inox de 250 ml muni d'un systeme d'agitation
magnetique, on introduit aux environs de O C, 100 ml d'HF anhydre,
38,1 g (0,2 mole) de p-toluene chloride sulfonyl et 19,2 g (0,2 mole)
de fluorobenzeneOn ferme le reacteur puis on introduit du boron
trifluoride (BF 3) gazeux jusqu'a la pression constante de 10 bars On
laisse alors reagir sous agitation pendant 23 heures a la temperature
ambiante Apres reaction, on decomprime le reacteur Jusqu'a pression
atmospherique puis on coule le melange reactionnel sur 200 g de glace
pilee On extrait alors le melange heterogene ainsi obtenu par trois
fois 200 cm 3 de methylene chloride Les phases organiques sont lavees
par trois fois 200 cm 3 d'water, 1 fois cm 3 d'une solution aqueuse a
3 percent de potasse et 2 fois 200 cm 3 d'water La phase organique
ainsi traitee est sechee sur magnesium sulfate et le solvant est
elimine par distillation sous pression reduite On recueille ainsi 49,5
g (rendement: 99 percent) de fluoro-4, methyl-4'-diphenylsulfone.
Exemple 2
On procede comme a l'exemple 1 avec les composes et conditions
suivantes: hydrofluoric acid anhydre: 100 g ain-4 t- zgduraj - a JO 4
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S II 10
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Procede de sulfonylation d'halogeno ou trihalogenomethyl-benzenes
caracterise en ce que l'on fait reagir l'halogeno ou
tri-halogenomethylbenzene avec un sulfonic acid, un precurseur ou un
derive de cet aciden presence de trifluorure de bore en quantite telle
que la pression absolue de trifluorure de bore danstrifluoride
trifluoridel'enceinte reactionnelle soit superieure a 1 bar et en
presence d'hydrofluoric acid comme solvant.
2 Procede selon la revendication 1 caracterise en ce que i'halogeno ou
trihalogenomethylbenzene a pour formule generale: Cn X (X 2) n(X)n ou:
N est un nombre entier egal a O ou 1. X X 2 et X 3 identiques ou
differents representent le chlorine, le bromine, l'iodine ou le
fluorine et R 1 represente au moins un element choisi parmi le groupe
comprenant l'hydrogen et les radicaux alkyl et alkoxy ayant de 1 a 6
atomes de carbon, les radicaux phenyl et phenoxy substitues par au
moins un groupement plus desactivant que le groupement Cn X 1 (X 2)n(X
3) n, OR, Cl, Br, I et F.
3 Procede selon l'une quelconque des revendications prece-. dentes
caracterise en ce que l'sulfonic acid, le precurseur ou le derive de
cet acida pour formule generale: R 2-502 X
4 (II) dans laquelle R 2 represente un radical aliphatic ou aromatique
X 4 represente un halogen, OH, OR 3, NH 2, NHR 4, NR
5 R 6 o R 3, R 4, R 5 et R 6 sont un radical aromatique ou aliphatic.
4 Procede selon la revendication 3 caracterise en ce que R 2
represente un radical alkyl, phenyl, alkylphenyl, phenylalkyl ou
phenyl comportant au moins un substituant halogen, NO 2, CN, NH 2,
COOH. 251998 O S.II Il Procede selon l'une quelconque des
revendications prece- dentes caracterise en ce que on utilise une
acidfluo- rhydrique telle que le rapport molaire de l'hydrofluoric
acid a l'halogeno ou trihalogenomethylbenzene est compris entre 5 et
50.
6 Procede selon l'une quelconque des revendications prece- dentes
caracterise en ce que l'hydrofluoric acid mis en oeuvre est de
l'hydrofluoric acid anhydre.
7 Procede selon l'une quelconque des revendications prece- dentes
caracterise en ce que l'halogeno ou trihalogenomethylbenzene et
l'sulfonic acid, son precurseur ou son derive sont utilises en
quantite sensiblement equimolaire.
8 Procede selon l'une quelconque des revendications prece- dentes
caracterise en ce que on utilise une boron trifluoride telle que la
pression absolue de BF 3 dans l'enceinte reactionnelle soit comprise
entre 6 et 20 bars.
9 Procede selon l'une quelconque des revendications prece- dentes
caracterise en ce que on opere a une temperature comprise entre -20 C
et 150 C.
? ?
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you know whereabouts in the document they occur. [151][_]
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any discovery (or vertical marker) when you mouse over
it.<br/><br/>The preview window is draggable so you may place it
wherever you like on the page. [152][_]
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