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[5][_]
Molecule
(16/ 62)
[6][_]
EPIchlorohydrin
(27)
[7][_]
nitrogen
(9)
[8][_]
water
(6)
[9][_]
dianiline
(4)
[10][_]
DES
(2)
[11][_]
triglycidyl-isocyanourate
(2)
[12][_]
bis-(glycidyloxy-4-phenyl)-2,2-propane
(2)
[13][_]
resi
(2)
[14][_]
2,2-propane
(1)
[15][_]
dimethylhydantoin
(1)
[16][_]
methyl-ethyl-hydantoin
(1)
[17][_]
hydan
(1)
[18][_]
pentamethylene-hydantoin
(1)
[19][_]
pentamethylene-5,5-hydantoin
(1)
[20][_]
sinderesin
(1)
[21][_]
chlorine
(1)
[22][_]
Physical
(27/ 31)
[23][_]
666,5 mbar
(2)
[24][_]
de 100 ppm
(2)
[25][_]
8 mbar
(2)
[26][_]
10 ppm
(2)
[27][_]
thousand ppm
(1)
[28][_]
1000 ppm
(1)
[29][_]
de 10 ppm
(1)
[30][_]
de 30 percent
(1)
[31][_]
de 1,27 cm
(1)
[32][_]
de 45,72 cm
(1)
[33][_]
de 2000 ppm
(1)
[34][_]
de 1000 ml
(1)
[35][_]
de 535 mbar
(1)
[36][_]
de 5,08 cm
(1)
[37][_]
de 8 mbar
(1)
[38][_]
1 minute
(1)
[39][_]
22 d
(1)
[40][_]
13 g
(1)
[41][_]
9 h
(1)
[42][_]
47 percent
(1)
[43][_]
870 d
(1)
[44][_]
380 g
(1)
[45][_]
410 h
(1)
[46][_]
92 d
(1)
[47][_]
12 g
(1)
[48][_]
7 h
(1)
[49][_]
8 h
(1)
[50][_]
Substituent
(6/ 12)
[51][_]
glycidyl
(3)
[52][_]
N,N,O-triglycidyl
(3)
[53][_]
N,N,N',N'-tetraglycidyl-methylene
(3)
[54][_]
phenyl
(1)
[55][_]
ethyl
(1)
[56][_]
N,N,N',N'-Tetraglycidyl
(1)
[57][_]
Gene Or Protein
(6/ 11)
[58][_]
Etre
(4)
[59][_]
DANS
(3)
[60][_]
Tre
(1)
[61][_]
Appa
(1)
[62][_]
Bric
(1)
[63][_]
ICAT
(1)
[64][_]
Generic
(5/ 7)
[65][_]
chlorohydrin
(2)
[66][_]
cation
(2)
[67][_]
dialkyl-5,5-hydantoins
(1)
[68][_]
glycol
(1)
[69][_]
epoxide
(1)
[70][_]
Polymer
(2/ 2)
[71][_]
Epoxy Resins
(1)
[72][_]
Polyethylene
(1)
[73][_]
Organism
(1/ 1)
[74][_]
sages
(1)
[75][_]
Chemical Role
(1/ 1)
[76][_]
crosslinking agents
(1)
[77][_]
Disease
(1/ 1)
[78][_]
Tic
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2519984A1
Family ID 1999948
Probable Assignee Ciba Geigy Corp
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE POUR ELIMINER DES TRACES D'EPIchlorohydrin DE
COMPOSES GLYCIDYLIQUES
Abstract
_________________________________________________________________
Epichlorohydrin levels in heat sensitive glycidyl products are reduced
from a few thousand ppm, an unacceptable level, to only a few ppm or
to a non-detectable level by use of a multistage stripping column with
or without inert gas purging without decomposition of the heat
sensitive glycidyl products. Such glycidyl products are useful in
epoxy resins particularly as crosslinking agents.
<P>PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER UN PRODUIT PORTEUR DE RADICAUX
GLYCIDYLES QUI SOIT PRATIQUEMENT DEPOURVU D'EPIchlorohydrin OU DE
COMPOSES VOLATILS APPARENTES.</P><P>ON CHAUFFE UN PRODUIT PORTEUR DE
RADICAUX GLYCIDYLES QUI RENFERME D'ASSEZ GRANDES EPIchlorohydrin OU DE
CONSTITUANTS VOLATILS APPARENTES, A UNE TEMPERATURE COMPRISE ENTRE 60
ET 250 C A LAQUELLE LE PRODUIT DEVIENT MOBILE MAIS SANS SE DECOMPOSER,
PUIS ON LE SOUMET, DANS UNE COLONNE A CORPS DE REMPLISSAGE OU DANS UN
EVAPORATEUR, A UNE TEMPERATURE COMPRISE ENTRE 60 ET 250 C ET SOUS UNE
PRESSION DE 1,3 A 670 MBAR, A UNE OPERATION DE PURIFICATION COMPORTANT
UN GRAND NOMBRE D'ETAPES, DE MANIERE A FAIRE TOMBER A MOINS DE 100 PPM
LA TENEUR DU PRODUIT EN EPIchlorohydrin ET EN COMPOSES VOLATILS
APPARENTES.</P><P>LES PRODUITS AINSI PURIFIES SONT PARTICULIEREMENT
INTERESSANTS DANS DES MATIERES DURCISSABLES A BASE DE RESINES
EPOXYDIQUES.</P>
Description
_________________________________________________________________
La presente invention concerne un procede permettant d'eliminer des
traces
d'epichlorohydrin contenues dans des composes glycidyliques, plus
particulierement dans des composes glycidyliques sensibles a la
chaleur et/ou a l'hydrolyse, ou d'abaisser la teneur en
epichlorohydrin con-
tenue dans de tels composes a une valeur non nocive, c'est-
a-dire a quelques ppm (parties par million), a l'aide d'une colonne de
purification a plusieurs etages a travers laquelle
on peut en outre faire passer un gaz vehiculeur inerte.
L'epichlorohydrin est un constituant clef dans la preparation de
composes glycidyliques, par exemple de resines epoxydiques Comme elle
est soupconnee d'avoir des effets carcinogenes on s'efforce de
maintenir a un niveau aussi faible que possible la teneur en
epichlorohydrin des resines epoxydiques et d'autres composes
glycidyliques Pour cela on a coutume de soumettre ces produits a un
entrainement a la vapeur d'water ou a une purification par passage
d'un gaz inerte ou par evaporation en couche mince Toutefoisaucune de
ces methodes ne donne satisfaction dans le cas de matieres
instables a la chaleur ou sensible a l'hydrolyse L'entra Ine-
ment a la vapeur d'water estinapplicable a des produits qui sont
instables en presence d'water a des temperatures elevees La
purification au moyen d'un courant gazeux ou a l'aide d'un evaporateur
en couche mince ne permet d'abaisser la teneur en epichlorohydrin de
produits thermiquement instables qu'a des valeurs non inferieurs a
quelques centaines de ppm, la teneur en epichlorohydrin etant alors
tres superieure aux
concentrations que l'on pourrait accepter.
Avec le procede conforme a l'invention on
a maintenant un moyen d'abaisser fortement la teneur en epi-
chlorohydrin sans nuire aux produits instables.
Ce procede, qui permet de preparer un pro-
duit porteur de radicaux glycidyles qui est pratiquement debar-
rasse des residus d'epichlorohydrin ou de composes volatils
apparentes, est caracterise en ce qu'on chauffe un produit por-
teur de radicaux glycidyles qui renferment d'assez grandes
epichlorohydrin ou de constituants volatils
apparentes, par exemple 1000 ppm ou davantage, a une tempe-
rature comprise entre 60 et 250 C a laquelle le produit de-
vient trs mobile mais sans se decomposer, puis on le sou-
met, dans une colonne a corps de remplissage ou dans un evaporateur, a
une temperature comprise entre 60 et 250 C et sous une pression de
1,33 A 666,5 mbar, a une purification comportant de nombreuses etapes
au cours de laquelle les impuretes sont eliminees ("stripping") a un
point tel que la teneur en epichlorohydrin et en composes volatils
apparentes contenus dans le produit porteur radicaux glycidyles tombe
au-dessous de 100 ppm, de preference au-dessous de 10 ppm.
Souvent la presence d'epichlorohydrin dans le produit purifie ne peut
plus etre decelee On chauffe la resine a une temperature comprise de
preference entre 80 et 180 C C'est egalement dans cet intervalle de
temperatures
et sous une pression d'au plus 8 mbar qu'il est bon de soumet-
tre le produit a la purification.
On peut executer le procede conforme a
l'invention sans avoir recours a un courant de gaz inerte.
Dans bien des cas il est cependant avantageux de faire passer
un gaz inerte, de preference de l'nitrogen, a travers l'appa-
reil pour faire progresser encore l'elimination des residus
d'epichlorohydrin et de composes volatils apparentes et la rendre
ainsi acceptable Lorsqu'on utilise un tel courant de
gaz inerte on peut abaisser la temperature qu'il est neces-
saire d'appliquer pour obtenir les meilleurs resultats, de plus de 30
percent par rapport a celle qu'il faudrait appliquer sans un tel
courant gazeux pour obtenir la meme faible teneur
finale en epichlorohydrin.
Le procede conforme a l'invention peut, certes, etre utilise pour la
purification de tous les produits
porteurs de radicaux glycidyliques qui contiennent de l'epi-
chlorohydrin libre ou des constituants volatils apparentes.
-Mais il est d'un grand interet surtout pour la preparation de
composes glycidyliques qui sont instables a la chaleur et/ou sensibles
a l'hydrolyse C'est ainsi qu'il peut etre
applique avantageusement non seulement pour le bis-(gly-
cidyloxy-4 phenyl)-2,2-propane stable mais encore et sur-
tout, par exemple pour les produits suivants qui sont moins stables a
l'egard de la chaleur et/ou de l'hydrolyse: le N,N,O-triglycidyl
paminophenol, la N,N,N',N'-tetraglycidyl-methylene-4,4 ' dianiline,
l'triglycidyl-isocyanourate et des N,N Ldiglycidyl
dialkyl-5,5-hydantoins, telles que les derives diglycidyliques de la
dimethylhydantoin,
de la methyl-ethyl-hydantoin, de l'ethyl-hydan-
toine et de la pentamethylene-hydantoin.
La temperature appliquee lors du procede conforme a l'invention depend
de la stabilite du produit a purifier, de la force avec laquelle
l'epichlorohydrin est
retenue par ce produit, et de considerationseconomiquespra-
tic(consommations de temps et d'energie) On devra mettre
en balance le temps et la temperature: il faudra alors con-
siderer le debit (quantite passant par unite de temps a travers
l'appareil) du produit et eventuellement celui du gaz inerte
(temps de sejour) ainsi que la pression reduite appliquee.
Suivant le produit que l'on a a purifier on effectue le pro-
cede a une temperature aussi basse que possible, avec des
quantitesaussi faibles que possibles d'un courant de gaz inerte si
tant est qu'on en fasse passer un, et sous une pression reduite, pour
obtenir une efficacite aussi grande
que possible.
Le procede est execute a l'aide de n'importe quelle colonne a corps de
remplissage ou de n'importe quel appareil d'evaporation, par exemple
d'un evaporateur sous pression reduite, qui permet un entrainement
("stripping") comportant de nombreux etages Une installation usuelle
est l'evaporateur continu sous pression reduite qui est fa-
bric par Artisan Industries et qui comporte theoriquement 26 plateaux
Une telle installation est utilisee dans les
exemples 5 a 8 tandis que dans les exemples 1 a 4 la purifi-
cation est effectuee d'une facon satisfaisante dans une co-
lonne a corps de remplissage relativement simple.
EXEMPLES 1 a 4
Dans une colonne verticale a double enveloppe, d'un diametre de 1,27
cm, on introduit jusqu'a une hauteur de 45,72 cm un reseau fin en fils
metallique Dans la gaine on fait circuler un polyethylene-glycol chaud
de telle facon que la temperature dans la colonne soit maintenue a la
valeur voulue La colonne est reliee a un dispositif abaisseur de
pression et a un manometre mesurant le vide cree, et son fond
est muni d'une ouverture d'admission pour l'nitrogen chauffe.
L'nitrogen est chauffe a la temperature de la colonne au moyen d'une
source de chaleur exterieure La vitesse d'ecoulement de l'nitrogen est
controlee et commandee par un debitmetre et
une soupape de commande.
On introduit le produit a purifier, qui con-
tient plus de 2000 ppm d'epichlorohydrin, dans un flacon de 1000 ml
dont le fond est muni d'un orifice de sortie et qui
est relie a la partie superieure de la colonne par une en-
veloppe permettant le controle de la temperature Le flacon
et le contenu sont ensuite portes a une temperature a la-
quelle le produit a purifier s'ecoule facilement sans toute-
fois subir encore une decomposition thermique La colonne a
corps de remplissage et l'nitrogen sont egalement a cette tem-
perature Sous un vide de 535 mbar on injecte dans l'appareil de
l'nitrogen chauffe Le produit a purifier chauffe est alors introduit
dans la colonne a corps de remplissage et traverse celle-ci, cela sous
la seule action de la gravite Le produit ainsi purifie est recueilli
au bas de la colonne; sa vitesse d'ecoulement est determinee par
mesure de temps et par pesee du produit On regle la vitesse
d'ecoulement, selon le niveau voulu, par une soupape de mesure montee
a la sortie qui se
trouve au fond du flacon contenant le produit non purifie.
On dose l'epichlorohydrin dans le produit porteur de radicaux
glycidyles pour determiner l'action du procede de purification
(entrainement) Ensuite on fait passer le produit une seconde fois a
travers la colonne et on l'analyse On repete ce mode operatoire
jusqu'a ce que la teneur en epichlorohydrin soit tombee au-dessous de
ppm. Les quatre produits utilises ici sont les suivants: A:
bis-(glycidyloxy-4-phenyl)-2,2-propane B: N,N Ldiglycidyl
pentamethylene-5,5-hydantoin C: N,N,O-triglycidyl paminophenol et
D: N,N,N',N'-tetraglycidyl-methylene-4,4 ' dianiline.
Le tableau I indique la teneur en epichlorhy-
drine, en ppm, des produits a purifier et le nombre des pas-
sages dans la colonne qui sont necessaires pour abaisser la teneur en
epichlorohydrin jusqu'a 10 ppm Le rapport entre la vitesse
d'ecoulement de l'nitrogen et celle du produit est regle de telle
facon qu'il ne se produise pas un moussage excessif dans la colonne et
que le niveau du produit y soit maintenu Le temps de sejour de la
resine varie, suivant la
vitesse d'ecoulement, entre 60 et 80 secondes.
(Voir tableau I page suivante).
2.519984
T A BL water
I I Exemple 1 2 3 4 Produit A B C D) Temperature en OC 130 120 120 120
Rapport (g/g) N,/produit 0,Io 0,15 0,10 0,15 Vitesse de passage du
produit eni 8,9 8,1 11,3 6,3 Nombre die passa es atravers la colon_ _
__II
O 5176 2882 3500 2269
I 1637 1548 1840 1025
2 529 747 1270 502
3 173 410 940 325
4 95 262 515 250
35 104 522 63
6 23 53 381 79
7 4 ' 31 285 50
8 O 18 240 40
9 13167 21
i 9 93, 31 il I 90 1
12 I 58
13 42
14 I 30
17
16 5 j
Il est bien evident que le nombre des passa-
ges necessaires pour la purification diminue lorsqu'on utili-
se des colonnes Plus longues ou lorsqu'on opere sous un vide plus
pousse
EXEMPLES 5 a 8:
Dans ces exemples on soumet un certain nom-
bres d'autres produits qui contiennent comme impuretes, de
447 A 20 050 ppm d'epichlorohydrin a un procede de purifi-
cation a plusieurs etapes conforme a l'invention; cette fois on
utilise un grand evaporateur a vide fonctionnant en continu
("'Continuous Vacuum Stripper" de Artisan Industries) qui a un
diametre de 5,08 cm et qui comporte theoriquement 26 plateaux
Le procede est execute sous une pression maxi-
male de 8 mbar et avec un temps de sejour du produit a purifier
dans la colonne inferieur a 1 minute.
Les tableaux II a V donnent les resultats obtenus
apres un seul passage du produit a travers la colonne.
(Voir tableaux II a V pages suivantes)
T A B L E A U II
Produit: BiS-(glycidyloxy-4-phenyl)-2,2-propane
Exem Temperature Debit de traverse Rapport ponderaineur en epichlo-
ple 5 a C de la resine rhydrine en ppm l N 2/resine de la re de la
resi _ _ _ kg/h sine de ne purifi e ____ _ pde part a 122 41,58 O 3100
116 b 124 41,36 0,053 3000 96 c 124 42,24 0,158 2900 22 d 122 23,54
0,273 2200 1 e 137 35,42 O 2800 18 f 137 35,64 0,0625 2600 13 g 134
46,20 0,143 2100 9 h 136 25,96 0,25 1800 O i 149 51,48 O 1800 9 j; 150
52,36 0,042 1800 O A¦ k 151 51,70 0,125 1800 O
__ _ __ __ _
o ro Un - percent o Jno
T A BL water III
Produit: N,N,O-triglycidyl p-amuinophenol
Tueneur en epichlorhy-
Exemple 6 Temperature Debit de tra-f Rapport pon drine en ppm
c versee du deral de la re de la re-
produit N 2 / produit sine de (Bsine pu-
kg/h 1 depart j rifiee a b c d e f g h 2. j k M n o p q r S 26,18
L 1,66
9,02 11,66 51,26,60 34,32,24,12 49,94 49,06 49,06,86 22,88, 38
47, 30
48, 34
,54
47 percent 30
0,25 0,6 0,75 1,0 O 0,13 0, 19 0,33 0,65 o 0,045 0,14 0, 19 0,29 o o
0, 045 0,048
0, 136
o I Mi o Co
T A B L E A U IV
Produit: N,N,N',N'-Tetraglycidyl methylne-4,4 ' dianiline
Teneur:en epl Cn o-
Temperature Debit de 'Rapport ponderal e N pu
7 r' Expleoc traversee N/ podut de la resi de la re-
du produit 2 /e de de sine pu-
kcrh part rifile a 121 62,04 O 2900 730 b 122 52,14 0,125 2800 830 c
121 41,36 0,158 2700 870 d 122 35,64 0,188 2700 490 e 122 22,22 0,33
2600 340 f 121 12,10 0,545 2500 380 g 135 46,42 O 2400 410 h 135 48,62
0,136 2400 500 i 135 36,08 0,188 2400 390 j 135 11,66 0,6 2400 130 k
150 49,06 O 2400 220
1 150 47,08 0,048 2400 240
m 149 28,18 0,136 2300 210 n 150 17,82 0,375 2200 130 o 162 54,12 O
2200 110 p 160 47,96 0,045 2100 110 o. r O Ln percent O o no percent
T A B L E A U V
Produit: triglycidyl-Isocyanourate Teneur en epichlc Exemple
Temperature Debit de tra Repport ponderai rhydrine en ppm Oc versee
durhdie npp 8 pversoe duit N 2/ produit de la re de la kg/h sinderesin
g/ depart p Iurifiee a 126 12,54 O 447 111 b 126 16,94 0,011 447 183 c
133 47,08 0,008 447 92 d 122 7,04 O 447 95 e 160 61,60 O 447 23 f 143
19,14 O 447 12 g 159 17,82 0,144 447 7 h 152 15,62 0,220 447 4 i 166
110,44 O 20 050 459 i 167 88,44 O 20 050 152 k 164 17,16 O 20:050 12
1 143 13,20 0,130 20 050 8
m 142 11,16 0,294 20 050 15 n 157 82,50 0,042 20 050 89 o 161 95,04
0,045 20 050 55 k-' r percent) Ln percent o Co o Comme le montre le
tableau IV la colonne ne donne pas entiere satisfaction pour la
purification de la N,N,N',N'-tetraglycidyl-methylene-4,4 ' dianiline
lorsqu'on opere dans les conditions indiquees Si l'on eleve encore la
temperature ou si l'on fait passer un courant d'nitrogen plus intense
ou si l'on se sert d'une colonne plus longue
comportant davantage de plateaux on peut, meme avec ce pro-
duit, abaisser la teneur en epichlorohydrin au-dessous de ppm.
L'analyse des produits des exemples 6 b, 7 o, 8 h et 8 i montre que
ces produits sensibles a la chaleur conservent toutes leurs proprietes
importantes, notamment leur aspect, leur teneur en water et leur
teneur en epoxide Les differences que l'on peut observer dans la
viscosite (augmentation) et dans la teneur en chlorine hydrolysable
(diminution) doivent
etre attribuees a la diminution de la teneur en epichlorhy-
drine.
R E V E N D ICAT IONS
1. Procede pour preparer un produit porteur de radicaux glycidyles qui
soit pratiquement depourvu
d'epichlorohydrin ou de composes volatils apparentes, pro-
cede caracterise en ce qu'on chauffe un produit porteur de radicaux
glycidyles qui contient d'assez grandes epichlorohydrin ou de
constituants volatils apparentes, a une temperature comprise entre 60
et 250 C a laquelle le produit devient mobile mais sans se decomposer,
puis on le soumet, dans une colonne garnie de corps de remplissage ou
dans un evaporateur, a une temperature comprise entre et 2500 C et
sous une pression de 1,33 A 666,5 mbar, a une
operation de purification (entrainement) comportant de nom-
breuses etapes, de sorte que la teneur en epichlorohydrin et
encomposes volatils apparentesdu produit porteur de radicaux
glycidyles tombe au-dessous de 100 ppm.
2. Procede selon la revendication 1 carac-
terise en ce que la teneur du produit purifie en epichlorhy-
drine ou en constituants volatils apparentes est inferieure
a 10 ppm.
3. Procede selon la revendication 1 caracte-
rise en ce que le produit porteur de radicaux glycidyles est chauffe a
une temperature de 80 a 180 C et est soumis, a cette temperature, a
l'operation de purification comportant
de nombreuses etapes.
4. Procede selon la revendication 1 caracte-
rise en ce que l'operation de purification comportant de nombreuses
etapes est effectuee sous une pression d'au plus
8 mbar.
5 Procede selon la revendication 1 caracterise en ce qu'on utilise en
outre un gaz inerte, de preference de
l'nitrogen, au cours de l'operation de purification.
<
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of the tour (or you can use [Esc] to quit early if you don't want
to finish the tour).
2. The main menu (on the left) contains features that will help you
delve into the patent and better understand the publication.
The main feature being the list of found items (seperated into
colour coded categories).
3. Click the Minesoft logo at any time to reset TextMine to it's
initial (start) state.
4. You can select which part of the document you'd like to view by
using the pull down menu here.
You can select "Full Text" to view the entire document.
5. For non-latin languages, (in most cases) full text translations
are available, you can toggle them on and off here.
You can also toggle the inline discovery translations between
English and their original language.
6. The pie chart icon will open a basic statistical breakdown of the
publication.
7. The sort icon allows you to sort the listed categories based on
the number of instances found.
Click to toggle between ascending and descending.
8. You can use the refine box to refine the discovered items in the
sections below.
Simply type what you are looking for, any items that do not match
will be temporarily hidden.
9. The publication has been analysed and we have identified items
within it that fit into these categories.
The specific items found are listed within the category headings.
Click the section header to open that section and view all the
identitfied items in that section.
If you click the checkbox all items in that section will be
highlighted in the publication (to the right).
The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
10. The main output window contains the publication full text (or part
thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: support@minesoft.com
[83]____________________
[84]____________________
[85]____________________
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