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[5][_]
Molecule
(23/ 149)
[6][_]
cyclohexanone
(41)
[7][_]
perpropionic acid
(14)
[8][_]
E-CAPROLACTONE
(11)
[9][_]
propionic acid
(11)
[10][_]
epsilon-caprolactone
(10)
[11][_]
boric acid
(9)
[12][_]
water
(9)
[13][_]
hydrogen peroxide
(8)
[14][_]
dichloro-1,2-ethane
(8)
[15][_]
oxygen
(8)
[16][_]
mercury
(5)
[17][_]
hydrogen
(3)
[18][_]
hexanone
(2)
[19][_]
peracetic acid
(1)
[20][_]
acetaldehyde
(1)
[21][_]
cyclohexylidene-2-cyclohexanone
(1)
[22][_]
sulfuric acid
(1)
[23][_]
resi
(1)
[24][_]
8-caprolactone
(1)
[25][_]
1,2-ethane
(1)
[26][_]
dichloro-1
(1)
[27][_]
dipicolinic acid
(1)
[28][_]
xyde
(1)
[29][_]
Physical
(63/ 78)
[30][_]
de 100 mm
(3)
[31][_]
30 minutes
(3)
[32][_]
70 %
(3)
[33][_]
1,0 %
(3)
[34][_]
0,3 %
(2)
[35][_]
de 96 %
(2)
[36][_]
0,2 %
(2)
[37][_]
20 minutes
(2)
[38][_]
92 g
(2)
[39][_]
19,8 %
(2)
[40][_]
de 92 %
(2)
[41][_]
reduced pressure
(1)
[42][_]
92 %
(1)
[43][_]
de 1 %
(1)
[44][_]
16,0 %
(1)
[45][_]
59,9 %
(1)
[46][_]
22,8 %
(1)
[47][_]
150,7 g
(1)
[48][_]
de 250 cm
(1)
[49][_]
33,6 g
(1)
[50][_]
0,86 mole
(1)
[51][_]
13,6 %
(1)
[52][_]
62,0 %
(1)
[53][_]
20,4 %
(1)
[54][_]
2,8 %
(1)
[55][_]
0,8 %
(1)
[56][_]
de 98 %
(1)
[57][_]
de 97,5 %
(1)
[58][_]
630 g
(1)
[59][_]
16,4 %
(1)
[60][_]
79,5 %
(1)
[61][_]
2,9 %
(1)
[62][_]
17,5 g/h
(1)
[63][_]
114 g
(1)
[64][_]
0,3 % de
(1)
[65][_]
26,3 %
(1)
[66][_]
600 g
(1)
[67][_]
143 g
(1)
[68][_]
8 %
(1)
[69][_]
4,6 %
(1)
[70][_]
de 99 %
(1)
[71][_]
636 g
(1)
[72][_]
79,2 %
(1)
[73][_]
0,7 %
(1)
[74][_]
21 g/h
(1)
[75][_]
23,7 %
(1)
[76][_]
13,8 %
(1)
[77][_]
62,6 %
(1)
[78][_]
3,4 %
(1)
[79][_]
0,4 %
(1)
[80][_]
97 %
(1)
[81][_]
de 365 g
(1)
[82][_]
de 10 mm
(1)
[83][_]
290 g/h
(1)
[84][_]
73,4 %
(1)
[85][_]
16,3 %
(1)
[86][_]
4 %
(1)
[87][_]
de 93 %
(1)
[88][_]
75 g/h
(1)
[89][_]
93,7 %
(1)
[90][_]
de 100 ppm
(1)
[91][_]
de 700 ppm
(1)
[92][_]
de 99,3 %
(1)
[93][_]
Generic
(3/ 37)
[94][_]
acid
(27)
[95][_]
carboxylic acid
(7)
[96][_]
ketone
(3)
[97][_]
Gene Or Protein
(5/ 6)
[98][_]
Etre
(2)
[99][_]
Lic
(1)
[100][_]
Cer
(1)
[101][_]
Tre
(1)
[102][_]
Cou
(1)
[103][_]
Substituent
(3/ 5)
[104][_]
peroxy
(2)
[105][_]
oxy
(2)
[106][_]
cyclohexene-1-yl
(1)
[107][_]
Chemical Role
(3/ 4)
[108][_]
refrigerant
(2)
[109][_]
catalyst
(1)
[110][_]
solvent
(1)
[111][_]
Disease
(2/ 2)
[112][_]
Rale
(1)
[113][_]
Agita
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2519985A1
Family ID 12629886
Probable Assignee Atochem
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE PERFECTIONNE DE FABRICATION DE L'E-CAPROLACTONE
Abstract
_________________________________________________________________
1. Process for manufacture of epsilon-caprolactone by oxydation of
cyclohexanone, by means of a crude solution of C2 -C4 -percarboxylic
acid resulting from the reaction of hydrogen peroxide on the
corresponding carboxylic acid in the presence of a boric acid as
catalyst with continuous removal of water by azeotropic entrainment,
characterised in that the reaction between the cyclohexanone and the
percarboxylic acid is carried out with a molar ratio of cyclohexanone
used to percarboxylic acid of between 0.50 and 0.90, the unconverted
carboxylic acid, the excess percarboxylic acid and the azeotropic
entraining solvent are separated by distillation of the reaction
mixture after the oxidation and recycled to the stage in which the
percarboxylic acid is synthesised, and the crude epsilon-caprolactone
resulting from the above distillation is purified by simple
evaporation under reduced pressure.
PROCEDE DE FABRICATION DE L'E-CAPROLACTONE PAR OXYDATION DE LA
CYCLOHEXANONE AU MOYEN D'UNE SOLUTION BRUTE D'ACIDE PERCARBOXYLIQUacid
EN C-C, RESULTANT DE LA REACTION DU hydrogen PERoxide SUR L'carboxylic
acid CORRESPONDANT EN PRESENCE D'UN BORic acid COMME CATALYSEUR, AVEC
ELIMINATION CONTINUE DE L'water PAR ENTRAINEMENT AZEOTROPIQUE,
CARACTERISE EN CE QUE LE RAPPORT MOLAIRE DE LA CYCLOHEXANONE MISE EN
OEUVRE A L'ACIDE PERCARBOXYLIQUacid EST COMPRIS ENTRE 0,50 ET 0,99.
Description
_________________________________________________________________
La presente invention concerne un perfectionnement au procede de
preparation de l' 6-caprolactone par oxydation de la cyclohexanone au
moyen d'une solution organique brute
d'acide percarboxyliquacid.
Dans sa demande de brevet francais n 81 03374 du 20 fevrier 1961, la
demanderesse a montre la possibilite d'utiliser directement pour
l'oxydation de la cyclohexanone des solutions brutes d'acides
percarboxyliqueacids, tels que l'perpropionic acid, lorsque ces
solutions sont obtenues selon la technique decrite dans la demande de
brevet francais
n 2 464 947.
Cette technique consiste a faire reagir le peroxy-
de d'hydrogen avec un carboxylic acid miscible a l'water, en presence
d'un boric acid comme catalyseur, tout en
eliminant en continu l'water du milieu reactionnel par entrai-
nement azeotropique a l'aide d'un solvant organique inerte, tel que le
dichloro-1,2-ethane Un perfectionnement a cette technique, consistant
a injecter de l'water dans la colonne de
distillation azeotropique est decrit dans la demande de bre-
vet francais na 82 00407 du 13 janvier 1982.
Lorsque les solutions brutes d'acidspercarboxy-
lic ainsi obtenues sont utilisees, selon l'enseignement
de la demande de brevet francais no 81 03374, pour l'oxyda-
tion de la cyclohexanone, on utilise un rapport molaire de la
cyclohexanone a l'acide percarboxyliquacid compris entre 1 et 5, et de
preference entre 1 et 1,5 On obtient dans ces conditions des
rendements en E-caprolactone de l'ordre de
92 % par rapport a l'oxygen peroxydique mis en oeuvre.
L'etude cinetique de la reaction entre la cyclo-
hexanone et l'peracetic acid, effectuee par V M VISHNYAKOV et al
(Journal of Applied Chemistry U S S R, 49, na 9, 2035 1976) a montre
qu'il s'agissait d'une reaction bimoleculaire du premier ordre
vis-a-vis de chacun des reactifs Toutefois l'art anterieur concernant
1998 5
l'oxydation de la cyclohexanone par les peracides a toujours
preconise d'utiliser un exces de ketone par rapport au pera-
cide Cet exces de ketone joue le role d'un diluant pour la reaction et
evite la formation facheuse de peroxydes, qui constituent un
danger'serieux pour l'exploitation.
Des rapports molaires de la cyclohexanone au pera-
cide allant de 2 a 15 ont ainsi ete recommandes quel que soit:le mode
de preparation de l'acide percarboxyliquacid utilise
solutions aqueuses de peracide (demande de bre-
vet japonais 45-15737/1970 et brevet de la Republique Federale
Allemande ne 1 258 858), peracide forme in situ par co-oxydation de la
cyclohexanone et de l'acetaldehyde (K TANAKA et al, Kogyo Kagaku
Zasshi, 73, 943, 1970), solutions organiques anhydres de peracide (P S
STARCHER, Journal of American Chemical Society, 80,
4079, 1958).
Si l'emploi d'un exces molaire de cyclohexanone
par rapport a l'acide percarboxyliquacid presente souvent cer-
tains avantages du point de vue facilite et securite de l'ex-
ploitation, cette technique a par contre l'inconvenient de necessiter
apres la reaction d'oxydation, la separation par distillation de la
cyclohexanone residuaire en vue de son recyclage. Dans le cas o
l'acide percarboxyliquacid utilise est l'perpropionic acid, comme par
exemple dans le brevet n 2 920 436 de la Republique Federale
Allemande, il est en outre necessaire d'effectuer la separation par
distillation de la cyclohexanone et de l'propionic acid, chacun de ces
reactifs etant recycle a un stade different du procede.
L'existence d'un azeotrope sous pression reduite entre la
cyclohexanone et l'propionic acid rend cette separation d'autant plus
difficile qu'il s'agit de composes dont les points d'ebullition sont
tres proches Par exemple, sous une
pression de 100 mm de mercury ( 13,3 k Pa), les points d'ebul-
lition sont les suivants: propionic acid 86 C Cyclohexanone 93 C
Azeotrope 93 C Il n'est pas possible d'autre part d'effectuer a
la pression ordinaire cette separation entre l'acidpropio-
nique et la cyclohexanone, car, sous l'effet d'une temperature elevee
et aussi sous l'influence de catalyseurs varies, en particulier
acides, la cyclohexanone se condense facilement sur elle-meme, comme
l'a montre C D HURD (Journal of American
Chemical Society, 61, 3359 1939) Parmi les produits de con-
densation les plus bas, il se forme notamment un dimere, cons-
titue d'un melange de deux isomeres, la cyclohexene-1-yl-2-
cyclohexanone et la cyclohexylidene-2-cyclohexanone Ces sous-produits
a point d'ebullition eleve se retrouveraient
ensuite comme impuretes dans l' E-caprolactone.
Poursuivant ses recherches sur les applications des solutions
organiques brutes d'acides percarboxyliqueacids obtenues
selon la demande de brevet francais ne 2 464 947, la demande-
resse vient de decouvrir que, contrairement a tout ce qu'en-
seignait l'art anterieur, il est possible d'effectuer la re-
action d'oxydation de la cyclohexanone par ces solutions brutes de
peracide en utilisant un exces de peracide par rapport a la
cyclohexanone, tout en conservant une selectivite elevee par rapport a
la ketone et a l'oxygen peroxydique
engages et en evitant la formation de peroxydes dangereux.
Cela n'est possible que parce que la solution organique de peracide
utilisee par la demanderesse est pratiquement anhydre et depourvue de
toute trace de catalyseur acidfort, tel que
l'sulfuric acid.
Apres l'etape d'oxydation, les separations des differents constituants
du melange reactionnel se font sans perte importante en oxygen
peroxydique residuel Comme la cyclohexanone engagee est pratiquement
entierement consommee dans la reaction d'oxydation, la fraction de
tete obtenue a
la distillation des produits bruts d'oxydation peut etre re-
cyclee directement a l'etape de synthese de la solution de peracide La
fraction de pied, constituee essentiellement d'E-caprolactone, est
avantageusement purifiee dans une
simple distillation ulterieure.
Les avantages du procede selon l'invention sont donc de conduire de
facon simple et efficace a de tres bons
rendements en E-caprolactone avec de tres faibles consomma-
tions d'energie.
La reaction d'oxydation de la cyclohexanone par la solution brute de
peracide est realisee de preference a la pression atmospherique, mais
peut tout aussi bien etre
conduite a des pressions inferieures ou superieures La tem-
perature de reaction est comprise entre 20 et 120 C, et de
preference entre 40 et 80 C.
Le rapport molaire de la cyclohexanone mise en oeuvre a l'acide
percarboxyliquacid est compris entre 0,50 et
0,99, et de preference entre 0,75 et 0,90.
La reaction peut 8 tre realisee soit en discontinu, soit en continu
Dans ce dernier cas on aliiente un reacteur
ou plusieurs reacteurs en cascade simultanement avec la cy-
clohexanone et avec la solution brute d'acide percarboxyliquacid.
Le temps de sejour est compris entre 30 minutes et 4 heures,
suivant la temperature choisie pour la reaction.
-A la fin de l'oxydation les produits de la reac-
tion sont separes par distillation selon les techniques
usuelles On recupere d'une part l'acide percarboxyliquacid resi-
duel et le melange constitue par l'carboxylic acid et le
solvant entraineur azeotropique, et d'autre part la caprolac-
tone produite Les distillations sont avantageusement effec-
tuees sous pression reduite, pour limiter les pertes en
oxygen peroxydique et la degradation thermique de 1 ' 6-
caprolactone On utilise de preference des evaporateurs cou-
ramment employes dans l'industrie, tels que les evaporateurs
a couche mince ou les evaporateurs a film tombant.
Les exemples suivants illustrent de facon non li-
mitative divers aspects de l'invention Dans ces exemples, les teneurs
en 8-caprolactone et en cyclohexanone des solu- tions finales sont
determinees par chromatographie en phase gazeuse, tandis que l'oxygen
peroxydique residuaire est dose chimiquement.
EXEMPLE 1
On prepare une solution brute d'acidperpropioni-
que selon la demande de brevet francais N O 2 464 947 de la
demanderesse, par action d'une solution aqueuse a 70 % en poids de
hydrogen peroxide sur l'propionic acid, en
presence de 1 % en poids d'orthoboric acid, tout en elimi-
nant continuellement l'water du milieu reactionnel par entrai-
nement azeotropique avec le dichloro-1,2-ethane.
La solution brute obtenue a la composition ponde-
rale suivante: dichloro-1,2-ethane 16,0 % propionic acid 59,9 %
perpropionic acid 22,8 % hydrogen peroxide 0,3 % orthoboric acid 1,0 %
On place 150,7 g de cette solution brute d'perpropionic acid dans un
reacteur en verre de 250 cm 3, muni d'un systeme d'agitation, surmonte
d'un refrigerant et equipe d'un systeme de controle de la temperature
Le reacteur est
porte a une temperature de 50 C, puis on introduit en 30 mi-
nutes 33,6 g de cyclohexanone, soit 0,86 mole par mole d'oxy-
gene peroxydique.
Apres 3 heures de reaction on arrete l'agitation et refroidit le
reacteur On soutire une solution ayant la composition ponderale
suivante: dichloro-1,2-ethane 13,6 % propionic acid 62,0 %
cyclohexanone 0,4 4 Ecaprolactone 20,4 % perpropionic acid 2,8 % boric
acid 0,8 % Le taux de conversion de la cyclohexanone est de 98 % La
selectivite en Ecaprolactone est de 97,5 % par rapport a la
cyclohexanone et de 96 % par rapport a l'
oxygen
peroxydique engage.
EXEMPLE 2
On repete l'exemple 1, mais en utilisant pour la preparation de la
solution brute d'perpropionic acid un melange recupere par
distillation des produits de reaction
d'une precedente operation d'oxydation de la cyclohexanone.
Ainsi, dans un reacteur en verre d'un litre, muni
d'un systeme d'agitation, et equipe d'une colonne de distil-
lation de 15 plateaux OLDERSHAW avec condenseur a reflux, on place 630
g d'une solution ayant la composition ponderale suivante
dichloro-1,2-ethane 16,4 % propionic acid 79,5 % cyclohexanone 0,2 %
perpropionic acid 2,9 % boric acid 1,0 % Cette solution est portee a
l'ebullition a reflux
sous une pression de 100 mm de mercury ( 13,3 k Pa) et on intro-
duit en 20 minutes 92 g de hydrogen peroxide sous forme d'une solution
aqueuse a 70 % en poids La phase organique de l'hetero-azeotrope
eaudichloro-1,2-ethane, condensee et
19985
decantee, est refluee dans la colonne de distillation Si-
multanement on injecte en tete de colonne, pendant 2 heures, 17,5 g/h
d'water, selon le procede decrit dans la demande de
brevet francais no 82 00407 du 13 janvier 1982 La tempera-
ture dans le reacteur est de 68 C Apres 2 H 30 de reaction on arr 8 te
l'agitation et le chauffage du reacteur La
phase aqueuse provenant de la condensation et de la decanta-
tion de l'heteroazeotrope, soutiree en continu pendant toute la duree
de l'operation, pese 114 g et contient 0,2 % en
poids de hydrogen peroxide, soit environ 0,3 % de l'oxy-
gene peroxydique engage.
La solution brute d'perpropionic acid obtenue contient 26,3 % en poids
de peracide et 0,3 % en poids de
hydrogen peroxide residuel.
On engage 600 g de cette solution dans un reac-
teur en verre d'un litre, muni d'un systeme d'agitation,
d'un refrigerant et d'un systeme de regulation de tempera-
ture On porte la temperature du reacteur a 50 C, puis on
introduit en 30 minutes 143 g de cyclohexanone, soit 0,8 mo-
le par mole d'oxygen peroxydique engage.
Apres deux heures de reaction on arrgte l'agita-
tion et refroidit le reacteur.
La solution obtenue contient principalement
,8 % en poids d' E-caprolactone et 4,6 % d'acidperpro-
pionique residuel.
La selectivite en u-caprolactone par rapport a
la cyclohexanone est de 99 %.
EXEMPLE 3
On effectue une operation de preparation d' caprolactone dans
l'appareillage schematise sur la planche unique. a) Dans un reacteur (
1) en verre d'un litre, equipe d'une colonne de distillation ( 2) de
15 plateaux OLDERSHAW et d'un condenseur a reflux, on introduit 636 g
19985
d'une solution ( 3) ayant la composition ponderale suivante:
dichloro-1,26thane 19,8 % propionic acid 79,2 % orthoboric acid 1,0 %
Ce melange est porte a l'ebullition a reflux sous
une pression de 100 mm de mercury ( 13,3 k Pa) et on intro-
duit en 20 minutes 92 g d'une solution aqueuse ( 4) A 70 % en poids de
hydrogen peroxide, contenant egalement 0,7 % en poids d'dipicolinic
acid Simultanement on injecte en ( 5), en tete de la colonne de
distillation, 21 g/h d'water pendant 2 heures 30 La temperature du
reacteur est de 650 C.
La phase organique condensee de l'hetero-azeotrope est re-
cyclee en ( 6) pour assurer le reflux La phase aqueuse con-
densee est decantee et soutiree en continu en ( 7) On arrete
la reaction apres 3 heures de marche.
La solution brute de peracide soutiree en ( 8) con-
tient 23,7 % en poids d'perpropionic acid, ce qui repre-
sente un taux de transformation de 92 % par rapport au pero-
xyde d'hydrogen engage.
b) La solution brute de peracide est envoyee dans
un reacteur ( 9), o l'on introduit en ( 10) de la cyclohexa-
none en quantite telle que le rapport molaire de la cyclo-
hexanone a l'perpropionic acid soit de 0,83 Apres 2 H 30 de reaction a
501 C (ce temps comprenant les 30 minutes de duree de l'introduction
de la cyclohexanone), on obtient
une solution brute de caprolactone ayant la composition pon-
derale suivante: -caprolactone 19,8 % dichloro-1,2-ethane 13,8 %
propionic acid 62,6 % perpropionic acid 3,4 % cyclohexanone 0,4 % La
conversion de la cyclohexanone est donc de
97 % La selectivite en E-caprolactone est de 96 % par rap-
port a la cyclohexanone et de 92 % par rapport a l'perpropionic acid.
c) Cette solution brute d' e-caprolactone est in-
troduite en continu, a raison de 365 g/heure, par la canali-
sation ( 11) dans une colonne de distillation ( 12), equipee de 25
plateaux OLDERSHAW, et fonctionnant sous une pression de 10 mm de
mercury ( 1,33 k Pa) Cette colonne est equipee d'un evaporateur a film
tombant ( 13), fonctionnant comme bouilleur La temperature est de 33 C
en tete de colonne et de 141 C en pied On utilise un taux de reflux de
0,15 Apres condensation en tate de colonne, on soutire en ( 14) 290
g/h d'une solution contenant 73,4 % en poids d'propionic acid, 16,3 %
en poids de dichloro-1,2-ethane et 4 % an poids d'perpropionic acid
Cette solution peut atre recyclee directement a l'etape a) de synthese
du peracide Le taux de recuperation
de l'oxygen peroxydique dans cette distillation est de 93 %.
d) On soutire en continu du pied de colonne ( 15) 75 g/h d'une
solution contenant 93,7 % d' F-caprolactone et moins de 100 ppm de
cyclohexanone et moins de 700 ppm d'propionic acid.
Cette solution est purifiee par une simple evapora-
tion sous pression reduite de 10 mm de mercury ( 1,33 k Pa) dans
un evaporateur a film tombant ( 16), identique a l'evapora-
teur ( 13) La fraction de pied est eliminee en ( 18) et l'on recueille
en ( 17) une 6-caprolactone, dont le titre de 99,3 % en poids repond
aux specifications commerciales en usage.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Procede de fabrication de l' E-caprolactone par oxydation de la
cyclohexanone au moyen d'une solution brute d'acide percarboxyliquacid
en C
2-C 4, resultant de la reaction du peroxy- de d'hydrogen sur
l'carboxylic acid correspondant en presence d'un boric acid comme
catalyseur, avec elimina- tion continue de l'water par entrainement
azeotropique, carac- teris 6 en ce que le rapport molaire de la
cyclohexanone mise en oeuvre a l'acide percarboxyliquacid est compris
entre 0,50 et 0,99. 2 Procede selon la revendication 1 caracterise en
ce que l'carboxylic acid non transforme, l'exces d'acidpercar-
boxylique et le solvant entraineur azeotropique sont separes par
distillation du melange reactionnel apres l'oxydation et recycles a
l'etape de synthese de l'acide percarboxyliquacid.
3 Procede selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2,
caracterise en ce que 1 ' E-caprolactone brute resultant de la
distillation precedente est purifiee par une simple eva- poration sous
pression reduite.
4 Procede selon l'une quelconque des revendications 1 a 3, caracterise
en ce que l'acide percarboxyliquacid mis en oeuvre est l'perpropionic
acid. Procede selon l'une quelconque des revendications 1 a 4,
caracterise en ce que le solvant entratneur azeotropique est le
dichloro-1,2-ethane. 6 -Procede selon l'une quelconque des
revendications 1 a
5, caracterise en ce qu'il est realise en continu.
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[textmine.svg] textmine Discovery
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TextMine: Publication Composition
FR2519985
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1. Welcome to TextMine.
The TextMine service has been carefully designed to help you
investigate, understand, assess and make discoveries within patent
publications, quickly, easily and efficiently.
This tour will quickly guide you through the main features.
Please use the "Next" button in each case to move to the next step
of the tour (or you can use [Esc] to quit early if you don't want
to finish the tour).
2. The main menu (on the left) contains features that will help you
delve into the patent and better understand the publication.
The main feature being the list of found items (seperated into
colour coded categories).
3. Click the Minesoft logo at any time to reset TextMine to it's
initial (start) state.
4. You can select which part of the document you'd like to view by
using the pull down menu here.
You can select "Full Text" to view the entire document.
5. For non-latin languages, (in most cases) full text translations
are available, you can toggle them on and off here.
You can also toggle the inline discovery translations between
English and their original language.
6. The pie chart icon will open a basic statistical breakdown of the
publication.
7. The sort icon allows you to sort the listed categories based on
the number of instances found.
Click to toggle between ascending and descending.
8. You can use the refine box to refine the discovered items in the
sections below.
Simply type what you are looking for, any items that do not match
will be temporarily hidden.
9. The publication has been analysed and we have identified items
within it that fit into these categories.
The specific items found are listed within the category headings.
Click the section header to open that section and view all the
identitfied items in that section.
If you click the checkbox all items in that section will be
highlighted in the publication (to the right).
The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
10. The main output window contains the publication full text (or part
thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: support@minesoft.com
[118]____________________
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[BUTTON Input] (not implemented)_____ [BUTTON Input] (not
implemented)_____
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