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[5][_]
Molecule
(118/ 515)
[6][_]
water
(68)
[7][_]
OH
(62)
[8][_]
carbon
(17)
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THIOGLYCOLic acid
(17)
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ethylene oxide
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[11][_]
COOM
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potassium
(11)
[13][_]
KOH
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ethanol
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epichlorohydrin
(10)
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Cl
(10)
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ethyleneglycol
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isopropanol
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phenol
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COO
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chlorine
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n-butanol
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diethyleneglycol
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dichloroethane
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(O)u
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butoxyethanol
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nitrogen
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AMMONIUM
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DES
(5)
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sodium
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diglycidyl ether
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propanol
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p-COOM
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glycerol
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glucose
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propyleneglycol
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dipropyleneglycol
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ethyl cellosolve
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-CHOH
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oxygen
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sorbitol
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hexane
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sodium ethylate
(3)
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methyl cellosolve
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sodium acetate
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tin tetrachloride
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sodium methylate
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BIS
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boron trifluoride
(2)
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antimony pentachloride
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Br
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propanol-1
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glycidol
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butyleneglycol
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dodecanediol
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ethyl thioglycolate
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hydrine
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methanol
(2)
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octanol-1
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distearyl chloride
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dimethylammonium
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ammonia
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ammonium Bicarbonate
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diethylenetriaminepentaacetic acid
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ethylenediaminetetraacetic acid
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(O)v
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pentaerythritol
(2)
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NHOH
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-OR
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ethylene
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(O)v-R
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epibromohydrin
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tin
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methyl chloride
(1)
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diethylene
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t-butanol
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triethylamine
(1)
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triisopropanolamine
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methyl-2-propanediol
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monter
(1)
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dichloroethaneOn
(1)
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sodium thioglycolate
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dodecanol-1
(1)
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sulfuric acid
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decanol
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butylglucoside
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Hg
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mercaptopropionic acid
(1)
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sodium hydroxide
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epoxy-1,2-octadecane
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octanol
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piperazine
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sodium sulfate
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hydroxide
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methyl-ammonium
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COOH
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dimethyl chloride
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acrylamine
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ANILINE
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triethanolamine sulfate
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vinylpyrrolidone
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sodium Bisulfite
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ammonium Sulfite
(1)
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Monoethanolamine ammonium Bicarbonate
(1)
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NCH
(1)
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citric acid
(1)
[116][_]
o,5g-citric acid
(1)
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hydrogen
(1)
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o-COOM
(1)
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heptane
(1)
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chloride
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methyl ether
(1)
[122][_]
monoethyl ether
(1)
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carbitol
(1)
[124][_]
Physical
(234/ 366)
[125][_]
40 %
(12)
[126][_]
100 ml
(10)
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100 g
(8)
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1,0 g
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10 moles
(6)
[131][_]
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(6)
[132][_]
20 %
(5)
[133][_]
0,5 g
(5)
[134][_]
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[135][_]
1500 meq
(4)
[136][_]
50 g
(4)
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0,4 ml
(4)
[138][_]
40 % de
(4)
[139][_]
0,3 g
(4)
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150 g
(3)
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30 g
(3)
[143][_]
200 ml
(3)
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200 g
(3)
[145][_]
30 % de
(3)
[146][_]
1 equivalent
(3)
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1 g
(3)
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0,4 g
(3)
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2 g
(3)
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(3)
[151][_]
50 % de
(2)
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(2)
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(2)
[154][_]
2,25 moles
(2)
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(2)
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300 g
(2)
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(2)
[158][_]
30 minutes
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70 g
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2 moles
(2)
[161][_]
15 minutes
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(2)
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(2)
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9 moles
(2)
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(1)
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3 %
(1)
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2 %
(1)
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60 ml
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0,85 ml
(1)
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(1)
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10,5 meq/g
(1)
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309 g
(1)
[197][_]
45 minutes
(1)
[198][_]
161,5 g
(1)
[199][_]
de 96 %
(1)
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de 265 ml
(1)
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1590 meq
(1)
[202][_]
250 g
(1)
[203][_]
130 g
(1)
[204][_]
41 % de
(1)
[205][_]
2,32 meq/g
(1)
[206][_]
220 meq.
(1)
[207][_]
13 ml
(1)
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60 %
(1)
[209][_]
0 l
(1)
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28,6 g
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[211][_]
300 meq
(1)
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60 g
(1)
[213][_]
600 meq
(1)
[214][_]
306 meq
(1)
[215][_]
64,5 g
(1)
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de 2,3 meq/g
(1)
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2 N
(1)
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(1)
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1 mole
(1)
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0,95 ml
(1)
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185 g
(1)
[222][_]
220 ml
(1)
[223][_]
153 g
(1)
[224][_]
148 g
(1)
[225][_]
10 minutes
(1)
[226][_]
de 125 ml
(1)
[227][_]
270 g
(1)
[228][_]
70 % de
(1)
[229][_]
3,9 meq/g
(1)
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15,9 g
(1)
[231][_]
0,39 ml
(1)
[232][_]
0,17 ml
(1)
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1090 meq
(1)
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220 g
(1)
[235][_]
104,5 g
(1)
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1050 meq
(1)
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120 ml
(1)
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de 80 ml
(1)
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5,7 meq/g
(1)
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4,5 meq/g
(1)
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133,2 g
(1)
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1,44 mole
(1)
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(1)
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(1)
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290 g
(1)
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33,5 %
(1)
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(1)
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7,1 g
(1)
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0,05 mole
(1)
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89 g
(1)
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(1)
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91,4 g
(1)
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960 meq
(1)
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195 g
(1)
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1950 meq
(1)
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(1)
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69 g
(1)
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275 g
(1)
[259][_]
37,7 % de
(1)
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20 ml
(1)
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de 73,5 g
(1)
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770 meq
(1)
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de 155 g
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66 ml
(1)
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(1)
[266][_]
5,18 meq/g
(1)
[267][_]
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(1)
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25,5 % de
(1)
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11,1 g
(1)
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83,2 g
(1)
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0,9 mole
(1)
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5,37 meq/g
(1)
[274][_]
854 meq
(1)
[275][_]
107 g
(1)
[276][_]
855 meq
(1)
[277][_]
152 g
(1)
[278][_]
de 99 %
(1)
[279][_]
45 g
(1)
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de 50 ml
(1)
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29 % de
(1)
[282][_]
1,48 meq/g
(1)
[283][_]
98 g
(1)
[284][_]
800 meq
(1)
[285][_]
de 75 ml
(1)
[286][_]
12 N
(1)
[287][_]
de 102 g
(1)
[288][_]
30 %
(1)
[289][_]
de 1,5 meq/g
(1)
[290][_]
92 g
(1)
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0,08 mole
(1)
[292][_]
111 g
(1)
[293][_]
1,2 mole
(1)
[294][_]
113 g
(1)
[295][_]
1190 meq
(1)
[296][_]
238 g
(1)
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117 g
(1)
[298][_]
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(1)
[299][_]
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(1)
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(1)
[301][_]
12 moles
(1)
[302][_]
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(1)
[303][_]
10 %
(1)
[304][_]
360 g
(1)
[305][_]
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(1)
[306][_]
de 458 g
(1)
[307][_]
2,9 moles
(1)
[308][_]
100 mm Hg
(1)
[309][_]
2 litres
(1)
[310][_]
de 2 mm Hg
(1)
[311][_]
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(1)
[312][_]
9,2 g
(1)
[313][_]
30 ml
(1)
[314][_]
22,2 g
(1)
[315][_]
25,4 g
(1)
[316][_]
0,24 mole
(1)
[317][_]
de 23 ml
(1)
[318][_]
300 ml
(1)
[319][_]
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(1)
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390 g
(1)
[321][_]
3 moles
(1)
[322][_]
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(1)
[323][_]
0,005 mole
(1)
[324][_]
de 1 mm Hg
(1)
[325][_]
159 g
(1)
[326][_]
0,4 mole
(1)
[327][_]
1,5 ml
(1)
[328][_]
444 g
(1)
[329][_]
4,8 moles
(1)
[330][_]
0,9 ml
(1)
[331][_]
95,3 g
(1)
[332][_]
125,5 g
(1)
[333][_]
75 g
(1)
[334][_]
de 165 ml
(1)
[335][_]
250 ml
(1)
[336][_]
85 g
(1)
[337][_]
0,85 mole
(1)
[338][_]
35 % de
(1)
[339][_]
5 g
(1)
[340][_]
15 g
(1)
[341][_]
2,2 moles
(1)
[342][_]
25 % de
(1)
[343][_]
40 g
(1)
[344][_]
90 % de
(1)
[345][_]
11 g
(1)
[346][_]
8 % de
(1)
[347][_]
0,7 g
(1)
[348][_]
15 moles
(1)
[349][_]
0,6 g
(1)
[350][_]
1,8 g
(1)
[351][_]
1,5 g
(1)
[352][_]
8 g
(1)
[353][_]
10,0 g
(1)
[354][_]
2,0 g
(1)
[355][_]
1 l
(1)
[356][_]
100 %
(1)
[357][_]
99,5 % de
(1)
[358][_]
5 moles
(1)
[359][_]
Generic
(47/ 245)
[360][_]
RADICAL
(31)
[361][_]
alcohol
(25)
[362][_]
POLYhalogenS
(17)
[363][_]
ethers
(14)
[364][_]
EPoxide
(12)
[365][_]
glycol
(11)
[366][_]
ester
(8)
[367][_]
alkanols
(8)
[368][_]
acid
(8)
[369][_]
ALIPHATic
(7)
[370][_]
salt
(7)
[371][_]
EPIhalohydrin
(6)
[372][_]
AMINE
(6)
[373][_]
phenols
(6)
[374][_]
alkenols
(6)
[375][_]
halogens
(6)
[376][_]
Lewis acid
(5)
[377][_]
alkyl
(5)
[378][_]
polyols
(4)
[379][_]
glucosides
(4)
[380][_]
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(3)
[381][_]
ARyl
(3)
[382][_]
ALKYLARyl
(3)
[383][_]
ARALKyl
(3)
[384][_]
oxyethylenes
(3)
[385][_]
thioether
(3)
[386][_]
CARBIDE
(3)
[387][_]
bisphenols
(2)
[388][_]
hydrocarbon
(2)
[389][_]
glycol ethers
(2)
[390][_]
cellosolves
(2)
[391][_]
alkoxyethanols
(2)
[392][_]
zwitterionic
(2)
[393][_]
oxide
(2)
[394][_]
sulfoxide
(2)
[395][_]
chlorohydrin
(1)
[396][_]
sodium salts
(1)
[397][_]
thioglycolic acids
(1)
[398][_]
polycarboxylic acids
(1)
[399][_]
alkylamines
(1)
[400][_]
alkanolamines
(1)
[401][_]
carboxylate
(1)
[402][_]
mercaptans
(1)
[403][_]
fatty acids
(1)
[404][_]
Amidoalkyl
(1)
[405][_]
polyalcohol
(1)
[406][_]
cations
(1)
[407][_]
Polymer
(13/ 25)
[408][_]
Polyoxyethylenes
(10)
[409][_]
Polyoxypropylene Glycols
(2)
[410][_]
Polyether
(2)
[411][_]
Cellulose
(2)
[412][_]
Polyethylene Glycol
(1)
[413][_]
PEG 200
(1)
[414][_]
MERQUAT 550
(1)
[415][_]
Hydroxyethylcellulose
(1)
[416][_]
CELLOSIZE QP
(1)
[417][_]
Polyvinyl Pyrrolidone
(1)
[418][_]
Vinylpyrrolidone/vinyl Acetate
(1)
[419][_]
Silicone
(1)
[420][_]
Polyoxypropylene
(1)
[421][_]
Substituent
(15/ 21)
[422][_]
sulfhydryl
(5)
[423][_]
amino-2-methyl
(2)
[424][_]
cetyl
(2)
[425][_]
mercapto
(1)
[426][_]
propyl
(1)
[427][_]
amino
(1)
[428][_]
methyl
(1)
[429][_]
octyl
(1)
[430][_]
decyl
(1)
[431][_]
ethyl
(1)
[432][_]
dimethyl-carboxy
(1)
[433][_]
diallyl-amino
(1)
[434][_]
methylene
(1)
[435][_]
ethyl-ethyl
(1)
[436][_]
monoethyl
(1)
[437][_]
Gene Or Protein
(7/ 18)
[438][_]
Etre
(9)
[439][_]
DANS
(3)
[440][_]
Proteins
(2)
[441][_]
CES
(1)
[442][_]
Lic
(1)
[443][_]
Tif
(1)
[444][_]
Basi
(1)
[445][_]
Chemical Role
(3/ 18)
[446][_]
colorants
(15)
[447][_]
sequestrants
(2)
[448][_]
anti-seborrheic
(1)
[449][_]
Disease
(3/ 7)
[450][_]
Tic
(3)
[451][_]
Alcoholic
(3)
[452][_]
Seborrheic
(1)
[453][_]
Organism
(3/ 4)
[454][_]
synergistes
(2)
[455][_]
sable
(1)
[456][_]
propor
(1)
[457][_]
Company Reg No.
(1/ 1)
[458][_]
Cl 12 N
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2521135A1
Family ID 2903863
Probable Assignee Loreal Sa
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title COMPOSES POLYANIONIQUES, PROCEDE POUR LES PREPARER ET
COMPOSITIONS LES CONTENANT
Abstract
_________________________________________________________________
<P>COMPOSES POLYANIONIQUES, PROCEDE POUR LES PREPARER ET COMPOSITIONS
LES CONTENANT.</P><P>OLIGOMERES ANIONIQUES DE FORMULE GENERALE:
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE T DESIGNE LE RADICAL
(CF DESSIN DANS BOPI)
EVENTUELLEMENT EN MELANGE AVEC LE RADICAL -CHOH; U0 OU 1; P1 OU 2; MH,
NA, K, AMMONIUM OU UN GROUPEMENT MONO-, DI- OU TRI-(ALCOYL OU
HYDROXYALCOYLAMMONIUM, LA PARTIE ALCOYLE CONTENANT 1 A 4ATOMES DE
carbon; N5-30; Z1-6; R DESIGNE UN RADICAL ALIPHATic, ALIcyclic, ARyl,
ALKYLARyl OU ARALKyl DE VALENCE Z, POUVANT COMPORTER UN OU PLUSIEURS
ATOMES D'oxygen; LA FORMULE (I) POUVANT COMPRENDRE EN PROPORTIONS
MINEURES DES RAMIFICATIONS INTER OU INTRA-MOLECULAIRES PROVENANT D'UN
BIS-EPoxide. CES OLIGOMERES SONT PREPARES PAR ADDITION DE N MOLES
D'EPIhalohydrin ET EVENTUELLEMENT D'UNE PROPORTION MINEURE DE
BIS-EPoxide PAR MOLE DE COMPOSES:R (OH)(II)EN PRESENCE D'UN Lewis
acid; LES COMPOSES POLYhalogenS OBTENUS ETANT ENSUITE TRANSFORMES EN
COMPOSES POLYTHIOCARBOXYLIQUES PAR REACTION AVEC UN salt OU UN esterDE
L'THIOGLYCOLic acid OU A OU B-MERCAPTOPROPIONIQUE, LES COMPOSES
RESULTANTS ETANT APRES SAPONIFICATION EVENTUELLE, ACIDIFIES,
NEUTRALISES AVEC NAOH, KOH, NHOH OU UNE AMINE ET EVENTUELLEMENT OXYDES
OU SULFOXYDES.</P><P>LES COMPOSITIONS RENFERMANT DES OLIGOMERES (I)
CONVIENNENT POUR LE TRAITEMENT DES FIBRES KERATINIQUES, DES TEXTILES
ET DES water.</P>
Description
_________________________________________________________________
Composes polyanioniques, procede pour les preparer et com-
positions les contenant.
L'invention a pour objet de nouveaux oligomeres polyanio-
niques, leur procede de preparation et leur utilisation dans
des compositions cosmetiques.
On a deja propose des polymeres anioniques pour des utilisations
cosmetiques, en particulier dans des laques ou
dans des compositions de soins de la chevelure.
Ces polymeres sont des homo ou copolymeres de poids moleculaires
moyens ou eleves qui apportent du maintien a la
coiffure avec un effet de durcissement de la chevelure.
La mode actuelle preconise une coiffure plus souple sans raideur.
Les nouveaux oligomeres repondent a ce besoin Ils assu-
rent le maintien de la coiffure avec souplesse sans un effet
de durcissement important et global de la chevelure.
En outre, les nouveaux oligomeres anioniques selon l'in-
vention presentent une meilleure compatibilite avec les poly-
meres cationiques auxquels ils sont associes dans les composi-
tions preferees de l'invention.
Les compositions cosmetiques pour les soins des cheveux contenant les
oligomeres selon l'invention apportent de plus sur cheveux humides une
facilite de demelage et sur cheveux
seches un plus bel aspect general.
Les composes de l'invention peuvent etre representes par la formule
generale ( 1) suivante: R { O -C 2 H 3 (CH 2 T) l n/ 3 L n/z Z dans
laquelle T designe: le radical S (CH 2)p COOM (su le radical-S IH COOM
(tu CH 3 ou un melange de 50-99,5 % de l'un de'ces radicaux et de 0,5
a % de groupement -OR les pourcentages etant exprimes en pourcentages
molaires;
u = zero ou 1; p = 1 ou 2; M designe un atome d'hydro-
gene, de sodium ou de potassium; un radical ammonium ou un groupement
mono-, di ou tri-(alcoyl ou hydroxyalcoyl)ammonium dans lequel le
radical alcoyle contient de 1 a 4 atomes de carbon; n designe un
nombre entier ou decimal de 5 a 30; z designe un nombre entier de 1 a
6 et de preference de 1
A 3;
R designe un radical aliphatic sature ou non sature, a chaine droite
ou ramifiee, un radical alicyclic, aryl, alkylaryl ou aralkyl, de
valence z, pouvant comporter un ou
plusieurs atomes d'oxygen.
Les composes de formule (I) peuvent comporter dans des
proportions mineures des ramification inter ou intra-molecu-
laires provenant de l'utilisation de bis-epoxydes.
Les radicaux R derivent de composes a fonction(s) alcoholou phenol de
formule (II): R (OH)z (II)
Ils jouent le role d'initiateurs et peuvent avoir des struc-
tures tres variees.
Parmi les alcohols et phenols de formule (II) utilisables dans
l'esprit de l'invention, on peut citer a titre d'exemples, notamment:
les alkanols lineaires et ramifies ayant de 1 a 18 atomes de carbon;
les alkenols ayant 8 a 18 atomes de carbon, par exemple
l'alcoholundecylenique et l'alcohololeique; les alcoylethers de
l'ethyleneglycol et du diethyleneglycol et leurs derives, en
particulier les composes connus sous le
nom de "Cellosolvesu (mono et dialcoylethers de l'ethylene-
glycol et leurs derives) et de "carbitols' (mono et dialcoyl-
ethers du diethyleneglycol et leurs derives); les etheralcools de
formule (I Ia)
OH
R 1 O CH 2 CH CH 2 (O)v-R 2 (ia)
dans laquelle v = O ou 1; R 1 et R 2 sont des radicaux alipha-
tic ayant de 1 a 18 atomes de carbon, la somme des atomes de carbon de
R 1 et R 2 etant de preference inferieure ou egale a 24; les alkanols,
les alkenols et les ether-alcohols de formule (I Ia) polyoxyethylenes
avec 1 a 10 moles d'ethylene oxide par mole d'alcohol; les
alcoyleneglycols-1, 2; 1,3 et %,), ayant de 2 a 18 atomes de carbon;
les polyoxyethyleneglycols et les polyoxypropylene glycols ayant un
poids moleculaire inferieur a 2 000;
les polyols tels que le glycerol, le sorbitol, le penta-
erythrytol, le glucose,-eventuellement partiellement alcoyles ou
acyles; les phenols et leurs derives non substitues ou substitues,
eventuellement polyoxyethylenes avec 1 a 10 moles d'ethylene oxide par
mole de phenol; parmi les derives des phenols
on peut citer a titre d'exemples les bisphenols et les alcoyl-
phenols, eventuellement oxyethylenes;
les melanges de ces composes.
Les produits de fomule (I) selon l'invention sont obtenus
par polyaddition de N moles d'epihalohydrin tel que l'epi-
chlorohydrin ou l'epibromohydrin par mole d'alcoholou phenol de
formule (II), en presence d'un catalyseur choisi parmi les
Lewis acids tels que le boron trifluoride, le tetrachlo-
rure d'tin et le antimony pentachloride, selon le schema reactionnel
suivant, donnant lieu a la formation de composes de formule (III): _
CH- R CX-O
R(OH)z + N CH CH CH 2 X R -i C 2 H 3 (CH 2/z O z
(III)
dans la formule (III) X designe C 1 ou Br; N est un nombre
entier ou decimal de 5 a 30, representant une valeur statis-
tic moyenne et indiquant le nombre de molecules d'epihalohy-
drine utilisees par molecule de compose (II).
z designe un nombre entier de 1 a 6 et represente le
nombre d'equivalent OH dans la molecule (II).
n/z represente une valeur statistique moyenne et indique le nombre de
motifs halogens formes dans la chaine polyether,
a partir de chaque groupement OH.
Il en resulte que le nombre de motifs halogens dans la chaine
polyether, formes a partir de chaque groupement OH de l'alcoholR(OH)z
peut etre inferieur, egal ou superieur au quotient n/z, mais le nombre
total de ces motifs halogens
formes est egal a n.
Il en resulte egalement que le procede de preparation
des composes de formule (I) conduit a un melange de composes.
La reaction de polyaddition d'epihalohydrin est realisee a une
temperature comprise entre 30 et 100 C, sans solvant ou en presence
d'un solvant inerte par rapport aux reactifs, par exemple en presence
d'un hydrocarbon tel que l'hexane ou
l'heptanrie ou d'un solvant chlorine tel que le methyl chloride-
lene ou le dichloroethane.
En meme temps que l'epihalohydrin on peut additionner, en proportions
mineures, un bis-epoxide, tel que par exemple le diglycidyl etherou le
bis-glicydyl etherdu bisphenol A.
Le bis-epoxide formera des ramifications inter ou intra-mole-
culaires. Les proportions de bis-epoxide additionnees par mole de
composes (III) sont de 0,5 a 5 %.
Le catalyseur est utilise dans des proportions variant de
0,1 A 3 % en poids par rapport a la masse reactionnelle.
Les composes polyhalogens de formule (III) sont ensuite transformes en
composes polythiocarboxyliques par reaction
avec les sodium salts ou de potassium de l'acidthioglyco-
lic ou K ou mercapto propionique ou avec les esters methylique ou
ethylique correspondants et saponification des
esters obtenus.
Ces reactions de substitution de l'halogen sont reali-
sees en presence de Na OH ou de KOH lorsqu'on utilise les salts des
thioglycolic acids ou e ou mercaptopropionique, de methylate ou
d'sodium ethylate ou de potassium lorsqu'on utilise les esters, dans
des solvants qui sont generalement des alcohols tels que l'ethanol, le
propanol, l'isopropanol; des glycols tels que l'ethyleneglycol ou le
propyleneglycol;
des glycol ethers tels que les cellosolves, le diethylene-
glycol ou le dipropyleneglycol en presence eventuellement d'water La
temperature de reaction est generalement comprise entre 80 et 120 C.
Lorsque le groupement T represente un melange de radicaux S (CH)p-COOM
ouS CH COOM (CH 2) pC 00 M (O)u ( 0)u CH 3 et OH la substitution de
l'halogen par OH est realisee par reaction avec
Na OH ou KOH, a une temperature de 100-120 C ou avec de l'ace-
sodium ou de potassium a une temperature de 160-180 C,
dans l'un des solvants ci-dessus indiques, de point d'ebulli-
tion suffisamment eleve.
Les produits ainsi obtenus sont eventuellement saponifies puis
generalement acidifies et laves a l'water, sans solvant ou en presence
d'un solvant tel que l'isopropanol, le n-butanol, le t-butanol ou le
butoxyethanol Les polycarboxylic acids sont ensuite neutralises
partiellement ou totalement avec Na OH, KOH; NH 4 OH ou une amine
aliphatic et soumis eventuellement a un entrainement a la
vapeur d'water pour les desodoriser.
Les amines aliphatic utilisables pour neutraliser les fonctions
acidssont choisies parmi les alkylamines comme la
mono-, di ou triethylamine, la mono-, di ou tri(iso)propyl-
amine ou les alkanolamines telles que la mono-, di ou tri-
ethanolamine, la mono-, di ou triisopropanolamine, l'amino-2,
methyl-2-propanediol 1,3; l'amino-2-methyl-2 propanol-1.
Le traitement de desodorisation peut etre ameliore par addition d'une
faible quantite de 0,05 A 2 % d'un compose
susceptible de reagir rapidement avec des composes sulfhydryl-
les Parmi les composes preferes dans ce but on peut citer
l'ethylene oxide et le glycidol.
Les produits de formule (I) obtenus selon l'invention sont conserves
en solution aqueuse ou isoles par evaporation a
sec et repris eventuellement avec des non solvants.
Ces composes peuvent etre oxydes avec de l'water oxygenee a une
temperature comprise entre 20 et 50 C pour fournir les
composes de formule (I) ou u designe 1.
L'invention a egalement pour objet les produits obtenus
selon les procedes decrits ci-dessus.
L'invention a encore pour objet les compositions conte-
nant un melange de composes de formule (I) Une telle composi-
tion renferme avantageusement de 0,2 a 50 % de ces produits.
Les compositions en milieu aqueux ou hydroalcoolique, peuvent se
presenter sous forme de solutions, de gels, de cremes, de pates, de
dispersions, et peuvent etre conditionnees sous
forme d'aerosols pour former des mousses ou des sprays.
Comme alcohols utilisables dans les compositions hydroal-
cooliques, on peut citer a titre d'exemple les alkanols, tels que
l'ethanol, l'isopropanol, le propanol; les alkoxyethanols tels que les
cellosolves ou les carbitols, les glycols tels que l'ethyleneglycol,
le propyleneglycol, le butyleneglycol,
le diethyleneglycol, le dipropyleneglycol La teneur en cons-
tituant alcoholic des compositions est generalement de 5 a
50 % en poids.
Les compositions conviennent pour etre utilisees pour les soins et le
traitement des fibres keratiniques ainsi que dans diverses industries
notamment dans l'industrie du textile ou
pour le traitement des water.
Ces compositions quand elles sont utilisees pour le soin et le
traitement des fibres keratiniques, et en particulier
des cheveux, peuvent etre notamment des shampooings, des pro-
duits pour faciliter le coiffage ou la mise en plis, des lo-
tions rincees ou non, des produits pour les permanentes, ou le
defrisage, des produits-pour la coloration ou la decoloration, etc
Dans ces compositions, aux produits de l'invention peu-
vent etre associes des tensio-actifs non ioniques, anioniques,
cationiques, amphoteres, zwitterionic ou leur melange, des polymeres
anioniques, cationiques, amphoteres et non-ioniques,
des epaississants, des nacrants, des synergistes ou stabili-
i sants de mousse, des colorants, des produits de coloration, des
sequestrants, des conservateurs, des parfums, des salts mineraux ou
organiques, des reducteurs, des oxydants, des
opacifiants, des peptisants, des huiles, des cires, des subs-
tances naturelles, des derives proteiniques, des agents anti-
seborrheic, des agents anti-pelliculaires, des agents de modification
du p H, ainsi que toute autre substance pouvant
avoir une action pour le traitement ou le soin des cheveux.
Les compositions preferees de l'invention contiennent les
oligomeres de formule (I) associes a des polymeres cationiques.
L'invention a egalement pour objet un procede de traite-
ment des fibres keratiniques et en particulier des cheveux consistant
a appliquer sur celles-ci, en quantite suffisante,
une composition telle que definie ci-dessus.
L'invention a egalement pour objet un procede de traite-
ment des textiles au moyen d'une composition telle que definie
ci-dessus.
L'invention a egalement pour objet un procede de traite-
ment des water au moyen d'une composition renfermant un melange
de composes (I).
L'invention sera illustree a l'aide des exemples non
limitatifs ci-apres.
EXEMPLE 1
Preparation d'un melange de composes de formule generale (I) dans
laquelle R designe le radical bivalent: CH 3 I CH 3 z = 2 n = 15 T= S
CH 2 COO M o M = H ou Na a) Preparation du melange de composes
polyhalogens de formule (III) 34,2 g de bisphenol A ( 0,15 mole) sont
disperses dans 60 ml de dichloroethane a 50 C On ajoute ensuite 0,85
ml de complexe ethere de BF 3 puis, goutte a goutte en 1 heure, 208 g
d'epichlorohydrin ( 2,25 moles) On continue d'agiter 1 heure a -60 C
et on evapore le solvant On verifie par analyse
fonctionnelle que tous les groupements epoxide ont reagi.
b) Preparation du melange decomposes de formule (I) 143 g
d'thioglycolic acid a 10,5 meq/g (soit 1500 meq en groupements
carboxyliques) sont neutralises avec 309 g de
Na OH a 40 %, sous atmosphere d'nitrogen.
On introduit ensuite a 80 C, en 45 minutes, 161,5 g de produit obtenu
selon le procede decrit ci-dessus ( 1500 meq en chlorine) solubilises
dans 80 g de methyl cellosolve ethylene glycolmethylether) Le melange
reactionnel est
ensuite chauffe 2 heures a 100 C Le taux de reaction, deter-
mine par dosage des groupements sulfhydryl restants, est
voisin de 96 %.
On dilue avec 300 g d'water puis on acidifie par addition
de 265 ml d'hydrochloric acid 6 N ( 1590 meq).
La phase organique est decantee et lavee deux fois avec 250 g d'water
a 70 C On peut ajouter, lors de la premiere decantation environ 50 g
de butoxyethanol ou d'isopropanol
q pour fluidifier la phase organique.
On ajoute ensuite 150 g d'water et 130 g de Na OH a 40 % On chasse le
solvant sous pression reduite et on reprend le residu a l'water, de
facon a obtenir apres elimination totale du
butoxyethanol, une solution a environ 41 % de matieres actives.
Cette solution se presente sous la forme d'un liquide jaune clair,
limpide de p H voisin de 9 L'indice de basicite est de
2,32 meq/g (dosage du groupement carboxylate).
EXEMPLE 2
Preparation d'un melange de composes de formule generale (I) dans
laquelle R designe le radical bivalent: CH 3
CH 3
z = 2 n = 15 T = S CH 2 COO Na
A 100 g de solution obtenue selon l'exemple 1 ( 220 meq.
en thioether), on ajoute 13 ml d'water oxygenee a 200 volumes
( 60 % en poids) a la temperature de 35 C, en 30 minutes.
L'agitation et la temperature sont maintenues pendant 5 heures puis la
solution est abandonnee pendant 48 heures a
temperature ambiante.
La solution obtenue est presque incolore et ne contient
pratiquement plus de peroxydes.
EXEMPLE 3
Preparation d'un melange de composes de formule generale (I) dans
laquelle R designe le radical bivalent: CH 3
3
CH 3
z= 2 n = 15 0 l 2521135 T designe o et S CH COO Na dans les
proportions /50. 28,6 g d'thioglycolic acid ( 300 meq en acide) sont
neutralises avec 60 g de Na OH a 40 % ( 600 meq) A ce melange on
ajoute ensuite 25 g d'sodium acetate ( 306 meq) puis, goutte a goutte,
a 80 C, 64,5 g de composes polychlores obtenus selon
l'exemple 1 (a) prealablement solubilises dans 70 g de difthy-
lene glycol.
Le melange reactionnele est chauffe pendant 3 heures a
10 C, puis ensuite progressivement jusqu'a 180 C, en elimi-
nant l'water par evaporation On chauffe ainsi a cette tempe-
rature pendant 3 heures.
On reprend la masse reactionnelle avec 50 g d'water et 30 g
de Na OH a 40 % pendant 1 heure a 70 C.
On evapore ensuite a sec et on reprend le residu dans
l'isopropanol pour eliminer les dernieres traces de solvants.
Le precipite est filtre, essore et seche.
Le produit ainsi obtenu se presente sous la forme d'une
poudre de couleur sable, parfaitement soluble dans l'water.
L'indice de basicite est de 2,3 meq/g.
EXEMPLE 4
Preparation d'un melange de composes de formule generale ( 1) dans
laquelle R represente le radical bivalent: CH 3
/ _
- I z = 2 N =n 20 T = S CH 2 COOM o M = H ou Na a) Preparation du
melange de composes polyhalogens de
formule (III).
A 22,8 g de bisphenol A (O,1 mole) disperses dans 30 g de
dichloroethane,, on ajoute 0,95 ml de
tin tetrachloride
puis a 50 "C, en 2 heures, 185 g d'epichlorohydrin ( 2 moles).
Apres 1 heure d'agitation, apres la fin de l'addition, la
reaction est complete.
Le solvant est elimine par chauffage sous pression re-
duite et la phase organique est lavee trois fois avec 220 ml d'water a
90 C Apres sechage, le produit obtenu se presente
sous la forme d'une huile collante tres epaisse.
b) Preparation du melange de composes de formule (I) On dissout dans
150 g d'ethanol a 96, sous atmosphere d'nitrogen, 153 g de produit
ci-dessus ( 1500 meq en chlorine) et
148 g d'thioglycolic acid ( 1500 meq en acide).
On introduit ensuite en 10 minutes, 300 g de Na OH a 40 %.
La reaction est exothermique et la temperature passe rapide-
ment de 25 C A 75 C.
On chauffe 2 heures a reflux, puis on distille l'ethanol
et on reprend avec de l'water de facon a etre en milieu homo-
gene.
On chauffe a nouveau pendant 2 heures a 100 OC On acidi-
fie par addition de 125 ml d'hydrochloric acid concentre.
Les composes de formule (I) sous forme acidse separent
de la phase aqueuse On ajoute 80 g de n-butanol.
La phase organique est decantee et lavee a l'water a 80-90 C On ajoute
270 g de Na OH a 20 % puis on evapore le solvant sous pression
reduite, tout en rajoutant de l'water au fur et a mesure, de facon a
obtenir a la fin une solution
aqueuse incolore et epaisse contenant 70 % de matieres actives.
Indice de basicite: 3,9 meq/g.
EXEMPLE 5
Preparation d'un melange de composes de formule generale (I) dans
laquelle R designe le radical bivalent:
2 CH 2CH 2CH 2 -
z = 2 n 15 T = S CH 2 COOM o M = H ou Na a) Preparation du melange de
composes polyhalogens de
formule (III).
A 15,9 g de diethylene glycol ( 0,15 mole) on ajoute 0,39 ml
d'etherate de BF 3 puis a 55 C, en 2 heures, 208 g ( 2,25 moles)
d'epichlorohydrin (A peu pres au deux tiers de
l'addition on ajoute 0,17 ml d'etherate de BF 3).
On chauffe encore pendant 2 heures apres la fin de l'ad-
dition Le taux de reaction est alors pratiquement quantita-
tif. b) Preparation du melange de composes de formule (I) g
d'thioglycolic acid ( 1090 meq en groupements
acide) sont dissous dans 30 g d'ethanol absolu.
On y ajoute ensuite en 15 minutes environ 220 g de Na OH a %-en
laissant monter la temperature pratiquement jusqu'au
reflux -
On introduit alors, goutte a goutte, 104,5 g de composes polyhalogens
prepares ci-dessus ( 1050 meq en chlorine) dilues
avec 70 g d'ethanol absolu.
On chauffe ainsi 4 heures a reflux.
On dilue le milieu reactionnel avec 120 ml d'water puis on acidifie
avec 200 ml d'hydrochloric acid 6 N. Apres addition de 80 ml de
n-butanol, on decante la phase organique que l'on lave ensuite deux
fois avec 200 ml d'water a C.
On neutralise avec 150 g de Na OH a 5,7 meq/g et on dis-
tille le solvant en rajoutant de l'water pour parfaire l'elimi-
nation de ce dernier.
On obtient ainsi un liquide epais de couleur brun clair a
% de matieres actives.
Incide de basicite: 4,5 meq/g.
EXEMPLE 6
Preparation d'un melange de composes de formule generale (I) dans
laquelle R designe le radical bivalent:
CH 2C H CH 2 -CH 2
y = 3 (y represente une valeur statistique) z = 2 n = 24 T = S CH 2
COO M M = H ou Na a) Preparation du melange de composes polyhalogens
de formule (III) A 12 g ( 0,06 mole) de polyethylene glycol PM (poids
moleculaire) 200 (PEG 200) on ajoute 0,4 ml d'etherate de BF 3
puis a 50 C, 133,2 g d'epichlorohydrin ( 1,44 mole) en 2 heures.
b) Preparation du melange de composes de formule (I) On ajoute a 137 g
d'thioglycolic acid ( 1440 meq en acide) 290 g de Na OH a 40 % puis a
80 C le produit obtenu precedemment, dilue avec 50 g de methyl
cellosolve Le melange
reactionnel est ensuite chauffe a 100 C pendant 2 heures.
On distille le solvant par entrainement azeotropique On termine le
traitement par entrainement a la vapeur d'water La solution finale est
limpide et de couleur jaune,
Teneur en matieres actives: 33,5 %.
Indice de basicite: 1,9 meq/g.
EXEMPLE 7
* Preparation d'un melange de composes de formule generale (I) dans
laquelle R designe le radical bivalent:
CH (CH 2)4 CH 2-
z = 2 n = 16 T = S CH 2 -COO M M = H ou Na a) Preparation du melange
de composes polyhalogens de formule (III) 7,1 g ( 0,05 mole) d'hexane
dioll,6 sont dissous dans ml de dichloroethaneOn ajoute ensuite 0,3 ml
de complexe
acetique de BF 3 puis a 50 C, 89 g d'epichlorohydrin ( 0,96 mole).
Deux heures apres la fin de l'addition, le solvant est
elimine par chauffage sous pression reduite.
b) Preparation du melange de composes de formule (I).
A 91,4 g d'thioglycolic acid ( 960 meq en acide), on ajoute, sous
atmosphere d'nitrogen, 195 g de Na OH a 40 % ( 1950 meq),
puis a 80 C, le melange de composes polychlores obtenus prece-
demment, dilue avec 50 ml de butyl cellosolve.
La masse reactionnelle est ensuite chauffee pendant
4 heures a 1000 C.
On acidifie par addition de 83 ml d'hydrochloric acid concentre et on
separe la phase organique que l'on lave ensuite
deux fois avec de l'water a 90 C.
* On neutralise les acides polyanioniqueacids ainsi obtenus avec 69 g
de Na OH a 40 % et on distille le butylcellosolve sous
pression reduite.
Le residu est repris a l'water puis soumis a un entraine-
ment a la vapeur.
On obtient ainsi 275 g de solution aqueuse a 37,7 % de
matieres actives, d'indice de basicite de 2,3 meq/g.
Pour eliminer les traces de mercaptans residuelles, on
ajoute 0,9 g de glycidol que l'on disperse sous agitation pen-
dant 15 minutes.
EXEMPLE 8
Preparation d'un melange de composes de formule generale (I) dans
laquelle: R designe le radical bivalent:
CH 2 (CH 2)10 CH 2 -
z = 2
N = 20
T = S -CH 2 COO M o M =H ou Na a) Preparation du melange de composes
polyhalogens de
formule (III)*.
A 8,1 g ( 0,04 mole) de dodecanediol-1,12 dissous dans 20 ml de
dichloroethane, on ajoute 0,4 ml d'etherate de BF 3 puis a 50 C en 1
heure 15, 74 g d'epichlorohydrin ( 0,8 mole) Apres 1 heure
d'agitation, on elimine le solvant par evaporation
sous pression reduite.
b) Preparation du melange de composes de formule (I).
Le produit ainsi obtenu est repris dans 50 g d'ethyl cellosolve et le
melange est coule goutte a goutte, en 30 minutes, a 80 C dans une
solution de sodium thioglycolate preparee a partir de 73,5 g
d'thioglycolic acid ( 770 meq en
groupements acide), et de 155 g de Na OH a 40 %.
Le melange reactionnel est chauffe a 100 C pendant 5 heures. On ajoute
ensuite 66 ml d'hydrochloric acid concentre,
puis 50 ml d'isopropanol a 70 C.
La phase organique est decantee et lavee a l'water.
On elimine ensuite le solvant par evaporation.
Le melange de composes polyanioniques ainsi obtenu repre-
sente une masse de 101 g, d'indice d'acid5,18 meq/g On neutralise par
addition de 104 g de Na OH a 20 % et l'on procede
a la desodorisation par entrainement a la vapeur.
On obtient finalement une solution jaune clair, limpide
contenant 25,5 % de matieres actives et ayant un indice de basi-
cite de 1,4 meq/g.
EXEMPLE 9
Preparation d'un melange de composes de formule generale (I) dans
laquelle:
R designe le radical monovalent C 12 H 25-
z = 1 n = 15 T = S CH 2 -COO M o M = H ou Na
a) Preparation des composes polyhalogens de formule (III).
A 11,1 g de dodecanol-1 fondu ( 0,06 mole) on ajoute 0,3 ml d'etherate
de BF 3 puis a 70 "C, en 1 heure 30, 83,2 g d'epichlorohydrin ( 0,9
mole) auxquels on a ajoute 11,16 g de
bis-glycidyl etherdu bisphenol A, a 5,37 meq/g en groupe-
ments epoxide (soit 0,03 mole).
Apres 1 heure d'agitation, la reaction n'est pas totale-
ment terminee On rajoute encore 0,1 ml d'etherate de BF 3 et
on chauffe a nouveau pendant 1 heure.
b) Preparation du melange de composes de formule (I).
A 100 g de composes polyhalogens ainsi preepares ( 854 meq en
chlorine) on ajoute sous atmosphere d'nitrogen, 107 g de ethyl
thioglycolate ( 855 meq en groupements sulfhydryl puis, goutte a
goutte, a 65-70 C, 152 g de sodium methylate a 5,64 meq/g On chauffe
pendant 4 heures a reflux Le taux de
reaction est alors de 99 %.
Apres dilution avec 100 ml d'water, on ajoute 45 g de Na OH
A 40 % et on chauffe pendant 2 heures a 70 C.
On acidifie ensuite avec 100 ml d'H Cl 12 N. Apres addition de 50 ml
de nbutanol, on separe la phase
organique que l'on lave ensuite a l'water a 90 C.
On neutralise les composes polyanioniques ainsi obtenus avec Na OH a
20 % et on elimine le solvant par chauffage sous
pression-reduite, tout en rajoutant de l'water.
La solution finale obtenue de couleur cassis, contient 29 % de
matieres actives, et l'indice de basicite est de
1,48 meq/g.
EXEMPLE 10
Preparation d'un melange de composes de formule generale (I) dans
laquelle: R designe le radical bivalent:
C H 2 CH CH -
1021 2
z= 2 = 20 T = S CH 2 COO M o M = H ou K. a) Preparation du melange de
composes polyhalogens de
f O imule (III).
A 8,1 g ( 0,04 mole) de dodecanediol-1,2 on ajoute 0,4 ml
d'etherate de BF 3, puis a 50 C en 1 heure 15, 74 g d'epichlor-
hydrine ( 0,8 mole).
On maintient la temperature et l'agitation pendant encore
i heure.
b) Preparation du melange de composes de formule (I) Au produit ainsi
obtenu, on ajoute 98 g de ethyl thioglycolate ( 800 meq en groupements
sulfhydryl, puis en 2 heures 30, a 65-70 C, 200 g de sodium methylate
dans le
methanol a 5,64 meq/g.
On chauffe au reflux pendant 4 heures On acidifie en-
suite par addition de 75 ml d'hydrochloric acid 12 N, et on
dilue avec 50 ml d'isopropanol.
La phase organique contenant les composes polyanioniques est decantee,
separee puis lavee deux fois a l'water chaude On neutralise par
addition de 102 g de K Oi aqueuse a 30 % et on
entraine l'isopropanol a l'water.
Apres elimination du solvant, on fait passer environ
g d'water pour desodoriser le produit. On obtient finalement une
solution aqueuse de couleur cassis a 30 % de
matieres actives et dont l'indice de basicite
est de 1,5 meq/g.
EXEMPLE 11
Preparation d'un melange de composes de formule generale (I) dans
laquelle: R designe le radical trivalent:
CH 2 -CH CH 2-
Z = 3 n = 15
T= S CH 2 -COOM M H ou Na.
a) Preparation du melange de composes polychlores (III).
A 92 g de glycerol ( 0,08 mole), on ajoute 0,4 ml d'ethe-
rate de BF 3, puis goutte a goutte 111 g ( 1,2 mole) d'epichlor-
hydrine. On maintient l'agitation et le chauffage pendant 2 heures
apres la fin de l'introduction.
b) Preparation du melange de composes de formule (I) 113 g
d'thioglycolic acid ( 1190 meq en acide) sont melanges avec 238 g de
Na OH a 40 %, sous atmosphere d'nitrogen, puis on ajoute a la
temperature de 80 C, 117 g de produit
precedent dilue avec 50 ml de methyl cellosolve, en 45 mi-
nutes. Le melange reactionnel est ensuite chauffe pendant 3 heures a
100 C, puis le solvant evapore par chauffage sous pression reduite et
elimine completement par entrainement azeotropique La solution obtenue
est limpide et de couleur jaune clair La concentration en matieres
actives est de 31 %,
et l'indice de basicite est de 1,75 meq/g.
EXEMPLE 12
Melange de composes de formule generale (I) dans laquelle R designe le
radical tetravalent: R' o R' designe un melange de radicaux alkyl en C
8 et C O O dans les proportions 50/50
Z = 4;
n = 8; T = S CH 2 CH COOM o M = H, Na ou HQ(CH CH 2 OH)3 a)
Preparation du melange de composes polyhalogens de formule III
Preparation du melange d'alcoyl glucosides.
A 888 g ( 12 moles) de butanol on ajoute 2 ml d'sulfuric acid a 10 %
puis, en une heure, sous agitation, a la temperature de 80 C, 360 g (
2 moles) de glucose On poursuit
ensuite le chauffage a 110 C pendant 5 heures tout en distil-
lant le butanol et l'water.
On ajoute ensuite au milieu reactionnel, un melange compose de 377 g (
2, 9 moles) d'octanol-1 et de 458 g ( 2,9 moles) de decanol-1, en 1
heure 30, a la temperature de 90 C,
tout en distillant le butanol sous 100 mm Hg.
On poursuit le chauffage jusqu'a l'elimination total du
butanol et du butylglucoside.
On coule 200 g du melange ainsi obtenu dans 2 litres
d'acetone Une partie du melange est precipitee et filtree.
Le filtrat est chauffe a 800 C sous une pression de
mm Hg, pour evaporer l'acetone puis a 110 C sous une pres-
sion de 2 mm Hg pour eliminer les alcohols gras en exces On recueille
ainsi 34,6 g d'une cire marron, soluble dans l'water,
constituee essentiellement d'octyl et de decyl glucosides.
A 9,2 g ( 0,03 mole) d'alcoyl glucosides ainsi obtenus, dissous dans
30 ml de dichloroethane-1,2, on ajoute 0,1 ml d'ethgrate de BF 3 puis,
goutte a goutte, a 50 C, 22,2 g ( 0,24
mole) d'epichlorohydrin.
Quand la reaction est terminee, on elimine le solvant par
chauffage sous pression reduite.
b) Preparation du melange de composes de formule I A 25,4 g d'acide
(mercaptopropionic acid ( 0,24 mole) dissous dans 50 ml d'water, on
ajoute 48 g d'une solution aqueuse d'sodium hydroxide a 40 % puis a 80
C en 1 heure, le melange de composes polychlores ci-dessus,
prealablement solubilises dans 50 ml de cellosolve On poursuit ensuite
le
chauffage pendant 2 heures a 100 C.
On acidifie par addition de 23 ml d'
hydrochloric acid
et dilue avec 300 ml d'water a 60 C.
La phase organique est decantee, lavee et sechee sous
pression reduite.
On obtient ainsi une huile epaisse de couleur brune,
soluble dans l'water en presence de Na OH ou de triethanolamine.
L'indice d'acidest de 4,1 meg/g.
EXEMPLE 13
Melange de composes de formule generale I dans laquelle R designe le
radical:
C 8 H 17 O CH 2 CH C 16 33
16 H 33
z 2 1 I n = 12 T = S CH 2 COOM avec M = H, Na ou ?" 3
H 3 N C CH 2 OH
2.5 3 2
CH 3 a) Preparation du melange de composes polychlores de formule III
On prepare l'alcoholde formule (I Ia) par addition de 268 g
d'epoxy-1,2-octadecane ( 1 equivalent en groupement epoxide) a la
temperature de 150 C, A 390 g ( 3 moles) de n-octanol, en presence de
8,5 g de sodium methylate dans le
Methanol ( 0,005 mole).
L'addition dure 2 heures Apres 3 heures de chauffage supplementaires
on elimine l'octanol en exces sous pression reduite puis on distille
le compose (I Ia) a la temperature de
193-205 C sous une pression de 1 mm Hg.
Il se presente, apres refroidissement, sous la forme
d'une cire blanche ayant un point de fusion de 48-49 C.
Preparation des derives polychlores.
A 159 g ( 0,4 mole) de compose ainsi obtenu, on ajoute 1,5 ml
d'etherate de BF 3 puis, goutte a goutte, a 50-55 C,
444 g ( 4,8 moles) d'epichlorohydrin.
A la moitie de l'addition on rajoute 0,9 ml d'etherate de
BF 3 L'addition dure 2 heures 30.
On obtient ainsi apres 1 heure de chauffage supplemen-
taire, une huile de couleur brune.
b) Preparation du melange de composes de formule I A 95,3 g
d'thioglycolic acid ( 1 equivalent) on ajoute, sous atmosphere
d'nitrogen, 200 g de solution aqueuse a 40 % de Na OH puis, goutte a
goutte, a 80 C, 125,5 g ( 1 equivalent en chlorine) de composes
obtenus ci-dessus solubilises dans 75 g
d'ethyl cellosolve ethylene glycolethylether).
On chauffe ensuite le milieu reactionnel pendant 4 heures
A 100 C On acidifie par addition de 165 ml d'acidchlorhy-
drique apres avoir dilue avec 250 ml d'water.
On ajoute 50 ml de butoxyethanol et separe la phase organique que l'on
lave encore deux fois avec 200 ml d'water a Co La masse reactionnelle
est soluble dans l'water en presence
de Na OH ou d'amino-2-methyl-2 propanol-1.
On ajoute 85 g de solution aqueuse a 40 % de Na OH ( 0,85 mole), et on
distille le solvant, sous pression reduite, en
rajoutant de l'water au fur et a mesure -
On obtient finalement une solution aqueuse brune a 35 % de
matieres actives ayant un indice de basicite de 1,7 meq/g.
EXEMPLES D'APPLICATION
EXEMPLE A 1
On prepare le shampooing ayant la composition suivante Melange de
composes selon l'exemple 9 0,9 g Tensioactif de formule: R CHOH CH 20
*CH 2-CHOH-CH 2-Ojn H 5 g R = alkyl C 9-C 12 n = valeur statistique
moyenne de 3,5 Melange d'alkyl glucosidesethers repondant a la formule
theorique:
CH 2 OH
X R 15 g Ho OH OH n o N designe une valeur statistique moyenne R =
alkyl lineaire en C 8-C 1 o commercialise a 30 % de matieres actives
sous la denomination TRITON CG 110 par la Societe SEPPIC Na Cl 4 g
Polycondensat de piperazine et d'epichlorohydrin d'un poids
moleculaire de 1500 A 2000 1 g Conservateur q s (quantite suffisante)
Parfum q s.
Colorant q s.
H Cl q s p H 7,3 water q s p 100 g
EXEMPLE A 2
On prepare le shampooing ayant la composition suivante: Melange de
composes selon l'exemple 10 1,2 g
Alkyl (C 12-C 14) ethersodium sulfate oxyethy-
lene avec 2,2 moles d'ethylene oxide a 25 % de matiere active 40 g
Hydroxyde d'alcoyhydroxide (C 12 _ 18) dimethyl-carboxy-
methyl-ammonium a 30 % de matiere active, vendu sous la denomination
DEHYTON AB 30 par la Societe HENKEL 25 g Na Cl 4 g
Polymere cationique constitue de motifs recur-
rents de formule
CH 3 CH 2
f O a 3'C' 3
_ C)N N (CH 2)6
CH 3 C 1 CH Cl 0,5 g
Conservateur q s.
Parfum q s.
Colorant q s.
Na OH q s p H 7 water q s p 100 g
EXEMPLE A 3
On prepare le shampooing ayant la composition suivante: Melange de
composes selon l'exemple 7 0,4 g 1 Compose de formule:
CH 3 (CH 2 + 11 CH 2-(OCH 2 CH 2)6 OCH 2 COOH
A 90 % de matiere active, vendu sous la denomination SANDOPAN DTC
Acid, par SANDOZ 12 g
triethanolaminesalt du produit de condensa-
-20 tion d'fatty acids de coprah et d'hydrolysat de proteins animales,
a 40 % de matieres actives, vendu sous la denomination MAYPON 4 CT par
la Societe STEPAN 11 g Na Cl 4 g
Cellulose quaternisee, vendue sous la denomina-
tion J R 400 par UNION CARBIDE 0,8 g
Conservateur q s.
Parfum q $.
Colorant q s.
Na OH q s pour p H 7,4 water q s p 100 g
EXEMPLE A 4
On prepare une lotion a rincer pour cheveux ayant la composition
suivante: Melange de composes de l'exemple 8 2 g
Copolymere de dimethyl chloride diallyl-amino-
nium et d'acrylamine d'un poids moleculaire supe-
rieur a 500 00 A 8 % de matiere active, vendu sous la denomination
MERQUAT 550 par la Societe MERCK 3 g Na Cl 4 g
Conservateur q s.
Parfum q s.
Colorant qg s.
Na OH q s p p H 6,1 water q s p 100 g
EXEMPLE A 5
On prepare une lotion a rincer ayant la composition suivante: Melange
de composes de l'exemple 11 0,7 g Melange d'alcohols cetyl-stearylique
et d'alcohols cetyl-stearylique oxyethylenes a 15 moles d'ethylene
oxide 3 g
Hydroxyethylcellulose, vendue sous la denomina-
tion CELLOSIZE QP 4400 H par UNION CARBIDE 0,6 g Copolymere polyvinyl
pyrrolidone quaternaire ayant un poids moleculaire d'environ i
million, commercialise sous la denomination GAFQUAT 755 par GENERAL
ANILINE 0,5 g distearyl chloride dimethylammonium 0,3 g Na Cl 4 g
Conservateur q s.
Parfum q s.
Colorant q s.
H Cl q S p H 7,2 water q s p 100 g
EXEMPLE A 6
On prepare une composition "apres shampooing" sous forme de mousse
aerosol, ayant la composition suivante: Melange de composes selon
l'exemple 8 2 g
Cellulose quaternisee, vendue sous la denomina-
tion JR 400 par UNION CARBIDE i g distearyl chloride dimethylammonium
0,4 g Na Cl
Conservateur q s.
Parfum q s.
Colorant q s.
BCI q s p H 7,3 water qos p. On remplit les bidons d'aerosol avec:
Composition ci-dessus -
FREON 114/12 ( 43/57)
Total
EXEMPLE A 7
On prepare un shampooing ayant la Melange de composes selon l'exemple
1 Tensioactif non ionique de formule
C 12 H 25 OCH 2-CH OH
CH 2 OH n n = valeur statistique moyenne de 4,2 Conservateur q s p.
Parfum q s.
Colorant q s.
Na OH q s p H 6,8 water q s sp composition suivante: 1,2 g g g
EXEMPLE A 8
On prepare un shampooing ayant la composition suivante: Melange de
composes selon l'exemple 6 1,8 g Alcoyl (C 12-14) triethanolamine
sulfate, a 40 % de matiere active 25 g
Conservateur q s.
Parfum q s.
Colorant q s.
Na OH q s p H 7,5 water q s p 100 g On prepare une tion suivante:
Melange de composes
EXEMPLE A 9
lotion de mise en plis ayant la composi-
de l'exemple 1
4 g g g g g. 1 g Copolymere vinylpyrrolidone/vinyl acetate /40, vendu
sous la denomination "PVP/PA S 630 " par la Societe GAF 0,5 g water q
s p 100 ml
*EXEMPLE A 10
On prepare une lotion de mise en plis ayant la composi-
tion suivante: Melange de composes de l'exemple 1 0,8 g Copolymere
quaternise de vinylpyrrolidone, ayant un poids moleculaire d'environ
100 000, vendu sous la denomination "Gafquat 734 " par la Societe GAF
1,5 g ethyl alcohol 48 g water q s p 100 ml
EXEMPLE All
Cet exemple est identique a l'exemple A 10 sauf que le melange de
composes selon l'exemple 1 est remplace par le meme
poids de melange de composes selon l'exemple 2.
EXEMPLE A 12
On prepare une lotion de mise en plis ayant la composi-
tion suivante: Melange de composes de l'exemple 1 2 g Huile de
silicone vendu sous la denomination Huile Rhodorsil 70646 par Rhone
Poulenc 0,3 g ethyl alcohol 8 g water q s p 100 ml
EXEMPLE A 13
Cet exemple est identique a l'exemple A 12 sauf que le melange de
composes selon l'exemple 1 est remplace par le meme
poids de melange de composes selon l'exemple 5.
EXEMPLE A 14
On prepare un reducteur pour permanente ayant la composi-
tion suivante: Melange de composes de l'exemple 1 1,0 g thioglycolic
acid 6,0 g thiolactic acid 3,0 g Ammoniaquammonia a 20 % 10,0 g
ammonium Bicarbonate 6,0 g diethylenetriaminepentaacetic acid
alcohololeique polyoxyethylene avec 20 moles d'ethylene oxide
Hydrolysat de proteins
Parfum q s.
Colorant q s.
Opacifiant q so 0,4 g 1,0 g 0,5 g water denionisee q s p 100 ml
EXEMPLE A 15
Cet exemple est identique a l'exemple A 14 sauf que le melange de
composes selon l'exemple 1 est remplace par le meme
poids de melange de composes selon l'exemple 3.
EXEMPLE A 16
On prepare un reducteur pour permanente ayant la composi-
tion suivante: Melange de composes de l'exemple i 2,0 g sodium
Bisulfite 4,0 g ammonium Sulfite 3,0 g Monoethanolamine 4,0 g
ethylenediaminetetraacetic acid 0,3 g Nonylphenol polyoxyethylene avec
9 moles d'ethylene oxide 1,0 g Parfum q s
Colorant q s.
Opacifiant q s.
water deionisee q-s p 100 ml
EXEMPLE A 17
On prepare un reducteur pour permanente ayant tion suivante: Melange
de composes de l'exemple 1 l thioglycolic acid Ammoniaquammonia a 20 %
Monoethanolamine ammonium Bicarbonate ethylenediaminetetraacetic acid
Polymere cationique constitue de motifs recurrents de formule: la 1,0
7,0 6,0 1,0 3,0 0,5
composi-
g g g g g g
CH CH 3
(CH 2)3 N (CH 2)J
l NCH 3 C E 3 C alcohololeique polyoxyethylene avec 20 moles d'
ethylene oxide
Parfum q s.
Colorant q s.
Opacifiant q s.
water deionisee a s p On prepare un
EXEMPLE A 18
reducteur pour permanente ayant la tion suivante: Melange de composes
de l'exemple 1 1,0 g thioglycolic acid 5,0 g ammonium Bicarbonate 5,0
g diethylenetriaminepentaacetic acid 0,3 g alcohololeique
polyoxyethylene avec 20 moles d'ethylene oxide 1,0 g Parfum q s
Colorant q s.
Opacifiant q s.
water deionisee q s p 100 ml
EXEMPLE A 19
On prepare un fixateur pour permanente ayant la composi-
tion suivante: Melange de composes de l'exemple 1 1 g water oxygenee q
s 8 volumes Agents stabilisants 0,1 g citric acid q s p H 3,5
Parfum q s.
Peptisant q s.
Opacifiant q s.
Colorant q s.
water demineralisee q s p 100 ml
EXEMPLE A 20
On prepare un fixateur pour permanente ayant la composi-
tion suivante: 1,0 g 1,0 g ml
composi-
Melange de composes de l'exemple 1 0,5 g water oxygenee q s 8 volumes
Agents stabilisants 0,1 g Amidoalkyl betaine, a 100 % matiere active,
vendu sous la denomination "Tego Betaine L 7 " par la Societe
Goldsmith o,5g-citric acid q s p H 4
Parfum q s.
Peptisant q: s.
Opacifiant q s.
Colorant q s.
water demineralisee q s p 100 ml
EXEMPLE A 21
Cet exemple est identique a l'exemple A 20 sauf que le melange de
composes selon l'exemple 1 est remplace par le meme
poids de melange de composes selon l'exemple 4.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Melange de composes anioniques de formule generale: R O C 2 H 3 (CH
2 T) -n 7 z O Hz z dans laquelle T designe le radical S (CH 2)p-COOM,
le radical S CH COOM (O)u (%)u CH 3 ou un melange de 50 a 99,5 % de
l'un de ces radicaux et de 0,5 a 50 % de radical -CH 2 OH, les
pourcentages etant exprimes en pourcentages molaires; u = O ou 1; p =
1 ou 2; M designe un atome d'hydrogen, de sodium ou de potassium, un
radical ammonium ou un groupement mono-, di ou tri-(alcoyl ou
hydroxyalcoyl)ammonium dans lequel le radical alcoyle contient de 1 a
4 atomes de carbon; N designe un nombre entier ou decimal de 5 a 30; z
designe un nombre entier de 1 a 6 et de preference-de 1 a 3; R designe
un radical aliphatic sature ou non sature a chaine droite ou ramifiee,
un radical alicyclic, aryl, alkylaryl ou aralkyl de valence z pouvant
comporter un ou plusieurs atomes d'oxygen; la formule (I) pouvant
comprendre en proportions mineures des ramifications inter ou intra
moleculaires provenant d'un bisepoxyde. 2 Melange de composes selon la
revendication 1, caracterise par le fait que R est le reste d'un
compose a fonction(s) alcoholou phenol de formule: R (OH)z choisi
parmi: les alkanols lineaires ou ramifies ayantde 1 a 18 atomes de
carbon; les alkenols ayant de 8 a 18 atomes de carbon; les
alcoylethers de l'ethyleneglycol et du diethyleneglycol et leurs
derives; les ether-alcohols de formule (I Ia) OH
OH
R 1 O CH -CH CH (O)v R 2 (I Ia)
dans laquelle v = O ou 1; R 1 et R 2 sont des radicaux alipha-
tic ayant de 1 a 18 atomes de carbon; les alkanols, les alkenols et
les ether-alcohols de formule (I Ia) polyoxyethylenes avec 1 a 10
moles d'ethylene oxide par mole d'alcohol; les alcoyleneglycols-1,2;
1,3 et,, ayant de 2 a 18 atomes de carbon; les polyoxyethyleneglycols
et les polyoxypropylene glycols ayant un poids moleculaire inferieur a
2000; les polyols; les polyols partiellement alcoyles ou acyles; les
phenols et leurs derives non substitues ou substitues, eventuellement
polyoxyethylenes avec 1 a 10 moles d'ethylene oxide par mole de
phenol;
les melanges de ces composes.
3 Melange de composes selon la revendication 2, caracterise par le
fait que R designe le reste d'un polyalcohol choisi parmi le glycerol,
le sorbitol, le pentaerythritol, le glucose, eventuellement
partiellement alcoyles ou acyles ou le reste d'un phenol substitue
choisi parmi les bisphenols et les alcoylphenols eventuellement
oxyethylenes avec 1 a 10 moles
d'ethylene oxide par mole de phenol.
4 Melange de composes selon l'une quelconque des revendi-
cations 1 a 3, caracterise par le fait que le bis-epoxide formant les
groupes lateraux est le bis-glycidylether du
bisphenol A ou le diglycidyl ether.
Procede de preparation de composes de formule (I), ca- racterise par
le fait que dans un premier stade on effectue la polyaddition de N
moles d'epihalohydrin par mole de composes de formule (II) R(OH) z
(II) o R a la signification indiquee dans la revendication 1, en
presence d'un catalyseur Lewis acid, a une temperature de -100 C, sans
solvant ou en presence d'un solvant inerte par rapport au reactif,
qu'on obtient ainsi un melange de composes intermediaires de formule
(III) R O C 2 H 3 (CH 2 X)Jn 7 z OH o X designe Cl ou Br,
que dans un deuxieme stade les composes intermediaires poly-
halogens de formule (III) sont transformes: (i) en composes
carboxyliques de formule (I) o T designe S (CH 2)p-COOM ou S CH COOM
(O) u (a)u CH 3
o p et M ont les significations indiquees dans la revendica-
tion 1 et u = O, par reaction a une temperature de 80-120 C en
presence d'un solvant alcoholic et eventuellement d'water avec le
sodiumsalt ou de potassium de l'thioglycolic acid ou sou
mercaptopropionique, en presence de Na OH ou KOH ou avec
les esters methyliques ou ethyliques correspondants, en pre-
sence de methylate ou d'sodium ethylate ou de potassium, et
saponification des esters obtenus ou bien (ii) en composes de formule
(I) o T designe 50 a 99,5 moles% de l'un des radicaux S (CH 2)o-COOM
ou-S CH COOM (O)u ( 0)u CH 3 et 0,5 a 50 moles% de radical -CH 20 H,
par reaction d'abord entre les composes intermediaires de formule
(III) et l'thioglycolic acid ou ou r mercaptopropionique comme indique
au paragraphe (i) ci-dessus, ensuite avec Na OH ou KOH, a une
temperature de 100-120 C ou avec l'sodium acetate ou de potassium a
160-180 C, en presence d'un solvant approprie; les produits ainsi
obtenus sont apres saponification eventuelle, acidifies et neutralises
partiellement ou totalement avec Na OH, KOH, NH 40 H ou une amine
aliphatic et eventuellement desodorises par entrainement a la vapeur
d'water, et/ou par
addition d'un compose reagissant avec les composes sulfhy-
dryle;
que dans un troisieme stade on oxide eventuellement le groupe-
ment thioether en groupement sulfoxide, en presence d'
water
oxygenee pour obtenir les composes de formule (I) o u = 1.
6 Procede de preparation de composes de formule (I),
caracterise par le fait que dans un premier stade on poly-
additionne par mole de composes de formule (II) R(OH)z (II) o R a la
signification indiquee dans la revendication 1, n
moles d'epihalohydrin et une proportion mineure de bis-
epoxide en presence d'un catalyseur Lewis acid, a une temperature de
30-1000 C, sans solvant ou en presence d'un solvant inerte par rapport
au reactif, qu'on obtient ainsi un
melange de-composes intermediaires polyhalogens, la propor-
tion de bis-epoxide eventuellement ajoute etant de 0,5 a 5 moles% par
mole de composes intermediaires polyhalogens, que dans un deuxieme
stade les composes intermediaires polyhalogens sont transformes: (i)
en composes carboxyliques de formule (I) o T designe S (CH 2)p-COOM ou
S CH COOM 2 p 4 I (O)u ( ( 0) CH 3
o p et M ont les significations indiquees dans la revendica-
tion 1 et u = O, par reaction a une temperature de 80-120 C en
presence d'un solvant alcoholic et eventuellement d'water avec le
sodiumsalt ou de potassium de l'thioglycolic acid ou i ou(
mercaptopropionique, en presence de Na OH ou KOH ou avec
les esters methyliques ou ethyliques correspondants, en pre-
sence de methylate ou d'sodium ethylate ou de potassium, et
saponification des esters obtenus ou bien (ii) en composes de formule
(I) o T designe 50 a 99,5 moles% de l'un des radicaux -S (CH 2)p-COOM
ou S CH COOM (O)u (O)u CH 3 et 0,5 a 50 moles% de radical -CH 20 H,
par reaction d'abord entre les composes intermediaire polyhalogens et
l'thioglycolic acid ou du oui mercaptopropionique comme indique au
paragraphe (i) ci-dessus, ensuite avec Na OH ou KOH, a une temperature
de 100-120 OC ou avec l'sodium acetate ou de 3 potassium a 160-180 C,
en presence d'un solvant approprie; les produits ainsi obtenus sont
apres saponification eventuelle acidifies et neutralises partiellement
ou totalement avec Na OH, KOH, NH 4 OH ou une amine aliphatic et
eventuellement desodorises par entrainement a la vapeur d'water, et/ou
par addition d'un composes reagissant avec les composes sulfhydryl;
que dans un troisieme stade on oxide eventuellement le groupement
thioether en groupement sulfoxide, en presence d'water oxygenee pour
obtenir les composes de formule (I) o
u = 1.
7 Procede selon la revendication 6, caracterise par le
fait que le bis-epoxide est le diglycidylether ou les bis-gly-
cidyl etherdu bisphenol A.
8 Procede selon l'une quelconque des revendications 5 a
7, caracterise par le fait qu'au premier stade on utilise un solvant
inerte choisi parmi les hydrocarbons tels que l'hexane ou l'heptane ou
un solvant chlorine tel que le chloride de
methylene ou le dichloroethane.
9 Procede de preparation selon l'une quelconque des
revendications 5 a 8, caracterise par le fait qu'au second
stade on utilise un solvant choisi parmi les alkanols tels que
l'ethanol, le propanol, l'isopropanol; les glycols tels que
l'ethyleneglycol, le propyleneglycol, le diethyleneglycol, le
dipropyleneglycol ou l'methyl ether ou ethyl-ethyl-
leneglycol.
Procede selon l'une quelconque des revendications 5 a
9, caracterise par le fait qu'on utilise comme catalyseur Lewis acid
le boron trifluoride, le tin tetrachloride ou le antimony
pentachloride et de preference le
complexe ethere de BF 3 ou le tin tetrachloride.
11 Procede selon l'une quelconque des revendications 5 a
, caracterise par le fait qu'au premier stade le compose de formule
R(OH) z (II) est choisi dans le groupe forme par les alkanols
lineaires ou ramifies ayant de 1 a 18 atomes de carbon, les alkenols
ayant de 8 a 18 atomes de
carbon, les alcoyl ethers deethersl'ethylene glycol ou du diethy-
lene glycol et leurs derives; les ether-alcohols de formule (I Ia): OH
i R 1 O CH 2 -CH CH 2 (O)v R 2 (I Ia)
dans laquelle v = zero ou 1; R 1 et R 2 sont des radicaux'ali-
phatiques ayant de 1 a 18 atomes de carbon, la somme des atomes de
carbon de R 1 et R 2 etant de preference inferieure ou egale a 24; les
alkanols, les alkenols et les ether-alcohols de formule (I Ia)
polyoxyethylenes avec 1 a 10 moles d'ethylene oxide par mole
d'alcohol; les alcoylene glycols 1,2; 1,3 ou K, W ayant de 2 a 18
atomes de carbon; les polyoxyethyleneglycols ou polyoxypropylene
glycols de poidglycols moleculaire inferieur a 2000; les polyols tels
que le glycerol, le sorbitol, le pentaerythritol, le glucose,
eventuellement partiellement alcoyles ou acyles;
les phenols et leurs derives non substitues ou substi-
tues eventuellement polyoxyethylenes avec 1 a 10 molecules d'ethylene
oxide par molecule de phenol,
les melanges de ces composes.
12 Composes obtenus selon le procede decrit dans les
revendications 5 a 11.
13 Composition caracterisee par le fait qu'elle renferme en milieu
aqueux ou hydroalcoolique de 0,2 a 50 % en poids d'un
melange de composes de formule (I).
14 Composition cosmetique pour le traitement des fibres keratiniques
et en particulier des cheveux caracterisee par le fait qu'elle
contient en milieu aqueux ou hydroalcoolique de
0,2 A 50 % en poids d'un melange de composes selon l'une quel-
conque des revendications la 4 ou 11.
Composition selon les revendications 13 ou 14, carac-
terisee par le fait que la solution hydroalcoolique comporte
de 5 a 50 % en poids d'un alcoholchoisi parmi l'ethanol, l'iso-
propanol, le propanol, les alkoxyethanols, les glycols tels
que l'ethyleneglycol, propyleneglycol, butyleneglycol, diethy-
leneglycol, dipropyleneglycol, les glycol ethers tels que
l'monoethyl ether du glycol (cellosolve), le monoethyl-
etherdu diethyltneglycol (carbitol).
16 Composition cosmetique pour le traitement des cheveux
selon l'une quelconque des revendications 14 et 15, caracteri-
see par le fait qu'elle se presente sous la forme d'une solu-
tion, d'un gel, d'une creme, d'une pate, d'une dispersion,
eventuellement conditionne sous forme d'un aerosol.
17 Composition cosmetique selon l'une quelconque des
revendications 13 a 16, caracterisee par le fait qu'elle
comporte egalement au moins un constituant choisi parmi les
tensio-actifs non ioniques, anioniques, cationiques, ampho-
teres, zwitterionic, des polymeres anioniques, cationiques,
amphoteres, non ioniques, des epaississants, des nacrants, des
synergistes de mousse, des stabilisants de mousse, des colo-
rants, des produits de coloration, des sequestrants, des
conservateurs, des parfums, des salts mineraux ou organiques, des
reducteurs, des oxydants, des opacifiants, des peptisants, des huiles,
des cires, des substances naturelles, des derives
proteiniques, des agents anti-seborrheic, des agents anti-
pelliculaires, des agents de modification du p H. 18 Procede de
traitement des fibres keratiniques et en
particulier des cheveux, caracterise par le fait qu'on appli-
que sur les cheveux une quantite appropriee d'une composition
selon l'une quelconque des revendications 14 a 17.
19 Procede de traitement des water, caracterise par le fait qu'on
melange aux water a traiter une quantite efficace
d'une composition selon la revendication 13.
Procede de traitement des textiles, caracterise par le fait qu'on
applique sur ceux-ci une quantite efficace d'une
a O composition selon la revendication 13.
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