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[5][_]
Molecule
(124/ 292)
[6][_]
water
(26)
[7][_]
sodium carbonate
(15)
[8][_]
sodium chloride
(14)
[9][_]
copper
(11)
[10][_]
hydrogen
(10)
[11][_]
chromium
(8)
[12][_]
cyanuryl fluoride
(8)
[13][_]
phthalocyanine
(7)
[14][_]
sodium
(7)
[15][_]
2-amino-naphthalene
(7)
[16][_]
-CH
(6)
[17][_]
cobalt
(4)
[18][_]
OSO
(4)
[19][_]
potassium chloride
(4)
[20][_]
1-amino-8-hydroxynaphthalene
(4)
[21][_]
monter
(4)
[22][_]
AMMONIUM
(3)
[23][_]
carbon
(3)
[24][_]
dinitrogen
(3)
[25][_]
aniline
(3)
[26][_]
2-aminonaphthalene-1,5,7-trisulfonic acid
(3)
[27][_]
1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid
(3)
[28][_]
2-aminonaphthalene-6,8-disulfonic acid
(3)
[29][_]
NH-
(3)
[30][_]
4-aminophenyl-8-sulfato-ethylsulfone
(3)
[31][_]
DES
(2)
[32][_]
CO
(2)
[33][_]
COOH
(2)
[34][_]
-O
(2)
[35][_]
hydrochloric acid
(2)
[36][_]
1-(4'-sulfophenyl)-3-carboxy-pyrazolone
(2)
[37][_]
2-aminonaphthalene-4,6,8-trisulfonic acid
(2)
[38][_]
2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid
(2)
[39][_]
2-amino-5-hydroxynaphthalene
(2)
[40][_]
2-aminonaphthalene-3,6,8-trisulfonic acid
(2)
[41][_]
carbonate
(2)
[42][_]
aniline-2,5-disulfonic acid
(2)
[43][_]
aniline-2-sulfonic acid
(2)
[44][_]
copper sulfate
(2)
[45][_]
hydrogen peroxide
(2)
[46][_]
sodium acetate
(2)
[47][_]
aniline-4-sulfonic acid
(2)
[48][_]
aniline-3,5-disulfonic acid
(2)
[49][_]
2-aminonaphthalene-4,8-disulfonic acid
(2)
[50][_]
1-aminonaphthalene-4,6-disulfonic acid
(2)
[51][_]
1-aminonaphthalene-4,7-disulfonic acid
(2)
[52][_]
1-aminonaphthalene
(2)
[53][_]
1,3-diaminobenzene
(2)
[54][_]
4-aminophenyl-e-sulfatoethylsulfone
(2)
[55][_]
sulfochloride
(2)
[56][_]
Po-
(2)
[57][_]
-SO
(2)
[58][_]
CF
(1)
[59][_]
-CHCH-X
(1)
[60][_]
-SSOH
(1)
[61][_]
OH
(1)
[62][_]
formazane
(1)
[63][_]
Cl
(1)
[64][_]
-SX
(1)
[65][_]
nitrogen
(1)
[66][_]
oxygen
(1)
[67][_]
nickel
(1)
[68][_]
CH=CH
(1)
[69][_]
pyrazole
(1)
[70][_]
1,4-diaminobenzene
(1)
[71][_]
sodium nitrite
(1)
[72][_]
chlorine
(1)
[73][_]
aminobenzene-2,4-disulfonic acid
(1)
[74][_]
aminobenzene-2,5-disulfonic acid
(1)
[75][_]
3-methylaniline
(1)
[76][_]
2-methoxyaniline
(1)
[77][_]
3-acetyl-aminoaniline
(1)
[78][_]
3-ureidoaniline
(1)
[79][_]
2-methoxy-5-methylaniline
(1)
[80][_]
1,3-diaminobenzene-6-sulfonic acid
(1)
[81][_]
NEt
(1)
[82][_]
lithium carbonate
(1)
[83][_]
anilino-2-sulfonic acid
(1)
[84][_]
1-amino-3-acetylaminobenzene-6-sulfonic acid
(1)
[85][_]
1-amino-3-triazinylaminobenzene
(1)
[86][_]
1-amino-4-methoxybenzene-2-sulfonic acid
(1)
[87][_]
1-amino-4-methoxybenzene-2,5-disulfonic acid
(1)
[88][_]
4-methylaniline-2-sulfonic acid
(1)
[89][_]
4-methoxyaniline-2-sulfonic acid
(1)
[90][_]
4-methoxyaniline-2,5-disulfonic acid
(1)
[91][_]
3-pyrimidinylamino-aniline-6-sulfonic acid
(1)
[92][_]
4-triazinylaminoaniline-2-sulfonic acid
(1)
[93][_]
2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid
(1)
[94][_]
2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid
(1)
[95][_]
2-naphthylamine-4,6,8-trisulfonic acid
(1)
[96][_]
Aniline violet
(1)
[97][_]
sodium bicarbonate
(1)
[98][_]
Ca-9
(1)
[99][_]
aniline-3-sulfonic acid
(1)
[100][_]
2-acetylamino-5-hydroxy-naphthalene
(1)
[101][_]
1-aminonaphthalene-4-sulfonic acid
(1)
[102][_]
2-aminonaphthalene-3,6-disulfonic acid
(1)
[103][_]
1-amino-8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid
(1)
[104][_]
5-nitro-2-aminophenol dinitrogen
(1)
[105][_]
disul
(1)
[106][_]
6-nitro-1-diazo-2-hydroxynaphthalene
(1)
[107][_]
2-hydroxynaphthalene
(1)
[108][_]
HNH
(1)
[109][_]
1-amino-4-(3'-amino-2'-methylphenyl-amino)-anthraquinone-2,5'-disulfon
ic acid
(1)
[110][_]
4-(2'-4'-difluoro-6'-triazinylamino)-phenyl-S-sulfatoethylsulfone
(1)
[111][_]
1-amino-4-(4'-methylamino-phenylamino)-anthraquinone
(1)
[112][_]
3-amino-e-sulfatoethyl sulfate
(1)
[113][_]
1-amino-4-(3'-amino-phenylamino)-anthraquinone-2,4'-disulfonic acid
(1)
[114][_]
CR
(1)
[115][_]
1-amino-4-(4'-aminophenylamino)-anthraquinone
(1)
[116][_]
1-amino-4-(6'-aminomethyl-4'-phenylamino)-anthraquinone
(1)
[117][_]
1-amino-4-(4'-methyl-aminomethyl-phenylamino)-anthraquinone
(1)
[118][_]
ICEH
(1)
[119][_]
tetrasulfochloride
(1)
[120][_]
3-aminoacetanilide
(1)
[121][_]
4-(2',4'-difluoro-6'-triazinyl-aminophenyl)-e-sulfatoethylsulfone
(1)
[122][_]
sulfatoethylsulfone
(1)
[123][_]
-H
(1)
[124][_]
resi
(1)
[125][_]
3-tetrasulfo-phthalocyanine chloride
(1)
[126][_]
ammonia
(1)
[127][_]
-SSO
(1)
[128][_]
COH
(1)
[129][_]
Ns
(1)
[130][_]
Generic
(26/ 114)
[131][_]
acid
(37)
[132][_]
diazonium
(20)
[133][_]
ALKyl
(14)
[134][_]
alkoxy
(5)
[135][_]
salt
(5)
[136][_]
amines
(5)
[137][_]
aromatic-HETEROcyclic
(3)
[138][_]
DIALKYLAMINO
(3)
[139][_]
carbon aromatic-carbocyclic
(2)
[140][_]
alkylene
(2)
[141][_]
aryl
(2)
[142][_]
phthalocyanines
(2)
[143][_]
aromatic-CARBOcyclic
(1)
[144][_]
CHROMOPHORE
(1)
[145][_]
POLYPEPTIDES
(1)
[146][_]
S-halogenovinyl
(1)
[147][_]
N-alkylene
(1)
[148][_]
acylamino
(1)
[149][_]
halogen
(1)
[150][_]
pyrazoles
(1)
[151][_]
1-amino-4-acylaminobenzene-2-sulfonic acid
(1)
[152][_]
1-amino-4-acylaminobenzene
(1)
[153][_]
aromatic amines
(1)
[154][_]
sulfonic acid
(1)
[155][_]
acyl
(1)
[156][_]
aminophenyl-8-sulfatoethylsulfones
(1)
[157][_]
Physical
(54/ 91)
[158][_]
0,1 mole
(11)
[159][_]
2 N
(7)
[160][_]
20 percent de
(7)
[161][_]
de 0,1 mole
(6)
[162][_]
12,6 g
(3)
[163][_]
10 percent de
(3)
[164][_]
20 percent
(2)
[165][_]
250 ml
(2)
[166][_]
4,2 ml
(2)
[167][_]
300 ml
(2)
[168][_]
5 percent
(2)
[169][_]
14,7 g
(2)
[170][_]
503 s
(1)
[171][_]
1 mole
(1)
[172][_]
30 percent de
(1)
[173][_]
200 g
(1)
[174][_]
5 s
(1)
[175][_]
3 percent de
(1)
[176][_]
6 N
(1)
[177][_]
15 minutes
(1)
[178][_]
30 minutes
(1)
[179][_]
de 19,0 g
(1)
[180][_]
350 ml
(1)
[181][_]
-0 percent
(1)
[182][_]
20 minutes
(1)
[183][_]
de 20,0 g
(1)
[184][_]
5 percent de
(1)
[185][_]
10 minutes
(1)
[186][_]
2,8 ml
(1)
[187][_]
9,4 g
(1)
[188][_]
8 percent de
(1)
[189][_]
13,0 g
(1)
[190][_]
260 ml
(1)
[191][_]
4,4 ml
(1)
[192][_]
19,6 g
(1)
[193][_]
15 percent de
(1)
[194][_]
de 20,4 g
(1)
[195][_]
de 13,0 g
(1)
[196][_]
de 4,4 ml
(1)
[197][_]
8 percent
(1)
[198][_]
400 ml
(1)
[199][_]
0 g
(1)
[200][_]
3 m
(1)
[201][_]
de 6,5 g
(1)
[202][_]
2 m
(1)
[203][_]
3 percent
(1)
[204][_]
21,2 g
(1)
[205][_]
5-10 minutes
(1)
[206][_]
2,1 ml
(1)
[207][_]
de 6,7 g
(1)
[208][_]
1,5 equivalent
(1)
[209][_]
9 N
(1)
[210][_]
502 L
(1)
[211][_]
52 N
(1)
[212][_]
Chemical Role
(2/ 85)
[213][_]
COLORANTS
(83)
[214][_]
Dyes
(2)
[215][_]
Gene Or Protein
(14/ 28)
[216][_]
Cu-Pc
(10)
[217][_]
Etre
(5)
[218][_]
DANS
(2)
[219][_]
LEURS
(1)
[220][_]
EA2
(1)
[221][_]
Est-a
(1)
[222][_]
Rli
(1)
[223][_]
Ncn
(1)
[224][_]
SHC-2
(1)
[225][_]
Cou
(1)
[226][_]
Tre
(1)
[227][_]
EXS
(1)
[228][_]
CEH
(1)
[229][_]
SE 2
(1)
[230][_]
Substituent
(10/ 16)
[231][_]
phenyl
(3)
[232][_]
vinyl
(2)
[233][_]
anilino
(2)
[234][_]
acetylamino
(2)
[235][_]
4-aminophenyl
(2)
[236][_]
P-sulfatoethyl
(1)
[237][_]
2-naphthylamino
(1)
[238][_]
diazo
(1)
[239][_]
4-chloro-2-amino
(1)
[240][_]
2,4-diamino
(1)
[241][_]
Polymer
(1/ 2)
[242][_]
CELLULOSE
(2)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2522672A1
Family ID 1747115
Probable Assignee Bayer Ag
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title COLORANTS REACTIFS ET LEURS APPLICATIONS TINCTORIALES
Abstract
_________________________________________________________________
L'INVENTION A TRAIT AU DOMAINE DE LA CHIMIE TINCTORIALE.
ELLE CONCERNE DE NOUVEAUX COLORANTS REACTIFS DE FORMULE: (CF DESSIN
DANS BOPI) DANS LAQUELLE D EST LE RESTE D'UN COLORANT ORGANIQUE, Y EST
UNE LIAISON DIRECTE OU UN CHAINON PONTAL RELATIF A UN ATOME
aromatic-CARBOcyclic OU aromatic-HETEROcyclic DU CHROMOPHORE, R ET R
REPRESENTANT H OU UN GROUPE ALKyl, R EST UN GROUPE -CHCH-X, X ETANT UN
GROUPE -SSOH, DIALKYLAMINO OU AMMONIUM QUATERNAIRE, ET N EST EGAL A 1
OU 2, LE NOYAU B POUVANT PORTER D'AUTRES SUBSTITUANTS.
LES COLORANTS DE L'INVENTION CONVIENNENT REMARQUABLEMENT A LA TEINTURE
ET A L'IMPRESSION DE MATIERES TEXTILES, EN CELLULOSE NATURELLE OU
REGENEREE OU DE POLYPEPTIDES NATURELS OU SYNTHETIQUES. ON OBTIENT EN
DES RENDEMENTS ELEVES DES TEINTURES DOUEES D'UNE GRANDE STABILITE.
Description
_________________________________________________________________
La presente invention concerne des colorants reactifs de formule:
SO 2 R 21
D Y N 'Ir N r A N. _n dans laquelle D est le reste d'un colorant
organique, Y est une liaison directe ou un chainon pontai lie a un
atome de carbon aromatic-carbocyclic ou aromatic-heterocyclic du
chromo- phore, R et R 1 representent de l'hydrogen ou un groupe alkyl,
R 2 est un groupe vinyl, S-halogenovinyl ou -CH 2 CH 2-X, o X est un
groupe partant, et n est egal a 1 ou 2, le noyau B pouvant porter
d'autres substituants.
Des restes alkyl R et R 1 apprecies sont par exemple des restes alkyl
ayant 1 a 4 atomes de carbon, qui peuvent eventuellement porter
d'autres substituants.
Des chainonspontaux apprecies sont par exemple les chainons de
formules N-alkylene-, R
R -(HN -N-CO
(R 3)0-2 (R 3)0-2 et R
(R)0-2 (R 3)0-2 les restes phenyl etant lies de preference en position
para ou meta, le groupe alkylene ayant 1 a 4 atomes de carbon et R 3
etant un groupe 503 H, COOH, alkyl en C 1-C 4 ou alkoxy en C 1 a C 4.
Des groupes partants X apprecies sont par exemple les groupes -O 503
H, OH, -S 503 H, dialkylamino et ammonium quaternaire. Des colorants
porteurs de groupes reactifs
-502 R 2 sont decrits en grand nombre dans la litterature.
Un resume en est donne par E Siegel dans "The Chemistry of Synthetic
Dyes", volume VI, "Reactive Dyes", K. Venkataraman, Academic Press,
New York et Londres 1972, pages 1 et suivants Des colorants organiques
avantageux a utiliser sont en particulier des colorants azoiques,
anthraquino- niques, du type phthalocyanine, du type formazane,
notamment des colorants hydrosolubles.
Des colorants apprecies sont, d'une facon tout a fait generale, ceux
dans lesquels N est egal a 1, ceux dans lesquels Y est une liaison
directe, ceux dans lesquels R et R 1 sont de l'hydrogen et ceux dans
lesquels R 2 est un groupe vinyl ou P-sulfatoethyl.
On apprecie des colorants des formules ci-apres: s. ool E. X
-N _; COOH II
1 2 N r o R 4 est un atome d'hydrogen, un groupe alkyl ou aryl,
notamment un groupe phenyl eventuellement substitue 4;' J X o A,_ A,
oz N A R
R 5 III o R 5 est un atome d'hydrogen ou un groupe alkyl, alkoxy ou
acylamino joo S_ CO N 9 Ad N
R IV
R N-A s 03 go O E V
EC S- U 03 HQ 2 o O EA2 V On apprecie egalement les complexes
metalliques de colorants de formule: R PE EHO goA -A t VI
R 6 S O 03 dans laquelle R 6 est un atome d'hydrogen ou d'halogen ou
un groupe -NO 2 ou alkyl.
On apprecie comme atomes metalliques le
copper
(complexes 1:1) ou le chromium et le cobalt (complexes 1:2).
Les complexes de chromium ou de cobalt peuvent renfermer une ou deux
fois le compose azoique de formule VI, c'est-a- dire qu'ils peuvent
avoir une structure symetrique ou une structure dissymetrique
presentant comme ligands d'autres groupements quelconques. On apprecie
en outre les colorants de formule s C H e_ 2H ON Fl 0-2 Vii E dans
laquelle R R 7 est un groupe -N-A Les noyaux condenses indiques en
pointille representent des systemes naphtaleniques possibles en
variante. Des colorants anthraquinoniques apprecies repondent a la
formule generale VIII 0 2
SO 3 VIII dans laquelle R 8 est un atome d'hydrogen ou un groupe alkyl
en
C 1-C 4 ou alkoxy en Cl-C 4.
Des colorants apprecies du type phthalocyanine repondent la formule
generale IX: I O " tons Pc
\ 5 2 -SX
IX 1-2 dans laquelle R 9 et Rli representent de l'hydrogen ou un
groupe alkyl en C 1 a C 4 ou forment ensemble un groupe alkylene en C
4 ou C 5, eventuellement interrompu par de l'nitrogen ou de l'oxygen,
Pc est le reste d'une phthalocyanine de copper ou de nickel et le
nombre total de substituants est inferieur ou egal a 4.
Dans les formules II a IX, A represente des restes de formule:
502 -R 2
N R 1 F X de preference des restes dans lesquels R et R 1 representent
de l'hydrogen, R 2 estun groupe-OSO 3 H ou-CH=CH 2 et le noyau
B n'est pas davantage substitue.
Les restes alkyl, aryl et alkoxy des formules
I a IX peuvent le cas echeant porter d'autres substituants.
On apprecie en general les restes ncn substitues, ainsi que, dans le
cadre des restes alkyl ou alkoxy, ceux qui ont
1 a 4 atomes de carbon.
Parmi les tres nombreux colorants illustres par les formules I a IX,
on apprecie tout particulierement les groupes suivants:
T-0 1 -
Vu AIX a TM,, TMIZ 1 Ir I x "Z LE -os iix ix
E O O D
1 v 1 D I? D ue e TAXIV 'H = a xix
*os F '-os -
111 AX Ir R m 1; s eoz IIAX 0 -1 Ir -0 IAX
9 H 9 DODHN-
IE HDOD-HN IUOUIU Uq Ou 'OUTMUIADU ' D ID ue Axojlr JU HD 'H =ETE E l
S os Cc 1 1, Oz and #x003E;l, -"; ii Y, 1 "': a,: X O,.: Ir Izo s L AX
zz 9 zzsz
SU 03 r La precipitation du colorant est achevee par relargage avec
150 parties de sodium chloride Ensuite, on isole le colorant par
filtration et on le seche a 50-100.
On obtient une poudre jaune qui convient remarquablement a
l'impression et a la teinture du coton. Si l'on remplace dans cet
exemple le copulant par les derives de pyrazole indiques dans les
exemples 3 a 9, on obtient egalement des colorants reactifs jaunes
ayant de tres bonnes proprietes tinctoriales.
EXEMPLE 11
On dissout 19 parties d'acid1,4-diaminobenzene-
2-sulfonique sous la forme du sodiumsalt dans 250 parties d'water et
on condense selectivement cet acidavec 40 parties du produit decrit
dans l'exemple 1, en suspension aqueuse Par addition de 30 parties
d'une solution a 20 percent de sodium carbonate, on maintient alors le
p H a 5,8 6.
Lorsque la condensation est terminee, on dinitrogen directement la
suspension par addition de glace, de 7 parties de sodium nitrite et de
28 parties d'hydrochloric acid.
La suspension du compose de diazonium est additionnee d'une solution
du sodiumsalt de 29 parties de
1-(4'-sulfophenyl)-3-carboxy-pyrazolone-(5) dans 150 parties d'water
et la copulation est achevee par addition de 50 parties de solution a
20 percent de sodium carbonate On effectue ensuite le relargage avec
parties de potassium chloride, on isole le precipite et on le seche On
obtient ainsi une poudre jaune qui teint le coton dans des nuances
d'un jaune d'or Le colorant repond a la formule: H O p 80-SHC-2 HO 3
so-E, C 2 -07 St H On obtient des nuances similaires lorsqu'on
remplace dans cet exemple la
1-(4'-sulfophenyl)-3-carboxy-pyrazolone-(5) par des quantites
equimolaires des pyrazoles indiques dans les exemples 3 a 9.
EXEMPLE 12
On ajoute lentement une solution de 0,1 mole du colorant aminoazoique
prepare par des procedes classiques, de formule: 503 s S Os H N dans
600 parties d'water, a 40 parties du produit decrit dans l'exemple 1,
et on maintient alors le p H dans la plage de 6 a 8 par l'addition de
lessive de soude diluee ou d'une solution de sodium carbonate Lorsque
la condensation est terminee, on relargue le colorant, on l'isole et
on le seche Le colorant obtenu sous la forme d'une poudre jaune de
formule: S Oz
1103502-2-050: teint le coton dans des nuances jaunes solides a la
lumiere et au chlorine.
Si l'on remplace dans cet exemple
l'acid2-amino-naphthalene-4,6,8-trisulfonique par
l'acid2-amino-naphthalene-4,8-disulfonique,
l'acid2-amino-naphthalene-6,8- disulfonique,
l'acid2-amino-naphthalene-3,6,8-trisulfoni- que,
l'aminobenzene-2,4-disulfonic acid ou l'aminobenzene-2,5-disulfonic
acid, on obtient egalement des colorants reactifs jaunes doues de
remarquables solidites a la lumiere et au mouille Par un procede
similaire, on peut obtenir des colorants reactifs de ce type lorsqu'on
remplace dans cet exemple l'aniline utilisee comme copulant par la
3-methylaniline, la 2-methoxyaniline, la 3-acetyl-aminoaniline, la
3-ureidoaniline ou la 2-methoxy-5-methylaniline.
EXEMPLE 13
On ajoute 0,1 mole du produit de condensation obtenu conformement a
l'exemple 2 a partir de 19 parties d'1,3-diaminobenzene-6-sulfonic
acid et de 40 parties du produit decrit dans l'exemple 1 a une
solution du compose de diazonium obtenu par des procedes classiques a
partir de 0,1 mole d'2-aminonaphthalene-4,6,8-trisulfonic acid et on
acheve la copulation par neutralisation avec une solutiondiluee de
sodium carbonate Apres relarguage, filtration et sechage, on obtient
le colorant de formule: -NB Sis C NEt-0503 EC percent S sous la forme
d'une poudre jaune, Il convient remarquable- ment a la teinture et a
l'impression du coton, dans des nuances d'un jaune d'or.
EXEMPLE 14
On ajoute a p H 6 la solution de 24 parties en poids
d'2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid sous la forme du
sodiumsalt dans 200 parties d'water a 40 parties du produit decrit
dans l'exemple 1 La condensation peut etre achevee sous agitation
energique en une heure a 1520 avec neutralisation simultanee au moyen
de lessive de soude diluee ou d'une solution a 20 percent de sodium
carbonate.
La suspension du produit de condensation est rassemblee avec la
suspension, produite par des procedes classiques, d'un compose de
diazoniumobtenu apartir d'2-naphthylamino-1,5-disulfoniquacid et la
copulation est achevee-par addition de 10 parties de lithium
carbonate.
Le colorant reactif de couleur orangee, de formule:
03 S H O E
SON 503 H est relargue, isole et seche On obtient une poudre de cou-
leurorangee, qui convient remarquablement a la teinture et a l'im-
pression du coton par les procedes classiques pour des colorants
reactifs.
Si l'on fait copuler le produit de condensation, decrit dans cet
exemple, obtenu a partir du produit de l'exemple 1 et
d'acid2-amino-5-hydroxynaphthalene-7- sulfonique, par des procedes
connus avec les composes de diazonium obtenus a partir des amines
indiquees ci-apres, on obtient egalement de remarquables colorants
reactifs donnant les nuances indiquees.
acidduquel le compose de diazonium est derive: Nuance
2-aminonaphthalene-1,5,7-trisulfonic acid Orange anilino-2-sulfonic
acid Orange 1-amino-3-acetylaminobenzene-6-sulfonic acid Orange
acid1-amino-3-triazinylaminobenzene-6- sulfonique Orange
1-amino-4-methoxybenzene-2-sulfonic acid Ecarlate
1-amino-4-methoxybenzene-2,5-disulfonic acid Ecarlate
2-aminonaphthalene-3,6,8-trisulfonic acid Ecarlate
1-amino-4-acylaminobenzene-2-sulfonic acid Ecarlate
acid1-amino-4-acylaminobenzene-2, 5-disulfonique Ecarlate
EXEMPLE 15
On ajoute goutte a goutte une solution de 32 parties en poids
d'acid1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6- disulfonique sous la forme du
sodiumsalt dans 200 par- ties d'water, en agitant energiquement, a 40
parties du produit prepare conformement a l'exemple 1, et on neutra-
lise alors l'acidlibere par addition de lessive de soude diluee ou de
carbonate de sodium Au boutcarbonated'une heure environ, la
condensation dans ces conditions est terminee.
Le produit de condensation ainsi obtenu est ensuite reuni avec le
compose de diazonium, obtenu par des procedes classiques, a partir de
0,1 mole d'acidanilino-
2-sulfonique, et la copulation est achevee a p H 7 Apres relargage,
isolement et sechage, on obtient une poudre foncee du colorant de
formule: Hf-EN 502-C 2 H 4-O 503 E SOUS z QHF /0 E E O s' qui se
dissout dans l'water en donnant une teinte rouge et qui teint ou
imprime le coton dans des nuances rouges brillantes. Si l'on remplace
dans cet exemple le compose de diazonium obtenu a partir
d'acidanilino-2- sulfonique par les quantites equimolaires des
composes de diazonium obtenus a partir des amines ci-apres, on obtient
egalement des colorants reactifs rouges brillants: Aniline
aniline-2,5-disulfonic acid 4-methylaniline-2-sulfonic acid
4-methoxyaniline-2-sulfonic acid 4-methoxyaniline-2,5-disulfonic acid
3-pyrimidinylamino-aniline-6-sulfonic acid
4-triazinylaminoaniline-2-sulfonic acid 2-aminonaphthalene-1-sulfonic
acid 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid
2-aminonaphthalene-1,5,7-trisulfonic acid
EXEMPLE 16
Si l'on condense dans les conditions indiquees dans l'exemple 15,0,1
mole du produit decrit dans l'exemple
1 et O,1 mole d'acid1-amino-8-hydroxynaphthalene-4,6- disulfonique et
si l'on conduit la copulation du produit de condensation par des
procedes analogues avec le compose de diazonium derive de
l'aniline-2-sulfonic acid, on obtient apres relargage, isolement et
sechage le colorant de formule: NE \)502-C 2 E 4-05 o 3 H
S percent H HO
SOLE H sous la forme d'une poudre foncee qui se dissout dans l'water
en donnant une teinte rouge tirant sur le jaune et qui convient
remarquablement a l'impression et a la teinture du coton dans des
nuances rouges brillantes.
Si l'on remplace dans cet exemple le compose de diazonium derive
d'aniline-2-sulfonic acid par des quantites equimolaires du compose de
diazonium des amines indiquees a la suite de l'exemple 15, on obtient
egalement des colorants reactifs rouges brillants.
EXEMPLE 17
Une solution du sodiumsalt de 32 parties en poids
d'1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid dans 200 parties
d'water est ajoutee de la maniere indiquee dans l'exemple 15 a 40
parties du produit decrit dans l'exemple 1 et condensee a 15-20 La
solution du produit de condensation est ensuite reunie avec le compose
de diazonium obtenu a partir de 0,1 mole
d'acid2-amino-naphthalene-4,6,8-trisulfonique dans 200 parties d'water
et la copulation est effectuee a p H 7 par addition d'une base
alcaline Lorsque la copulation est terminee, la solution rouge de
colorant est additionnee de 35 parties en poids de copper sulfate et
un melange de 50 parties d'une solutiona 30 percent de hydrogen
peroxide et de 130 parties d'une solution a 20 percent d'sodium
acetate est ajoute goutte a goutte a 15 et a p H 4,6 La temperature
est alors maintenue dans la plage de 10 a 150 par addition d'environ
200 g de glace Lorsque l'incorporation de copper par voie d'oxydation
est achevee, le colorant complexe de copper de formule at S 2 -C-CU4
OSO 5 s percent A o-O P-_g B
HO 5 HO 5 SO: E
SO 5 H est relargue, isole et seche On obtient une poudre de couleur
foncee qui se dissout dans l'water en donnant une teinte bleue et qui
convient a l'impression et a la teinture de coton dans des nuances
bleu marine ayant une bonne solidite a la lumiere.
Le compose de diazonium obtenu a partir
d'2-naphthylamine-4,6,8-trisulfonic acid peut etre remplace dans cet
exemple par les composes de diazonium des amines indiquees sur le
tableau suivant L'incorporation de copper par voie d'oxydation
s'effectue de maniere similaire.
Compose de diazonium Nuance aniline-4-sulfonic acid violet
aniline-3,5-disulfonic acid violet Aniline violet-rouge
2-aminonaphthalene-4,8-disulfonic acid bleu
2-aminonaphthalene-6,8-disulfonic acid bleu
2-aminonaphthalene-1,5,7-trisulfonic acid bleu
EXEMPLE 18
On ajoute une suspension du compose de diazo- nium obtenu a partir de
0,1 mole d'acid2-aminonaphthalene-
4,6,8-trisulfonique dans 250 parties en volume d'water a une solution
obtenue par le procede decrit dans l'exemple 14 pour la preparation du
produit de condensation a partir
d'2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid et du produit de
l'exemple 1 et on acheve la copulation par addition de 20 parties de
sodium bicarbonate La solution ainsi obtenue apres copulation est
additionnee de 250 parties d'une solution a 20 percent d'sodium
acetate et de
500 parties d'une solution a 3 percent de hydrogen peroxide.
L'incorporation de copper par voie d'oxydation est ensuite obtenue par
addition goutte a goutte de 250 parties d'une solution a 20 percent de
copper sulfate Lorsque l'incorpora- tion du copper est terminee, le
colorant de formule: H O o S -Ca-9 N l a 502 -C 2 H 4-o 503 est
relargue avec un melange de 400 parties de sodium chloride et de 100
parties de potassium chloride puis il est isole et seche On obtient
une poudre foncee qui se dissout dans l'water en donnant une teinte
violette et qui teint le coton en des nuances violet-bleu claires.
Si l'on remplace dans cet exemple le compose de diazonium obtenu a
partir d'acid2-aminonaphthalene-
4,6,8-trisulfonique par des composes de diazonium des aromatic amines
suivantes, on obtient egalement des colorants reactifs violets:
aniline-4-sulfonic acid aniline-3-sulfonic acid aniline-3,5-disulfonic
acid 2-aminonaphthalene-4,8-disulfonic acid
2-aminonaphthalene-6,8-disulfonic acid
1-aminonaphthalene-4,6-disulfonic acid
1-aminonaphthalene-4,7-disulfonic acid
2-aminonaphthalene-3,6,8-trisulfonic acid
EXEMPLE 19
On dissout dans 1500 parties en volume d'water a p H 6,5 0,1 mole du
compose aminoazoique de formule: H 05 S 50 z E H 03 S N Nr 4 x' Cu t a
que l'on peut obtenir par copulation
d'acid1-aminonaphthalene-4,6-disulfonique avec
l'acid2-acetylamino-5-hydroxy-naphthalene-4,8-disulfonique puis
incorporation de copper par voie d'oxydation et saponification du
groupe acetylamino, et on ajoute goutte a goutte la solution obtenue a
40 parties du produit de condensation decrit dans l'exemple 1, en
neutralisant l'acidlibere avec une solution de carbonate de sodium de
maniere que le p H soit maintenu a 6,5 pendant la periode de
condensation de deux heures environ Lorsque la reaction est
terminecarbonate, on relargue le colorant de formule:
H \_, 50HMI 502-C 2 H-0505
R 03 on l'isole et on le seche sous vide a environ 50 On obtient une
poudre foncee qui se dissout dans l'water en donnant une teinte bleue
et qui teint le coton dans des nuances d'un bleu tirant sur le rouge
Le meme colorant peut etre obtenu par copulation du compose de
diazonium d'1-aminonaphthalene-4,6-disulfonic acid avec le produit
* de condensation obtenu a partir
d'acid2-amino-5-hydroxy-naphthalene-4,8-disulfonique et du produit de
l'exemple 1, puis incorporation de copper par voie d'oxydation Des
colorants and #x003E;qui teignent le coton dans des nuances similaires
d'un bleu tirant sur le rouge, peuvent 4 tre obtenus lorsqu'on
remplace dans cet exemple le compose de diazonium d'acide
1-aminonaphthalene-4,6-disulfonique par celui des amines sui- vantes:
1-aminonaphthalene-4,7-disulfonic acid 1-aminonaphthalene-4-sulfonic
acid 2-aminonaphthalene-6,8-disulfonic acid
2-aminonaphthalene-4,6,8-trisulfonic acid
2-aminonaphthalene-3,6-disulfonic acid
1-amino-8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid.
EXEMPLE 20
On dissout dans 1000 parties d'water a p H 7 0,1 mole du complexe de
chromium a 1:2 de formule:
EC O EXS O
02 N N vo
02 N 4?
0 O 03 E
Cr que l'on peut obtenir par copulation de 5-nitro-2-aminophenol
dinitrogen avec l'acid1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disul- fonique
et transformation subsequente en complexe de chromium a 1:2 et on le
condense avec 80 parties du produit difluore de l'exemple 1 La
neutralisation de l'acidlibere est alors effectuee par addition goutte
a goutte d'une solution diluee de sodium carbonate Lorsque la
condensation est terminee, on relargue le colorant, on l'isole et on
le seche Il se presente sous la forme d'une poudre foncee qui teint ou
imprime le coton en des nuances d'un gris tirant sur le vert Si l'on
remplace dans cet exemple le complexe de chromium pur par un melange a
1:1 du complexe de chromium et du complexe de cobalt correspondant, on
obtient un melange de colorants qui teint ou imprime le coton en des
nuances noires et grises neutres, solides a la lumiere.
EXEMPLE 21
On dissout 0,1 mole du complexe de cobalt de formule
02 X E
AN-N
H 03 S '1 / "O
Co dans 800 parties en volume d'water a p H 6 et on le condense avec
80 parties du produit de l'exemple 1 en agitant energiquement
L'acidlibere est neutralise par addition goutte a goutte d'une
solution a 20 percent de sodium carbonate.
Lorsque la condensation est terminee, on relargue le colorant reactif
obtenu, on l'isole et on le seche Il se presente sous la forme d'une
poudre foncee qui se dissout dans l'water avec une teinte brune et qui
teint le coton en des nuances brunes solides a la lumiere.
EXEMPLE 22
On ajoute 0,1 mole du complexe de chromium a 1:1 du colorant obtenu a
partir d'acid6-nitro-1-diazo-2-hydroxynaphthalene-4-sulfonique et de
2-hydroxynaphthalene a 0,1 mole ducolorant obtenu par copulation
alcaline d'4-chloro-2-amino-lhydroxybenzene-6-sulfonic acid dinitrogen
avec l'1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid dans 300
parties d'water a 70-80 C et a un p H de 8 a 9.
Une solution bleu fonce se forme rapidement Le complexe mixte de
chromium 1:2 ainsi obtenu est acyl en deux heures environ a un p H de
6,5-7,5 avec 45 parties du produit de condensation de l'exemple 1 Le p
H est alors maintenu constant par addition goutte a goutte d'une
solution a percent de sodium carbonate Le colorant reactif est
relargue avec 20 percent de sodium chloride, isole et seche.
Le colorant de formule:
EOA SR " 1
E 03 SO 3 HE
C- teint le coton en des nuances gris-bleu solides a la lumiere.
EXEMPLE 23
On dinitrogen de la maniere decrite dans l'exemple
2 0,1 mole du produit de condensation
d'acid1,3-diaminobenzene-6-sulfonique et du produit de l'exemple 1 et
on copule la suspension a un p H de 2-3 avec 0,1 mole
d'1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid.
Lorsque la copulation est terminee, la solution de colorant de couleur
rouge fonce est additionnee de la suspension du produit de diazotation
obtenu a partir d'acidaniline-
2,5-disulfonique Pour effectuer la seconde copulation, on ajuste le p
H du melange reactionnel a 7-8 par addition goutte a goutte d'une
solution a 20 percent de sodium carbonate Lorsque la copulation est
terminee, on relargue le colorant de formule: 0 HEN o O E H 03
6 N N N N N
N' EH 03 SO SO: Ez PIANL NH- PE- SO 2-Cz 14-O So 3 H on l'isole et on
le seche Il se presente sous la forme d'une poudre foncee qui se
dissout dans l'water en donnant une teinte bleue et qui teint le coton
en des nuances allant du bleu fonce au noir.
EXEMPLE 24
La copulation, effectuee dans une plage de p H legerement acide, de
0,1 mole du compose de diazonium obtenu a partir
d'aniline-2,5-disulfonic acid avec
0,1 mole d'acid1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6- disulfonique, donne
une solution rouge fonce du colorant monoazoique qui peut etre copule
en un colorant bleu fonce a un p H de 6-7 avec 0,1 mole du compose de
diazonium obtenu a partir du produit de condensation
d'acid1,3-diaminobenzene-6-sulfonique et du produit de l'exemple 1.
Apres relargage, isolement et sechage, on obtient le colorant de
formule: so 3 Ho HNH H:3 z
SO X 3 H N N 'N
SOISE 03 SE NE-{/ N
F sous la forme d'une poudre foncee qui se dissout dans l'water avec
une couleur bleue et qui teint le coton en des nuances allant du bleu
fonce au noir.
EXEMPLE 25
On dissout 12,6 g de 4-aminophenyl-8-sulfato-ethylsulfone dans 250 ml
d'water Apres refroidissement de la solution a 0-5 C, on ajuste le p H
a 4, 5 On ajoute goutte e goutte a la solution en 15 minutes 4,2 ml de
cyanuryl fluoride et on maintient le p H a 4,0-4,5 par addition de
solution de sodium carbonate 2 N On ajoute goutte a goutte a la
suspension du composant reactif obtenu, en 30 minutes, une solution
neutralisee de 19,0 g
d'1-amino-4-(3'-amino-2'-methylphenyl-amino)-anthraquinone-2,5'-disulf
onic acid dans 350 ml d'water.
On continue alors de maintenir la temperature de la solution
reactionnelle a 0-50 C et on ajuste le p H a
6,0-6,5 par addition de solution de sodium carbonate.
Au bout de deux heures, on fait monter progressivement la temperature
a 100 en 15 heures Lorsque la condensation est terminee, le colorant
de formule CH 5 UBE*lj B Hy 2 jNgj 580 -CH, -CH, -0 percent O H est
relargue dans la solution avec 10 percent de sodium chloride, filtre a
la trompe, lave avec une solution a percent de sodium chloride et
seche sous vide a 45 C.
Le colorant donne sur coton et fibranne des impressions bleues de
couleur vive, ayant d'excellentes solidites.
EXEMPLE 26
12,6 g de 4-aminophenyl-8-sulfatoethylsulfone sont condenses de la
maniere decrite dans l'exemple 25 avec 4,2 ml de cyanuryl fluoride a
un p H de 4,1 a 4,5 et a une temperature de O a 5, en
4-(2'-4'-difluoro-6'-triazinylamino)-phenyl-S-sulfatoethylsulfone. On
ajoute goutte a goutte a ce composant reactif, en 20 minutes, une
solution neutralisee de 20,0 g
d'acid1-amino-4-(4'-methylamino-phenylamino)-anthraquinone-2,2
'-disulfonique dans 300 ml d'water de maniere que la temperature du
melange se regle a 0-5 On maintient le p H a 6,0-6,5 avec une solution
de sodium carbonate 2 N Lorsque la reaction est terminee, on fait
monter la temperature a 20 Le colorant obtenu de formule: -Ch -Che
-080 est relargue avec du sodium chloride a 5 percent, filtre a la
trompe, le residu du filtre est lave avec une solution a 5 percent de
sodium chloride, puis il est seche a 45 C sous vide.
Il donne en bain prolonge a 40, des teintures bleues tres solides sur
coton.
EXEMPLE 27
Si l'on utilise dans l'exemple 25, a la place de la
4-aminophenyl-esulfatoethylsulfone, 12,6 g de 3-amino-e-sulfatoethyl
sulfate et si l'on procede par ailleurs de la maniere decrite dans cet
exemple, on obtient un colorant de formule: qui donne egalement sur
tissus cellulosiques des impressions d'un bleu vie douees de tres
bonnes solidites. On obtient d'autres colorants analogues en faisant
reagir les composants anthraquinoniques et les composants reactifs
indiques sur le tableau suivant.
TABLEAU
No d'ex. Composant -anthraquinonique Composant reactif
N'T',
2 192 S percent a cc;, 503 E
O 'SE" btileriaint sur le vert bleu bleu - tirant sur le vert bleu
bleu tirant sur le vert bleu
CEZCH 20803 X
7-1 S NE-c-SO, c E CE, OSO, il c X 04, OSO, 1 \ 502 cul caz O Sc E
H 03 S
1 503 E
E 'S H 3
03 J
-lu, Nl 4 H 03 S 503 a -jDj E 3 NE SO a a percent
EXEMPLE 34
On dissout 14,7 g
d'1-amino-4-(3'-amino-phenylamino)-anthraquinone-2,4'-disulfonic acid
dans 250 ml d'water a p H 5 et a 0-5 On ajoute goutte a goutte en 5 a
10 minutes 2,8 ml de cyanuryl fluoride a la solution du composant
tinctorial et on maintient le p H a 4,2 4,7 par addition de solution
de sodium carbonate 2 N Apres agitation de courte duree, la condensa-
tion en colorant difluorotriazinylique est achevee.
On ajoute lentement 9,4 g de 4-aminophenyl-e-sulfatoethylsulfone a une
solution du composant reactif et on maintient alors le p H a 5,0-5,6
On le maintient ensuite a 6,0-6,5 et on laisse monter progressivement
la temperature a 20 en 15 heures, puis on acheve la conden- sation Le
colorant qui s'est developpe est ensuite relargue en deux heures avec
8 percent de potassium chloride.
On filtre le colorant precipite de formule: ()E By JC NXE so H O-CR
-CE, 080 B. et on le lave avec une solution a 10 percent de potassium
chloride jusqu'a ce que la liqueur qui s'ecoule soit claire Apres
sechage sous vide a 45, on obtient un produit avec lequel un tissu
cellulosique peut etre imprime en des nuances d'un bleu vif douees
d'excellentes solidites.
EXEMPLE 35
Si l'on remplace dans l'exemple 34 le composant anthraquinonique
indique par 14,7 g
d'acid1-amino-4-(4'-aminophenylamino)-anthraquinone-2,3 '
-disulfonique et si l'on suit par ailleurs le mode operatoire indique
dans cet exemple, on cbtient un colorant de fcrmutle: O NE S-YES -CH
-Ch, -os 08 percent qui teint ou imprime les tissus cellulosiques en
des nuances d'un bleu tirant sur le vert.
EXEMPLE 36
On dissout 13,0 g de 4-aminophenyl-e-sulfatoethyl sulfone dans 260 ml
d'water On refroidit la solution a 0-5 et on ajuste le p H a 4,5 On
ajoute goutte goutte en minutes 4,4 ml de cyanuryl fluoride et on
maintient le p H a 4,0-4,5 par'addition de solution de sodium
carbonate 2 N On ajoute en une seule fois au composant reactif obtenu
une solution neutralisee, refroidie a 0-5, de
19,6 g
d'acid1-amino-4-(6'-aminomethyl-4'-phenylamino)-anthraquinone-2,2
'-disulfonique et on maintient le p H du melange a une valeur de 7,0
7,5 Lorsque la condensation est terminee, on regle la temperature a 20
et on relargue au sodium chloride le colorant obtenu de formule: -NH
-NXEH 03 -Cu -CEH -08 o percent H 1 H 03 S and CEl Les cristaux
obtenus du colorant sont filtres a la trompe, laves avec une solution
aa 15 percent de sodium chloride et seches a 45 sous vide.
Avec le colorant ainsi forme, on peut obtenir sur coton et fibranne
des impressions claires et vives d'un bleu tirant sur le rouge, ayant
d'excellentes soli- dites.
EXEMPLE 37
Si l'on fait reagir dans l'exemple 36, a la place du composant
anthraquinonique indique dans cet exemple, une solution neutralisee de
20,4 g
d'acid1-amino-4-(4'-methyl-aminomethyl-phenylamino)-anthraquinone- 2,2
'disulfonique avec le produit de condensation de 13,0 g de
4-aminophenyl-esulfatoethylsulfone et de 4,4 ml de cyanuryl fluoride a
0-5 et a un p H de 6,5 a 7,0 et si l'on effectue le traitement de la
maniere indiquee dans cet exemple, on obtient un colorant de formule:
H Ol S-,0 i A 3 Ei O -C, -CH percent -o 8 percent H qui donne sur
coton en bain prolonge ou par impression, des teintures d'un bleu vif.
On obtient d'autres colorants lorsqu'on fait reagir les composants
anthraquinoniques indiques sur le tableau suivant avec des composants
reactifs en suivant les indications des exemples 36 et 37.
Composant anthraquinonique
ICEH -NE
0 H 0 n H 503 a
CH 2 -NE,
0 NIB c 50,H -K Composant reactif
CH 2 CH 2 OS and #x003C; 03 E aer'Nsoi SE 2 CH 2 CH 2 SO, Nuance bleu
tirant sur le rouge bleu tirant sur le rouge bleu tirant sur le vert
bleu tirant. sur le rouge bleu N O " d' ex.
EXEMPLE 43
On dissout a un p H de 6-7 dans 400 ml d'eau,0 g d'un colorant de
formule: Cu-Pc-(3)(SH)
XSQ 2 -1 IHE obtenu par reaction de quantites equimolaires de 3,3 ', 3
", 3 m phthalocyaninetetrasulfochloride de copper et de
3-aminoacetanilide, saponification subsequente des groupes
sulfochloride n'ayant pas reagi, a un p H egal a et a une temperature
de 50 C, puis saponification du groupe acetylamino a chaud dans
l'hydrochloric acid a 5 percent.
On refroidit la solution a 0-5.
On ajoute goutte a goutte a la solution du colorant une solution de
4-(2',4'-difluoro-6'-triazinyl-aminophenyl)-e-sulfatoethylsulfone qui
a ete preparee d'apres les indications donnees dans l'exemple 25 a
partir de 6,5 g de 4-aminophenylS-sulfatoethylsulfone et de
2,Q ml de cyanuryl fluoride.
On maintient le p H du melange reactionnel a 6,5-7,0, on laisse
progressivement s'elever la temperature a 20 C au bout de 5 heures et
on relargue le colorant au sodium chloride lorsque la reaction est
terminee Le produit de formule: 2 oSJ-NE 2 C;C -Chf -C -O 50 a est
filtre a la trompe, lave avec une solution de sodium chloride et seche
sous vide a 45.
Le colorant obtenu donne sur coton des impressions d'un bleu turquoise
vif, douees de tres bonnes solidites.
Si l'on utilise a la place de la phthalocyanine ci-dessus les
phthalocyanines indiquees ci-apres, on obtient d'autres colorants avec
lesquels on peut imprimer du coton dans les nuances indiquees.
3 6 No d' exemple
Nuatce composant de phthalocyanine 1. i i i i i -1 I 51 1 Cu-Pc-(3)"
(SO 3 11)3 Cu-Pc-(3) "(SO 3 H) 3 \SOZ-2 m-cgt-C'Lz- percent
Cu-Pc-(3)-' (SO 311)3
SO -IM 4
COOII (percent Ni-Pc-(3 percent C -lac NE 2 Ni-Po-(3)"'(so S O
Cu-Pc-(3)-802 -M 4 SOZ -lm-CE 2 -Clt _N percent (SO II)a
\ 302 _NE_(O NE 2 bleu turquoise bleu turquoise bleu turquoise bleu
tirant sur le vert bleu tirant sur le vert bleu turquoise bleu
turquoise bleu turquoise
EXEMPLE 52
On dissout 21,2 g d'un colorant de formule: s O)2 Cu-Po-(3)-So,-m
percent
SO 2 SO,
SE dans 300 ml d'water a p H 5 Apres refroidissement a 0-5, on ajoute
goutte a goutte en 5-10 minutes 2,1 ml de cyanuryl fluoride et on
maintient le p H a 4,0-4,5 par addition de solution de sodium
carbonate 2 N Lorsque la conden- sation est terminee, on ajoute
progressivement a la solution de colorant une solution neutralisee de
6,7 g de 4-aminophenyl-8-sulfatoethylsulfone et on maintient le p H a
5,5-6,0 Au bout de 4 heures, on laisse monter lentement la temperature
a 20 et lorsque la reaction est terminee, on relargue au sodium
chloride le colorant qui, sous la forme de l'acidlibre, repond a la
formule: /(SO O)2 z Cu-Pc-(3)-502 -H
E percent S es-
On filtre a la trompe le colorant precipite, on lave le resi- du du
filtre avec une solution de sodium chloride et on seche le produit a
40 C sous vide.
Le colorant donne sur coton des impressions et des teintures claires
de couleur bleu turquoise.
Le colorant indique dans l'exemple 52 est obtenu par condensation de
quantites equimolaires de 3-tetrasulfo-phthalocyanine chloride de
copper et d'acid2,4-diamino- benzenesulfonique en milieu aqueux, en
controlant le p H, on ajoute encore au produit de reaction une
quantite equimolaire d'ammonia et 1,5 equivalent de lessive de soude,
puis on saponifie les groupes sulfochloride restants a un p H egal a
10 et a 40 C.
On obtient d'autres colorants reactifs qui donnent sur cellulose;par
impression ou teintureles nuances indiquees, en condensant les
phthalocyanines indiquees sur le tableau ci-apres avec le cyanuryl
fluoride puis avec les aminophenyl-8-sulfatoethylsulfones utilisees
comme second composant reactif.
3 9 N " d' E x '1 phthalocyanine second composant reactif nuance 11,
(SO H)z Cu-Pc-(3)-SO? NE \ 502 L __ il 52 N 502 CE 2 CIz O 503 il
1 _(O
NE -C-SOA cg C E O 503 H NR, -C-50, Cg, CI O percent E NEand -C-SO,
CIT cil O percent il
502 CE 2 CE 2 O percent E
Nz -b percent 'Jorso 2 cz ZoeO 503 E bleu turquoise bleu turquoise
bleu turquoise bleu turquoise vert bleut vert bleut O H 1 3 Cu-Pc-(3)'
(SCE)3
502 -NH NEZ
-SO 3 E
(SO Cu-Pc-(3)' \Soz SCH
(SO 3 H)2.
Cu-Pc-(3)-S Oa- percent 502 -NE-
O a E Les cristaux de colorant obtenus sont filtres a la trompe, laves
avec une solution a 10 percent de sodium chloride et seches sous vide
a 45.
Avec ce colorant, on peut obtenir sur coton et fibranne des
impressions vives, claires, d'un bleu tirant sur le rouge, douees
d'excellentes solidites.
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1 Colorants reactifs, caracterises en ce qu'ils repondent a la
formule: 1 R WH R 1 SO r y LF -n io dans laquelle: D est le reste d'un
colorant organique, Y est une liaison directe ou un chainon pontal lie
a un atome de carbon aromatic-carbocyclic ou aromatic-heterocyclic du
chromo- phore, R et R 1 representent de l'hydrogen ou un groupe alkyl
R 2 est un groupe -CH
2 CH 2-X, o X represente un groupe -SSO
3 H, dialkylamino ou ammonium quaternaire, et n est egal a 1 ou 2, le
noyau B pouvant porter d'autres substituants. 2 Colorants caracterises
en ce qu'ils repondent a la formule: Soz
4 X X ' " 'N; COH / 1E 2 IT,}I L A R percent 4 dans laquelle R 4 est
un atome d'hydrogen, un groupe alkyl ou un groupe aryle,notamment un
groupe phenyl eventuellement substi- tue et A est un groupe de
formule: Ns //\ 2 i 2 N R 1 F avec les definitions de substituants
indiquees dans la revendication 1.
? ?
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the relative positions of currently selected key terms within the full
document length.<br/><br/>You can then click the markers to jump to
general locations within the document, or to specific discoveries if
you know whereabouts in the document they occur. [245][_]
Open a preview window.<br/><br/>This window will provide a preview of
any discovery (or vertical marker) when you mouse over
it.<br/><br/>The preview window is draggable so you may place it
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