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Molecule
(45/ 150)
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METHYL-PROPARGYLETHER
(15)
[7][_]
sodium
(14)
[8][_]
4-DECYLOXY-PHENOL
(11)
[9][_]
1-BROMO-3-CHLORO-PROPANE
(10)
[10][_]
ammonia
(10)
[11][_]
1-DECYLOXY-4-((7-OXA-4-OCTYNYL)-OXY)-BENZENE
(7)
[12][_]
Br
(5)
[13][_]
Cl
(5)
[14][_]
water
(5)
[15][_]
sodium amide
(4)
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nitrogen
(4)
[17][_]
THF
(4)
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Na+
(3)
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acetylide
(3)
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2-Cl
(3)
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tetrahydrofurane
(3)
[22][_]
1-methoxy-6-chloro-hexyne
(3)
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OH
(3)
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hexane
(3)
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hydroxide
(2)
[26][_]
2-OH
(2)
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3-bromo-propanol
(2)
[28][_]
butyl-lithium
(2)
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para-toluenesulfonic acid chloride
(2)
[30][_]
para-toluenesulfonate
(2)
[31][_]
phenol
(2)
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sodium hydroxide
(2)
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ethyl ether
(2)
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4-{(7-oxa-4-octynyl)-oxy}-benzene
(1)
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xyde
(1)
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Li++
(1)
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COH
(1)
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lithium
(1)
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para-toluene
(1)
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propane
(1)
[41][_]
monter
(1)
[42][_]
iron nitrate
(1)
[43][_]
protec
(1)
[44][_]
para-toluene chloride
(1)
[45][_]
tetrahydropyrane
(1)
[46][_]
para-toluene sodium
(1)
[47][_]
DMSO
(1)
[48][_]
-O
(1)
[49][_]
sodium demethyl-propargylether
(1)
[50][_]
6-chloro-hexyne
(1)
[51][_]
Physical
(32/ 36)
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0,5 mole
(3)
[53][_]
30 minutes
(2)
[54][_]
200 ml
(2)
[55][_]
2 J
(1)
[56][_]
80 percent
(1)
[57][_]
90 percent
(1)
[58][_]
12 g
(1)
[59][_]
0,4 g
(1)
[60][_]
500 ml
(1)
[61][_]
35 g
(1)
[62][_]
de 79 g
(1)
[63][_]
300 ml
(1)
[64][_]
100 ml
(1)
[65][_]
40,6 g
(1)
[66][_]
92 percent de
(1)
[67][_]
de 52 percent
(1)
[68][_]
de 266 Pa
(1)
[69][_]
350 g
(1)
[70][_]
1,33 mole
(1)
[71][_]
95 percent
(1)
[72][_]
de 64 g
(1)
[73][_]
1,6 mole
(1)
[74][_]
230 g
(1)
[75][_]
1,46 mole
(1)
[76][_]
de 92 percent
(1)
[77][_]
5 litres
(1)
[78][_]
4 l
(1)
[79][_]
1,5 litre
(1)
[80][_]
3 litres
(1)
[81][_]
468 g
(1)
[82][_]
96 percent
(1)
[83][_]
93,8 percent
(1)
[84][_]
Generic
(6/ 21)
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salt
(14)
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alcohol
(2)
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ether
(2)
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ester
(1)
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metal
(1)
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sulfonate
(1)
[91][_]
Gene Or Protein
(10/ 18)
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ETRE
(8)
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Est-a
(2)
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Grou
(1)
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Lic
(1)
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Cata
(1)
[97][_]
Moda
(1)
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Tre
(1)
[99][_]
Vante
(1)
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Mni
(1)
[101][_]
Gir
(1)
[102][_]
Substituent
(8/ 13)
[103][_]
hydroxy
(6)
[104][_]
1-decyloxy
(1)
[105][_]
tetrahydropyranyl
(1)
[106][_]
1-bromo-3-chloro
(1)
[107][_]
methyl
(1)
[108][_]
sulfonyl
(1)
[109][_]
hydroxyl
(1)
[110][_]
TMS
(1)
[111][_]
Chemical Role
(1/ 1)
[112][_]
acaricide
(1)
[113][_]
Disease
(1/ 1)
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Alcoholic
(1)
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Publication
_________________________________________________________________
Number FR2522648A1
Family ID 2172130
Probable Assignee Montedison Spa
Publication Year 1983
Title
_________________________________________________________________
FR Title PROCEDE DE PREPARATION DU COMPOSE
1-DECYLOXY-4-((7-OXA-4-OCTYNYL)-OXY)-BENZENE
Abstract
_________________________________________________________________
L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE DE PREPARATION DU COMPOSE
1-DECYLOXY-4-(7-OXA-4-OCTYNYL)-OXY-BENZENE CONSISTANT A CONDENSER LE
METHYL-PROPARGYLETHER AVEC LE 1-BROMO-3-CHLORO-PROPANE ET A FAIRE
REAGIR LE PRODUIT INTERMEDIAIRE QUI EN RESULTE AVEC LE
4-DECYLOXY-PHENOL EN PRESENCE D'UN hydroxide ALCALIN.
LE PROCEDE PEUT ETRE MIS EN OEUVRE SANS PURIFICATION DU COMPOSE
INTERMEDIAIRE OBTENU A PARTIR DE LA PREMIERE REACTION.
There is described a process for preparing the compound
1-decyloxy-4-[(7-oxa-4-octynyl)-oxy]-benzene consisting in condensing
methyl-propargylether with 1-bromo-3-chloro-propane and in reacting
the resulting intermediate with 4-decyloxy-phenol in the presence of
an alkaline hydroxide. The process can be carried out also without
purifying the intermediate obtained from the first reaction.
Description
_________________________________________________________________
A
PROCEDE DE PREPARATION DU COMPOSE
1-DECYLOXY-4-{(7-OXA-4-OCTYNYL)-OXY}-BENZENE
L'invention concerne un procede de preparation du compose 1-decyloxy-
4-{(7-oxa-4-octynyl)-oxy}-benzene et plus particulierement elle
concerne un procede de synthese dudit compose consistant a condenser
le methylpropargyl etheravec le 1-bromo-3-chloro-propane et a faire
reagir le compose inter- mediaire qui en resulte avec le
4-decyloxy-phenol en presence d'un hydro- xyde alcalin.
La demande de brevet europeen n 37 092 au nom du meme deposant de-
crit des composes dotes d'une haute activite acaricide parmi lesquels
ega- lement le compose 1-decyloxy-4-{(7-oxa-4-octynyl)-oxy}-benzene de
formule: C 1 o H 210O 0-CH 2-CH 2-CH 2-C=C-CH 2-0-CH 3 (I)
(ci-apres denomme compose I).
Dans la demande de brevet europeen ci-dessus, on a aussi decrit des
procedes de synthese convenant a la preparation de differents composes
aca- ricides Ces procedes incluent, aussi, le procede indique dans le
schema 1 suivant, o il est decrit sous sa forme specifique convenant a
la synthese du compose I. Schema 1
_HA (A)
1) Br-CH 2-CH 2-CH 2-OH+ H Br-CH 2-CH 2-CH 2-0 (A)
O
2) CH 3-O-CH 2-C=C Li++ A CH 3-O-CH 2-CC-CH 2-CH 2-CH 2-0 O (B) Or
CH 30 H/H+
3) B and #x003E; CH 3-0-CH 2-C=C-CH 2-CH 2-CH 2-OH (C)
4) C + CH 3 X 6 ' 502 Cl CH 3-0-CH 2-C-C-CH 2-CH 2-CH 2-0-SO 2 -and CH
3 (D) 5) D + COH 2 J O a 0-Na and #x003E; I + CH 3 X 503-Na+ La
reaction 1 du schema 1 consiste a proteger la fonction alcoholic du
3-bromo-propanol en vue de preparer la reaction suivante.
La reaction 1 illustre la preparation du derive tetrahydropyranyl,
mais il est egalement possible de proteger le groupement hydroxy en
suivant d'autres methodes connues en chimie organique La reaction 2
represente la reaction entre le lithiumsalt (acetylide) du
methyl-propargylether et du 3-bromo-propanol dont on a protege le
groupement fonctionnel alcohol(A).
L'acetylide est generalement prepare in situ en faisant reagir le
methyl-propargylether avec le butyl-lithium.
Il est alors necessaire de liberer le produit obtenu par la reaction 2
(B) du groupement protecteur sur le groupement hydroxy terminal
(reaction 3) L'alcohol(C) qui en resulte est alors transforme en
l'esterpara-toluene sulfonique correspondant par reaction avec le
para-toluenesulfonic acid chloride afin de transformer le groupement
hydroxy terminal en un groupe- ment plus reactif que le "groupement
sortant" (reaction 4).
Le para-toluenesulfonate (D) est alors condense avec le sel de ssalt-
dium du 4-decyloxy-phenol suivant la reaction 5.
Le procede decrit ci-dessus presente plusieurs inconvenients qui re-
duisent sa validite du point de vue industriel Ces inconvenients
dependent de la necessite d'effectuer des operations necessaires, mais
cheres, telles que la protection du groupement hydroxy (reaction 1),
l'elimination du grou- pement protecteur du groupement hydroxy
(reaction 3) et la fonctionnalisation du groupement hydroxy sous forme
de para-toluenesulfonate (reaction 4).
Ces reactions et d'autres necessitent l'utilisation de reactifs chers
et dangereux tels que le butyl-lithium et le para-toluenesulfonic acid
chloride, qui sont pratiquement impossibles a recuperer.
En outre, en relation avec le fait que le procede comprend un certain
nombre d'etapes et que pour quelques unes de ces etapes il est
necessaire d'isoler les intermediaires obtenus, les rendements du
procede ne sont pas particulierement eleves.
Le deposant a maintenant trouve un procede qui est l'objet de la pre-
sente invention pour la synthese du compose I, consistant a faire
reagir le sodiumsalt du methyl-propargylether (acetylide) avec le
1-bromo-3-chloro-
-2522648 propane pour obtenir le compose de formule:
CH 3-O-CH 2-C-C-CH 2-CH 2-CH 2-C 1 et a faire reagir ce dernier
compose avec le sel de sodium du 4-decyloxy-phenol, suivant la
reaction representee dans le schema 2 suivant.
Schema 2 1) CH 3-O-CH 2-C=C-Na+ + Br-CH 2-CH 2-CH 2-Cl
CH 3-O-CH 2-C-C-CH 2-CH 2-CH 2-C 1 (II)
2) II + C 1 o H 210-O -'0 Na 1 + Na Cl Le methyl-propargylether et le
1-bromo-3-chloro-propane sont des composes connus disponibles dans le
commerce.
La reaction 1 est accomplie selon les modalites operatoires suivan-
tes Le methyl-propargylether est ajoute goutte a goutte a une
suspension d'sodium amide (Na NH 2) dans l'ammonia liquide, maintenu
sous agitation a une temperature inferieure ou egale a -33 C et sous
atmosphere d'nitrogen.
Apres environ 30 minutes, une solution de 1-bromo-3-chloro-propane
dans le tetrahydrofurane anhydre (THF) est ajoutee goutte a goutte de
facon a em- pecher la temperature de monter au-dessus de -33 C.
A la fin de l'addition, on laisse la temperature remonter spontane-
ment et l'ammonia qui se degage est rassemble et recycle ou elimine
par barbotage dans une water acidulee.
Lorsque la temperature du melange est au-dessus de O C, on ajoute de
l'water et on elabore alors le melange suivant les techniques
habituelles pour isoler le compose II qui est employe comme matiere
premiere dans la reaction suivante (reaction 2, schema 2) ou qui est
purifie par distilla- tion.
La suspension de Na NH 2 dans l'ammoniaquammonia liquide peut aussi
etre pre- pareedans le meme recipient reactionnel en faisant reagir le
sodium metal- lic avec l'ammonia en presence de iron nitrate {Fe(N
03)3} comme cata- lyseur. La concentration du sodiumsalt de
methyl-propargylether dans l'ammonia liquide n'est pas critique; pour
des raisons pratiques, on pre- fere utiliser plutot des solutions
concentrees, par exemple, une solution
1 molaire.
En accord avec la stoechiometrie de la reaction, on fait reagir le
sodiumsalt du methyl-propargylether et le 1-bromo-3-chloro-propane en
quantites sensiblement equimoleculaires.
On peut, si on le desire, employer un leger exces de sodiumsalt de
methyl-eropargyl-ether.
La reaction de preparation du sodiumsalt ci-dessus est egalement
effectuee en utilisant des quantites sensiblement equimoleculaires
d'sodium amide et de methyl-propargylether La THF a employer n'est pas
critique; generalement, on prefere en utiliser une quantite allant de
a 80 percent du volume de l'ammoniaqueliquide et, dans tous les cas,
utiliser un volume de THF qui ne soit pas inferieur au volume du
1-bromo-3-chloro-propane.
La reaction 2 est conduite en ajoutant a une solution du sel de ssalt-
dium de 4-decyloxy-phenol dans un solvant polaire inerte convenable,
une quantite sensiblement equimoleculaire ou un leger exces du compose
II pou- vant, si on le desire, etre dissous dans un solvant
convenable.
La reaction peut etre effectuee a la temperature ambiante, mais un
leger chauffage (60 A 70 C) la rend plus facile Apres environ 4-6
heures, c'est-a-dire apres disparition des reactifs (analyse par
chromatographie en phase gazeuse), le melange reactionnel est traite
conformement aux moda- lites classiques et le produit I est obtenu
avec des rendements superieurs
A 90 percent et avec un degre de purete eleve.
Le sodiumsalt du 4-decyloxy-phenol peut etre prepare in situ -en
faisant reagir le phenol correspondant avec l'sodium hydroxide dans le
meme solvant polaire inerte.
Par comparaison avec le procede illustre dans le schema 1 contenu dans
la demande de brevet europeen no 37 092, le procede objet de la pre-
sente invention offre plusieurs avantages que l'on peut resumer comme
suit: simplicite de mise en oeuvre: le procede formant l'objet de la
pre- sente invention est effectue en deux etapes seulement et
necessite d'isoler un seul intermediaire (compose II), qui, cependant,
n'a pas necessairement besoin d'etre purifie; le procede du schema 1
doit etre mis en oeuvre en cinq etapes et necessite que l'on isole
quatre composes intermediaires (A, B, C et D); economie: les reactifs
organiques employes dans le procede suivant la presente invention
servent directement a la preparation du compose
I, tandis que dans le procede du schema 1, il est necessaire d'emplo-
yer des reactifs organiques a differentes fins, tels que le tetra-
hydropyranyle ou des equivalents de celui-ci comme groupement protec-
teur, et le para-toluene chloride sulfonyl pour transformer le
groupement hydroxyl du compose C en un bon groupement sortant;
meilleure possibilite d'industrialisation: le procede faisant l'ob-
jet de la presente invention, grace a sa simplicite et au fait qu'il
comprenne seulement deux etapes, necessite des usines moins cheres et
des couts d'investissement plus faibles et il peut aisement etre
transforme en un procede continu Le procede suivant le schema 1, etant
donne qu'il consiste en cinq etapes et necessite la separation de cinq
intermediaires, necessite aussi des usines plus complexes et de plus
grandes dimensions, ce qui a pour resultat des couts d'inves-
tissement plus eleves; moins de problemes de pollution: les dechets
formes dans la mise en oeuvre du procede suivant l'invention sont
constitues de Na Br et Na Cl qui ne soulevent pas de probleme en
liaison avec la pollution de l'en- vironnement tels que ceux qui sont
rencontres avec les dechets pro- duits par le process suivant le
schema 1 (tetrahydropyrane ou un au- tre groupement protecteur et
para-toluene sodiumsulfonate), pro- duits qui, en outre, ne sont
recuperables qu'avec un accroissement trop eleve des couts.
L'invention sera mieux comprise a l'aide des exemples suivants.
EXEMPLE 1
Preparation du compose 1-methoxy-6-chloro-hexyne-2 (compose II)
CH 30-CH 2-C=C-CH 2-CH 2-CH 2-C 1
12 g (0,5 mole) de sodium et 0,4 g de Fe(N 03)3 sont ajoutes a 500 ml
d'am- moniaqueliquide maintenus sous atmosphere d'nitrogen a -33 C On
obtient une suspension environ 1 molaire d'sodium amide dans
l'ammoniaquammonia liquide.
A cette suspension, on ajoute graduellement, tout en maintenant la
tempe- rature en-dessous de -33 C, 35 g (environ 0,5 mole) de
methyl-propargyl ether(CH 3-O-CH 2-C=CH) Apres 30 minutes, une
solution de 79 g (environ 0,5 mole) de 1-bromo-3-chloro-propane (Br-CH
2-CH 2-CH 2-Cl) dans 300 ml de
THF anhydre est ajouteegoutte a goutte.
A la fin de cette addition, on laisse la temperature remonter spon-
tanement et l'annoniac s'evaporer.
Lorsque l'on atteint une temperature de O a 5 C, on ajoute 200 ml
d'water. La phase organique est separee et la phase aqueuse est
extraite a l'ethyl ether (1 x 100 ml) Les phases organiques reunies
sont se- chees sur Na 2 SO 4 anhydre et les solvants sont elimines par
evaporation sous pression reduite.
On obtient 40,6 g d'un produit brut constitue du compose II a 92
percent de purete (analyse par chromatographie en phase gazeuse) avec
un rendement de 52 percent Le produit brut est directement utilisable
pour la reaction sui- vante (decrite dans l'Exemple 2) o il est
purifie par distillation sous pression reduite en rassemblant la
fraction bouillant a 55 C a une pres- sion de 266 Pa.
1 H-NMR (CD C 13, TMS).
6 (ppm): 1,95 (m, 2 H, CH 2-CH 2 Cl); 2,4 (m, 2 H, z C-CH 2); 3,3 (s,
3 H, CH 3); 3,7 (t, 2 H, CH 2-Cl); 4 (t, 2 H, O-CH 2, J = 0,2) (s =
singulet, t = triplet, mni = multiplet ou signal complexe non resolu,
J = constante de couplage).
EXEMPLE 2
Preparation du compose 1-decyloxy-4-{(7-oxa-4-octynyl)-oxy}-benzene
(compose I).
Cl OH 210 - O-CH 2-CH 2-CH 2-CC-CH 2-O-CH 3 () 350 g (environ 1,33
mole) de 4-decyloxy-phenol a 95 percent (Co H 21 00 -@ -OH) sont
ajoutes a une suspension de 64 g (1,6 mole) de Na OH broye dans 1 200
ml de DMSO, sous agitation a la temperature ambiante.
Le melange est agite pendant environ 3 heures et l'on y ajoute en-
suite, goutte a goutte, 230 g (environ 1,46 mole) de
1-methoxy-6-chloro-hexyne-2 (compose II) a une purete de 92 percent
(titrage par chromatographie en phase gazeuse).
Le melange reactionnel est chauffe a une temperature de 60 a 70 C
pendant 6 heures, c'est-a-dire jusqu'a disparition des reactifs
(verifica- tion par chromatographie en phase gazeuse).
On ajoute alors 5 litres d'water et on procede a une extraction avec
environ 4 l itres d'ethyl ether divises en un certain nombre de
portions.
Les extraits etheres joints sont laves avec 1,5 litre d'water La so-
lution est concentree en faisant evaporer la majeure partie du solvant
et le residu est dilue avec 3 litres de n hexane.
La solution dans l'hexane est passee sur gel de silice par elution
avec de l'hexane Le solvant est alors elimine par evaporation sous
pression reduite et le residu est seche sous vide pousse.
On obtient ainsi 468 g du compose I (point de fusion 33-34 C) qui
presentent des caracteristiques spectroscopiques analogues avec celles
decrites dans la demande de brevet europeen N O 37 092 et un titre
mesure par chromatographie en phase gazeuse superieur a 96 percent
(rendement calcule sur le 4-decyloxy-phenol introduit = 93,8 percent).
Claims
_________________________________________________________________
REVENDICATIONS
1, Procede de preparation du compose
1-decyloxy-4-{(7-oxa-4-octynyl)-oxy}-benzene de formule: Clo H 210-
and #x003C; -O-CH 2-CH 2-CH 2-CC-CH 2-0CH 3 (I)caracterise en ce que
l'on fait reagir le sodiumsalt de methylpropargyl-ether
demethylpropargyletherformule: CH 3-0-CH 2-C-C -Na dans
l'ammoniaqueiquide a une temperature de -33 C et dans une
atmosphered'nitrogen avec une quantite sensiblement equimoleculaire de
1-bromo-3-chloro-propane dans le tetrahydrofurane anhydre, on obtient
ainsi le compose 1-methoxy-6-chloro-hexyne-2 de formule:CH 30-CH
2-CEC-CH 2-CH 2-CH 2-C 1 (II)que l'on fait reagir dans un solvant
polaire inerte et a une temperature allant de la temperature ambiante
a 70 C avec une quantite sensiblement equimoleculaire de sodiumsalt de
4-decyloxy-phenol de formule: C 10 H 210 O O Na+ 2. Procede suivant la
revendication 1, caracterise en ce que le sodiumsalt de
methyl-propargylether est en concentration a environ 1molaire dans
l'ammoniaquammonia liquide.3. Procede suivant la revendication 1,
caracterise en ce que lesel de sodium demethyl-propargylether est
prepare in situ en faisant rea-gir l'ethercorrespondant avec l'sodium
amide (Na NH 2) dans l'ammoniaquammonia liquide. 4. Procede suivant la
revendication 1, caracterise en ce que dansune forme de realisation
pratique de celui-ci, il est mis en oeuvre par prepa-ration dans une
quantite predeterminee d'ammoniaquammonia liquide, du sodiumsalt de
methyl-propargylether, en ajoutant a suspensionobtenue maintenuea-33 C
sous atmosphere d'nitrogen, une solution de 1-bromo-3-chloro-propane
dissous dans le tetrahydrofurane anhydre,en laissantl'ammoniaquammonia
s'evaporer,enisolant le 1-nmethoxy-6-chloro-hexyne-2 qui en resulte et
en ajoutant ce dernier a unesolution du sodiumsalt de
4-decyloxy-phenol dans un solvant polaire pre-pare in situ par la
reaction du phenol correspondant avec l'sodium hydroxide.
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within it that fit into these categories.
The specific items found are listed within the category headings.
Click the section header to open that section and view all the
identitfied items in that section.
If you click the checkbox all items in that section will be
highlighted in the publication (to the right).
The best thing to do is to experiment by opening the sections and
selecting and unselecting checkboxes.
10. The main output window contains the publication full text (or part
thereof if selected).
11. The Tools section contains tools to help you navigate the
"discovered" (highlighted) items of interest.
The arrows and counter let you move through the highlighted items
in order.
12. Other tools include a "Preview" option [ [preview.png] ] and the
ability to mark the relative locations of highlighted items by
using the "Marker" option [ [marker.png] ].
Try these out to best understand how they work, and to discover if
they are of use to you.
13. Items selected from the menu on the left will be highlighted in
the main publication section (here in the middle of the screen).
Click them for further information and insights (including
chemical structure diagrams where available).
14. Please experiment with TextMine - you cannot make any permanent
changes or break anything and once your session is closed (you've
log out) all your activity is destroyed.
Please contact Minesoft Customer Support if you have any questions
or queries at: support@minesoft.com
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