close

Вход

Забыли?

вход по аккаунту

?

Презентация

код для вставкиСкачать
Алканы
(предельные углеводороды,
парафины)
и циклоалканы
Лекция №4
1. Физические свойства алканов
2. Нефть и газ – природные источники углеводородов
3. Реакции алканов
3.1. Окисление;
3.2. Дегидрирование;
3.3. Пиролиз;
3.4. Каталитический крекинг;
3.5. Галогенирование (механизм реакции)
Физические свойства
В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов –
газы, C5–C17 – жидкости, а начиная с C18 – твердые вещества. Температуры
плавления и кипения алканов их плотности увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (бензол) и сами являются хорошими
растворителями.
Название
Формула
t°пл.,
°С
t°кип.,
°С
d420 *
Метан
CH4
-182,5
-161,5
0,415
(при -164°С)
Этан
C2H6
-182,8
-88,6
0,561
(при -100°С)
Пропан
C3H8
-187,6
-42,1
0,583
(при -44,5°С)
Бутан
C4H10
-138,3
-0,5
0,500
(при 0°С)
CH3–CH(CH3)–CH3
-159,4
-11,7
0,563
C5H12
-129,7
36,07
0,626
Изопентан
(CH3)2CH–CH2–CH3
-159,9
27,9
0,620
Неопентан
CH3–C(CH3)3
-16,6
9,5
0,613
Изобутан
Пентан
Получение алканов из природных источников (нефть, природный газ)
C1 – C4
газы
200C
C5 – C9
700C
C5 – C10
сырье для тонкой химии
бензин
1200C
C10 – C16
керосин
1700C
C14 – C20
дизельное топливо
2700C
C20 – C50
масла, воски
C20 - C70
6000C >C70
топливо
гудрон
Реакции алканов
1. Окисление алканов (горение)
0
RCH2 + O2
t C
C O 2 + H 2O + Q
Алканы – ценное высококалорийное топливо
Радикальный процесс;
механизм реакции сложен,
до конца полностью не установлен
Антидeтонационные свойства топлива сильно зависят от структуры углеводородов
бензиновой фракции нефти
Относительная антидетонационная способность топлива характеризуется
октановым числом ОЧ):
н-гептан (ОЧ) = 0 (сильно детонирует)
изооктан (2,2,4-триметилпентан) ОЧ = 100.
2. Дегидрирование алканов
этан
этен (этилен)
3. Пиролиз углеводородного сырья
Пиролиз (от греч. πῦρ — огонь, жар и λύσις — разложение, распад) — термическое разложение
Пиролиз углеводородного сырья - термическое разложение органических
природных соединений при недостатке воздуха.
CH3CH2CH3 → CH2=CH2 + CH4
CH3CH2CH3 → CH3CH=CH2 + H2
Получение этилена почти 100 % мирового
производства и пропилена или более 67 %
мирового производства
В промышленных условиях пиролиз углеводородов осуществляют при температурах 800—9000С.
Большинство исследователей придерживаются теории цепного свободно-радикального механизма
разложения
4. Каталитический крекинг нефти
http://www.youtube.com/watch?v=FVR9Mu8iwWU
Кре́кинг (англ. cracking, расщепление) — высокотемпературная переработка нефти с целью
получения продуктов меньшей молекулярной массы (моторных топлив, смазочных масел и
т. п.).
Каталитический крекинг — термокаталитическая переработка нефтяных фракций с целью
получения компонента высокооктанового бензина, легкого газойля и непредельных жирных
газов.
Первая в мире промышленная установка непрерывного термического крекинга нефти была запатентована
инженером В.Г.Шуховым и его помощником С.П.Гавриловым в 1891 году (патент Российской империи №
12926 от 27 ноября 1891 года).
Научные и инженерные решения В.Г. Шухова повторены У. Бартоном при сооружении первой промышленной
установки в США в 1915-1918 годах.
Первые отечественные промышленные установки крекинга построены В.Г.Шуховым в 1934 году на заводе
"Советский крекинг" в Баку.
Владимир Григорьевич
Шухов
4.1 Получение индивидуальных углеводородов
декан
4.2 Дегидрогенизация
этилен
октан
4.3 Изомеризация
гексан
2-метилпентан
4.2 Гидрогенизация
окт-1 –ен
октан
Типичная реакция алканов – радикальное замещение (SR)
Радикальное галогенирование алканов
Галогенирующие реагенты: Cl2, Br2
Условия радикальных процессов:
hν, H2O2 (перекисные соединения),
T0C (> 2000C)
Механизм радикального замещения
Инициирование цепи
Рост цепи
Обрыв цепи
Позиционная селективность радикального замещения
Более устойчив, быстрее образуется,
больше концентрация, быстрее превращается в
продукт
H
H
H
H
CH3
C
C
C
C
H
H 3C
+I
H
H 3C
+I
CH3
+I
H 3C
+I
+I
CH3
+I
Другие реакции радикального замещения
алкан
реaгент
условия
продукт
реакция
пропан
HNO3 разб.
1400C, Р
2-нитропропан
нитрование
пропан
SO2, Cl2
hν
сульфохлорирование
пропан-2-сульфонил
хлорид
пропан
SO2, O2
сульфоокисление
hν
пропан-2-сульфоновая
кислота
Документ
Категория
Презентации по химии
Просмотров
67
Размер файла
563 Кб
Теги
1/--страниц
Пожаловаться на содержимое документа